JPH0314849A - ポリエステル及びポリオレフィンの配合物 - Google Patents
ポリエステル及びポリオレフィンの配合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/025—Copolymer of an unspecified olefin with a monomer other than an olefin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は熱可塑性成形用組成物、特に熱可塑性ポリエス
テルに変性ポリオレフィン及び多官能性エポキシ化合物
を配合することによってポリオレフィンと配合した熱可
塑性成形用組成物に関するものである。
テルに変性ポリオレフィン及び多官能性エポキシ化合物
を配合することによってポリオレフィンと配合した熱可
塑性成形用組成物に関するものである。
従来の技術
高分子量ポリエステル、特にグリコール及びテレフタル
酸又はイソフタル酸のポリエステル及び共ポリエステル
は現在に至るまで長年の間有効に利用されてきた。これ
らについては多数の文献、とりわけVhlnrield
らの米国特許第2.465,319号叩細書及びPen
glllyの米国特許第3, 047,539号明細
書に記載されている。これらの特許文献はこれらのポリ
エステルはフィルム及び繊維の製造用として特に有益な
ものであることを教示している。
酸又はイソフタル酸のポリエステル及び共ポリエステル
は現在に至るまで長年の間有効に利用されてきた。これ
らについては多数の文献、とりわけVhlnrield
らの米国特許第2.465,319号叩細書及びPen
glllyの米国特許第3, 047,539号明細
書に記載されている。これらの特許文献はこれらのポリ
エステルはフィルム及び繊維の製造用として特に有益な
ものであることを教示している。
分子量の制御技術、成核剤の使用及び二工程或形サイク
ルの開発とともに、ポリ(エチレンテレフタレート)は
射出成形性組或物の重要な成分となってきた。さらに、
ポリ(1.4−ブチレンテレフタレート)は溶融物から
きわめて速やかに結晶化するのでか\る組成物の成分と
して独特のすぐれた有用性を示す。か\るポリエステル
から成形された加工物品は他の熱可塑性樹脂組戊物と比
較して高度の表面硬度及び耐摩耗性、高い光沢及びより
低い表面摩擦を与える。
ルの開発とともに、ポリ(エチレンテレフタレート)は
射出成形性組或物の重要な成分となってきた。さらに、
ポリ(1.4−ブチレンテレフタレート)は溶融物から
きわめて速やかに結晶化するのでか\る組成物の成分と
して独特のすぐれた有用性を示す。か\るポリエステル
から成形された加工物品は他の熱可塑性樹脂組戊物と比
較して高度の表面硬度及び耐摩耗性、高い光沢及びより
低い表面摩擦を与える。
さらに、特筆すべき点として、ポリ(1.4−ブチレン
テレフタレート)はポリ(エチレンテレフタレート)よ
りも射出成形技術に著しくより簡単に使用し得ることが
あげられる。たとえば、ポリ (1.4−ブチレンテレ
フタレート)は約30゜C〜60℃の低い金型温度で短
かいサイクル時間にて高結晶性で寸法安定性の成形物品
に射出或形し得る。低い金型温度においてさえも高い結
晶化速度をもつので、これらの成形物品を金型からとり
出す際に何等問題は生じない。さらに、ポリ(1,4−
ブチレンテレフタレート)射出成形物品の寸法安定性は
ポリ(1.4−ブチレンテレフタレート)のガラス転移
温度近辺の温度又はそれよりも十分に高い温度において
さえもきわめて良好である。
テレフタレート)はポリ(エチレンテレフタレート)よ
りも射出成形技術に著しくより簡単に使用し得ることが
あげられる。たとえば、ポリ (1.4−ブチレンテレ
フタレート)は約30゜C〜60℃の低い金型温度で短
かいサイクル時間にて高結晶性で寸法安定性の成形物品
に射出或形し得る。低い金型温度においてさえも高い結
晶化速度をもつので、これらの成形物品を金型からとり
出す際に何等問題は生じない。さらに、ポリ(1,4−
ブチレンテレフタレート)射出成形物品の寸法安定性は
ポリ(1.4−ブチレンテレフタレート)のガラス転移
温度近辺の温度又はそれよりも十分に高い温度において
さえもきわめて良好である。
熱可塑性ポリエステルにポリオレフィンを添加してポリ
エステルのある特定の性質を改善し又は付与することも
既知である。たとえばRelnらの米国特許第3.40
5.198号明細書にはポリ(エチレンテレフタレート
)中に耐衝撃性改良剤としてポリエチレンを使用するこ
とが開示されている。llolubらの米国特許第4,
122.061号明細書にはポリ(1.4−ブチレンテ
レフタレート)樹脂、ポリ(エチレンテレフタレート)
樹脂、繊維状ガラス補強剤単独又はそれと無機充填剤と
の組合せ及び耐衝撃性改良剤としてのポリオレフィン又
はオレフィン基共重合体、典型的にはポリエチレン又は
プロビレンーエチレン共重合体、を含有してなるポリエ
ステル組成物が記載されている。Cohenらの米国特
許第4,185.047号明細書には改善された離型性
を得るために熱可塑性ポリエステル組成物、特にポリ(
エチレンテレフタレート)及びポリ(1,4−ブチレン
テレフタレート)組成物中に高圧低密度ポリエチレンを
配合することが記載されている。
エステルのある特定の性質を改善し又は付与することも
既知である。たとえばRelnらの米国特許第3.40
5.198号明細書にはポリ(エチレンテレフタレート
)中に耐衝撃性改良剤としてポリエチレンを使用するこ
とが開示されている。llolubらの米国特許第4,
122.061号明細書にはポリ(1.4−ブチレンテ
レフタレート)樹脂、ポリ(エチレンテレフタレート)
樹脂、繊維状ガラス補強剤単独又はそれと無機充填剤と
の組合せ及び耐衝撃性改良剤としてのポリオレフィン又
はオレフィン基共重合体、典型的にはポリエチレン又は
プロビレンーエチレン共重合体、を含有してなるポリエ
ステル組成物が記載されている。Cohenらの米国特
許第4,185.047号明細書には改善された離型性
を得るために熱可塑性ポリエステル組成物、特にポリ(
エチレンテレフタレート)及びポリ(1,4−ブチレン
テレフタレート)組成物中に高圧低密度ポリエチレンを
配合することが記載されている。
しかしながら、ポリオレフィン及びポリエステルのか\
る配合物は相溶性が良好でなく、実施に際し処理上の困
難をもたらし得ることが認められている。
る配合物は相溶性が良好でなく、実施に際し処理上の困
難をもたらし得ることが認められている。
今般、本発明者は驚くべきことに、熱可塑性ボリエステ
ルを(1)エポキシ反応性分子部分をもつポリオレフィ
ン及び(2)多官能性エポキシ化合物と混合することに
よってポリオレフィン及びポリエステルを柑溶的に混合
することができかつそれに伴って物理的性質を改善し得
ることを認めた。
ルを(1)エポキシ反応性分子部分をもつポリオレフィ
ン及び(2)多官能性エポキシ化合物と混合することに
よってポリオレフィン及びポリエステルを柑溶的に混合
することができかつそれに伴って物理的性質を改善し得
ることを認めた。
発明の要旨
したがって本発明は、つぎの成分:
(i)少なくとも一種のポリエステル樹脂;( ii
)エポキシ反応性分子部分によって変性された少なくと
も一種のポリオレフィン;及び(ii)少なくとも一種
の多官能性エポキシ樹脂; を含有してなる重合体組成物を堤供するものである。
)エポキシ反応性分子部分によって変性された少なくと
も一種のポリオレフィン;及び(ii)少なくとも一種
の多官能性エポキシ樹脂; を含有してなる重合体組成物を堤供するものである。
より特定的にいえば、本発明は(a)少なくとも一種の
ポリエステル、好ましくは本質的にポリ(エチレンテレ
フタレート)及びポリ(1.4−ブチレンテレフタレー
ト)からなる群から選んだ少なくとも一種のポリエステ
ル約1〜約99重量%、ただし各ポリエステルはポリエ
ステル成分(a)のO〜100%を構成するものとする
;(b)エポキシ反応性分子部分によって変性された少
なくとも一種の変性ポリオレフィン約99〜約1重量%
;及び(c)多官能性エポキシ化合物約0.01〜約2
重量%;を含有してなる熱可塑性重合体組成物を堤供す
るものである。
ポリエステル、好ましくは本質的にポリ(エチレンテレ
フタレート)及びポリ(1.4−ブチレンテレフタレー
ト)からなる群から選んだ少なくとも一種のポリエステ
ル約1〜約99重量%、ただし各ポリエステルはポリエ
ステル成分(a)のO〜100%を構成するものとする
;(b)エポキシ反応性分子部分によって変性された少
なくとも一種の変性ポリオレフィン約99〜約1重量%
;及び(c)多官能性エポキシ化合物約0.01〜約2
重量%;を含有してなる熱可塑性重合体組成物を堤供す
るものである。
発明の詳細な開示
本発明において使用される好ましいポリエステルは高分
子量ポリエステル、もっとも好ましくはテレフタル酸及
びイソフタル酸の線状重合体状グリコールエステルであ
る。これらは既知の方法、たとえばこれらのフタル酸の
エステルをグリコールで加アルコール分解しついで重合
する方法、グリコールをこれらの遊離フタル酸又はその
ハライド誘導体とともに加熱する方法及び類似の方法、
によって製造することができる。これらはたとえば米国
特許第2.465,319号及び同第3,047,53
9号明細書及びその他の文献に記載されている。これら
のフタレートに加えて、たとえば約0,5〜15重量%
の割合の他の芳香族ジカルボン酸、たとえばナフタリン
ジカルボン酸、も該ポリエステル成分中に存在せしめ得
る。用語“線状゜を使用するけれども、反応剤はある割
合の三官能性又は多官能性技分れ剤、たとえばトリメチ
ロールブロバン、ペンタエリトリット及びトリメチルト
リメセート、を含有することもでさる。
子量ポリエステル、もっとも好ましくはテレフタル酸及
びイソフタル酸の線状重合体状グリコールエステルであ
る。これらは既知の方法、たとえばこれらのフタル酸の
エステルをグリコールで加アルコール分解しついで重合
する方法、グリコールをこれらの遊離フタル酸又はその
ハライド誘導体とともに加熱する方法及び類似の方法、
によって製造することができる。これらはたとえば米国
特許第2.465,319号及び同第3,047,53
9号明細書及びその他の文献に記載されている。これら
のフタレートに加えて、たとえば約0,5〜15重量%
の割合の他の芳香族ジカルボン酸、たとえばナフタリン
ジカルボン酸、も該ポリエステル成分中に存在せしめ得
る。用語“線状゜を使用するけれども、反応剤はある割
合の三官能性又は多官能性技分れ剤、たとえばトリメチ
ロールブロバン、ペンタエリトリット及びトリメチルト
リメセート、を含有することもでさる。
好ましいポリエステルは一般式:
(式中、nは2〜10の整数、好ましくは2〜4の整数
である)の反復単位をもつ高分子量重合体状グリコール
テレフタレート又はイソフタレート又はか〜るエステル
の混合物からなる群のポリエステルである。か\るポリ
エステルは約30モル%までのイソフタル酸単位をもつ
テレフタル酸及びイソフタル酸の共ポリエステルを包含
する。
である)の反復単位をもつ高分子量重合体状グリコール
テレフタレート又はイソフタレート又はか〜るエステル
の混合物からなる群のポリエステルである。か\るポリ
エステルは約30モル%までのイソフタル酸単位をもつ
テレフタル酸及びイソフタル酸の共ポリエステルを包含
する。
特に好ましいポリエステルはポリ(エチレンテレフタレ
ート)及びポリ (ブチレンテレフタレート)であり、
もっとも好ましくはポリ(1.4−ブチレンテレフタレ
ート)である。
ート)及びポリ (ブチレンテレフタレート)であり、
もっとも好ましくはポリ(1.4−ブチレンテレフタレ
ート)である。
本発明において使用し得るポリオレフィンの例はポリエ
チレン(高密度及び低密度)、ポリブロビレン、ポリイ
ソブチレンの単独重合体ならびに共重合体及びエチレン
とプロピレン又はエチレンとプロピレン及び非共役ジエ
ンとのランダム共重合体を包含する。塩素化オレフィン
生成物もまた架橋オレフィンと同様に前述したカテゴリ
ー中に包含される。これらは本発明に述べるごとき方法
でカルボキシル化し得るものである。前述したカテゴリ
ーは本発明の要件を満たす条件でエチレンと非オレフィ
ン性基をもつ他のオレフィンとの共重合体を包含する。
チレン(高密度及び低密度)、ポリブロビレン、ポリイ
ソブチレンの単独重合体ならびに共重合体及びエチレン
とプロピレン又はエチレンとプロピレン及び非共役ジエ
ンとのランダム共重合体を包含する。塩素化オレフィン
生成物もまた架橋オレフィンと同様に前述したカテゴリ
ー中に包含される。これらは本発明に述べるごとき方法
でカルボキシル化し得るものである。前述したカテゴリ
ーは本発明の要件を満たす条件でエチレンと非オレフィ
ン性基をもつ他のオレフィンとの共重合体を包含する。
本発明のために有用な線状低密度ポリエチレンは周知の
物質であり、これらは商業的に人手可能でそれらの例と
してはエクソン社製、商品名“エスコレン( Esco
rene)” ;ダウ●ケミカル社製、商品名“ダウレ
ックス(Dovlθx)a及びユニオン・カーバイド社
製、商品名“G. レジン(G.Reslns)があ
げられる。また線状低密度ポリエチレンは当該技術にお
いて既知の重合法、たとえばこ\に参考文献として引用
する米国特許第4,254,009号、同第4,076
.698号、欧州特許出願第4645号(1 9 7
9年10月17日付公開)及び米国特許第4,128,
607号明細書に記載される方法によって容易に製造す
ることもできる。これらの重合体は約0.89〜約0.
96g/江の範囲、好ましくは約0.915〜約0.9
4 5 g/ccの範囲の密度を有する。これらの線
状低密度ポリエチレン重合体は実際にはエチレンと少量
、通常20モル%未満、好ましくは15モル%未満の炭
素数3〜15個、好ましくは3〜10個、もっとも好ま
しくは4〜8個のα−オレフィンとの共重合体である。
物質であり、これらは商業的に人手可能でそれらの例と
してはエクソン社製、商品名“エスコレン( Esco
rene)” ;ダウ●ケミカル社製、商品名“ダウレ
ックス(Dovlθx)a及びユニオン・カーバイド社
製、商品名“G. レジン(G.Reslns)があ
げられる。また線状低密度ポリエチレンは当該技術にお
いて既知の重合法、たとえばこ\に参考文献として引用
する米国特許第4,254,009号、同第4,076
.698号、欧州特許出願第4645号(1 9 7
9年10月17日付公開)及び米国特許第4,128,
607号明細書に記載される方法によって容易に製造す
ることもできる。これらの重合体は約0.89〜約0.
96g/江の範囲、好ましくは約0.915〜約0.9
4 5 g/ccの範囲の密度を有する。これらの線
状低密度ポリエチレン重合体は実際にはエチレンと少量
、通常20モル%未満、好ましくは15モル%未満の炭
素数3〜15個、好ましくは3〜10個、もっとも好ま
しくは4〜8個のα−オレフィンとの共重合体である。
これらの線状低密度ポリエチレンは側鎖技分れを実質的
にもたない、すなわちランダムな枝分れでなく単純な側
鎖技分れを制御された濃度でもつ点で、配位触媒系から
製造された高圧低密度ポリエチレン及び高密度ポリエチ
レンのような重合体とは区別し得るものである。
にもたない、すなわちランダムな枝分れでなく単純な側
鎖技分れを制御された濃度でもつ点で、配位触媒系から
製造された高圧低密度ポリエチレン及び高密度ポリエチ
レンのような重合体とは区別し得るものである。
好ましい線状低密度ポリエチレン共重合体はエチレン及
びブロビレン、ブテンー1、ペンテン−1、4−メチル
ペンテン−1、ヘキセン−1及びオクテン−1、もっと
も好ましくはブテンー1及びオクテン−1からなる群か
ら選んだ一種又はそれ以上のα−オレフィンから製造さ
れる。所望の密度をもつ重合体はα−オレフィンの共重
合比及び共重合中の重合体の形或割合を制御することに
よって得ることができる。共重合体に対して増大した量
の共単量体を添加すれば重合体の密度の低下がもたらさ
れる。
びブロビレン、ブテンー1、ペンテン−1、4−メチル
ペンテン−1、ヘキセン−1及びオクテン−1、もっと
も好ましくはブテンー1及びオクテン−1からなる群か
ら選んだ一種又はそれ以上のα−オレフィンから製造さ
れる。所望の密度をもつ重合体はα−オレフィンの共重
合比及び共重合中の重合体の形或割合を制御することに
よって得ることができる。共重合体に対して増大した量
の共単量体を添加すれば重合体の密度の低下がもたらさ
れる。
より高級のオレフィンに基づく重合体は容易に人手し得
るものではなく、したがって好ましいものではない。か
\るより高級のポリオレフィンの例は2−メチル−1−
ブテン、1−ベンテン、4−メチル−1−ペンテン等に
基づく重合体である。
るものではなく、したがって好ましいものではない。か
\るより高級のポリオレフィンの例は2−メチル−1−
ブテン、1−ベンテン、4−メチル−1−ペンテン等に
基づく重合体である。
これらはこ\に参考文献として引用する“Encycl
oped1a ofPolyIIler Scienc
e and Technology”第9巻、第4 4
0−4 6 0頁(19B5年John Wlley
&Sons. Inc.発行)に記載される方法を包
含する既知の方法によって製造することができる。
oped1a ofPolyIIler Scienc
e and Technology”第9巻、第4 4
0−4 6 0頁(19B5年John Wlley
&Sons. Inc.発行)に記載される方法を包
含する既知の方法によって製造することができる。
オレフィンアクリレート及びオレフィンジエン三元共重
合体のようなオレフィン含有共重合体も本発明の組成物
中でポリオレフィン成分耐衝撃性改良剤として使用する
ことができる。オレフィンアクリレート共重合体耐衝撃
性改良剤の一例はユニオン・カーバイド社からDPD−
6 1 6 9として人手し得るエチレンーエチルアク
リレート共重合体である。他の高級オレフィン単量体は
アルキルアクリレートとの共重合体、たとえばプロピレ
ン及びn−プチルアクリレートの共重合体として使用す
ることができる。オレフィンージエン三元共重合体は当
該技術において周知であり、一般的にはEPDM(エチ
レン−プロピレン−ジエン)系列の三元共重合体に該当
する。これらはたとえばコポリマー・ラバー社製の″エ
ブシン(EP SYN)’704として商業的に入手可
能である。
合体のようなオレフィン含有共重合体も本発明の組成物
中でポリオレフィン成分耐衝撃性改良剤として使用する
ことができる。オレフィンアクリレート共重合体耐衝撃
性改良剤の一例はユニオン・カーバイド社からDPD−
6 1 6 9として人手し得るエチレンーエチルアク
リレート共重合体である。他の高級オレフィン単量体は
アルキルアクリレートとの共重合体、たとえばプロピレ
ン及びn−プチルアクリレートの共重合体として使用す
ることができる。オレフィンージエン三元共重合体は当
該技術において周知であり、一般的にはEPDM(エチ
レン−プロピレン−ジエン)系列の三元共重合体に該当
する。これらはたとえばコポリマー・ラバー社製の″エ
ブシン(EP SYN)’704として商業的に入手可
能である。
これらはこ\に参考文献として引用する米国特許第4,
559,388号明細書により詳細に記載されている。
559,388号明細書により詳細に記載されている。
種々のゴム重合体も本発明におけるオレフィン成分とし
て使用することができる。か\るゴム状重合体の例はポ
リブタジエン、ポリイソブレン、スチレンープタジエン
共重合体及びゴム状ジエン系単量体をもつ種々の他の重
合体又は共重合体である。
て使用することができる。か\るゴム状重合体の例はポ
リブタジエン、ポリイソブレン、スチレンープタジエン
共重合体及びゴム状ジエン系単量体をもつ種々の他の重
合体又は共重合体である。
スチレン含有重合体も本発明におけるオレフィン成分と
して使用し得る。か\る重合体の例はアクリロニトリル
ーブタジエンースチレン、スチレンーアクリ口ニトリル
、アクリロニトリルーブタジエンーα−メチルスチレン
、メタクリレートーブタジエンースチレン及びその他の
耐衝撃性スチレン含有重合体、たとえば耐衝撃性ボリス
チレン、である。
して使用し得る。か\る重合体の例はアクリロニトリル
ーブタジエンースチレン、スチレンーアクリ口ニトリル
、アクリロニトリルーブタジエンーα−メチルスチレン
、メタクリレートーブタジエンースチレン及びその他の
耐衝撃性スチレン含有重合体、たとえば耐衝撃性ボリス
チレン、である。
さきに示したとおり、本発明において使用されるポリオ
レフィンはまず、当該技術において周知の慣用的方法に
よって変性される。一般に、この変性はポリオレフィン
上の水素を当業者に周知であるエポキシ反応性官能基で
置換することによって達成される。適当なエポキシ反応
性官能基の例は酸無水物、カルボン酸、アクリレート、
アミン等の基である。
レフィンはまず、当該技術において周知の慣用的方法に
よって変性される。一般に、この変性はポリオレフィン
上の水素を当業者に周知であるエポキシ反応性官能基で
置換することによって達成される。適当なエポキシ反応
性官能基の例は酸無水物、カルボン酸、アクリレート、
アミン等の基である。
本発明の組成物に使用されるポリエポキシ化合物は2よ
り大きい官能価(多数のエポキシド官能基)をもつエポ
キシ化合物を包含する。
り大きい官能価(多数のエポキシド官能基)をもつエポ
キシ化合物を包含する。
好ましいエポキシ化合物はオルトクレゾールホルムアル
デヒドノボラックをついでエビクロルヒドリンと反応さ
せてポリエポキシドを形成させて誘導されたエポキシ類
を包含する。か\る樹脂はチバーガイギー社によって“
ECN“ (エポキシクレゾールノボラック)の名称で
製造されている。
デヒドノボラックをついでエビクロルヒドリンと反応さ
せてポリエポキシドを形成させて誘導されたエポキシ類
を包含する。か\る樹脂はチバーガイギー社によって“
ECN“ (エポキシクレゾールノボラック)の名称で
製造されている。
か\るエポキシ化合物′の好ましい一例はECNI29
9であり、これはつぎの性質: 分子ffi:約1270;エポキシ当り重量:235
; エポキシ価(エポキシ基当量ダラム/100g):0.
425;融点:99°C; 官能価(エポキシド型)=4; を有する。
9であり、これはつぎの性質: 分子ffi:約1270;エポキシ当り重量:235
; エポキシ価(エポキシ基当量ダラム/100g):0.
425;融点:99°C; 官能価(エポキシド型)=4; を有する。
別の好ましいエポキシ化合物はダウ・ケミカル社によっ
て製造されているD,E.N.400系列のエポキシノ
ボラック樹脂である。この系列の特に好ましいノボラッ
クエポキシ樹脂はD.E,N.485樹脂であり、これ
は官能価5.5をもちかつつぎの構造式: (式中、nの平均値は3.5である)を有する固体状エ
ポキシノボラックである。別の好ましい多官能性エポキ
シノボラック樹脂はダウ・ケミカル社によって製造され
ているXD系列の樹脂である。
て製造されているD,E.N.400系列のエポキシノ
ボラック樹脂である。この系列の特に好ましいノボラッ
クエポキシ樹脂はD.E,N.485樹脂であり、これ
は官能価5.5をもちかつつぎの構造式: (式中、nの平均値は3.5である)を有する固体状エ
ポキシノボラックである。別の好ましい多官能性エポキ
シノボラック樹脂はダウ・ケミカル社によって製造され
ているXD系列の樹脂である。
この系列の特に好ましい多官能性エポキシ樹脂の一例は
XD’9053、01樹脂であり、これは式:を有する
。
XD’9053、01樹脂であり、これは式:を有する
。
本発明における使用に適当な他の多官能性エポキシ化合
物はポリ(〇一又はN一エポキシアルキル置換)環式ア
ミド、イミド又はイミデートを包含し、これらは通常1
個のかつ唯一の非エポキシ型環式分子部分を含むもので
あるが、連結又は融合分子部分をもつ化合物も使用され
る。好ましくは、これらはエポキシアルキル基が直接酸
素又は窒素原子に結合された化合物であるが、介在構造
部分を含む化合物、たとえば2−カルポグリシジルオキ
シエチル化合物、も使用することができる。
物はポリ(〇一又はN一エポキシアルキル置換)環式ア
ミド、イミド又はイミデートを包含し、これらは通常1
個のかつ唯一の非エポキシ型環式分子部分を含むもので
あるが、連結又は融合分子部分をもつ化合物も使用され
る。好ましくは、これらはエポキシアルキル基が直接酸
素又は窒素原子に結合された化合物であるが、介在構造
部分を含む化合物、たとえば2−カルポグリシジルオキ
シエチル化合物、も使用することができる。
か\る多官能性エポキシ化合物中に存在し得る環式核の
例はトリアジン、バルビツレート、ヒダントイン、ウラ
シル、ピロメリト酸ジイミド、ビペラジンジオン及びパ
ラバネート環系である。さきに述べたとおり、エポキシ
含有官能基は当該化合物中の酸素又は窒素原子上の置換
基として存在し得る。窒素原子上に置換されることがし
ばしば好ましい。この型のもっとも適当な多官能性エポ
キシ化合物はトリグリシジルシアヌレート及びトリグリ
シジルイソシアヌレート(以下”TGIC”と略称する
)を包含するトリアジン誘導体である。
例はトリアジン、バルビツレート、ヒダントイン、ウラ
シル、ピロメリト酸ジイミド、ビペラジンジオン及びパ
ラバネート環系である。さきに述べたとおり、エポキシ
含有官能基は当該化合物中の酸素又は窒素原子上の置換
基として存在し得る。窒素原子上に置換されることがし
ばしば好ましい。この型のもっとも適当な多官能性エポ
キシ化合物はトリグリシジルシアヌレート及びトリグリ
シジルイソシアヌレート(以下”TGIC”と略称する
)を包含するトリアジン誘導体である。
TGICが入手の容易性及び枝分れポリエステルの形成
のために特に適当である点で特に好ましい。
のために特に適当である点で特に好ましい。
TGICは式:
を有する。
この型の多くのポリエポキシドは刺激物及び/又は健康
危険物である点に留意すべきである。たとえば、トリグ
リシジルイソシアヌレートは突然変異誘導性をもつ。し
たがって人体との接触及び吸入はできる限り回避される
べきである。
危険物である点に留意すべきである。たとえば、トリグ
リシジルイソシアヌレートは突然変異誘導性をもつ。し
たがって人体との接触及び吸入はできる限り回避される
べきである。
本発明に従えはば、本発明の組成物のポリエステル樹脂
成分はポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂及びエポ
キシ化合物の全組成物の少なくとも約l重量%、通常約
10〜約90重量%、好ましくは約15〜約85重量%
を構成するであろう。
成分はポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂及びエポ
キシ化合物の全組成物の少なくとも約l重量%、通常約
10〜約90重量%、好ましくは約15〜約85重量%
を構成するであろう。
本発明の組成物のポリオレフィン樹脂成分は全組成物の
少なくとも約1重量%、多くの場合約10〜約90重量
%、好ましくは約15〜約85重量%を構成する。すで
に示したとおり、本発明の組成物のポリオレフィン成分
は一種類より多いポリオレフィン樹脂を含むことができ
そしてポリエステル成分は一種類より多いポリエステル
樹脂を含むことができる。
少なくとも約1重量%、多くの場合約10〜約90重量
%、好ましくは約15〜約85重量%を構成する。すで
に示したとおり、本発明の組成物のポリオレフィン成分
は一種類より多いポリオレフィン樹脂を含むことができ
そしてポリエステル成分は一種類より多いポリエステル
樹脂を含むことができる。
本発明の組成物中に存在する多官能性エポキシ化合物の
量は一般に組成物中に存在する個々特定のポリエステル
及びポリオレフィン化合物に関係しかつ同時に使用され
る個々特定のエポキシ化合物に関係するであろう。しか
しながら、一般に、この量は組成物中に存在するエポキ
シ化合物、ポリオレフィン化合物及びポリエステル樹脂
の合計量に基づいて少なくとも約0.01重量%、好ま
しくは少なくとも約0.1重量%、もっとも好ましくは
少なくとも0.3重瓜%である。エポキシ化合物の量は
約2重量%を超えるべきではなく、好ましくは1重量%
を超えるべきではない。
量は一般に組成物中に存在する個々特定のポリエステル
及びポリオレフィン化合物に関係しかつ同時に使用され
る個々特定のエポキシ化合物に関係するであろう。しか
しながら、一般に、この量は組成物中に存在するエポキ
シ化合物、ポリオレフィン化合物及びポリエステル樹脂
の合計量に基づいて少なくとも約0.01重量%、好ま
しくは少なくとも約0.1重量%、もっとも好ましくは
少なくとも0.3重瓜%である。エポキシ化合物の量は
約2重量%を超えるべきではなく、好ましくは1重量%
を超えるべきではない。
本発明の組戊物の所要成分は種々の方法で緊密に混合し
得る。一方法によれば、ポリオレフィン及びエポキシ化
合物を乾燥ポリエステル樹脂とともに押出配合機中に装
入しそして配合物を高温、たとえば300’〜450’
Fに加熱しそして抑出して成形用ペレットを形成する。
得る。一方法によれば、ポリオレフィン及びエポキシ化
合物を乾燥ポリエステル樹脂とともに押出配合機中に装
入しそして配合物を高温、たとえば300’〜450’
Fに加熱しそして抑出して成形用ペレットを形成する。
別の方法では、エポキシ化合物及びポリオレフィンをポ
リエステル樹脂と常温で配合することによって混合し、
ついで配合物をたとえば4500〜5 5 0”Fに加
熱されたミル上で溶融し、ついで冷却しそして粉砕する
か又は配合物を450−550下で押出し、冷却しそし
て細断することもできる。エポキシ化合物及びポリオレ
フィンを粉末状又は顆粒状ポリエステルと混合しそして
混合物を配合及び成形機を用いて加熱しかつ直接吹込成
形物品に形成することもできる。
リエステル樹脂と常温で配合することによって混合し、
ついで配合物をたとえば4500〜5 5 0”Fに加
熱されたミル上で溶融し、ついで冷却しそして粉砕する
か又は配合物を450−550下で押出し、冷却しそし
て細断することもできる。エポキシ化合物及びポリオレ
フィンを粉末状又は顆粒状ポリエステルと混合しそして
混合物を配合及び成形機を用いて加熱しかつ直接吹込成
形物品に形成することもできる。
本発明に従って得られる組成物はたとえば酸化防止剤、
カーボンプラック、補強剤、可塑剤、滑性助長剤、色安
定剤、紫外線吸収剤、X線不透過剤、染料、顔料、充填
剤、離型剤等のような一種又はそれ以上の慣用の添加剤
を含有し得る点を理解すべきである。満足な熱、酸化及
び/又は紫外線安定剤はフェノール類及びそれらの誘導
体、アミン及びそれらの誘導体、ヒドロキシル基及びア
ミン基の両者を含有する化合物、ヒドロキシアジン、オ
キシム、重合体状フェノールエステル及び金属が低い方
の原子価状態にある多価金属の塩を包含する。
カーボンプラック、補強剤、可塑剤、滑性助長剤、色安
定剤、紫外線吸収剤、X線不透過剤、染料、顔料、充填
剤、離型剤等のような一種又はそれ以上の慣用の添加剤
を含有し得る点を理解すべきである。満足な熱、酸化及
び/又は紫外線安定剤はフェノール類及びそれらの誘導
体、アミン及びそれらの誘導体、ヒドロキシル基及びア
ミン基の両者を含有する化合物、ヒドロキシアジン、オ
キシム、重合体状フェノールエステル及び金属が低い方
の原子価状態にある多価金属の塩を包含する。
安定剤として有用な代表的なフェノール誘導体は3.5
−ジー第3級プチルーヒドロキシヒド口桂皮酸の1.3
.5−1リス(2−ヒドロキシエチル)−S−トリアジ
ン−2.4.6− (IH,3H,5H} }リオンと
のトリエステル;4,4′ −ビス−(2.6−ジ第3
級プチルフェノール);1,3.5−トリメチル−2.
4. 6−トリスー(3.5−ジ第3級ブチルー
4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン及び4,4′ −ブ
チリデンービス(6一第3級ブチルーm−クレゾール)
を包含する。種々の無機金属塩又は水酸化物ならびに有
機錯体、たとえばニッケルブチルジチオ力ルバメート、
サリチル酸第一マンガン及び3−フエニルサリチル酸銅
を使用し得る。代表的なアミン安定剤はN, N’−ビ
ス(β−ナフチル)一p一フエニレンジアミン.N,N
’−ビス(1−メチルへブチル)−1−フエニレンジア
ミン及びフエニルーβ−ナフチルアミン又はそのアルデ
ヒドとの反応生成物を包含する。ヒンダードフェノール
とチオジブロピオン酸エステル、メルカプチド及びホス
ファイトエステルとの混合物が特に有用である。紫外線
に対する一層の安定化は置換ペンゾフェノン及び/又は
ペンゾトリアゾールのような種々の紫外線吸収剤を配合
することによって達成することができる。
−ジー第3級プチルーヒドロキシヒド口桂皮酸の1.3
.5−1リス(2−ヒドロキシエチル)−S−トリアジ
ン−2.4.6− (IH,3H,5H} }リオンと
のトリエステル;4,4′ −ビス−(2.6−ジ第3
級プチルフェノール);1,3.5−トリメチル−2.
4. 6−トリスー(3.5−ジ第3級ブチルー
4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン及び4,4′ −ブ
チリデンービス(6一第3級ブチルーm−クレゾール)
を包含する。種々の無機金属塩又は水酸化物ならびに有
機錯体、たとえばニッケルブチルジチオ力ルバメート、
サリチル酸第一マンガン及び3−フエニルサリチル酸銅
を使用し得る。代表的なアミン安定剤はN, N’−ビ
ス(β−ナフチル)一p一フエニレンジアミン.N,N
’−ビス(1−メチルへブチル)−1−フエニレンジア
ミン及びフエニルーβ−ナフチルアミン又はそのアルデ
ヒドとの反応生成物を包含する。ヒンダードフェノール
とチオジブロピオン酸エステル、メルカプチド及びホス
ファイトエステルとの混合物が特に有用である。紫外線
に対する一層の安定化は置換ペンゾフェノン及び/又は
ペンゾトリアゾールのような種々の紫外線吸収剤を配合
することによって達成することができる。
特に有用な安定剤はヒンダードフェノールであり、その
代表的なものは式: (式中、R1及びR3は1〜約20個の炭素原子をもつ
炭化水素基であり;そしてR2は水素原子又は1〜約2
0個の炭素原子をもつ炭化水素基である)のフェノール
類及び式: R5R6 R6R5 (式中、R 4 、R 5及びR6はそれぞれ水素原子
又は1〜約20個の炭素原子をもつ炭化水素基であり;
各環上の2個のAの一方はヒドロキシル基でありモして
各環上の他方のAは水素原子又は1〜約20個の炭素原
子をもつ炭化水素基であり;そしてnはO〜約20の整
数である)のビスフェノール類を包含する。
代表的なものは式: (式中、R1及びR3は1〜約20個の炭素原子をもつ
炭化水素基であり;そしてR2は水素原子又は1〜約2
0個の炭素原子をもつ炭化水素基である)のフェノール
類及び式: R5R6 R6R5 (式中、R 4 、R 5及びR6はそれぞれ水素原子
又は1〜約20個の炭素原子をもつ炭化水素基であり;
各環上の2個のAの一方はヒドロキシル基でありモして
各環上の他方のAは水素原子又は1〜約20個の炭素原
子をもつ炭化水素基であり;そしてnはO〜約20の整
数である)のビスフェノール類を包含する。
本発明において有用な好ましいヒンダードフェノールは
一般にBHTとして知られる2,6−ジー第3級ブチル
ー4−メチルフェノール(シェル・ケミカル社によって
商品名ロノール(tonol )として販売されている
);4,4−メチレンビス(2,6−ジー第3級プチル
フェノール)及び2.6−ジー第3級ブチルー4−n−
ブチルフェノール(エチルコーポレーションによってそ
れぞれエチル(Ethyl ) 7 0 2及びエチル
744の商品名で販売されている);及びテトラキス[
メチレン3− (3’ , 5’ −ジー第3級ブチ
ルー4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネート]一メ
タン及びステアリルー3− (3’ ,5’ −ジー第
3級ブチル−4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネー
ト(チバーガイギー社によってそれぞれイルガノックス
(lrganox ) 1 0 1 0及びイルガノッ
クス1076の商品名で販売されている)を包含する。
一般にBHTとして知られる2,6−ジー第3級ブチル
ー4−メチルフェノール(シェル・ケミカル社によって
商品名ロノール(tonol )として販売されている
);4,4−メチレンビス(2,6−ジー第3級プチル
フェノール)及び2.6−ジー第3級ブチルー4−n−
ブチルフェノール(エチルコーポレーションによってそ
れぞれエチル(Ethyl ) 7 0 2及びエチル
744の商品名で販売されている);及びテトラキス[
メチレン3− (3’ , 5’ −ジー第3級ブチ
ルー4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネート]一メ
タン及びステアリルー3− (3’ ,5’ −ジー第
3級ブチル−4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネー
ト(チバーガイギー社によってそれぞれイルガノックス
(lrganox ) 1 0 1 0及びイルガノッ
クス1076の商品名で販売されている)を包含する。
本発明の組成物はまた補強用充填剤、たとえば繊維状(
フィラメント状)ガラス及び/又はタレ、雲母、タルク
等のごとき無機充填剤を含有し得る。これらの充填剤は
シラン又はチタネートカップリング剤等で処理されたも
のでも非処理のものでもよい。本発明の組成物のか\る
実施形態において補強剤として使用されるべきフィラメ
ント状ガラスは当業者には周知でありかつ多数の製造業
者から広く入手可能である。
フィラメント状)ガラス及び/又はタレ、雲母、タルク
等のごとき無機充填剤を含有し得る。これらの充填剤は
シラン又はチタネートカップリング剤等で処理されたも
のでも非処理のものでもよい。本発明の組成物のか\る
実施形態において補強剤として使用されるべきフィラメ
ント状ガラスは当業者には周知でありかつ多数の製造業
者から広く入手可能である。
好ましい実施態様の開示
以下に本発明をより詳細かつ明確に説明するための実施
例を示す。ただし、これらの実施例は単に例証のための
もので、何等本発明をこれらに限定するものと解釈され
るべきではない。実施例中、特に示さない限りすべての
部及びパーセントは重量基準である。
例を示す。ただし、これらの実施例は単に例証のための
もので、何等本発明をこれらに限定するものと解釈され
るべきではない。実施例中、特に示さない限りすべての
部及びパーセントは重量基準である。
実施例1は多官能性エポキシ樹脂化合物を含有しない本
発明の範囲外の組成物を説明するものである。この実施
例は単に比較の目的で提供する。
発明の範囲外の組成物を説明するものである。この実施
例は単に比較の目的で提供する。
すべての実施例において、組成物はポリオレフィン、ポ
リエステル及び各実施例において示す追加の成分をプロ
デックス( Prodex)型一軸スクリュー押出機を
用い約470″Fで溶融配合することによって製造した
。
リエステル及び各実施例において示す追加の成分をプロ
デックス( Prodex)型一軸スクリュー押出機を
用い約470″Fで溶融配合することによって製造した
。
実施例I
PBT (ポリ(1.4−ブチレンテレフタレート)(
ゼネラル・エレクトリック社製登録商標バロックス(V
alox ) 315 ) 5 9. 8重量%,E
PDM−アクリル酸三元共重合体(ブリティッシュ・ペ
トロリアム社製ポリボンド(Polybond) 64
−103−14 ) 4 0重量%及び安定剤(イルガ
ノックス1010)0.2重量%からなる組成物を製造
した。得られる重合体組成物を射出成形によって2.5
インチ172インチ×1/8インチの試験棒に形成した
。この組成物のノッチ付きアイゾット衝撃強さを試験し
、これらの試験結果を後記の表に示す。
ゼネラル・エレクトリック社製登録商標バロックス(V
alox ) 315 ) 5 9. 8重量%,E
PDM−アクリル酸三元共重合体(ブリティッシュ・ペ
トロリアム社製ポリボンド(Polybond) 64
−103−14 ) 4 0重量%及び安定剤(イルガ
ノックス1010)0.2重量%からなる組成物を製造
した。得られる重合体組成物を射出成形によって2.5
インチ172インチ×1/8インチの試験棒に形成した
。この組成物のノッチ付きアイゾット衝撃強さを試験し
、これらの試験結果を後記の表に示す。
実施例2
実施例2においては、実施例1において使用した型のP
B75 9重量%、実施例1において使用した型のポリ
オレフィン40重量部、実施例1において使用した安定
剤0.2重量部及びTGIC0.8重量部を含有する重
合体組成物を実施例1におけると同一寸法の試験棒に射
出成形した。これらの試験棒を実施例1で用いた試験棒
について行なったと同じノッチ付きアイゾット試験及び
別の物性試験に供した。結果を後記の表に示す。
B75 9重量%、実施例1において使用した型のポリ
オレフィン40重量部、実施例1において使用した安定
剤0.2重量部及びTGIC0.8重量部を含有する重
合体組成物を実施例1におけると同一寸法の試験棒に射
出成形した。これらの試験棒を実施例1で用いた試験棒
について行なったと同じノッチ付きアイゾット試験及び
別の物性試験に供した。結果を後記の表に示す。
組成物の物理的特性のM1定にはつぎのASTM試験法
を使用した。
を使用した。
曲げモジュラス ASTM D790引張伸
び ASTM D638ノッチ付きア
イゾット ASTM D256衝撃強さ 実施例1 実施例2 ノッチ付きアイゾット 2.3 10.4
1/8インチ (f’t.1b/In) (室温〉ノッ
チなしアイゾット 破断せず 破断せず1/8イン
チ(−30℃) 引張強さ(psl) 引張伸び(%) 曲げモジュラス たるみ( 290′F) 3500 70 143.000 15 上記開示事項に基づいて、本発明の組成物にその他の種
々の修正及び変形力呵能であることは自明である。した
がって、前述した本発明の特定の実施態様に特許請求の
範囲に規定した本発明の意図する範囲内で種々の変更を
なし得ることは勿論である。
び ASTM D638ノッチ付きア
イゾット ASTM D256衝撃強さ 実施例1 実施例2 ノッチ付きアイゾット 2.3 10.4
1/8インチ (f’t.1b/In) (室温〉ノッ
チなしアイゾット 破断せず 破断せず1/8イン
チ(−30℃) 引張強さ(psl) 引張伸び(%) 曲げモジュラス たるみ( 290′F) 3500 70 143.000 15 上記開示事項に基づいて、本発明の組成物にその他の種
々の修正及び変形力呵能であることは自明である。した
がって、前述した本発明の特定の実施態様に特許請求の
範囲に規定した本発明の意図する範囲内で種々の変更を
なし得ることは勿論である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、つぎの成分: (i)少なくとも一種のポリエステル樹脂;(ii)エ
ポキシ反応性分子部分によって変性された少なくとも一
種のポリオレフィン;及び(iii)少なくとも一種の
多官能性エポキシ樹脂; を含有してなる重合体組成物。 2、少なくとも一種の多官能性エポキシ樹脂を成分(i
)、(ii)及び(iii)の合計重量に基づいて少な
くとも約0.01重量%の量で含有する請求項1記載の
組成物。 3、少なくとも一種の多官能性エポキシ樹脂を成分(i
)、(ii)及び(iii)の合計重量に基づいて少な
くとも約0.1重量%の量で含有する請求項3記載の組
成物。 4、少なくとも一種の多官能性エポキシ樹脂を成分(i
)、(ii)及び(iii)の合計重量に基づいて少な
くとも0.3重量%の量で含有する請求項3記載の組成
物。 5、変性組成物がさらにヒンダードフェノール型安定剤
を含有する請求項1記載の組成物。 6、多官能性エポキシ樹脂が2個より多いエポキシド官
能基を含有する請求項1記載の組成物。 7、多官能性エポキシ化合物がトリグリシジルイソシア
ヌレートである請求項6記載の組成物。 8、さらに充填剤を含有する請求項1記載の組成物。 9、少なくとも一種のポリオレフィン化合物がポリエチ
レンである請求項1記載の組成物。 10、少なくとも一種のポリオレフィンがエチレン−プ
ロピレン−ジエン三元共重合体である請求項1記載の組
成物。 11、少なくとも一種のポリエステル樹脂が一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは2〜10の整数である)の反復単位をもつ
重合体状グリコールテレフタレート及びイソフタレート
及びそれらの混合物からなる群から選んだ高分子量線状
熱可塑性ポリエステル樹脂である請求項1記載の組成物
。 12、少なくとも一種のポリエステルがポリ(ブチレン
テレフタレート)エステルである請求項11記載の組成
物。 13、少なくとも一種のポリエステルがポリ(1,4−
ブチレンテレフタレート)である請求項12記載の組成
物。 14、少なくとも一種のポリエステルがポリ(エチレン
テレフタレート)エステルである請求項11記載の組成
物。 15、少なくとも一種のポリエステルが重合体組成物中
のポリエステル化合物、変性ポリオレフィン化合物及び
多官能性エポキシ化合物の合計重量に基づいて約1〜約
99重量%の量で存在する請求項1記載の組成物。 16、少なくとも一種のポリエステルが重合体組成物中
のポリエステル化合物、変性ポリオレフィン化合物及び
多官能性エポキシ化合物の合計重量に基づいて約10〜
約90重量%の量で存在する請求項15記載の組成物。 17、少なくとも一種のポリエステルが重合体組成物中
のポリエステル化合物、変性ポリオレフィン化合物及び
多官能性エポキシ化合物の合計重量に基づいて約15〜
約85重量%の量で存在する請求項16記載の組成物。 18、少なくとも一種のポリオレフィンが重合体組成物
中のポリエステル化合物、変性ポリオレフィン化合物及
び多官能性エポキシ化合物の合計重量に基づいて約1〜
約99重量%の量で存在する請求項1記載の組成物。 19、少なくとも一種のポリオレフィンが重合体組成物
中のポリエステル化合物、変性ポリオレフィン化合物及
び多官能性エポキシ化合物の合計重量に基づいて約10
〜約90重量%の量で存在する請求項18記載の組成物
。 20、少なくとも一種のポリオレフィンが重合体組成物
中のポリエステル化合物、変性ポリオレフィン化合物及
び多官能性エポキシ化合物の合計重量に基づいて約15
〜約85重量%の量で存在する請求項19記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32913389A | 1989-03-27 | 1989-03-27 | |
US329,133 | 1989-03-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0314849A true JPH0314849A (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=23283994
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6852290A Pending JPH0314849A (ja) | 1989-03-27 | 1990-03-20 | ポリエステル及びポリオレフィンの配合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0389797A1 (ja) |
JP (1) | JPH0314849A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20030030816A (ko) * | 2001-10-12 | 2003-04-18 | 김인수 | 안전 씰을 구비한 캔 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5436296A (en) * | 1991-09-12 | 1995-07-25 | Alliedsignal Inc. | Compositions of polymeric materials including polyalkylene terephthalates and polyethylene |
US5361818A (en) * | 1993-09-27 | 1994-11-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyester/polyepoxide/rubber alloys |
DE10000712A1 (de) * | 2000-01-11 | 2001-07-12 | Buehler Ag | Verfahren zur Herstellung eines modifizierten thermoplastischen Polyesterharzes und seiner geschäumten Form |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55137155A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-25 | Toray Ind Inc | Polyester resin composition for molding use |
JPS55137154A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-25 | Toray Ind Inc | Polyester composition |
JPS63245428A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物の製造法 |
JPS63284216A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-21 | Toray Ind Inc | ポリエステル樹脂組成物 |
JPH01221448A (ja) * | 1988-03-01 | 1989-09-04 | Eng Plast Kk | 耐加水分解性ポリエステル組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3582234D1 (de) * | 1985-01-08 | 1991-04-25 | Toray Industries | Metallplattierter formgegenstand. |
-
1990
- 1990-02-23 EP EP90103524A patent/EP0389797A1/en not_active Withdrawn
- 1990-03-20 JP JP6852290A patent/JPH0314849A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55137155A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-25 | Toray Ind Inc | Polyester resin composition for molding use |
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JPS63284216A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-21 | Toray Ind Inc | ポリエステル樹脂組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20030030816A (ko) * | 2001-10-12 | 2003-04-18 | 김인수 | 안전 씰을 구비한 캔 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0389797A1 (en) | 1990-10-03 |
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