JPS63162606A - メタビスカルバメートを基剤とした乳化性濃厚除草剤組成物 - Google Patents

メタビスカルバメートを基剤とした乳化性濃厚除草剤組成物

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JPS63162606A
JPS63162606A JP62309775A JP30977587A JPS63162606A JP S63162606 A JPS63162606 A JP S63162606A JP 62309775 A JP62309775 A JP 62309775A JP 30977587 A JP30977587 A JP 30977587A JP S63162606 A JPS63162606 A JP S63162606A
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アンゲリトー・マスケロニ
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JIERONATSUTSUOO SpA
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、メタビスカルバメート、特にフェンメジファ
ムを基剤とした乳化性濃厚液状除草剤組成物、その製造
法及びその乳剤の雑草駆除への使用に関する・ 〔従来技術とその問題点〕 メタビスカルバメートの除草活性は周知である（米国特
許第４６９λ８２０号）。また１これらのメタビスカル
バメートを含有する乳化性液状濃厚物が報告されている
。
多くの文献（例えば、フランス国特許第１．３５４１０
８号及び同２．５３へ１２２号、米国特許第５．．８９
　ａ、０７５号、冒−ロツバ特許第１０２．００３号、
ベルギー国特許第８９２．８６４号）に、このよりなメ
タビスカルノ（メートを基剤とした濃厚物の製造にあた
って界面活性愉質及び／又は安定剤を使用することが記
載されているＯこれらの文献に記載された一連の実施例
は１メタビスカルバメーＦを基剤とした乳化性濃厚物の
製造にあたって、アルキルペンゼ／スルホン酸塩盤、ポ
リエトキモル化アル中ルフェノール又はスチリルフェノ
ールのシん酸エステル臘などの陰イオン性乳化剤との混
合物状で非イオン性乳化剤を使用することが一般ＫＲめ
られていることを示している。事実、唯一の乳化剤とし
て非イオン性乳化剤を使用すると時としてＦＡＯ規格（
フェンメジファムの仕様ＡＧＰ：ＣＰ／９０　、国連食
糧農業機関）を満す安定性を有するメタビスカルバメー
トを基剤とした乳化性濃厚物を製造することが可能とな
るが、非イオン性乳化剤の他に陰イオン性乳化剤が存在
すると乳化性濃厚物の最大の安定性が得られないことが
認められた。
ここに、本発明者は、メタビスカルＪ（メートの存在下
でも陰イオン性界面活性物質の添加を必要としない一群
の非イオン性界面活性物質を見出した。
〔発明の詳細な説明〕
本発明の主題は、メタビスカルバメート、有機溶媒、界
面活性剤及び随意としての非イオン性潤滑剤を基剤とし
た乳化性濃厚液状除草剤組成物において、前記界面活性
剤が本質上非イオン性であって、次式Ｉ （ここで、Ｒはｃ、−Ｃｉ−好ましくはＣｓ　　Ｃｓ５
（ＤＩＩＩＡ伏又は分肢状のアルキル基を表わし、 ｍ　ｆｆ、　ｌ　５　＝　４０　ｓ好ましくは１〜５Ｓ
ｑ）整数又紘小数であシ、 鳳は２−６０、好ましくは２．５−４５１Ｆ）！ｌｉｌ
又は小数であシ、そしてｖｒ　／　ｍの比は１３〜６、
好ましくは１〜５である） ｋ相当するポリオキシプロピレン序列とポリオキシエチ
レン序列とを有するアルキルフェノールの少なくとも１
種を含み、そして前記非イオン性界面活性剤のうちの少
なくとも４０富量嘱、好ましくは少なくとも６０富量嘱
がｍが約７以上でありかつ亀が約９以上である前記の式
■に相当するポリオ中シブーピレンーポリオキシエチレ
ン化アルキルフェノールよシなることを特徴とする乳化
性濃厚液状除草剤組成物にある。
本発明の除草剤組成物に用いるメタビスカルバメートは
、次式■ いてよいアルキル、シクロアルキル又はアリール基を表
わし、 Ｒ雪は水素又はアルキル基であシ・ Ｒ，はω位置がハロゲンで置換されていてよいアルキル
、アルケニル又はアルキニル基である）で表わすことが
できる。
例えに。
３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルカルバメート、３−（エト中シカルボ
＆ルアミノ）フェニル−Ｎ−フェニルカルバメート（デ
スメジ７アム）、３−（メトキシカルボニルアミノ）フ
ェニル−Ｎ−（５−１０ルー４−フルオルフェニル）カ
ルバメート、 そして！ｌ！ｔＫ５−Ｃメトキシカルボニルアミ／）フ
ェニル−Ｎ−（Ｓ−メチルフェニルンカルバメート（フ
ェンメジファム）があげられる。
用いることＯ′″Ｃきる有機溶媒性、この種の処方物に
慣用されているものである。例えば、芳香族炭化水素、
シクロヘキサノン、メチルヘキサヒドロナフタリン、テ
トラにド四す７タリン、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、７タル酸ジプチルなど、そして特にイ
ソホロンがあげられる。
式ＩＣ）非イオン性界面活性剤は、メタビスカルバメー
トの存在下では、乳化特性と「浸透」特性（生物学的活
性剤の意味で理解して）とを同時に示し、各特性はｍ及
びｎｏ各値に従って大暑く又は小さくなる。
しかして、約７以上のオキシプロピレン単位数ｍ及び約
９以上のオキシエチレン単位数ｎを示す式Ｉの界面活性
剤（以下：高分子量界面活性剤という）は概して乳化活
性を有する。
また、約３以下のオキシプロピレン単位数ｍ及び約１２
以下のオキシエチレン単位数ｎを示すもの（以下、低分
子量界面活性剤という）は概して浸透活性を有する。
高分子量界面活性剤々低分子量界面活性剤との混合物の
活性は、平均数ｍ及び平均数ｎにそれぞれ相当する数ｍ
及び数ｎｆ示す式■の界面活性剤の活性に等しいと考え
ることができる。
本発明の好ましい実ｍｓ様によれば、式■の界面活性剤
は、 （１）数ｍが１３〜３５でありかつＩＮ！１が１７〜４
５である高分子量の界面活性剤１重量部と＠）数ｍが１
〜２でありかつ数ｎが２．５〜１０である低分子量の界
面活性剤（１２〜ｌ１６１ｔＬ量部 よりなる。
本発明のこの好まじり実施態様の別法では、低分子量界
面活性剤の全部又は一部を、オキシアルキレン化アル中
ル７二／−ル、オキシアルキレン化オキソアルコール型
などのような通常の非イオン性浸透剤で置換することが
できる。
本発明によれば、高分子量界面活性剤は、メタビスカル
バメートの重量に対して５０〜２００重量襲、好ましく
は７５〜１００重量幡の請合で用いることができる。
本発明の目的をなす除草剤組成物は、必要ならば、この
種の処方物において周知の安定剤によって安定化するこ
とができる。例えば、ハレゲン化されていてよい脂肪族
モノカルボン酸（ぎ酸、モノクロル酢酸、プロピオン酸
、くえん酸、酒石酸など）、脂肪族ヒドロキシカルボン
酸（グリコール酸など）、芳香族酸（安息香酸、７タル
酸など）及びそれらの置換誘導体（ジニトロ安息香酸、
ジメトキシ安息香酸、ヒト四キシ安息香酸、ジヒドロキ
シ安息香酸、ニトシ安息香酸、ジニトロ安息香酸、クロ
ルニトロ安息香酸、り四ルジニトロ安ＪＬ香酸、ニトロ
イソフタル酸など）、スルホン酸（メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）か
ら選ばれる有機酸があげられる。
本発明に従う特に有益な液状濃厚除草剤組成物は、この
除草剤組成物１００重量部に対する重量部で表わして下
記の量の成分、 （１）　　メタビスカルバメート、特に７工ンメジ７ア
ム８〜１８部、好ましくは１０〜１６部、（飄）　　高
分子量の式■の界面活性剤４〜３６部、好ましくは１３
〜１６部、 （釦　低分子量の式Ｉの界面活性剤から好ましくは選ば
れる非イオン性浸透剤α８〜２ｔ５部、好ましくは１３
〜９５部（ただし、高分子量界面活性剤／非イオン性浸
透剤の重量比は好ましくは１／α２〜１／α６とするン
、（ｌｙ）安定化用有機酸（１０１〜５部、好ましくは
［Ｌ１〜２部、 （ｖ）有機溶媒全体で１００部とするに要する量を含有
する。
本発明の除草剤組成物は、要すれば、農園芸用薬品に慣
用されている他の成分又は添加剤、特に浸透剤、腐食防
止剤、展着剤などを含有できる。
本発明の除草剤組成物は、乳化性濃厚溶液の形で製造さ
れる。
しかして、使用時に乳剤を得るには所定量の水で希釈す
るだけで十分である。
このような乳剤は、一般に、１７当り１〜１０り、好ま
しくは１〜６ｇの活性物質を含有する。
一般に、１２０〜１２００ｇ／ｈａの活性物質の割合で
施用される。
〔実施例〕
下記の実施例は例示のために示すものであって、本発明
の範囲を限定するものではない。
例１ イソホロン６＆２重量部に９６％純度のフエ木ジファム
１６６重量部を溶解し、次いで（１）　　乳化剤として
、ｍが２０でありかつｎが３０である弐■のポリオキシ
プロピレン−ポリオキシエチレン化ノニルフェノール１
４重量ｍｓ、（１）　　浸透剤として、ｍが１でありか
つｎが５である式！のポリオキシブ冒ピレンーポリオキ
シエチレン化ノニル７エ／−ル、５ｔｔｉ、 （１）　　安定剤としてモノクロル酢酸α２重量部を添
加する。
得られ九混合物を均質化するまでかきまぜる。
このようにして乳化性液状濃厚除草剤組成物を得た。
この組成物を「植物保護薬品の！ム０仕様書」の規格ム
ＧＰ　：　ＣＰ／９０　（、国連食糧農業機構１９８０
年ローマで発行）に従って試験する。
下記の二つの測定を行う。
（１）標準水ム（硬度２０　ｐｐｍ）、Ｄ　（硬度３４
２ｐｐｍ）及びＣ（硬度５００　ｐｐｍ）中でのＣＩＰ
ＡＣＭ’ｌ’　５　＆　１の方法による乳液の安定性及
び再乳化、（１）　　ＣＩＰＡＣＭＴ　５９．１の方法
及びＣＩＰＡＣＭ’ｌ’４＆１の方法による０℃での貯
蔵安定性。
これらの測定結果を表１に示す。
例２ 例１に記載の浸透剤６部に代えてヘキサオキシエチレン
化イソオクチルフェノール６部ヲ用イルことくより例１
に記載の繰作金繰り返す。他の条件は例１のものと同じ
とする。
得られた除草剤組成物は、例１の組成物と非常に近似し
た乳液安定性及び再乳化特性（ＣＩＰＡＣＭＴ５４１の
方法）を示すことが認められ友。
例５ 例１に記載の二つの序列を持つ乳化剤１４部に代えて、
同一の分子量でありかつ次式 −Ｏ−ＣＨＩ−０部寓一単位をそれぞれ示す）の四つの
序列を持つ乳化剤１４部を用いることＫより例１に記載
の操作を繰り返す。
他の成分は例１と同一とする。
得られた除草剤組成物の乳液安定性及び再乳化４１性（
ＣＩＰＡＣＭ’ｌ’　Ｓ　４１の方法）ｔ−表ＩＫ示す
。
得られた値は、試験した四つの序列を持つ乳化剤が上記
の！ム０規格を満しているかへ例１で用いた二つの序列
を持つ乳化剤よりも性能が明らかに劣っていることを示
している。
例４ 例５の四つの序列を持つ乳化剤１４部の代りにＶデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム２部及び上記四つの序列
を持つ乳化剤１２部を用いることＫよって例３に記載の
操作を繰り返す。
他の成分は例３と同一とする。
乳液安定性及び再乳化特性（ＣＩＰＡＣＭＴ　３６．１
の方法）′ｆ：表１に示す。
得られた値は、四つの序列を持つ乳化剤が例１で用い九
二つの序列を持つ乳化剤と類似の性能を示すのはドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムの添加によるだけであ
ることを示している。
例５ 例１に記載の乳化剤１４部及び浸透剤６部の代りに、 （１）　　乳化剤として、ｍが１３でありかつｎが４０
である式ＩＯポリオキシプロピレンーポリオキシエチレ
ン化ノニルフェノール１４部、 （１）　　浸透剤として、ｍが２でありかつれが五５で
ある式ＩＯポリオキシプロピレンーポリオキシエチレン
化ノニルフェノール６部 を用いることにより例１に記載の操作ｔｍり返す。
得られた除草剤組成物の乳液安定性及び再乳化特性（Ｃ
ＩＰＡＣＭ’ｌ’３４１Ｏ方法）を表１に示す。
例６ 例１に記載の乳化剤１４部及び浸透剤６部に代えて、 （１）　　乳化剤として、ｍが３０でありかつｎが２０
である式■のポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレ
ン化ノニルフェノール１４部、 （１）　　浸透剤として、ｍが１でありかつｎが９であ
る式■のポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン化
ノニルフェノール６部 を用いることによって例１に記載の操作を繰り返す。
得られた除草剤組成物の乳液安定性及び再乳化特性（Ｃ
ＩＰＡＣＭＴ５４１０方法）を表ＩＫ示す。
例７ 例１に記載の乳化剤１２．５部（１４部に代えて）及び
浸透剤７．５部（６部に代えて）を用いて例１に記載の
操作を繰り返す。
得られた除・草剤組成物が例１の組成物に非常に近似し
九乳液安定性及び再乳化特性（ＣＩＰＡＣＭＴ５６１の
方法）を示すことが認められた。
例８ 例１に記載の乳化剤１６部（１４部に代えて）及び浸透
剤４部（６部に代えて）管用いて例１に記載の操作ｔ−
繰り返す。
得られた除草剤組成物が例１の組成物と非常に近似した
乳液安定性及び再乳化特性（ＣＩＰＡＣＭ’ｌ’５ｆｂ
１）ｆ示すことが認められた。
表　　Ｉ

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）メタビスカルバメート、有機溶媒、界面活性剤及
    び随意としての非イオン性浸透剤を基剤とした乳化性濃
    厚液状除草剤組成物において、前記界面活性剤が本質上
    非イオン性であつて、次式 I ▲数式、化学式、表等が
    あります▼（ I ） （ここで、ＲはＣ＿５−Ｃ＿１＿８の線状又は分岐状の
    アルキル基を表わし、 ｍは０．５〜４０の整数又は小数であり、 ｎは２〜６０の整数又は小数であり、そしてｎ／ｍの比
    は０．５〜６である） に相当するポリオキシプロピレン序列とポリオキシエチ
    レン序列とを有するアルキルフェノールの少なくとも１
    種を含み、そして前記非イオン性界面活性剤のうちの４
    ０〜１００重量％がｍが約７以上でありかつｎが約９以
    上である前記式 I に相当する高分子量のポリオキシプ
    ロピレン−ポリオキシエチレン化アルキルフェノールよ
    りなることを特徴とする乳化性濃厚液状除草剤組成物。
  2. （２）式 I において、 ＲがＣ＿８−Ｃ＿１＿２の線状又は分岐状のアルキル基
    を表わし、 ｍが１〜３５の整数又は小数であり、 ｎが２．５〜４５の整数又は小数であり、そしてｎ／ｍ
    の比が１〜５であり、前記非イオン性界面活性剤のうち
    の６０〜１００重量％がｍが１３〜３５でありかつｎが
    １７〜３５である式 I に相当する高分子量のポリオキ
    シプロピレン−ポリオキシエチレン化アルキルフェノー
    ルよりなることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
    の除草剤組成物。
  3. （３）式 I の界面活性剤が （ｉ）ｍが約７以上でありかつｎが約９以上である式
    I に相当する高分子量のポリオキシプロピレン−ポリオ
    キシエチレン化アルキルフェノール少なくとも４０重量
    ％と （ｉｉ）ｍが約３以下でありかつｎが約１２以下である
    式 I に相当する低分子量のポリオキシプロピレン−ポ
    リオキシエチレン化アルキルフェノールよりなることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。
  4. （４）式 I の界面活性剤が （ｉ）ｍが１３〜３５でありかつｎが１７〜４５である
    式 I に相当する高分子量のポリオキシプロピレン−ポ
    リオキシエチレン化アルキルフェノール少なくとも６０
    重量％と （ｉｉ）ｍが１〜２でありかつｎが２．５〜１０である
    式 I に相当する低分子量のポリオキシプロピレン−ポ
    リオキシエチレン化アルキルフェノールよりなることを
    特徴とする特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
    の除草剤組成物。
  5. （５）式 I の界面活性剤が （ｉ）高分子量のポリオキシプロピレン−ポリオキシエ
    チレン化アルキルフェノール１重量部と（ｉｉ）低分子
    量のポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン化アル
    キルフェノール０．２〜０．６重量部 よりなることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の
    除草剤組成物。
  6. （６）メタビスカルバメートの重量に対して５０〜２０
    ０重量％の高分子量のポリオキシプロピレン−ポリオキ
    シエチレン化界面活性剤を含有することを特徴とする特
    許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の除草剤組成
    物。
  7. （７）メタビスカルバメートの重量に対して７５〜１０
    ０重量％の高分子量のポリオキシプロピレン−ポリオキ
    シエチレン化界面活性剤を含有することを特徴とする特
    許請求の範囲第６項記載の除草剤組成物。
  8. （８）除草剤組成物１００重量部に対する重量部で表わ
    して下記の量の成分 （ｉ）メタビスカルバメート８〜１８部 （ｉｉ）ｍが約７以上でありかつｎが約９以上である式
    I に相当する高分子量のポリオキシプロピレン−ポリ
    オキシエチレン化界面活性剤４〜３６部（ｉｉｉ）非イ
    オン性浸透剤０．８〜２１．５部（ｉｖ）安定化用有機
    酸０．０１〜３部 （ｖ）有機溶媒全体で１００部までとするに要する量 を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１〜７項のい
    ずれかに記載の除草剤組成物。
  9. （９）非イオン性浸透剤が、ｍが約３以下でありかつｎ
    が約１２以下である式 I に相当する低分子量のポリオ
    キシプロピレン−ポリオキシエチレン化界面活性剤であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の除草剤
    組成物。
  10. （１０）除草剤組成物１００重量部に対する重量部で表
    わして （ｉ）メタビスカルバメート１０〜１６部 （ｉｉ）ｍが１３〜３５でありかつｎが１７〜４５であ
    る式 I に相当する高分子量のポリオキシプロピレン−
    ポリオキシエチレン化界面活性剤７．５〜１６部 （ｉｉｉ）非イオン性浸透剤１．５〜９．５部（高分子
    量の界面活性剤／浸透剤の重量比を１／０．２〜１／０
    ．６とする） （ｉｖ）安定化用有機酸０．１〜２部 （ｖ）有機溶媒全部で１００部までとするに要する量 を含むことを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の除
    草剤組成物。
  11. （１１）非イオン性浸透剤がｍが１〜２でありかつｎが
    ２．５〜１０である式 I に相当する低分子量のポリオ
    キシプロピレン−ポリオキシエチレン化界面活性剤であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の除草
    剤組成物。
  12. （１２）メタビスカルバメートが ３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル−Ｎ−メチ
    ル−Ｎ−フェニルカルバメート、 ３−（エトキシカルボニルアミノ）フェニル−Ｎ−フェ
    ニルカルバメート（デスメジファム）、３−（メトキシ
    カルボニルアミノ）フェニル−Ｎ−（３−クロル−４−
    フルオルフェニル）カルバメート、又は ３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル−Ｎ−（３
    −メチルフェニルカルバメート（フェンメジファム） であることを特徴とする特許請求の範囲第１〜１１項の
    いずれかに記載の除草剤組成物。
  13. （１３）安定化用有機酸がハロゲン化されていてもよい
    脂肪族モノカルボン酸、脂肪族ヒドロキシカルボン酸、
    芳香族酸又はスルホン酸であることを特徴とする特許請
    求の範囲第８〜１２項のいずれかに記載の除草剤組成物
    。
  14. （１４）有機溶媒が芳香族炭化水素、シクロヘキサノン
    、メチルヘキサヒドロナフタリン、テトラヒドロナフタ
    リン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
    フタル酸ジブチル又はイソホロンであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第８〜１２項のいずれかに記載の除草
    剤組成物。
JP62309775A 1986-12-12 1987-12-09 メタビスカルバメートを基剤とした乳化性濃厚除草剤組成物 Pending JPS63162606A (ja)

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