JPS63172729A - 紫外線吸収性高分子材料組成物 - Google Patents
紫外線吸収性高分子材料組成物Info
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- JPS63172729A JPS63172729A JP276287A JP276287A JPS63172729A JP S63172729 A JPS63172729 A JP S63172729A JP 276287 A JP276287 A JP 276287A JP 276287 A JP276287 A JP 276287A JP S63172729 A JPS63172729 A JP S63172729A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、紫外線吸収性高分子材料組成物、ざらに詳し
くは、一般式(I)で表わされるポリアミド又はポリエ
ステル化合物そのものを紫外線吸収性高分子材料組成物
として用いるか、これらのポリアミド又はポリエステル
を一般の高分子材料に配合してなる紫外線吸収性高分子
材料組成物に関する。
くは、一般式(I)で表わされるポリアミド又はポリエ
ステル化合物そのものを紫外線吸収性高分子材料組成物
として用いるか、これらのポリアミド又はポリエステル
を一般の高分子材料に配合してなる紫外線吸収性高分子
材料組成物に関する。
(従来技術)
食品、薬品、顔料、染料、高分子材料等の有機化合物は
、太陽や螢光灯などから放射される紫外線に依って、光
酸化劣化を生じることが知られている。
、太陽や螢光灯などから放射される紫外線に依って、光
酸化劣化を生じることが知られている。
そこで、これらの有機物を紫外線から保護する目的で、
食品や薬品等を紫外線を吸収する容器に入れて保存した
り、有機顔料や高分子材料の表面に紫外線吸収性フィル
ムを積層するなどの方法がとられて来ている。
食品や薬品等を紫外線を吸収する容器に入れて保存した
り、有機顔料や高分子材料の表面に紫外線吸収性フィル
ムを積層するなどの方法がとられて来ている。
このため、紫外線吸収剤の中でも吸収能の大きいベンゾ
フェノン又はベンゾトリアゾール化合物を高分子材料に
配合して、紫外線吸収性高分子材料を得る検討がなされ
、中でもベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、着色が
少なく、かつ、視外部でも長波長側を吸収することから
、有力な紫外線吸収剤であることが認められている。
フェノン又はベンゾトリアゾール化合物を高分子材料に
配合して、紫外線吸収性高分子材料を得る検討がなされ
、中でもベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、着色が
少なく、かつ、視外部でも長波長側を吸収することから
、有力な紫外線吸収剤であることが認められている。
しかしながら、一般のベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤は、分子量が小さく、結晶性が高いため、加工中に揮
散したり、内容物に抽出されたりして満足し得るもので
はなかった。
剤は、分子量が小さく、結晶性が高いため、加工中に揮
散したり、内容物に抽出されたりして満足し得るもので
はなかった。
このため、特公昭43−18395号に示されるように
分子中にアクリロイル基又はメタアクリロイル基を有す
るベンゾトリアゾール化合物の単独重合及び共重合物を
配合することも提案されたが、合成が困難であるばかり
でなく、結合が弱いため、加工中文、は使用中にベンゾ
トリアゾール化合物が脱離してしまう欠点を有しており
、未だ満足し得るものではなかった。
分子中にアクリロイル基又はメタアクリロイル基を有す
るベンゾトリアゾール化合物の単独重合及び共重合物を
配合することも提案されたが、合成が困難であるばかり
でなく、結合が弱いため、加工中文、は使用中にベンゾ
トリアゾール化合物が脱離してしまう欠点を有しており
、未だ満足し得るものではなかった。
また、特開昭56−92914に示されるようにベンゾ
フェノン化合物をポリエステル単位成分として用いるこ
とも提案されているが、ベンゾトリアゾール系化合物を
ポリエステル系単位成分とする特許は見出されていない
。
フェノン化合物をポリエステル単位成分として用いるこ
とも提案されているが、ベンゾトリアゾール系化合物を
ポリエステル系単位成分とする特許は見出されていない
。
(発明の目的)
本発明者は、長期に渡って安定な紫外線吸収性高分子材
料を得るべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(I)
で表わされる繰り返し単位を有するポリアミド又はポリ
エステルが上記問題点をすべて解決し、安定な紫外線吸
収性高分子材料組成物を与えることを見出し本発明に到
達した。
料を得るべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(I)
で表わされる繰り返し単位を有するポリアミド又はポリ
エステルが上記問題点をすべて解決し、安定な紫外線吸
収性高分子材料組成物を与えることを見出し本発明に到
達した。
(発明の構成)
即ち本発明による紫外線の吸収性高分子材料組成物は、
下記一般式(I>で表される繰り返し単位を有するポリ
アミド又はポリエステル紫外線吸収性高分子材料組成物
及びこれらのポリアミド又はポリエステルを一般の高分
子材料に配合してなる紫外線吸収性高分子材料組成物。
下記一般式(I>で表される繰り返し単位を有するポリ
アミド又はポリエステル紫外線吸収性高分子材料組成物
及びこれらのポリアミド又はポリエステルを一般の高分
子材料に配合してなる紫外線吸収性高分子材料組成物。
(式中、R1は2価アルコールの残基又は2価アミンの
残基を示す。R2及びR3は各々水素原子、あるいは互
いに共同して炭素−炭素結合し、結果として、二重結合
を形成してもよい。R4はアルキル基又はアラルキル基
を示す。R5は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基
を示す。
残基を示す。R2及びR3は各々水素原子、あるいは互
いに共同して炭素−炭素結合し、結果として、二重結合
を形成してもよい。R4はアルキル基又はアラルキル基
を示す。R5は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基
を示す。
Xl及びXlは各々−〇−又は−N−そボし、R6は水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。) (発明の実施例) 以下、本発明の紫外線吸収性高分子材料組成物について
詳述する。
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。) (発明の実施例) 以下、本発明の紫外線吸収性高分子材料組成物について
詳述する。
本発明の前記一般式(I>で表わされる繰り返し単位を
有するポリアミド又はポリエステルは下記一般式(I)
で表わされるジ・カルボン酸誘導体と2価アルコール又
は2価アミンとを重縮合することによって容易に製造す
ることができる。
有するポリアミド又はポリエステルは下記一般式(I)
で表わされるジ・カルボン酸誘導体と2価アルコール又
は2価アミンとを重縮合することによって容易に製造す
ることができる。
(式中、R2,R3,R4及びR5は、前記一般式(I
)における場合と同じ。) その具体例としては、 化合物 1 化合物 2 化合物に れらのベンゾトリアゾール化合物は、2−(2−ヒドロ
キシ−3−アリル−5−置換−)工二ル)ベンゾトリア
ゾール類とマレイン酸又はフマール酸誘導体を高温で反
応させ、必要に応じて、その後水添することによって容
易に製造し得る。
)における場合と同じ。) その具体例としては、 化合物 1 化合物 2 化合物に れらのベンゾトリアゾール化合物は、2−(2−ヒドロ
キシ−3−アリル−5−置換−)工二ル)ベンゾトリア
ゾール類とマレイン酸又はフマール酸誘導体を高温で反
応させ、必要に応じて、その後水添することによって容
易に製造し得る。
上記2価アルコールとしては例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
1,2−プロピレングリコール、1.4−ブチレングリ
コール、チオジェタノール、1.6−ヘキサンジオール
、3−メチルペンタン−1,5−ジオール、ネオペンチ
ルグリコール、1.10−デカンジオール、1,12ド
デカンジオール、シクロヘキサンジメタツール、ベンゼ
ンジメタツール、水添ビスフェノールA12−ブテン−
1゜4−ジオール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−
2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ[5,5]ウンデカンなどがあげられ、また
、上記2価アミンとしては例えばエチレンジアミン、1
,3プロピレンジアミン、1゜6−へキサメチレンジア
ン、1,8−オクタメチレンジアミン、1,10−デカ
メチレンジアミン、1.11−ウンデカメチレンジアミ
ン、キシリレンジアミン、ビス(アミノメチル)シクロ
ヘキサン、イソフオロンジアミン、ビス(アミノシクロ
ヘキシル)メタン、3,9−ビス(3−アミノプロピル
)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5゜5]
ウンデカン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン
などがあげられる。
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
1,2−プロピレングリコール、1.4−ブチレングリ
コール、チオジェタノール、1.6−ヘキサンジオール
、3−メチルペンタン−1,5−ジオール、ネオペンチ
ルグリコール、1.10−デカンジオール、1,12ド
デカンジオール、シクロヘキサンジメタツール、ベンゼ
ンジメタツール、水添ビスフェノールA12−ブテン−
1゜4−ジオール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−
2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ[5,5]ウンデカンなどがあげられ、また
、上記2価アミンとしては例えばエチレンジアミン、1
,3プロピレンジアミン、1゜6−へキサメチレンジア
ン、1,8−オクタメチレンジアミン、1,10−デカ
メチレンジアミン、1.11−ウンデカメチレンジアミ
ン、キシリレンジアミン、ビス(アミノメチル)シクロ
ヘキサン、イソフオロンジアミン、ビス(アミノシクロ
ヘキシル)メタン、3,9−ビス(3−アミノプロピル
)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5゜5]
ウンデカン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン
などがあげられる。
また、本発明のポリアミド及びポリエステルを製造する
際に、一般式(II>で表わされる2価カルボン酸誘導
体の代りに、一部重縮合可能な他の2価カルボン酸誘導
体を共存させて重縮合させても良い。
際に、一般式(II>で表わされる2価カルボン酸誘導
体の代りに、一部重縮合可能な他の2価カルボン酸誘導
体を共存させて重縮合させても良い。
このような、重縮合可能な2価カルボン酸誘導体の例と
しては、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セ
パチン酸などがあげられる。
しては、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セ
パチン酸などがあげられる。
以下に、実施例をもって本発明の詳細な説明するが本発
明はこれらの実施例よって制限を受けるものではない。
明はこれらの実施例よって制限を受けるものではない。
実施例 1
(ポリエステル(重縮合物−1)の合成)100gの化
合物6と三酸化アンチモン0.03gを重縮合反応器に
入れ、減圧下に攪拌しながら230℃において蒸留する
ことによりグリコールの除去を開始した。徐々に減圧度
をあげ0.5mH(11の減圧下、温度は290℃に保
持した。圧力を常圧にもどし、重縮合反応器から生成重
合体を取り出し、裁断して、チップとした。
合物6と三酸化アンチモン0.03gを重縮合反応器に
入れ、減圧下に攪拌しながら230℃において蒸留する
ことによりグリコールの除去を開始した。徐々に減圧度
をあげ0.5mH(11の減圧下、温度は290℃に保
持した。圧力を常圧にもどし、重縮合反応器から生成重
合体を取り出し、裁断して、チップとした。
得られた重縮合物−1の平均分子量は5000以上であ
り、軟化点140〜150″Cの淡黄色の固体であった
。
り、軟化点140〜150″Cの淡黄色の固体であった
。
実施例2
(ポリエステル(重縮合物−2)の合成)ビス(β−ヒ
ドロキシエチル)テレフタレート90CI、化合物61
0Q、及び三酸化アンチモン0.03Clを重縮合反応
器に入れ、実施例1と同様に重縮合物−2を得た。この
重縮合物の軟化点190〜200℃であり、平均分子量
は5000以上であった。
ドロキシエチル)テレフタレート90CI、化合物61
0Q、及び三酸化アンチモン0.03Clを重縮合反応
器に入れ、実施例1と同様に重縮合物−2を得た。この
重縮合物の軟化点190〜200℃であり、平均分子量
は5000以上であった。
実施例3
(ポリアミド(重縮合物−3)の合成)ヘキサメチレン
ジアミン11.6にl、化合物−138,1CIを10
0rnlの蒸留水中に入れ、水分が30〜40%になる
まで蒸発缶で濃縮する。
ジアミン11.6にl、化合物−138,1CIを10
0rnlの蒸留水中に入れ、水分が30〜40%になる
まで蒸発缶で濃縮する。
これを、ヘキサメチレンジアンモニウム酢酸0゜03Q
及び蒸留水2.0gと一緒にオートクレーブに入れ、窒
素置換した後、210℃、17.6気圧で2.5時間加
熱した後、放圧しながら、280℃に上げ、常圧で1.
5時間重合した。この重合物を冷却し、裁断してチップ
とした。
及び蒸留水2.0gと一緒にオートクレーブに入れ、窒
素置換した後、210℃、17.6気圧で2.5時間加
熱した後、放圧しながら、280℃に上げ、常圧で1.
5時間重合した。この重合物を冷却し、裁断してチップ
とした。
この重縮体(重縮合物−3)の軟化点は150〜160
℃であり、平均分子量は5000以上であった。
℃であり、平均分子量は5000以上であった。
実施例4
(ポリアミド(重縮合物−4)の合成)ヘキサメチレン
ジアミン116g、化合物−138,1g及びアジピン
酸131.5C]を用いて、実施例3と同様にして、重
縮合物−4を得た。
ジアミン116g、化合物−138,1g及びアジピン
酸131.5C]を用いて、実施例3と同様にして、重
縮合物−4を得た。
この重縮合体の軟化点は210〜220℃であり、平均
分子量は5000以上であった。
分子量は5000以上であった。
、実施例5
実施例2と4で得た重縮合物2と4のチップを各々プレ
スして、厚ざO,1mのフィルムを作製した。このよう
にして作成したフィルムの間に市販されている赤色及び
青色セロファン10センチ平方をサンドイッチ状に積層
した。比較として、市販されているO、1mのPETフ
ィルムを用いて同様にして、積層フィルムを作成した。
スして、厚ざO,1mのフィルムを作製した。このよう
にして作成したフィルムの間に市販されている赤色及び
青色セロファン10センチ平方をサンドイッチ状に積層
した。比較として、市販されているO、1mのPETフ
ィルムを用いて同様にして、積層フィルムを作成した。
これらの積層フィルムを、80℃で300時間高圧水銀
灯で照射した後、内部のセロファンを取出し、カラー濃
度計を用いて退色率(yA度低下率)を測定し、表−1
の結果を得た。
灯で照射した後、内部のセロファンを取出し、カラー濃
度計を用いて退色率(yA度低下率)を測定し、表−1
の結果を得た。
表−1
Nα フィルム 赤色 青色セロファ
ン セロファン 比較例 1−1 市販 60% 55%ET 実施例 1−1 重縮合物 −28% 11% 1−2 重縮合物 −411% 15% 実施例−6 ポリエチレン 100Ca−ステア
レート 1.0ペンタエリスリトール
テトラキス (3,5−ジー第3ブチル−40,1 ヒドロキシフエルプロピオネート) ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)セバケート0.3 紫外線吸収剤(表−2> 0.5上記配
合物を混線後プレスして厚さ0.1mのフィルムを作成
した。このフィルムの間に市販の赤色及び青色セロファ
ンを積層し実施例5と同様に試験を行った。500時間
後の退色率を測定し、表−2の結果を得た。
ン セロファン 比較例 1−1 市販 60% 55%ET 実施例 1−1 重縮合物 −28% 11% 1−2 重縮合物 −411% 15% 実施例−6 ポリエチレン 100Ca−ステア
レート 1.0ペンタエリスリトール
テトラキス (3,5−ジー第3ブチル−40,1 ヒドロキシフエルプロピオネート) ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)セバケート0.3 紫外線吸収剤(表−2> 0.5上記配
合物を混線後プレスして厚さ0.1mのフィルムを作成
した。このフィルムの間に市販の赤色及び青色セロファ
ンを積層し実施例5と同様に試験を行った。500時間
後の退色率を測定し、表−2の結果を得た。
表−2
Nα 紫外線 赤色 青色吸収剤
セロ セロ ファン ファン 比較例 2−1 なし 75% 66%2−2
2(2−ヒドロキシ−5 −メチルフェニル) 23% 33% ベンゾトリアゾール 実施例
セロ セロ ファン ファン 比較例 2−1 なし 75% 66%2−2
2(2−ヒドロキシ−5 −メチルフェニル) 23% 33% ベンゾトリアゾール 実施例
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I )で表わされる繰り返し単位を有する
ポリアミド又はポリエステル紫外線吸収性材料組成物及
びこれらのポリアミド又はポリエステルを一般の高分子
材料に配合してなる紫外線吸収性高分子材料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R1は2価アルコールの残基又は2価アミンの
残基を示す。R2及びR3は各々水素原子、あるいは互
いに共同して炭素−炭素結合し、結果として、二重結合
を形成してもよい。R4はアルキル基又はアラルキル基
を示す。R5は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基
を示す。 X1及びX2は各々−O−又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を示し、R6は水素原子、アルキル基又はア
リール基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP276287A JPS63172729A (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | 紫外線吸収性高分子材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP276287A JPS63172729A (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | 紫外線吸収性高分子材料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63172729A true JPS63172729A (ja) | 1988-07-16 |
Family
ID=11538346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP276287A Pending JPS63172729A (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | 紫外線吸収性高分子材料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63172729A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004524434A (ja) * | 2001-04-27 | 2004-08-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | プラスチックのuv安定化のための物質混合物、およびその製造方法。 |
WO2018009888A1 (en) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Hallstar Innovations Corp. | Photostable compositions comprising para-alkoxyl phenyl substituted propenoic acid (app) copolymer derivatives |
CN110016134A (zh) * | 2019-03-18 | 2019-07-16 | 军事科学院系统工程研究院军需工程技术研究所 | 一种持久抗紫外聚酰胺弹性体及其制备方法 |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP276287A patent/JPS63172729A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004524434A (ja) * | 2001-04-27 | 2004-08-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | プラスチックのuv安定化のための物質混合物、およびその製造方法。 |
WO2018009888A1 (en) * | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Hallstar Innovations Corp. | Photostable compositions comprising para-alkoxyl phenyl substituted propenoic acid (app) copolymer derivatives |
CN107847422A (zh) * | 2016-07-07 | 2018-03-27 | 浩思特创新科技公司 | 包括对‑烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物 |
US10556981B2 (en) | 2016-07-07 | 2020-02-11 | HallStar Beauty and Personal Care Innovations Company | Photostable compositions comprising para-alkoxyl phenyl substituted propenoic acid (APP) copolymer derivatives |
CN107847422B (zh) * | 2016-07-07 | 2020-11-27 | 浩思特美容与个人护理创新公司 | 包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物 |
US11098149B2 (en) | 2016-07-07 | 2021-08-24 | HallStar Beauty and Personal Care Innovations Company | Photostable compositions comprising para-alkoxyl phenyl substituted propenoic acid (APP) copolymer derivatives |
US11767392B2 (en) | 2016-07-07 | 2023-09-26 | HallStar Beauty and Personal Care Innovations Company | Photostable compositions comprising para-alkoxyl phenyl substituted propenoic acid (APP) copolymer derivatives |
CN110016134A (zh) * | 2019-03-18 | 2019-07-16 | 军事科学院系统工程研究院军需工程技术研究所 | 一种持久抗紫外聚酰胺弹性体及其制备方法 |
CN110016134B (zh) * | 2019-03-18 | 2021-08-03 | 军事科学院系统工程研究院军需工程技术研究所 | 一种持久抗紫外聚酰胺弹性体及其制备方法 |
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