JPS63218674A - ２−イミダゾリノンニコチン酸の複素環式アルキルエステル、その製造方法並びに除草及び植物生長調節用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ｊ＃現な除草及び植物生長調節作用を有する
２−イミダゾリノンニコチン酸の複葉環式アルキルエス
テル、並びに該新規化＆物ノ製造方法に関するものでめ
る０本発明はま九、新規な２−イミダゾリノンニコチン
酸エステルを含有する組成物、並びに選択的な雑草の抑
制もしくは植物生長調節に対して該組成ｑｋＪｔ−使用
する方法にも関する。

新規な２−イミダゾリノンニコチン酸のａＳ環式アルキ
ルエステルは次式１： （式中、 Ａは、直鎖もしくは枝分れした炭素原子数１ないし４の
アルキレン橋ｔ−表わし、Ｘ及びＹは互＾に他と独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１なｈ
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基もしくはハロゲン原子ｔ−表わし、またはＸ及
びＹは、−緒罠なってハロゲン原子、シアノ基もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基によりて置換されて
もよいブタジェン橋ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＩ（２形成し
、並びＩＩＣＮｅ　ｔは１個ないし５個の窒素原子及び
／または１個の酸素原子もしくはイオウ原子を含み、更
に１個もしくは２個のカルボニル基を含んでもよい５−
または６−負の複索環を表わし、該複素環はまた、ベン
ゼン環と融合してもよく、及び／または〕・ロゲン原子
、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素Ｌ’Ｘ子数
１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基、ニトロ基、アミン基、炭′：ＩＡ原子数１ないし３
のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３
の）アルキルアミノ基により置換されてよく、ｌたはＨ
ｅｔは２−（４，５−ジヒドロ−３−メナルテオー６−
第三−ブチル−１，３，４−）リアジン−５−オン−２
−イルーヒドラジ／オキシムンフルフル−５−イル基を
表わし、ただし、Ｈｅｔ’は未置換フリル基金表わさな
い）で表わされる。

上記の定義におｈて、アルキル基及びアルキレン基は直
鎖もしくは枝分れ鎖で、１）得る。たとえば、メチル基
、メチレン基、エチル基、エチレン基、グロビル基、プ
ロピレン基、インドール基、１−もしくは２−メチルエ
チレン基、ブチル基、ブチレン基、第ニーブチル基、１
−メチルプロピレン基、インブチル基、２−メチルプロ
ピレン基、第三−ブチル基、２，２−ジメチルエチレン
基及び１．２−ジメチルエチレン基である。

ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、も
しくはヨウ素原子でるる。

ｋｉｅ　ｔで定楓された４１″Ｊｇ塊は、例えば、ピロ
ール基、ピロリジン基、ピロリジノ７基、ピロリノン基
、ビロリンジオン基、ピリジン基、ビリジノン基、ピリ
ジンジオン基、ピペリジン基、ピペリジノン基、イミダ
ゾール基、イミダゾーリノン基、ピラゾール基、ピラゾ
ロン基、ピペラジン基、ジアジン基、シアジノ／基、ピ
ペラジノン基、トリアゾール基、トリアシロン基、トリ
アシフ基、ドリアジノン基、ベンザゾール基、インドー
ル基、キノリン基、キノリノン基、ベンゾジアゾール基
、ベンゾシアゾロン基、フルフリル基、テトラヒドロ７
ラン基、ビラン基、オキサゾール基、オキサジアゾール
基、モルホリン基、チオフェン基、チアゾール基、チア
ジアゾール基及びチオモルホリン基である。

ただし、　１４ｅｔは７２ン基を表わさなりという条件
を付す。

これらの環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数１なｌｎｌ、３の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基
、アミノ基、炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ基
もしくはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキルアミノ
基によって置換されてもよい。

そのような化合物の製造は、以下の式によって表わすこ
とができる。： エン） 次式１： （式中、 Ｘ、　Ｙ、　Ａ及びＨｅ　ｔは前記で定義した意味を弐
わす）で表わされるイミダゾリノン化合物の製造のため
の本発明方法は、次式ｌｅａもしくはＭｂ： （式Ｘ及びＹは前記で定義した意味を表わす）で茨わさ
れる化合物と次式ｍ： ＨＯ−Ａ　−Ｈｅ　ｔ　　　　　　　　　　ＱＩＱ（式
中、Ａ及びＮｅｔは前記で定義した意味ｔ−Ｘわす）で
異わされるアルカノールとを、不活性有ｆＡ溶媒もしく
は権釈剤中、並びに塩基の存在下において反応させるこ
とよりなることを特徴とする。

これらの反応に対して適当な溶媒は、実質上無水の炭化
水素、エーテルもしくはケトン類で、ｆｉｌ　、ｔ　ハ
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ７ラン
及びジオキサンで６る。

適する塩基の例は、水素化ナトリ９ム、１，８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０〕ウンデセ−７−二ン及びトリエ
チルアミンである。

これらの反応は０℃から２００℃の温度範囲で、一般に
は反応混合物の沸点で実施される。

弐１ａで貴わされる出発物質は公知であるか、または例
えばヨーロッパ特許公開公報第４１．６２３号により、
塩基性条件下で、下記に示す式によるＮ−（α−イング
ロピルーα−メチルアセトアミドＪ　−２，５−ビリジ
ンーカルホ゛キシイミドを縮合させることによる公知の
方法で製造できる。

（’１ ａ 弐■で表わされるピリジン−２，３−ジカルボンばα−
イソグロピルーα−メチルアセトニトリルは、下記式に
示すように未＆換のヒドラゾンｔ−２−クロロ−もしく
は２−プロモーＮ−（α−イングロビルーα−メチルア
セトニトリル）マレイミドと縮合することによる簡単な
方法で製造できる。

υ 上記式中、Ｗ及びＲ“はそれぞれ水素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基金表わし、Ｈａｍは塩素
原子もしくは臭素原子を表わし、並びにＸ及びＹは式ｌ
で定義した意味を表わす。

弐１ｂで戎わされる出発物質は、水酸化ナトリウムのよ
うな塩基の存在下で上記のＮ−（α−イソグロピルーα
−メチルアセトアミド）−２，５−ピリジンカルボキシ
イミドｔ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソイミダゾリジン）ニコチン酸誘導体に変えること
によシ得られ、該誘導体は、不活性Ｖ機溶媒中で縮合剤
で処理することにより、水分子を放出して弐ｌｂで表わ
される出発物質（２−イソプロピル−２−メチル−３Ｈ
−イミダゾ（１’、　２’：　１．２　）　ピロー口（
３，４−ｂ　）ピリジン−５，５−ジオン）に変えられ
る。

そのようなニコチン酸エステル及びそれらの展遣方法は
、ヨーロッパ特許公開公Ｎ第４１，６２３号に開示され
ている。

この環化に対して適する一合剤の例は、例えば強酸１モ
ル、例えば濃硫酸、または酸無水物、１次はシクロヘキ
サンカルボジイミド、塩化チオニルもしくは少量のジメ
チルホルムアミドの存在下でのホスゲンのような水吸収
剤である。

縮合はまた、水分聴器中で反ろ混合物を沸騰させること
によシ効果を得ることができる。

該反応が室温で実施できないなら、０℃から２００℃の
温腿範囲で実施する。即ち、反応混合物はもし必要でろ
れば、それ自身の沸点まで加熱し、もし心安であるなら
氷／水もしくは氷／濃塩水で冷却する。

これらの反応に対して適当な塩基は、特に水酸化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カル
シウム、炭酸力ルシクム、水ば化カリウム、炭酸カリウ
ム、アンモニアのような無ａ塩基及びトリエチルアミン
のような第三有情塩基である。

適当な溶媒は、それ自体で用いることのできる極性、中
性溶媒または、少なくとも２つの溶媒を混曾してなるも
ので６る。

式Ｉで表わされる新規なエステルのうち、非常に活性な
ニコチン酸エステルは、上記式中、Ａはメチル基によっ
て直換されてもよいメチレンもしくはエチレン橋を表わ
し、 Ｘは水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル
基ｆ：表わし、 Ｙは水素原子を表わし、並びに ｎｅ　ｔは上記で定義した意味を表わすもの、並びにま
た 式中、 Ａｉメチレン基、エチル−１−エンモ１．ｌｅｔエテル
ー２−エン橋を表わし、 Ｘは水Ａ原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル
基金表わし、 Ｙは水素原子を表わし、並びに ｋｉｅｔは１ないし５１１ｍの窒素原子を首Ｍし、並び
ＶＣｌもしくは２個のカルボニル基金更に含有してもよ
い未ｔＫ換の５−もしくは６員榎素環で、該複素環はま
たベンゼン環に融解してもよくまたメチル基で置換して
もよい化合物でるる。

特に以下の化合物が非常に有効である。二４−ピリジル
メチル２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキ
ソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）−５−
メチルニコチネート： インドリルエチル５−エチル−２−（５−イソプロピル
−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾ
リン−２−イル）ニコチネート； インドリルエチル２−（５−イソプロピル−５−メチル
−４−オキノー４．５−ジヒドロイミダゾリン−２−イ
ル）−５−メチルニコチネート　　； ピリジン−２−イルエテル５−エチル−２−（５−イソ
プロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ
イミダゾリ／−２−イル）ニコチネート； イソインドール−２−イルエチル５−エチル−２−（５
−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４．５−ジ
ヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネート； ビリジ：ｙ−２−イルメチル５−エチル−２−（５−イ
ソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒド
ロイミダゾリン−２−イル）ニコチネート； ピリジン−３−イルメチル５−エチル−２−（５−イソ
プロピル−５−メチル−４−オキン−４，５−シヒ）”
ロイミダソリンー２−イル）ニコチネート： ピリジン−４−イルメチル５−エチル−２−（５−イソ
プロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ
イミダゾリン−２−イル）ニコチネート： ピリジン−２−イルメチル２−（５−イソプロピル−５
−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン
−２〜イル）−５−メテルニコチネート； ピリジン−５−イルメチル２−（５−イソプロピル−５
−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン
−２−イル）−５−メチルニコチネート； ピリジン−２−イルエチル２−（５−イソプロピル−５
−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン
−２−イル）ニコｆネ−１及び ピリジン−２−イルエチル２−（５−イソプロピル−５
−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン
−２−イル）−５−メチルニコチネート。

本発明は、式■で表わさｎる化合物の全てのジアステレ
オマー及びエナンチオマー異性体く関する。

式■で表わされる化合物は一般に１ヘクタール当ｐｏ、
ｏｓないし４ｋｆ、特に１ヘクタール当９ａ、ｉ４いし
１梅の象で用いるのが有利でめる。

低い施用比率で用いられた一合、武ｌで表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選ダく的除草什口Ｅｔ
”！Ｉ、、ぞの九めＭ用、直切特に穀物、綿、大豆、と
うもろこし２よび稲の収伎のためにこれらを使用するの
が好ましい。いくつかの場合においては机在総合除草剤
によってのみ防除される雑草に対してもｔｆｃｉ場を与
えることがで睡る。

これらの有効成分の作用形態は通常の場合とは異なる。

多くは転流可能で６Ｃ１すなわちこれらは植物によって
吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する
。それ故例えば表面処理によシ多年生雑草の根に偵ｍｔ
−与えることが可能である。他の除草剤および生長抑制
剤に比べて、式！で表わされる新規な化合物は非常に低
い施用比率で用いられた場合でも効果かめる。

式Ｉで表わされる化合物は、特に生長抑制特性を示す。

単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げられる。

それ故例えば式夏で表わされる化合物により熱帯地域で
間作としてしはしは栽培される豆科種物の生＊全防止す
ることができるので、十の結果、栽培植物の＋Ｕｊの土
壌の浸食が防がれ、間作は主な栽培植物と総合すること
ができな−。

多くの栽培植物の場合における植物の成長の減少は作物
の密［１−増加するようにできるので上池の同じ面積の
ための更に高い収ｗｌｔ−達成することができる。成長
抑制剤を使用して収ｗ’を増やすための付加的な貢献因
子は、植物の成長が限られているので花及び果実の形成
が栄誉物質からより大きな程度の利益をうける。

式Ｉで表わされる化合物を高比率で施用した場合には、
総ての試験植物がその生長に大きな＠傷を受けて枯れた
。

本発明はまた式１で表わされる新規化付物を言む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発−ｊＰ涙
の雑草の防除、お工び率子某植物および双子′Ｓ殖物特
に牧草、熱帯１−作および煙草植物の吸収の生成防止の
方法にもまた胸するものでるる。

式１の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原故、直接噴−ｏｆ能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、
および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化
される０組成物の性質と同様、噴精、散水または注水の
ような適用法は、目的とする対象および使用環境に依存
して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物＜’；ｒｓ−９ｊＪａ分）およ
び適当な場せには固体また蝶液体の添加剤を富む組成物
、配合物もしくは混合物蝶、公知の方法によシ、例えば
有効成分を溶媒、固体担体および適当な鳴会には表面活
性化置物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混曾お
よび／または摩砕することＫよシ、製造される。

適当な溶媒は次のものでろる：芳香ｆｃ炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン
混せ物または置換す７タレ／；ジプチルフタレートまた
はジオクテル７タレートのようなフタレート、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールお
よびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル
、シクロヘキサノンの工うなケトン、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドのＬうな強極性溶媒、並びに植物油またはエボ
キ７化ココナツツ油ｌたは大豆油のようなエポキシ化植
物油；ｌたは水＠ 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性ｔ−改良するために、筒分散ケイ＋１または高分散吸
収性ポリマーを加えることも可能である。適当な縁状化
吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レン
ガ、セビオライトまたはベントナイトでろシ；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のようなり貿でろる
。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の天然物質、特にドロマイトまたは粉状化檀物浅販、が
使用し得る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化せ物は良好な乳化性、分散性および湿潤性ｔ−ｉ
する非イオン性、カオチン性お工び／またはアニオン性
界面活性剤である。

“界面活性剤１の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解された゛い。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石クンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者でろり得る。

適当な石鹸は高級脂肪＆：Ｒ（Ｃｔｏ＝Ｃｘｓ　）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま友
は置換のアンモニウム塩、例えばオレインばまたはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から祷
られる天然脂肪ｔａ８ｉｓ甘吻のナせリウムまたはカリ
ウム塩で委る。刀旨肪改メチルタウリン塩もまた用い得
る。

しかしながら、ｂわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体ｌｆｃはアルキルアリールスルホネー
ト、が更ＫＭ素に使用される。

力行肪族スルホネートま九はサルフェートは通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換ｌたは置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化−ｆｒ物には硫酸エステルの塩および脂
肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホ７Ｃ
Ｒの塩も宮ｌれる。

スルホン化べ／ズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を宮む一
つの脂肪酸基と金よむ。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。

対応するホスフェート、例えば４な込し１４モルのエチ
レン　オキシド　を言むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの項、もまた過当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくＦｉ、脂肪族または
ｊｊａ環式アルコール、または飽和または不ｆｉｉ１４
１脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール　
エーテルｄ導体でろ夛、該誘導体は５ないし５０個のグ
リコール　エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８な
いし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのア
ルキル部分に６ないし１８個の炭Ｘ原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ノポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０１ｖＡの炭素原子を言むアルキルボリグロピ
レ／　グリコ−ルとの水溶性付加物でめシ、その付加物
は２０ないし２５０１１５のエチレン　グリコール　エ
ーテル基および１０な匹し１００個のプロピレン　グリ
コール　エーテル基を含む、これらの化合物は通常プロ
ピレン　グリコール単位当ｉ）１ないし５個のエチレン
グリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。

ポリオキシエチレン　ノルビタン　トリオレートのよう
なポリオキシエチレン　ノルビタ／の脂肪酸エステルも
また過当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−１ｇ換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８なｈし２２のアルキル
基と、他のｔｉｔ＠基として低級非ｔｅ換またはハロゲ
ン化アルキル基、ベンジル基ｉ７ｈは低級ヒドロキシア
ルキル基とを冨む第四アンモニウム塩である。該塩は好
ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸
塩の形感にメジ、例えばステアリルトリメチルアンモニ
ウム　クロリドマ友はベンジル　ジー（２−クロロエｆ
／Ｉ／）エテルアンモニウム　フ。

ロミドである。

製剤業界で使用されている慣用の界面活性剤は例えば下
記の刊行物に記載されている＝１マクカッチャンズ　デ
タージェンツ　アンド　エマルジファイアーズ　アニエ
アル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）　
１．マック出版社、リングウッド、二ニーシャーシー州
、１９．８１年：ハー、シェタッヒエ（Ｈ，８ｔａｃｈ
ｅ　）　、　　”テンジッドータツシェンプ−７（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ　−Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　、　シー
　、　ハンザ−７エルラーク（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅ
ｒｌａｇ　Ｌミエンヘ７およびウィー７．１９８１年；
用いられている製品は通常、式Ｉの化合物α１ないし９
５襲、好ましくはα１ないし８０チ、固体または液体備
助剤１ないし９９．９チ、および界面活性剤口ないし２
５％、好ましくは１１ないし２５％金含む。

好ましい製剤としては吟に下記の成分よシなるものが挙
げられる（ｔｓは重量百分率を示す、）：乳剤原液 式１の化合物：　１０ないし２０慢、好ましくは５ない
し１０優 界面活性剤：　５ないし５０チ、好ましくは１０ないし
２０− 液体担体：　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５慢 粉　　　　剤 式Ｉの化合物：　α１ないし１０優、好ましくは（１１
ないし１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９チ 懸濁原液 式■の化合物：　５ないし７５チ、好ましくは１０ない
し５〇− 水　　：　９４ないし２５％、好ましくは９０ないし５
０％ 界面活性剤＝　１ないし４０％、好ましくは２ないし５
０チ 水利剤 式■の化合物＝　１５ないし９０％、好ましくは１な匹
し８０− 界面活性剤：　α５ないし２０ｓ、好ましくは１ないし
１５− 固体担体二　５ないし９０−１好ましくは１５ないし９
〇％ 粒　　　　剤 式Ｉの化合ウニ　（Ｌ５ないし３０饅、好ましくは５な
１．ｎｌ、１５９に 固体担体：９９．５ないし７０饅、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤はα００１チのよう
なｔ濃度に希釈することができる。ａｍ用比率は通常ａ
００５ないし５−有効成分（ａ　、　ｉ　、　）／ｈａ
である。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
ＡｗＪ剤、結合剤、粘宥付与剤並びに肥料、ま之は特別
な効果の之めの他の有効成分を官有してもよｈｏ 以下の実施例は、式！で表わされる化合物の製法を示す
。更に相当する方法で製造された化合物は、続いて表に
記載する。

実施例１ニ ートの製造 ３．５−ジオキン−２−イソプロピル−２，８−ジメチ
ル−２，５−ジ−ヒドロイミダゾ（１’、　２’　：１
．２）−５１−１−ピロロ（５，４−ｂ　］ピリジン７
、７１２にα０３モル）、４−ヒドロキシメチルピリジ
ン＆２７ｆ及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］
ウンデセ−７−エン（ＤＢ（Ｊ）　４滴を還流下でトル
エン１５０ｄ中において一晩加熱しつづける。

その後、溶媒を蒸発させ、残留物を塩化メチレンとへ中
テンの九合物から結晶させる。収量二９．５　？　（理
論値の８７襲）融点：　１８２−１８４℃。

出発物質として必賛でるる３．５−ジオキノ−２−イソ
プロピル−２，８−ジメチル−２，３−ジヒドロイミダ
ゾ−（１’、　２’：　１．２　）−５−Ｈ−ピロロ（
３，５−ｂ　）ピリジンは以下のよ５１Ｃして製造され
る。

攪拌しながら、２−（５−イソプロピル−５−メチル−
４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル
）ニコチン酸１五Ｂ（ｃＬｏｓモル）を塩化メチレン１
００ＭＬｌ中のジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）　１ｔ１ｙの溶液に添加する。室温で更に２時間攪
拌しつづける。生じたジシクロヘキシル尿素を吸引ろ過
によって除去し、残留物を少量の塩化メチレンで洗浄す
る。

炉液を蒸発濃縮し、残留物を、エチルアセテートとヘキ
サンの混合物から再結晶させると、１３２−１３３℃で
溶解する結晶状態で、収＊８６％（１（１４Ｆ）ノ主題
生ｉｗｆ：得る。

以下に示す出発物質は、同様の方法で得られる。： Ｘ　　　　　Ｘ　　　　＠理データ ｎｃ、Ｈ，Ｈ融点　１３２−１５３℃ ＣＨ（ＣＨｓ　ｈ　　　Ｈ融点　１４５−１４６℃Ｃ，
ＨｓＨ融点　１５６−１ニ８℃ ｎ−Ｃ４Ｈ＠Ｈ融点１１４−１１９℃ ＣＨ１Ｈ融点　１２９−１３１℃ 以下に示す化合物は相当する出発物質を使用することに
よシ同様の方法で得られる。

表１： 配合例 実施例２： 式■で宍わされる固形有効成分の配合例（嘩は重量によ
る） ａ）　水利剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）
第ん化合物　　　　　　２０％　６０９％　　（Ｌ５％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５ｆａ５％Ｓ％ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３慢　　−−高分散
性ケイ酸　　　　　　５％　２７９Ｇ　２７−カオリン
　　　　　　　　　６７９に一−塩化ナトリウム　　　
　　　−　　−５？、５％有有効分を助剤とともに十分
に混合した後、該混合物を適当なミルで良くＭ枠すると
、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる
水利剤が得られる。

ｂ）　乳剤原液　　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）第
１表の化合＊　　　　　　　　　１０％　　１％シクロ
ヘキテン　　　　　　　　　３０チ１０慢キシレ／混合
物　　　　　　　　５０チア９％この乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジッンを得るこ
とができる。

Ｃ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ）　　　ｂ）第１表の化合物　　　　　　　　１１
％　　１チタルク　　　　　　　　　　　　９９．９４
　−カオリン　　　　　　　　　　　　−　　９９％有
効成分ｔ−担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することによシ、そのまま便用することので
きる粉剤ｔ−得之。

ｄ）　押出し粒剤　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）第
１表の化合物　　　　　　　　１０チ　１鋒リグノスル
ホン戚ナトリウム　　　　　　　　　２鋒　　２％カル
ボキシメチルセルロース　　　　　　　　１％　　　１
％カカオ７　　　　　　　　　　　８７％　９６％有効
成分を助剤とともに混合及び磨砕し、続いてこの混合物
を水で湿めらす、混−８−物を押出し、空気流中で乾燥
させる。

Ｃ）核種粒剤 第１表の化合物　　　　　　　　　　　　５饅カオリ７
　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有
効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方＠によシ非
粉塵性核種粒剤が得られる。

ｆ）　　Ｍ濁原液　　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）
第１表の化合物　　　　　　　　４０チ　５チエチレン
グリコール　　　　　　　１０ｔｓ１０優リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　１０％５％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　１　チ　　１　％３７チホル
ムアルデヒド水溶液　　　　　　０．２％　　　１ｌＬ
２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２
　　％　　７７　　弾細かく粉砕した有効成分を助剤と
ともに均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃
度の１＠濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。

ｇ）　塩の溶液 式■の化合物　　　　　　　　　　　　５チイソプロビ
ルアミン　　　　　　　　　　１％水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９１％生物試験例 実施例３：発芽前の除草作用 温室中のトレーに試験４ｉｌｌ物をまいた後すぐに、土
壌の表面にｚｓ＊′！ｌＬｇ濃縮物から得ている有効成
分の水性分散液を噴４する。１ヘクタール尚シ４ｋｆの
有効成分に布当するｍ度が用いられる。種をｌいたトレ
ーは２２ないし２５℃、相対湿度５０ないし７０チの温
度中で保った。試験結果は３週間後に以下の基準で判定
する。

１　　　植物が発芽しないまたは完全に枯れる ２−３非常に強力な損傷 ４　　　強力な損傷 ５　　　中程度の損傷、生長停止、 ６　　　損傷あり、植物は再生できる。

７−８　弱い作用 ９　　　作用なしく未処理コントロールと同じ） この試験においては、第１表の化合物が強力な除草作用
を示した。

実施例４： 発芽後除草作用（接触除草作用〕 多数の単子葉および双子葉の雑草に、発芽後４な匹し６
葉期に１ヘクタ一ル当シ試験化合物ｔ−４ｋｆの割合で
水性有効成分乳化剤を噴霧し、２４ないし２６℃、相対
湿度４５ないし６０チに保りた。処理後１５日目に発芽
前試験と同様にして、同じ基準に従って結果を判定した
。この試験においては、第１衆の化合物がまた強力ない
し非常に強力な除草作用を示した。

プラスチック容器を発泡パーミキエライト（密度：α１
５５　ｆ／ｃｒＡ、水吸収容ｉ：　［Ｌ５６５Ｊ／Ｊ）
で満なす。７１８　ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱
イオン水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキエライト
ｔ−飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播く：
ナスツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕ
ｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）、アゲｅｔｘチス　テ
ヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｉ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ステラ
リア　メディア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）
およびジギタリア　サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）。

次いで容器を２０℃、照射約２０ルクスおよび相対湿度
７ａ優の気候室中に保持する。４日な１４　Ｌ　６日の
発芽期の同、局部的な湿度全増加させるために容器を光
透過性物質でおおい、そして脱イオン水で亀水する。５
白目の後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ■）の１
５チをこの水に加える。播種後１２日目に試験結果全評
価し、そして植物に対する作用を実施例５に従って評価
する： 結果を衆２に示す。

衣２ 人は、ヨーロッパ籍許公開公報第４１６２３号から公知
で６るエチル２−（５−イソプロピル−５−メチル−４
−オキソ−４，５−ジヒドロイミダノー／ｌ／−２−イ
ル）−５メチルニコチネートである。

エテノクロア　クルス　ガリ（ｇｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ　）及びモノカリア　バグ、　（
Ｍｏｎｏｃｈａ−ｒｉａ　ｗａｇ、）の水性雑草をプラ
スチック容器Ｋまく、（異面積６０−１容量５００ｍ）
　、種をまいた後、土壌の表面まで水を加える０種をま
いてから３日後、水平面を土壌よりわずかＫ（３−Ｓ、
）上ける。８Ｉまき後３８目に容器に噴霧することによ
シ試験物質の水性乳濁液の施用がなされる。施用量は、
１ヘクタール当り４１＃の有効物質量の＠度に相当する
（噴霧混合物の１１度：１ヘクタール当シ５５０リツト
ル）、その後、植物容器は、２５ないし５０℃、高相対
湿度の水稲にとって最適な胃成状悪の温厘で保たれる。

試験結果の評価は試験物質の施用後５週間で行なう。

評価は、実施例３に示されている直線基準に従って行な
う。

第１衆に掲示している試験化合物は、この試験ですぐれ
た作用を示した。

試験植物（セントロセマ　グルミエリ（Ｃｅｎ−ｔｒｏ
ｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）及び＊　７　）　口＊
　−ｒ　　プヘセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍｉ　ｐｕｂ
ｅｓｃｅｎｓ　）　＠完全な生育状　−悪まで栽培し、
その後６０ｅｌＲの高さに切シそろえる。７日後、有効
成分を水性乳濁液の状態で噴霧する。試験植物は、相対
湿度７０％、１日当９１４時間６００ルックスの人工光
′ｔ−あて、日中は、２７℃、夜間は２１℃の温度に保
たれる。

試験結果は、乳濁液の施用後４週間で、対照植物と比較
して新しい成長を評価し重さｔ量シ′、植物毒性を決定
するととＫよシ評価する。

この試験にお込て、第１表の化合物で処理した植物は、
１ヘクタール当り５　Ｑ　ｆｚｌｈｌ、５ＱＱＱｔの濃
度の施用量で被害を受けた植物なしでこの試験における
新しい成長に明Ｗ１な減少を示した。（未処理対照種物
に生じた新しい成長の２０−以下である。） 一バルク（Ｈａｒｋ）一種の大豆をプラスチック容器の
土ＩＩ／泥炭／砂の混曾物（４：３：１）中にまき、大
気制御室に置く、最適な温度、照明、肥料及び水の供給
を選んだ結果として、植物は、約５週間で５ないし６業
期まで成長した。この時点での植物に１完全に湿るまで
式Ｉで表わされる有効成分の水性混合物を噴霧する。濃
度け、１ヘクタ一ル当９有効成分１００Ｆまでである。

評価は施用後、約５週間で行なわれる。

本発明の第１表中の化合物は、未処理対照植物での測定
値と比較して主な若枝におけるさやの数と重ｔｔ−看る
しく増加させる。

夏大麦（ホレデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ　））及び夏ライ麦（スプリング　バレー）樵
を温室中の滅菌土壌を有するプラスチック容器にまき、
必要なだけ水を与える。第１表の化合物の水性噴き混合
物金種まき後約２１日で若枝に噴霧する。濃度は、１ヘ
クタ一ル当シ有効成分蓋１００ｔまでに、Ｎ当する。穀
類の成長の評価は、施用後２１日して行なう。

未処理対照植物と比較して処理植物は新しい成長の減少
を示し、（対照植物の６０ないし９〇−）、及びいくつ
かの場合においては、茎の直径にも増加を示す。

ホンムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）ボア　プ
ラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）、７エス
ツカ　オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｙｉｎａ　）　、ダ
クティリス　グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍ
ｅｒａｔｅ　）及びシノドンダクテｏ　ン（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）　ｆ温室中でプラスチック
皿の土壌／洗炭／砂の混合物（６：３：１）Ｋ′！き、
必要なだけ水を与える。成長する′ｓを毎週、約４５１
の高さに切りそろえ、橿まき後約５０日及び最後に切シ
そろえた次の日に第１表の化合物の水性噴１１？ｊ＆合
物を噴霧する。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当り
５０（ｌまでの施用率に相当する。草の成長は分散剤施
用後、２１日で評価する。

第１衆の試験化合物は、対照植物の新しい成長に比較し
て１０ないし３０−の範囲の新しい成長の減少を示す。

デルタビン　バラエテ４　（Ｄｅｌｔａｐｉｎｅ　ｖａ
ｒｉｅｔｙ）の綿植物を温室中の陶容器で育成する。丸
いさやが生成し終った後、該植物に化会物ム１の水性配
合剤を畑の面積１ヘクタール当、９１．２．ａ６及び［
Ｌ３ＩｃｆｌＣ相当する量で噴霧する。未処理植物を、
対照験体として用いる。試験の評価は、枯葉の程度（落
ちた象のｔｓ）及び乾燥の程度（草に残った葉の乾燥チ
）を決定することによシ試験物質の施用後、３日、７日
及び１４日に行なう。

この試験で１ヘクタ一ル当ジユロ時及び１．２〜の施用
量で第１表の試験化合物で処理した植物は、それぞれ７
日後には乾ききった葉をわずかに残すのみであった。（
８０％以上が蚕業し乾燥した。）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは、直鎖もしくは枝分れした炭素原子数 １ないし４のアルキレン橋を表わし、Ｘ及びＹは互いに
   他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
   子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
   のハロアルコキシ基もしくはハロゲン原子を表わし、ま
   たはＸ及びＹは、一緒になってハロゲン原子、シアノ基
   もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
   換されてもよいブタジエン橋ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを
   形成し、並びにＨｅｔは１個ないし３個の窒素原子及び
   ／もしくは１個の酸素原子またはイオウ原子を含み、更
   に１個もしくは２個のカルボニル基を含んでもよい５−
   または６−員の複素環を表わし、該複素環はまた、ベン
   ゼン環と融合してもよく、及び／またはハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニ
   トロ基、アミノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルア
   ミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３の）アルキル
   アミノ基により置換されてよく、またはＨｅｔは２−（
   ４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−６−第三ブチル−
   １，３，４−トリアジン−５−オン−２−イル−ヒドラ
   ジンオキシム）フルフル−５−イル基を表わすが、ただ
   し、Ｈｅｔは未置換フリル基は表わさない）で表わされ
   る２−イミダゾリノンニコチン酸の複素環式アルキルエ
   ステル。 （２）式 I 中、 （Ａは、メチル基によって置換されてもよいメチレン橋
   もしくはエチレン橋を表わし、 Ｘは水素原子もしくは炭素原子数１ないし ３のアルキル基を表わし、 Ｙは水素原子を表わし、 Ｈｅｔは特許請求の範囲第１項記載の意味を表わす）で
   表わされる特許請求の範囲第１項記載の２−イミダゾリ
   ノンニコチン酸の複素環式アルキルエステル。 （３）式 I 中、 （Ａはメチレン橋、エチル−１−エン橋、もしくはエチ
   ル−２エン橋を表わし、 Ｘは水素原子もしくは炭素原子数１ないし ３のアルキル基を表わし、 Ｙは水素原子を表わし、及び Ｈｅｔは１個ないし３個の窒素原子、及び更に１個もし
   くは２個のカルボニル基を含んでもよい未置換の５−ま
   たは６−員の複素環を表わし、該複素環はまたベンゼン
   環と融合してもよく、並びにメチル基によって置換して
   もよい）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２−
   イミダゾリノンニコチン酸の複素環式アルキルエステル
   。 （４）４−ピリジルメチル２−（５−イソプロピル−５
   −メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン
   −２−イル）−５−メチルニコチネートである特許請求
   の範囲第１項記載のエステル。 （５）インドリルエチル５−エチル−２−（５−イソプ
   ロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイ
   ミダゾリン−２−イル）ニコチネートである特許請求の
   範囲第１項記載のエステル。 （６）インドリルエチル２−（５−イソプロピル−５−
   メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−
   ２−イル）−５−メチルニコチネートである特許請求の
   範囲第１項記載のエステル。 （７）ピリジン−２−イルエチル５−エチル−２−（５
   −イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジ
   ヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネートである特
   許請求の範囲第１項記載のエステル。 （８）イソインドール−２−イルエチル５−エチル−２
   −（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，
   ５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネートで
   ある特許請求の範囲第１項記載のエステル。 （９）ピリジン−２−イルメチル５−エチル−２−（５
   −イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジ
   ヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネートである特
   許請求の範囲第１項記載のエステル。 （１０）ピリジン−３−イルメチル５−エチル−２−（
   ５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−
   ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネートである
   特許請求の範囲第１項記載のエステル。 （１１）ピリジン−４−イルメチル５−エチル−２−（
   ５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−
   ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネートである
   特許請求の範囲第１項記載のエステル。 （１２）ピリジン−２−イルメチル２−イソプロピル−
   ５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリ
   ン−２−イル）−５−メチルニコチネートである特許請
   求の範囲第１項記載のエステル。 （１３）ピリジン−３−イルメチル２−（５−イソプロ
   ピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミ
   ダゾリン−２−イル）−５−メチルニコチネートである
   特許請求の範囲第１項記載のエステル。 （１４）ピリジン−２−イルエチル２−（５−イソプロ
   ピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミ
   ダゾリン−２−イル）ニコチネートである特許請求の範
   囲第１項記載のエステル。 （１５）ピリジン−２−イルエチル２−（５−イソプロ
   ピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミ
   ダゾリン−２−イル）−５−メチルニコチネートである
   特許請求の範囲第１項記載のエステル。 （１６）ピリジン−２−イルエチル〔２−（４，５−ジ
   ヒドロ−３−メチルチオ−６−第三−ブチル−１，３，
   ４−トリアジン−５−オン−２−イルヒドラジンオキシ
   ム）フルフル−５−イル〕５−エチル−２−（５−イソ
   プロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ
   イミダゾリジン−２−イル）ニコチネートである特許請
   求の範囲第１項記載のエステル。 （２）次式IIａもしくはIIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、 Ｘ及びＹは式 I に定義する意味を表わす） で表わされる化合物と次式III： ＨＯ−Ａ−Ｈｅｔ（III） （式中Ａ及びＨｅｔは式 I に定義する意味を表わす）
   で表わされる化合物と不活性有機溶媒もしくは稀釈剤中
   で、並びに塩基の存在下において反応することよりなる
   次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは、直鎖もしくは枝分れした炭素原子数 １ないし４のアルキレン橋を表わし、Ｘ及びＹは互いに
   他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
   子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
   のハロアルコキシ基もしくはハロゲン原子を表わし、ま
   たはＸ及びＹは、一緒になってハロゲン原子、シアノ基
   もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
   換されてもよいブタジエン橋ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを
   形成し、並びにＨｅｔは１個ないし３個の窒素原子及び
   ／または１個の酸素原子もしくはイオウ原子を含み、更
   に１個もしくは２個のカルボニル基を含んでもよい５−
   または６−員の複素環を表わし、該複素環はまた、ベン
   ゼン環と融合してもよく、及び／またはハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニ
   トロ基、アミノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルア
   ミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３の）アルキル
   アミノ基により置換されてよく、またはＨｅｔは２−（
   ４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−６−第三−ブチル
   −１，３，４−トリアジン−５−オン−２−イル−ヒド
   ラジンオキシム）フルフル−５−イル基を表わし、ただ
   し、Ｈｅｔは未置換フリル基は表わさない）で表わされ
   る２−イミダゾリノンニコチン酸の複素環式アルキルエ
   ステルの製造方法。 （１８）担体及び／または他の補助剤と一緒になって次
   式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは、直鎖もしくは枝分れした炭素原子数 １ないし４のアルキレン橋を表わし、Ｘ及びＹは互いに
   独立して水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハ
   ロアルコキシ基もしくはハロゲン原子を表わし、または
   Ｘ及びＹは、一緒になってハロゲン原子、シアノ基もし
   くは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ
   れてもよいブタジエン橋ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを形成
   し、並びにＨｅｔは１個ないし３個の窒素原子及び／ま
   たは１個の酸素原子もしくはイオウ原子を含み、更に１
   個もしくは２個のカルボニル基を含んでもよい５−また
   は６−員の複素環を表わし、該複素環はまた、ベンゼン
   環と融合してもよく、及び／またはハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ
   基、アミノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ
   基もしくはジ（炭素原子数１ないし３の）アルキルアミ
   ノ基により置換されてよく、またはＨｅｔは２−（４，
   ５−ジヒドロ−３−メチルチオ−６−第三−ブチル−１
   ，３，４−トリアジン−５−オン−２−イル−ヒドラジ
   ンオキシム）フルフル−５−イル基を表わし、ただし、
   Ｈｅｔは未置換フリル基は表わさない）で表わされる２
   −イミダゾリノンニコチン酸の複素環式アルキルエステ
   ルを含有する除草及び植物生長調節用組成物。 （１９）植物体またはその生育地に有効量施用して、有
   用植物の栽培中に、有用植物またはその作付地を処理す
   ることにより、発芽前または発芽後の雑草を選択的に防
   除するための特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 （２０）植物体またはその生育地に有効量施用して、生
   長中の植物を処理することにより２葉期の植物の生長を
   抑制するための特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 （２１）収穫直前に有効量施用して、綿及びじゃがいも
   作物を処理することにより葉を乾燥及び落葉させて、そ
   れらの収穫を容易にするための特許請求の範囲第１８項
   記載の組成物。