CN107847422B - 包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物 - Google Patents

包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN107847422B
CN107847422B CN201780002044.XA CN201780002044A CN107847422B CN 107847422 B CN107847422 B CN 107847422B CN 201780002044 A CN201780002044 A CN 201780002044A CN 107847422 B CN107847422 B CN 107847422B
Authority
CN
China
Prior art keywords
derivatives
salts
composition
group
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780002044.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN107847422A (zh
Inventor
冯辉
胡胜葵
D·兹罗特尼克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ho st beauty and personal care innovation company
Original Assignee
Best Beauty And Personal Care Innovation Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Best Beauty And Personal Care Innovation Co filed Critical Best Beauty And Personal Care Innovation Co
Publication of CN107847422A publication Critical patent/CN107847422A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107847422B publication Critical patent/CN107847422B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90—Block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

根据一些实施方案，本公开涉及光稳定的光活性组合物，所述光稳定的光活性组合物包括(a)至少一种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量，以及(b)包括多个嵌段的嵌段共聚物，其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量。

Description

包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(APP)共聚物衍生物的光稳 定的组合物
相关申请的交叉引用
本申请要求递交于2016年7月7日的美国申请号62/359,539的优先权，其通过引用全部并入本申请中。
公开的领域
本公开涉及包括对烷氧基苯基取代的丙烯酸(APP)共聚物衍生物的光稳定的光活性组合物。此外，本公开涉及光稳定化包括APP共聚物衍生物的光活性组合物的方法。
公开的背景
对于与人体皮肤暴露于紫外线(UV)辐射相关的危害的增强的公众认知有助于UV-吸收或者散射化合物(遮光剂)(独立地和作为彩妆产品的成分)的日益普及。然而，遮光剂产品的有效性与在电磁辐射的UV范围内(特别是UV-B(280-320nm)和UV-A(320-400nm))的光吸收/散射的效率直接相关。
其中现今市场上出售的使用最广泛的UV-吸收化合物的组合是4-叔-丁基-4-甲氧基-二苯甲酰基甲烷(BMDBM)和甲氧基肉桂酸辛酯(OMC)。二苯甲酰基甲烷衍生物(包含BMDBM)通常基于其吸收UV-A辐射的全波段光谱(320-400nm)的能力被选择作为遮光剂成分。类似地，OMC因有效地吸收UV-B范围内(280-320nm)的电磁辐射而闻名。然而，由于其已知的光不稳定性，单独或者组合的化合物都不理想。
二苯甲酰基甲烷衍生物暴露于UV-A辐射导致二苯甲酰基甲烷衍生物分子中的电子从最初占据的、较低能量轨道向较高能量、先前未占据的轨道的激发(参见Turro,ModernMolecular Photochemistry,1991)。在电子激发态中，二苯甲酰基甲烷衍生物易于经由产生非UVA-吸收物种的已知途径的数量降解，并且因此可以吸收很少或者没有附加的UVA能量。类似地，OMC暴露于UV辐射将化合物转变成较小吸收的顺式异构体，从而致使UV吸收不太有效。此外，当二苯甲酰基甲烷衍生物(例如，BMDBM)和OMC一起暴露于UV辐射时，被称为de Mayo反应的一种光反应在物种之间发生，导致两种物种的快速消失，从而导致光保护作用的损失。
为了光稳定化电子被激发的UV-吸收有机分子(例如，BMDBM)，在其可以经受对其UV辐射吸收能力具有破坏性的光化学反应之前，其必须返回到基态。
概述
因此，需要一种光化学稳定的有效的且安全的光吸收组合物。此外，需要能够有效地光稳定化包括二苯甲酰基甲烷衍生物(例如，BMDBM)、OMC及其组合的光活性化合物的组合物。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定的光活性组合物，所述光稳定的光活性组合物包括(a)至少一种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量，以及(b)包括多个嵌段的嵌段共聚物，并且可以具有根据式I的结构：
H3C-Va-Wb-Xc-Yd-Ze-CH3，
其中所述多个嵌段包括至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure BDA0001509567280000021
其中R是C1-C30的烷基；R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；K是C1-C15的烷基；B选自由O和S组成的组；A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组，其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量。根据一些实施方案，R3和R4独立地是C1-C15的烷基；其中n是从1至5,000的数字；其中m是从0至20的数字；并且其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式III的结构：
Figure BDA0001509567280000022
其中R5是C1-C30的烷基；R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；L是C1-C15的烷基；D选自由O和S组成的组；C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；其中o是从1至5,000的数字；其中p是从0至20的数字；并且其中R5、R6、R7和R8可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式IV的结构：
Figure BDA0001509567280000031
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且E选自由O和S组成的组；其中q是从1至5,000的数字；并且其中r是从0至20的数字。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式V的结构：
Figure BDA0001509567280000032
其中F选自由O和S组成的组；其中s是从1至5,000的数字；并且其中t是从0至20的数字。在一些实施方案中，至少一种嵌段可以具有根据式VI的结构：
Figure BDA0001509567280000033
其中R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且G选自由O和S组成的组；其中u是从1至5,000的数字；并且其中v是从0至20的数字。在一些实施方案中，R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
根据一些实施方案，嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的从约1重量％至约20重量％的浓度存在。例如，嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的从约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在。嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.000001重量％及其组合的浓度存在。
根据一些实施方案，本公开涉及光稳定的光活性组合物，其中至少一种光活性化合物包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定的光活性组合物，其中至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的从约1重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％或其组合的浓度存在。组合物可以包含具有至少约8的介电常数的油相。组合物可以包含具有至少约7的介电常数的油相。
在一些实施方案中，组合物可以增强至少一种聚合物的UV辐射防护，所述至少一种聚合物包括聚氯乙烯、聚苯乙烯、低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶和纤维素。根据一些实施方案，组合物可以增强至少一种覆层的UV辐射防护，所述至少一种覆层包括粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料、染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷(enamel)、膜和印墨。组合物可以增强遮光剂的UV辐射防护，其中遮光剂施加至动物(例如，人)皮肤可以保护皮肤免受UV辐射。在一些实施方案中，覆层施加至表面(例如，聚合物、金属、帆布或者木材)可以保护表面免受UV辐射。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，所述方法包括(a)加入至少一种光活性化合物，当所述至少一种光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量；以及(b)将所述嵌段共聚物以有效的量加入到所述组合物中，其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量；并且其中所述光活性组合物保护底物免受由具有在从约280nm至约400nm的波长范围的波长的光的吸收而导致的氧化应激。根据一些实施方案，嵌段共聚物可以包括多个嵌段，并且具有根据式I的结构：
H3C-Va-Wb-Xc-Yd-Ze-CH3，
其中所述多个嵌段包括至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure BDA0001509567280000051
其中R是C1-C30的烷基；R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；K是C1-C15的烷基；B选自由O和S组成的组；A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭激发态能量。根据一些实施方案，其中R3和R4独立地是C1-C15的烷基；其中n是从1至5,000的数字；其中m是从0至20的数字；并且其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式III的结构：
Figure BDA0001509567280000052
其中R5是C1-C30的烷基；R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；L是C1-C15的烷基；D选自由O和S组成的组；C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；其中o是从1至5,000的数字；其中p是从0至20的数字；并且其中R5、R6、R7和R8可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式IV的结构：
Figure BDA0001509567280000053
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且E选自由O和S组成的组；其中q是从1至5,000的数字；并且其中r是从0至20的数字。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式V的结构：
Figure BDA0001509567280000054
其中F选自由O和S组成的组；其中s是从1至5,000的数字；并且其中t是从0至20的数字。在一些实施方案中，至少一种嵌段可以具有根据式VI的结构：
Figure BDA0001509567280000061
其中R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且G选自由O和S组成的组；其中u是从1至5,000的数字；并且其中v是从0至20的数字。在一些实施方案中，R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，其中底物包括遮光剂、化妆品、聚合物和覆层。在一些实施方案中，遮光剂施加至动物(例如，人)皮肤可以保护皮肤免受UV辐射。聚合物可以包括高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶、纤维素、聚氯乙烯和聚乙烯醇。根据一些实施方案，覆层可以包括染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷、膜、粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料和印墨。在一些实施方案中，嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的从约1重量％至约20重量％的浓度存在。例如，嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的从约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％或其组合的浓度存在。
根据一些实施方案，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，其中所述至少一种光活性化合物包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，其中至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的从约0.000001％重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。光活性组合物可以包含具有至少约7的介电常数的油相。光活性组合物可以包含具有至少约8的介电常数的油相。在一些实施方案中，化妆品施加至动物(例如，人)皮肤或者毛发从而可以保护皮肤或者毛发免受UV辐射。包括光活性组合物的遮光剂施加至动物(例如，人)皮肤可以保护皮肤免受UV辐射。
在一些实施方案中，本公开涉及化妆品或者护肤组合物，所述化妆品或者护肤组合物用于盖覆皮肤以保护所述皮肤免受氧化应激，所述氧化应激由具有在约280nm至约400nm的波长范围的波长的光的吸收导致，所述组合物包括(a)至少一种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量，以及(b)包括多个嵌段的嵌段共聚物，所述嵌段具有根据式I的结构：
H3C-Va-Wb-Xc-Yd-Ze-CH3，
其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量，并且其中所述多个嵌段包括至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure BDA0001509567280000071
其中R是C1-C30的烷基；R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；K是C1-C15的烷基；B选自由O和S组成的组；A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组，其中所述嵌段共聚物。根据一些实施方案，R3和R4独立地是C1-C15的烷基；其中n是从1至5,000的数字；其中m是从0至20的数字；并且其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式III的结构：
Figure BDA0001509567280000081
其中R5是C1-C30的烷基；R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；L是C1-C15的烷基；D选自由O和S组成的组；C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；其中o是从1至5,000的数字；其中p是从0至20的数字；并且其中R5、R6、R7和R8可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式IV的结构：
Figure BDA0001509567280000082
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且E选自由O和S组成的组；其中q是从1至5,000的数字；并且其中r是从0至20的数字。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式V的结构：
Figure BDA0001509567280000083
其中F选自由O和S组成的组；其中s是从1至5,000的数字；并且其中t是从0至20的数字。在一些实施方案中，至少一种嵌段可以具有根据式VI的结构：
Figure BDA0001509567280000084
其中R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且G选自由O和S组成的组；其中u是从1至5,000的数字；并且其中v是从0至20的数字。在一些实施方案中，R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
根据一些实施方案，本公开涉及化妆品或者护肤组合物，所述化妆品或者护肤组合物用于盖覆皮肤以保护所述皮肤免受氧化应激，所述氧化应激由具有在约280nm至约400nm的波长范围的波长的光的吸收导致，其中皮肤表面包括人体皮肤和动物皮肤。在一些实施方案中，嵌段共聚物以基于组合物的总重量的约1重量％至约20重量％的浓度存在。嵌段共聚物可以以基于所述组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.000001重量％或其组合的浓度存在。
在一些实施方案中，本公开涉及化妆品或者护肤组合物，所述化妆品或者护肤组合物用于盖覆皮肤以保护所述皮肤免受氧化应激，所述氧化应激由具有在约280nm至约400nm的波长范围的波长的光的吸收导致，其中所述至少一种光活性化合物包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
在一些实施方案中，本公开涉及化妆品或者护肤组合物，所述化妆品或者护肤组合物用于盖覆皮肤以保护所述皮肤免受氧化应激，所述氧化应激由具有在约280nm至约400nm的波长范围的波长的光的吸收导致，其中至少一种光活性化合物可以以基于所述组合物的总重量的约0.000001％重量％至约20重量％的浓度存在。根据一些实施方案，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。在一些实施方案中，组合物可以包含具有至少约8的介电常数的油相。根据一些实施方案，组合物可以包含具有至少约7的介电常数的油相。
根据一些实施方案，嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的从约1重量％至约20重量％的浓度存在。嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％或其组合的浓度存在。至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的从约0.000001％重量％至约20重量％的浓度存在。至少一种光活性化合物以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。光稳定的光活性组合物可以包含具有至少约7的介电常数的油相。光稳定的光活性组合物可以包含具有至少约8的介电常数的油相。光稳定的光活性组合物可以增强至少一种聚合物的UV辐射防护，所述至少一种聚合物包括聚氯乙烯、聚苯乙烯、低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶和纤维素。
至少一种光活性化合物可以包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
根据一些实施方案，光稳定的光活性组合物可以增强至少一种覆层的UV辐射防护，所述至少一种覆层包括粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料、染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷、膜和印墨。光稳定的光活性组合物可以增强遮光剂的UV辐射防护，其中所述遮光剂施加至动物皮肤可以保护所述皮肤免受UV辐射。光稳定的光活性组合物可以增强化妆品的UV辐射防护，其中所述化妆品施加至动物皮肤或者毛发可以保护所述皮肤或者所述毛发免受UV辐射。覆层施加至表面可以保护所述表面免受UV辐射。底物可以包括遮光剂、化妆品、聚合物和覆层。遮光剂施加至动物(例如，人)皮肤可以保护皮肤免受UV辐射。聚合物可以包括高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶、纤维素、聚氯乙烯和聚乙烯醇。覆层可以包括染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷、膜、粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料和印墨。化妆品施加至动物(例如，人)皮肤或者毛发可以保护所述皮肤或者毛发免受UV辐射。遮光剂施加至动物(例如，人)皮肤可以保护所述皮肤免受UV辐射。皮肤表面包括人体皮肤和动物皮肤。
附图的简要说明
本专利的文件包含至少一幅以彩色展现的附图。一旦请求并缴纳必要的费用，商标和专利局就将提供具有一幅或多幅彩色附图的本专利的副本。
通过部分地引用本公开和附图，可以理解本公开的一些实施方案，其中：
图1是图示说明当根据本公开的实施方案的包括BMDBM和OMC的组合物用UV光辐照时，UV辐射吸收光谱中的显著变化和UVA辐射吸收中的降低的曲线图；
图2是图示说明当根据本公开的实施方案的包括BMDBM、OMC和APP的组合物用UV光辐照时，UV辐射吸收光谱的曲线图；
图3是图示说明在用UV光辐照之后，根据本公开的实施方案的组合物中剩余的BMDBM的量的曲线图；
图4是图示说明在77K乙醇玻璃中的APP类似物和阿伏苯宗的磷光光谱的曲线图；
图5是图示说明在脱氧乙腈溶液中存在不同浓度的APP类似物的情况下，通过酮的激光闪光光分解测量的通过APP类似物的酮三线态状态淬灭的曲线图；
图6是图示说明APP类似物通过重获酮的基态淬灭酮三线态状态的一组曲线图；并且
图7图示说明了各种APP类似物的酮三线态状态淬灭速率常数。
具体实施方式
在一些实施方案中，本公开涉及能够消解某些光不稳定的发色团的激发能态的对烷氧基苯基取代的丙烯酸(APP)嵌段共聚物衍生物。特别地，APP嵌段共聚物衍生物可以从电子激发的UV-辐射吸收发色团分子(如二苯甲酰基甲烷衍生物)接受能量，使得这些UV-辐射吸收分子的激发态被光稳定化(即，返回到基态)。一旦光稳定化，UV-辐射吸收发色团分子被保留并且能够吸收附加的UV辐射。相应地，通过将包括APP嵌段共聚物的组合物与UV-吸收材料(例如，二苯甲酰基甲烷衍生物)一起施加，可以实现增强的表面免受UV辐射的保护。在一些实施方案中，化妆品、遮光剂、聚合物(例如，聚乙烯)和/或覆层(例如，涂料)可以包括至少一种APP嵌段共聚物和至少一种UV-吸收化合物，其中将化妆品、遮光剂、聚合物和/或覆层施加至表面(例如，皮肤、毛发、金属、聚合物、塑料、帆布或木材)可以保护被施加的表面免受UV辐射。
本公开涉及遮光剂、化妆品、聚合物、覆层和护肤组合物，所述遮光剂、化妆品、聚合物、覆层和护肤组合物包括至少一种光活性化合物(例如，BMDBM)和至少一种APP嵌段共聚物的混合物，当所述至少一种光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量，其中所述APP嵌段共聚物可操作地从激发态能量受体淬灭所述激发态能量。本公开还涉及光稳定化含有至少一种光活性化合物和至少一种嵌段共聚物的光活性组合物的方法，所述至少一种嵌段共聚物起激发态能量受体的作用。在一些实施方案中，方法包括(a)将至少一种光活性化合物以有效的量加入到组合物中，其中当所述至少一种光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量；以及(b)将所述嵌段共聚物以有效的量加入到所述组合物中，其中所述嵌段共聚物包括多个嵌段。
本公开涉及光稳定的光活性组合物和光稳定化光活性组合物的方法。组合物可以包括一种或更多种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其可以产生激发态。光稳定的光活性组合物还可以包括激发态能量受体，所述激发态能量受体包括APP嵌段共聚物，所述APP嵌段共聚物包括多个嵌段，并且具有根据式I的结构：
H3C-Va-Wb-Xc-Yd-Ze-CH3
根据本公开，式I的APP嵌段共聚物能够通过操作作为激发态能量受体/淬灭剂光稳定化光活性组合物。然而，本公开不限于任何特定机理，通过所述机理，式I的APP嵌段共聚物能够光稳定化光活性组合物。
在一些实施方案中，APP嵌段共聚物可以包括多个嵌段，其中所述多个嵌段可以包括至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure BDA0001509567280000121
其中R是C1-C30的烷基；R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；K是C1-C15的烷基；B选自由O和S组成的组；A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组，其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭激发态能量。这样的取代基选择可以提供化合物接受能量和/或具有更短寿命的激发态的更大能力。根据一些实施方案，R3和R4可以独立地是C1-C15的烷基；其中n是从1至5,000的数字；其中m是从0至20的数字；并且其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式III的结构：
Figure BDA0001509567280000131
其中R5是C1-C30的烷基；R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；L是C1-C15的烷基；D选自由O和S组成的组；C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；其中o是从1至5,000的数字；其中p是从0至20的数字；并且其中R5、R6、R7和R8可以是直链或者支链。不限于任何特定的化学作用机理，当R和/或R5是氢时，酚羟基基团的水合作用可以导致激发态的延长的寿命。这样的延长的激发态可以导致自由基和潜在的光毒性和/或光降解的形成。进一步地，在对位的烷氧基取代可能是关键的，并且可以允许分子的电子激发态的较短寿命。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式IV的结构：
Figure BDA0001509567280000132
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且E选自由O和S组成的组；其中q是从1至5,000的数字；并且其中r是从0至20的数字。根据一些实施方案，至少一种嵌段可以具有根据式V的结构：
Figure BDA0001509567280000133
其中F选自由O和S组成的组；其中s是从1至5,000的数字；并且其中t是从0至20的数字。在一些实施方案中，光稳定的光活性组合物可以具有至少一种嵌段，所述至少一种嵌段具有根据式VI的结构：
Figure BDA0001509567280000134
其中R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且G选自由O和S组成的组；其中u是从1至5,000的数字；并且其中v是从0至20的数字。在一些实施方案中，R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
本公开涉及光稳定的光活性组合物和光稳定化光活性组合物的方法。这样的组合物可以包括一种或更多种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其产生激发态。光稳定化的光活性组合物还可以包括激发态能量受体，所述激发态能量受体包括一种或更多种式VII的APP衍生物。根据本公开，式VII的APP衍生物能够通过作为激发态能量受体光稳定化光活性组合物。然而，本公开不限于任何特定机理，通过所述机理，式VII的APP衍生物能够光稳定化光活性组合物。
在一些实施方案中，APP类似物可以包括根据式VII的结构：
Figure BDA0001509567280000141
在一些实施方案中，R13选自由C1-C30的烷基(直链或者支链)组成的组。例如，R13可以包括甲基、乙基、异丙基、正丁基、仲丁基或者叔丁基基团。在一些实施方案中，R13是氢。不限于任何特定的化学作用机理，当R13是氢时，酚羟基基团的水合作用可以导致激发态的延长的寿命。这样的延长的激发态可以导致自由基和潜在的光毒性和/或光降解的形成。进一步地，在对位的烷氧基取代可能是关键的，并且可以允许这些分子的电子激发态的较短寿命。
根据一些实施方案，R14选自由C1-C15的烷氧基(直链或者支链)、OH或H组成的组。例如，R14可以包含但不限于甲氧基、乙氧基、OH或H。在一些实施方案中，R15选自由H或C1-C15的烷氧基(直链或者支链)组成的组。例如，R15可以包含但不限于甲氧基、乙氧基、OH或H。在一些实施方案中，R16选自由C1-C40的烷基(直链或者支链)组成的组。例如，R16可以包含但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或辛基。在一些实施方案中，式I的APP衍生物包括Z立体异构体、E立体异构体或其组合。
在一些实施方案中，N选自由O或S组成的组。在一些实施方案中，M选自由C1-C15的烷基组成的组。这样的选择可以提供化合物接受能量和/或具有更短寿命的激发态的更大能力。
在一些实施方案中，J可以选自由CN或(C＝O)NR17(R18)组成的组，其中R17和R18独立地选自C1-C15的烷基(直链或者支链)。例如，R17和R18可以包含但不限于甲基、乙基、丙基、丁基。根据本公开的一些实施方案，A不包含(C＝O)O-烷基。在A处包括(C＝O)O-烷基取代基的材料在碱性条件下可以是热力学不稳定的。
根据一些实施方案，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法。在一些实施方案中，方法可以包括(a)将至少一种光活性化合物以有效的量加入到组合物中，以及(b)将根据式I的嵌段共聚物以有效的量加入到组合物中。其中嵌段共聚物包括多个嵌段。在一些实施方案中，方法可以包括嵌段共聚物，所述嵌段共聚物可以可操作地淬灭激发态能量，并且光活性组合物可以保护底物免受由具有在约280nm至约400nm的波长范围的波长的光的吸收而导致的氧化应激。
在一些实施方案中，本公开可以包括如本文所描述的以基于组合物的总重量的从约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在的嵌段共聚物。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的约1％重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，APP嵌段共聚物以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。
在一些实施方案中，遮光剂、化妆品、聚合物、覆层或者护肤组合物可以包括如本文所描述的以基于组合物的总重量的约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在的APP嵌段共聚物。在一些实施方案中，APP嵌段共聚物的浓度以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，其中如本文所描述的APP嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，APP嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的约1重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，APP嵌段共聚物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。
在一些实施方案中，本公开可以包括可以稳定化光活性化合物的式I的嵌段共聚物衍生物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其产生激发态。在一些实施方案中，光活性化合物可以包含二苯甲酰基甲烷衍生物，如：2-甲基二苯甲酰基甲烷；4-甲基二苯甲酰基甲烷；4-异丙基二苯甲酰基甲烷；4-叔-丁基二苯甲酰基甲烷；2,4-二甲基二苯甲酰基甲烷；2-5-二甲基二苯甲酰基甲烷；4,4’-二异丙基二苯甲酰基甲烷；4,4’-二甲氧基二苯甲酰基甲烷；4-叔-丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷；2-甲基-5-异丙基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷；2-甲基-5-叔-丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷；2,4-二甲基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷；和2,6-二甲基-4-叔-丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
在一些实施方案中，光活性化合物可以可替换地描述为UV-吸收化合物和/或UV过滤化合物。UV-吸收化合物可以包含甲氧基肉桂酸辛酯(OMC)、奥克立林、水杨酸酯(例如，水杨酸异辛酯和水杨酸高孟酯)、p-甲氧基肉桂酸酯(例如，甲氧基肉桂酸辛酯和甲氧基肉桂酸异戊酯)、阿伏苯宗(也称为丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷)、氧苯酮、双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮、亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、4-甲基亚苄基樟脑、二乙基氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、甲酚曲唑三硅氧烷、乙基己基三嗪酮、二乙基己基丁酰胺基三嗪酮、对苯二亚甲基二樟脑磺酸及其盐，和邻氨基苯甲酸甲酯。
在一些实施方案中，当经受UV辐射时产生激发态的光活性化合物可以包括p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物(p-乙基氨基苯甲酸、p-异丁基氨基苯甲酸、p-氨基苯甲酸甘油酯、p-二甲基氨基苯甲酸)；邻氨基苯甲酸酯(o-氨基苯甲酸酯；邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸薄荷酯、邻氨基苯甲酸苯酯、邻氨基苯甲酸苄酯、邻氨基苯甲酸苯乙酯、邻氨基苯甲酸芳樟酯、邻氨基苯甲酸松油酯和邻氨基苯甲酸环己烯酯)；水杨酸酯(水杨酸辛酯、水杨酸戊酯、水杨酸苯酯、水杨酸苄酯、水杨酸(+)-薄荷酯、水杨酸(-)-薄荷酯、水杨酸甘油酯和双丙甘醇水杨酸酯)；肉桂酸衍生物(肉桂酸(+)-薄荷酯，肉桂酸(-)-薄荷酯和肉桂酸苄酯，α-苯基肉桂腈；丁基肉桂酰丙酮酸酯)；香豆素衍生物(伞形酮、甲基伞形酮、甲基乙酰伞形酮)；樟脑衍生物(3亚苄基、4-甲基亚苄基、聚丙烯酰胺甲基亚苄基、苄烷铵硫酸二甲酯、亚苄基樟脑磺酸和对苯二亚甲基二樟脑磺酸)；三羟基肉桂酸衍生物(七叶亭、甲基七叶亭、瑞香素、糖甙、七叶灵和瑞香甙)；烃类(二苯基丁二烯、均二苯代乙烯)；二亚苄基丙酮；亚苄基苯乙酮；萘酚磺盐类(2-萘酚-3,6-二磺酸和2-萘酚-6,8-二磺酸的钠盐)；二羟基-萘甲酸及其盐；o-羟基二苯基二磺酸酯和p-羟基二苯基二磺酸酯；香豆素衍生物(7-羟基、7-甲基、3-苯基)；二唑类(2-乙酰基-3-溴吲唑、苯基苯并恶唑、甲基萘恶唑、各种芳基苯并噻唑)；奎宁盐(硫酸氢盐、硫酸盐、氯化物、油酸盐和单宁酸盐)；喹诺酮衍生物(8-羟基喹啉盐、2-苯基喹啉)；羟基-或甲氧基-取代的二苯甲酮；尿酸衍生物；紫尿酸衍生物；单宁酸及其衍生物；氢醌；二苯甲酮类(氧苯酮、磺基苯酮、二羟苯宗、苯酰基间苯二酚、辛苯酮、4-异丙基二苯甲酰基甲烷、丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷、氰基二苯基丙烯酸乙酯和4-异丙基-二苯甲酰基甲烷)；p-甲氧基肉桂酸-2-乙基己基酯；4,4’-t-丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷；p-二甲氨基苯甲酸辛酯；棓酰棓酸三油酸酯；4-[双(羟丙基)]氨基苯甲酸乙酯；水杨酸-2-乙基己基酯；p-氨基苯甲酸甘油酯；3,3,5-三甲基环己基水杨酸酯及其组合。
光活性组合物可以包含至少一种UV-A辐射吸收(320-400nm)光活性化合物以及至少一种UV-B辐射吸收(280-320nm)光活性化合物。根据一些实施方案，当经受UV辐射时产生激发态的光活性化合物可以包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
根据一些实施方案，当经受UV辐射时产生激发态的光活性化合物可以包括氨基苯甲酸、西诺沙酯、二羟苯宗、胡莫柳酯、邻氨基苯甲酸甲酯、奥克立林、甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯、氧苯酮、帕地马酯O、苯基苯并咪唑磺酸、磺异苯酮、二氧化钛、三乙醇胺水杨酸酯；氧化锌、二乙醇胺甲氧基肉桂酸酯、乙基-[双(羟丙基)]氨基苯甲酸酯、氨基苯甲酸甘油酯、4-异丙基二苯甲酰基甲烷、4-甲基亚苄基樟脑、对苯二亚甲基二樟脑磺酸、磺异苯酮、樟脑苯扎铵甲基硫酸盐、胡莫柳酯、二苯甲酮、对苯二亚甲基二樟脑磺酸、亚苄基樟脑磺酸、聚丙烯酰胺甲基亚苄基樟脑、PEG-25PABA、p-甲氧基肉桂酸异戊酯、乙基己基三嗪酮、甲酚曲唑三硅氧烷、二乙基己基丁酰胺基三嗪酮、4-甲基亚苄基樟脑、亚苄基樟脑、水杨酸异辛酯、乙基己基二甲基PABA、亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基酚、苯基二苯并咪唑四磺酸酯二钠、双乙基己氧苯酚甲氧苯酚三嗪、亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基酚、4-(2-氧代-3-亚冰片基甲基)苯-磺酸、2-甲基-5-(2-氧代-3-亚冰片基甲基)磺酸及其盐、2-(4’-二乙基氨基-2'-羟基苯甲酰基)苯甲酸己酯、2,2’-亚甲基双(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(l,l,3,3-四甲基丁基)苯酚)、双辛基三唑、2,6-萘二甲酸二乙基己酯，和双乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪。
光活性化合物可以被认为是稳定的，例如，当约30的最小红斑剂量(“MED”)辐照之后，所述光活性化合物还保留了在一波长处或遍及感兴趣的波长范围(例如，这样的波长，在所述波长处光活性化合物具有峰值吸收率，如对于阿伏苯宗而言，350-370nm)的其原始吸收率的至少约90％。在一些实施方案中，遮光剂、化妆品、聚合物、覆层或者护肤组合物可以包含多种光活性化合物，并且作为整体可以被认为是稳定的，例如，当约30MED辐照之后，在一个或更多个感兴趣的波长处(例如，在主要的光活性化合物的峰值吸收率波长处或接近主要的光活性化合物的峰值吸收率波长处)所述遮光剂、化妆品、聚合物、覆层或护肤组合物还保留了其原始吸收率的至少约90％。
在一些实施方案中，本公开可以包括如本文所描述的以基于组合物的总重量的约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在的至少一种光活性化合物。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的约1％重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。
在一些实施方案中，遮光剂、化妆品、聚合物、覆层或者护肤组合物可以包括如本文所描述的以基于组合物的总重量的约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在的至少一种光活性化合物。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物的浓度可以以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。
在一些实施方案中，本公开涉及光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，所述方法包括如本文中描述的以基于组合物的总重量的约0.000001重量％至约20重量％的浓度存在的至少一种光活性化合物。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物可以以基于组合物的总重量的约1％重量％至约20重量％的浓度存在。在一些实施方案中，至少一种光活性化合物以基于组合物的总重量的包括约15重量％、约10重量％、约5重量％、约1重量％、约0.5重量％、约0.1重量％或其组合的浓度存在。
根据一些实施方案，光活性组合物可以包含一种或更多种光活性化合物，其中所述一种或更多种光活性化合物可以起到吸收UV辐射的作用，并且从而保护包括遮光剂、化妆品、聚合物和覆层的底物免受UV辐射的影响。进一步地，将包括光活性组合物的底物施加至包括皮肤(例如，动物或人)、毛发(例如，动物或人)、木材、金属、玻璃和塑料的表面，保护表面免受UV辐射的影响。在一些实施方案中，聚合物可以包括高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、聚四氟乙烯、聚脲、聚酰胺、环氧树脂、多糖、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶、纤维素、聚氯乙烯、聚酯、聚碳酸酯和聚乙烯醇。覆层包括粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料、染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷、膜和印墨。包括APP嵌段共聚物的光稳定的光活性组合物可以增强至少一种遮光剂的UV辐射防护，其中所述遮光剂施加至动物(例如，人)皮肤和/或毛发可以保护所述皮肤和/或毛发免受UV辐射。
吸收过程可以导致光活性化合物达到激发态，其中相比于光活性化合物的基态，所述激发态以激发电子能量(例如，单线态状态能量或三线态状态能量)的存在为特征。一旦光活性化合物到达激发态，将存在若干这样的途径，通过所述途径，所述被激发的光活性化合物可以消散其过量的能量(例如，单线态和/或三线态能量)，然而，那些途径中的许多不利地影响所述光活性化合物进一步吸收UV辐射的能力。例如，如果途径导致光活性化合物的结构重组(例如，De Mayo反应和碎片化)。APP嵌段共聚物衍生物可以从UV吸收剂接受电子激发态能量，给光活性化合物提供光稳定性。在一些实施方案中，来自光活性化合物的APP嵌段共聚物接受电子激发态能可以导致光活性化合物返回到基态能量构形或者至少部分较低能量状态。在一些实施方案中，APP嵌段共聚物可以在组合物中提供UV-辐射吸收化合物的电子激发态能量淬灭，所述组合物包括遮光剂、化妆品、聚合物、覆层和护肤制剂。遮光剂、化妆品或者护肤组合物可以用于盖覆皮肤表面，以在暴露于阳光或者其他UV辐射时保护皮肤免受UV辐射损害。在一些实施方案中，遮光剂、化妆品或者护肤组合物包含UV-A辐射过滤和/或UV-B辐射过滤化合物和/或宽频带过滤化合物，特别是被至少一种APP嵌段共聚物光稳定化的二苯甲酰基甲烷衍生物UV-A辐射过滤，用于保护皮肤免受UV-A和/或UV-B波长辐射。
在一些实施方案中，APP嵌段共聚物可以是疏水的并且可以不是水溶性的。防水遮光剂、化妆品或者护肤组合物可以包括至少一种疏水APP嵌段共聚物类似物。在一些实施方案中，组合物和方法可以包括油相。油相可以进一步包括至少一种极性溶剂，其中至少一种极性溶剂可以增加包含APP嵌段共聚物衍生物的组合物的油相的极性。在一些实施方案中，增加组合物的油相的极性可以增加组合物中光活性化合物的光稳定性。在一些实施方案中，至少一种极性溶剂存在于组合物的油相中，其中存在的极性溶剂的量可以增加组合物的油相的介电常数至至少约7的介电常数。可以存在足够的极性溶剂以提高组合物的油相的介电常数至至少约8。在一些实施方案中，极性溶剂包括丙酮、乙醇、正丁醇、异丙醇、乙腈、乙酸乙酯、二甲基亚砜、水及其组合。
在一些实施方案中，本文所描述的遮光剂、化妆品或者护肤组合物可以包括APP嵌段共聚物衍生物和一种或更多种光活性化合物。组合物可以包含在化妆品方面可接受的载体中的UV-A和UV-B辐射吸收光活性化合物两者，可选地包括添加剂，如润肤剂(emollients)、稳定剂、乳化剂及其组合。添加剂可以被用于制备在乳液(水包油型或油包水型)中的遮光剂、化妆品或者护肤组合物，所述乳液由组合物制备，所述组合物包含一种或更多种光活性化合物以及溶剂或包括一种或更多种有机溶剂和水的溶剂组合。乳液可以是水包油型乳液，其中油相主要是由一种或多种UV辐射过滤化合物的混合物形成的，并且可以包含二苯甲酰基甲烷衍生物(如阿伏苯宗)和一种或更多种有机溶剂。
在一些实施方案中，包括APP嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的组合物可用于遮光剂、化妆品或者护肤组合物，其中组合物治疗、护理、装饰和/或清洁动物(例如，人)皮肤和/或毛发。遮光剂、化妆品或者护肤组合物可以包括化妆品辅助剂，如常规用于这样的制备剂中的那些，如防腐剂、杀菌剂、香料、止泡剂、染料、具有色彩效果的色素、增稠剂、保湿剂和/或湿润剂、脂肪、油、蜡或者遮光剂、化妆品或者护肤制剂的其他常规成分，其他常规成分包括醇、多元醇、聚合物、泡沫稳定剂、电解质、有机溶剂、硅酮衍生物或其组合。
正如将被得益于本公开内容的本领域技术人员理解的，用于配制包括APP嵌段共聚物衍生物的光稳定的UV辐射吸收组合物的其他等同的或可替换的组合物和方法可以被设想，而不背离本文所包含的描述。相应地，如所示出的和描述的实施本公开的方式将仅被解释为说明性的。
本领域技术人员可以对成分的特性和数量进行各种改变，而不背离本公开的范围。根据一些实施方案，每一种被公开的方法和方法步骤可以与任何其他被公开的方法或方法步骤并且以任何顺序相联合而被执行。除非另有指明，在动词“可以(may)”出现的情况下，其意在传达一种可选的和/或允许的条件，但该词的使用并非意在暗示可操作性的任何缺乏。本领域技术人员可以对制备和使用本公开的组合物的方法进行各种改变。例如，组合物、装置和/或系统可以被制备和/或被使用为适于动物和/或人类使用(例如，针对卫生性、传染性、安全性、毒性、生物计量和其他考虑)。未列举的元素、组合物、设备、系统、方法及方法步骤可以因期望或要求被包括或排除。
而且，在范围已经被提供的情况下，如被具体实施方案期望的或要求的，被公开的端点可以被视为准确的和/或近似值。在端点是近似的情况下，灵活性程度可以与范围的数量级成比例变化。举例来说，一方面，在约5至约50的范围的上下文中，约50的范围端点可以包括50.5，但不包括52.5或55，并且另一方面，在约0.5至约50的范围的上下文中，约50的范围端点可以包括55，但不包括60或75。此外，在一些实施方案中，混合和配对范围端点可以是符合期望的。而且，在一些实施方案中，每幅被公开的图(例如，在实施例、表格和/或附图中的一个或更多个中)可以形成范围(例如，描述值+/-约10％、描述值+/-约50％、描述值+/-约100％)和/或范围端点的基础。针对前者，举例来说，实施例、表格和/或附图所描述的值50可以形成约45至约55、约25至约100、和/或约0至约100的范围的基础。除了在另外指明的情况下，所公开的百分比是重量百分比。
这些等同物和替换物与明显改变和修饰一起被意图包括在本公开的范围内。相应地，前述的公开内容被意图是说明，但不限于，如被附加的权利要求所说明的本公开的范围。
标题、摘要、背景和页眉(headings)按照规定和/或为方便读者而被提供。所述标题、摘要、背景和页眉不包括对于现有技术的范围和内容的承认，并且不包括可适用于所有被公开的实施方案的限制。
实施例
本公开的一些具体的实施例实施方案可以通过本文中提供的实施例中的一个或更多个而被说明。
UV光暴露通常以MED而不是时间的测量来测量。MED涉及在暴露之后24小时导致发红所需的UV暴露的最小剂量。虽然技术上个体化的测量将根据个人皮肤的敏感度而变化，但MED测量已经随着UV灯泡和灯的出现而被标准化。
实施例1：比较含有BMDBM和OMC的组合物的光稳定性
图1图示说明了含有BMDBM和OMC的组合物的光稳定性。如图1所示，将含有包含10ppm BMDBM和10ppm OMC的乙腈溶液的组合物用0MED(辐照线之前)和15MED(辐照线之后)的UV光辐照。测量长度为250nm至500nm的波长的吸收。BMDBM吸收长度为375nm附近的波长，其可以看作是在图示说明没有用UV光辐照的组合物的线上明显的峰。然而，如图1所示，在15MED UV辐照之后，375nm处的BMDBM峰基本上降低。因此，图1图示说明了组合物中的BMDBM在暴露于15MED UV辐照之后具有大幅度降低的吸收光的能力。
实施例2：用APP类似物光稳定化光活性组合物
图2图示说明了通过加入式VII的APP类似物光稳定化光活性组合物。如图2所示，将含有10ppm BMDBM、10ppm OMC和5ppm的式VII的APP类似物的乙腈溶液的组合物用0MED(辐照线之前)和15MED(辐照线之后)的UV光辐照。如图2所示，在将组合物暴露于15MED(蓝线)之后，375nm处的BMDBM峰仅适度减小。因此，图2图示说明了式VII的APP类似物对组合物具有光稳定化作用。
实施例3：比较具有和不具有APP的组合物的稳定性
图3图示说明了用15MED的UV光辐照之后剩余在组合物中的BMDBM的百分比。如图3所示，在用15MED的UV光辐照之后，含有10ppm BMDBM和10ppm OMC的组合物的BMDBM的仅2.9％仍能够吸收375nm处的光。相比之下，含有10ppm BMDBM、10ppm OMC和5ppm的式VII的APP类似物的组合物的BMDBM的大约76.8％保留了吸收375nm处的光的能力。因此，如图3中图示说明的，式VII的APP衍生物能够光稳定化光活性组合物。
实施例4：在77K在乙醇玻璃中的磷光测量
用来自用Lambda Physik准分子激光(Lextra 50)泵浦的Lambda Physik染料激光(FL3002；激光染料：二苯乙烯3)的脉冲激发，在77K测量磷光寿命(图4)。使用透镜和单色器(对于Vis光谱范围为H10，并且对于NIR光谱范围为1681B；Jobin-Yvon Inc.)，磷光被收集并且被分离，并且被聚焦到Hamamatzu光电倍增管(PMT)(对于可见光谱范围为R928，并且对于NIR光谱范围为H9170-45)上。将来自PMT的光电流放大(SR 560，Stanford ResearchSystems)并且存储在数字示波器(TDS 360,Tektronix)上。我们估计寿命测量误差为5％。在77K在乙醇玻璃中的磷光光谱。加入甲基碘(MEI)以增加APP-2(33％MeI)、APP-3(20％MeI)和CMPP(20％MeI)的磷光产率。APP-2的磷光非常弱。APP-3和CMPP可以通过能量转移淬灭阿伏苯宗的酮式和烯醇式的三线态状态。如图4所示，APP-2可以淬灭酮式的三线态状态。
实施例5：通过APP衍生物的酮三线态状态淬灭
纳秒闪光光解系统采用Quanta Ray DCR 2A Nd:YAG激光(第三[λ＝355nm]谐波、半宽度为8纳秒(ns fwhm)、典型激光能量在20Hz时为10-15mJ/脉冲)和对刺激具有60ns的响应时间的Bruker宽频带前置放大器。与ISAH10单色器组合的脉冲氙气灯用作监控系统(参见图5-7)。通常，在动力学实验中和瞬态吸收光谱的采集中，在10-15次激光脉冲之后采集的数据都被平均以产生每个实验轨迹。使用具有1×1cm的横截面的石英比色池。在脱氧乙腈溶液中进行酮-阿伏苯宗的激光闪光光解(266nm，5ns脉冲宽度)。为了确定三线态酮-阿伏苯宗的淬灭速率常数，记录了在不存在和存在不同浓度的APP的情况下酮–阿伏苯宗的三线态吸收的衰变轨迹。酮-阿伏苯宗通过在350nm处光解烯醇-阿伏苯宗而产生。

Claims (37)

1.一种光稳定的光活性组合物，所述光稳定的光活性组合物包括：
(a)至少一种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量，以及
(b)包括多个嵌段的嵌段共聚物，并且
具有根据式I的结构：
H3C-V-W-X-Y-Z-CH3，
其中所述多个嵌段包括：
至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000011
其中：
R是C1-C30的烷基；
R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；
R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；
K是C1-C15的烷基；
B选自由O和S组成的组；
A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且
每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；
其中R3和R4独立地是C1-C15的烷基；
其中n是从1至5,000的数字；
其中m是从0至20的数字；
其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链；
至少一种具有根据式III的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000012
其中：
R5是C1-C30的烷基；
R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；
L是C1-C15的烷基；
D选自由O和S组成的组；
C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且
每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；
其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；
其中o是从1至5,000的数字；
其中p是从0至20的数字；
其中R5、R6、R7和R8可以是直链或者支链；
至少一种具有根据式IV的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000021
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且
E选自由O和S组成的组；
其中q是从1至5,000的数字；
其中r是从0至20的数字；以及
至少一种具有根据式V的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000022
其中：
F选自由O和S组成的组；
其中s是从1至5,000的数字；
其中t是从0至20的数字；
其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量。
2.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中至少一种嵌段具有根据式VI的结构：
Figure FDA0002603602660000023
其中：
R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且
G选自由O和S组成的组；
其中u是从1至5,000的数字；
其中v是从0至20的数字；
其中R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
3.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述嵌段共聚物以基于所述组合物的总重量的1重量％至20重量％的浓度存在。
4.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述嵌段共聚物以基于所述组合物的总重量的包括15重量％、10重量％、5重量％、1重量％的浓度存在。
5.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述至少一种光活性化合物包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
6.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述至少一种光活性化合物以基于所述组合物的总重量的0.000001％重量％至20重量％的浓度存在。
7.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述至少一种光活性化合物以基于所述组合物的总重量的包括15重量％、10重量％、5重量％、1重量％、0.5重量％、0.1重量％的浓度存在。
8.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述组合物包含具有至少8的介电常数的油相。
9.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述组合物可以增强至少一种聚合物的UV辐射防护，所述至少一种聚合物包括聚氯乙烯、聚苯乙烯、低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶和纤维素。
10.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述组合物可以增强至少一种覆层的UV辐射防护，所述至少一种覆层包括粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料、染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷、膜和印墨。
11.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述组合物可以增强遮光剂的UV辐射防护，其中所述遮光剂施加至动物皮肤可以保护所述皮肤免受UV辐射。
12.根据权利要求1所述的光稳定的光活性组合物，其中所述组合物可以增强化妆品的UV辐射防护，其中所述化妆品施加至动物皮肤或者毛发可以保护所述皮肤或者所述毛发免受UV辐射。
13.根据权利要求10所述的光稳定的光活性组合物，其中所述覆层施加至表面可以保护所述表面免受UV辐射。
14.一种光稳定化含有嵌段共聚物和至少一种光活性化合物的光活性组合物的方法，所述方法包括：
(a)将所述至少一种光活性化合物以有效的量加入到所述组合物中，
其中当所述至少一种光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量；以及
(b)将所述嵌段共聚物以有效的量加入到所述组合物中，
其中所述嵌段共聚物包括多个嵌段，并且
具有根据式I的结构：
H3C-V-W-X-Y-Z-CH3，
其中所述多个嵌段包括：
至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000041
其中：
R是C1-C30的烷基；
R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；
R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；
K是C1-C15的烷基；
B选自由O和S组成的组；
A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且
每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；
其中R3和R4独立地是C1-C15的烷基；
其中n是从1至5,000的数字；
其中m是从0至20的数字；
其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链；
至少一种具有根据式III的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000051
其中：
R5是C1-C30的烷基；
R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；
L是C1-C15的烷基；
D选自由O和S组成的组；
C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且
每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；
其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；
其中o是从1至5,000的数字；
其中p是从0至20的数字；
其中R5、R6、R7和R8独立地选自C1-C15的烷基；
至少一种具有根据式IV的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000052
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且
E选自由O和S组成的组；
其中q是从1至5,000的数字；
其中r是从0至20的数字；以及
至少一种具有根据式V的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000053
其中：
F选自由O和S组成的组；
其中s是从1至5,000的数字；
其中t是从0至20的数字；
其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量；并且
其中所述光活性组合物保护底物免受由具有在280nm至400nm的波长范围的波长的光的吸收而导致的氧化应激。
15.根据权利要求14所述的方法，其中至少一种嵌段具有根据式VI的结构：
Figure FDA0002603602660000054
其中：
R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且
G选自由O和S组成的组；
其中u是从1至5,000的数字；
其中v是从0至20的数字；
其中R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
16.根据权利要求14所述的方法，其中所述底物包括遮光剂、化妆品、聚合物和覆层。
17.根据权利要求16所述的方法，其中所述遮光剂施加至动物皮肤从而保护所述皮肤免受UV辐射。
18.根据权利要求16所述的方法，其中所述聚合物包括高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、尼龙、聚丙烯、橡胶、纤维素、聚氯乙烯和聚乙烯醇。
19.根据权利要求16所述的方法，其中所述覆层包括染色剂、填缝剂、密封剂、聚氨酯橡胶、搪瓷、膜、粘合剂、丙烯酸涂料、乳胶涂料和印墨。
20.根据权利要求14所述的方法，其中所述嵌段共聚物以基于所述组合物的总重量的1重量％至20重量％的浓度存在。
21.根据权利要求14所述的方法，其中所述嵌段共聚物以基于所述组合物的总重量的包括15重量％、10重量％、5重量％、1重量％的浓度存在。
22.根据权利要求14所述的方法，其中所述至少一种光活性化合物包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
23.根据权利要求14所述的方法，其中所述至少一种光活性化合物以基于所述组合物的总重量的0.000001％重量％至20重量％的浓度存在。
24.根据权利要求14所述的方法，其中所述至少一种光活性化合物以基于所述组合物的总重量的包括15重量％、10重量％、5重量％、1重量％、0.5重量％、0.1重量％的浓度存在。
25.根据权利要求14所述的方法，其中所述光活性组合物包含具有至少7的介电常数的油相。
26.根据权利要求14所述的方法，其中所述光活性组合物包含具有至少8的介电常数的油相。
27.根据权利要求16所述的方法，其中所述化妆品施加至动物皮肤或者毛发从而保护所述皮肤或者毛发免受UV辐射。
28.根据权利要求16所述的方法，其中所述遮光剂施加至动物皮肤从而保护所述皮肤免受UV辐射。
29.一种化妆品或者护肤组合物，所述化妆品或者护肤组合物用于盖覆皮肤以保护所述皮肤免受氧化应激，所述氧化应激由具有在280nm至400nm的波长范围的波长的光的吸收导致，所述组合物包括：
(a)至少一种光活性化合物，当所述光活性化合物经受UV辐射时，其在自身内产生激发态能量，
(b)包括多个嵌段的嵌段共聚物，
具有根据式I的结构：
H3C-V-W-X-Y-Z-CH3，
其中所述多个嵌段包括：
至少一种具有根据式II的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000081
其中：
R是C1-C30的烷基；
R1选自由H、OH和C1-C15的烷氧基组成的组；
R2选自由H和C1-C15的烷基组成的组；
K是C1-C15的烷基；
B选自由O和S组成的组；
A选自由CN和(C＝O)NR3(R4)组成的组；并且
每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；
其中R3和R4独立地是C1-C15的烷基；
其中n是从1至5,000的数字；
其中m是从0至20的数字；
其中R、R1、R2、R3和R4可以是直链或者支链；
至少一种具有根据式III的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000082
其中：
R5是C1-C30的烷基；
R6选自由H和C1-C15的烷基组成的组；
L是C1-C15的烷基；
D选自由O和S组成的组；
C选自由CN和(C＝O)NR7(R8)组成的组；并且
每种立体异构体选自由E、Z、R、S及其组合组成的组；
其中R7和R8独立地是C1-C15的烷基；
其中o是从1至5,000的数字；
其中p是从0至20的数字；
其中R5、R6、R7和R8独立地是C1-C15的烷基；
至少一种具有根据式IV的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000083
其中R9和R10独立地是C1-C15的烷基，并且
E选自由O和S组成的组；
其中q是从1至5,000的数字；
其中r是从0至20的数字；以及
至少一种具有根据式V的结构的嵌段：
Figure FDA0002603602660000091
其中：
F选自由O和S组成的组；
其中s是从1至5,000的数字；
其中t是从0至20的数字；
其中所述嵌段共聚物可操作地淬灭所述激发态能量。
30.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中至少一种嵌段具有根据式VI的结构：
Figure FDA0002603602660000092
其中：
R11和R12独立地是C1-C15的烷基，并且
G选自由O和S组成的组；
其中u是从1至5,000的数字；
其中v是从0至20的数字；
其中R9＝R10或者R11＝R12，但不是两者同时存在。
31.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述皮肤表面包括人体皮肤和动物皮肤。
32.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述嵌段共聚物以基于所述组合物的总重量的1重量％至20重量％的浓度存在。
33.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述嵌段共聚物以基于所述组合物的总重量的包括15重量％、10重量％、5重量％、1重量％的浓度存在。
34.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述至少一种光活性化合物包括4-甲基二苯甲酰基甲烷及其衍生物；甲氧基肉桂酸辛酯及其衍生物；奥克立林及其衍生物；p-甲氧基肉桂酸酯及其衍生物；1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-叔-丁基苯基)丙烷-1,3-二酮及其衍生物；氧苯酮及其衍生物；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪酮及其衍生物；亚甲基双苯并三唑基四甲基丁基苯酚及其衍生物；4-甲基亚苄基樟脑及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯及其衍生物；甲酚曲唑三硅氧烷及其衍生物；乙基己基三嗪酮，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物，邻氨基苯甲酸甲酯及其衍生物；视黄醇及其衍生物；辅酶Q及其衍生物；胆钙化醇及其衍生物；卟啉及其衍生物，白藜芦醇及其衍生物；p-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物；甘油酯；邻氨基苯甲酸酯及其衍生物；肉桂酸及其衍生物，香豆素及其衍生物；三羟基肉桂酸及其衍生物；二亚苄基丙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；二亚苄基丙酮及其衍生物；二羟基-萘甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；二唑衍生物；奎宁衍生物、其盐及其衍生物；喹啉衍生物；羟基取代的二苯甲酮衍生物；喹诺酮衍生物；二苯甲酮衍生物；尿酸衍生物；奎宁盐；羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；单宁酸及其衍生物；紫尿酸及其衍生物；苯基苯并咪唑四磺酸酯、其盐及其衍生物；对苯二亚甲基二樟脑磺酸、其盐及其衍生物；亚苄基苯乙酮萘酚磺酸酯、其盐及其衍生物；苯甲酸、其盐及其衍生物；o-羟基二苯基二磺酸酯、其盐及其衍生物；p-萘二甲酸酯衍生物；甲氧基取代的尿酸衍生物；氢醌、其盐及其衍生物；二苯甲酮衍生物；二羟基肉桂酸、其盐及其衍生物；1,3,5-三嗪衍生物；亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、其盐及其衍生物；二氧化钛及其衍生物；三唑及其衍生物；氧化锌；双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪及其盐；水杨酸酯及其衍生物；二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、其盐及其衍生物；以及前述的组合。
35.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述至少一种光活性化合物以基于所述组合物的总重量的0.000001％重量％至20重量％的浓度存在。
36.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述至少一种光活性化合物以基于所述组合物的总重量的包括15重量％、10重量％、5重量％、1重量％、0.5重量％、0.1重量％的浓度存在。
37.根据权利要求29所述的化妆品或者护肤组合物，其中所述组合物包含具有至少8的介电常数的油相。
CN201780002044.XA 2016-07-07 2017-07-07 包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物 Active CN107847422B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662359539P 2016-07-07 2016-07-07
US62/359,539 2016-07-07
PCT/US2017/041232 WO2018009888A1 (en) 2016-07-07 2017-07-07 Photostable compositions comprising para-alkoxyl phenyl substituted propenoic acid (app) copolymer derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107847422A CN107847422A (zh) 2018-03-27
CN107847422B true CN107847422B (zh) 2020-11-27

Family

ID=60893127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780002044.XA Active CN107847422B (zh) 2016-07-07 2017-07-07 包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物

Country Status (3)

Country Link
US (4) US10556981B2 (zh)
CN (1) CN107847422B (zh)
WO (1) WO2018009888A1 (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63172729A (ja) * 1987-01-09 1988-07-16 Morisawa Shoji Kk 紫外線吸収性高分子材料組成物
CN1179146A (zh) * 1995-03-17 1998-04-15 希巴特殊化学控股公司 能形成脂质体的uv吸收剂
CN102112098A (zh) * 2009-09-29 2011-06-29 株式会社资生堂 水包油型乳化组合物
CN101312706B (zh) * 2005-11-24 2011-07-06 株式会社资生堂 皮肤外用剂
JP2013199596A (ja) * 2012-03-26 2013-10-03 Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk 紫外線吸収性を有する高分子微粒子およびその製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100414810B1 (ko) * 1995-03-17 2004-04-29 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 리포좀형성uv흡수제
EP1955691A1 (en) * 2005-11-24 2008-08-13 Shiseido Company, Limited External preparation for skin

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63172729A (ja) * 1987-01-09 1988-07-16 Morisawa Shoji Kk 紫外線吸収性高分子材料組成物
CN1179146A (zh) * 1995-03-17 1998-04-15 希巴特殊化学控股公司 能形成脂质体的uv吸收剂
CN101312706B (zh) * 2005-11-24 2011-07-06 株式会社资生堂 皮肤外用剂
CN102112098A (zh) * 2009-09-29 2011-06-29 株式会社资生堂 水包油型乳化组合物
JP2013199596A (ja) * 2012-03-26 2013-10-03 Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk 紫外線吸収性を有する高分子微粒子およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20220017675A1 (en) 2022-01-20
US11098149B2 (en) 2021-08-24
US20240026056A1 (en) 2024-01-25
US20180009923A1 (en) 2018-01-11
US10556981B2 (en) 2020-02-11
WO2018009888A1 (en) 2018-01-11
CN107847422A (zh) 2018-03-27
US20200172650A1 (en) 2020-06-04
US11767392B2 (en) 2023-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5060942B2 (ja) α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート化合物とジアルキル・ナフタネートを組み合わせた日焼け止め組成物の光安定化
JP5520220B2 (ja) 光活性組成中の発色団含有有機分子の電子的励起をクエンチする方法
US6926887B2 (en) Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US6919473B2 (en) Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
JP2010535779A (ja) 光活性組成物中の発色団含有有機分子の電子的励起をクエンチする方法
US6890521B2 (en) Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate
JP2005539083A (ja) 新規な光安定剤、紫外線吸収剤、及び、日焼け止め組成物を光安定化する方法
Klimová et al. Current problems in the use of organic UV filters to protect skin from excessive sun exposure
JP3643924B2 (ja) ベンジリデンショウノウ及び／又はジベンゾイルメタン及び／又はトリアジン及び酒石酸ジアルキルを含有する光保護組成物及びその化粧用途
FR2939315A1 (fr) Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
US7235587B2 (en) Diesters containing two crylene or fluorene moieties, sunscreen compositions containing the same, and methods of photostabilizing a sunscreen compositions containing the same
JP2010535777A (ja) アルコキシポリエステル化合物、組成物およびその使用方法
US20040047817A1 (en) Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate compound
CN107847422B (zh) 包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸(app)共聚物衍生物的光稳定的组合物
PL185638B1 (pl) Zastosowanie 2-etyloheksylo alfa-cyjano-beta,beta-difenyloakrylanu w celu ulepszenia stabilności kompozycji kosmetycznych zawierających p-metylobenzylidenokamforę w połączeniu z pochodną dibenzoilometanu oraz sposób ulepszania stabilności tych kompozycji kosmetycznych
CN114685851A (zh) 包括对-烷氧基苯基取代的丙烯酸（app）衍生物的光稳定的组合物
US6616919B2 (en) Dibenzoylmethane sunscreen compositions containing photostabilizing amounts of tri-substituted butane compounds
Martincigh et al. Sunscreens: The molecules and their photochemistry
JP2004099601A (ja) ゾル−ゲル法により得られたジベンゾイルメタン型の日焼け止め剤を含む光安定化した物質、及び該物質を含む化粧及び／又は皮膚科学的組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20181010

Address after: Illinois State

Applicant after: Ho st beauty and personal care innovation company

Address before: Illinois State

Applicant before: Hao Site Create New Technology S. R. L.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant