JPS6315254A - 電子移送オ−バ−コ−ティングを有する感光性像形成部材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 衾凱至實員 本発明は一般に像形成部材に関し、さらに詳細には、本
発明は感光性像形成部材用の保護オーバーコーテイング
として機能するある種の電子移送化合物の使用に関する
。１つの実施態様においては、本発明は無機光導電性化
合物およびその上にコーティングした電子移送ポリウレ
タンポリマーとからなる像形成部材に関する。また、本
発明の別の実施態様においては、光励起層、正孔移送層
、およびその上に電子移送保護オーバーコーテイングと
してコーティングしたポリウレタンポリマーとからなる
像形成部材が提供される。上記の像形成部材は静電写真
像形成法において有用であり、特に、静電像形成装置中
での潜像の形成に使用できる。

本発明の特定の電子移送オーバーコーテイングポリウレ
タンポリマーは、本明細書に開示する像形成部材に用い
たときは、摩耗による物理的および化学的汚染からの像
形成部材の保護を含む種布の機能を発揮する。従って、
例えば、本発明のオーバーコーテイングポリウレタンポ
リマーは得られる像形成部材をコロナ荷電装置により生
ずるオゾンおよび他の化学物質に対し耐性にする。また
、本発明のポリウレタン電子移送オーバーコーテイング
ポリマーは像形成部材の望ましくない引っかきを実質的
に生じさせず、またこれらのコーティングははく熱材料
としても機能しトナー像の優れたはく離および転写を可
能にする。さらにまた、本発明のポリウレタン電子移送
コーティングは独立層として容易に調製でき、ある種の
液状インク静電複写現像法を用いるインク／溶媒組成物
に対し本質的に非反応性である。しかも、本発明の保護
電子移送オーバーコーテイングは無毒であり、従って、
装置の使用者に無害である。

先行技術 ある種の光導電性材料、特に、無機光魯電性材料に保護
オーバーコーテイングを適用することを主として得られ
る装置の使用寿命を延ばす目的で行うことは公知である
。一般に、これらコーティングが所定の保護を与えるた
めには、これらコーティングはある種の機械特性を有さ
なければならないしまた実質的に均一な厚さに施こさな
ければならない。さらに、コーティング材料は感光体の
光電特性に悪影響を及ぼさないように選択しなければな
らず、例えば、コーティングは暗中で電荷を感知し得る
程に注入すべきでない。保護コーティングはまたオーバ
ーコーテイング表面上で横方向に伝導すべきでない。さ
らに、ある用途においては、コーティングは透明でなけ
ればならず、少なくとも光導電性材料の暗抵抗性に等し
い暗抵抗性を有すべきである。例えば、セレンのような
光導電性材料は１０”〜１Ｑ１２オームーＣの暗中抵抗
性を有するので、保護コーティングの暗抵抗性はセレン
用の保護材として用いる場合上記の範囲にあるべきであ
る。しかも、保護コーティングは湿気および温度での変
化に非感受性でなければならず、さもないと保護した感
光体の光電特性は温度によって変化するであろう。

最も広汎に使用される光導電性材料であるガラス質セレ
ンに関しては、２つの重大な欠陥を有する。即ち、その
スペクトル応答が幾分前ないし近紫外線側に片寄るし、
ガラス質セレンの均一フィルムの調製はいくつかの臨界
的パラメータを含む極めて複雑な方法を必要とする。さ
らに、商業的経済的観点からは、静電複写セレン装ｒは
多数回の像形成サイクルで用いることが重要である。本
発明のオーバーコーテイングはこの目的を達成できる。

現像および清浄化工程（ある清浄化工程においては、急
速回転ブラシが、転写工程後光導電体表面に付着するあ
らゆる残留現像剤粒子を除去する目的で、光導電体表面
と接触している）に付随する機械的摩耗による劣下がセ
レンにおいて観察される。機械的摩耗以外にも、セレン
感光体は強い加熱を受け、この加熱は長時間の間にはそ
の光導電性に悪影響を与える。従って、また、溶媒蒸気
に露出時のセレンの結晶化を防止することを含む他の理
由により、種々の保護コーティング即ちオーバーコーテ
イングがセレン装置に施されている。

例えば、米国特許第３，３９７，９８２号には、無機ガ
ラス材料を包含する光導電性層からなり、この光導電性
層が酸化ゲルマニウム、バナジウムの酸化物および酸化
ケイ素のような各種酸化物からなるオーバーコーテイン
グを含む静電写真装置が記載されている。

さらに、米国特許第２，８８６．４３４号には、セレン
光導電性物質をセレンに等しい電気特性を有する材料の
透明薄膜で保護する方法が開示されている。

セレン用の保護層として開示された材料の例は硫化亜鉛
、各種ケイ酸塩、アルカリ土類金属フン化物等である。

さらにまた、米国特許第２，８７９，３６０号には、支
持基体、光導電性材料の層、および保護材として光導電
性層上に重ねられた酸化ケイ素の薄膜とからなる光導電
体が開示されている。

また、従来技術においては、正孔注入層をオーバーコー
テイングした基体からなり、さらに注入層を正孔移送層
で、次いでキャリヤー励起層とトップコーティングとし
ての絶縁性有機樹脂でオーバーコーテイングした感光性
装置が開示されている。これらの装置は各種像形成装置
において極めて有用であることが判明しており、高品質
の像が主として保護材として作用するオーバーコーテイ
ングにより得られるという利点を有している。他の同様
なオーバーコーテイング型感光体装置は伝導性基体層、
励起層、および移送層とからなる。

かかる装置においては、励起層は移送層上にオーバーコ
ーテイングしてもよく、あるいは移送層を励起層上にオ
ーバーコーテイングしてもよい。そのような装置の例は
米国特許第４．２６５．９９０号に記載されている。

サラに、“フォトレスポンシブ　ディバイシスコンテイ
ンニング　ポリビニル　シリケート　　コーチインゲス
（Ｐｈｏｔｏｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ　ＤｅｖｉｃｅｓＣ
ｏｎｔａｉｎｉｎｇ　Ｐｏ１ｙｖｉｎｙｌｓｉｌｉｃａ
ｔｅ　Ｃｏａｔｉｎｇｓ）　’なる名称の米国特許第４
．４２３．１３１号には、ポリケイ酸と数平均分子量約
１０．０００〜約１００．０００を有スるポリビニルア
ルコールとの反応から得られる架橋ポリビニルシリケー
トからなるオーバーコーテイングトップ層を有する改良
された感光性像形成部材が開示されている。

上記のオーバーコーテイング型有機感光体装置のいくつ
かは長期の使用後は有効に保護されず、ある場合には、
その像形成特性；よ数回の像形成サイクルで好ましくな
い影響を受ける。さらに詳しくは、これらの装置におい
ては、トップオーバーコーテイング材料の性質または他
の各層の性質がオゾンおよび像を可視像とする目的で感
光性装置と接触する現像用組成物により周囲に存在する
他の汚染物、およびサイクル操作中の機械的摩耗により
悪影響を受ける。従って、使用する光導電性装置の各層
に生じた劣下の程度に応じて低品質の像が形成されるか
あるいは像さえも生じない。さらにまた、ある場合には
、使用したトナー材料が感光性表面から十分にはく離せ
ず感光性表面上に望ましくないトナー粒子を残存させ、
その後、この残存粒子を像形成表面に埋没させるかある
いは後の像形成工程で像形成表面から転写し、それによ
って低品質および／または高背影を有する望ましくない
像を与える。また、ある場合には、乾燥トナー粒子が像
形成部材に付着し背影領域として複写し出される。これ
は公知のシリコーン樹脂またはエラストマーポリマーを
その？容融トナーはく離特性のためにオーバーコーテイ
ングとして用いるときに特に問題であり得る。何故なら
ば、これらのポリマー中に含まれる何らかの低分子量成
分がシリコーンポリマ一層の表面に浸透し現像中に該表
面と接触した乾燥トナー粒子の接着剤として作用し得る
からである。かくして、現像した像と一緒にトナー粒子
が受は入れシートに実際に転写されるので最終の像中に
望ましくない高背影領域が得られる。

さらにまた、“フォトレスポンシブ　イメージング　メ
ンパース　コンテイニング　エレクトロン　トランスポ
ート　オーバーコーテイング（ＰｈｏＬｏｒｅｓｐｏｎ
ｓｉｖｅ　ｌｎａｇｉｎｇ　Ｍｅｍｂｅｒｓ　Ｃｏｎｔ
ａｉｎｉｎｇＥｌｅｃｔｒｏｎ　Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ　
ＯｖｅｒｃｏａＬｉｎｇｓ）　　”なる名称の米国特許
出願筒６７２．７４９号には、支持基体、不活性樹脂バ
インダー中に分散させたアリールアミン正孔移送化合物
からなる正孔移送層、必要に応じて樹脂バインダー中に
分散させた光励起顔料からなる光励起層、および保護コ
ーティングとしての、樹脂バインダー中に分散させた次
式：（式中、Ｘはシアノまたはアルコキシカルボニル基
であり、ＡおよびＢは電子吸引基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ　
ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）であり、ｍは０
〜２の数であり、ｎは０または１の数であり、Ｗはアシ
ル（ＣＯＲ）　、アルコキシカルボニル（ＣＯＯＲ）　
、アルキルアミノカルボニル（ＣＯＮＨＲ）　、および
これらの誘扉基から選ばれた電子吸引基である） の電子移送層化合物とからなる像形成部材が開示されて
いる。

さらにまた、他の従来技術には、特定のジシアノフルオ
ロエステル部分を有する電子移送成分を含む改良された
感光性像形成部材を記載している米国特許第４，４７４
，８６５号；ポリマーに化学的に結合した電子移送部分
を含有させることを例示している米国特許第３，９２８
，０３４号（第７および８欄参照）；および米国特許第
４，００７，０４３号、第４，０６３，９４７号、第４
，０７５，０１２号および第３，８９６，１８４号があ
る。

上述の各像形成部材はその意図する目的には通している
けれども、多層型像形成部材で使用するための改良され
た保護オーバーコーテイングが求められている。さらに
詳しくは、得られる感光性像形成部材を静電複写像形成
法、特に、像形成部材を正帯電させ得るカラー法におい
て使用できる電子移送媒体として同時に作用する保護オ
ーバーコーテイングが求められている。さらに、保護コ
ーティングが９−フルオロエニリデンメタン構造系のポ
リマーからなる改良された多層型装置が求められている
。これらのコーティングは優れたトナーはく離特性を有
し、またコロナ荷電装置〇こよって生じた化学物質に対
して非浸透性である。また、電子移送媒体として同時に
作用し、かつコロナ荷電装置でもって適用した電荷に対
して伝導性でない絶縁性保護オーバーコーテイングが求
められている。さらにまた、機械的に強じんで耐久性が
あり、かつ湿気の作用に非感受性である電子移送オーバ
ーコーテイングが求められている。また、多層型感光性
像形成部材をその像形成性能に悪影啓を及ぼすことなく
熱への直接露出から保護することのできる多層型感光性
像形成部材用の耐熱性オーバーコーテイングが求められ
ている。また、感光体像形成部材からの毒性物質特にひ
素およびテルルのような無機物質の逸散を防止する保護
コーティングが求められている。さらにまた、セレンの
ような光導電体を溶媒蒸気への露出時の結晶化から保護
する保護オーバーコーテイングが求められている。

さらに、セレンおよびセレン合金からなる部材を包含す
る無機光導電性部材用の新規な保護オーバーコーテイン
グが求められている。また、強じん性、高耐久性を含む
いくつかの望ましい特性を有しかつ電子の移送を可能に
する多層型像形成部材用の信頼できる単一成分保護コー
ティングが求められている。

発明の目的 本発明の目的は上述の諸欠点の多くを克服する改良され
た感光性像形成部材を提供することである。

本発明の別の目的は耐薬品性、耐熱性および耐摩耗性で
あり電子を同時に移送する感光性像形成部材用の電子移
送ポリマーオーバーコーテイングを提供することである
。

本発明のさらに別の目的は光励起化合物およびその上の
保護オーバーコーテイング電子移送ポリマーとを含む多
層型感光性像形成部材を提供することである。

本発明のさらに別の目的はオーバーコーテイングとして
特定の電子移送ポリマーの分散体特に樹脂バインダー中
のポリウレタンを含み、このオーバーコーテイングが絶
縁性でかつコロナ荷電装置によって適用した電荷に対し
て伝導性または漏洩性でない多層型感光性像形成部材を
提供することである。

本発明のさらに別の目的は保護電子移送ポリマーを含み
、静電複写像形成法において静電潜像特にカラー像を励
起するのに用いることのできる、セレンまたはセレン合
金からなる部材を包含する感光性像形成部材を提供する
ことである。

本発明の別の目的は無機感光性像形成部材用の湿気不感
受性の電子移送ポリウレタン保護オーバーコーテイング
を提供することである。

本発明の別の目的は環境的に安全であり装置の使用者に
対して無害である感光体用の単一成分高分子オーバーコ
ーテイングを提供することである。

発明の構成 本発明の上記および他の目的は保護オーバーコーテイン
グとして電子移送ポリマーを有する感光性像形成部材を
提供することによって達成される。

さらに詳細には、本発明の１つの実施態様においては、
保護オーバーコーテイングとして、２，２−ビス（ヒド
ロキシメチル）ブチル９−ジシアノメチレンフルオレン
−４−カルボキシレートとジイソシアネートとの重縮合
により生成された電子移送重縮合ポリマーを含む無機感
光性像形成部材が提供される。また、本発明の範囲には
、支持基体、光導電性層、アリールアミン正孔移送層、
および上記のポリマーからなる電子移送保護オーバーコ
ーテイング層とからなる多層型感光性像形成部材も包含
される。さらに、本発明の電子移送ポリマーは支持基体
、正孔移送層および光導電性層とからなる正帯電用多層
型感光性装置のトップオーバーコーテイングとしても有
用である。

本発明の像形成部材に用いる新規なオーバーコーテイン
グポリマーは好ましくは次式：％式％ （式中、Ａは３価の結合残基であり、Ｂはエステル（−
０ＣＯ−）　、カーボ７−ト（−０ＣＯＯ−）またはカ
ルバメート（−０ＣＯＮＨ−）であり、Ｒは２価の残基
である） を有する。

３価の脂肪族結合残基Ａの具体的例には２−メチレンプ
ロピレン、２−メチレン−２−メチルプロピレン、２−
メチレン−２−エチルプロピレン、Ｎ、Ｎ、Ｎ　　ｈリ
エチレンアミン等がある。３価の芳香族結合残基Ａの具
体的例にはＣ６Ｈ、＋、Ｃ７Ｈｓ、Ｃ、Ｈ、、Ｃ１゜Ｈ
９等のような６〜約２４ｇの炭素原子を有するものがあ
る。２価のラジカルｉＲの例はポリメチレン基、フェニ
レン、トリレン等がある。好ましいポリメチレン基には
メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、
ペンタメチレン、ヘキサメチレン等のような１〜２０個
の炭素原子を有するものがある。

新規な電子移送オーバーコーテイングポリマーの具体的
な特定の例は第１図〜第１０図の式で示したものが包含
される。

第１図と第２図の電子移送ポリエステルは、タリえば、
２，２−ビス（ヒドロキシメチル）ブチル９−ジシアノ
メチレンフルオレン−１↓−カルボキシレート（ｌａ）
のような適当に官能化されたジオール（１）とジアシル
ハライドまたはジエステル（２ａ）との重縮合もこより
調整される（式１参照）。

式　　Ｉ Ｈ３ （１ａ） 土 ＣＴ。

重縮合反応は、用いる反応物にもよるが、一般には、５
０℃〜約２００”Ｃの温度での減圧下の溶融重合によっ
て行う。しかしながら、ジアシルハライド反応物におい
ては、重合はピリジンまたはトリアルキルアミンのよう
な塩基の存在下に周囲温度で溶液中で実施できる。溶液
重合用の適当なン容媒の（列にはジクロロメタン、■、
２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等がある。反応に用いることのできるジ７シルハライド
にはサクシニルクロライド、グルタリルクロライド、ピ
メロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオ
イルクロライド、フマリルクロライド、フタロイルクロ
ライド、イソフタロイルクロライド、テレフタロイルク
ロライド等がある。一般に、各反応物の化学量論量が用
いられ、またジオール１モルに対し、１〜３モルの塩基
が用いられる。

同様に、第３図、第９図および第１０図で示されるよう
なポリカーボネートはジオール（１）とビスハロホルメ
ート、ホスゲン、ジアルキルまたジアリールカーボネー
トとの重縮合により合成する。

重合は適当な触媒の存在下での減圧下の溶融重合により
あるいは使用する反応物の性質にもよるが溶液重合によ
り行い得る。例えば、適当に官能化したビスフェノール
（１ｂ）とビスハロホルメー）（３ａ）との重縮合は次
の反応式に従ってピリジンのような塩基の存在下１０〜
３０℃で適当な溶媒中で実施し得る： バ乙−影 （１ｂ） 重合に使用できるビスハロホルメートの例には、エチレ
ングリコールビスクロロホルメート、プロピレングリコ
ールビスクロロホルメート、ブチレングリコールビスク
ロロホルメート、ジエチレングリコールビスクロロホル
メート、トリエチレングリコールビスクロロホルメート
等がある。反応用の適当な溶媒にはジクロロメタン、１
．２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、酢酸エチル、ニトロメタン、ニトロエタン等がある
。

第４図の電子移送ポリウレタンは、例えば、化学量論量
の（１ａ）のようなジオール（１）とジイソシアネート
（４）とを不活性溶媒中で通常１００℃以下の温度好ま
しくは５０℃〜８５℃の温度で反応させることにより得
られる。一般に、トリアルキルアミン、ジプチル錫ジア
セテートまたはジブチル錫ジラウレートのような適当な
触媒を用いて重合を促進させる。ポリウレタンの調製は
次の反応式で説明できる： 式　　３ ＣＨ３ ＩＩ２ １１０ｃｔ（ｚ−Ｃ−ＣＩ（ｚＯＨ＋　０ＣＮ−Ｒ−Ｎ
ＣＯｌｈ ｏ（４） （１ａ） ↓ 式中、Ｒは前記したとおりである。上記重合反応用の適
当な溶媒には、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド
、およびジメチルホルムアミドがある。反応は反応物お
よび反応条件によるが一般に３〜２４時間で行う。

電子移送ポリウレタンの調製に用いることのできるジイ
ソシアネートの例にはメタンジイソシアネート、１，２
−エタンジイソシアネート、１゜３−プロパンジイソシ
アネート、１，６−へキサンジイソシアネート、１．４
−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−ジメチレ
ンシクロヘキサンジイソシアネート、フェニレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、メチレンビス
（４−フェニルイソシアネート）等がある。

本発明の反応に用いる官能化したモノマー、１７ち、ジ
オール（１）の特定の例には次の如きものが包含される
： ■ Ｃ１ｌ、０１ｌ （ｌａ）２．２−ビス（ヒドロキシメチル）ブチル９−
ジシアノメチレンフルオ レン−４−カルボキシレート Ｕ■ （ｌｂ）　　３．　５−ジヒドロキシフェニル９−ジシ
アノメチレンフルオレン−４−カルボキシレート しＪｔ、Ｊｕｌｌ （ｌｃ）２−　〔Ｎ、　　Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）アミノコエチル９−ジシアノメチレンフルオレン
−４−カルボキシレート （ｌｃり　　３−ヒドロキシ−２−ニトロ−２−ヒドロ
キシメチルプロピル−ジシアノメチレンフルオレン−４
−カルボキシレートし０２１．ｔｌｔｕｔｌＬ；ｔｌｚ
Ｕｔｌ（ｌｅ）２．３−ジヒドロキシプロピル−ジシア
ノメチレンフルオレン−４−カルボキシレート （Ｉｆ）２−　（Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル
）アミノコエチル９−ジシアノメチレンフルオレン−４
−カルボキシレート膠 Ｈ２０Ｈ （Ｉｇ）２．２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル−
ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボキシレート 上述し本発明方法によって生成させた電子移送ポリマー
はＩＲ，ＮＭＲ，ＧＰＣ１元素分析等の種々の分析法に
より同定できる。

電子移送オーバーコーテイングは本発明の目的を達成で
きる厚さで後述する像形成部材に適用できる。一般に、
この層の厚さは０．１ミクロン−約１０ミクロン、好ま
しいのは約０．５ミクロン−約５ミクロンである。

以下、本発明を特定の好ましい実施態様を示す図面に沿
って説明する。

第１１回においては、支持基体１、光励起化合物からな
る光導電性層３、および保護オーバーコーテイング５と
しての前述した電子移送ポリマーとからなる本発明の怒
光性像形成部材が例示される。

第１２図においては、アルミニウム支持基体１５、セレ
ンまたはセレン−ひ素合金光Ｊ電性層１７、および前述
の式で示され、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）ブチ
ル９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボキシレ
ートとトリレンジイソシアネートとの重合により得られ
るポリウレタン電子移送ポリマーポリウレタン（Ｖ）か
らなるトップオーバーコーテイング層１９とからなる本
発明の好ましい像形成部材が例示される。

第１３図においては、支持基体３０、不活性樹脂バイン
ダー３５中に分散させたジアミン３４からなるアリール
アミン正札移送ｆｉ３３、該移送層と接触し必要に応じ
て樹脂バインダー３９中に分散させた光励起層３７、お
よび前述の弐によって示される電子移送ポリウレタン（
Ｖ）からなるポリウレタントップオーバーコーテイング
層４１とからなる正帯電型多層感光性像形成部材が例示
される。

第１４図に関しては、実線はオーバーコーテイングを有
する第１２図の感光性部材の光誘起放電曲線を示し、点
線はオーバーコーテイングを有さない同じ感光性部材の
光誘起放電曲線を示す。

さらに本発明の感光性部（オ、特に、第１１図〜第！３
図に関しては、基体層は所定の機械的性質を有する任意
の適当な材料からなり得る。即ち、基体層は金属処理有
機高分子材料または例えばアルミニウム、クロム、二・
７ケル、黄銅等のような無機材料のような伝導性材料の
層からなり得る。

基体は可撓質または硬質でもよく、また、例えば、プレ
ート、円筒状ドラム、スクロール、エンドレス可また性
ベルト等の多くの種々の形状を有し得る。

好ましいのは、基体はエンドレス可撓性ベルトまたは硬
質ドラムの形状である。

光導電性層は公知の光ｍ電性電荷キャリヤー励起材料、
例えば、無定形セレン、無定形セレン合金、ハロゲンド
ーピング無定形セレン、ハロゲンドーピング無定形セレ
ン合金、三方晶セレン、三方晶セレンのセレン化物およ
び炭酸塩（米国特許第４，２３２，１０２号および第４
，２３３，２８３号参照。）硫化カドミウム、セレン化
カドミウム、テルル化カドミウム、セレン化カドミウム
イオウ、テルル化カドミウムイオウ、セレノテルル化カ
ドミニウム、銅および塩素ドーピング硫化カドミウム等
からなり得る。本発明の範囲に包含されるセレン合金に
はセレン−テルル合金、セレン−ひ素合金、セレン−テ
ルル−ひ素合金があり、好ましいのは塩素のようなハロ
ゲン物質を約５０〜約２００ｐｐｍの量で含むそのよう
な合金である。

他の光励起化合物には金属フタロシアニン、無金属フタ
ロシアニン、バナジルフタロンアニン、米国特許第３，
８１６．１１８号に記載されているような他の公知のフ
タロシアニン、スクアリリウム顔料等がある。好ましい
光励起層には三方晶セレン、スクアリリウム顔料および
バナジルフタロンアニンが含まれる。

第１１図および第１２図に関して、基体層の厚さは一般
に約５０ミフロン〜約５．　ＯＯ０ミクロンであり、光
励起層の厚さは約０．５ミクロン−約５ミクロンであり
、またポリウレタン電子移送オーバーコーテイングは約
０．１ミクロン−約１０ミクロンを有し好ましくは約０
．５ミクロン−約５ミクロンの厚さを有する。

第１３図に関しては、この多層車窓光性像形成部材は光
励起顔料が通常バナジルフタロシアニンのような有機物
質から選択され、正孔移送層が前述の各種子り−ルアミ
ンから選択されるよう窓開される。また、本発明の電子
移送オーバーコーテイングは米国特許第３，１２１，０
０６号に記載されたものを包含する高絶縁性の透明樹脂
材料即ち不活性樹脂材料中に分散できる。樹脂材料の具
体的な例には、ポリカーボネート、アクリレートポリマ
ー、ビニルポリマー、セルロースポリマー、ポリエステ
ル、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリウレタン、エポ
キシ、およびこれらのブロック、ランダムまたは交互コ
ポリマーがある。好ましい電気的に不活性なバインダー
材料は約２０．０００〜約１００．０００の分子量を有
するポリカーボネート樹脂であり、特に好ましいのは約
５０，０００〜約１００．０００範囲の分子量を有する
ものである。

−Ｃ１に樹脂バインダーは電子移送層中に約２５〜７５
重量％好ましくは約５０〜約６５重景％の量で存在する
。上記以外の不活性樹脂バインダー材料も本発明の目的
が達成される限り使用することができ、例えば、ユニオ
ンカーバイト社より商業的に入手できるポリヒドロキシ
エーテルようなもの等がある。

種々の正孔移送層化合物をこれらの物質が正孔を移送す
ることのできる限り使用でき、この層：よ一般に約５〜
約２０ミクロン好ましくは約２０〜約４０ミクロン範囲
の厚さを有し得る。即ち、移送層は高絶縁性の透明有機
樹脂物質中に分散させた次式： ％式％ 〔式中、Ｘは、アルキルおよびハロゲルからなる群、好
ましくは、　（オルＩ−）　ＣＨ３、（メタ）ＣＨＩＩ
　、（バラ）Ｃ１ｈ、（オルト）Ｃｊｌ！、（メタ）Ｃ
１、（バラ）ｆｌから選ばれる〕 を存するアリールアミン分子からなる。電荷移送層は窓
口する用途のスペクトル領域、即ち、可視光線中で実質
的に非吸収性であるが、該層か電荷励起層からの光励起
正孔の注入を可能にする点で“活性”である。樹脂は上
式に相当する置換Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニル−１，１’−〔ビフェ
ニル：ｌ−４，４’−ジアミンを約１０〜７５重量％を
含むとき活性になる。上記式に相当する化合物には、例
えば、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（アルキ
ルフェニル）−１，１’−〔ビフェニル）−４，４’−
ジアミンがあり、式中、アルキルは２〜メチル、３−メ
チルおよび４−メチルのようなメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル等からなる群より選択される。

ハロゲン置換体においては、化合物はハロゲン原子が２
−クロロ、３−クロロまたは４−クロロであるＮ、Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（へロフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４′−ジアミンである。

電気的に不活性の樹脂に分数させて正孔を移送する層を
形成できる他の電気的に活性な小分子には、トリフェニ
ルアミン、ビス−（４−ジエチルアミン−２−メチルフ
ェニル）フェニルメタン、およびビス−（４−ジエチル
アミノフェニル）フェニルメタンがある。

実施例 以下、本発明を特定の好ましい実施例に関連して具体的
に説明するが、これらの実施例は単に例示を目的とする
ものであり本発明をこれら実施例中で示した材料、条件
およびプロセスパラメーターに限定するものでないこと
を理解されたい。すべてのパーセントおよび部は特に断
わらない限り重量による。

実施例１ ２、１　ｋｇのトリメチルプロパン、１７３ｇのフルオ
レノン−４−カルボン酸および８ｍｎの硫酸との混合物
を５１フラスコ中で１００℃で５時間機械的に攪拌し加
熱した。混合物を約８０℃に冷却し、１βのメタノール
を加えた。得られた溶液を１７βの３％重炭酸ナトリウ
ム水溶液中に一定に攪拌しながらゆっくりと注入した。

粗生成物を濾過し、数回水洗し、乾燥させた。酢酸エチ
ルからの再結晶による精製により、１８７ｇの純粋２，
２−ビス（ヒドロキシメチルブチル）フルオレノン−４
−カルボキシレート（融点、１３４〜１３５℃）を得た
。

上記で１等だエステルの２４０ｇ、マロノニトリル９３
ｇおよび５ｍｌのピペリジンとの無水アルコール２．３
β中溶液を還流下にチッ素雲囲気下に５時間加熱した。

反応後、混合物を約５０℃に冷却し、固形生成物を濾過
した。得られた（１ａ）生成物をメタノールで２回洗浄
し、１００℃で真空乾燥して２２９ｇの純粋（ｌａ）（
融点、２０８〜２０９℃）を得た。

元素分析 Ｃ２３Ｈ２゜Ｎ２Ｏ４の計算値：　Ｃ，７１，２；Ｈ，
５，１９；Ｎ、　７．１２分析値：　　　　　　　Ｃ，
７１，２３；Ｈ，５，２１；Ｎ、　７．１３ＩＲ（ＫＢ
ｒ）、ｃｍ　’　：　　　３４２０；　２２３０；　１
７３０’ＨＩＪＮＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）、ｐｐｍ：０．
８５（ｔ、　３Ｈ）　：　１．４（ｑ、　２Ｈ）　：３
．４（ｄ、４Ｈ）；　４．３（ｓ、　２Ｈ）；４、４（
ｔ、　２Ｈ）、 ７、４−８．６　（ｍ、　７Ｈ） 実施例２ の合成： ３００ｍ１のジクロロメタン中の３０．０　ｇのフタロ
グルシノールと７０ｍ１のピリジンとの溶液をチッ素雰
囲気下室温で攪拌した。４００ｍ１中の８．０　ｇの（
４−クロロホルミル−９−フルオレノンデン）マロノニ
トリルの溶液を１時間に亘って添加した。添加後、反応
混合物をさらに１時間攪拌した。混合物を希ＨＣｊ２水
溶液で３回、希ＮａｔｌＣＯ３水溶液で２回、さらに水
で１回洗浄した。溶液を乾燥し、濾過し、減圧下に蒸発
させて粗生成物を得た。メタノールからの再結晶により
６，１ｇの（ｌｂ）　（融点、２５５．７〜２５７℃）
を得た。

Ｃ２３Ｈｌ　２Ｎ２０．の計算値：　Ｃ，７２，６３；
　Ｈ，３，１８；Ｎ、　７．３７分析値：　　　　　　
　Ｃ，？２．４１；　Ｈ，３，１２；Ｎ、　７．１７ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）　、ｃｍ　’　：　　　３４１０．２２３
０．１７３０’Ｈ！、ＩＮＲ（アセトアミド。）、１１
ｐｍ　：　３．２５（ｂｒｓ、２Ｈ）；６．８　（ｓ、
３Ｈ）　　；　　　７．　６−９．０　（ｍ、７）１）
実施例３ ３５０ｍ、ｆ２の乾燥ジクロロメタン中の１００．０ｇ
のトリエタノールアミンと５８ｍ１の乾燥ピリジンの溶
液をチッ素雰囲気下に室温で攪拌した。

４００ｍβ中の乾燥ジクロロメタン中の８．０ｇの（４
−クロロホルミル−９−フルオレニリテン）マロノニト
リルの溶液を１時間に亘って添加した。

添加後、反応混合物を数回水洗して過剰のアミンおよび
相応する塩酸塩を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過したＣ濾液を蒸発させて５ｇの粗生成物を得た
。インプロパツールかろの再結晶による精製により４．
５ｇの純粋（ｌｃ）　（融点、１５５、５〜１５６．５
℃）を得た。

Ｃ２３Ｈ２１Ｎ３０４の計算値：　Ｃ，６８，４８；　
Ｈ，５，２５；＼、　１０．４２分析値：　　　　　　
　Ｃ，６８，３１；　Ｈ，５，３３；Ｎ、　１０．３５
ＩＲ（ＫＢｒ）　、ｃｍ　’：　　　３３６０；　２２
２５；　１’：３０’ＨＭＮＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、ｐ
ｐｍ：２．６　（ｔ、　４Ｈ）　；　２．８　（ｔ、　
２！１）　＋３、２５　（ｂｒｓ、　２’Ｈ）　：　３
．４　（ｔ、　４Ｈ）　：４、４　（ｔ、　２Ｈ）　； ７、４−８．６　（ｍ、　７Ｈ） 実施例４ ５．０ｇのモノマー（１ａ）と２．３６　ｇのアジポイ
ルクロライドとの混合物を１５０℃に加熱した。

１０分間の加熱後に、固形物をＨＣβガスの放出により
溶解した。乾燥チッ素のゆるやかな流れを反応混合物に
通し、反応混合物を１時間に亘って１９０℃の最終温度
に漸次的に加熱した。さろに２時間の加熱後、反応混合
物を室温に冷却し、５ａｍｊ７のクロロホルム中に溶解
し、５００＋ｙ＋ｊ２のヘキサン中に注いだ。ポリエス
テル生成物を濾過し真空乾燥させた。収量は６．２５ｇ
（Ｔｇ、７３℃）であった。

元素分析 Ｃ２９Ｈ２６Ｎ２０Ｂの計算値：　Ｃ，６９，８７；Ｉ
ｔ、　５．２６；Ｎ、　５．６２；０、１９．２６ 分析値：　　　　　　　Ｃ，６９，６９；Ｈ，’５．４
８；Ｎ、　５．５７；０、１９．１１ ＩＲ（ＫＢｒ）、Ｃｍ−’：　　　２２２０；１７５０
；１７３５’　ＨＭＮＲ（ＣＤＣβ３）、ｐｐｍ　：　
０．９５　（ｔ、　３Ｈ）　；１．５５　（ｍ、　６Ｈ
）　；２、３（ｂｒ、　４Ｈ）　；４．　Ｈｓ、　４Ｈ
）　；４、３５　（ｓ、　２Ｈ）　；７．１−８．６　
（ｒｎ、　７Ｈ）実施例５ 電子移送ポリカーボネート（ＩＩＩ）の合成：３Ｑ＋ｔ
＋ｊ！のジクロロエタン中の実施例２で得られたモノマ
ー（ｌｂ）　３．０　ｇと乾燥ピリジン２．０ｇの溶液
を１０℃でチッ素雰囲気中で攪拌した。１０ｍ１のジク
ロロメタン中の１．８２ｇジエチレングリコールビスク
ロロホルメートの溶液を２５分間で滴下しながら添加し
た。添加後、反応混合物を室温まで自己昇温させた。そ
の後、攪拌をさらに３時間続けた。混合物を希ＨＣβ水
溶液で１回、水で２回洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，て乾燥さ
せ、濾過した。

濾液を最終容量的２５ｍβまでａ縮し、ヘキサンから沈
澱させて２．５ｇのポリカーボネート（■）（Ｔｇ、７
４℃）を（尋だ。

元素分析 Ｃ２９８１１１Ｎ２０９の計算値：　Ｃ，６４，６９；
Ｈ，３，３７；Ｎ、　５．２０；０、２６．７４ 分析値：　　　　　　　Ｃ，６４，１５；Ｈ，３，６８
；Ｎ、　４．８０；０、２７．３５ ＩＲ（ＫＢｒ）　、ｃ＋ｙｒ’：　　　２２３０；　１
７５０−１７３５１　ＨＭＮＲ（ＣＤ２Ｃｆ　２）、ｐ
ｐｍ：：３．８（ｂｒ、　４Ｈ）　；　４．４（ｂｒ、
　４Ｈ）　；７、　Ｏ−８，８（ｍ、　１０）１） 実施例６ 電子移送ポリウレタン（Ｖ）の合成ニ ア００ｍ１の乾燥ジメチルアセトアミド中の実施例１で
調製したモノマー（ｌａ）　７０．０　ｇ、トリレンジ
イソシア不−）　（２，４−および２，６−ジ・ｒソン
アネートの混合物）３１．３９ｇおよびジブチル錫ジラ
ウレー）　Ｑ、　９　ｇとの混合物をチッ素露囲気下に
７５℃で５時間加熱した。５ｍｌの無水アルコールを添
加し、反応を同じ温度でさらに１時間続けた。室温に冷
却したのち、反応混合物を３、５０９ｍβのメタノール
中に注ぎ込み生成物のポリウレタンを沈殿させた。沈殿
物を濾過し、メタノールで洗浄し、真空乾燥させて９６
ｇのポリウレタン（）（Ｔｇ、１５２℃）を得た。

元素分析 Ｃ＊２日２日入６Ｎ６（７）計算値：　Ｃ，６８，３２
；Ｈ，４，６６；Ｎ、　９．９６；０、１７．０６ 分析１直：　　　　　　　　　　　　　Ｃ，６８，６９
；Ｈ，４，５８；Ｎ、９．８３；０、１７．３３ ＩＲ（ＫＢｒ）　、ｃｍ　’　：　　　３３７０；　２
２２５；　１７２５’Ｈ，’ＪＩＮＲ（ＤＭＳＯｄｓ）
　：　　　１．０（ｂｒｔ、　３）１）　；　１．５（
ｂｒ、　２Ｈ）　：２、２　（ｂｒｓ、　３Ｈ）　４．
２−４．８　（２ｂｒｓ、　６Ｈ）　；６、８−８．６
　（ｍ、　１２Ｈ） 実施例７ 電子移送ポリウレタン（■）の合成二 ポリウレタン（ＶＩ）の合成はモノマー（１ａ）とトル
エンジイソンアネートとの代りにモノマー（ＩＣ）とｐ
−フェニレンジイソシアネートを用いて実施例６０手順
に従って行った。ポリウレタン（ＶＩ）の収率は９２％
であった（Ｔｇｌ　１０８℃）元素分析 Ｃ３１Ｈ２ＳＮＳＯ６の計算値：　Ｃ，６６、０７；Ｈ
，４，４７；Ｎ、　１２．４３；０、１７．０３ 分析値：　　　　　　　Ｃ，６５，３２；Ｈ，４，６６
；〜、　１２．１３；０、１７．０３ ＩＲ（ＫＢｒ）　、ｃｍ　’：　　　３３７０；　２２
２５；　１７２５’　）ＩＭＮＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）’
　　　１．０　（ｂｒ　ｔ、　３Ｈ）　；　ｌ、　５　
（ｂｒ、　２Ｈ）　；２、２　（ｂｒ　ｓ、　３Ｈ）　
４．２−４．８　（２ｂｒ　ｓ。

６Ｈ）　；　６．８−８．６　（ｍ、　１２Ｈ）実施例
８ ポリウレタン（■）の合成をモノマー（１ａ）とｐ−フ
ェニレンジイソシアネートを用いて実施例６０手順に従
って行い９４％の収率で得た（Ｔｇ、１５８℃）。

元素分析 Ｃ３１Ｈ２４Ｎ４０６の計算値：　Ｃ，６７、８８；Ｈ
，４，４１；Ｎ、　１０．２１；０．１７．５０ 分析１直：　　　　　　　　　　　　　Ｃ，６７，６６
；ｔｌ、４．５９；Ｎ、１０．２１；０、１７．５３ ＩＲ（ＫＢｒ）　、ｃｍ−’：　　　３３７０；　２２
２５；　１７２５’ＨＭＮＲ（ＣＬＣ２２）、ｌ）ｐｍ
：　１．０（ｔ、３Ｈ）；　１．７（ｂｒ　ｑ、２Ｈ）
；４、４　（ｂｒ　ｓ、　２Ｈ）　４．６　（２ｂｒ　
ｓ、　２Ｎ）　；７、　Ｏ−８，７（＋ｎ、　１３Ｎ） 実施例９ ９９．５％のセレンを含み１ｏｏｐｐｍの塩素でドーピ
ングしたセレン−ひ素合金でコーティングしたニッケル
プレートからなる感光性像形成部材をポリウレタン（Ｖ
）の層でオーバーコーテイングした。オーバーコーテイ
ング用の溶液は４０ｍβのテトラヒドロフラン山に２．
０ｇのポリウレタン（Ｖ）を溶解することによって調製
した。この溶　液はセレン合金層上にバードフィルムア
プリケーターによりコーティングした。次いで、コーテ
ィングは強制送風炉中で５０℃、６０分間乾燥させ、１
１ｆｆ１．５ミクロンのオーバーコーテイングを得た。

作製した感光性部材を室温に冷却し次の如くして電気的
試験を行った。

得られた部材をコロナにより正帯電させ４００〜７００
１ｍ波長の白色光に露光させて放電させた。

帯電は１本の電線が接地させたアルミニウムチャンネル
内に収容され２つの絶縁ブロック間に配置されている単
一線コロトロンによって行った。荷電後の該像形成部材
のアクセプタンス電位、およびその露光後の残留電位を
記録した。手順を７５ワツトキセノンアークランプの投
射光による種々の露光エネルギーに対して繰返し、また
像形成部材の表面電位をその元の値の半分に放電するの
に必要なエネルギーを測定した。この表面電位は遮蔽シ
リンダー内に収容され感光性部材表面上に直接配置され
たワイヤーループプローブを用いて測定した。このルー
プは、感光体表面に、ワ・イヤーループの電圧が表面電
位に本目当するように容量的に結合させた。また、ワ・
イヤーループを囲むシリンダーも表面な位に＋目当する
。また、ワイヤーループを囲むンリンダーはクループ軸
ｒｏｍｐ）　　に接続させた。

この像形成部材において、アクセプタンス電位は１００
０ボルトであり、残留電位は１００ボルトであり、半減
露光；感度はｌＯエルグ／Ｃイであった。これろの値は
オーバ−コーテイングなしの同様な装置で得られた値と
同じであった。

さらに、この感光体部材の電気的性質は荷電および放電
の１０００回の繰返し後も本質的に同じてあった。

正確には、本感光体部材の電気的安定性をＬ　０００サ
イクルの表面電位をモニターすることによって試験した
。静電複写のサイクル操作は、本質的に、特定回数のサ
イクルでの光誘起放電試験の繰返しである。各光誘起放
電試験は単サイクルを構成し、典型的には、個々のサイ
クルは荷電、暗減衰期間、露光、放電期間、および感光
体表面上の残留電荷の光による消去を含む。

かくして、静電潜像は本実施例の感光性部材上に発生さ
せ得る（１０エルグ／ＣイつＥ　’／２埴参月参５９実
施例１０ ２つの同一の有機感光性像形５２部部材１７さ５１〕ミ
クロンのアルミニウム処理マイラー基体上に１５ミクロ
ン軍の電荷移送５ｍをコーチインクすることによって作
製した。この移送層は５０重量？６のマクロロン０．ｔ
ａｋｒｏｌｏｎ）ポリカーボネート中に分散させた５０
％のＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ニビフェニル）−４，４’−
シアミンからなっていた。

７０重景％のポリエステルＰＥ−１００（グツドイヤー
社より入手できる）中に分散させた３０９このバナジル
フタロシアニンからなる厚さ０．５ミクロンの光励起体
層を市販のスプレーガンを用いてスプレーコーティング
した。これらの作製像形成部材の１つを実施例９の手１
項に従ってポリウレタン（■）の−をオーバーコーテイ
ングさせた。オーバーコーテイングの厚さは２ミクロン
であった。

もう１つの作製像形成部材はオーバーコーテイングなし
のま５としコントロール（対照）として用いた。

これら２つの装置を約８００ボルトの表面電位に正帯電
させ８３０ｎｍの単色光に露光させて放電することによ
って電気的に試験した。結果は２つの装置が同様なアク
セプタンス電位および同様な露光感度を有することを示
していた。しかしながら、オーバーコーテイングした装
置は次のように対照装置に比較して暗減衰特性において
劇的な改良を示した。

実施例１１ セレン−テルル合金の厚さ６０ミクロンの層をコーティ
ングした厚さ４０ミル（１，０１６ｍｚ）のポール研摩
アルミニウムプレートからなる感光性像形成部材を第３
図の化合物であるポリカーボネートの層で次のようにし
てオーバーコーテイングした。

オーバーコーテイング用の溶液は４．　Ｑ　ｇのポリカ
ーボネート（■）、１．０ｇの実施例７のジアミンを５
０ｍｊの塩化メチレン中に溶解する二とによって關製し
た。この溶液を上記セレン−テルル光導電性層上にバー
ドフィルムアプリケーターによりコーティングした。コ
ーティングを強制送風炉中で５０℃、３０分間乾燥させ
て１ミクロンの厚さにした。このオーバーコーテイング
感光性像形成部材を実施例９の手順に従って電気的に試
験した。結果はオーバーコーテイング装置の静電複写性
能がオーバーコーテイングなしの同様な即ち等価の装置
に比較したとき劣っていることを示した。特に、オーバ
ーコーテイング装置はオーバーコーテイングしてない対
照装置の１００ボルトに比較し常に高い１５０ボルトの
残留電位を示した。

実施例１２ 実施例１０の部材と同様な感光性像形成装置をボール研
摩アルミニウムプレート上で作製した。

詳シくは、ポ’Ｊ　（Ｎ−ビニルカルバゾール）中に分
散させた三方晶セレンと実施例１０のジアミンとからな
る光励起層をジアミン移送層の上にコーティングした。

移送層の厚さは１５ミクロンであり、光励起体の厚さは
２ミクロンであった。実施例９と同様なオーバーコーテ
イング層を上記光励起体層の上にバードフィルムアプリ
ケーターにより適用した。この装置の電気試験を実施例
９の手順を繰返すことによって行い、実質的に同様な結
果を得た。

本発明を特定の好ましい実施態様について説明した来た
けれども、本発明をこれらの実施態様に限定する積りは
なく、むしろ、当業者ならば、本発明の精神および特許
請求の範囲内において種々の変形および修正がなされ得
ることは理解されるであろう。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第１０図は電子移送化合物を示す。 第１１図は本発明の感光性像形成部材の断面図である。 第１２図は本発明の好ましい感光性像形成部材の断面図
である。 第１３図は本発明の好ましい感光性像形成部材の断面図
である。 第１４図は感光性像形成部材の線グラフである。 １．１５．３０・・・・支持基体、 ３．１７．３７・・・・光励起層、 ５．１９．４１・・・・オーバーコーテイング層、３３
・・・・正孔移送層。 人 Ｎ（（Ｎ ＯＱ 人 Ｎ（ＣＮ 人 ＮＣ（Ｎ （Ｈ３ 齋 ＦＩＧ、　１１ ＦＩＧ、１２ ＦＩＧ、７３ ＦＩＧ、７４

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. （１）光導電性層、および式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは３価の結合残基であり、Ｂはエステル、カ
   ーボネートおよびカルバメートからなる群より選ばれた
   官能基であり、Ｒは２価の結合残基である） の保護電子移送ポリマーオーバーコーティングとからな
   る像形成部材。
2. （２）光導電性層がセレンからなる特許請求の範囲第（
   １）項記載の像形成部材。
3. （３）光導電性層がセレン合金である特許請求の範囲第
   （１）項記載の像形成部材。
4. （４）セレン合金がセレン−ひ素またはセレン−テルル
   である特許請求の範囲第（１）項記載の像形成部材。
5. （５）Ｒが６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基
   である特許請求の範囲第（１）項記載の像形成部材。
6. （６）Ｒが１〜１０個の炭素原子の脂肪族基である特許
   請求の範囲第（１）項記載の像形成部材。
7. （７）Ｒがトリレン官能基である特許請求の範囲第（１
   ）項記載の像形成部材。
8. （８）Ｒがヘキサメチレン基である特許請求の範囲第（
   １）項記載の像形成部材。
9. （９）電子移送オーバーコーティングポリマーがポリエ
   ステル（ I ）である特許請求の範囲第（１）項記載の
   像形成部材。
10. （１０）電子移送オーバーコーティングポリマーがポリ
    カーボネート（III）である特許請求の範囲第（１）項
    記載の像形成部材。
11. （１１）電子移送オーバーコーティングポリマーがポリ
    ウレタン（Ｖ）である特許請求の範囲第（１）項記載の
    像形成部材。
12. （１２）電子移送オーバーコーティングポリマーがポリ
    ウレタン（VII）である特許請求の範囲第（１）項記載
    の像形成部材。
13. （１３）支持基体、必要に応じて樹脂バインダー中に分
    散させた有機光励起顔料からなる光励起層、アリールア
    ミン正孔移送層、および保護オーバーコーティングとし
    ての次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは３価の結合残基であり、Ｂはエステル、カ
    ーボネートまたはＮ−カルバメートのような官能基であ
    り、Ｒは２価の基である） を有する電子移送層ポリマーとからなる像形成部材。
14. （１４）有機光励起顔料が金属フタロシアニンおよび無
    金属フタロシアニンからなる群より選ばれる特許請求の
    範囲第（１３）項記載の像形成部材。
15. （１５）正孔移送化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルキル基またはハロゲン原子である） を有する特許請求の範囲第（１３）項記載の像形成部材
    。
16. （１６）オーバーコーティングがポリウレタン（Ｖ）で
    ある特許請求の範囲第（１３）項記載の像形成部材。
17. （１７）支持基材、アリールアミン正孔移送層、必要に
    応じて樹脂バインダー中に分散させた有機光励起顔料か
    らなる光励起層、および保護オーバーコーティングとし
    ての次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは３価の結合残基であり、Ｂはエステル、カ
    ーボネート、またはＮ−カルバメートのような官能基で
    あり、Ｒは２価の基である） を有する電子移送ポリマーとからなる像形成部材。
18. （１８）有機光励起顔料が金属フタロシアニンおよび無
    金属フタロシアニンからなる群より選ばれる特許請求の
    範囲第（１７）項記載の像形成部材。
19. （１９）正孔移送化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルキル基またはハロゲン原子である） を有する特許請求の範囲第（１７）項記載の像形成部材
    。
20. （２０）オーバーコーティングがポリウレタン（Ｖ）で
    ある特許請求の範囲第（１７）項記載の像形成部材。
21. （２１）ジヒドロキシ官能化９−ジシアノメチレンフル
    オレン−４−カルボキシレートとジイソシアネートを溶
    媒および触媒の存在下に重合させることからなり、反応
    を約５０℃〜約８０℃の温度で行うことを特徴とする電
    子移送ポリウレタンポリマーの調製方法。
22. （２２）溶媒がジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
    アミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、
    ジオキサン、グライム（ｇｌｙｍｅ）、ジグライムおよ
    びトリグライムからなる群より選ばれる特許請求の範囲
    第（２１）項記載の方法。
23. （２３）触媒がジブチル錫ジラウレートである特許請求
    の範囲第（２１）項記載の方法。
24. （２４）ジオールが２，２−ビス（ヒドロキシメチル）
    プロピル９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボ
    キシレートである特許請求の範囲第（２１）項記載の方
    法。
25. （２５）カルボキシレートが２，２−ビス（ヒドロキシ
    メチル）プロピル−ジシアノメチレンフルオレン−４−
    カルボキシレートである特許請求の範囲第（２１）項記
    載の方法。
26. （２６）ジイソシアネートがフェニレンジイソシアネー
    トである特許請求の範囲第（２１）項記載の方法。
27. （２７）ジイソシアネートがトルイレンジイソシアネー
    トである特許請求の範囲第（２１）項記載の方法。