JPS63154665A - 有害生物防除化合物、それらの製造法およびそれらを含有する有害生物防除組成物 - Google Patents

有害生物防除化合物、それらの製造法およびそれらを含有する有害生物防除組成物

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JPS63154665A
JPS63154665A JP62299630A JP29963087A JPS63154665A JP S63154665 A JPS63154665 A JP S63154665A JP 62299630 A JP62299630 A JP 62299630A JP 29963087 A JP29963087 A JP 29963087A JP S63154665 A JPS63154665 A JP S63154665A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有害生物防除性脂質アミド化合物に関する。
ＥＰ−Ａ−１６４１８７は、ある範囲の主にω−ベンジ
ルオキシまたはフェノキシエーテル−結合脂質アミド化
合物音、有害生物防除性であるとして開示している。
ＪＰ−Ａ−５７２１２１５０は、ω−７二ノキシおよび
ω−ベンジル脂質アミドを、殺昆虫剤および殺ダニ剤と
して開示している。
ω−複素環性６員芳香族Ｒを有する化合物は、有用な水
準の有害生物防除活性を示すことが、今や見出された。
従って、本発明の１態様は、式Ｉ （１）　Ａｒ−Ｑ−（ＣＥｌ２）ｎｒＡ＝（Ｇ（２）ｎ
（ヒ）％ＣＢ”’ＣＥ’ＣＸＮＲＩＲ”〔式中、Ａｒは
、ヘテロ原子として１または２個の窒素原子全含有する
６員の複素芳香環であり、そして１個もしくはそれ以上
のハロゲノ、シアノ、Ｃ１〜６−アルキル（１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により随意に置換されていて
もよい）、０１〜６−アルコキシ（１個もしくはそれ以
上のハロゲノまたはＣ１〜６−アルキルにより随意に置
換されていてもよい）またはＲＳ（ｏ）ｘ（式中、Ｘは
０．１または２であり、そしてＲは１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子により随意に置換されていてもよいＣ
工〜６−アルキルである）により随意に置換されていて
もよく、 Ｑは、−ＣＨ１〜または−〇−であり、ｍおよびｎは、
各々独立にＯから７までであり、Ａは、−ＣＨ１〜また
は−〇−であり、ａは、０または１であり、 ＥｌからＥ′までは、独立に水素、０１〜４−アルキル
、へロー０１〜４−アルキルマタハハｏｒｙでｓカ、 又は、酸素または硫黄であり、 ＨｌおよびＲ２は、独立に水素、Ｃ１〜６−アルキルま
たは０３〜６−シクロアルキルであって、それらは１個
もしくはそれ以上のＣ１〜６−アルキル、０２〜６−ア
ルケニル、ジオキサラニル、Ｃｒ５〜６−シクロアルキ
ル、Ｃ１〜６−アルコキシまたは上記に限定した如きＲ
Ｓ（０）ｘにより随意に置換されていてもよい〕の化合
物またはそれらの塩を提供する。
Ａｒは、たとえは、ピリジン、ピラジン、ピリミジンま
た鉱ピリダジンでありえ、そしてＡｒ環上の任意の可能
な位置において脂質鎖と結合しうる。好ましくは、Ａｒ
は随意に置換されていてもよい１〜ピリジルまたは４−
ピリジルであり、任意の置換は、好ましくは、後者の場
合１〜または５′−位であり、そして前者の場合６′−
１５′−１６′−１３′，６′−１４′，６′−または
５′，６′−位である。
好ましい置換基は、ハロ（たとえばクロロまたはブロモ
）、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメチルチオ
（またはそれらのオキサイド）である。
好ましくは、Ｑは一〇−である。適当には、Ｘは酸素で
ある。
好ましくは、Ａは＝ＣＨ１〜であり、そしてｍおよびｎ
の合計は偶数、たとえば４．６または８、最も好ましく
は６である。
適当には、ａは１である。有利には、カルボニルと結合
する各二１結合は、トランスである。
便宜には、ＥＬおよびＲ２は、もしも存在するならば水
素であ５％に３は水素またはメチルでオシ、そしてＲ４
は水素である。
好ましくは　Ｒ１は水素であり、そしてＲ２はＣ１〜８
−アルキル（たとえばイソブチル、１，１〜ジメチルプ
ロピル、２，１〜ジメチルプロピル、１−メチルゾロぎ
ルまたは１，１．１〜トリメチルゾロピル）、ジオキサ
２ニルアルキル（たとえば（１〜メチ／Ｉ／−１，３−
ジオキサラン−１〜イル）メチ／Ｉ／）またはアルケニ
ル（たとえば１〜メチル−プロプ−１〜エニル）である
。
特に好ましい化合物は、（２Ｂ、４Ｅ”）Ｎ−イソブチ
ル１１〜　（６’−クロロ−２′−ぎりジルオキシ）ド
デカ−２，４−ジエンアミド；　（２Ｅ、４旦）Ｎ−イ
ソブチル３−メチル−１１〜（６’−トリフルオロメチ
ル−７−ピリジルオキシ）３−メチルドデカ−２，４−
ジエンアミド；　（２Ｅ、４旦）Ｎ−イソブチル１１〜
　（４’　、　６’−ビストリフルオロメチル−７−ピ
リジルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエンアミド；（２
遍、４足）Ｎ−（１〜メチル−１，３−ジオキサラン−
１〜イル）−メチル１１〜（４′、６′−ビストリフル
オロメチル−２′−ピリジルオキシ）−ドデカ−２，４
−ジエンアミドを包含する。
式Ｉの化合物は、次の方法のいずれかで製造しうる： （ａ）　　Ｘが酸素であるとき、対応の酸または酸誘導
体をアミド化し、即ち式（［１の化合物を、式（釦の化
合物 （Ｉｌｌ　Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ−（ＣＨ２）ｎ
（ＣＦ上−ＣＦｉ２）ａ（ＣＥ３＝ＣＥ”）ＣＯＺｌ（
１）　　ＮＨＲ↓Ｒ２ 〔式中、ｚｌハヒドロキシ、アルコキシ、ハロまたはホ
スホロイミデートエステル基であり、そして他の可変基
は上記に限定した如くである〕と反応させる： （ｂｌ　　式（［Ｖ）の化合物を、式（Ｖｌの化合物Ｑ
Ｖ）　　Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ−（ＣＨ２２）ｎ
（ＣＦ；１＝ＣＦ”）ｐＤ”（Ｖ）　Ｄ”（ＣＥ３＝Ｃ
Ｋ’）ｑＣ’ＸＮＲ１Ｒ２〔式中、ＤｌおよびＤｇの１
方はアルデヒド基−ＣＨｏでめシ、そして他方は基（Ｒ
２）３Ｐ＝ＣＨ−または（ＺＪ２Ｆ（７）Ｏ）＝ＣＨ−
テあッテ、そ（７）Ｒ２は７　／ｌ／　＃　ル、アルコ
キシ（好１しくはエトキシ）またはアリール（好ましく
はフェニル）であり、ｐおよびｑの１方は０であり、そ
して他方は１または０である〕と反応させる： （ｃ）　　式（Ｖｌ）または■の化合物（ｖ７）　Ａ−
ｒＱ（ＣＨ２）ｍＡ（Ｃ）（２）ｎ（ＣＥｌ＜Ｒ２）ａ
ＣＥ３Ｙ−ＣＥ’Ｙｌ−ＣＸＮＲｌＲ”（Ｖｌｌ）　Ａ
、ｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａｒ（ＣＨ２）ｎＣＥＩＹ−
ＣＢ２ＹＩＣＥ３＝ＣＥ’ＣＸＮＲよＲ２〔式中、Ｙお
よびｙｌの１方は水素であｐｌそして他方は除去される
基Ｄ（→０）Ｌでおって、そのＤは硫黄またはセレニウ
ムであり、そしてＬは適当な基たとえば低級アルキル（
好ましくはメチル）またはアリール（好ましくはフェニ
ル）である〕からβ−説離をし： （ｄ）ｘが酸素であるとき、式（■）の化合物を、式（
ＩＸ）の化合物 （■）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ、−（ＣＨ２’）ｎ
−Ｈａｔ（■）　　Ｇ−ＣＯＮＲ↓Ｒ２ 〔式中、Ｈａｔはハロｐｙ’　ｙ　ｙＡ子であり、そし
てＧは基ＨＣ’−Ｃ−（ＣＨ３−ＣＥ’）−または基Ｈ
ｅ’−Ｃ−でおる〕と反応させ、引続いて三重結合を、
たとえは水素化により還元し； （ｅ）ａ＝１のとき、式（３）の化合物音、式（至）の
化　Ｒ 合物 （Ｘ）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ−（ＣＩＨ２）ｎ−
（ＣＥｌ−ＣＥＪａ−Ｍｌ（ＸＩ）　　　　１ＨａＡ−
ＣＨ３−ＣＥ’−ＣＸＮＲｉＲ２〔式中、Ｈａｔはハラ
イド（たとえはブロマイドまたはヨウダイト）であり、
そしてＭｌはたとえばジルコニウム、アルミニウムまた
は亜鉛を包含する金属含有基、たとえばビス−（シクロ
ペンタジェニル）ジルコニウムクロライド基である〕と
反応させる： （ｆ）Ａが一〇−であるとき、式（刈）の化合物を、式
（ＸＩ）の化合物 （Ｘｌｌ）Ａｒ−Ｑ（ＣＨ２’）ｍ−Ｇ”（ＸＩ　）Ｇ
’−（ＣＨ２）ｎ（、、ＣＥ１＝ＣＥ２）Ｂ−（ＣＨ３
−ＣＥ’　）ＣｘＮＲＩＲ”〔式中　０３およびＧ′の
１方はヒドロキシまたは適当な除去される基たとえばハ
ロでアク、そして他方は一〇Ｈ，−ＯＭまたは−Ｍ″″
Ｃおって、そのＭは適当な金属たとえはナトリウムまた
はリチウムでおる〕と反応させる； （ｇ）　　Ｘが硫黄であるとき、式（ＸＸ）の化合物を
、三硫化リンＣＰ２Ｓ５　）　、硫化水素、三硫化ホウ
素、チオホスホリルブロマイドまたは式（ＸｘＩ）の化
合物 （ＸＸ）　Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ（ＣＨ２）ｎ−
（ＣＥｌ＝ＣＥ’）ａＣＥ３＝ＣＢ’（Ｉ）Ｎｉ”ｌ（
”〔式中、ｐおよびｑは、各々独立に０または１であり
、そしてＪは適当な芳香族基である〕と反応させる；あ
るいは、 （ｈｌ　　Ｒ１が水素であり、そしてＸが硫黄であると
き、式（ＸＸＩＩ）の化合物を、式（ＸＸＩ）の化合物
（ＸＸＩ）　Ａｒ−Ｑ−（ＣＨｚ）ｍ−Ａ、−（ＣＨｓ
＋）ｎ−（ＣＥｌ＝ＣＦｉ２）ａＣＥ”ＣＥ’−Ｍ”（
Ｘ）（１）　　５ＣＮＲ３ 〔式中、Ｍ２は金属原子、好ましくはリチウム、アルミ
ニウムまたはジルコニウム、あるいはそれら金属原子の
１つを含有する官能基である〕と反応させる。
方法（ａ）は、アプロチック溶媒たとえばジクロロメタ
ン、エーテルまたはトルエン中、随意に第三級アミンた
とえばトリエチルアミンの存在において、またはトリメ
チルアルミニウムの存在において（ｚｌがアルコキシで
あるとき）、シかし水の不存在において、通常行われる
。もしも式（１）の化合物が酸ハライドたとえば酸クロ
ライドであるならは、それは対応の酸から、適当な試薬
たとえばオキチリルクロライドまたはチオニルクロライ
ドとの反応により形成しうる。２↓がホスホロイミデー
ト基であるとき、これはＰｈ０Ｐ（０）（ＮＨＰｈ）Ｃ
２から適当に形成される。本化合物中の酸官能基は、エ
ステルの加水分解により製造しえ、エステルはたとえは
アルデヒドおよびエトキシカルボニルメチレントリフェ
ニルホスホラン、またはトリエチルホスホノクロトネー
トからのアニオンを使用して通常のウイツテイツヒまた
はワードワースーエモンズ反応により製造される。
式（ＩＩ）のエステルは、適当なエステルたとえば単純
アルキルエステルを使用し、上記工程（ｃｌと同様の転
位および脱離反応により生成しうる。そのような反応の
ための出発エステルは、式（ＸＩＶ）の化合物と式（Ｘ
Ｖ）の化合物 （ＸＶ）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ−（ＣＨｚ）ｎ＋
ｚＣＨＯ（ＸＶ）ＰｈＳ（→Ｏ）ＣＨ２ＣＯＯ−Ａｌｋ
ｙｌとの反応、あるいは同様の反応により得ることがで
きる。
式（Ｉｔ）のエステルのための更に他の経路は、式（Ｘ
■） （ＸＶｌ）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ２）ｍ−Ａ−（ＣＨ２）ｎ
−ＡニーＡ”−Ａ３−　Ｃｏｏ−Ａｌｋｙｌ〔式中、Ａ
ｍ　、　Ａ２およびＡ３の１つは（Ｃｇ＝ＣＢ）ａｌで
ｈ　Ｄ　、Ａ１％　Ａ”およびＡ３の他のものはＣＥ、
−であり、そしてＡＩ　、Ａ２およびＡ３の第３のもの
はＣＥ（ＯＲ３）−であって、Ｒ３はＨまたはアシル（
たとえばアセチル）であり、そして該−ＣＥＨ−および
−ＣＥ（ＯＲ３）−基はお互いに隣接し、その各々のＥ
は水素、あるいは適当にはＥｌからＥ′１での１つであ
る〕の化合物の脱離により製造するものである。
反応は、芳香族溶媒中、便宜にはモリブデン溶媒および
塩基たとえばビストリメチルシリルアセトアミドの存在
においで、好適に行われる。式（ＸＶＩ）の中間体は、
適当なアルデヒドと適当なスルフィニル化合物との反応
と、引続くアシル化にょジ得ることができる。
方法（ｂ）は、乾燥溶媒たとえばテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）中、随意に塩基の存在において、そして好まし
くは窒素下、低温において、好適に行われる。式（［Ｖ
）または（１）のウィッティンヒ型試薬は、リチウムジ
イソプロピルアミドで得ることができる。
方法（Ｃ）は、アプロチック溶媒たとえばベンゼンまた
はトルエン中、好ましくは酸触媒たとえばパラトルエン
スルホン酸の存在において、加熱することにより、通常
行われる。方法（ｄ）は、アプロチック溶媒たとえはＴ
ＨＦ中、式α）の化合物と塩基（たとえばリチウムジイ
ソプロピルアミド）および式（ＶＩＩ）の化合物との反
応により、好適に進行する。方法（ｅ）は、アプロチッ
ク溶媒たとえばＴＨＦ中、不活性雰囲気（たとえはアル
ゴン）下、そし］　ｙ てパラジウム（Ｏ）触媒たとえはビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウムの存在において、便宜に行われる
。方法（ｆ）が２つのアルコールの反応を包含するとき
、脱水剤たとえば濃硫酸またはジエチルジアゾカルボキ
シレートが好ましくは存在する。Ｇ３またはＧ４がハロ
であるとき、塩基が好ましくは存在する。エステルヲ農
造するための他の標準方法は、”コンペンジウム、オプ
、オルガニック、シンセテツク、メンオズ”（”Ｃｏｍ
、ｐｅｎｄｉｕｍｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅ
ｔｉｃ　Ｍｅｔｈｏｄｓ”）ハリソン、アンド、ハリソ
７　（Ｈａｒｉｓｏｎ　ａｎｄ　Ｈａｒｊｓｏｎ　）、
ウイレー、インターサイエンス（Ｗｉ、１ｅｙ　Ｉｎｔ
ｅｒ−ｓｃｉｅｎｃｅ　）、１９７１中に見出される。
方法（ｇ）は、芳香族溶媒たとえばトルエンまたはキシ
レン中で、好適に遂行される。方法（ｈ）は、無水不活
性溶媒たとえばエーテル（たとえばテトラヒドロフラン
）中、酸素の不存在（たとえば窒素雰囲気下）において
、好適に遂行される。
更に、式（Ｉｌ）から式（ＸＸＩＩ　”ｌまでの中間体
は、一般に標準方法により製造しうる。たとえば、式（
Ｖ）ｈの化合物は、適当なホスフィン、ホスホネートま
たはホスファイトとω−ハロアミドとの反応により製造
しうる。
式ｍのカルボニル−含有化合物は、たとえば、ピリジニ
ウムクロロクロメートまたはオキサリルクロライド／ジ
メチルスルホキサイド全使用する、ケタールまたはアセ
タール環の加水分解あるいはアルコール（Ｘ■）の酸化
にょｐ製造しつる。
Ｑが−ｏ−である式（ＸＶＩＩ） （Ｘ■）　　Ａｒ　Ｑ（ＣＨ２）ｒｎＡ（ＣＨｇ）Ｈ＋
４０Ｈの化合物は、式（ＸＶｌｉＩ）の化合物と式（Ｘ
Ｖ）の化合物（ＸＶＩｌｌ）Ｘ”−（ＣＨ２）、１ｎＡ
（ＣＨ２）ｎ＋４０Ｈ（ＸＩＸ）　　Ａｒ−Ｙ２ 〔式中、Ｘ２およびＹにの１方はｏＨであり、そして他
方はＯＨ−！たけハロゲノである〕との反応により製造
しうる。この方法は、アプロチック溶媒たとえはトルエ
ンまたはジメチルホルムアミド中、金属たとえばナトリ
ウムの存在において行いうる。
式（１）の化合物およびそれらの酸付加塩は、節足動物
のような害虫、たとえば昆虫およびダニ害虫を制御する
ために使用しうる。従って、本発明は、殺節足動物有効
量の式（１）の化合物を節足動物またはその環境に投与
することからなる、節足動物の制御のだめの方法を提供
する。本発明は、有効量の式（Ｉ）の化合物全投与する
ことからなる、動物（人間を包含する）および（または
）植物（木を包含する）および（または）貯蔵産物の節
足動物感染の制御のだめの方法を提供する。本発明は、
更に公衆衛生管理および農業において、節足動物害虫の
制御のために、人間および動物医薬における使用のため
の式（Ｉ）の化合物を提供する。我々は、”害虫の制御
”（ｃｏｎｔｒｏｌｌ　ｏｆ　ｐｅｓｔｓ”）により、
成虫、幼虫および卵の殺滅、害虫の駆除、害虫のノック
ダウン、害虫の生殖の阻害および害虫の挙動に対する他
の影響全包含する害虫の現在および将来の有害な効果の
軽減を意味する。
式（１）の化合物は、野外、１抹、農場、温室、果樹園
およびブドウ園の、観賞植物の、ならびに農場および森
林樹木の、たとえば穀類（たとえばトウモロコシ、小麦
、米、きび、燕麦、大麦およびサトウモロコシ）、綿、
タバコ、野菜およびサラダ菜類（たとえば豆類、アブラ
ナ、ウリ類、レタス、タマネギ、トマトおよびコシヨウ
）、野外収穫物（たとえはバレイショ、サトウダイコン
、落花生、大豆、西洋アブラナ）、サトウキビ、牧草地
（競技場全包含する）および１抹穀物（たとえはアルフ
ァルファ）、農場（たとえば茶、コーヒー、ココア、バ
ナナ、アゾラヤシ、ココナツ、ビム、スパイスの）、果
樹園および小森林（たとえば核果およびリンゴ・ナシ類
、ミカン類、キウィ、アボカド、マンゴ−、オリーブ類
およびウオールナツツ類の）、ブドウ園、観賞植物、花
類、および温室ならびに庭園および公園の低潅木、森林
、農場および苗床における森林樹木（落葉性および常緑
性の両方）、ならびに工業および医薬目的のための植物
生育（たとえばマツヨイグサ）の保護において、特に価
値を有する。
それらはまた、ハバナ〔たとえば、ウロセルス　Ｄ （Ｕｒｏｃｅｒｕｓ　）：］あるいは甲虫〔たとえばス
コリテイズ（５ｃｏｌｙｔｉｄｓ　）、ゾラチポデイズ
（ｐｌａｔｙｐｏｄｉｄｓ　’）、リクテイズ（１ｙｃ
ｔｉｄｓ　’）、ポストリチツズ（ｂｏｓｔｒｙｃｈｉ
ｄｓ　）、セラムビシイズ（ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄｓ　
）、アノビイズ（ａｎｏ’ｂｉｉｄｓ　））がとジつく
ことからの、木材（直立する、倒れた、変換した、貯蔵
した、または建築用の）の保護において、価値がある。
それらは、ガ、甲虫およびダニの攻撃からの、貯蔵産物
たとえば穀類、果実、ナツツ、スパイスおよびタバコの
全体、磨砕したものあるいは製品中に混合したもののい
ずれもの保護に用いられる。
また、天然または変換された形（たとえばカーペットま
たは織物）における貯蔵された動物産物（たとえば皮、
毛、羊毛および毛皮）が、ガおよび甲虫の攻撃から保護
され；また貯蔵された肉および魚が、甲虫、ダニおよび
ハエの攻撃から保護される。
式（１）の化合物は、たとえば上記に示したもののよう
な人間および家畜動物において、有害であり、拡がシ、
または疾病の媒介として働く節足動物の制御において、
そしてよジ特定的には、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、
ブヨ、サシバエ、妨害バエおよびウジ症バエ（ｂｉｔｉ
ｎｇ　、　ｎｕｊｓａｎｃｅ　ａｎｄｍｙｊａｓｊｓ　
ｆｌｊｅｓ　）および力の制御において、価値がある。
式（１）の化合物は、公衆衛生害虫たとえば半翅類昆虫
、デキブリおよびアリの制御において、価値がある。
式（Ｉｌの化合物は、そのような目的に、化合物それら
自体の、あるいは公知の様式において、ディップ、スプ
レー、フオッグ、ラッカー、フオーム、ダスト、粉末、
水性懸濁液、ペースト、デル、クリーム、シャンプー、
グリース、燃焼性固体、気化マット、燃焼性線条、食餌
（Ｂａｉｔ　）、栄養補強剤、湿潤性粉末、顆粒、エア
ロゾル、乳化濃縮物、油懸濁液、油溶液、加圧パック、
浸漬物品、マイクロカプセル、圧加調金物またはこの技
術分野において熟練している者によく知られている他の
標準調合物における適用により使用しうる。スプレーは
、手により、あるいはスプレー・レースまたはアーチ（
ｓｐｒａｙ　ｒａｃｅ　ｏｒ　ａｒｃｈ　”）、あるい
は車または航空機搭載装置により適用しうる。処理され
る動物、土壌、植物または他の表面は、高容量適用によ
るスプレーで飽和しえ、あるいは軽または超低容量適用
によるスプレーでの表面被覆しうる。デイツゾ濃縮物は
そのままでは適用されないが、水で希釈され、そして動
物がディップ洗浄液を含有するディッピング浴中に浸さ
れる。スプレーは、手により、あるいはスプレー・レー
スまたはアーチにより適用しうる。動物、植物または表
面は、高容量適用によるスプレーで飽和しえ、あるいは
軽または超低容量適用によるスプレーで表面被覆しうる
。水性懸濁液は、スプレーまたはディップと同様に適用
しうる。ダストは、粉末アプリケーターにより分配しえ
、あるいは動物の場合には、木または麻擦棒（ｒｕｂｂ
ｉｎｇｂａｒｓ　）に取付けた穴あき袋（ｐｅｒｆｏｒ
ａｔｅｄ　ｂａｇ）に合体しうる。ペースト、シャンプ
ーおよびグリースは、手で適用しえ、あるいは、たとえ
ば動物がこすシつけそして物質をそれらの皮膚に移すよ
うな不活性物質の表面に分配しうる。圧加調合物は、液
体の全部または大部分が動物上に保持されるように、動
物の背面上に小容量の液体の単位として施用される。
式（Ｉ）の化合物は、動物、植物または表面上の使用準
備情調合物として、あるいは適用前希釈を必要とする調
合物としてのいずれかで製造しうるが、両方の型の調合
物は、１種もしくはそれ以上の担体または希釈剤との緊
密な混合における式（Ｉ）の化合物からなる。担体は、
液体、固体または気体であシえ、あるいはそのような物
質の混合物を包含しえ、そして式（Ｉ）の化合物は、調
合物が更に希釈を必要とするかどうかに依存し、０．０
２５から９９％Ｗ／■までの濃度において存在しうる。
ダスト、粉末および顆粒、ならびに他の固体調合物は、
粉末化した固体の不活性担体、たとえば適当な粘土、カ
オリン、ベントナイト、アタパルガイド、吸収性カーボ
ンブラック、タルク、雲母、石墨、石膏、リン酸トリカ
ルシウム、粉末化したコルク、ケイ酸マグネシウム、二
酸化ケイ素、植物担体、デンプンおよびケイ藻土との緊
密な混合における式（Ｉ）の化合物からなる。そのよう
な固体調合物は、固体希釈剤に、揮発性溶媒中の式（Ｉ
）の化合物の溶液を含浸させ、溶媒を蒸発し、そしても
しも所望ならば、粉末を得るように生成物を磨砕し、そ
してもしも所望ならば、生成物を顆粒化し、詰め、また
はカプセル化することにより、一般に製造される。
式（Ｉ）の化合物のスプレーは、野外において、乳化濃
縮物（別途に、水混和性油として知られている）から製
造される有機溶媒（たとえば下記に列挙するもの）中の
溶液、あるいは水中の乳液（ディップ洗浄液またはスプ
レー洗浄液）からなり、それらはまた浸漬目的で使用し
うる。濃縮物は、好ましくは活性成分と有機溶媒または
それなし、および１種もしくはそれ以上の乳化剤の混合
物からなる。溶媒は、広い範囲内であるが、好ましくは
組成物の０から９９．９％Ｗ／Ｖまでの間の量において
存在しえ、そして水、鉱油、ケロセン、ケトン類、アル
コール類、キシレン、芳香族ナフサ、芳香族および脂肪
族エステル、ならびに製剤の技術分野において知られて
いる他の溶媒から選択しうる。乳化剤の濃度は広い範囲
内で変化させうるが、好ましくは１から２５％Ｗ／ｖま
での範囲内であり、そして乳化剤は、便宜にはアルキル
フェノールのポリオキシアルキレンエステルおよびヘキ
シトール無水物のポリオキシエチレン誘導体を包含する
非イオン性界面活性剤、ならびにＮａう’）　ＩＪルス
ルフエート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、ア
ルキルアリールスルホネートのＮａおよびＣａ塩、なら
びにアルキルスルホサクシネート石ケン、レシチン類あ
るいは加水分解にか等を包含するアニオン性界面活性剤
である。
湿潤性粉末は、不活性固体担体、１種もしくはそれ以上
の界面活性剤、および随意の安定化剤および（または）
抗酸化剤を包含する。
乳化性濃縮物は、乳化剤、およびしばしば有機溶媒たと
えばケロセン、ケトン類、アルコール類、キシレン類、
芳香族ナフサおよびこの技術分野において知られている
他の溶媒を包含する。
湿潤性粉末および乳化性ＩＩｋｍ物は、通常０．５から
９９．５重量％までの活性成分を含有しえ、そして使用
の前にたとえば水で希釈される。
ディップ洗浄液は、乳化性濃縮物からばかシでなく、分
散化剤および１種もしくはそれ以上の界面活性剤との緊
密な混合における式（Ｉ）の化合物からなる湿潤性粉末
、石けん基礎ディップおよび水性懸濁液からもまた製造
しうる。
式（Ｉ）の化合物の水性懸濁液は、懸濁化、安定化また
は他の薬剤と一緒での水中の懸濁液を包含しうる。懸１
＠液または溶液は、それ自体で、あるいは公知様式にお
ける希釈された形において適用しうる。
グリース（または軟膏）は、不活性基剤たとえば軟パラ
フィンと一緒での植物油、脂肪酸の合成エステルまたは
羊毛脂から製造しうる。式（Ｉ）の化合物は、好ましく
は、混合物を通して溶液または懸濁液中に均一に分配さ
れる。グリースはまた、乳化性濃縮物から、それらを軟
膏基剤で希釈することにより製造しり、る。
ペーストおよびシャンプーはまた、式（Ｉ）の化合物が
適当な基剤たとえば軟パラフィンまたは液体パラフィン
中に均一な分散物として存在しうる半固体製剤であり、
あるいはグリセリン、粘液または適当な石ケンで非グリ
ース状基剤に作られる。
グリース、シャンプーおよびペーストは、通常更に希釈
することなしに適用されるので、それらは処理に必要で
ある適当なパーセントの式（Ｉ）の化合物を含有しなけ
ればならない。
エアロゾルスプレーバ、エアロｆｋ噴Ｍ薬および共溶媒
、たとえばハロゲン化アルカン、ゾタン、プロパン、ジ
メチルエーテルおよび上記に示した溶媒中の活性成分の
単純溶液として製造しうる。
圧加調金物（ｐｏｕｒ　−ｏｎ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎｓ　）は、液体媒質中の式ＣＩ）の化合物の溶液また
は懸濁液として製造しうる。鳥類または哺乳類の宿主は
また、式（Ｉ）の化合物を含浸した適当に成型されたプ
ラスチック物品を担うことによりダニ外部寄生虫の感染
から保護されうる。そのような物品は、身体の適当な部
位に適当に取付けられた含浸された首輪、下げ礼、パン
団、シートおよび細片を包含する。適当には、プラスチ
ック物品は、ポリビニールクロライド（ＰＶＣ）である
。
動物、家屋、他の基質または屋外領域に適用される式（
Ｉ）の化合物の濃度は、選択した化合物、処理間の間隔
、調合物の性質および心あたシの感染に従い変化しうる
が、一般にｏ、ｏ　ｏ　ｉから２０．０％Ｗ　／　Ｖま
で、そして好ましくは０．０１から１０チまでの本化合
物が適当される製剤中に存在すべきである。蓄積される
化合物の蓋は、適当の方法、適当の領域、適用する調合
物中の化合物の濃度、調合物が希釈される要素、化合物
の有効性、および調合物の性質に従い変化しうる。非希
釈調合物たとえば圧加調合物は、一般に０．１から２０
．０％まで、そして好ましくは０．１から１０チまでの
範囲内の濃度において蓄積される。貯蔵製品に適用され
る化合物の量は、一般に０．１から２０　ｐｐｍＷ／Ｗ
までの範囲内にある。空間スグレーは、０．００１から
１１ｖ／ｒｒＬ３までの平均初期領域濃度を与えるため
に適用される。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物種の保護および処理に使
用されるものであり、その場合活性成分の殺昆虫、殺ダ
ニまたは殺線虫蓋が適用される。適用割合は、選択した
化合物、調合物の性質、適用の様式、植物種、植生密度
および心あたシの感染および他の同様の要素に従い変化
しうるが、一般に磯作物のための適当な使用割合は０．
００１から３ｋｇ／Ｈａまで、そして好ましくは０．０
１から１ｋｌ？／　Ｈａまでの間にある。農業用の典型
的調合物は、０．０００１　％から５０％ｔでｏ間の式
（Ｉ）　ノ化合物、そして便宜には０．１から１５重量
％までの間の式（Ｉ）の化合物を含有する。
ダスト、グリース、ペーストおよびエアロゾル調合物は
、通常上記の如き任意の様式で適用され、そして適用さ
れる調合物中のｏ、ｏ　ｏ　ｉから２０％Ｗ　／　Ｖま
での濃度の式（Ｉ）の化合物が使用されうる。
式（Ｉ）の化合物は、普通のイエバエ〔ムスカ・有する
ことが見出された。加えて、式（Ｉ）のあるｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ　）、キュレックス棟（Ｃｕ１ｅｘ　ｓｐｐ
、）、の節足動物害虫に対し活性を有する。従って、式
（Ｉ）の化合物は、節虫動物たとえば昆虫およびダニの
制御において、それらが実業、動物飼育、公衆衛生管理
および家庭状況（ｄｏｍｅｓｔｉｃ　５ｉｔｕａｔｉｏ
ｎ）における害虫を構成する任意の環境で有用である。
昆虫害虫は、コレオプテラ目（ｏｒｄｅｒｓ　Ｃｏ１ｅ
ｏｐ−（ＰｈａｅｄＯｎ）、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ　）、シトフィルス（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　
）、ディアゾロチカビＰプテラ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ　）　（たとえばエフエラフイグ−ｒ　（Ｌａｐｈ
ｙｇｍａ　）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）、トリポ
リゾ（Ｔｒｉｐｏｒｙｚａ　）、ディアトレア（Ｄｉａ
ｔ−ｒａｅａ　）、スポルガノチス（Ｓｐｏｒｇａｎｏ
ｔｈｉｓ　）、シロ キューレックス（Ｃｕ１ｅｘ　）、グロツシナ（（）ｌ
ｏｓｓｉ−パヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　）、ヒドロテア（
Ｈｙｄｒｏｔａｅａ　）。
カリトロガ（Ｃａ１ｌｉｔでｏｇａ　）、デルマドビア
（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ　）　、ガステロフィルス（Ｇ
ａ５ｔｅｒｏ−ｐｈｉｌｕｓ　）、ハイポデフＩ／　マ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　）、ハイレｍｙｚａ　）　、セ
ラテイチス（Ｃｅｒａｔｆｔｉｓ　）、リリオミｐｈａ
ｇｕｓ　ｓｐｐ、）　）　、フイチラプテラ目（Ｐｈｔ
ｈｉｒａ−ヘミゾテラ目（Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ　）　（
たとえばアフイス（Ａｐｈｉｓ　）、ベミシア（Ｂｅｍ
１ｓｉａ　）　、ホロＰンデイエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａ　）、コックス（Ｃｏｃｃｕｓ　）、チｙ、　（１
Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ　）、リグス（Ｌｙｇｕｓ　）、
ディスス（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　）、トリアド−ｑ　（
Ｔｒｉａｔｏｍａ　）、口（Ｃｌｍｅｘ　ｓｐｐ、　）
　）、オルドブテラ（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）〔たとえ
ばロク２り（Ｌｏｃｕｓｔａ　）　、グリルステラ目（
Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　）　Ｃたとえばデラツテラ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　）、ペリテラネタ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ　）テラ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）　
（たとえばアタリアイソゾテラ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　
）　（たとえばオドントテ（Ｐｕ１ｅｘ　５ｐｐ−）　
］、テイサヌラ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）〔たとえばレ
ビスマ種（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ｐｐ−）　）、デルマプ
テラ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ　）　Ｃたとえばフオル
フイ（Ｐｅｒｉｐｓｏｃｕｓ　ｓｐｐ、　）　）、およ
びティサップテラダニ害虫は、マダニ（ｔｉｃｋｓ　）
　、たとえばシー属のもの、そしてダニ（ｍ１ｔｅｓ　
）および家畜・ダニる。
本発明の化合物は、１種もしくはそれ以上の他の有害生
物防除活性成分（たとえばピレスロイド、カルバメート
、脂質アミド、ビシクロオクタンおよヒ有機ホスフェー
ト）および（または）誘引剤、忌避剤、殺菌剤、殺カビ
剤、駆虫剤等と組合せうる。更に、本発明の化合物の活
性は、相乗剤または強化剤、たとえばオキシダーゼイン
ヒビターの種類の相乗剤の１つ（たとえばピペロニルプ
トキサイド）またはプロピル１〜プロピニルフェニルホ
スホネート、またはピレスロイド有害生物防除化合物の
添加により高めうる。オキシダーゼインヒビター相乗剤
が本発明の調合物中に存在するとき、相乗剤対式（Ｉ）
の化合物の割合は５００：１〜１：２５、たとえば約１
００：１から１０：１までの範囲内である。
本発明の化合物で生じうる化学分解を防止するための安
定剤は、たとえば抗酸化剤（たとえばトコフェロール類
、ブチルヒドロキシアニソールおよびブチルヒドロキシ
トルエン）および捕捉剤（たとえばエピクロルヒドリン
）ならびに塩基性安定剤としておよび捕捉剤として働き
うる有機または無機塩基、たとえばトリエチルアミンの
ようなトリアルキルアミンを包含する。
バッファーが、調合物のＰＨを制御するために使用しう
る。
我々が特許請求するものが次のものを包含することは理
解できるであろう： （ａ）　　式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩；（ｂ）
　　式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の製造法；（ｅ
）　　担体との混合における式（Ｉ）の化合物またはそ
れらの塩からなる殺昆虫および殺ダニ組成物；（ｄ＋　
　そのような有害生物防除組成物の製造法；（ｅ）　　
有害生物またはその環境に対する式（Ｉ）の化合物また
はそれらの塩の適用からなる、昆虫またはダニ有害生物
の制御方法； ＜ｆＪ　　式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を包含す
る相乗化した有害生物防除組成物； （ｇ）　　式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩、および
他の有害生物防除化合物の強化または非強化混合物；（
ｈＪ　　式（Ｉ）の化合物の製造における新規中間体、
特に式（ＩＩ）の化合物。
以下の例は、非限定的に、本発明の好ましい態様を説明
する。すべての温度は、摂氏度である。
特に指示しない限り、すべてのジエンアミドは、６−メ
チル置換基を有するものが（２ｇ、４Ｅ）配置の優勢な
（２Ｅ／Ｚ　、４Ｅ　）であることを除いて、（２Ｅ、
４Ｅ）配置のものである。
例１ １．８−オクタンジオール（１４，６２，９，０，１モ
ル）ｔｌ−ベンゼン（２［１０ｍｊ）に溶かし、そして
濃（４６，４８１）水性ＨＢｒ　１１〜５ｍ１を加えた
。混合物をついで、還流において、ディーン・アンー争
スターク装置（Ｄｅａｎ　＆　５ｔａｒｋ　ａｐｐａｒ
ａｔｕｓ　）を使用して水を除去しながら１夜加熱した
。水約１２ゴが、最初の４時間内に、急速に除去された
。粗混合物を６　Ｎ　ＮａＯＨ（１００ｍＪ）、１０チ
水性ＨＣ１（１００ｍ７）、水（２Ｘ２００７ｍ）およ
び食塩水（１５０７１１７）で洗滌した。溶媒を除去し
て、無色の液体（１４，８，９，７１％）１−プロそオ
クタヘン−８−オールが得られた。
１１６１゜ 乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）　（３ｄ　）中
の６−クロロ−６−ヒドロキシピリジン〔アルドリッチ
（Ａｌｄｒｉｃｈ　）　：］　（１，９４１ｚ　　１５
ミリモル）ｔ、乾燥ＤＭＦ　（１１ｍ）中のヘキサン洗
滌ナトリウムヒドリド（１８ミリモル）の懸濁液に加え
た。
室温で２時間攪拌した後、８−プロモーオクタン−１−
オール＜　６−ｉ　５　ｇ＞を加えた。混合物を６０°
で２時間加温し、そして室温に１６時間放置した。通常
の操作およびシリカ上のクロマトグラフィの後、８−　
（６’−クロロ−２′−ビリジ／Ｉ／）オキシオクタン
−１−オールが得られた。
上記アルコール（６゜４６９．１３．４ミリモル）ヲ、
乾燥ジクロロメタン中のオキサリルクロライＦ（１，２
９７７１／）およびジメチルスルホキサイド（２，１０
１Ｒ１）から製造した複合体に、窒素下、−６０°で加
えた。０．５時間後に、トリエチルアミン（５当蓋）を
加え、そして反応混合物を室温に達しさせ、そして常法
で操作して、８−＜６’−クロロ−２１−ピリジル）オ
キシ−オクタン−１−アールが得られた。
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）中のリチウムジイ
ソプロピルアミドの溶液を、ｎ−ブチルリチウム（４，
５２ミリモル）およびジイソプロピルアミン（４，７４
ミリモル）から製造した。ＴＨＦ中のトリエチルホスホ
ノクロトネート（４，５２ミ１７モル）を−６０°で加
え、そして混合物を一１０°に達しさせ、それを冷却し
、そしてＴＨＦ中の上記アルデヒド（１，１ｇ、４．６
１ミリモル）を−４０°で加えた。Ｎ２下、室温で１８
時間攪拌した後、混合物を標準様式で操作して、エチル
１１〜（６’−クロロ−２７−ピリジルオキシ）−デカ
−２，４−ジェノエートが得られた。
上記エステル（０，５７Ｌ　１．６２ミリモル）を、ト
リメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ。
１．７８ミリモル）およびイソブチルアミン（０，１９
３１１１／、　　１．９５ミリモル）から製造した複合
体に、−１０°で、乾燥窒素下に加えた。全体を還流下
に２時間加熱し、冷却し、そして通常の様式で操作した
。溶出溶媒としてエーテル−ヘキサンでのシリカゾル上
クロマトグラフィは、Ｎ−イツブチル１１〜　（６’−
クロロ−２′−ピリジルオキシ）−デカ−２，４−ジエ
ンアミドを（２Ｅ。
４Ｅ）および（２Ｅ１４Ｚ）異性体の混合物として与え
た。
例２ ンアミド 例１の異性体の混合物を、更にクロマトグラフィおよび
エーテル−ヘキサンからの再結晶に付して、（２且、４
旦）亙−イソブチル１１〜（６’−クロロ−２１−ピリ
ジルオキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミドが得られた
。融点８０〜８１°、ＮＭＲ７，５３（１Ｈ）、ｄのｄ
、６．８３（ＩＨ）、ｄ１６．６３（１Ｈ）、ｄ、ピリ
ジル；　７．２　（Ｉ　Ｈ）、ｍ　、　Ｈ３＊　６１　
（２Ｈ）、ｍ、　Ｈ４、５；５．７５（１Ｈ）、ｄ、Ｈ
２；５．４９（１Ｈ）、ＮＨ；４．２８　（２Ｈ）、ｔ
ＳＨｌ　２；２．１５（２Ｈ）、ｍ、Ｈ（Ｓ；１．８７
〜１．１５（１０Ｈ）、ｍ５Ｈ７〜１１ｉｎｃ；６．１
８（２Ｈ）、ｄのｄ、１．６（ＩＨλｍ、０−９１（６
Ｈ）、ｄ１イソブーｙ−ル。マススヘクトル二ｍ＋１．
６７９．６８１゜ 例６ 乾燥トルエン（８［１ｍ）中の１，８−オクタンジオー
ル（１６，８１１）の懸濁液に、金属ナトリウム（０，
７４，ｌ音訓えた。屋素下に４時間還流加熱した後、ト
ルエン中の１〜クロロ−６−トリフルオロメチルピリジ
ンを加え、そして全体を更に８時間還流下に処理した。
通常の操作およびシリカ／エーテル：ヘキサン上のクロ
マトグラフィの後、８−（６’−１リフルオロメチル−
２７−ピリジルオキシ）−オクタン−１−オールが得ら
れた。
上記アルコールを、例１における如き連続操作によ変換
して、（２Ｅ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル１１〜（６’−ト
リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）ドデカ−２
，４−ジエンアミドが得られた。融点８９°。
ｔ＋１ 例４〜６５ 次の化合物を製造した： １５　　Ｈ６ １６Ｈ６ １７５−Ｃ’ｔ６ １８５−Ｃ１、Ｓメ １９　　４．６　（ＣＦ３）２　　６ ２０　　３１．６−（ＣＦ３）２　　６２１　　４Ｔ６
−（ＣＦ３）２　　６ ２２　　４１６−（ＣＦ３）２　　６ ２５４．６−（ＣＦｓ）ｚ　６メ Ｈイソブチル　　　　　　　　　　　　　１Ｈ５ｅｃ−
ブチル　　　　　　　　　　　１Ｈイソブチル　　　　
　　　　　　　　　６チルイソプチル　　　　　　　　
　　　　　６Ｈイソブチル　　　　　　　　　　　　　
６Ｈイソブチル　　　　　　　　　　　　　６チルイン
プチル　　　　　　　　　　　　　６５〇 尼　　　東 煽　　　ｊ −ｊ−Ｉ　　　　慴 ）Ｉ　　　箋　　　−ｆｆ　　ｆｆ　　ｆｆ　　ｒ　　
ｒＳ　　　兄学 Ω　　　事卯 例６０から６５までの化合物を、先に使用したと同様の
方法により製造した： 例６０ （２ｇ、４Ｅ）Ｎ−（１−メチルプロピル）１１〜（４
′−ピリジルオキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミド 例６１ （２旦、４Ｐ）亙−イソブチル１１〜　（４’−ピリジ
ルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエンアミド例６２ （２旦、４旦）旦−イソブチル１１〜（４’−クロロ−
２′−ピリミジルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエンア
ミＰ１および （２且、４旦）Ｎ−イソブチル１１〜　（２’−クロロ
−４′−ピリミジルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエン
アミｒ の混合物 例６６ ドデカ−２，４−ジエンアミド、および（２Ｅ／ｚ　、
４Ｅ）Ｎ−イソブチル６−メチル−１１〜（２’−クロ
ロ−４′−ピリミジルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエ
ンアミＰ の混合物 例６４ （２且＋　４　Ｅ　）　Ｎ−１−メチルゾロビル１１〜
（４′−クロロ−２′−ピリミジルオキシ）−ドデカ−
２，４−ジエンアミド、および （２ｇ、４Ｅ）Ｎ−１−メチルゾロビル１１〜（２’−
クロロ−４′−ピリミジルオキシ）−ドデカ−２，４−
ジエンアミド の混合物 例６５ （２Ｅ１４Ｅ）Ｎ−イソブチル１１〜（２’、　６’−
ビストリフルオロメチル−４′−ピリゾルオキシ）−ド
デカ−２，４−ジエン 例６６ （２旦、４旦）′Ｎ、Ｎイーブチル１１−　（６’−ク
ロロ−２′−ビリゾルメトキシ）−６−メチルウンデカ
−２，４−ジエンアミｒ ６−クロロ−１〜メチルビリジン（２０，９）（Ｅｘア
ルドリッチ）、Ｎ−プロモサクシンイミド（３１，１、
ベンゾイルパーオキサイー（５７０１ｖ）およびテトラ
クロロメタン（２５０７ｍ）を−緒に、還流下に、そし
て強力なランプからの照射下に６時間加熱した。標準操
作およびカラムクロマトグラフィ（シリカ；ヘキサン中
の５％エーテル）によるａ製の後、６−クロロ−１〜ブ
ロモメチルピリジン（２５ｇ）が得られた。
ナトリウムヒ１す）’（０，１０９モル）を、トルエン
中（７）１．７−へブタンジオール（０，２１８モル）
に加えた。還流下に６時間加熱した後、乾燥テトラクロ
フラン、引続いて６−クロロ−１〜ブロモメチルぎリジ
ン（０，０７３モル）を刃口えた。
還流下に４時間加熱した後、冷却した混合物を操作しセ
してカラムクロマトグラフィ（シリカ；１：１エーテル
：ヘキサン）によ、ｂｍｇして、７−（６−クロロ−１
〜ピリジルメトキシ）−へブタン−１−オール（１２１
が得られた。
上記物質金、例１における如く酸化、６−メチルドリエ
チルホスホノクロトネートとの反応、およびイソブチル
アミン／トリメチルアルミニウムでのアミド化に付した
。
粗アミドを製造ＨＰＬｃ　（シリカ：２５％酢酸エチル
、７５１’−１？、／　）Ｋより精製して、（２Ｅ１４
Ｅ）Ｎ−イソブチル６−メチル−１１−（６−クロロ−
１〜ピリジルメトキシ）−クンデカ−２，４−ジエンア
ミドが無色油として得られた。ＮＭＲ７，２〜７．７（
３Ｈ）、ｍ１ピリジル；　６．０３　（２Ｈ）、ｍ、Ｈ
４，５；　５．６３　ＣＩ　Ｈ）、８．Ｈ２；５．５５
　（１Ｈ）、ＮＨ；４．６１（２Ｈ）、５１ＣＨ２０；
　３．６　［Ｊ　（２Ｈ）、ｔ％　Ｈｌ　１　；　２．
２４（３Ｈ）、Ｓｌ　メチル；１６２〜２．２　（１０
Ｈ）、Ｈ６−１０；　５．２２　（２Ｈ）、ｄのａ；１
．８（ＩＨ）、ｍ１０．９５　（６Ｈ）、ｄ、イソブチ
ル。
例６７ （２Ｅ／ｚ、４ｇ）Ｎ−イソブチル６−メチル−１１〜
（６’−トリクロロメチル−２′−ピリジルオキシ）ド
デカ−２，４−ジエンアミド これは、その６′−トリフルオロメチル同族体、例８と
同様の方法で製造した。
物理化学的データー 表　　６ 例番号　　　　　　　　融　点 ２　　　　　　　　　８０−１゜ ３８９゜ ４９２゜ ５１０５゜ ６１１８゜ １２７６−７゜ １４　　　　　　　　　９０−４゜ １５６９−７０゜ １６６１〜４゜ １７８６゜ ２０　　　　　　　　　９６−４゜ ２１８４゜ ２２　　　　　　　　　７６’ ２４　　　　　　　　　７５’ ２５　　　　　　　　　７９−８２゜ ３０　　　　　　　　　６０−５゜ ３１　　　　　　　　　５０−５゜ ６２７４゜ ３４　　　　　　　　　６０−４゜ ６５９９゜ 例８の化合物は、次のｎｍｒスペクトルを有した＝（４
：１，２且：２灸）７．２（ＩＨＳ　ｔ）、７．２３（
ＩＨ，ｄ）、６．８８（ＩＨＳ　ｄ）、芳香族ピリジル
；　６．０４　（ｍ　）、７．５５　（ｄ　）、（２Ｈ
）、Ｈ４、Ｈ５；　５．５８　（８）、５．４９　（８
）、（１Ｈ）、Ｈ２；　５．４６（ｂａ、　ｓ　）、Ｎ
Ｈ；　４．３２　（２Ｈｓｔ）、Ｈｌ　２；　１〜１６
（２）５　ｍ　）、Ｈ６；１．８（２ＨＳｍ）Ｈｌｌ；
１．５（８Ｈ１ｍ）、メチレン鎖：　２．２７　（Ｓ　
）、１．９３（Ｓ）、（６Ｈ）、メチル、（４：１の割
合において）　；　５．２６（２Ｈ。
ｔ）、１．８（ＩＨ，ｍ）、０．９２（３Ｈ％Ｓ）イソ
ブチル。
表　　４ 例着号　　　Ｒ，（シリカ／エーテル）　　　　ｎｄ（
１８°）８　　　　　　　　　　０．５７ ９　　　　　　　　　０．５７ １１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．３
５１３　　　　　　　　０．６６１．５４７１８　　　
　　　　　０．２５” ２３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．３
７４２６　　　　　　　　０．３８　　　　　　　　　
１−５４９２７０・５８　　　　　　　　１．５４７２
８　　　　　　　　０．２１’ ２９　　　　　　　　　０．３８ ３３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５４
６３６　　　　　　　　　０．２６’ ３７　　　　　　　　　０．６２ １：　　１：１エーテル／ヘキサン ２：　　６：４ヘキサン／酢酸エチル すべてのハロピリジン類およびヒドロキシピリジン類は
商業的に入手しえ、そしてアルドリッチ・ケミカル・カ
ンパニー−リミテッド（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａ
ｌ　Ｃｏ　−Ｌｔｄ　）、ランカスター・シンセシス（
Ｌａｎｃａｓｔｅｒ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）およびイ
シノーラーサンヨー中インコーボレーテツド（１：５ｈ
ｉｈａｒａ　−８ａｎｙｏ　Ｉｎｃ−）のいずれかから
得られた。
例Ａ 例１の化合物を、アセトン−水（５：９５）中において
、昆虫およびダニ種の範囲にトラック−スプレーにより
投与して、次の結果を得た。
ｘｘ　−ｆ−１７９ｘ　　　　ＬＤ、。＞　１０００　
ｐｐｍ（８−ｇｒａｎａｒｉｕｓ） ｘ４二五乞ズデ（幼虫）　　　ＬＤ５０　＞　１００１
］　ｐｐｍ（Ａ−ａｅｇｙｐｔ、ｉ　） エム嗜ペルシカエ （Ｍ−ｐｅｒｓｉｃａｅ）　　　　　１ｏｏｏ　ｐｐｍ
　＞　ＩＪＤ５０　＞　２００　ｐｐｍティ・ウルチカ
エ 、乳、、、庁、　　　　　１ｏｏｏ　ｐｐｍ　＞　ＬＩ
Ｄ５０　＞　２００　ｐｐｍ例Ｂ 例１の化合物およびビペロニルブトキサイ−（３μｍ）
を−緒に、セロソルブ（１〜エトキシエタノール）中で
、酸エム・ドメスチ力（Ｍ。
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）に対し、局所的に投与した。Ｌ
Ｄ５゜は、０．６から０．０６〜／昆虫までの間であっ
た。
例Ｃ 本発明の化合物を、アセトン（５％）に溶かし、ついで
水／′シンペロニック’　（’　５ｙｎｐｅｒｏｎｉｃ
’　）（９４，５％１０．５　％　）で希釈して水孔液
を作ることにより試験した。（“シンペロニック”は、
アイ・シー・アイ（１，Ｃ，１，ｐｌｃ）の登録商標で
あｐ、そしてビー・デー・エイチ（Ｂ、　Ｄ、　Ｈ，）
　、プール（Ｐｏｏｌｅ　）、ｒ−セット（Ｄｏｒｓｅ
ｔ　）、イングランＰから入手しうる水溶成牛２７チを
与えるノニルフェノールエトキシレートである）。溶液
は、ついで次の昆虫を処理するのに使用した。
ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
　）雌ムスカ２０匹を、一端をガーゼでおおった厚板円
筒に入れた。化合物を含有する溶液を、そのように囲っ
た昆虫にスプレーし、そして死亡率を２５℃において２
日後に評価した。
例６．８．９．１０．１１．１６．１８．２６．６５は
１０００　ｐｐｍで活性であり、そして、例１．６．４
．１７．１９．２１．２２は、２００　ｐｐｍで活性で
あった。
を、化合室を・含有する溶液２ｄで予め処理した小麦１
０ｇに加えた。死亡率を、２５℃において６日後に評価
した。
例１０，１９．２１．２２．６１．６５は、１０００　
ｐｐｍで活性であった。
例１７は、１　［］　［］　Ｏｐｐｍで活性であった。
第４令プルテラ幼虫７匹に、化合物を含有する溶液をス
プレーし、そして同様にスプレーしそして乾燥したチャ
イニーズ・キャベツ（Ｃｈｉｎｅｓｅｃａｂｂａｇｅ　
）に加えた。死亡率を、２５℃において２日後に評価し
た。
例１．７．１１．１８．２４は、１１０００ｐｐで活性
であり、そして 例８．９．１７は、２００　ｐｐｍで活性であった：あ
るいは、 ｃ８第２令幼虫プルテラで感染させたチャイニーズ・キ
ャベツの円板に、化合物を含Ｍする溶液をスプレーした
。死亡率を、２５℃において２日後に評価した。
例６６は、１０００　ｐｐｍで活性であり、そして例１
９．２０．６５は、２００　ｐｐｍで活性であった。
成熟ミズス１０匹を、チャイニーズ・キャベツの葉円板
にのせた。２４時間後に、円板に化合物を含有する留液
をスプレーした。死亡率を、２５℃で２日後に評価した
。
例１２．１４．１８．６０．６１．６６は、１０００　
ｐｐｍで活性であり、そして例１．１６．１５．１６は
、２００　ｐｐｍで活性であった。
ｕｒｔｉｃａｅ　）　： 感染したインゲンマメ（ｆｒｅｎｃｈ　ｂｅａｎ、　）
の葉円板に、化合物を含有する浴液をスプレーした。死
亡率を、２５℃において２日後に評価した。
例１．６．４．１１．１７．１８．２１．２６．２７．
２８．２９．６２．６４．６６は、１１０００ｐｐで活
性であり、そして 例８．９．２５は、２００　ｐｐｍで活性であった。
例り 本発明の化合物をまた、ＤＭＳＯ／アセトン（５０：５
０）に溶かして５チ溶液をえ、その１．０μｔを第５令
スボドプテラ・リトラ＋７ス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）幼虫に注射した。死亡率を、２
５℃において２日後に評価した。
例７．８．１１．２９．６５は、活性であった。
調合物 例１の化合物　　　　　　　　　　　　ｉｏ、ｏ。
エタン７　（Ｅｔｈｙｌａｎ　）　Ｋ　Ｅ　Ｏ２０，０
０キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　６７．５０ブチル化ヒドロキシアニソール　　　　　
　　　　　２．５０ｉｏｏ、ｏ。
２）湿潤性粉末 例１の化合物　　　　　　　　　　　　２５．０アタパ
ルガイド　　　　　　　　　　　　　　　　　６９．５
０ナトリウムイソゾロビルベンゼンスルホネート　　　
　０．５０縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩　
　　　　２．５０ブチル化ヒＰロキシトルエン　　　　
　　　　　　　　２．５０１ｏｏ１ｏ。
６）ダスト 例１の化合物　　　　　　　　　　　　０．５０ブチル
化ヒドロキシアニソール　　　　　　　　　　　０．１
０タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９９　、４０１　ＤＯ、ＤＯ ４）食餌（Ｂａ１ｔ　） 例１の化合物　　　　　　　　　　　　　４０　、２５
氷砂糖　　　　　　　　　　　　　　　　９９．６５ゾ
チル化ヒドロキシトルエン　　　　　　　　　　　　　
ｏ、ｉ。
１ｏｏ−ｏ。
５）ラッカー 例１の化合物　　　　　　　　　　　　　　２．５レジ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５．０ブチル化ヒドロキシアニソール　　　　　　　
　　　　　０．５高芳香性ワセリｙ　（Ｈｉｇｈ　ａｒ
ｏｍａｔｉｃ　ｗｈｉｔｅ　５ｐｉｒｉｔ）　９２．０
ｉｏｏ、ｏ。
６）エアロゾル 例１の化合物　　　　　　　　　　　　　　０．６０ブ
チル化ヒドロキシアニソール　　　　　　　　　　　　
０．１０１．１．１−トリクロロエタン　　　　　　　
　　　　　　４．ＯＯ無臭ケロセン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１５．６０アークトｙ（Ａｒ
ｃｔ、ｏｎ）１１／１１〜５０：５０混合物８０．００
ｉｏｏ、ｏ。
７）スプレー 例１の化合物　　　　　　　　　　　　　０．１フチル
化ヒドロキシアニソール　　　　　　　　　　　　　ｏ
、１キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０．０無臭ケロセン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８９．８１００．０［］ ８）強化スプレー 例１の化合物　　　　　　　　　　　　　　０．１パー
メトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）　　　　　　　　　
　　　　０−１ブチル化ヒ１０キシアニ７−ル０，１ キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１ｏ、１無臭ケロセン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　８９，８１００．００

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I （ I ）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎ（ＣＥ＾１＝ＣＥ＾２）＿ａＣＥ＾３＝ＣＥ＾４
    ＣＸＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、Ａｒは、ヘテロ原子として
    １または２個の窒素原子を含有する６員の複素芳香環で
    あり、そして１個もしくはそれ以上のハロゲン、シアノ
    、Ｃ＿１＿〜＿６〜アルキル（ハロゲンにより随意に置
    換されていてもよい）、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ（
    １個もしくはそれ以上のハロゲンまたはＣ＿１＿〜＿６
    −アルキルにより随意に置換されていてもよい）または
    ＲＳ（Ｏ）＿ｘ（式中、ｘは０、１または２であり、そ
    してＲは１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により随
    意に置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿６−アルキルで
    ある）により随意に置換されていてもよく、Ｑは、−Ｃ
    Ｈ＿２−または−Ｏ−であり、 ｍおよびｎは、各々独立に０から７までであり、Ａは、
    −ＣＨ＿２−または−Ｏ−であり、 ａは、０または１であり、 Ｅ＾１からＥ＾４までは、独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿４
    −アルキル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルまたはハ
    ロゲンであり、 Ｘは、酸素または硫黄であり、そして、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿６−
    アルキルまたはＣ＿３＿〜＿６−シクロアルキルであっ
    て、それらは１個もしくはそれ以上のＣ＿１＿〜＿６−
    アルキル、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル、ジオキサラニ
    ル、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、Ｃ＿１＿〜＿６
    −アルコキシまたは上記に限定した如きＲＳ（Ｏ）＿ｘ
    −により随意に置換されていてもよい〕の化合物または
    それらの塩。
  2. （２）Ａｒが随意に置換されていてもよい２−ピリジル
    または４−ピリジルである、特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  3. （３）Ａｒが１個もしくはそれ以上のハロ、トリフルオ
    ロメチルまたはトリフルオロメチルチオ基により置換さ
    れている２−ピリジルまたは４−ピリジルである、特許
    請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. （４）Ｑが−Ｏ−である、特許請求の範囲第１項から第
    ３項までのいずれか１つに記載の化合物。
  5. （５）Ａが−ＣＨ＿２−であり、そしてｍおよびｎの合
    計が偶数である、特許請求の範囲第１項から第４項まで
    のいずれか１つに記載の化合物。
  6. （６）ａが１である、特許請求の範囲第１項から第５項
    までのいずれか１つに記載の化合物。
  7. （７）アミドカルボニルと結合する二重結合がトランス
    である、特許請求の範囲上記各項のいずれか１つに記載
    の化合物。
  8. （８）Ｅ＾１およびＥ＾２がもしも存在するならば水素
    であり、Ｅ＾３が水素またはメチルであり、そしてＥ＾
    ４が水素である、特許請求の範囲上記各項のいずれか１
    つに記載の化合物。
  9. （９）Ｘが酸素である、特許請求の範囲上記各項のいず
    れか１つに記載の化合物。
  10. （１０）Ａｒが１個もしくはそれ以上のハロゲン、シア
    ノ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ（１個もしくはそれ以
    上のハロゲンにより随意に置換されていてもよい）また
    はＣ＿１＿〜＿６−アルコキシ（１個もしくはそれ以上
    のハロゲン（またはＣ＿１＿〜＿６−アルキル）により
    随意に置換されていてもよいものであり、Ｅ＾１からＥ
    ＾４までが各々独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
    またはハロ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルであり、Ｘが酸
    素であり、そしてＲ＾１およびＲ＾２が独立に水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿６アルキルまたはＣ＿３＿〜＿６−シクロア
    ルキルであって、それらは１個もしくはそれ以上のＣ＿
    １＿〜＿６−アルキル、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル、
    ジオキサラニルおよびＣ＿３＿〜＿６−シクロアルキル
    により随意に置換されていてもよいものである、特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）Ｒ＾１が水素であり、そしてＲ＾２がイソブチ
    ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
    ピル、１−メチルプロピル、（２−メチル−１，３−ジ
    オキソラン−２−イル）メチルまたは１，１，２−トリ
    メチルプロピルである、特許請求の範囲上記各項のいず
    れか１つに記載の化合物。
  12. （１２）（２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）Ｎ−イソブチル１２−
    （６′−クロロ−２′−ピリジルオキシ）ドデカ−２，
    ４−ジエンアミド；（２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）Ｎ−イソブ
    チル３−メチル−１２−（６′−トリフルオロメチル−
    ２′−ピリジルオキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミド
    ；（２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）Ｎ−イソブチル１２−（４′
    ，６′−ビストリフルオロメチル−２′−ピリジルオキ
    シ）ドデカ−２，４−ジエンアミド；または（２￥Ｅ￥
    ，４￥Ｅ￥）Ｎ−（２−メチル−１，３−ジオキサラン
    −２−イル）−メチル１２−（４′，６′−ビストリフ
    ルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）ドデカ−２，４
    −ジエンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
  13. （１３）特許請求の範囲上記各項のいずれか１つに記載
    の化合物の製造法において、 （ａ）Ｘが酸素である場合、対応の酸または酸誘導体を
    アミド化し、即ち式（II）の化合物を式（III）の化合
    物 （II）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２）
    ＿ｎ（ＣＥ＾１＝ＣＥ＾２）＿ａ（ＣＥ＾３＝ＣＥ＾４
    ）ＣＯＺ＾１（III）ＮＨＲ＾１Ｒ＾２ 〔式中、Ｚ＾１はヒドロキシ、アルコキシ、ハロまたは
    ホスホロイミデートエステル基であり、そして他の可変
    基は上記に限定した如くである〕を反応させ； （ｂ）式（IV）の化合物を式（Ｖ）の化合物（IV）Ａｒ
    −Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２）＿ｎ（ＣＥ
    ＾１＝ＣＥ＾２）＿ｐＤ＾１（Ｖ）Ｄ＾２（ＣＥ＾３＝
    ＣＥ＾４）＿ｑＣＸＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、Ｄ＾１およ
    びＤ＾２の１方はアルデヒド基−ＣＨＯであり、そして
    他方は基（Ｚ＾２）＿３Ｐ＝ＣＨ−または（Ｚ＾２）＿
    ２（Ｐ→Ｏ）＝ＣＨ−であって、そのＺ＾２はアルキル
    、アルコキシまたはアリールであり、ｐおよびｑの１方
    は０であり、そして他方は１または０である〕と反応さ
    せ； （ｃ）式（VI）または式（VII）の化合物 （VI）ＡｒＱ（ＣＨ＿２）＿ｍＡ（ＣＨ＿２）＿ｎ（Ｃ
    Ｅ＾１＝ＣＥ＾２）＿ａ＿１ＣＥ＾３Ｙ−ＣＥ＾４Ｙ＾
    １−ＣＸＮＲ＾１Ｒ＾２（VII）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２
    ）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＥ＾１Ｙ−ＣＥ＾２Ｙ
    ＾１ＣＥ＾３＝ＣＥ＾４ＣＸＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、Ｙ
    およびＹ＾１の１方は水素であり、そして他方は除去さ
    れる基Ｄ（→Ｏ）Ｌであって、そのＤは硫黄またはセレ
    ニウムであり、そしてＬは適当な基またはアリールであ
    る〕からβ−脱離をし； （ｄ）Ｘが酸素である場合、式（VIII）の化合物を式（
    IX）の化合物 （VIII）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎ−Ｈａｌ（IX）Ｇ−ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２ 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、そしてＧは基Ｈ
    Ｃ≡Ｃ−（ＣＥ＾３＝ＣＥ＾４）−または基ＨＣ≡Ｃ−
    である〕と反応させ、引続いて三重結合を、たとえば水
    素化により還元し； （ｅ）ａ＝１のとき、式（Ｘ）の化合物を式（Ｘ I ）
    の化合物 （Ｘ）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２）
    ＿ｎ−（ＣＥ＾１＝ＣＥ＾２）＿ａ−Ｍ＾１（Ｘ I ）
    Ｈａｌ−ＣＥ＾３−ＣＥ＾４−ＣＸＮＲ＾１Ｒ＾２〔式
    中、Ｈａｌはハライドであり、そしてＭ＾１は金属原子
    または金属基である〕と反応させ； または、 （ｆ）Ａが−Ｏ−であるとき、式（ＸII）の化合物を式
    （ＸIII）の化合物 （ＸII）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｇ＾３（ＸIII
    ）Ｇ＾４−（ＣＨ＿２）＿ｎ（ＣＥ＾１＝ＣＥ＾２）＿
    ａ（ＣＥ＾３＝ＣＥ＾４）ＣＸＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、
    Ｇ＾３およびＧ＾４の１方はヒドロキシまたは適当な除
    去される基たとえばハロゲンであり、そして他方は−Ｏ
    Ｈ、−ＯＭまたは−Ｍであつて、そのＭは過当な金属で
    ある〕と反応させ； （ｇ）Ｘが硫黄であるとき、式（ＸＸ）の化合物を五硫
    化リン（Ｐ＿２Ｓ＿５）、硫化水素、三硫化ホウ素、チ
    オホスホリルブロマイドまたは式（ＸＸ I ）（ＸＸ）
    Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−
    （ＣＥ＾１＝ＣＥ＾２）＿ａＣＥ＾３＝ＣＥ＾４ＣＯＮ
    Ｒ＾１Ｒ＾２（ＸＸ I ）▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ 〔式中、ｐおよびｑは各々独立に０または１であり、そ
    してＪは適当な芳香族基である〕と反応させ；あるいは （ｈ）Ｒ＾１が水素であり、そしてＸが硫黄であるとき
    、式（ＸＸII）の化合物を式（ＸＸIII）の化合物（Ｘ
    ＸII）Ａｒ−Ｑ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ａ−（ＣＨ＿２）
    ＿ｎ−（ＣＥ＾１＝ＣＥ＾２）＿ａＣＥ＾３＝ＣＥ＾４
    −Ｍ＾２（ＸＸIII）ＳＣＮＲ＾３ 〔式中、Ｍ＾２は金属原子、好ましくはマグネシウム、
    リチウム、アルミニウムまたはジルコニウム、あるいは
    それら金属原子の１つを含有する官能基である〕と反応
    させることからなる方法。
  14. （１４）特許請求の範囲第１項から第１２項までのいず
    れか１つに記載の化合物および１種もしくはそれ以上の
    担体、希釈剤または溶媒からなる有害生物防除組成物。
JP62299630A 1986-11-28 1987-11-27 有害生物防除化合物、それらの製造法およびそれらを含有する有害生物防除組成物 Pending JPS63154665A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5380732A (en) * 1986-11-28 1995-01-10 Roussel-Uclaf Pesticidal compounds
EP0346107B1 (en) * 1988-06-09 1995-09-13 Roussel Uclaf Arylfluoroalkenamides and their use as pesticides
US5202356A (en) * 1988-11-16 1993-04-13 The Wellcome Foundation Limited Pesticidal cyclopropyl-2,4-dieneamides
US5229424A (en) * 1988-11-16 1993-07-20 The Wellcome Foundation Limited Pesticidal cyclopropyl 2,4-dieneamides
GB9126955D0 (en) * 1991-12-19 1992-02-19 Wellcome Found Pesticides
WO2013118905A1 (ja) * 2012-02-10 2013-08-15 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US4067725A (en) * 1975-08-25 1978-01-10 Ciba-Geigy Corporation 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides
JPS57212150A (en) * 1981-06-24 1982-12-27 Sumitomo Chem Co Ltd Diolefin amides, their preparations, insecticides and acaricides containing them
IT1167469B (it) * 1981-07-13 1987-05-13 Montedison Spa Derivati dell'acido 2,4-esadienoico utili come erbicidi e fitoregolatori
US4855086A (en) * 1982-10-15 1989-08-08 Burroughs Wellcome Co. Novel pesticides, preparation and use
US4713200A (en) * 1984-04-03 1987-12-15 Burroughs Wellcome Co. Pesticidal compounds
US4758586A (en) * 1985-02-01 1988-07-19 Usv Pharmaceutical Corp. Indolyl compounds and hyposensitivity use thereof

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Publication number Publication date
ATE85326T1 (de) 1993-02-15
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