JPS63210918A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPS63210918A JPS63210918A JP4471487A JP4471487A JPS63210918A JP S63210918 A JPS63210918 A JP S63210918A JP 4471487 A JP4471487 A JP 4471487A JP 4471487 A JP4471487 A JP 4471487A JP S63210918 A JPS63210918 A JP S63210918A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は光混合、光パラメトリック或は高調波発生な
ど光信号処理において重要な非線形光学効果が大きい新
規な有機非線形光学材料に関するものである。
ど光信号処理において重要な非線形光学効果が大きい新
規な有機非線形光学材料に関するものである。
（従来の技術）
最近、系外からの入力光に対し、入力光以外の成分の光
を発生する物質がいわゆる非線形光学材料として注目さ
れている。これは振動数の異なる２ＭＩの入射光の和の
振動数の光を発生する光混合、入射光が振動数の異なる
２８の光となる光パラメトリック、或は入射光の二次又
は三次の高調波への変換など、光信号処理用材料として
重要な役割を演するためである。
を発生する物質がいわゆる非線形光学材料として注目さ
れている。これは振動数の異なる２ＭＩの入射光の和の
振動数の光を発生する光混合、入射光が振動数の異なる
２８の光となる光パラメトリック、或は入射光の二次又
は三次の高調波への変換など、光信号処理用材料として
重要な役割を演するためである。
従来、この種の材料としてＫＨ２ＰＯ４又はり、Ｎｂ
ｏ３などの無機の強誘電性結晶が知られており、最近は
これらの無機結晶より非線形係数か大きい２−メチル−
４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）などの有機物も知られて
おり、又特開昭６１−６０６３８号公報にも有機非線形
光学材料が開示されている。
ｏ３などの無機の強誘電性結晶が知られており、最近は
これらの無機結晶より非線形係数か大きい２−メチル−
４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）などの有機物も知られて
おり、又特開昭６１−６０６３８号公報にも有機非線形
光学材料が開示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、特に有機非線形光学材料については具体
的なデバイス化には尚、研究が必要とされており、ＭＮ
Ａのような材料の非線形光学定数は、無機非線形光学結
晶に比べれば大きいが、まだその絶対値は小さく、更に
大きい非線形光学定数を存する材料の出現が望まれてい
た。
的なデバイス化には尚、研究が必要とされており、ＭＮ
Ａのような材料の非線形光学定数は、無機非線形光学結
晶に比べれば大きいが、まだその絶対値は小さく、更に
大きい非線形光学定数を存する材料の出現が望まれてい
た。
この発明は以上述べた非線形光学定数が小さいという欠
点を除去し、従来のものより大幅に大きい非線形光学定
数を有する有機非線形光学材料を提供することを目的と
する。
点を除去し、従来のものより大幅に大きい非線形光学定
数を有する有機非線形光学材料を提供することを目的と
する。
（問題点を解決するための手段）
そこで、上記目的を達成すべく、種々の有機化合物につ
き、その非線形光学特性、特に三次の非線形感受率γに
着目して調査した結果、２の位置に電子供与性置換基を
有する５−ニトロアニリン及びその誘導体が大きいγ値
をもつことを知見して、この発明を達成するに至った。
き、その非線形光学特性、特に三次の非線形感受率γに
着目して調査した結果、２の位置に電子供与性置換基を
有する５−ニトロアニリン及びその誘導体が大きいγ値
をもつことを知見して、この発明を達成するに至った。
この発明の有機非線形光学材料は、次の一般式（式中の
Ｒは−Ｃｍ ８２ｍ＋１、 ＣＨ２Ｃ、Ｈ２−＋１−ｏＸ ｏ又は で表わされる基、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ−Ｈ又は−Ｃ
Ｉｌｌ Ｈ２ｍ＋ １、− （ＣＨ２）、Ｃ０ＯＨ或は
−Ｃｏ （ＣＨ２）−−Ｉ ＣＨ３で表わされる基、但
しｍは正の整数、ｎはＯ＜ｎ＜２ｍ＋ １を満足する正
の整数、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示されることを
特徴とする。
Ｒは−Ｃｍ ８２ｍ＋１、 ＣＨ２Ｃ、Ｈ２−＋１−ｏＸ ｏ又は で表わされる基、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ−Ｈ又は−Ｃ
Ｉｌｌ Ｈ２ｍ＋ １、− （ＣＨ２）、Ｃ０ＯＨ或は
−Ｃｏ （ＣＨ２）−−Ｉ ＣＨ３で表わされる基、但
しｍは正の整数、ｎはＯ＜ｎ＜２ｍ＋ １を満足する正
の整数、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示されることを
特徴とする。
（作用）
この発明の式（１）で表わされる５−ニトロアニリン及
びその誘導体より成る有機非線形光学材料は、大きいγ
値を有する。しかし式（１）で表わされる構造を有する
ことにより何故大きなγを与えるかは十分解明されてい
ない。−見するとＮＲ’Ｒ″基がＮＯ２基に対してパラ
位にある方が大きいγ値を与えてもよいように考えられ
るが、実際にはそうはならず、式（１）の化合物におけ
るメタ位にある方が大きいγ値を与える。この原因を敢
えて推論すれば、これらのメタ位にある化合物とパラ位
にある化合物の基底状態と励起状態のエネルギーギャッ
プを比較すると、メタ位にある式（１）の化合物の方が
小さく、光照射の際に励起されやすく、この励起状態が
大きなγ値を与えることに寄与していると考えることが
出来る。
びその誘導体より成る有機非線形光学材料は、大きいγ
値を有する。しかし式（１）で表わされる構造を有する
ことにより何故大きなγを与えるかは十分解明されてい
ない。−見するとＮＲ’Ｒ″基がＮＯ２基に対してパラ
位にある方が大きいγ値を与えてもよいように考えられ
るが、実際にはそうはならず、式（１）の化合物におけ
るメタ位にある方が大きいγ値を与える。この原因を敢
えて推論すれば、これらのメタ位にある化合物とパラ位
にある化合物の基底状態と励起状態のエネルギーギャッ
プを比較すると、メタ位にある式（１）の化合物の方が
小さく、光照射の際に励起されやすく、この励起状態が
大きなγ値を与えることに寄与していると考えることが
出来る。
上述のように、この発明の非線形光学材料は、三次の非
線形感受率γが従来のこの種材料より著しく大で、又化
学的に安定であり、光関連部品材料として広範囲の用途
に適用されることか考えられる。
線形感受率γが従来のこの種材料より著しく大で、又化
学的に安定であり、光関連部品材料として広範囲の用途
に適用されることか考えられる。
（実施例）
次にこの発明を実施例により説明する。
夾施主
式（Ｉ）
Ｏ２
で示される２−メチル−５−ニトロアニリン（化合物Ｉ
）Ｉｇを１００ｃｍ３のジオキサンに溶解し、次に示す
測定法により三次の非線形感受率γを測定したところ、
７．５ Ｘ １Ｏ−８ｅ Ｓ ｕが得られた。
）Ｉｇを１００ｃｍ３のジオキサンに溶解し、次に示す
測定法により三次の非線形感受率γを測定したところ、
７．５ Ｘ １Ｏ−８ｅ Ｓ ｕが得られた。
測ｉ机法
式（１）の化合物をジオキサン又はテトラヒドロフラン
（溶媒は化合物を溶解するものなら種類を問わない）に
溶解し、これを０．９ｍｍ厚のセルに入れ、これに５１
４．５ ｎ ｍのアルゴンレーザービーム（径１．５ｍ
ｍ）をあてる。光の強度を徐々に強くし、自己集束効果
の起り始める時の光の強度Ｐｔｈを測定する。次に測定
セルの厚さを変えて同様の測定を行い、誘導された次式
■に基つき式■よりγを求める。
（溶媒は化合物を溶解するものなら種類を問わない）に
溶解し、これを０．９ｍｍ厚のセルに入れ、これに５１
４．５ ｎ ｍのアルゴンレーザービーム（径１．５ｍ
ｍ）をあてる。光の強度を徐々に強くし、自己集束効果
の起り始める時の光の強度Ｐｔｈを測定する。次に測定
セルの厚さを変えて同様の測定を行い、誘導された次式
■に基つき式■よりγを求める。
Ｐ、、”２＝ＰＣ，”２＋Ａ／Ｌ−−・−−ｔ −■こ
こで Ｐ Ｃ，＝ ５．７６３ λ２ ε。ｃ／４π２ γ
・ ・ ・ ・■但しＰｃｒはセル長の逆数（１／Ｌ）
を横軸に、Ｐｔｈの平方根を縦軸にとり、測定データを
プロットした特性線（直線）のせつ片、Ａは比例定数、
λは光の波長、ε。は真空の誘電率、Ｃは光の速度であ
る。
こで Ｐ Ｃ，＝ ５．７６３ λ２ ε。ｃ／４π２ γ
・ ・ ・ ・■但しＰｃｒはセル長の逆数（１／Ｌ）
を横軸に、Ｐｔｈの平方根を縦軸にとり、測定データを
プロットした特性線（直線）のせつ片、Ａは比例定数、
λは光の波長、ε。は真空の誘電率、Ｃは光の速度であ
る。
又、第１０頁〜第１３頁に示す一連の化合物■〜罵につ
いて同様にしてγを測定し、その結果を別表１に示す。
いて同様にしてγを測定し、その結果を別表１に示す。
この結果より全ての化合物についてγ値は７〜８ Ｘ
１Ｏ−ａｅ ｓ ｕの範囲に入ることが確認された。こ
の値は従来よく知られている代表的非線形光学材料であ
るジアセチレン重合体のγの値（８５００±５０００）
ｘ １０−” ｅ ｓ ｕに比べ約１００倍である。
１Ｏ−ａｅ ｓ ｕの範囲に入ることが確認された。こ
の値は従来よく知られている代表的非線形光学材料であ
るジアセチレン重合体のγの値（８５００±５０００）
ｘ １０−” ｅ ｓ ｕに比べ約１００倍である。
（発明の効果）
以上説明してきたように、この発明の有機非線形光学材
料は、前記式（１）で示される構造を有する化合物から
成ることにより、従来のものに比べ、はるかに大きい非
線形光学定数を有し、かつ安定な実用性の高い材料であ
り、高性能の光スイッチ、光シャッタ、光双安定素子等
の実現が可能になるという効果が得られる。
料は、前記式（１）で示される構造を有する化合物から
成ることにより、従来のものに比べ、はるかに大きい非
線形光学定数を有し、かつ安定な実用性の高い材料であ
り、高性能の光スイッチ、光シャッタ、光双安定素子等
の実現が可能になるという効果が得られる。
０２ＮＯ２
ＮＯ２Ｎ０２
（ＣＨ２）２Ｃ８２８ｒ Ｃ８３ＮＯ
２ ＮＯ２ＮＯ２ ０２ＮＯ２ Ｏ２ 別人工
２ ＮＯ２ＮＯ２ ０２ＮＯ２ Ｏ２ 別人工
Claims (1)
- （１）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中のＲは−Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ＿＋＿１、−ＣＨ＿２
Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ＿＋＿１＿−＿ｎＸ＿ｎ又は▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされる基、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ−Ｈ又は−Ｃ
＿ｍＨ＿２＿ｍ＿＋＿１、−（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯＨ
或は−ＣＯ（ＣＨ＿２）＿ｍ＿−＿１ＣＨ＿３で表わさ
れる基、但しｍは正の整数、ｎは０＜ｎ＜２ｍ＋１を満
足する正の整数、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示され
ることを特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4471487A JPS63210918A (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4471487A JPS63210918A (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63210918A true JPS63210918A (ja) | 1988-09-01 |
Family
ID=12699087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4471487A Pending JPS63210918A (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63210918A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5103060A (en) * | 1989-09-01 | 1992-04-07 | Basf Aktiengesellschaft | Compounds which are ethylenically unsaturated in the terminal position, and the use thereof in nonlinear optics |
| WO2007006550A3 (de) * | 2005-07-11 | 2007-05-18 | Plt Patent & Licence Trading L | Oligomere geradkettiger und unverzweigter fettsäuren und diese enthaltende arzneimittel |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4471487A patent/JPS63210918A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5103060A (en) * | 1989-09-01 | 1992-04-07 | Basf Aktiengesellschaft | Compounds which are ethylenically unsaturated in the terminal position, and the use thereof in nonlinear optics |
| WO2007006550A3 (de) * | 2005-07-11 | 2007-05-18 | Plt Patent & Licence Trading L | Oligomere geradkettiger und unverzweigter fettsäuren und diese enthaltende arzneimittel |
| US7964640B2 (en) * | 2005-07-11 | 2011-06-21 | Plt Patent & License Trading Ltd. | Oligomers of straight-chain and unbranched fatty acids and drugs containing these |
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