JPS63197528A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
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- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は食品等に用いる界面活性剤の改質、特にポリグ
リセリン脂肪酸エステルの各種界面活性能の改良法に関
するものである− 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
グリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンの重合度およ
びこれに結合する脂肪酸の種類、数により、広い範囲の
親水・親油性バランス(HLB)を有する界面活性作用
を発揮するため、乳化、分散、可溶化、浸透、起泡等の
性能を示す界面活性剤として広く食品、化粧品等に利用
されており、生分解性も良好で安全性が認められCいる
界面活性剤である。
リセリン脂肪酸エステルの各種界面活性能の改良法に関
するものである− 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
グリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンの重合度およ
びこれに結合する脂肪酸の種類、数により、広い範囲の
親水・親油性バランス(HLB)を有する界面活性作用
を発揮するため、乳化、分散、可溶化、浸透、起泡等の
性能を示す界面活性剤として広く食品、化粧品等に利用
されており、生分解性も良好で安全性が認められCいる
界面活性剤である。
しかしながら、ポリグリセリン脂肪酸エステルの内HL
B 15程度の?tGII L Dのものについては
それ自体は酸性の水溶液、或いは食塩等の無機塩の水溶
液に溶解するものの、そのままでは食用油脂の乳化には
不適当で、乳化が不安定であり、一方、食用油脂等の乳
化に用い得る程度のHL B 9〜1)のものの場合は
酸性の水溶液、或いは食塩等の無機塩の水溶液に対して
不安定であるという欠点を有する。
B 15程度の?tGII L Dのものについては
それ自体は酸性の水溶液、或いは食塩等の無機塩の水溶
液に溶解するものの、そのままでは食用油脂の乳化には
不適当で、乳化が不安定であり、一方、食用油脂等の乳
化に用い得る程度のHL B 9〜1)のものの場合は
酸性の水溶液、或いは食塩等の無機塩の水溶液に対して
不安定であるという欠点を有する。
また、浸透力、可溶化力、分1)に力Cj界面活性剤と
して重要な性質であるが、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの浸透力、可溶化力、分1)(力は高1目、8品であ
っても蔗糖脂肪酸エステルよりも小さく、もちろんノニ
ルフェノールのポリオキシエチレンオキシドに比べて逼
かに小さいものである。
して重要な性質であるが、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの浸透力、可溶化力、分1)(力は高1目、8品であ
っても蔗糖脂肪酸エステルよりも小さく、もちろんノニ
ルフェノールのポリオキシエチレンオキシドに比べて逼
かに小さいものである。
本発明の目的は、!1 L B 9以」−のポリグリセ
リン脂肪酸エステルの上記の如き欠点を改良し、耐酸性
、耐塩性、乳化力、分散力、浸透力の改善された界面活
性剤組成物を提供することにある。
リン脂肪酸エステルの上記の如き欠点を改良し、耐酸性
、耐塩性、乳化力、分散力、浸透力の改善された界面活
性剤組成物を提供することにある。
本発明の界面活性剤組成物は必須の構成成分として、I
I j、 [19以上のポリグリセリン脂肪酸エステル
とリゾフォスファチドを必須の構成成分として食有し、
ポリグリセリン脂肪酸エステルとリゾフォスファチドど
の1)尾割合が50150〜9515好ましくは501
50〜90/10であることを特徴とするものである。
I j、 [19以上のポリグリセリン脂肪酸エステル
とリゾフォスファチドを必須の構成成分として食有し、
ポリグリセリン脂肪酸エステルとリゾフォスファチドど
の1)尾割合が50150〜9515好ましくは501
50〜90/10であることを特徴とするものである。
本発明の組成物の必須の構成成分の一つである1口、B
9以」−のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては重合
度4以上のポリグリセリンと炭素原子数14〜22の飽
和および/または不飽和の脂肪酸とのモノ、ジ、ポリエ
ステルの一種または二種以上の混合物が好ましい、炭素
原子数13以下の脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの場合は苦みを有するし、乳化、分散の性能について
本発明のリゾフォスファチド添加の効果が余り見られな
いし、炭素原子数23以上の脂肪酸は余り一般的ではな
い。
9以」−のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては重合
度4以上のポリグリセリンと炭素原子数14〜22の飽
和および/または不飽和の脂肪酸とのモノ、ジ、ポリエ
ステルの一種または二種以上の混合物が好ましい、炭素
原子数13以下の脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの場合は苦みを有するし、乳化、分散の性能について
本発明のリゾフォスファチド添加の効果が余り見られな
いし、炭素原子数23以上の脂肪酸は余り一般的ではな
い。
本発明の必須の構成成分であるリゾフォスファチドは、
構成脂肪酸としては炭素原子数8以上が好ましく、アシ
ル基の位置はα、βのいずれでも良い、かかるリゾフォ
スファチドとしては天然のL型のもの、合成のラセミ体
のもの、いずれも使用できる。
構成脂肪酸としては炭素原子数8以上が好ましく、アシ
ル基の位置はα、βのいずれでも良い、かかるリゾフォ
スファチドとしては天然のL型のもの、合成のラセミ体
のもの、いずれも使用できる。
天然物由来のリゾフォスファチドは、生物体内にジアシ
ルフォスファチドに伴って存在することが知られており
、例えば大豆、ナタネ、小麦等の穀物の脂質、動物細胞
の脂質中に含有されており、また、卵黄等の動物脂質や
大豆等の植物脂質中のジアシルフォスファチドに豚の膵
液や蛇毒中のフォスフォリバーゼA−2または細菌等の
フォスフォリバーゼA−1を作用させて加水分解し、発
生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すればシリカゲ
ルクロマト等によって精製して製造することもできる(
特ftn昭46−13263、同52−136966、
同5B−51853)、この場合、得られたリゾフォス
ファチドを適当な溶媒中でニッケル等の触媒の存在下水
素添加を行えば、より酸化安定性の良い界面活性剤が得
られる。
ルフォスファチドに伴って存在することが知られており
、例えば大豆、ナタネ、小麦等の穀物の脂質、動物細胞
の脂質中に含有されており、また、卵黄等の動物脂質や
大豆等の植物脂質中のジアシルフォスファチドに豚の膵
液や蛇毒中のフォスフォリバーゼA−2または細菌等の
フォスフォリバーゼA−1を作用させて加水分解し、発
生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すればシリカゲ
ルクロマト等によって精製して製造することもできる(
特ftn昭46−13263、同52−136966、
同5B−51853)、この場合、得られたリゾフォス
ファチドを適当な溶媒中でニッケル等の触媒の存在下水
素添加を行えば、より酸化安定性の良い界面活性剤が得
られる。
また、ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミス
ト・フサイアティ1981年10月号886〜888真
にはフすスフオリバーゼA−2t−作用させる条件を種
々変化させて各種1」成のリゾ、フォスファチドが得ら
れることが記載されている。
ト・フサイアティ1981年10月号886〜888真
にはフすスフオリバーゼA−2t−作用させる条件を種
々変化させて各種1」成のリゾ、フォスファチドが得ら
れることが記載されている。
更に、エチルアルコール等の溶媒を使用してジアシルフ
ォスファチドを分画し、これを原料としてリゾフォスフ
ァチドを得ることもできる。その他、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ゲミストリー188巻471〜47
6頁(1951)に記載の卵黄からフォスファチジルコ
リンを得る方法、特公昭60−16、同59−42(i
55、同57−123496、同56−23’997に
記載の方法によるフォスファチジルコリンを得る方法等
も本発明に応用できる。この様な天然型のリゾフォスフ
ァチドは光学活性が左旋性であり、動物に対する経口投
与の場合の安全性も確認されている(ジャーナル・サイ
エンス・オブ・フード・アンド・アグリカルチャー、3
29451〜458頁)。
ォスファチドを分画し、これを原料としてリゾフォスフ
ァチドを得ることもできる。その他、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ゲミストリー188巻471〜47
6頁(1951)に記載の卵黄からフォスファチジルコ
リンを得る方法、特公昭60−16、同59−42(i
55、同57−123496、同56−23’997に
記載の方法によるフォスファチジルコリンを得る方法等
も本発明に応用できる。この様な天然型のリゾフォスフ
ァチドは光学活性が左旋性であり、動物に対する経口投
与の場合の安全性も確認されている(ジャーナル・サイ
エンス・オブ・フード・アンド・アグリカルチャー、3
29451〜458頁)。
また、本発明で用いるフォスファチド類の分析法として
は、シンレイヤークロアト法、イヤトロスキャン法、高
速液体クロマト法等がある。
は、シンレイヤークロアト法、イヤトロスキャン法、高
速液体クロマト法等がある。
本発明で用いるリゾフォスファチドは、上記のようにし
て得ることができるが、本発明においては、リゾフォス
ファチド(alが実質的にリゾフォスファチジルコリン
からなるものを用いるのが好ましく、更にリゾフォスフ
ァチド(alはりゾフォスファチジルエタノールアミン
を含有していても良く、又、少量のりゾフォスフプチジ
ルイノシトール、リゾフォスフ1チジン酸、リゾフォス
ファチジルセリンからなる群から選ばれる一種以上のり
ゾフォスフ1チドを含有していても良い、更に天然物か
らリゾフォスファチドta+を製造する場合は、製造法
の特質上、通常リゾフォスフ1チド(a)と対応するジ
アシルフォスファチド(b)を含有する場合が多いが、
これらを含有する場合はフォスファチド全fit((a
)+(b)〕に対してリゾフォスフ1チド(a)の量が
40重重量以上であると強酸性、高濃度塩溶液であって
も効果が有るので好ましい。
て得ることができるが、本発明においては、リゾフォス
ファチド(alが実質的にリゾフォスファチジルコリン
からなるものを用いるのが好ましく、更にリゾフォスフ
ァチド(alはりゾフォスファチジルエタノールアミン
を含有していても良く、又、少量のりゾフォスフプチジ
ルイノシトール、リゾフォスフ1チジン酸、リゾフォス
ファチジルセリンからなる群から選ばれる一種以上のり
ゾフォスフ1チドを含有していても良い、更に天然物か
らリゾフォスファチドta+を製造する場合は、製造法
の特質上、通常リゾフォスフ1チド(a)と対応するジ
アシルフォスファチド(b)を含有する場合が多いが、
これらを含有する場合はフォスファチド全fit((a
)+(b)〕に対してリゾフォスフ1チド(a)の量が
40重重量以上であると強酸性、高濃度塩溶液であって
も効果が有るので好ましい。
−m的にはリゾフォスファチドのフォスファチド全量に
対する量が多い程、リゾフォスファチドの使用量は少量
で済む傾向がある。
対する量が多い程、リゾフォスファチドの使用量は少量
で済む傾向がある。
本発明の組成物において、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルとリゾフォスファチドの配合比率は重量比率で501
50〜9515、好ましくは50150〜90/10で
あり、リゾフォスファチドが5未満であると本発明の改
善効果がなく、5〜10の範囲では、IILBが9〜1
)のポリグリセリン脂肪酸エステルに対しては低レベル
の食塩水、比較的p Hの低くない酸性溶液でないと本
発明の効果が現れにくいので、なるべくは10以上であ
るのが良い、一方、リゾフォスファチドが50より多い
と、性能の低下は特にないが高価となり好ましくない。
ルとリゾフォスファチドの配合比率は重量比率で501
50〜9515、好ましくは50150〜90/10で
あり、リゾフォスファチドが5未満であると本発明の改
善効果がなく、5〜10の範囲では、IILBが9〜1
)のポリグリセリン脂肪酸エステルに対しては低レベル
の食塩水、比較的p Hの低くない酸性溶液でないと本
発明の効果が現れにくいので、なるべくは10以上であ
るのが良い、一方、リゾフォスファチドが50より多い
と、性能の低下は特にないが高価となり好ましくない。
一般的にはポリグリセリン脂肪酸エステルのHLI3が
高い程すゾフォスファチドの配合量は少なくて済む傾向
がある。
高い程すゾフォスファチドの配合量は少なくて済む傾向
がある。
本発明の組成物を得る方法としては特に限定されないが
、例えばポリグリセリン脂肪酸エステルとリゾフォスフ
ァチドの混合物の水溶液または水性ペーストとするか、
更に、減圧下で濃縮して半固形乃至固形とするか、アル
コール等の溶媒に溶解して使用するか、溶解後余り加熱
せずに乾燥して流動体または固体として使用する等の方
法がある。
、例えばポリグリセリン脂肪酸エステルとリゾフォスフ
ァチドの混合物の水溶液または水性ペーストとするか、
更に、減圧下で濃縮して半固形乃至固形とするか、アル
コール等の溶媒に溶解して使用するか、溶解後余り加熱
せずに乾燥して流動体または固体として使用する等の方
法がある。
本発明の組成物には本発明の目的を逸脱しない範囲でそ
の他の界面活性剤を併用できる。
の他の界面活性剤を併用できる。
また、可溶性蛋白質、ペプチド、多糖類が共存すると乳
化、可溶化、分散等の性能が向上するので本発明の組成
物にはそれらを共存させるのが好ましい。
化、可溶化、分散等の性能が向上するので本発明の組成
物にはそれらを共存させるのが好ましい。
本発明の界面活性剤組成物は各種の用途に利用できるが
、その例としては、醤油、ウースターソース、野菜の塩
漬、福神漬等の漬物、果実ジュース、ヨーグルト等の醗
酵乳、ドレッシング、マヨネーズ、佃煮、畜肉・魚肉等
の加工品、化粧品等無機塩類、有機酸等を含有する組成
物に適用する例が挙げられ、効果としては油性物質の乳
化、油溶性色素、油溶性ビタミン、l1ll八、BIT
等の酸化防止剤等の可溶化、ココアパウダー、インスタ
ント食品粉末、カラシ粉、ワサビ粉等の香辛料、バラオ
キシ安息香酸ブチル等の防黴剤、各種含量粉末等の分散
化、或いはこれら分散化されるような粉末等に本発明の
組成物を水やアルコール等に溶解したものを含浸或いは
噴霧により付着させて被覆し水中への易分散化を計る等
の効果がある。
、その例としては、醤油、ウースターソース、野菜の塩
漬、福神漬等の漬物、果実ジュース、ヨーグルト等の醗
酵乳、ドレッシング、マヨネーズ、佃煮、畜肉・魚肉等
の加工品、化粧品等無機塩類、有機酸等を含有する組成
物に適用する例が挙げられ、効果としては油性物質の乳
化、油溶性色素、油溶性ビタミン、l1ll八、BIT
等の酸化防止剤等の可溶化、ココアパウダー、インスタ
ント食品粉末、カラシ粉、ワサビ粉等の香辛料、バラオ
キシ安息香酸ブチル等の防黴剤、各種含量粉末等の分散
化、或いはこれら分散化されるような粉末等に本発明の
組成物を水やアルコール等に溶解したものを含浸或いは
噴霧により付着させて被覆し水中への易分散化を計る等
の効果がある。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明は実施例に制限
されるものではない。
されるものではない。
1)“θ、各実施例で得た各水性ペースト(本発明組成
物を含む)についての各試験中のリゾフォスファチドの
%は純分換算であり、ポリグリセリン脂肪酸エステルと
リゾフォスファチドの合計量に対する値である。
物を含む)についての各試験中のリゾフォスファチドの
%は純分換算であり、ポリグリセリン脂肪酸エステルと
リゾフォスファチドの合計量に対する値である。
実施例1
市販大豆燐脂質からアセトン沈澱、含水エタノール分画
により70%のジアシルフォスファチジルコリンを含有
するフォスファチドを得、これに豚膵臓フォスフォリバ
ーゼA−2(ノボ社製、レシターゼl0L)を作用させ
、発生脂肪酸をアセトンで除去しアルコールにより分画
し、珪酸カラムとアルコールにより更に分画してリゾフ
ォスファチジルコリン94%、リゾフォスファチジルエ
タノールアミン3%を含有するフォスファチドを得た。
により70%のジアシルフォスファチジルコリンを含有
するフォスファチドを得、これに豚膵臓フォスフォリバ
ーゼA−2(ノボ社製、レシターゼl0L)を作用させ
、発生脂肪酸をアセトンで除去しアルコールにより分画
し、珪酸カラムとアルコールにより更に分画してリゾフ
ォスファチジルコリン94%、リゾフォスファチジルエ
タノールアミン3%を含有するフォスファチドを得た。
このフォスファチドとHL [315のポリグリセリン
脂肪酸エステル(太陽化学型、サンソフトQ−i”+−
u、主たる構成脂肪酸はオレイン酸、ポリグリセリンの
重合度は10)とを各種重猾割合で混合後50重■%(
水性ベースト中の本発明組成物の含有率)の水性ペース
トを得た。
脂肪酸エステル(太陽化学型、サンソフトQ−i”+−
u、主たる構成脂肪酸はオレイン酸、ポリグリセリンの
重合度は10)とを各種重猾割合で混合後50重■%(
水性ベースト中の本発明組成物の含有率)の水性ペース
トを得た。
[1)コーンサラダ油・食塩水の乳化安定性試験品ペー
スト0.8g、コーンサラダ油40g。
スト0.8g、コーンサラダ油40g。
8%食塩水fliOmlを日木精81製ホモゲナイザー
AM−8により55℃、12000回転/分、5分間乳
化する。乳化液をガラスシリンダーに取り40℃のイン
キエイ−ター中に保存して状態を観察した。
AM−8により55℃、12000回転/分、5分間乳
化する。乳化液をガラスシリンダーに取り40℃のイン
キエイ−ター中に保存して状態を観察した。
ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は30口後に
9%の油層が分離したが、リゾフオスファチドを5%含
有する場合は5%、10%含有する場合は3%であり、
40%では2%であった。
9%の油層が分離したが、リゾフオスファチドを5%含
有する場合は5%、10%含有する場合は3%であり、
40%では2%であった。
(2)コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペース
ト1g、コーンサラダ油50g1こいくち醤油5Cig
を日本精機型ホモゲナイザーへM−8により55℃、1
3000回転/分、6分間乳化する。乳化液をガラスシ
リンダーに取り40℃のインキエイ−ター中に保存して
状態を観察した。
ト1g、コーンサラダ油50g1こいくち醤油5Cig
を日本精機型ホモゲナイザーへM−8により55℃、1
3000回転/分、6分間乳化する。乳化液をガラスシ
リンダーに取り40℃のインキエイ−ター中に保存して
状態を観察した。
ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は30D後に
1)%の油層が分離したが、リゾフオスファチドを5%
含有する場合は7%、20%含有する場合は4%であり
、40%では殆ど認められなかった。
1)%の油層が分離したが、リゾフオスファチドを5%
含有する場合は7%、20%含有する場合は4%であり
、40%では殆ど認められなかった。
(3)β−カロチン可溶化試験
各ペースト1gを水に溶解し50rnlとし、この水溶
液10m1とβ−カロチン粉末10mgを30m1試験
管にとり、30℃で42時間振盪しβ−カロチンを可溶
化した。可溶化物を3000回転/回転速心弁#機にか
け、上澄部2 m lにクロロフォルム・エタノールの
1:4混液8 m lを加え、分光光度計により455
nmの吸光度を測定した。
液10m1とβ−カロチン粉末10mgを30m1試験
管にとり、30℃で42時間振盪しβ−カロチンを可溶
化した。可溶化物を3000回転/回転速心弁#機にか
け、上澄部2 m lにクロロフォルム・エタノールの
1:4混液8 m lを加え、分光光度計により455
nmの吸光度を測定した。
ポリグリセリン脂肪酸エステル単独の場合の吸光度は0
.041、リゾフォスファチド単独では0.372であ
ったが、リゾフォスファチド10%では0.394.2
5%では0.898.50%では0.876であった。
.041、リゾフォスファチド単独では0.372であ
ったが、リゾフォスファチド10%では0.394.2
5%では0.898.50%では0.876であった。
(4)界面活性試験
各ペースト2.5gを水に溶解し250m1とし、この
水溶液の25℃における表面張力(協和科学製表面張力
計CBV[’、八へ3による)と浸透力(木材法キャン
パスディスク法による)を測定した。
水溶液の25℃における表面張力(協和科学製表面張力
計CBV[’、八へ3による)と浸透力(木材法キャン
パスディスク法による)を測定した。
ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は
33.4dyne/am、、浸透時間は15分18秒で
あるのに対し、リゾフォスファチドを5%含有する場合
は表面張力33.1dyne/ e m、浸透時間7分
6秒、10%含有する場合は表面張力32゜2dyno
/am、浸透時間4分6秒、40%の場合は表面張力3
2゜5clyno/cm、浸透時間は2分54秒であっ
た。
33.4dyne/am、、浸透時間は15分18秒で
あるのに対し、リゾフォスファチドを5%含有する場合
は表面張力33.1dyne/ e m、浸透時間7分
6秒、10%含有する場合は表面張力32゜2dyno
/am、浸透時間4分6秒、40%の場合は表面張力3
2゜5clyno/cm、浸透時間は2分54秒であっ
た。
(5)コーンサラダ油・グレープフルーツジュース乳化
試験 各ペーストIgを水に溶解し25m1とし、この水溶液
10rnl、コーンサラダ油201T1).り■3.3
のグレープフルーツジュース70m1を混合し60℃で
コーンサラダ油・食塩水の乳化安定性試験と同様に乳化
し、40℃に保存して20日後の乳化状態を観察した。
試験 各ペーストIgを水に溶解し25m1とし、この水溶液
10rnl、コーンサラダ油201T1).り■3.3
のグレープフルーツジュース70m1を混合し60℃で
コーンサラダ油・食塩水の乳化安定性試験と同様に乳化
し、40℃に保存して20日後の乳化状態を観察した。
ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は4%の油層
が分離したが、リゾフオスファチドを10%含有する場
合は1%、20%以上含有する場合は殆ど認められなか
った。
が分離したが、リゾフオスファチドを10%含有する場
合は1%、20%以上含有する場合は殆ど認められなか
った。
実施例2
実施例1で使用したリゾフォスファチドとII LBI
Oのポリグリセリン脂肪酸エステル(版本薬品製、SY
グリスクー S S −500s主たる構成脂肪酸はス
テアリン酸、ポリグリセリンの重合度6)とを各種重量
割合で混合後251)i撥%の水性ペーストを得た。
Oのポリグリセリン脂肪酸エステル(版本薬品製、SY
グリスクー S S −500s主たる構成脂肪酸はス
テアリン酸、ポリグリセリンの重合度6)とを各種重量
割合で混合後251)i撥%の水性ペーストを得た。
+1)耐酸、耐塩性試験
各ペーストIgを水に溶解して25m1とし、この水溶
液1部に対し、水(対照)、pH3の0゜2Mフタル酸
バッファー(酸性液)、20%食塩水(塩溶液)各々1
部を加え、60℃に10分間加熱した後、放置して1日
後の720nmの透光度を測定した。
液1部に対し、水(対照)、pH3の0゜2Mフタル酸
バッファー(酸性液)、20%食塩水(塩溶液)各々1
部を加え、60℃に10分間加熱した後、放置して1日
後の720nmの透光度を測定した。
結果はボリグ、リセリン脂肪酸エステルのみの場合で3
2%(対照)或いは界面活性剤の分離浮上が見られた(
酸性液、塩溶液)が、リゾフォスファチドが20%の場
合対照で94%、酸性液で82%、30%の場合対照で
98%、酸性液で95%、塩溶液で81%であった。ま
た、40%以上では対照と酸性液、塩溶液の差は認めら
れなかった。
2%(対照)或いは界面活性剤の分離浮上が見られた(
酸性液、塩溶液)が、リゾフォスファチドが20%の場
合対照で94%、酸性液で82%、30%の場合対照で
98%、酸性液で95%、塩溶液で81%であった。ま
た、40%以上では対照と酸性液、塩溶液の差は認めら
れなかった。
(2)コーンサラダ油・食塩水の乳化安定性試験各ペー
ストを1.6g、コーンサラダ油40g。
ストを1.6g、コーンサラダ油40g。
8%食塩水59m1を使用して実施例1と同様に試験し
た所ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は30口
後に14%の油層が分離したが、リゾフォスファチドを
10%含有する場合は1%、−40%では殆ど認められ
なかった。
た所ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は30口
後に14%の油層が分離したが、リゾフォスファチドを
10%含有する場合は1%、−40%では殆ど認められ
なかった。
(3)コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペース
トを2g、コーンサラダ油50g、こいくち醤油55g
を使用して実施例1と同様に試験した所ポリグリセリン
脂肪酸エステルのみの場合は30口後に5%の油層が分
離したが、リゾフオスフフチドを10%含有する場合は
1%、20%以上では殆ど認められなかった。
トを2g、コーンサラダ油50g、こいくち醤油55g
を使用して実施例1と同様に試験した所ポリグリセリン
脂肪酸エステルのみの場合は30口後に5%の油層が分
離したが、リゾフオスフフチドを10%含有する場合は
1%、20%以上では殆ど認められなかった。
(4)コーンサラダ油・グレープフルー゛ツジュース乳
化試験 各ペーストを2g使用して実施例1と同様に試験した所
、20日後の乳化状態はポリグリセリン脂肪酸エステル
のみの場合は2%の油層が分離したが、リゾフォスファ
チドを10%以上含有する場合は殆ど認められなかった
。
化試験 各ペーストを2g使用して実施例1と同様に試験した所
、20日後の乳化状態はポリグリセリン脂肪酸エステル
のみの場合は2%の油層が分離したが、リゾフォスファ
チドを10%以上含有する場合は殆ど認められなかった
。
実施例3
実施例1で使用したフォスファチドとHL B 1)の
ポリグリセリン脂肪酸エステル(版本薬品製、SYグリ
スター MO−500、主たる構成脂肪酸はオレイン酸
、グリセリンの重合度は6)とを各種重量割合で混合後
20重量%の水性ペーストを得た。
ポリグリセリン脂肪酸エステル(版本薬品製、SYグリ
スター MO−500、主たる構成脂肪酸はオレイン酸
、グリセリンの重合度は6)とを各種重量割合で混合後
20重量%の水性ペーストを得た。
(1)界面活性試験
各ペースト5gを水に溶解して200m1とし、実施例
1と同様に試験した所、ポリグリセリン脂肪酸エステル
のみの場合、表面張力は35.9dyno/cm、浸透
時間は18分18秒であるのに対し、リゾフォスファチ
ドを10%含有する場合は表面張力33.9dyno/
cm、浸透時間7分12秒、20%含をする場合は表面
張力32゜8dyne/cm、浸透時間4分54秒、4
0%の場合は表面張力32.3.dyne/Cm、浸透
時間は3分24秒であった。
1と同様に試験した所、ポリグリセリン脂肪酸エステル
のみの場合、表面張力は35.9dyno/cm、浸透
時間は18分18秒であるのに対し、リゾフォスファチ
ドを10%含有する場合は表面張力33.9dyno/
cm、浸透時間7分12秒、20%含をする場合は表面
張力32゜8dyne/cm、浸透時間4分54秒、4
0%の場合は表面張力32.3.dyne/Cm、浸透
時間は3分24秒であった。
実施例4
市販大豆mIl!′iMからアセトン沈澱を行って得た
脱脂燐脂質にレシターゼ10−Lを作用させ、イソプロ
ピルアルコール・ヘキサン混液でフォスファチドを抽出
しアセトン処理して脱脂肪した。これをアルコールで抽
出しりゾフォスファチジルコリン52%、リゾフォスフ
ァチジルエタノールアミン1)%総リゾフォスファチド
65%のフォスファチドを得た。
脱脂燐脂質にレシターゼ10−Lを作用させ、イソプロ
ピルアルコール・ヘキサン混液でフォスファチドを抽出
しアセトン処理して脱脂肪した。これをアルコールで抽
出しりゾフォスファチジルコリン52%、リゾフォスフ
ァチジルエタノールアミン1)%総リゾフォスファチド
65%のフォスファチドを得た。
このリゾフォスファチドとサンソフトQ−17−Uを各
種重量割合で混合して500重量%の水性ペーストを得
た。
種重量割合で混合して500重量%の水性ペーストを得
た。
(1)界面活性試験
実施例1と同様に試験を行った所ポリグリセリン脂肪酸
エステルのみの場合、表面張力は33゜4dyne/c
m、浸透時間は15分20秒であるのに対し、リゾフオ
スファチドを6%含有する場合は表面張力31. 7
d y n e/cm、、浸透時間4分6秒、13%含
有する場合は表面張力30゜2dyna/Cm、浸透時
間2分54秒、29%の場合は表面張力29. 6 d
y n e/am、浸透時間は2分18秒であった。
エステルのみの場合、表面張力は33゜4dyne/c
m、浸透時間は15分20秒であるのに対し、リゾフオ
スファチドを6%含有する場合は表面張力31. 7
d y n e/cm、、浸透時間4分6秒、13%含
有する場合は表面張力30゜2dyna/Cm、浸透時
間2分54秒、29%の場合は表面張力29. 6 d
y n e/am、浸透時間は2分18秒であった。
(2)コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例1
と同様に試験を行った所ポリグリセリン脂肪酸エステル
のみの場合は30口後に4%の油層が分離したが、リゾ
フオスファチドを6%含有する場合は6%、13%では
2%、29%以上では殆どL2められなかりた。
と同様に試験を行った所ポリグリセリン脂肪酸エステル
のみの場合は30口後に4%の油層が分離したが、リゾ
フオスファチドを6%含有する場合は6%、13%では
2%、29%以上では殆どL2められなかりた。
(3)β−カロチン可溶化試験
実施例1と同様に試験を行った所ポリグリセリン脂肪酸
エステル単独の場合の吸光度は0.041であったが、
リゾフオスファチド159Aでは0゜227.38%で
は0.512であった。
エステル単独の場合の吸光度は0.041であったが、
リゾフオスファチド159Aでは0゜227.38%で
は0.512であった。
(4)無機微粉末の分1)シカ試験
各ベースト1gを水に溶解し250m1とし、この水溶
液20m1と顔料用チタンホワイト1gをネスラー管に
取り、」二下に激しく振盪して分散さ・Uた後、30%
食塩水5mlを加えて再び振盪した後、室内に放置し分
散および沈降状態を観察した。
液20m1と顔料用チタンホワイト1gをネスラー管に
取り、」二下に激しく振盪して分散さ・Uた後、30%
食塩水5mlを加えて再び振盪した後、室内に放置し分
散および沈降状態を観察した。
ポリグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は食塩水の添
加の有無に係わらず20分後に凝集沈降したが、リゾフ
ォスファチドを10%含有するものは1時間後も殆ど沈
降せず、24%以上では3時間後も安定な分散を示した
。
加の有無に係わらず20分後に凝集沈降したが、リゾフ
ォスファチドを10%含有するものは1時間後も殆ど沈
降せず、24%以上では3時間後も安定な分散を示した
。
超微粒炭酸カルシウムについても同様に試験した所、ポ
リグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は直ちに凝集沈
降したが、リゾフォスファチドを15%以上含有するも
のは3時間後も安定な分1)kを示した。
リグリセリン脂肪酸エステルのみの場合は直ちに凝集沈
降したが、リゾフォスファチドを15%以上含有するも
のは3時間後も安定な分1)kを示した。
(5)コーンサラダ油・グレープフルーツジュース乳化
試験 実施例1と同様に試験した所、200後もリゾフォスフ
ァチドを6%以上含有する場合は殆ど認められなかった
が、リゾフォスファチドを含存しないものは2%の油層
分離があった。
試験 実施例1と同様に試験した所、200後もリゾフォスフ
ァチドを6%以上含有する場合は殆ど認められなかった
が、リゾフォスファチドを含存しないものは2%の油層
分離があった。
実施例5
実施例4と同様の方法で得たリゾフォスファチジルコリ
ン45%とりゾフオスファチジルエタノールアミン9%
を主とし、総すゾフォスファチド含量56%のソオスフ
ァチドとSYグリスクーMO−500とを各l!i重所
重合割合合し50重量%の水性ペースニーとした。
ン45%とりゾフオスファチジルエタノールアミン9%
を主とし、総すゾフォスファチド含量56%のソオスフ
ァチドとSYグリスクーMO−500とを各l!i重所
重合割合合し50重量%の水性ペースニーとした。
(1)コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例1
と同様に試験した所ポリグリセリン脂肪酸エステルのみ
の場合は2%の油層分離が見られたが、リゾフォスファ
チドを5.3.1).25%含有するもののいずれも1
力月後に油層の分離は殆ど見られなかった。
と同様に試験した所ポリグリセリン脂肪酸エステルのみ
の場合は2%の油層分離が見られたが、リゾフォスファ
チドを5.3.1).25%含有するもののいずれも1
力月後に油層の分離は殆ど見られなかった。
(2)界面活性試験
実施例1と同様に試験を行った所ポリグリセリン脂肪酸
エステルのみの場合、表面張力は35゜9 d y n
u /can、 ?’Jjf(時間は18分18秒で
あるのに対し、リゾフオスファチドを5.3%含有する
場合は表面張力35.5dyns/ern、浸透時間7
分12秒、1)%含有する場合は表面張力34.9dy
no/cm、浸透時間5分6秒、25%の場合は表面張
力34.3dyne/ern、浸透時間は3分10秒で
あった。
エステルのみの場合、表面張力は35゜9 d y n
u /can、 ?’Jjf(時間は18分18秒で
あるのに対し、リゾフオスファチドを5.3%含有する
場合は表面張力35.5dyns/ern、浸透時間7
分12秒、1)%含有する場合は表面張力34.9dy
no/cm、浸透時間5分6秒、25%の場合は表面張
力34.3dyne/ern、浸透時間は3分10秒で
あった。
実施例6
水素添加され、沃素価が7で、ホスファチジル二Jリン
81%とホスファチ−ジルエタノールアミン9%を含む
フォスファチド(日本サーファクタント社製レジノール
10E)にレシターゼ10−Lを作用させ、実施例4と
同様に処理して得られたりデフォスフ1チジルコリン6
9%、リゾフオスファチジルエタノーJレアミン8%を
含み総すソ°フAスフプチド含盟が80%の組成物とサ
ンソフトQ−17−tJを各種重酢割合で混合し50重
世%の水性ペーストとした。
81%とホスファチ−ジルエタノールアミン9%を含む
フォスファチド(日本サーファクタント社製レジノール
10E)にレシターゼ10−Lを作用させ、実施例4と
同様に処理して得られたりデフォスフ1チジルコリン6
9%、リゾフオスファチジルエタノーJレアミン8%を
含み総すソ°フAスフプチド含盟が80%の組成物とサ
ンソフトQ−17−tJを各種重酢割合で混合し50重
世%の水性ペーストとした。
txtコーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例1
と同様に試験した所、ポリグリセリン脂肪酸エステルの
みの場合は301]後の油層がl1%でクリーミング層
には直径数龍の巨大油滴が多く、乳化が破壊されていた
が、リゾフオスファチドを17%含有するものは油層が
2%であり、26%以上含有するものはいずれも1力月
後も油層の分離は殆ど見られなかった。
と同様に試験した所、ポリグリセリン脂肪酸エステルの
みの場合は301]後の油層がl1%でクリーミング層
には直径数龍の巨大油滴が多く、乳化が破壊されていた
が、リゾフオスファチドを17%含有するものは油層が
2%であり、26%以上含有するものはいずれも1力月
後も油層の分離は殆ど見られなかった。
実施例7
SYグリスターMO−500,60重量部と実施例4で
使用したリゾフォスファチド40fflflt部をエタ
ノール900重量部で溶解した。
使用したリゾフォスファチド40fflflt部をエタ
ノール900重量部で溶解した。
この溶液50gを脂肪台1ft23%のアルカリ処P1
ココア粉末500gと共にケンウッドミキサーにより撹
拌混合し、減圧下で乾燥し、粉砕してインスタントココ
アを作成した。
ココア粉末500gと共にケンウッドミキサーにより撹
拌混合し、減圧下で乾燥し、粉砕してインスタントココ
アを作成した。
このインスタントココア2gを水100m1に浮かべ、
全部が沈降する迄の時間を測定した所、3分42秒であ
った。尚、ポリグリセリン脂肪酸エステルのみを使用し
た場合は17分36秒であった。
全部が沈降する迄の時間を測定した所、3分42秒であ
った。尚、ポリグリセリン脂肪酸エステルのみを使用し
た場合は17分36秒であった。
本発明の効果はポリグリセリン脂肪酸エステルの欠点で
ある食用油の乳化が困難である点および可溶化力、湿潤
力、浸透力を改善し、更に!I l、 n12以下のポ
リグリセリン脂肪酸エステルの欠点である酸性溶液、塩
溶液での不安定性が改良された界面活性剤組成物を提供
したことにある。
ある食用油の乳化が困難である点および可溶化力、湿潤
力、浸透力を改善し、更に!I l、 n12以下のポ
リグリセリン脂肪酸エステルの欠点である酸性溶液、塩
溶液での不安定性が改良された界面活性剤組成物を提供
したことにある。
手続補正書
昭和61年10月 6日
特許庁長官 黒 1)明 雄 殿
特願昭61−1)3245号
2、発明の名称
界面活性剤組成物
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
(038)旭電化工業株式会社
4、代理人
東京都港区赤坂九丁目6番29号
パシフィック乃木坂601号
自発補正(出願口から1年3月以内の補正)6、補正の
対象 7、補正の内容 (1)第7頁第12〜13行の「イヤトロスキャン法」
をrTLC−F I D法(イヤトロスキャン法)」と
補正。
対象 7、補正の内容 (1)第7頁第12〜13行の「イヤトロスキャン法」
をrTLC−F I D法(イヤトロスキャン法)」と
補正。
(2)第12頁第1行の「10」を[約10Jと補正。
(3)第23頁末行の「本発明の効果は」の後に[、高
HLBJを加入。
HLBJを加入。
(4)第24頁第1行の「乳化が困難である点」を「乳
化作用が酸性下や塩水中で不十分である点」と補正。
化作用が酸性下や塩水中で不十分である点」と補正。
以上
特許庁長官 汁=非=俳=4 殿
26発明の名称
界面活性剤組成物
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
(038)旭電化工業株式会社
日 本 商 事 株式会社
4、代理人
東京都港区赤坂九丁目6番29号
バシフィソク乃木坂601号
(1)第19頁12行の「4%」を「1)%」と補正。
Claims (4)
- (1)HLB9以上のポリグリセリン脂肪酸エステル及
びリゾフォスファチドを必須の構成成分として含有し、
上記ポリグリセリン脂肪酸エステルとリゾフォスファチ
ドとの重量割合が50/50〜95/5であることを特
徴とする界面活性剤組成物。 - (2)HLB9以上のポリグリセリン脂肪酸エステルが
、重合度4以上のポリグリセリンと炭素原子数14〜2
2の飽和および/または不飽和の脂肪酸とのモノ、ジ、
ポリエステルの一種または二種以上の混合物である事を
特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載の界面活性剤
組成物。 - (3)リゾフォスファチド(a)が、リゾフォスファチ
ジルコリンを主成分とし、リゾフォスファチジルエタノ
ールアミンを含有し、且つリゾフォスファチジルイノシ
トール、リゾフォスファチジン酸、リゾフォスファチジ
ルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリゾフォス
ファチドを含有するものであり、これらリゾフォスファ
チド(a)が該リゾフォスファチド(a)と対応するジ
アシルフォスファチド(b)を更に含む場合はフォスフ
ァチド全量〔(a)+(b)〕に対してリゾフォスファ
チド(a)の量が40重量%以上である事を特徴とする
特許請求の範囲第(1)項記載の界面活性剤組成物。 - (4)リゾフォスファチド(a)が実質的にリゾフォス
ファチジルコリン(モノアシルフォスファチジルコリン
)(a)であり、該リゾフォスファチド(a)がジアシ
ルフォスファチド(ジアシルフォスファチジルコリン)
(b)を更に含む場合は、フォスファチド全量〔(a)
+(b)〕に対してリゾフォスファチド(a)の量が4
0重量%以上である事を特徴とする特許請求の範囲第(
1)項記載の界面活性剤組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61113245A JPS63197528A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 界面活性剤組成物 |
US07/048,013 US4849132A (en) | 1986-05-16 | 1987-05-08 | Surfactant composition having improved functions |
DE8787107069T DE3771923D1 (de) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Oberflaechenaktive zusammensetzung mit veraenderten funktionen. |
ES198787107069T ES2029809T3 (es) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Una composicion de tensioactivo. |
AT87107069T ATE65939T1 (de) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Oberflaechenaktive zusammensetzung mit veraenderten funktionen. |
EP87107069A EP0245871B1 (en) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | Surfactant composition having improved functions |
GR91401361T GR3002752T3 (en) | 1986-05-16 | 1991-09-19 | Surfactant composition having improved functions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61113245A JPS63197528A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 界面活性剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63197528A true JPS63197528A (ja) | 1988-08-16 |
JPH0439373B2 JPH0439373B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=14607249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61113245A Granted JPS63197528A (ja) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | 界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63197528A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006153701A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Toppan Forms Co Ltd | 温度管理媒体 |
JP2006208217A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Toppan Forms Co Ltd | 温度管理媒体およびその製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5633028A (en) * | 1979-08-28 | 1981-04-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Compounded emulsifier using for fats and oils for roll in |
JPS5670826A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-13 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsion composition |
JPS5851853A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | リン脂質混合物の処理法 |
-
1986
- 1986-05-16 JP JP61113245A patent/JPS63197528A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5633028A (en) * | 1979-08-28 | 1981-04-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Compounded emulsifier using for fats and oils for roll in |
JPS5670826A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-13 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsion composition |
JPS5851853A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | リン脂質混合物の処理法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006153701A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Toppan Forms Co Ltd | 温度管理媒体 |
JP2006208217A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Toppan Forms Co Ltd | 温度管理媒体およびその製造方法 |
JP4545006B2 (ja) * | 2005-01-28 | 2010-09-15 | トッパン・フォームズ株式会社 | 温度管理媒体およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0439373B2 (ja) | 1992-06-29 |
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