JPS63152684A - ポリエステルを基材とするホットメルト接着剤組成物 - Google Patents
ポリエステルを基材とするホットメルト接着剤組成物Info
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- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリエステルを基材とするホットメルト接着
剤に関する。
剤に関する。
更に特定するに、本発明は、特に望ましい接着性を示し
而してそのものをして成る特殊な用途に適合させる、コ
ポリエステルを基材としたホットメルト接着剤組成物に
関する。一般に、「熱溶融型」として知られているホッ
トメルト接着剤は通常、木材、金属、布、なめし革、分
草、紙箋各種材料を接着するのに用いられている。
而してそのものをして成る特殊な用途に適合させる、コ
ポリエステルを基材としたホットメルト接着剤組成物に
関する。一般に、「熱溶融型」として知られているホッ
トメルト接着剤は通常、木材、金属、布、なめし革、分
草、紙箋各種材料を接着するのに用いられている。
かかる熱可塑性接着剤は、溶剤を一切使わず溶融状態で
被接着物に施され、冷却後該被接着物間でボンドを構成
する。
被接着物に施され、冷却後該被接着物間でボンドを構成
する。
ホットメルト接着剤として、ポリアミド又は、酢酸ビニ
ル、アクリレート等を基材とする重合体を用いることが
できる。
ル、アクリレート等を基材とする重合体を用いることが
できる。
テレフタル酸および/又はイソフタル酸並びに炭素原子
2〜10個の脂肪族ジカルボン酸と、鎖中炭素原子2〜
10個のグリコールとを縮重合させることにより得られ
るポリエステルを基材としたホットメルト接着剤も亦、
知られている。
2〜10個の脂肪族ジカルボン酸と、鎖中炭素原子2〜
10個のグリコールとを縮重合させることにより得られ
るポリエステルを基材としたホットメルト接着剤も亦、
知られている。
これらホットメルト接着剤の粘着性および/又は流動性
を改良するために、該ポリエステルおよび/又はコポリ
エステルに、分子量の低い天然ないし合成重合体物質例
えばエポキシ樹脂若しくはフェノール樹脂を混合し、或
は脂肪族ジカルボン酸の含量が異なる2種のコポリエス
テルを混合することも知られている。
を改良するために、該ポリエステルおよび/又はコポリ
エステルに、分子量の低い天然ないし合成重合体物質例
えばエポキシ樹脂若しくはフェノール樹脂を混合し、或
は脂肪族ジカルボン酸の含量が異なる2種のコポリエス
テルを混合することも知られている。
しかしながら、上記の接着剤組成物は、適用分野の普遍
性に制限を加える成る種の欠点を示す。
性に制限を加える成る種の欠点を示す。
例えば、上記組成物は、熱酸化および加水分解に対する
抵抗が不十分であり、室温若しくは低温での剛性が過度
であり、いくつかのウェブに対する粘着性が不十分であ
り、そして内部凝集力が不足している。
抵抗が不十分であり、室温若しくは低温での剛性が過度
であり、いくつかのウェブに対する粘着性が不十分であ
り、そして内部凝集力が不足している。
かかる欠点は、製本、木製パネル用ボンド、履物ないし
電子工業での組立集成等の如きいくつかの分野において
上記接着剤組成物を適用する際何等かの制約となる。
電子工業での組立集成等の如きいくつかの分野において
上記接着剤組成物を適用する際何等かの制約となる。
然るに、該欠点は、上記タイプのコポリエステルと低分
子量の天然ないし合成重合体物質を基材とする流動化(
すなわち粘度改良)剤とからなる接着剤組成物に、ポリ
エーテルグリコール単位を含むブロックコポリエステル
を加久ることによって事実上排除されることを見出した
。
子量の天然ないし合成重合体物質を基材とする流動化(
すなわち粘度改良)剤とからなる接着剤組成物に、ポリ
エーテルグリコール単位を含むブロックコポリエステル
を加久ることによって事実上排除されることを見出した
。
それ故、本発明の対象は、
(a)芳香族ジカルボン酸、炭素原子4〜12個の脂肪
族ジカルボン酸および炭素原子2〜20個のグリコール
を縮重合させることにより得られる溶融温度が50℃よ
り高いコポリエステル40〜90重量%と、 (b)複数個の反復短鎖エステル単位および反復長鎖エ
ステル単位をエステル結合で連結してなる溶融温度が少
なくとも100°Cの熱可塑性ブロックコポリエステル
を基材とするエラストマーにして、前記短鎖単位がコポ
リエステルの10〜75重量%を占め且つ次式: %式%(1) を有し、また前記長鎖巣位がコポリエステルの90〜2
5重量%を占め且つ次式・ O −C−R−C−OGO(II) を有するエラストマー5〜55重量% [ここでRは炭素原子6〜20個の芳香族若しくは脂環
式二価基であり、Dは、分子量250未満の有機ジオー
ルからヒドロキシル基を除去したあとの二価残基であり
、Gは、分子量300〜8000のポリエーテルグリコ
ールからヒドロキシル基を除去したあとの二価残基であ
る]と、(c)180”Cでのブルックフィールド粘度
が25000センチボイズの低分子量熱可塑性樹脂5〜
55重量%とからなり、而して(a) + (b) +
(C)の合計量を100とするホットメルト接着剤組
成物である。
族ジカルボン酸および炭素原子2〜20個のグリコール
を縮重合させることにより得られる溶融温度が50℃よ
り高いコポリエステル40〜90重量%と、 (b)複数個の反復短鎖エステル単位および反復長鎖エ
ステル単位をエステル結合で連結してなる溶融温度が少
なくとも100°Cの熱可塑性ブロックコポリエステル
を基材とするエラストマーにして、前記短鎖単位がコポ
リエステルの10〜75重量%を占め且つ次式: %式%(1) を有し、また前記長鎖巣位がコポリエステルの90〜2
5重量%を占め且つ次式・ O −C−R−C−OGO(II) を有するエラストマー5〜55重量% [ここでRは炭素原子6〜20個の芳香族若しくは脂環
式二価基であり、Dは、分子量250未満の有機ジオー
ルからヒドロキシル基を除去したあとの二価残基であり
、Gは、分子量300〜8000のポリエーテルグリコ
ールからヒドロキシル基を除去したあとの二価残基であ
る]と、(c)180”Cでのブルックフィールド粘度
が25000センチボイズの低分子量熱可塑性樹脂5〜
55重量%とからなり、而して(a) + (b) +
(C)の合計量を100とするホットメルト接着剤組
成物である。
本発明の接着剤組成物で用いられるコポリエステル(a
)は好ましくは、100〜150°C範囲の溶融温度、
−40〜+30℃範囲のガラス転移温度(Tg)および
1500センチポイズより高い180℃でのブルックフ
ィールド粘度を有する。
)は好ましくは、100〜150°C範囲の溶融温度、
−40〜+30℃範囲のガラス転移温度(Tg)および
1500センチポイズより高い180℃でのブルックフ
ィールド粘度を有する。
かかるコポリエステルは、芳香族ジカルボン酸および脂
肪族ジカルボン酸(随意アルキルニスチル形)をグリコ
ールと縮重合ないしポリエステル交換重合させることに
より得られる。
肪族ジカルボン酸(随意アルキルニスチル形)をグリコ
ールと縮重合ないしポリエステル交換重合させることに
より得られる。
芳香族ジカルボン酸は一般に350より低い分子量を有
する。芳香族ジカルボン酸の代表例はテレフタル酸、イ
ンフタル酸、フタル酸、ジ安恩香酸等である。テレフタ
ル酸が好適であり、また該酸は望ましくは、50モル%
までのイソフタル酸と一緒に用いられる。
する。芳香族ジカルボン酸の代表例はテレフタル酸、イ
ンフタル酸、フタル酸、ジ安恩香酸等である。テレフタ
ル酸が好適であり、また該酸は望ましくは、50モル%
までのイソフタル酸と一緒に用いられる。
脂肪族ジカルボン酸は好ましくは炭素原子6〜12個を
含有する。脂肪族ジカルボン酸の例はアジピン酸、ピメ
リン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナ
ンジカルボン酸等である。
含有する。脂肪族ジカルボン酸の例はアジピン酸、ピメ
リン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナ
ンジカルボン酸等である。
コポリエステル中の脂肪族酸の量は好ましくは、酸成分
の5〜35モル%である。
の5〜35モル%である。
本接着剤組成物のコポリエステルの製造で用いられるグ
リコールは次式: %式%() (ここでR+は、炭素原子2〜20個の線状若しくは枝
分れアルキレン基又は炭素原子6〜20個のシクロアル
キレン基である)を有する。
リコールは次式: %式%() (ここでR+は、炭素原子2〜20個の線状若しくは枝
分れアルキレン基又は炭素原子6〜20個のシクロアル
キレン基である)を有する。
式(m)のグリコールの例はエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、2.2−ジメチル−1゜3−プロパ
ンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ
ール、2,2−ジフェニル−1,3−プロパンジオール
、2.2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオール、1
.2−11.3−および1,4−ブタンジオール、2,
3−ブタンジオール、3.3−ジメチル−1,5−ペン
タンジオニル、1.6−ヘキサンジオール、1.7−へ
ブタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキ
サンジメタツール等並びにこれらグリコールの混合物で
ある。
ピレングリコール、2.2−ジメチル−1゜3−プロパ
ンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ
ール、2,2−ジフェニル−1,3−プロパンジオール
、2.2−ジメトキシ−1,3−プロパンジオール、1
.2−11.3−および1,4−ブタンジオール、2,
3−ブタンジオール、3.3−ジメチル−1,5−ペン
タンジオニル、1.6−ヘキサンジオール、1.7−へ
ブタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキ
サンジメタツール等並びにこれらグリコールの混合物で
ある。
炭素原子2〜8個を含む脂肪族グリコールが特に好まし
い。
い。
本発明の接着剤組成物に用いられるブロック(セグメン
ト化)コポリエステルを基材とするエラストマーは好ま
しくは140〜220℃範囲の溶融温度および一60〜
0℃範囲のガラス転移温度(Tg)を有する。
ト化)コポリエステルを基材とするエラストマーは好ま
しくは140〜220℃範囲の溶融温度および一60〜
0℃範囲のガラス転移温度(Tg)を有する。
ブロックコポリエステル(b)は、次式:%式%()
(ここでRは炭素原子6〜20個の芳香族若しくは脂環
式基である)のジカルボン酸と、次式二HO−D−OH
(V)( ここでDは炭素原子2〜20個の線状若しくは枝分れア
ルキレン基又は炭素原子6〜20個のシクロアルキレン
基である)のグリコールと次式:%式%() [ここでGはポリエーテル基 −(R2o) n−(R
2=炭素原子2〜20個の線状若しくは枝分れアルキレ
ン基、n=2より大きい整数)であるコのポリエーテル
グリコールな周知の縮重合ないしエステル交換重合によ
って共重合させることにより得られる。
式基である)のジカルボン酸と、次式二HO−D−OH
(V)( ここでDは炭素原子2〜20個の線状若しくは枝分れア
ルキレン基又は炭素原子6〜20個のシクロアルキレン
基である)のグリコールと次式:%式%() [ここでGはポリエーテル基 −(R2o) n−(R
2=炭素原子2〜20個の線状若しくは枝分れアルキレ
ン基、n=2より大きい整数)であるコのポリエーテル
グリコールな周知の縮重合ないしエステル交換重合によ
って共重合させることにより得られる。
式■のポリエーテルグリコールは300〜8000範囲
好ましくは500〜4000範囲の分子量を有する。該
ポリエーテル−グリコールは好ましくは、55℃より低
い融点および2.5より高い炭素/酸素原子比を有する
。
好ましくは500〜4000範囲の分子量を有する。該
ポリエーテル−グリコールは好ましくは、55℃より低
い融点および2.5より高い炭素/酸素原子比を有する
。
用語ジカルボン酸を本明細書中で用いるとき、それはエ
ステル又は、酸塩化物および酸無水物の如きエステル形
成性誘導体或は、グリコールとの重合で実質的にジカル
ボン酸と同様に挙動する他の誘導体をも包含すると理解
すべきである。
ステル又は、酸塩化物および酸無水物の如きエステル形
成性誘導体或は、グリコールとの重合で実質的にジカル
ボン酸と同様に挙動する他の誘導体をも包含すると理解
すべきである。
好ましいブロックエラストマーコポリエステルは、ジカ
ルボン酸が芳香族で、炭素原子8〜16個を含有し、グ
リコールが脂肪族で、炭素原子2〜8個を含有し、そし
てポリエーテルグリコールが、アルキレン基中に炭素原
子2〜8個を含むポリ(アルキレン−エーテル)グリコ
ールであるものである。
ルボン酸が芳香族で、炭素原子8〜16個を含有し、グ
リコールが脂肪族で、炭素原子2〜8個を含有し、そし
てポリエーテルグリコールが、アルキレン基中に炭素原
子2〜8個を含むポリ(アルキレン−エーテル)グリコ
ールであるものである。
テレフタル酸又はテレフタル酸とイソフタル酸との混合
物、1.4−ブタンジオールおよびポリテトラメチレン
エーテルグリコールから製せられる分子量500〜40
00のエラストマーコポリエステルが本発明の接着剤組
成物に特に好ましい。
物、1.4−ブタンジオールおよびポリテトラメチレン
エーテルグリコールから製せられる分子量500〜40
00のエラストマーコポリエステルが本発明の接着剤組
成物に特に好ましい。
成分(a)および(b)に加え、本発明の接着剤組成物
は、該成分(a)および(b)と相容性混合物を形成し
且つ180℃でのブルックフィールド粘度が25000
センチボイズ(cp)未満の低分子量熱可塑性樹脂1種
若しくは2種以上を含む。
は、該成分(a)および(b)と相容性混合物を形成し
且つ180℃でのブルックフィールド粘度が25000
センチボイズ(cp)未満の低分子量熱可塑性樹脂1種
若しくは2種以上を含む。
用語「熱可塑性樹脂」を本明細書中で用いるとき、それ
は、天然、合成双方のホットメルト樹脂およびろう物質
を包含するものと理解すべきである。適当な低分子量熱
可塑性樹脂に下記物質が含まれる: ・フェノール又は、クレゾール、キシレノール等の如き
フェノール系化合物とホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド等の如きアルデヒドとの反応より生ずるフェノール
系樹脂、この樹脂については、にirk−Othmer
の”Encyclopedia ofChemical
Technology−、第2版(1966、In
terscience Publishers)、Vo
l、15、p176−207に詳述されている: ・コロフォン樹脂および変性コロフオン樹脂(例商品名
ROにRASINで知られている変性コロフオン樹脂; ・クマロン−インデン樹脂すなわち、コークス炉ガスか
らまたコールタールの蒸留で回収される樹脂形成剤の重
合により得られる炭化水素樹脂。この樹脂については上
記にirk−Otbmerの事典、Vol、11. p
243−247に詳述されている;・石油樹脂、上記に
irk−Othmerの事典、Vol、11.9248
−250に詳述; ・スチレンの低分子量ホモポリマーおよび/又はスチレ
ンと他のコモノマー例えばα−メチル−スチレン、ビニ
ルトルエン等およびブタジェンとのコポリマーよりなる
スチレン樹脂:・式C2゜Laの炭化水素テルペンの重
合体よりなるテルペン樹脂、この樹脂については、上記
に1rk−Othmerの事典、Vol、11 、 p
252−254に詳述されている。; ・例えば天然アスファルトおよびアスファルトイト(ギ
ルツナイト、グラバマイト等)の如きアスファルトない
しビチューメン、該アスファルトないしビチューメンに
ついては、Abrahamsの著書”Asphalts
and A11ied 5ubstances”、V
ol’、1. Chapter2 (Van No5
trand Co、、Inc、)特にp60の表■に詳
述されている; ・塩素化脂肪族炭化水素、通称「塩素化ろう」:・塩素
化ビフェニル、塩素化テルフェニル等の如き芳香族[2
個若しくはそれ以上を含む塩素化芳香族炭化水素よりな
る塩素化多核芳香族炭化水素: ・オレフィン重合体ないし共重合体例えばポリエチレン
、アタクチックポリプロピレン、エチレン−プロピレン
共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレンと
アクリルないしメタクリル酸との共重合体等: ・グリセロフタル酸樹脂等。
は、天然、合成双方のホットメルト樹脂およびろう物質
を包含するものと理解すべきである。適当な低分子量熱
可塑性樹脂に下記物質が含まれる: ・フェノール又は、クレゾール、キシレノール等の如き
フェノール系化合物とホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド等の如きアルデヒドとの反応より生ずるフェノール
系樹脂、この樹脂については、にirk−Othmer
の”Encyclopedia ofChemical
Technology−、第2版(1966、In
terscience Publishers)、Vo
l、15、p176−207に詳述されている: ・コロフォン樹脂および変性コロフオン樹脂(例商品名
ROにRASINで知られている変性コロフオン樹脂; ・クマロン−インデン樹脂すなわち、コークス炉ガスか
らまたコールタールの蒸留で回収される樹脂形成剤の重
合により得られる炭化水素樹脂。この樹脂については上
記にirk−Otbmerの事典、Vol、11. p
243−247に詳述されている;・石油樹脂、上記に
irk−Othmerの事典、Vol、11.9248
−250に詳述; ・スチレンの低分子量ホモポリマーおよび/又はスチレ
ンと他のコモノマー例えばα−メチル−スチレン、ビニ
ルトルエン等およびブタジェンとのコポリマーよりなる
スチレン樹脂:・式C2゜Laの炭化水素テルペンの重
合体よりなるテルペン樹脂、この樹脂については、上記
に1rk−Othmerの事典、Vol、11 、 p
252−254に詳述されている。; ・例えば天然アスファルトおよびアスファルトイト(ギ
ルツナイト、グラバマイト等)の如きアスファルトない
しビチューメン、該アスファルトないしビチューメンに
ついては、Abrahamsの著書”Asphalts
and A11ied 5ubstances”、V
ol’、1. Chapter2 (Van No5
trand Co、、Inc、)特にp60の表■に詳
述されている; ・塩素化脂肪族炭化水素、通称「塩素化ろう」:・塩素
化ビフェニル、塩素化テルフェニル等の如き芳香族[2
個若しくはそれ以上を含む塩素化芳香族炭化水素よりな
る塩素化多核芳香族炭化水素: ・オレフィン重合体ないし共重合体例えばポリエチレン
、アタクチックポリプロピレン、エチレン−プロピレン
共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレンと
アクリルないしメタクリル酸との共重合体等: ・グリセロフタル酸樹脂等。
本発明の接着剤組成物は熱可塑性樹脂1種以上を含みつ
る。
る。
好ましい熱可塑性樹脂はコロフオン樹脂、アタクチック
ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体および
フェノール樹脂である。
ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体および
フェノール樹脂である。
本発明の接着剤組成物の際立った利点の一つは、その成
分すなわちコポリエステル、ブロックコポリエステルを
基材とするエラストマーおよび低分子量熱可塑性樹脂が
かなり低い溶融粘度の故に一緒にブレンディングしやす
いということである。
分すなわちコポリエステル、ブロックコポリエステルを
基材とするエラストマーおよび低分子量熱可塑性樹脂が
かなり低い溶融粘度の故に一緒にブレンディングしやす
いということである。
本発明の接着剤組成物は、例えば構成成分を溶融状態で
ブレンディングするか或は溶剤中でブレンディングした
のち溶剤を除去するなど種々の周知手順によって得るこ
とができる。好ましい方法は、構成成分を微細形で一緒
にブレンディングし斯くして得たブレンドを例えばホッ
トロール練り機又は押出機で溶融することよりなる。別
法として、諸成分を個々に溶融し、次いで溶融形で一緒
にブレンディングするか或は押出機に同時供給しつる。
ブレンディングするか或は溶剤中でブレンディングした
のち溶剤を除去するなど種々の周知手順によって得るこ
とができる。好ましい方法は、構成成分を微細形で一緒
にブレンディングし斯くして得たブレンドを例えばホッ
トロール練り機又は押出機で溶融することよりなる。別
法として、諸成分を個々に溶融し、次いで溶融形で一緒
にブレンディングするか或は押出機に同時供給しつる。
本発明の接着剤組成物には、安定剤、顔料、染料、難燃
剤、潤滑剤、可塑剤、有機若しくは無機補強剤、核剤等
の如き他の添加剤が加えられつる。好ましい核剤は、タ
ルク、酸化チタン、炭酸カルシウムおよび硫酸バリウム
の如き無機物質或は、カルボン酸のナトリウム塩例えば
安息香酸ナトリウム若しくはp−ヒドロキシ安息香酸ナ
トリウム、オレイン酸二量体のナトリウム塩又は低分子
量ポリエステルオリゴマーの塩の如き有機物質である。
剤、潤滑剤、可塑剤、有機若しくは無機補強剤、核剤等
の如き他の添加剤が加えられつる。好ましい核剤は、タ
ルク、酸化チタン、炭酸カルシウムおよび硫酸バリウム
の如き無機物質或は、カルボン酸のナトリウム塩例えば
安息香酸ナトリウム若しくはp−ヒドロキシ安息香酸ナ
トリウム、オレイン酸二量体のナトリウム塩又は低分子
量ポリエステルオリゴマーの塩の如き有機物質である。
これら核剤は接着剤組成物に関し0.1〜3重量%の範
囲で加えられる。
囲で加えられる。
用いることのできる適当な安定剤はフェノール、ホスフ
ィツト、ヒンダードアミン等であり、これらは接着剤組
成物に関し0.05〜3重量%量で加えられる。
ィツト、ヒンダードアミン等であり、これらは接着剤組
成物に関し0.05〜3重量%量で加えられる。
本発明の接着剤組成物には又、耐加水分解性を改良する
のに適した、ポリカルボジアミド、変i生ポリオレフィ
ン等の如き物質を加えることができる。
のに適した、ポリカルボジアミド、変i生ポリオレフィ
ン等の如き物質を加えることができる。
本発明の組成物は、ポリエステルを基材とする周知ホッ
トメルト接着剤に比べ改良された性能を示す、該組成物
は、例えば下記(I)〜(III)の如き特定の用途分
野で特に適している:この用途には、感知しつる脱着を
伴わずに、75℃までの連続作業温度や、塗装作業で用
いられつる溶剤に耐^ることのできるホットメルト接着
剤が要求される。この分野で今日用いられている既知接
着剤に比べ、本発明の組成物は、耐熱性が75℃より高
く且つ性能/コスト比が有意に優れている。
トメルト接着剤に比べ改良された性能を示す、該組成物
は、例えば下記(I)〜(III)の如き特定の用途分
野で特に適している:この用途には、感知しつる脱着を
伴わずに、75℃までの連続作業温度や、塗装作業で用
いられつる溶剤に耐^ることのできるホットメルト接着
剤が要求される。この分野で今日用いられている既知接
着剤に比べ、本発明の組成物は、耐熱性が75℃より高
く且つ性能/コスト比が有意に優れている。
(TI)11!
この用途分野特に工業製本では、非常に高い生産速度が
要求される。
要求される。
本発明の接着剤は、この分野で知られている他の接着剤
より風乾時間および硬化時間を非常に短いものとじつる
。それ故、本発明の接着剤は、この分野で要求される高
い生産速度を達成するのに特に適している。しかも、本
組成物は、「粘着物」を形成することなく用紙を工業的
に回収する工程でそのセルロース系繊維から、より容易
に分離されるという有意な利点を有する。
より風乾時間および硬化時間を非常に短いものとじつる
。それ故、本発明の接着剤は、この分野で要求される高
い生産速度を達成するのに特に適している。しかも、本
組成物は、「粘着物」を形成することなく用紙を工業的
に回収する工程でそのセルロース系繊維から、より容易
に分離されるという有意な利点を有する。
(m) のわく −ソール
今日、ポリアミドを基材とする接着剤が、種々の要件(
短い硬化時間、優れた粘着性、高い汎用性)を満たすの
に好適とされている。本発明の接着剤は、このポリアミ
ド接着剤のコストに比ベコストが低いという有意な利点
を以て、同じ要件を満たしている。
短い硬化時間、優れた粘着性、高い汎用性)を満たすの
に好適とされている。本発明の接着剤は、このポリアミ
ド接着剤のコストに比ベコストが低いという有意な利点
を以て、同じ要件を満たしている。
本発明を例示するために、上記用途に夫々適したいくつ
かの接着剤について、それらの製造、特質および性能を
以下に示すが、それによって本発明を限定するつもりは
ない。
かの接着剤について、それらの製造、特質および性能を
以下に示すが、それによって本発明を限定するつもりは
ない。
例中に記載せる特性は以下の通りである:・ブルックフ
ィールド粘度: ASTM D3236−73およ
びM U 600 !:1m従ッテ、溶融物に関し所定
の温度でブルックフィールド粘度計により測定される。
ィールド粘度: ASTM D3236−73およ
びM U 600 !:1m従ッテ、溶融物に関し所定
の温度でブルックフィールド粘度計により測定される。
・環球テスト: 軟化温度にして、ASTM E28
およびMU664に従い測定される。
およびMU664に従い測定される。
・風乾時間: ウェブに接着剤を施してから、該ウェブ
が別のウェブとカップリングしつるときまでに経過した
有効時間。
が別のウェブとカップリングしつるときまでに経過した
有効時間。
・硬化時間二 二つのウェブが接着剤によるカップリン
グ後互いに堅固に結合するようになるまでの所要時間。
グ後互いに堅固に結合するようになるまでの所要時間。
・付着度(固有接着力): 用紙別(標準、塗被紙等)
の接着力を意味し、接着剤で結合した2枚の用紙を引き
裂いて品質に関し下記3段階で評価: ・良好: 用紙が2枚ともに完全破断した場合・可・
用紙が2枚ともに部分破断じた場合・不可: 用紙2枚
のうち少なくとも1枚が破断し損なった場合。
の接着力を意味し、接着剤で結合した2枚の用紙を引き
裂いて品質に関し下記3段階で評価: ・良好: 用紙が2枚ともに完全破断した場合・可・
用紙が2枚ともに部分破断じた場合・不可: 用紙2枚
のうち少なくとも1枚が破断し損なった場合。
笠−ユ
アーム型攪拌機を備久た、200℃で加熱せる3000
ml容量のブレンダーに窒素雰囲気下で下記物質を装入
した: ・テレフタル酸ジメチル(DMT)35重量%、アジピ
ン酸ジグリコール(DGA)42重量%およびエチレン
グリコール(MEG)23重量%を縮重合させて得た、
180℃でのブルックフィールド粘度約25QOOOc
p、融点約145°Cのコポリエステル(a)
700g:・テレフタル酸ジメチル(DMT)
31.5重量%、ブタンジオール(BD)15.5重量
%、分子ff1loooのポリオキシテトラメチレング
リコール51.5重量%およびイソフタル酸1,5重量
%を縮重合させて得た、180℃でのブルックフィール
ド粘度約220000cp、融点約155°Cのコポリ
エステルエラストマー(b) 260g 。
ml容量のブレンダーに窒素雰囲気下で下記物質を装入
した: ・テレフタル酸ジメチル(DMT)35重量%、アジピ
ン酸ジグリコール(DGA)42重量%およびエチレン
グリコール(MEG)23重量%を縮重合させて得た、
180℃でのブルックフィールド粘度約25QOOOc
p、融点約145°Cのコポリエステル(a)
700g:・テレフタル酸ジメチル(DMT)
31.5重量%、ブタンジオール(BD)15.5重量
%、分子ff1loooのポリオキシテトラメチレング
リコール51.5重量%およびイソフタル酸1,5重量
%を縮重合させて得た、180℃でのブルックフィール
ド粘度約220000cp、融点約155°Cのコポリ
エステルエラストマー(b) 260g 。
・フェノール樹脂(5chenectady社より製造
市販されている5P56o) 3oog;
・硫酸バリウム 600g;・フェ
ノール系抗酸化剤(Irganox ) 8 g
。
市販されている5P56o) 3oog;
・硫酸バリウム 600g;・フェ
ノール系抗酸化剤(Irganox ) 8 g
。
1時間後、この混合物を溶融状態で排出し、次いで微粉
砕した。
砕した。
得られた接着剤の特性および性能は下記の通りであった
: ・180℃でのブルックフィールド粘度220000c
p ; ・環球テスト 146℃;・パネ
ル/ABS縁取材組合わせ物のシール温度80℃; ・パネルとABS縁取材とのあいだに接着剤を介在させ
てなるパネルの破断抵抗(剥離テスト )良好(>5k
g/cm) 縁取材としてABSに加えPvC、フェノール樹脂およ
びメラミン樹脂を用いることにより、同じ結果を得た。
: ・180℃でのブルックフィールド粘度220000c
p ; ・環球テスト 146℃;・パネ
ル/ABS縁取材組合わせ物のシール温度80℃; ・パネルとABS縁取材とのあいだに接着剤を介在させ
てなるパネルの破断抵抗(剥離テスト )良好(>5k
g/cm) 縁取材としてABSに加えPvC、フェノール樹脂およ
びメラミン樹脂を用いることにより、同じ結果を得た。
鮭−l
アーム型攪拌機を備えた、180℃で加熱せる3000
ml容量のブレンダーに窒素雰囲気下で下記物質を導入
した: ・DM735重量%、MEG23重量%およびDGA4
2重量%を縮重合させて得た、180℃でのブルックフ
ィールド粘度的150000cp、融点約125℃のコ
ポリエステル(a)1400g。
ml容量のブレンダーに窒素雰囲気下で下記物質を導入
した: ・DM735重量%、MEG23重量%およびDGA4
2重量%を縮重合させて得た、180℃でのブルックフ
ィールド粘度的150000cp、融点約125℃のコ
ポリエステル(a)1400g。
・DM731.5重量%、イソフタル酸(IPA)1.
5重量%、ブタンジオール(BD)15.5重量%およ
び分子量1000のポリオキシテトラメチレングリコー
ル51.5重量%を縮重合させて得た、180℃でのブ
ルックフィールド粘度的200000cp、融点約15
5℃のコポリエステル基材エラストマー(b)
200g;・D M T 40.6重量%、BD2
0重量%および分子filoooのポリオキシテトラメ
チレングリコール39.4重量%を縮重合させて得た、
180℃でのブルックフィールド粘度的100000c
p、融点約170℃の別のコポリエステル基材エラスト
マー(b) 200g;・ROKR
ASIN 1887樹脂(R,Kraemer社より製
造市販されている天然エステル化コロフォン樹脂)20
0g: ・フェノール系抗酸化剤(Irganox 1010)
8 g :・安定剤Weston61B
4 g m30分後、この混合物を排出し、
冷却後フレーク状に破断した。
5重量%、ブタンジオール(BD)15.5重量%およ
び分子量1000のポリオキシテトラメチレングリコー
ル51.5重量%を縮重合させて得た、180℃でのブ
ルックフィールド粘度的200000cp、融点約15
5℃のコポリエステル基材エラストマー(b)
200g;・D M T 40.6重量%、BD2
0重量%および分子filoooのポリオキシテトラメ
チレングリコール39.4重量%を縮重合させて得た、
180℃でのブルックフィールド粘度的100000c
p、融点約170℃の別のコポリエステル基材エラスト
マー(b) 200g;・ROKR
ASIN 1887樹脂(R,Kraemer社より製
造市販されている天然エステル化コロフォン樹脂)20
0g: ・フェノール系抗酸化剤(Irganox 1010)
8 g :・安定剤Weston61B
4 g m30分後、この混合物を排出し、
冷却後フレーク状に破断した。
生成物をロールコータ−に入れ、180℃で溶融し、異
なるタイプの用紙(標準紙と塗被紙)に塗布したところ
、下記特性を示した:・ 硬化時間 5〜6秒・風乾時
間 15秒・固有接着力
いずれの用紙でも良好・−10℃での反復的
げに対する抵抗 良好・180℃でのブルックフィ
ールド粘度000cp ・環球テスト 132℃30
00ml容量のブレンダーに窒素雰囲気下で下記物質を
導入した; ・DM735重量%、DGA42重量%およびMEG2
3重量%を縮重合させて得た、180℃でのブルックフ
ィールド粘度的200000cp、融点約145℃のコ
ポリエステル(a)1400g; ・DMT31.5重量%、BD15.5重量%、分子f
il 000のポリオキシテトラメチレングリコール5
1.5重量%およびIPAl、5重量%を縮重合させて
得た、180℃でのブルックフィールド粘度的2500
00cp、融点約155°Cのコポリエステル基材エラ
ストマー(b) 400g 。
なるタイプの用紙(標準紙と塗被紙)に塗布したところ
、下記特性を示した:・ 硬化時間 5〜6秒・風乾時
間 15秒・固有接着力
いずれの用紙でも良好・−10℃での反復的
げに対する抵抗 良好・180℃でのブルックフィ
ールド粘度000cp ・環球テスト 132℃30
00ml容量のブレンダーに窒素雰囲気下で下記物質を
導入した; ・DM735重量%、DGA42重量%およびMEG2
3重量%を縮重合させて得た、180℃でのブルックフ
ィールド粘度的200000cp、融点約145℃のコ
ポリエステル(a)1400g; ・DMT31.5重量%、BD15.5重量%、分子f
il 000のポリオキシテトラメチレングリコール5
1.5重量%およびIPAl、5重量%を縮重合させて
得た、180℃でのブルックフィールド粘度的2500
00cp、融点約155°Cのコポリエステル基材エラ
ストマー(b) 400g 。
・変性フェノール樹脂(5chenectady社の5
P560) 200g
;・フェノール系安定剤(Irganox 1010
) 8 g ;5o分後、この混合物を排出し、フィ
ルムに圧延した。次いで、この接着剤を用いて、夫々(
1)加圧せる合成ゴムラテック含浸厚板および(2)履
物のわく革用皮革 からなる2種のウェブを一緒に粘着させることにより試
験片を調製し、硬化時間を3秒とした。剥離テストにお
いて、その加圧せる厚板(コルクソールの揖似物)のウ
ェブがはがれるまでの抵抗度は1kg/cmであった。
P560) 200g
;・フェノール系安定剤(Irganox 1010
) 8 g ;5o分後、この混合物を排出し、フィ
ルムに圧延した。次いで、この接着剤を用いて、夫々(
1)加圧せる合成ゴムラテック含浸厚板および(2)履
物のわく革用皮革 からなる2種のウェブを一緒に粘着させることにより試
験片を調製し、硬化時間を3秒とした。剥離テストにお
いて、その加圧せる厚板(コルクソールの揖似物)のウ
ェブがはがれるまでの抵抗度は1kg/cmであった。
Claims (13)
- (1)(a)芳香族ジカルボン酸、炭素原子2〜12個
の脂肪族ジカルボン酸および炭素原子2〜20個のグリ
コールを縮重合させることにより得られる溶融温度が5
0℃より高いコポリエステル40〜90重量%と、 (b)複数個の反復短鎖エステル単位および反復長鎖エ
ステル単位をエステル結合で連結してなる溶融温度が少
なくとも100℃の熱可塑性ブロックコポリエステルを
基材とするエラストマーにして、前記短鎖単位がコポリ
エステルの10〜75重量%量で存在し且つ次式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) を有し、また前記長鎖単位がコポリエステルの90〜2
5重量%量で存在し且つ次式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) を有するエラストマー5〜55重量% [ここでRは炭素原子6〜20個の芳香族若しくは脂環
式二価基であり、Dは、分子量250未満の有機ジオー
ルからヒドロキシル基を除去したあとの二価残基であり
、Gは、分子量300〜8000のポリエーテルグリコ
ールからヒドロキシル基を除去したあとの二価残基であ
る]と、 (c)180℃でのブルックフィールド粘度が2500
0センチポイズの低分子量熱可塑性樹脂5〜55重量%
とからなり、而して(a)+(b)+(c)の合計量が
100である、ホットメルト接着剤組成物。 - (2)コポリエステル(a)が、100〜150℃範囲
の溶融温度、−40〜+30℃範囲のガラス転移温度(
Tg)および1500センチポイズより高い180℃で
のブルックフィールド粘度を有する、特許請求の範囲第
1項記載の接着剤組成物。 - (3)コポリエステル(a)が、芳香族ジカルボン酸お
よび脂肪族ジカルボン酸(随意対応するアルキルエステ
ル形)をグリコールと縮重合ないしエステル交換重合さ
せることにより得られる、特許請求の範囲第1項又は2
項記載の接着剤組成物。 - (4)芳香族ジカルボン酸が350未満の分子量を有し
、脂肪族ジカルボン酸が炭素原子6〜12個を含有し、
そしてグリコールが次式: HO−R_1−OH(III) (ここでR_1は、炭素原子2〜20個の線状若しくは
枝分れアルキレン基又は炭素原子6〜20個のシクロア
ルキレン基である)を有する、特許請求の範囲第3項記
載の接着剤組成物。 - (5)熱可塑性ブロックコポリエステルを基材とするエ
ラストマー(b)が140〜220℃範囲の融点および
−60〜0℃範囲のガラス転移温度(Tg)を有する、
特許請求の範囲第1項又は2項記載の接着剤組成物。 - (6)熱可塑性ブロックコポエステルを基材とするエラ
ストマー(b)が、次式: HOOC−R−COOH(IV) (ここでRは炭素原子6〜20個の芳香族若しくは脂環
式基である)のジカルボン酸と、次式: HO−D−OH(V) ここでDは炭素原子2〜20個の線状若しくは枝分れア
ルキレン基又は炭素原子6〜20個のシクロアルキレン
基である)のグリコールと次式: HO−G−OH(VI) [ここでGはポリエーテル基−(R_2O)_n−(R
_2=炭素原子2〜20個の線状若しくは枝分れアルキ
レン基、n=2より大きい整数)である]のポリエーテ
ルグリコールを共重合させることにより得られる、特許
請求の範囲第5項記載の接着剤組成物。 - (7)式(VI)のポリエーテルグリコールが、300〜
8000範囲の分子量、55℃未満の融点および2.5
より高い炭素/酸素原子比を有する、特許請求の範囲第
6項記載の接着剤組成物。 - (8)式(VI)のポリエーテルグリコールが、500〜
4000範囲の分子量、55℃未満の融点および2.5
より高い炭素/酸素原子比を有する、特許請求の範囲第
6項記載の接着剤組成物。 - (9)ブロックコポリエステルを基材とするエラストマ
ーが、炭素原子8〜16個の芳香族ジカルボン酸、炭素
原子2〜8個の脂肪族グリコールおよび、アルキレン基
が炭素原子2〜8個を含むポリ(アルキレンエーテル)
グリコールより得られる、特許請求の範囲第6項又は7
項記載の接着剤組成物。 - (10)低分子量熱可塑性樹脂が、フェノール樹脂、コ
ロフォン樹脂、変性コロフォン樹脂、クマロン−インデ
ン樹脂、石油樹脂、スチレン樹脂、テルペン樹脂、アス
ファルト、ビチューメン、塩素化脂肪族炭化水素ろう、
塩素化多核芳香族炭化水素、オレフィン重合体ないし共
重合体およびグリセロ−フタル樹脂よりなる群から選ば
れる、特許請求の範囲第1項または2項記載の接着剤組
成物。 - (11)更に、安定剤、顔料、染料、難燃剤、潤滑剤、
可塑剤、有機若しくは無機補強剤、核剤および類似物の
如き他の添加剤を含む、特許請求の範囲第1項又は2項
記載の接着剤組成物。 - (12)核剤が無機若しくは有機物質又は低分子量ポリ
エステルオリゴマーの塩であり、接着剤組成物に対し0
.2〜3重量%量で加えられる、特許請求の範囲第11
項記載の組成物。 - (13)安定剤が接着剤組成物に対し0.5〜3重量%
量で加えられる、特許請求の範囲第11項記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT21807A/86 | 1986-09-25 | ||
IT21807/86A IT1197270B (it) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Composizioni adesive termofusibili a base di poliesteri |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63152684A true JPS63152684A (ja) | 1988-06-25 |
Family
ID=11187121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62237592A Pending JPS63152684A (ja) | 1986-09-25 | 1987-09-24 | ポリエステルを基材とするホットメルト接着剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5057561A (ja) |
EP (1) | EP0261669B1 (ja) |
JP (1) | JPS63152684A (ja) |
CA (1) | CA1317045C (ja) |
DE (1) | DE3788262T2 (ja) |
ES (1) | ES2046191T3 (ja) |
IT (1) | IT1197270B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7758156B2 (en) | 2006-03-09 | 2010-07-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method, image forming apparatus, and ink jet recording apparatus |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6495656B1 (en) | 1990-11-30 | 2002-12-17 | Eastman Chemical Company | Copolyesters and fibrous materials formed therefrom |
US5260387A (en) * | 1992-01-09 | 1993-11-09 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Copolyester elastomer blends |
US5280089A (en) * | 1992-02-03 | 1994-01-18 | Ferro Corporation | Polyester-acrylic graft polymers for use in powder coatings |
DE69332400T2 (de) * | 1992-07-02 | 2003-07-10 | Fuller H B Licensing Financ | Heisschmelzklebemasse |
WO1998003589A1 (en) * | 1996-07-24 | 1998-01-29 | Alliedsignal Inc. | Rigid copolyester blends mixed with a low molecular weight copolymer salt compatibilizer |
US6231976B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-05-15 | Eastman Chemical Company | Copolyester binder fibers |
CA2301522A1 (en) * | 1997-08-28 | 1999-03-04 | Eastman Chemical Company | Improved copolymer binder fibers |
WO1999023187A1 (en) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Eastman Chemical Company | Aliphatic-aromatic copolyesters as adhesive tie-layers in extrusion coatings |
WO1999024648A1 (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-20 | Eastman Chemical Company | Copolyester binder fibers |
US7166322B2 (en) * | 2003-08-08 | 2007-01-23 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Optical waveguide and method for producing the same |
US7241838B2 (en) * | 2003-12-19 | 2007-07-10 | Eastman Chemical Company | Blends of aliphatic-aromatic copolyesters with ethylene-vinyl acetate copolymers |
US7579394B2 (en) * | 2007-01-16 | 2009-08-25 | Xerox Corporation | Adhesion promoter |
US7754812B2 (en) | 2007-01-16 | 2010-07-13 | Xerox Corporation | Adhesion promoter |
EP2118198B1 (en) * | 2007-02-12 | 2015-03-25 | DSM IP Assets B.V. | Polymer composition and plastic tube made thereof |
US8357763B2 (en) * | 2007-05-02 | 2013-01-22 | Xerox Corporation | Adhesion promoter |
KR20120029421A (ko) | 2009-06-11 | 2012-03-26 | 헨켈 코포레이션 | 다관능성 디엔 및 친디엔체 화합물을 함유하는 열 가역성 핫 멜트 접착제 조성물 |
KR101351363B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2014-01-22 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 친환경 핫멜트 조성물 |
CN108977153A (zh) * | 2018-08-14 | 2018-12-11 | 苏州赛伍应用技术股份有限公司 | 一种胶粘剂、制备方法、用途、含该胶粘剂的粘接胶带及其制备方法 |
JP2021031565A (ja) * | 2019-08-22 | 2021-03-01 | セイコーエプソン株式会社 | 結合素材及びその製造方法、並びに繊維成形物及びその製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5225421A (en) * | 1975-08-22 | 1977-02-25 | Kikusui Kagaku Kogyo Kk | Method of ornamenting building with roller |
JPS5341334A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-14 | Toray Ind Inc | Adhesive composition |
JPS585955A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-01-13 | Hitachi Ltd | 動的偏向非点の補正装置 |
JPS6143676A (ja) * | 1985-08-08 | 1986-03-03 | Toray Ind Inc | 接着剤組成物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3329740A (en) * | 1965-07-06 | 1967-07-04 | United Shoe Machinery Corp | Thermoplastic adhesive prepared from crystallizable polyester resins and amorphous phenoxy resin |
US3699187A (en) * | 1969-12-13 | 1972-10-17 | Dynamit Nobel Ag | Hot melt adhesives comprising {11 to {11 aliphatic dicarboxylic acid modified phthalic acid polyester mixtures |
US3832314A (en) * | 1970-12-21 | 1974-08-27 | Du Pont | Segmented copolyester adhesive and coating compositions |
US3941904A (en) * | 1970-12-21 | 1976-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Method of applying adhesive coatings using segmented copolyester compositions |
CA1005939A (en) * | 1970-12-21 | 1977-02-22 | Akira Tsukamoto | Segmented copolyester adhesive and coating compositions |
US3959062A (en) * | 1972-08-10 | 1976-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of joining surfaces using segmented copolyester adhesive |
JPS5713469B2 (ja) * | 1974-12-19 | 1982-03-17 | ||
US3944516A (en) * | 1975-04-07 | 1976-03-16 | Eastman Kodak Company | Adhesive composition |
CH620001A5 (en) * | 1977-02-11 | 1980-10-31 | Toray Industries | Process for the manufacture of a finished article |
JPS54139685A (en) * | 1978-04-21 | 1979-10-30 | Toray Industries | Polyester elastomer moldings |
FR2426075A1 (fr) * | 1978-05-17 | 1979-12-14 | Rhone Poulenc Ind | Composition de polyester pour hot melt |
US4247427A (en) * | 1979-05-14 | 1981-01-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Adhesion promoted block copolyester composition with multi-functional carboxylic compound |
DE2925582A1 (de) * | 1979-06-25 | 1981-01-22 | Basf Ag | Thermoplastische, segmentierte elastomere copolyaetherester und ihre verwendung als haftkleber |
CA1236242A (en) * | 1982-12-01 | 1988-05-03 | Richard L. Mcconnell | Copolyester adhesive blends |
JPS59226079A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-19 | Unitika Ltd | ホツトメルト接着剤 |
US4576997A (en) * | 1984-09-14 | 1986-03-18 | Eastman Kodak Company | Adhesive blends |
-
1986
- 1986-09-25 IT IT21807/86A patent/IT1197270B/it active
-
1987
- 1987-09-23 DE DE87113927T patent/DE3788262T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-23 EP EP87113927A patent/EP0261669B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1987-09-24 JP JP62237592A patent/JPS63152684A/ja active Pending
-
1989
- 1989-07-21 US US07/383,253 patent/US5057561A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5225421A (en) * | 1975-08-22 | 1977-02-25 | Kikusui Kagaku Kogyo Kk | Method of ornamenting building with roller |
JPS5341334A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-14 | Toray Ind Inc | Adhesive composition |
JPS585955A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-01-13 | Hitachi Ltd | 動的偏向非点の補正装置 |
JPS6143676A (ja) * | 1985-08-08 | 1986-03-03 | Toray Ind Inc | 接着剤組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7758156B2 (en) | 2006-03-09 | 2010-07-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method, image forming apparatus, and ink jet recording apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT8621807A1 (it) | 1988-03-25 |
CA1317045C (en) | 1993-04-27 |
ES2046191T3 (es) | 1994-02-01 |
EP0261669A3 (en) | 1989-08-02 |
US5057561A (en) | 1991-10-15 |
DE3788262D1 (de) | 1994-01-05 |
DE3788262T2 (de) | 1994-03-17 |
EP0261669A2 (en) | 1988-03-30 |
IT1197270B (it) | 1988-11-30 |
EP0261669B1 (en) | 1993-11-24 |
IT8621807A0 (it) | 1986-09-25 |
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