JPS6315825A - 合成樹脂用難燃剤 - Google Patents
合成樹脂用難燃剤Info
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- JPS6315825A JPS6315825A JP15749486A JP15749486A JPS6315825A JP S6315825 A JPS6315825 A JP S6315825A JP 15749486 A JP15749486 A JP 15749486A JP 15749486 A JP15749486 A JP 15749486A JP S6315825 A JPS6315825 A JP S6315825A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成樹脂な難燃化させるための難燃剤に関す
るものである。さらに詳しくは本難燃剤を配合した際、
機械的特性（特に耐衝撃性）、耐熱性、電気的特性、耐
水性、耐薬品性および成形加工性等に優れ、かつ優れた
難燃性を有する合成樹脂を提供する難燃剤に関するもの
である。
るものである。さらに詳しくは本難燃剤を配合した際、
機械的特性（特に耐衝撃性）、耐熱性、電気的特性、耐
水性、耐薬品性および成形加工性等に優れ、かつ優れた
難燃性を有する合成樹脂を提供する難燃剤に関するもの
である。
従来から合成樹脂用難燃剤としては、酸化アンチモンな
どの難燃助剤と併ｍ Ｌ／てハロゲン系化合物が使用さ
れている。このうち主なものとしては、テトラブロモビ
スフェノールＡ、デカブロモジフェニルオキシド、フ゛
ロム化ポリカーボネート、フ゛ロム化エポキシオリゴマ
ーなとがあけられるが、機械的特性、耐熱性、耐候ｔ！
１なとの諸物性の点で各々一長一短があった。
どの難燃助剤と併ｍ Ｌ／てハロゲン系化合物が使用さ
れている。このうち主なものとしては、テトラブロモビ
スフェノールＡ、デカブロモジフェニルオキシド、フ゛
ロム化ポリカーボネート、フ゛ロム化エポキシオリゴマ
ーなとがあけられるが、機械的特性、耐熱性、耐候ｔ！
１なとの諸物性の点で各々一長一短があった。
例えば、低分子量タイプ（デトラブロモビスフェノール
Ａ、デカブロモジフェニルオキシドなど）の添加型合成
樹脂用難燃剤を使用した成形物には、難燃剤のブリード
アウト、高温成形時の難燃剤による加熱着色、昇華等に
よる難燃効果の減少、耐候性の劣化といった欠点があっ
た。
Ａ、デカブロモジフェニルオキシドなど）の添加型合成
樹脂用難燃剤を使用した成形物には、難燃剤のブリード
アウト、高温成形時の難燃剤による加熱着色、昇華等に
よる難燃効果の減少、耐候性の劣化といった欠点があっ
た。
一方、比較的高分子最タイプであるオリゴマー型難燃剤
では、低分子量タイプの難燃剤の欠点をある程度補い、
耐熱性、耐候性、電気的特性、耐水性、耐薬品性、成形
加工性等に優れた特性を示した。しかしながら、一般式
（ｍＶ） （式中Ｘはハロゲン原子、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、は１〜２の
整数、Ｒは炭素数１〜４のアルキリデン基またはアルキ
レン基、およびｌは０以上の整数を示す。） であられされるエポキシオリゴマー型難燃剤では、機械
的強度の上で問題となる点も多く、例えば、ＡＢＳ樹脂
については、耐衝撃性の低下を起こす結果となった。ま
た上記の化合物（ｍＶ）の末端エポキシ基な一官能性フ
エノール類（例えばハロゲン化フェノールなど）で封鎖
した化合物についても、同様に耐衝撃性の改良は満足す
べきものではなかった。
では、低分子量タイプの難燃剤の欠点をある程度補い、
耐熱性、耐候性、電気的特性、耐水性、耐薬品性、成形
加工性等に優れた特性を示した。しかしながら、一般式
（ｍＶ） （式中Ｘはハロゲン原子、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、は１〜２の
整数、Ｒは炭素数１〜４のアルキリデン基またはアルキ
レン基、およびｌは０以上の整数を示す。） であられされるエポキシオリゴマー型難燃剤では、機械
的強度の上で問題となる点も多く、例えば、ＡＢＳ樹脂
については、耐衝撃性の低下を起こす結果となった。ま
た上記の化合物（ｍＶ）の末端エポキシ基な一官能性フ
エノール類（例えばハロゲン化フェノールなど）で封鎖
した化合物についても、同様に耐衝撃性の改良は満足す
べきものではなかった。
本発明者等は、以上のような従来の難燃剤りこ見られる
欠点を改良すべく鋭意検討した結果、耐熱性、耐候性、
電気的特性、耐水性、耐薬品性、成形加工性等に優れた
特徴を有し、しかも機械的特性（特に耐衝撃性）に優れ
た合成樹脂を提供するエポキシオリゴマー型難燃剤の開
発に剰った。
欠点を改良すべく鋭意検討した結果、耐熱性、耐候性、
電気的特性、耐水性、耐薬品性、成形加工性等に優れた
特徴を有し、しかも機械的特性（特に耐衝撃性）に優れ
た合成樹脂を提供するエポキシオリゴマー型難燃剤の開
発に剰った。
本発明による難燃剤は、ジグリシジルエーテル化合物（
ａ）１．０モルとジヒドロキシ化合物（ｂ）０．５〜１
．０モルを反応させることにより得られる。ここで得ら
れた難燃剤のハロゲン含有率は、少なくとも１０重重％
以」二必墾であり、４０重量％以上のものが好ましい。
ａ）１．０モルとジヒドロキシ化合物（ｂ）０．５〜１
．０モルを反応させることにより得られる。ここで得ら
れた難燃剤のハロゲン含有率は、少なくとも１０重重％
以」二必墾であり、４０重量％以上のものが好ましい。
本発明の難燃剤を合成する際のポイントは、一般式（、
Ｉ ）であられされるジグリシジルエーテル化合物を使
用することにある。一般式（１）のジグリシジルエーテ
ル化合物は、一般式（ｍ）のジヒドロキシ化合物に、ア
ルキレンオキシドを付加し、常法によりエポキシ化する
事で得られる。ここで、ジグリシジルエーテル化合物（
ａ）は、一般式（１，）の化合物を単独で使用しても、
一般式（ｎ）の化合物と併用してもかまわない。ただし
、一般式（ＩＩ）の化合物を併用する場合、ジグリシジ
ルエーテル化合物（ａ）は、一般式（１）の化合物が１
０重量％以以上型れていることが好ましい、また、一般
式（１）において、ｍ、ｎ）５の化合物を使用した場合
には、耐熱性などの面で不充分となる。
Ｉ ）であられされるジグリシジルエーテル化合物を使
用することにある。一般式（１）のジグリシジルエーテ
ル化合物は、一般式（ｍ）のジヒドロキシ化合物に、ア
ルキレンオキシドを付加し、常法によりエポキシ化する
事で得られる。ここで、ジグリシジルエーテル化合物（
ａ）は、一般式（１，）の化合物を単独で使用しても、
一般式（ｎ）の化合物と併用してもかまわない。ただし
、一般式（ＩＩ）の化合物を併用する場合、ジグリシジ
ルエーテル化合物（ａ）は、一般式（１）の化合物が１
０重量％以以上型れていることが好ましい、また、一般
式（１）において、ｍ、ｎ）５の化合物を使用した場合
には、耐熱性などの面で不充分となる。
本発明による難燃剤を配合した合成樹脂は、優れた難燃
性を有し、耐熱性、耐候性、電気的特性、耐水性、耐薬
品性、成形加工性等の諸物性も優れ、かつまた優れた機
械的特性（特に耐衝撃性）を示すものとなる。
性を有し、耐熱性、耐候性、電気的特性、耐水性、耐薬
品性、成形加工性等の諸物性も優れ、かつまた優れた機
械的特性（特に耐衝撃性）を示すものとなる。
本発明の合成樹脂用難燃剤の用途としては、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレ
タン、ポリフェニレンエーテル、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリフェニ
レンサルファイド、ポリスチレン、ＡＢＳなどの合成樹
脂があげられるが、なんらこれらに限られるわけでもな
く、特に耐衝撃性が要求される合成樹脂の難燃化に適し
ている。本発明の難燃剤の使用にあたっては、他の公知
の難燃剤（窒素系化合物、リン化合物、ハロゲン系化合
物）と４１１用してもよく、また、必要に応じて難燃助
剤（酸化アンチモン、酸化モリブデン、酸化スズなど）
として公知の化合物と併用してもよい。
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレ
タン、ポリフェニレンエーテル、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリフェニ
レンサルファイド、ポリスチレン、ＡＢＳなどの合成樹
脂があげられるが、なんらこれらに限られるわけでもな
く、特に耐衝撃性が要求される合成樹脂の難燃化に適し
ている。本発明の難燃剤の使用にあたっては、他の公知
の難燃剤（窒素系化合物、リン化合物、ハロゲン系化合
物）と４１１用してもよく、また、必要に応じて難燃助
剤（酸化アンチモン、酸化モリブデン、酸化スズなど）
として公知の化合物と併用してもよい。
以下に合成例及び実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は、その要旨をこえないかぎり、以下に
しめず合成例及び実施例に制約されるものではない。
するが、本発明は、その要旨をこえないかぎり、以下に
しめず合成例及び実施例に制約されるものではない。
合成例１
２．２−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニル）プロパンのジグリシジルエーテル（エポ
キシ当量４６３、以下１’ Ｂ Ａ Ｅ ＯＧＥと略す
）６００部、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
シフ゛ｉ二ｌモフェニル〉プロパンのジグリシジルエー
テル（エポキシ当量４００、以下ＴＢＡＧＥと略す）１
９３部及び２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル）プロパン（以下ＴＢＡと略す）２０６
部をフラスコにとり、トリエチルヘンシルアンモニウム
クロライド ０．１部を添加したのち、窒素気流下１５
０℃まで昇温し、６時間反応した。反応終了後、冷却、
粉砕し、淡黄色粉末の生成物を得た。この生成物は、エ
ポキシ当量１０２０、軟化点９２℃、臭素含有量４５．
１％であった。
ロモフェニル）プロパンのジグリシジルエーテル（エポ
キシ当量４６３、以下１’ Ｂ Ａ Ｅ ＯＧＥと略す
）６００部、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
シフ゛ｉ二ｌモフェニル〉プロパンのジグリシジルエー
テル（エポキシ当量４００、以下ＴＢＡＧＥと略す）１
９３部及び２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル）プロパン（以下ＴＢＡと略す）２０６
部をフラスコにとり、トリエチルヘンシルアンモニウム
クロライド ０．１部を添加したのち、窒素気流下１５
０℃まで昇温し、６時間反応した。反応終了後、冷却、
粉砕し、淡黄色粉末の生成物を得た。この生成物は、エ
ポキシ当量１０２０、軟化点９２℃、臭素含有量４５．
１％であった。
合成例２
ＴＢＡＥＯＧＥ ７３６部、ＴＢＡ ２８５部をフラ
スコにとり、テトラメチルアンモニウムクロライド ｏ
、 １１１ｔｓを添加したのち、窒素気流下１５０℃
まで昇温し、５時間反応した。反応終了後、冷却、粉砕
し、淡黄色粉末の生成物を得た。
スコにとり、テトラメチルアンモニウムクロライド ｏ
、 １１１ｔｓを添加したのち、窒素気流下１５０℃
まで昇温し、５時間反応した。反応終了後、冷却、粉砕
し、淡黄色粉末の生成物を得た。
この生成物は、エポキシ当量２０３０、軟化点９５℃、
臭素含有量 ４４．９％であった。
臭素含有量 ４４．９％であった。
合成例３
２．２−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３
，５−ジブロモフェニル］プロパンのジグリシジルエー
テル（エポキシ当量５０２）６５０部、ＴＢＡＧＥ
１９３部及びＴＢＡ ２０６部をフラスコにとり、ト
リエチルベンジルアンモニウムクロライド ０．１部を
添加したのち、窒素気流下１５０℃まで昇温し、６時間
反応した。反応終了後、冷却、粉砕し、淡黄色粉末の生
成物を得た。
，５−ジブロモフェニル］プロパンのジグリシジルエー
テル（エポキシ当量５０２）６５０部、ＴＢＡＧＥ
１９３部及びＴＢＡ ２０６部をフラスコにとり、ト
リエチルベンジルアンモニウムクロライド ０．１部を
添加したのち、窒素気流下１５０℃まで昇温し、６時間
反応した。反応終了後、冷却、粉砕し、淡黄色粉末の生
成物を得た。
この生成物は、エポキシ当量１０３０．軟化点９２℃、
臭素含有量４４．２％であった。
臭素含有量４４．２％であった。
次に、比較のため、一般のエポキシオリゴマー型難燃剤
の合成を、以下のとおり行った。
の合成を、以下のとおり行った。
合成例４
ＴＢＡＧＥ ７５０部、ＴＤＡ ２４０部をフラス
コにとり、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
０．１部を添加したのち、窒素気流下１５０℃まで昇
温し、５時間反応した０反応終了後、冷却、粉砕し、淡
黄色粉末の生成物を得た。
コにとり、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
０．１部を添加したのち、窒素気流下１５０℃まで昇
温し、５時間反応した０反応終了後、冷却、粉砕し、淡
黄色粉末の生成物を得た。
この生成物は、エポキシ当量１ｏｌｏ、軟化点１３２℃
、臭素含有量 ６１．４％であった。
、臭素含有量 ６１．４％であった。
実施例１〜３
ＡＢＳ樹脂 １００重量部、合成例１〜３の化合物 ２
０重量部、二酸化アンチモン ５重量部を混合し、押出
様にてペレタイズし、射出成形機にてそれぞれＵＬ−９
４燃焼試験、アイゾツト衝撃試験、引張試験、耐候性試
験、熱変形温度測定の試験片を成形し、各試験を行った
結果を表−１に示した。
０重量部、二酸化アンチモン ５重量部を混合し、押出
様にてペレタイズし、射出成形機にてそれぞれＵＬ−９
４燃焼試験、アイゾツト衝撃試験、引張試験、耐候性試
験、熱変形温度測定の試験片を成形し、各試験を行った
結果を表−１に示した。
比較例１〜３
実施例１〜３と同様に合成例４の化合物、ＴＢＡ、デカ
ブロモジフェニルオキシド（以下ＤＢＤＰＯと略す）を
配合して試験片を成形し、各試験を行った結果を表−１
に示した。
ブロモジフェニルオキシド（以下ＤＢＤＰＯと略す）を
配合して試験片を成形し、各試験を行った結果を表−１
に示した。
各試験方法
難燃性試験はＵＬ−９４、アイゾツト衝撃試験はＪＩＳ
Ｋ７１１０（Ｖノツチつき）、引張強度試験はＪＩ
Ｓ Ｋ７１１３、熱変形温度測定（１８，６ｋｇ／（
２）２）はＪＩＳ Ｋ７２０７、耐候性試験はＪＩＳ
Ｋ７１０２に準じて行なった。
Ｋ７１１０（Ｖノツチつき）、引張強度試験はＪＩ
Ｓ Ｋ７１１３、熱変形温度測定（１８，６ｋｇ／（
２）２）はＪＩＳ Ｋ７２０７、耐候性試験はＪＩＳ
Ｋ７１０２に準じて行なった。
また熱安定性試験は、各難燃剤５ｇを直径３７−のアル
ミカップにとり、２５０℃、３０分間加麹後の外観を判
断し 〇−変化なし、八−やや着色、Ｘ−著しく着色の３段階
で評価した。
ミカップにとり、２５０℃、３０分間加麹後の外観を判
断し 〇−変化なし、八−やや着色、Ｘ−著しく着色の３段階
で評価した。
１ ！
以上の結果のごとく、本発明にかかる合成樹脂用難燃剤
は、すぐれた難燃性を付与するとともに、すぐれた熱安
定性、耐候性を持ち、機械的強度（特に耐衝撃性）を低
下させることが少ない。
は、すぐれた難燃性を付与するとともに、すぐれた熱安
定性、耐候性を持ち、機械的強度（特に耐衝撃性）を低
下させることが少ない。
Claims (4)
- （１）ジグリシジルエーテル化合物（ａ）１モルに対レ
、ジヒドロキシ化合物（ｂ）０．５〜１．０モルを反応
させて得られる生成物であって、ハロゲン含有率が１０
重量％以上の合成樹脂用難燃剤。 - （２）ジグリシジルエーテル化合物（ａ）が、一般式（
I ）及び一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘはハロゲン原子、ｐ、ｑは０〜２の整数、Ｒ１
は炭素数１〜４のアルキリデン基、アルキレン基または
−ＳＯ＿２−基、Ｒ＿２はアルキレン基、ｍ、ｎは１〜
５の整数を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｘはハロゲン原子、ｒ、ｓは０〜２の整数、Ｒ＿
３は炭素数１〜４のアルキリデン基、アルキレン基また
は−ＳＯ＿２−基を示す。） であらわされる特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂用
難燃剤。 - （３）ジグリシジルエーテル化合物（ａ）は一般式（
I ）の化合物を単独、もしくは一般式（ I ）と一般式
（II）の化合物を併用して使用することを特徴とする特
許請求の範囲第１項または第２項記載の合成樹脂用難燃
剤。 - （４）ジヒドロキシ化合物（ｂ）が、一般式（III）▲
数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｘはハロゲン原子、ｔ、ｕは０〜２の整数、Ｒ＿
４は炭素数１〜４のアルキリデン基、アルキレン基また
は−ＳＯ＿２−基を示す。） であらわされる特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂用
難燃剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15749486A JPS6315825A (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | 合成樹脂用難燃剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15749486A JPS6315825A (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | 合成樹脂用難燃剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6315825A true JPS6315825A (ja) | 1988-01-22 |
Family
ID=15650910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15749486A Pending JPS6315825A (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | 合成樹脂用難燃剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6315825A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160091272A (ko) * | 2015-01-23 | 2016-08-02 | 리브에르-베르잔테크니크 게엠베하 | 대각 창성 방법에 의한 워크피스의 기어 제조 기계 가공을 위한 방법 및 장치 |
| KR20160091274A (ko) * | 2015-01-23 | 2016-08-02 | 리브에르-베르잔테크니크 게엠베하 | 대각 창성 방법에 의한 워크피스의 기어 제조 기계 가공을 위한 방법 |
| KR20230135028A (ko) * | 2015-01-23 | 2023-09-22 | 리브에르-베르잔테크니크 게엠베하 | 대각 창성 방법에 의한 워크피스의 기어 제조 기계 가공을 위한 방법 및 장치 |
-
1986
- 1986-07-04 JP JP15749486A patent/JPS6315825A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160091272A (ko) * | 2015-01-23 | 2016-08-02 | 리브에르-베르잔테크니크 게엠베하 | 대각 창성 방법에 의한 워크피스의 기어 제조 기계 가공을 위한 방법 및 장치 |
| KR20160091274A (ko) * | 2015-01-23 | 2016-08-02 | 리브에르-베르잔테크니크 게엠베하 | 대각 창성 방법에 의한 워크피스의 기어 제조 기계 가공을 위한 방법 |
| KR20230135028A (ko) * | 2015-01-23 | 2023-09-22 | 리브에르-베르잔테크니크 게엠베하 | 대각 창성 방법에 의한 워크피스의 기어 제조 기계 가공을 위한 방법 및 장치 |
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