JPS63150311A - 置換ビシクロ[2.2.1]ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸イミドと重合可能なアクリル系物質の混合物を含有する重合可能な組成物 - Google Patents
置換ビシクロ[2.2.1]ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸イミドと重合可能なアクリル系物質の混合物を含有する重合可能な組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は置換ビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−エン
−2,3〜ジカルボン酸イミドと重合可能なアクリル系
物質の混合物を含有する重合可能な組成物、それらの重
合及び用途に関する。
−2,3〜ジカルボン酸イミドと重合可能なアクリル系
物質の混合物を含有する重合可能な組成物、それらの重
合及び用途に関する。
7’)k−4しくけメタアリル−置換ビ’y り。
(42,1)ヘプテ−5−エフ −2,3−シカk M
ン酸イミド及び180℃−300℃に加熱することによ
るポリマーの製造のためのそれらの使用は、ヨーロッパ
特許公告出願第0105024号及び第0152372
号公報に記載されている。カチオン性重合触媒の存在下
でこの種のイミドを加熱することによる架橋重合体の形
成は、ヨーロッパ特許公告出願第0155455号公報
中に記載されている。
ン酸イミド及び180℃−300℃に加熱することによ
るポリマーの製造のためのそれらの使用は、ヨーロッパ
特許公告出願第0105024号及び第0152372
号公報に記載されている。カチオン性重合触媒の存在下
でこの種のイミドを加熱することによる架橋重合体の形
成は、ヨーロッパ特許公告出願第0155455号公報
中に記載されている。
エポキシド樹脂を含有する熱硬化性組成物、ヨーロッパ
特許公告出願第0105024号公報に開示されている
タイプのイミド及び樹脂のための硬化剤は、ヨーロッパ
特許公告出願第0146498号公報に記載されている
。後者は、硬化性組成物が液状アクリル樹脂を包含する
流れ調整剤を含むことができることを示している。エポ
キシド樹脂組成物中で流れ調整剤として通常使用される
液状アクリル樹脂は%重合可能なアクリル不飽和を含ま
ない重合アクリル系物質である。
特許公告出願第0105024号公報に開示されている
タイプのイミド及び樹脂のための硬化剤は、ヨーロッパ
特許公告出願第0146498号公報に記載されている
。後者は、硬化性組成物が液状アクリル樹脂を包含する
流れ調整剤を含むことができることを示している。エポ
キシド樹脂組成物中で流れ調整剤として通常使用される
液状アクリル樹脂は%重合可能なアクリル不飽和を含ま
ない重合アクリル系物質である。
アリル−もしくはメタアリル−置換ビシクロ(2,2,
1)ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸イミド及
び重合可能なアクリル系物質を含有する組成物が繊維強
化コンポジットの製造に、または画像形成に有用な重合
物質を得るために光重合でき、そしてすぐれた物理学的
特性を有する生成物を得るために熱的に硬化することが
できることを令兄い出した。
1)ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸イミド及
び重合可能なアクリル系物質を含有する組成物が繊維強
化コンポジットの製造に、または画像形成に有用な重合
物質を得るために光重合でき、そしてすぐれた物理学的
特性を有する生成物を得るために熱的に硬化することが
できることを令兄い出した。
従って本発明は。
(5)少なくとも1個のアリル−もしくはメタアリル−
置換ビシクロ(111)−ヘプテ−5−エン−2,5−
ジカルボン酸イミド残基を含有する物質と。
置換ビシクロ(111)−ヘプテ−5−エン−2,5−
ジカルボン酸イミド残基を含有する物質と。
(Bl 少なくとも1個の次式:
CH,=C(R’)COO−(
(式中。
R1は水素原子もしくけメチル基を表わす。)で表わさ
れる重合可能なる残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物を提供する。
れる重合可能なる残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物を提供する。
(5)におけるイミド残基は一般にビアクロヘプテン環
中アリル基もしくはメタアリル基による以外は置換され
ないか、またはフルキル基によって更に置換されている
。好ましいイミド残基は1次式: (式中、 )tlはアリル基もしくはメタアリル基を表わし並びに kc3は水素原子もしくはメチル基を表わす。)もので
ある。
中アリル基もしくはメタアリル基による以外は置換され
ないか、またはフルキル基によって更に置換されている
。好ましいイミド残基は1次式: (式中、 )tlはアリル基もしくはメタアリル基を表わし並びに kc3は水素原子もしくはメチル基を表わす。)もので
ある。
該組成物は、2もしくは3個のK[で表わされる基を有
する少なくとも1fiの・rミドと少なくとも1個、特
に少なくとも2個、とりわけ2ないし4個の式■で表わ
される基を有するアクリル系物質中なくとも1種の混合
物を含有するのが好ましい。この実施態様中、好ましい
イミドは1次式: (式中。
する少なくとも1fiの・rミドと少なくとも1個、特
に少なくとも2個、とりわけ2ないし4個の式■で表わ
される基を有するアクリル系物質中なくとも1種の混合
物を含有するのが好ましい。この実施態様中、好ましい
イミドは1次式: (式中。
nは1.2もしくは3を表わし、
Wはアリル基もしくはメタアリル基を表わし。
R3は水素原子もしくはメチル基を表わし、並 −び
に 凡4はnが1であるとき水素原子、ヒドロキシル基もし
くは炭素原子数1ないし40の1価の有機基を表わすか
、iたは R4はnが2のとき炭素原子数2ないし2oの2価の有
機基を表わすが、または 几4はnが3のとき炭素原子数6ないし126の3価の
有機基を表わす。)で表わされるものである。
に 凡4はnが1であるとき水素原子、ヒドロキシル基もし
くは炭素原子数1ないし40の1価の有機基を表わすか
、iたは R4はnが2のとき炭素原子数2ないし2oの2価の有
機基を表わすが、または 几4はnが3のとき炭素原子数6ないし126の3価の
有機基を表わす。)で表わされるものである。
式m中、R2が好ましくはアリル基を表わし。
並びにR3が水素原子を表わす。
nが1であるとき、R4は脂肪族、脂環式、芳香族もし
くは芳香脂肪族有機基であってよい。
くは芳香脂肪族有機基であってよい。
好ましいkL4は水素原子、ヒトaキシル基、Pfr望
により鎖中醒素原子によって中断された炭素原子数1な
いし40のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、炭素原子数5ないし20のシクロアルキル基、
炭素原子数6ないし20の7リール基もしくはベンジル
基から選択された有機基を表わすが、該有機基はいずれ
も未置換またはヒドロキシル基によって置換され。
により鎖中醒素原子によって中断された炭素原子数1な
いし40のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、炭素原子数5ないし20のシクロアルキル基、
炭素原子数6ないし20の7リール基もしくはベンジル
基から選択された有機基を表わすが、該有機基はいずれ
も未置換またはヒドロキシル基によって置換され。
もしくは次式:
%式%
(式中。
Ar’及びAr”はそれぞれフェニレン基t−表hL。
並びに
Xはメチレン基、インプロピリデン基、 −CO−。
−O−、−S−もしくは−so、−t−表わす。)で表
わされる基である。
わされる基である。
nが2であるとき、R4は脂肪族、脂環式、芳香族もし
くは芳香脂肪族基であってよい。好ましくは凡4は、所
望により鎖中ば素原子もしくは第ニアミノ基によシ中断
された炭素原子数2ないし20のフルキレン基、炭素原
子数6ないし200アリーレン基もしくは次式: %式% (式中。
くは芳香脂肪族基であってよい。好ましくは凡4は、所
望により鎖中ば素原子もしくは第ニアミノ基によシ中断
された炭素原子数2ないし20のフルキレン基、炭素原
子数6ないし200アリーレン基もしくは次式: %式% (式中。
Ar’ 、 Ar”及びXは上記式■で定義した意味と
同じ意味を表わす。)で表わされる基を表わす。
同じ意味を表わす。)で表わされる基を表わす。
nが3であるメき、R4は脂肪族もしくは芳香族基であ
ってよい。好ましくはR4は次式:(式中。
ってよい。好ましくはR4は次式:(式中。
Yは7P=0もしくは>P−′fr:我わし、並びに
凡は所望によシ鎖中酸素原子によって中断された炭素原
子a2ないし40のアルキレフ基。
子a2ないし40のアルキレフ基。
m−もしくはp−フェニレン基または酸素原子が21j
gYに結合しているm−もしくはp−フェニレンオキシ
基を表わすか、または Yは)CH−基を表わし、並びに ルはm−もしくはp−フェニレン基を表わすか、または YはCH2CH2C(さR3)3もしくは一〇H2晶O
H,−を表わし、並びに 几は炭素原子数2もしくは3のオキシアルキレン基、炭
素ぷ子数4ないし40のポリオキシエチレン基モジくは
ポリオキシプロピレン基。
gYに結合しているm−もしくはp−フェニレンオキシ
基を表わすか、または Yは)CH−基を表わし、並びに ルはm−もしくはp−フェニレン基を表わすか、または YはCH2CH2C(さR3)3もしくは一〇H2晶O
H,−を表わし、並びに 几は炭素原子数2もしくは3のオキシアルキレン基、炭
素ぷ子数4ないし40のポリオキシエチレン基モジくは
ポリオキシプロピレン基。
または基中の酸素原子が基Yに結合しているm−もしく
はp−7エニレンオキシ基ヲ表わすか。
はp−7エニレンオキシ基ヲ表わすか。
または
Yは〉へ−基を表わし、並びに
几は炭素原子数2ないし10のフルキレ7基またはm−
もしくはp−フェニレン基を表わす。)で表わされる基
を表わす。
もしくはp−フェニレン基を表わす。)で表わされる基
を表わす。
R4が所望により中断された炭素原子数1ないし40の
アルキル基であるとき、それは例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n
−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基及
びn−ドデシル基のような直鎖もしくは枝分れ鎖アルキ
ル基であってよく、好ましくは炭素原子数1ないし8の
アルキル基である。
アルキル基であるとき、それは例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n
−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基及
びn−ドデシル基のような直鎖もしくは枝分れ鎖アルキ
ル基であってよく、好ましくは炭素原子数1ないし8の
アルキル基である。
B、4が炭素原子数3ないし6のアルケニル基であると
き、更にそれは直鎖もしくは枝分れ鎖でありてよく1例
えばアリル基、メタアリル基。
き、更にそれは直鎖もしくは枝分れ鎖でありてよく1例
えばアリル基、メタアリル基。
2−ブテニル基もしくは5−へキセニル基で。
了りル基が好ましい。シクロアルキル基几4ハ。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基もしくはシクロオクチル基で、シクロヘキシル基が好
ましい。
基もしくはシクロオクチル基で、シクロヘキシル基が好
ましい。
アリール基B4はフェニル基、1もしくは2個のメチル
基によって置換されたフェニル基で。
基によって置換されたフェニル基で。
例えばトリル基もしくはキシリル基、ま九はナフチル基
であってよく、フェニル基が好ましい。
であってよく、フェニル基が好ましい。
R4がヒドロキシ置換アルキル基であるとき。
それはメチロール基、2−ヒドロキシエチル基。
2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基
、4−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシエチル基、
2.2−ジメチル−5−ヒドロキシプロピル基、8−ヒ
ドロキシオクチル基。
、4−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシエチル基、
2.2−ジメチル−5−ヒドロキシプロピル基、8−ヒ
ドロキシオクチル基。
12−ヒドロキシドデシル基、16−ヒトロキシヘキサ
デシル基もしくは2.3−ジヒドロキシプロピル基のよ
うな炭素原子数1ないし40のヒドロキシアルキル基;
または2−ヒドロキシエトキシエチル基、3−ヒドロキ
シプロポキシプロピル基及び式−C)I鵞CH2弐0C
Ht CH2T p(式中。
デシル基もしくは2.3−ジヒドロキシプロピル基のよ
うな炭素原子数1ないし40のヒドロキシアルキル基;
または2−ヒドロキシエトキシエチル基、3−ヒドロキ
シプロポキシプロピル基及び式−C)I鵞CH2弐0C
Ht CH2T p(式中。
pは1ないし15を表わす。)もしくは式−CH,CH
,CH,(OCH,CH,CH,)q (式中、qは
1ないし10を表わす。)で表わされる別のヒドロキシ
アルコキシアルキル基のように鎖中で酸素原子によって
中断されている炭素原子数2ないし40のヒドロキシア
ルキル基であってよい。
,CH,(OCH,CH,CH,)q (式中、qは
1ないし10を表わす。)で表わされる別のヒドロキシ
アルコキシアルキル基のように鎖中で酸素原子によって
中断されている炭素原子数2ないし40のヒドロキシア
ルキル基であってよい。
好ましいヒドロキシアルキル基几4は1もしくは2個の
ヒドロキシル基によシ置換された、そして所望により鎖
中1ないし5個の酸素原子によって中断された炭素原子
数2ないし8のアルキル基である。
ヒドロキシル基によシ置換された、そして所望により鎖
中1ないし5個の酸素原子によって中断された炭素原子
数2ないし8のアルキル基である。
R4がヒドロキシ置換シクロアルキル基、であるとき、
それはヒドロキシシクロペンチル基、ヒドロキシシクロ
ヘキシル基、ヒドロキシシクロオクチル基、ヒドロキシ
シクロへキシルシクロヘキシルメタン基及び2−ヒドロ
キシシクロへキシル−2−シクロヘキシルプロパン基の
ような単核もしくは多核基であってよいが、好ましくは
炭素原子数5ないし8の単核基で、特にヒドロキシシク
ロヘキシル基である。ヒドロキシアリール基几4はm−
もしくはp−ヒドロキシフェニル基またはヒドロキシナ
フチル基であってよく、そのうちいずれもメチル基、エ
チル基もしくはプロピル基のような炭素原子数1ないし
4のアルキル基1個もしくはそれ以上によって置換され
ていてもよい。好ましいヒドロキシアリール&は、m−
及びp−ヒドロキシフェニル基で、p−ヒドロキシフェ
ニル基が特に好ましい。
それはヒドロキシシクロペンチル基、ヒドロキシシクロ
ヘキシル基、ヒドロキシシクロオクチル基、ヒドロキシ
シクロへキシルシクロヘキシルメタン基及び2−ヒドロ
キシシクロへキシル−2−シクロヘキシルプロパン基の
ような単核もしくは多核基であってよいが、好ましくは
炭素原子数5ないし8の単核基で、特にヒドロキシシク
ロヘキシル基である。ヒドロキシアリール基几4はm−
もしくはp−ヒドロキシフェニル基またはヒドロキシナ
フチル基であってよく、そのうちいずれもメチル基、エ
チル基もしくはプロピル基のような炭素原子数1ないし
4のアルキル基1個もしくはそれ以上によって置換され
ていてもよい。好ましいヒドロキシアリール&は、m−
及びp−ヒドロキシフェニル基で、p−ヒドロキシフェ
ニル基が特に好ましい。
式■で表わされる好ましい基R4は、Xがメチレン基、
イソプロピリデン基、−〇−もしくは−802−を表わ
すものである。
イソプロピリデン基、−〇−もしくは−802−を表わ
すものである。
nが2であるとき、適するアルキレン基几4は直鎖もし
くは枝分れ鎖で1例えばエチレン基。
くは枝分れ鎖で1例えばエチレン基。
1.2−プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基及びドデカ
メチレン基、並びにポリオキシエチレン基、ポリオキシ
プロピレン基及びポリイミノエチレン基のように鎖中1
個もしくはそれ以上の酸素原子または第2アミン基によ
って中断されたアルキレン基である。好まし−アルキレ
ン基R4は炭素原子数2ないし12の直鎖アルキレン基
である。
ン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基及びドデカ
メチレン基、並びにポリオキシエチレン基、ポリオキシ
プロピレン基及びポリイミノエチレン基のように鎖中1
個もしくはそれ以上の酸素原子または第2アミン基によ
って中断されたアルキレン基である。好まし−アルキレ
ン基R4は炭素原子数2ないし12の直鎖アルキレン基
である。
71J −L/ン基R’ld 、 m−フェニレン基、
p−7エニレン基、1.3−ナフチレン基、1.41−
フチレン基、1.5−ナフチレフ基モしくハ2.6−ナ
フチレン基で1m−及びp−フェニレン基が好ましい。
p−7エニレン基、1.3−ナフチレン基、1.41−
フチレン基、1.5−ナフチレフ基モしくハ2.6−ナ
フチレン基で1m−及びp−フェニレン基が好ましい。
R4が式■で表わされる基を表わすとき、それは1式中
Xがメチレン基、−〇−もしくは−so、−を表わすも
のが好ましく1式V中で示された遊離価は4位及び4′
位にあるのが好ましい。
Xがメチレン基、−〇−もしくは−so、−を表わすも
のが好ましく1式V中で示された遊離価は4位及び4′
位にあるのが好ましい。
nが3であるとき1式■で表わされる適当な基は、Yが
)P=0もしくは〉P−を表わし、並びに几はエチレン
基、1.2−もしくは1.3−プロピレン基、テトラメ
チレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基、ヘキサ
デカメチレン基、エチレンオキシ基、1.2−もしく
ハ1.5−プロピレンオキシ基、n−ブチレンオキシ基
またはn−ヘキシレンオキシ基を表わすものを包含し、
凡が炭素原子数2ないし4のアルキレン基1m−もしく
はp−フェニレン基またはm−4L<はp−フェニレン
オキシ基を表わすものが好ましい。
)P=0もしくは〉P−を表わし、並びに几はエチレン
基、1.2−もしくは1.3−プロピレン基、テトラメ
チレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基、ヘキサ
デカメチレン基、エチレンオキシ基、1.2−もしく
ハ1.5−プロピレンオキシ基、n−ブチレンオキシ基
またはn−ヘキシレンオキシ基を表わすものを包含し、
凡が炭素原子数2ないし4のアルキレン基1m−もしく
はp−フェニレン基またはm−4L<はp−フェニレン
オキシ基を表わすものが好ましい。
Yが>C)1−を表わすとき、Rは好ましくはp−フェ
ニレン基ヲ表わす。
ニレン基ヲ表わす。
式■(式中、YがCH,CH,C(CH,)3を表わす
。)で表わされる適当な基は、几がエチレンオキシ基、
1.2−もしくは1.3−プロピレンオキシ基。
。)で表わされる適当な基は、几がエチレンオキシ基、
1.2−もしくは1.3−プロピレンオキシ基。
炭素原子数4ないし20のポリオキシエチレン基または
炭素原子数6ないし30のポリオキシプロピレン基を表
わすものを包含し、特にRが基−(CHx CH(CH
3)0 ) r −(式中、rは1.2もしくは5を表
わす。)である基が好ましい。
炭素原子数6ないし30のポリオキシプロピレン基を表
わすものを包含し、特にRが基−(CHx CH(CH
3)0 ) r −(式中、rは1.2もしくは5を表
わす。)である基が好ましい。
式■中、Yが−CH,CHCH2−を表わす適当な基は
、几がエチレンオキシ基、1.2−もしくハ1゜3−プ
ロピレンオキシ基、炭素原子数4ないし。
、几がエチレンオキシ基、1.2−もしくハ1゜3−プ
ロピレンオキシ基、炭素原子数4ないし。
20のポリオキシエチレン基または炭素原子数6ないし
30のポリオキシプロピレン基であるもので、凡が基−
(CH,CH,0)r−(式中、rは1゜2もしくは3
を表わす。)またはm−もしくはp−7エニレンオキシ
基を表わす基が好ましい。
30のポリオキシプロピレン基であるもので、凡が基−
(CH,CH,0)r−(式中、rは1゜2もしくは3
を表わす。)またはm−もしくはp−7エニレンオキシ
基を表わす基が好ましい。
式■中、Yが〉N−を表わす適当な基は、几カエチレン
基、1.2−もしくは1.3−プロピレン基% 1.4
−ブチレン基もしくは1,6−ヘキシレン基を表わすも
のを包含し、1(、がエチレン基。
基、1.2−もしくは1.3−プロピレン基% 1.4
−ブチレン基もしくは1,6−ヘキシレン基を表わすも
のを包含し、1(、がエチレン基。
トリメチレン基またはm−もしくはp−7エニレン基を
表わす基が好ましい。
表わす基が好ましい。
好ましい組成物は、弐■中。
nが1を表わし、並びに
R4が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基もしくハペンジル基、1もしくは2個のヒドロキシ
ル基によって置換された炭素原子数2ないし8のアルキ
ル基及び所望により鎖中1ないし3個の、酸素原子によ
って中断された炭素原子数2ないし8のアルキル基、ヒ
ドロキシシクロヘキシル基、ヒドロキシフェニル基また
は式■(式中、Xはメチレン基、イソプロピリデン基、
−〇−もしくは−802−を表わす。)で表わされる基
を表わすか、iたはnが2を表わし、並びに R4が炭素原子数2ないし12の直鎖アルキレン基、m
−もしくはp−フェニレン基または式V(式中、Xはメ
チレン基、−〇−もしくは−802−f:我わす。)で
表わされる基を表わすか、または nが3を表わし、並びに R4が式■〔式中、Yはテp=oもしくは)P−を表わ
し、並びに凡は炭素原子数2ないし4のアルキレン基1
m−もしくはp−7エニレン基tたはm−もしくはp−
フェニレンオキシit−表わすか、または Yは)CI−を表わし、並びにRはp−フェニレン基管
表わすか、または YはCH2O)i意C(δHり3を表わし、並びに凡は
基−(CM、CH(CH3)0〕−r−(式中、rは1
.2もしくは3を表わす。)を表わすか、または Yは一〇)1,6HCH1−を宍わし、並びKRは基−
−(CH,CH,0j−r (式中、rは1.2もしく
は5を表わす。)1m−もしくはp−フェニレンオキシ
基を表わすか、または Yは〉N−基を表わし、並びに几はエチレン基、トリメ
チレン基またはm−もしくはp−フェニレン基を表わす
弐mのイミドを含有する。
8のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基もしくハペンジル基、1もしくは2個のヒドロキシ
ル基によって置換された炭素原子数2ないし8のアルキ
ル基及び所望により鎖中1ないし3個の、酸素原子によ
って中断された炭素原子数2ないし8のアルキル基、ヒ
ドロキシシクロヘキシル基、ヒドロキシフェニル基また
は式■(式中、Xはメチレン基、イソプロピリデン基、
−〇−もしくは−802−を表わす。)で表わされる基
を表わすか、iたはnが2を表わし、並びに R4が炭素原子数2ないし12の直鎖アルキレン基、m
−もしくはp−フェニレン基または式V(式中、Xはメ
チレン基、−〇−もしくは−802−f:我わす。)で
表わされる基を表わすか、または nが3を表わし、並びに R4が式■〔式中、Yはテp=oもしくは)P−を表わ
し、並びに凡は炭素原子数2ないし4のアルキレン基1
m−もしくはp−7エニレン基tたはm−もしくはp−
フェニレンオキシit−表わすか、または Yは)CI−を表わし、並びにRはp−フェニレン基管
表わすか、または YはCH2O)i意C(δHり3を表わし、並びに凡は
基−(CM、CH(CH3)0〕−r−(式中、rは1
.2もしくは3を表わす。)を表わすか、または Yは一〇)1,6HCH1−を宍わし、並びKRは基−
−(CH,CH,0j−r (式中、rは1.2もしく
は5を表わす。)1m−もしくはp−フェニレンオキシ
基を表わすか、または Yは〉N−基を表わし、並びに几はエチレン基、トリメ
チレン基またはm−もしくはp−フェニレン基を表わす
弐mのイミドを含有する。
特に好ましい組成物は、弐■中。
fL2がアリル基を表わし。
凡3が水素原子を衣わし、並びに
nが1を表わし、かつR4がヒドロキシル基。
アリル基、2−ヒドロキシエチル基もしくハル−ヒドロ
キシエチル基を表わすか、またはを費わずか、または nが3を表わし、かつR4が する。
キシエチル基を表わすか、またはを費わずか、または nが3を表わし、かつR4が する。
上記イミドの2種もしくはそれ以上の混合物を使用する
ことができる。
ことができる。
本発明の特に好ましい組成物においてイミド成分として
ビス(4−(アリルビシクロ(2,2゜1〕ヘプテ−5
−二ンーλ5−ジカルボキシイミドフェニル)メタン、
それらとN−アリル−アリルビシクロ(2,11)ヘプ
テ−5−工ン−2,3−ジカルボキシイミドと−N、
N’−へキサメチレン−ビス(アリルビシクロ(241
)ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミドの混
合物、並びに上記最後の2個の化合物の混合物を使用す
る。
ビス(4−(アリルビシクロ(2,2゜1〕ヘプテ−5
−二ンーλ5−ジカルボキシイミドフェニル)メタン、
それらとN−アリル−アリルビシクロ(2,11)ヘプ
テ−5−工ン−2,3−ジカルボキシイミドと−N、
N’−へキサメチレン−ビス(アリルビシクロ(241
)ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミドの混
合物、並びに上記最後の2個の化合物の混合物を使用す
る。
弐nで表わされるイミド残基含有する化合物は1例えば
次式: (式中。
次式: (式中。
R2及びR3は式■で定義した意味を表わす。)で表わ
される無水物と少なくとも1個の第1アミンを有する化
合物を高められた温度で反応させるような公知の方法に
より製造できる。
される無水物と少なくとも1個の第1アミンを有する化
合物を高められた温度で反応させるような公知の方法に
より製造できる。
弐■で表わされるイミドは、例えばヨーロッパ特許出願
第0105024号明細書に記載されているように式■
で表わされる無水物と次式:R’−(NH2)n
■ (式中、 R4及びnは弐■で定義した意味を表わす。)で表わさ
れる化合物を反応間に形成された水を留去しながら高め
られた温度で反応させることKより製造することができ
る。式■で表わされる化合物がアンモニアもしくは低沸
点モノアミンであるとき、過剰量のこの反応体を一般に
使用する。式■で表わされるアミンは通常化学量論比で
使用される。該反応は溶媒なしで、または水の共沸除去
のために適当な不活性溶媒(共留剤)の存在下で実施す
ることができる。反応温度は通常10口ないし250℃
である。その代わりとして、該反応はその溶融物中で一
般に4500Paまでの圧力下、130ないし220℃
、特に180ないし220℃の温度で実施することがで
きる。
第0105024号明細書に記載されているように式■
で表わされる無水物と次式:R’−(NH2)n
■ (式中、 R4及びnは弐■で定義した意味を表わす。)で表わさ
れる化合物を反応間に形成された水を留去しながら高め
られた温度で反応させることKより製造することができ
る。式■で表わされる化合物がアンモニアもしくは低沸
点モノアミンであるとき、過剰量のこの反応体を一般に
使用する。式■で表わされるアミンは通常化学量論比で
使用される。該反応は溶媒なしで、または水の共沸除去
のために適当な不活性溶媒(共留剤)の存在下で実施す
ることができる。反応温度は通常10口ないし250℃
である。その代わりとして、該反応はその溶融物中で一
般に4500Paまでの圧力下、130ないし220℃
、特に180ないし220℃の温度で実施することがで
きる。
弐■〔式中、nが5を表わし、並びにR4が式■(式中
、Yは’2p=oもしくは≧P−を表わし、並びにRは
アルキレンオキシ基またはm−もしくはp−7エニレン
オキシ基を表わす。)で表わされる基を表わす。〕で表
わされるアミドは、更に弐■(式中、nが1を表わし、
並びK R4がヒドロキシアルキル基またはm−もしく
はp−ヒドロキシフェニル基を表わす。)で表わされる
イミドとオキシ・・ロゲン化リンもしくは三ノ・ロゲン
化リン、好1しくはオキシ塩化リン、三臭化リンもしく
は三塩化リンを塩基、通常は第三アミンの存在下で反応
させることにより製造できるが、該反応は、通常不活性
有機溶媒の存在下、0ないし30℃で実施する。
、Yは’2p=oもしくは≧P−を表わし、並びにRは
アルキレンオキシ基またはm−もしくはp−7エニレン
オキシ基を表わす。)で表わされる基を表わす。〕で表
わされるアミドは、更に弐■(式中、nが1を表わし、
並びK R4がヒドロキシアルキル基またはm−もしく
はp−ヒドロキシフェニル基を表わす。)で表わされる
イミドとオキシ・・ロゲン化リンもしくは三ノ・ロゲン
化リン、好1しくはオキシ塩化リン、三臭化リンもしく
は三塩化リンを塩基、通常は第三アミンの存在下で反応
させることにより製造できるが、該反応は、通常不活性
有機溶媒の存在下、0ないし30℃で実施する。
好ましい成分B)は、式!で表わされる基を含有するカ
ルボン酸と多価アルコールもしくはフェノールのエステ
ルである少なくとも2個の式■で表わされる基またはエ
ポキシド樹脂を有するアクリル系物質である。
ルボン酸と多価アルコールもしくはフェノールのエステ
ルである少なくとも2個の式■で表わされる基またはエ
ポキシド樹脂を有するアクリル系物質である。
式!で表わされる基を含有するカルボン酸は、アクリル
酸、メタアクリル酸またはヒドロキシアルキルアクリレ
ートもしくはヒドロキシアルキルメタアクリレートをポ
リカルボン酸無水物と反応させることによシ形成した付
加物であってよい。好ましい付加物は、2−ヒドロキシ
エチル、2−ヒドロキシプロピル4L<は5−ヒドロキ
シプロピルアクリレートあるいはメタアクリレート、と
無水コノ1り酸、無水アジピン酸、無水グルタミン酸も
しくは無水マレイン酸のような飽和もしくは不飽和脂肪
酸無水物、テトラヒドロフタル酸もしくはヘキサヒドロ
フタル酸無水物のような脂環式無水物、またはフタル酸
、トリメリット酸もしくはピロメリット酸無水物のよう
な芳香族無水物から誘導されるものである。好ましいエ
ステルはアクリル酸及びメタアクリル酸のエステル、す
なわち多価アルコールとフェノールのポリアクリレート
及びポリメタアクリレートエステル並びにエポキシド樹
脂である。
酸、メタアクリル酸またはヒドロキシアルキルアクリレ
ートもしくはヒドロキシアルキルメタアクリレートをポ
リカルボン酸無水物と反応させることによシ形成した付
加物であってよい。好ましい付加物は、2−ヒドロキシ
エチル、2−ヒドロキシプロピル4L<は5−ヒドロキ
シプロピルアクリレートあるいはメタアクリレート、と
無水コノ1り酸、無水アジピン酸、無水グルタミン酸も
しくは無水マレイン酸のような飽和もしくは不飽和脂肪
酸無水物、テトラヒドロフタル酸もしくはヘキサヒドロ
フタル酸無水物のような脂環式無水物、またはフタル酸
、トリメリット酸もしくはピロメリット酸無水物のよう
な芳香族無水物から誘導されるものである。好ましいエ
ステルはアクリル酸及びメタアクリル酸のエステル、す
なわち多価アルコールとフェノールのポリアクリレート
及びポリメタアクリレートエステル並びにエポキシド樹
脂である。
エステルを誘導することのできる多価アルコ−ルは炭素
原子数2ないし10のアルコール性ヒドロキシル基を有
するものを含む。その様なアルコールは脂肪族、脂環式
、複素環式もしくは芳香族化合物であってよい。
原子数2ないし10のアルコール性ヒドロキシル基を有
するものを含む。その様なアルコールは脂肪族、脂環式
、複素環式もしくは芳香族化合物であってよい。
多価アルコールが脂肪族であるとき、2ないし6個のヒ
ドロキシル基及び2ないし60個の炭素原子を有してよ
い。適当なアルコールとは、アルキレングリコールのよ
うなジオール、例えハ:r−f レンクリコール、1.
2−7’ロピレングリコール、トリメチレングリコール
、テトラメチレンクリコール、ネオペンテレンゲリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、オクタメチレングリコ
ール及びドデカメチレングリコール、オキシアルキレン
グリコール、例、tばジ(エチレンクリコール)及ヒジ
(フロピレンゲリコール)並びに上記のフルキレングリ
コールと1モルの、エチレンオキシドもしくはプロピレ
ンオキシドの付加物、ポリアルキレングリコール、例え
ばジー、トリー及びテトラエチレングリコールのような
ポリオキシエチレングリコール、40個までの炭素原子
を有する高級ポリオキシエチレングリコール、ポリオキ
シプロピレングリコ−#、例、tば)リプロピレングリ
コールのような6ないし60個の炭素原子を有するポリ
オキシプロピレングリコール、並びに上述したアルキレ
ングリコールと1モル以上のエチレンオキシドもしくは
プロピレンオキシドとの付加物を包含する。適当な脂肪
族トリオールは、グリセロール、1.’1.1−トリメ
チロールプロパン及びエチレンオキシドもしくはプロピ
レンオキシドとそれらの付加物を包含する。エステルを
誘導する脂肪族アルコールがテトラオールであるとき、
それはエリトリトール、ペンタエリトリトールまたはエ
チレンオキシドもしくはプロピレンオキシドとそれらの
付加物であってよい。脂肪族多価アルコールがペントー
ルであるとき、それはアラビトール、キシリトールもし
くはエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシドとそ
れらの付加物であってよい。適当な脂肪族ヘキソールハ
、シヘンタエリトリトール、マンニトール1ンルビトー
ル、並びにエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシ
ドとそれらの付加物を包含する。
ドロキシル基及び2ないし60個の炭素原子を有してよ
い。適当なアルコールとは、アルキレングリコールのよ
うなジオール、例えハ:r−f レンクリコール、1.
2−7’ロピレングリコール、トリメチレングリコール
、テトラメチレンクリコール、ネオペンテレンゲリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、オクタメチレングリコ
ール及びドデカメチレングリコール、オキシアルキレン
グリコール、例、tばジ(エチレンクリコール)及ヒジ
(フロピレンゲリコール)並びに上記のフルキレングリ
コールと1モルの、エチレンオキシドもしくはプロピレ
ンオキシドの付加物、ポリアルキレングリコール、例え
ばジー、トリー及びテトラエチレングリコールのような
ポリオキシエチレングリコール、40個までの炭素原子
を有する高級ポリオキシエチレングリコール、ポリオキ
シプロピレングリコ−#、例、tば)リプロピレングリ
コールのような6ないし60個の炭素原子を有するポリ
オキシプロピレングリコール、並びに上述したアルキレ
ングリコールと1モル以上のエチレンオキシドもしくは
プロピレンオキシドとの付加物を包含する。適当な脂肪
族トリオールは、グリセロール、1.’1.1−トリメ
チロールプロパン及びエチレンオキシドもしくはプロピ
レンオキシドとそれらの付加物を包含する。エステルを
誘導する脂肪族アルコールがテトラオールであるとき、
それはエリトリトール、ペンタエリトリトールまたはエ
チレンオキシドもしくはプロピレンオキシドとそれらの
付加物であってよい。脂肪族多価アルコールがペントー
ルであるとき、それはアラビトール、キシリトールもし
くはエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシドとそ
れらの付加物であってよい。適当な脂肪族ヘキソールハ
、シヘンタエリトリトール、マンニトール1ンルビトー
ル、並びにエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシ
ドとそれらの付加物を包含する。
エステルを誘導しうる脂環式多価アルコールは、通常2
ないし6個のヒドロキシアルキル置換基を有する脂環式
化合物であるでよく、例えば2もしくは5個のヒドロキ
シアルキル置換基を有する炭素原子数5ないし8の単核
脂環式化合物で、好ましくはジーもしくはトリーヒドロ
キシメチルもしくはヒドロキシエチル−置換シクロヘキ
サンである。
ないし6個のヒドロキシアルキル置換基を有する脂環式
化合物であるでよく、例えば2もしくは5個のヒドロキ
シアルキル置換基を有する炭素原子数5ないし8の単核
脂環式化合物で、好ましくはジーもしくはトリーヒドロ
キシメチルもしくはヒドロキシエチル−置換シクロヘキ
サンである。
エステルを誘導する多価アルコールが複素環式アルコー
ルであるとき、それVi2ないし6個のヒドロキシアル
キル置換基を有する複素環式化合物であってよく、例え
ば2もしくは3個のヒドロキシアルキル置換基を有する
5もしくは6員の複素環で、好ましくはイソシアン酸、
ウラシル、ウラゾールもしくは尿酸、特にトリス(2−
とドロキシエチル)インシアヌレートのようなジーもし
くはトリーヒトルキシメチル−屯しくけヒドロキシエチ
ル−置換5−もしくは6員の複素環である。
ルであるとき、それVi2ないし6個のヒドロキシアル
キル置換基を有する複素環式化合物であってよく、例え
ば2もしくは3個のヒドロキシアルキル置換基を有する
5もしくは6員の複素環で、好ましくはイソシアン酸、
ウラシル、ウラゾールもしくは尿酸、特にトリス(2−
とドロキシエチル)インシアヌレートのようなジーもし
くはトリーヒトルキシメチル−屯しくけヒドロキシエチ
ル−置換5−もしくは6員の複素環である。
エステルを誘導する芳香族多価アルコールは、通常ジー
及びトリーメチルフェノールのような単核化合物を包含
する2ないし8個のヒドロキシアルキル置換基を有する
芳香族化合物、フェノール−ホルムアルデヒド レゾー
ル樹脂のような多核化合物、並びに該単核及び多核化合
物もしくは多価フェノールとエチレンオキシドもしくは
゛プロピレンオキシドとの付加物である。
及びトリーメチルフェノールのような単核化合物を包含
する2ないし8個のヒドロキシアルキル置換基を有する
芳香族化合物、フェノール−ホルムアルデヒド レゾー
ル樹脂のような多核化合物、並びに該単核及び多核化合
物もしくは多価フェノールとエチレンオキシドもしくは
゛プロピレンオキシドとの付加物である。
好ましい芳香族フェノールは、1.3−ジメテ占−ルベ
ンゼン、1.45−)リメテロールベンゼンと特に24
2−ビス(P−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノール
)プロパンである。
ンゼン、1.45−)リメテロールベンゼンと特に24
2−ビス(P−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノール
)プロパンである。
多価アルコールのエステルは、大部分が公知化合物であ
るか、または公知の方法により製造できる。それらは式
lで表わされる基を有するカルボン酸、好ましくはアク
リル酸もしくはメタアクリル酸、あるいは通常アクリリ
ルもしくはメタアクリル酸ル クロリドのようなそれら
のエスチル化誘導体と多価アルニーとを反応させること
により製造できる。後者が2個より多くのヒドロキシル
基を含有するとき、2個のヒドロキシル基をエステル化
して1個もしくはそれ以上の残ったヒドロキシル基はエ
ステル化されずに残してもよい。
るか、または公知の方法により製造できる。それらは式
lで表わされる基を有するカルボン酸、好ましくはアク
リル酸もしくはメタアクリル酸、あるいは通常アクリリ
ルもしくはメタアクリル酸ル クロリドのようなそれら
のエスチル化誘導体と多価アルニーとを反応させること
により製造できる。後者が2個より多くのヒドロキシル
基を含有するとき、2個のヒドロキシル基をエステル化
して1個もしくはそれ以上の残ったヒドロキシル基はエ
ステル化されずに残してもよい。
エステルを誘導しうる多価フェノールは、レゾルシノー
ルのような単核フェノール、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)メタン及ヒ2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)フロノくンのようなビスフェノール、並びにフェノ
ールモジくはクレゾールのような置換フェノールとホル
ムアルデヒドのようなアルデヒドから誘導されたノボラ
ックを包含する。多価フェノールのエステルは公知化合
物であるか、例えばフェノールと式lで表わされる基を
有するカルボン酸の酸塩化物、好ましくはアクリリルク
ロリドもしくはメタアクリリルクロリドを塩基の存在下
で反応させるような公知の製造方法により製造される。
ルのような単核フェノール、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)メタン及ヒ2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)フロノくンのようなビスフェノール、並びにフェノ
ールモジくはクレゾールのような置換フェノールとホル
ムアルデヒドのようなアルデヒドから誘導されたノボラ
ックを包含する。多価フェノールのエステルは公知化合
物であるか、例えばフェノールと式lで表わされる基を
有するカルボン酸の酸塩化物、好ましくはアクリリルク
ロリドもしくはメタアクリリルクロリドを塩基の存在下
で反応させるような公知の製造方法により製造される。
反応は通常加熱により行われ、更に不活性溶媒中で実施
してもよい。
してもよい。
エステルを誘導しうるエポキシド樹脂は、酸素原子、窒
素原子もしくはイオウ原子に結合し、シ た少なくとも2個のグリシジ基を有するもの及びエポキ
シド基が環系の一部分である脂環式エポキシド樹脂を含
む。ポリグリシジル化合物は、アジピン酸、コハク酸、
ヘキサヒドロフタル酸及び7タル酸のような脂肪族、脂
環式もしくは芳香族ポリカルボン酸のポリグリシジルエ
ステル、及びボIJ−(N−グリシジル)化合物、例え
ばアニリン及びビス(4−アミノフェニル)メタンのよ
うな芳香族アミン並びに5.5−ジメチルヒダントイン
のようなヒダントインのポリ(N−グリシジル)誘導体
であってよい。好ましいエポキシド樹脂は、上述した多
価アルコール及び多価フェノールのポリグリシジルエー
テルを包含する多価アルコールもしくはフェノールの前
駆されていてもよいポリグリシジルエーテルである。好
ましいポリグリシジルエーテルは、上述した2価アルコ
ール及び2価フェノールのジグリシジルエーテルを包含
する2価アルコール及び2価フェノールの前駆されてい
てもよいジグリシジルエーテル並びにフェノール−アル
デヒドノボラックのポリグリシジルエーテルである。特
に好ましいポリグリシジルエーテルは、炭素原子数2な
いし60の2価アルコール、tihビス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、2.2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンもしくはムク−ビス(へ5−ジブロモ
−4−ヒドロキシフェニル)フロパンの前駆すれていて
もよいジグリシジルエーテル、またはフェノール及びホ
ルムアルデヒドから誘導されたノボラックのポリグリシ
ジルエーテルである。
素原子もしくはイオウ原子に結合し、シ た少なくとも2個のグリシジ基を有するもの及びエポキ
シド基が環系の一部分である脂環式エポキシド樹脂を含
む。ポリグリシジル化合物は、アジピン酸、コハク酸、
ヘキサヒドロフタル酸及び7タル酸のような脂肪族、脂
環式もしくは芳香族ポリカルボン酸のポリグリシジルエ
ステル、及びボIJ−(N−グリシジル)化合物、例え
ばアニリン及びビス(4−アミノフェニル)メタンのよ
うな芳香族アミン並びに5.5−ジメチルヒダントイン
のようなヒダントインのポリ(N−グリシジル)誘導体
であってよい。好ましいエポキシド樹脂は、上述した多
価アルコール及び多価フェノールのポリグリシジルエー
テルを包含する多価アルコールもしくはフェノールの前
駆されていてもよいポリグリシジルエーテルである。好
ましいポリグリシジルエーテルは、上述した2価アルコ
ール及び2価フェノールのジグリシジルエーテルを包含
する2価アルコール及び2価フェノールの前駆されてい
てもよいジグリシジルエーテル並びにフェノール−アル
デヒドノボラックのポリグリシジルエーテルである。特
に好ましいポリグリシジルエーテルは、炭素原子数2な
いし60の2価アルコール、tihビス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、2.2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンもしくはムク−ビス(へ5−ジブロモ
−4−ヒドロキシフェニル)フロパンの前駆すれていて
もよいジグリシジルエーテル、またはフェノール及びホ
ルムアルデヒドから誘導されたノボラックのポリグリシ
ジルエーテルである。
エポキシド樹脂のエステルは、例えば式Iで表わされる
基を有するカルボン酸、好ましくはアクリル酸もしくは
メタアクリル酸とエポキシド樹脂を第三アミンもしくは
触媒と―てオニウム塩の存在下で反応させるような慣用
の製造方法により製造しうる。
基を有するカルボン酸、好ましくはアクリル酸もしくは
メタアクリル酸とエポキシド樹脂を第三アミンもしくは
触媒と―てオニウム塩の存在下で反応させるような慣用
の製造方法により製造しうる。
モノアクリレートもしくはモノメタアクリレートである
式■で表わされる基を1個だけ有する化合物は、2個も
しくはそれ以上のアクリレートマたはメタアクリレート
基を有する物質の不存在下で、または該物質と一緒のど
ちらかで該組成物中に含まれてもよい。適するそのよう
な一官能化合物(B)は、2−ヒドロキシエチルメタア
クリレート、アリルアクリレート及びアリルメタアクリ
レートのようなヒドロキシアルキルアクリレート及びメ
タアクリレート、並びにフェニルグリシジルエーテルも
しくはイソ−オクチルグリシジルエーテルのようなモノ
グリシジルエーテルとアクリル酸もしくはメタアクリル
酸の付加物を包含する。
式■で表わされる基を1個だけ有する化合物は、2個も
しくはそれ以上のアクリレートマたはメタアクリレート
基を有する物質の不存在下で、または該物質と一緒のど
ちらかで該組成物中に含まれてもよい。適するそのよう
な一官能化合物(B)は、2−ヒドロキシエチルメタア
クリレート、アリルアクリレート及びアリルメタアクリ
レートのようなヒドロキシアルキルアクリレート及びメ
タアクリレート、並びにフェニルグリシジルエーテルも
しくはイソ−オクチルグリシジルエーテルのようなモノ
グリシジルエーテルとアクリル酸もしくはメタアクリル
酸の付加物を包含する。
本発明の組成物を光重合しなければならないとき、アク
リル系物質のために該物質の光重合に対して公知である
開始剤のいずれであってもよい光重合開始剤(0を含有
すべきである。従って(0は、芳香族カルボニル化合物
、好ましくはベンゾイン、イングロビルエーテルもしく
はn−ブチルエーテルのようなペンゾインアルキルエ−
チル、ベンジルジメチルケタールのようなベンジルジア
ルキルケタール、トリクロロメチルp−第三プチルフェ
ニルケトンのようなアルファーハロアセトフェノン、ジ
メチルアミノメチルフェニルケトン及びモルホリノメチ
ルフェニルケトンのようなアルファーアミノアセトフェ
ノン、ジェトキシアセトフェノンのようなジアルコキシ
アセトフェノン、またはベン7’ 7 x /ンそれ自
体及びビス(4−ジメチルアミノ)ベンゾフェノンのよ
うなベンゾフェノン;メタロセン、好ましくはビス(ピ
ーメチルシクロペンタジェニル)ビス(シグマ−ペンタ
フルオロフェニル)チタン(■)のようなチタンメタロ
セン:第’IVA族有機金属化合物、好ましくはトリメ
チルベンジルスタナン、トリブチルベンジルスタナンも
しくはジブチルベンジルスタナンのようなスタナンと組
み合わせた光還元性染料、典型的にはメチレングルーも
しくはローズベンガル;キノン、好ましくはアント2キ
ノンもしくはカンファーキノンと一緒の脂肪族アルファ
炭素原子に結合した水素原子を有するアミン、好ましく
はビス(4−ジメチルアミノ)ベンゾフェノン及びトリ
エタノールアミンのような第三アミン;チオキサントン
、好ましくは2−イソプロピルチオキサントンもしくは
2−クロロチオキサントンのようなアルキルもしくはハ
ロゲン−置換チオキサントン;脂肪族ジカルボニル化合
物、好ましくはビアセチル°;ケトクマリン、好ましく
は3−ベンゾイル−7−メドキシクマリン及び3−(4
−シアノベンゾイル) −5,7−ボニル、好ましくは
ジマンガンデカカルボニルのようなマンガンカルボニル
:光還元性染料、典型的にはメチレンブルーもしくはロ
ーズベンガルと一緒の還元剤、好ましくはベンゼンスル
フィン酸または他のスルフィン酸もしくはそれらのナト
リウム塩のような電子供与体、またはアルシン、ホスフ
ィンもしくはチオ尿素;またもしく は2[−4はそれ以上のそれらの混合物であってもよい
。
リル系物質のために該物質の光重合に対して公知である
開始剤のいずれであってもよい光重合開始剤(0を含有
すべきである。従って(0は、芳香族カルボニル化合物
、好ましくはベンゾイン、イングロビルエーテルもしく
はn−ブチルエーテルのようなペンゾインアルキルエ−
チル、ベンジルジメチルケタールのようなベンジルジア
ルキルケタール、トリクロロメチルp−第三プチルフェ
ニルケトンのようなアルファーハロアセトフェノン、ジ
メチルアミノメチルフェニルケトン及びモルホリノメチ
ルフェニルケトンのようなアルファーアミノアセトフェ
ノン、ジェトキシアセトフェノンのようなジアルコキシ
アセトフェノン、またはベン7’ 7 x /ンそれ自
体及びビス(4−ジメチルアミノ)ベンゾフェノンのよ
うなベンゾフェノン;メタロセン、好ましくはビス(ピ
ーメチルシクロペンタジェニル)ビス(シグマ−ペンタ
フルオロフェニル)チタン(■)のようなチタンメタロ
セン:第’IVA族有機金属化合物、好ましくはトリメ
チルベンジルスタナン、トリブチルベンジルスタナンも
しくはジブチルベンジルスタナンのようなスタナンと組
み合わせた光還元性染料、典型的にはメチレングルーも
しくはローズベンガル;キノン、好ましくはアント2キ
ノンもしくはカンファーキノンと一緒の脂肪族アルファ
炭素原子に結合した水素原子を有するアミン、好ましく
はビス(4−ジメチルアミノ)ベンゾフェノン及びトリ
エタノールアミンのような第三アミン;チオキサントン
、好ましくは2−イソプロピルチオキサントンもしくは
2−クロロチオキサントンのようなアルキルもしくはハ
ロゲン−置換チオキサントン;脂肪族ジカルボニル化合
物、好ましくはビアセチル°;ケトクマリン、好ましく
は3−ベンゾイル−7−メドキシクマリン及び3−(4
−シアノベンゾイル) −5,7−ボニル、好ましくは
ジマンガンデカカルボニルのようなマンガンカルボニル
:光還元性染料、典型的にはメチレンブルーもしくはロ
ーズベンガルと一緒の還元剤、好ましくはベンゼンスル
フィン酸または他のスルフィン酸もしくはそれらのナト
リウム塩のような電子供与体、またはアルシン、ホスフ
ィンもしくはチオ尿素;またもしく は2[−4はそれ以上のそれらの混合物であってもよい
。
本発明の組成物を直接もしくは光重合後のどちらかに熱
硬化しなければならないとき、更に硬化を促進するため
に熱活性化カチオン性重合開始剤0を含有してもよい。
硬化しなければならないとき、更に硬化を促進するため
に熱活性化カチオン性重合開始剤0を含有してもよい。
、適するそのような開始剤は、オキシ酸、好ましくは次
亜リン酸、ホスホン酸及びホスフィン酸のようなリン含
有の酸、脂肪族及び特に芳香族スルホン酸のようなイオ
ウ含有の酸、ジフェニルホスフィツトのようなオキシ酸
のエステル−三塩化ホウ素及び三7)化ホウ素のような
ルイス酸、並びにアミン、アミド及びホスフィンのよう
な塩基とそれらの錯体を包含する、好ましいカチオン性
重合開始剤0は、次式: (式中、 R1はアリル基もしくはメタアリル基を表わし並びK R3は水素原子もしくはメチル基を表わし、Haは原子
価結合、所望により鎖中酸素原子によシ中断されている
炭素原子数2危いし20のアルキレン基、炭素原子数5
ないし20のジクロフルキレン基、炭素原子数6ないし
20の7リーレン基もしくは式Vで表わされる基を表わ
し、並びに R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、炭*i子数6ないし
12のアリール基もしくはベンジル基を表わす。)で表
わされる化合物である。
亜リン酸、ホスホン酸及びホスフィン酸のようなリン含
有の酸、脂肪族及び特に芳香族スルホン酸のようなイオ
ウ含有の酸、ジフェニルホスフィツトのようなオキシ酸
のエステル−三塩化ホウ素及び三7)化ホウ素のような
ルイス酸、並びにアミン、アミド及びホスフィンのよう
な塩基とそれらの錯体を包含する、好ましいカチオン性
重合開始剤0は、次式: (式中、 R1はアリル基もしくはメタアリル基を表わし並びK R3は水素原子もしくはメチル基を表わし、Haは原子
価結合、所望により鎖中酸素原子によシ中断されている
炭素原子数2危いし20のアルキレン基、炭素原子数5
ないし20のジクロフルキレン基、炭素原子数6ないし
20の7リーレン基もしくは式Vで表わされる基を表わ
し、並びに R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、炭*i子数6ないし
12のアリール基もしくはベンジル基を表わす。)で表
わされる化合物である。
式■で表わされる好ましい開始剤は、式中、R2がアリ
ル基を表わし、R3が水素原子を表わし、R5が原子価
結合、所望によシ酸素原子、とシわけエチレン基、2.
2−ジメチルプロピレン基もしくは−CHz CHz
QCルCH2−基によって中断された炭素原子数2ない
し10のアルキレン基、炭素原子数5もしくは6のシク
ロアルキレン基、炭素原子数6ないし10のアリーレン
基もしくは式V(式中、Xはメチレン基もしくはイソプ
ロピリデン基を表わす。)で表わされる基を表わし、臓
びK R6は炭素原子数1ないし6のアルキル基、特に
メチル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリール基
、特にフェニル基、p−)リル基もしくは2−ナフチル
基を表わすものである。式X■で表わされる特に好まし
い化合物は、アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボンN2 N−ベンゼンスルホ
ニルオキシイミドである。
ル基を表わし、R3が水素原子を表わし、R5が原子価
結合、所望によシ酸素原子、とシわけエチレン基、2.
2−ジメチルプロピレン基もしくは−CHz CHz
QCルCH2−基によって中断された炭素原子数2ない
し10のアルキレン基、炭素原子数5もしくは6のシク
ロアルキレン基、炭素原子数6ないし10のアリーレン
基もしくは式V(式中、Xはメチレン基もしくはイソプ
ロピリデン基を表わす。)で表わされる基を表わし、臓
びK R6は炭素原子数1ないし6のアルキル基、特に
メチル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリール基
、特にフェニル基、p−)リル基もしくは2−ナフチル
基を表わすものである。式X■で表わされる特に好まし
い化合物は、アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボンN2 N−ベンゼンスルホ
ニルオキシイミドである。
式■で表わされる開始剤は、弐■(式中、nは1を表わ
し、並びにR4は−R5−OHを表わす。)で表わされ
るイミドと弐R’−8ow(J’で表わされる塩化スル
ホニルを冷却しながら、そしてHC6受容体、好ましく
は第三アミンの存在下で反応させることによシ製造でき
る。反応は通常トルエンのような不活性溶媒中で実施す
る。
し、並びにR4は−R5−OHを表わす。)で表わされ
るイミドと弐R’−8ow(J’で表わされる塩化スル
ホニルを冷却しながら、そしてHC6受容体、好ましく
は第三アミンの存在下で反応させることによシ製造でき
る。反応は通常トルエンのような不活性溶媒中で実施す
る。
熱活性化遊離基重合開始剤を更に、本発明の組成物中に
包含してもよい。適当な遊離基開始剤は公知であシ、そ
して過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物、クメンヒ
ドロペルオキシドのような有機ヒドロペルオキシド並び
にアゾビス(イソブチロニトリル)のようなアゾ化合物
を包含する。
包含してもよい。適当な遊離基開始剤は公知であシ、そ
して過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物、クメンヒ
ドロペルオキシドのような有機ヒドロペルオキシド並び
にアゾビス(イソブチロニトリル)のようなアゾ化合物
を包含する。
本発明の組成物中、アクリル系物質は、イミドとアクリ
ル系物質の混合物の5ないし95重量%、好ましくは1
0ないし80重量−の量で存在してもよい。画像形成に
使用するとき、アクリル系物質は、好ましくはこの混合
物の10ないし50重量%の景で存在する。光重合開始
剤(0は通常、イミドとアクリル系物質の混合物の[1
1ないし20重t%、好ましくは1ないし10重ft’
%の量で存在する。カチオン性重合開始剤(至)を使用
するとき、それは一般にイミド物質のα1ないし15重
量%、好ましくViα2ないし5重量%の量で存在する
。本発明の組成物は、成分の物理的特性及びそれらの相
対的比率に依存して液体もしくは固体であってよい・充
填剤、可塑剤、顔料、染料、離型剤及び難燃剤のような
慣用の添加剤を本発明の組成物中に包含することができ
る。組成物の用途によシトルエン、キシレン、アセトン
、メチルエテルケトン、アルキル基中に1ないし4個の
炭素原子を含有するエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル及びエチレングリコールジアルキルエーテル、N
、 N−ジメチルホルムアミド、N。
ル系物質の混合物の5ないし95重量%、好ましくは1
0ないし80重量−の量で存在してもよい。画像形成に
使用するとき、アクリル系物質は、好ましくはこの混合
物の10ないし50重量%の景で存在する。光重合開始
剤(0は通常、イミドとアクリル系物質の混合物の[1
1ないし20重t%、好ましくは1ないし10重ft’
%の量で存在する。カチオン性重合開始剤(至)を使用
するとき、それは一般にイミド物質のα1ないし15重
量%、好ましくViα2ないし5重量%の量で存在する
。本発明の組成物は、成分の物理的特性及びそれらの相
対的比率に依存して液体もしくは固体であってよい・充
填剤、可塑剤、顔料、染料、離型剤及び難燃剤のような
慣用の添加剤を本発明の組成物中に包含することができ
る。組成物の用途によシトルエン、キシレン、アセトン
、メチルエテルケトン、アルキル基中に1ないし4個の
炭素原子を含有するエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル及びエチレングリコールジアルキルエーテル、N
、 N−ジメチルホルムアミド、N。
N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン並び
に2種もしくはそれ以上のそれらの混合物のような不活
性有機溶媒中に溶解してもよい。
に2種もしくはそれ以上のそれらの混合物のような不活
性有機溶媒中に溶解してもよい。
本発明は更に、本発明の組成物が光重合するまで化学線
に照射することによシなる重合物質の製造方法を提供す
る。輻射線は紫外線に限るか、またはスペクトルの紫外
領域及び可視領域の両方に波長を有する輻射線であって
よい。
に照射することによシなる重合物質の製造方法を提供す
る。輻射線は紫外線に限るか、またはスペクトルの紫外
領域及び可視領域の両方に波長を有する輻射線であって
よい。
200ないし600 nm 、特に20口ないし400
1mの波長を有する輻射線が好ましい。市販されている
装置からこの波長の範囲内の輻射線を放射する適当な輻
射線源の選択は、光重合技術での当業者にとって容易な
ことである。適当な放射源は、中圧水銀アークランプ及
び金属ハライドランプを含む。適当な照射時間は同様に
光重合技術に精通している人々によって容易に決定でき
る。
1mの波長を有する輻射線が好ましい。市販されている
装置からこの波長の範囲内の輻射線を放射する適当な輻
射線源の選択は、光重合技術での当業者にとって容易な
ことである。適当な放射源は、中圧水銀アークランプ及
び金属ハライドランプを含む。適当な照射時間は同様に
光重合技術に精通している人々によって容易に決定でき
る。
光重合組成物は更に加熱により硬化してもよい。すなわ
ち、硬化重合物質は、硬化するまで本発明の組成物を重
合することによシ製造された重合物質を加熱することに
よ#)製造できる。
ち、硬化重合物質は、硬化するまで本発明の組成物を重
合することによシ製造された重合物質を加熱することに
よ#)製造できる。
熱硬化で効力のある温度及び加熱時間は組成物の用途に
よシ変化する。一般に重合組成物は70ないし300℃
の温度で辿常10分ないし6時間加熱する。積層板の製
造に使用するとき、例えば光重合組成物は、通常180
ないし300℃、好ましくは200ないし270℃で一
般には1ないし4時間加熱する。画像形成で使用すると
き、光重合組成物は所望により80ないし120℃の温
度で一般に5分ないし1時間加熱することによシ通常熱
硬化してもよい。
よシ変化する。一般に重合組成物は70ないし300℃
の温度で辿常10分ないし6時間加熱する。積層板の製
造に使用するとき、例えば光重合組成物は、通常180
ないし300℃、好ましくは200ないし270℃で一
般には1ないし4時間加熱する。画像形成で使用すると
き、光重合組成物は所望により80ないし120℃の温
度で一般に5分ないし1時間加熱することによシ通常熱
硬化してもよい。
本発明は更に、本発明の組成物を硬化するまで加熱する
ことよシなる硬化重合物質の製造方法を提供する。その
ような直接の熱硬化方法において組成物は通常70ない
し300℃、好ましくは180ないし300℃、更に好
ましくは200ないし270℃で加熱する。最初にこの
範囲の最低温度で、続けてこの範囲内で1度もしくはそ
れ以上高い温度で加熱することKより実施するのが有利
である。最大物理的強度を有する硬化物質が要求される
とき、熱硬化は24時間までの時間で実施する。硬化時
間は組成物中に開始剤0を含むことによシ減少させるこ
とができる。
ことよシなる硬化重合物質の製造方法を提供する。その
ような直接の熱硬化方法において組成物は通常70ない
し300℃、好ましくは180ないし300℃、更に好
ましくは200ないし270℃で加熱する。最初にこの
範囲の最低温度で、続けてこの範囲内で1度もしくはそ
れ以上高い温度で加熱することKより実施するのが有利
である。最大物理的強度を有する硬化物質が要求される
とき、熱硬化は24時間までの時間で実施する。硬化時
間は組成物中に開始剤0を含むことによシ減少させるこ
とができる。
本発明の組成物は高ガラス転移温度及び熱的安定性を有
する生成物を得るために重合し、そして硬化しうる。そ
れらは注型用樹脂、接着剤、ラミネート樹脂、コーティ
ング樹脂、封入樹脂として、そして画像形成に使用しう
る。
する生成物を得るために重合し、そして硬化しうる。そ
れらは注型用樹脂、接着剤、ラミネート樹脂、コーティ
ング樹脂、封入樹脂として、そして画像形成に使用しう
る。
化学線に対してどちらも透明でない基体を結合するため
に本発明の組成物を接着剤として使用するとき、該組成
物は光重合フィルムを形成するまで化学線に照射し、該
フィルムを接着すべき両表面間に接触して置き、そして
そのアセンブリーを硬化をもたらすために加熱する。
に本発明の組成物を接着剤として使用するとき、該組成
物は光重合フィルムを形成するまで化学線に照射し、該
フィルムを接着すべき両表面間に接触して置き、そして
そのアセンブリーを硬化をもたらすために加熱する。
本発明の組成物は繊維強化樹脂プレプレグ及び硬化コン
ポジットの製造に特に有用である。
ポジットの製造に特に有用である。
すなわち本発明は、繊維強化材を含む本発明の組成物の
実質的に固体のフィルムからなるプレプレグを提供する
。組成物が固形であるとき、プレプレグは繊維強化物質
にトルエン、キシレン、メチルエチルケト、ン、エチレ
ングリコールモノアルキル及びジアルキルエーテルのよ
うな有機溶媒並びにプレプレグの製造中に慣用的に使用
される他の溶媒中の組成物の溶液を含浸させ、そして溶
媒を除去することにより得るか、または凝集性の構造を
形成するためにフィルムが繊維状物質のまわシを流れる
ような状態にして組成物のフィルムと繊維状物質を共に
混合することによシ得てもよい。その後、プレプレグは
組成物を重合させるために化学線に照射してもよい。
実質的に固体のフィルムからなるプレプレグを提供する
。組成物が固形であるとき、プレプレグは繊維強化物質
にトルエン、キシレン、メチルエチルケト、ン、エチレ
ングリコールモノアルキル及びジアルキルエーテルのよ
うな有機溶媒並びにプレプレグの製造中に慣用的に使用
される他の溶媒中の組成物の溶液を含浸させ、そして溶
媒を除去することにより得るか、または凝集性の構造を
形成するためにフィルムが繊維状物質のまわシを流れる
ような状態にして組成物のフィルムと繊維状物質を共に
混合することによシ得てもよい。その後、プレプレグは
組成物を重合させるために化学線に照射してもよい。
本発明の組成物が液状形にあるとき、プレプレグを得る
好ましい方法は、繊維強化材に液状の組成物を含浸させ
、そして該組成物が実質的には固体であるがまだ熱硬化
可能なフィルムに重合するまで含挺させた物質を照射す
るかまたは60ないし160℃で加熱することよりなる
。
好ましい方法は、繊維強化材に液状の組成物を含浸させ
、そして該組成物が実質的には固体であるがまだ熱硬化
可能なフィルムに重合するまで含挺させた物質を照射す
るかまたは60ないし160℃で加熱することよりなる
。
液状である組成物からプレプレグを製造する代わりの方
法は、液状である組成物の層を実質実は固体であるがま
だ硬化可能なフィルムに重合するまで照射するかまたは
る口ないし160℃で加熱し、そして該フィルムが凝集
構造を形成するまで繊維状物質のまわシを流れるような
状態にしてフィルムと繊維強化材を共に混合することよ
シなる。
法は、液状である組成物の層を実質実は固体であるがま
だ硬化可能なフィルムに重合するまで照射するかまたは
る口ないし160℃で加熱し、そして該フィルムが凝集
構造を形成するまで繊維状物質のまわシを流れるような
状態にしてフィルムと繊維強化材を共に混合することよ
シなる。
硬化コンポジットは、所望によシ他のプレプレグもしく
Fi繊維層と共に固形にある本発明のプレプレグ中の組
成物が硬化するまで本発明のプレプレグを一般に常圧で
18(j−300℃で加熱することにより製造してもよ
い。
Fi繊維層と共に固形にある本発明のプレプレグ中の組
成物が硬化するまで本発明のプレプレグを一般に常圧で
18(j−300℃で加熱することにより製造してもよ
い。
繊維強化材は織布もしくは不緘布、一方向長尺もしくは
テラツブトストランドの形態にあってよく、と)わけ、
ガラス、炭素、ホウ素、ステンレススチール、タングス
テン、アルミナ、シリコンカーバイド、アスベスト、芳
香族ポリアミド、ポリエチレンもしくはポリプロピレン
である。プレプレグをフィルム及び線維状物質を共に混
合することによシ製造するとき、該フィルムは熱及び/
または圧力を作用させることによシ、繊維状物質のまわ
シに流れるようにさせてもよい。加熱した定盤もしくは
2本のロールを使用してもよく、例えば後者の場合で一
方向繊維を使用するとき、ローリング圧は繊維の整列の
方向に合わせて施用する。
テラツブトストランドの形態にあってよく、と)わけ、
ガラス、炭素、ホウ素、ステンレススチール、タングス
テン、アルミナ、シリコンカーバイド、アスベスト、芳
香族ポリアミド、ポリエチレンもしくはポリプロピレン
である。プレプレグをフィルム及び線維状物質を共に混
合することによシ製造するとき、該フィルムは熱及び/
または圧力を作用させることによシ、繊維状物質のまわ
シに流れるようにさせてもよい。加熱した定盤もしくは
2本のロールを使用してもよく、例えば後者の場合で一
方向繊維を使用するとき、ローリング圧は繊維の整列の
方向に合わせて施用する。
本発明ρ組成物はまた、特に画像形成方法に有益であシ
、とシわけプリント板及びプリント回路の製造に使用さ
れる。従って、本発明は更に組成物が暴露領域で光重合
されるまで所定のパターンで化学線に(C)を含有する
本発明の組成物の層を照射し、そして未暴露領域から組
成物を除去することからなる画像形成方法を提供する。
、とシわけプリント板及びプリント回路の製造に使用さ
れる。従って、本発明は更に組成物が暴露領域で光重合
されるまで所定のパターンで化学線に(C)を含有する
本発明の組成物の層を照射し、そして未暴露領域から組
成物を除去することからなる画像形成方法を提供する。
・所定のパターンで化学法に・・・照射し、′という表
現は、画像を含んだ透明画を通した暴露及び画像を形成
するためにコンピューターにより指示されるように動か
されるレーザービームのようなエネルギービームへの暴
露を包含する。光重合可能な組成物の層は、慣用の技術
を使用して金属、プラスチック材または金属披着プラス
チック積層板のような基材に不活性溶媒中で溶液から施
用してもよい。前述したような化学線源に慣用の方法で
画像を暴露したあと、画像の現像は層の未暴露領域から
未重合組成物を通常エタノール、アセトン、それらの混
合物及びそれらのうちのどれかもしくは水との混合物中
に溶解して除去することにより実施する。すでに示した
ように、残留した光重合組成物は加熱することにより硬
化し、すぐれた熱安定性の画像を得る。
現は、画像を含んだ透明画を通した暴露及び画像を形成
するためにコンピューターにより指示されるように動か
されるレーザービームのようなエネルギービームへの暴
露を包含する。光重合可能な組成物の層は、慣用の技術
を使用して金属、プラスチック材または金属披着プラス
チック積層板のような基材に不活性溶媒中で溶液から施
用してもよい。前述したような化学線源に慣用の方法で
画像を暴露したあと、画像の現像は層の未暴露領域から
未重合組成物を通常エタノール、アセトン、それらの混
合物及びそれらのうちのどれかもしくは水との混合物中
に溶解して除去することにより実施する。すでに示した
ように、残留した光重合組成物は加熱することにより硬
化し、すぐれた熱安定性の画像を得る。
本発明を以下の実施例により説明するが、特に記載しな
ければ部及びチは重量部及び重[%である。
ければ部及びチは重量部及び重[%である。
実施例に使用するアリルビシクロC2,2,1,1−ヘ
プテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸N−ベンゼンス
ルホニルオキシイミドは以下のように製造する。: ヒドロキシルアミン塩酸塩(139F)を水200d中
に溶解させる。;アリルビシクロ〔Z2.1〕ヘプテ−
5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物(408り)を
該溶液に添加し、そして続けて50%水酸化ナトリウム
水溶液(16JF)を激しく攪拌しながら滴下導入する
。その後、混合物を1時間還流する。;水と夕景の油状
成分を留去[7、残査をトルエンに吸収させ、塩化ナト
リウムをろ過して除き、そしてトルエンをロータリーエ
バポレーター中で150℃、20OOPaで除去する。
プテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸N−ベンゼンス
ルホニルオキシイミドは以下のように製造する。: ヒドロキシルアミン塩酸塩(139F)を水200d中
に溶解させる。;アリルビシクロ〔Z2.1〕ヘプテ−
5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物(408り)を
該溶液に添加し、そして続けて50%水酸化ナトリウム
水溶液(16JF)を激しく攪拌しながら滴下導入する
。その後、混合物を1時間還流する。;水と夕景の油状
成分を留去[7、残査をトルエンに吸収させ、塩化ナト
リウムをろ過して除き、そしてトルエンをロータリーエ
バポレーター中で150℃、20OOPaで除去する。
sa’cで粘度が128 Pa s (EPPre−c
ht粘度計による)である明褐色の粘性液状物の形態で
アリルビシクロ(: 2.2.1 )ヘプテ−5−エン
−2,3−ジカルボン酸−N−ヒドロキシイミド402
.67(理論値の91.5%)を残留する。
ht粘度計による)である明褐色の粘性液状物の形態で
アリルビシクロ(: 2.2.1 )ヘプテ−5−エン
−2,3−ジカルボン酸−N−ヒドロキシイミド402
.67(理論値の91.5%)を残留する。
分析値 計算値 測定値
%C6a75 65.54
%H5,9B 6.02
チN &39 44 ON−ヒドロキシ
イミドをトルエン11!中に溶解する。門トリエチルア
ミン(222,8りを添加し、均一な溶液を形成するま
で攪拌を続ける。
イミドをトルエン11!中に溶解する。門トリエチルア
ミン(222,8りを添加し、均一な溶液を形成するま
で攪拌を続ける。
溶液を激しく攪拌し、外から冷却しなから0℃まで冷却
して、塩化ベンゼンスルホニル(324,7y)を反応
混合物の温度が5ないし10℃の間に保てるような方法
で滴下する。該混合物を室温で一晩攪拌し、水を添加し
て、pH値を濃塩酸で5に調節して、続けて混合物を7
5℃の水で2度洗浄する。水層を分離した後、該生成物
をNazSO4で乾燥させ、ろ過し、そしてロータリー
エバポレーター中110℃、2000 Paで濃縮する
。
して、塩化ベンゼンスルホニル(324,7y)を反応
混合物の温度が5ないし10℃の間に保てるような方法
で滴下する。該混合物を室温で一晩攪拌し、水を添加し
て、pH値を濃塩酸で5に調節して、続けて混合物を7
5℃の水で2度洗浄する。水層を分離した後、該生成物
をNazSO4で乾燥させ、ろ過し、そしてロータリー
エバポレーター中110℃、2000 Paで濃縮する
。
収量は、放置すると結晶化する粘性液状′F7J471
yであった(融点97−99℃)。
yであった(融点97−99℃)。
元素分析 計算値 測定値
%C6cL166I155
%H4,774,85
チN 五9〇 &90
aI&S a92 a5?IRスペ
クトル(cfn−1): 57S4.68a5及び73
&2アリール基;1195及び1398−5OxO−基
i 1620環状2重結合; 1640アリル基2重結
合; 1742カルボニル基。
クトル(cfn−1): 57S4.68a5及び73
&2アリール基;1195及び1398−5OxO−基
i 1620環状2重結合; 1640アリル基2重結
合; 1742カルボニル基。
実施例1
N、 N−へキサメチレン−ビス(アリルビシクロ〔2
・2・1〕−ヘプテ−5−工:y−2,3−ジカルボキ
シイミド(35部)及びN−アリル−アリル−ビシクロ
(2,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,3−ジカルボキ
シイミド(5部)の混合物を溶解するまで120℃で加
熱する。ブタンジオール−1,4−ジメタアクリレート
(8部)を添加し、そして該混合物を冷却し七おく。冷
却した混合物にアリルメタアクリレ−) (29)、べ
/ジルメチルケタール(1部)及びアリルビシクロ(2
,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,3−ジカルボン酸N
−ベンゼンスルホニルオキシイミド(α2部)を添加す
る。得られた組成物を厚さ20マイ−クロメータ−の層
としてシリコン処理したペーパー上に塗布する。不粘性
フィルムを得るために該層を20cInの距離で30秒
間80W/ctn中圧水銀アークランプ下で照射する。
・2・1〕−ヘプテ−5−工:y−2,3−ジカルボキ
シイミド(35部)及びN−アリル−アリル−ビシクロ
(2,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,3−ジカルボキ
シイミド(5部)の混合物を溶解するまで120℃で加
熱する。ブタンジオール−1,4−ジメタアクリレート
(8部)を添加し、そして該混合物を冷却し七おく。冷
却した混合物にアリルメタアクリレ−) (29)、べ
/ジルメチルケタール(1部)及びアリルビシクロ(2
,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,3−ジカルボン酸N
−ベンゼンスルホニルオキシイミド(α2部)を添加す
る。得られた組成物を厚さ20マイ−クロメータ−の層
としてシリコン処理したペーパー上に塗布する。不粘性
フィルムを得るために該層を20cInの距離で30秒
間80W/ctn中圧水銀アークランプ下で照射する。
このフィルムをシリコン処理したペーパーから廃して、
熱化、学分析(浸透)によって測定したガラス転移温度
285−290℃を有する硬化した硬いフィルムを得る
ために250℃で2時間加熱する。
熱化、学分析(浸透)によって測定したガラス転移温度
285−290℃を有する硬化した硬いフィルムを得る
ために250℃で2時間加熱する。
実施例2
N、 N −へキサメチレン−ビス(アリルビシクロ(
2,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,3−ジカルボキシ
イミド)(70部)及びN−アリル−アリルビシクロ(
2,2,1)−ヘプテ−5−二ンーゝ2.3−ジカルボ
キシイミド(10部)の混合物を溶解するまで120℃
で加熱する。1,1゜1−トリメチロールプロパントリ
スメタアクリレート(16部)を添加し、次いで混合物
を冷却しておく。冷却した混合物にアリルメタアクリレ
−)(4部)、ベンジルジメチルケタール(IB)及び
アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,
3−ジカルボン酸N−べ/センスルホニルオキシイミド
(0,4部)を添加する。得られた組成物は織布炭素繊
維マットに含浸させるために使用する。樹脂含有量65
.1%の含浸マットを固形で粘性のプレプレグを得るた
めに10個の距離で10秒間80W/cm中圧水銀アー
クランプを使用して両側を照射する。250℃で2時間
、1.4MN/−の圧力下で10−四方のプレプレグ片
12枚を加熱することによ912層の積層板を製造する
。得られた積層板は、樹脂含有量が58.2%で、室温
での眉間剪断強さ22.5MN/−である。
2,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,3−ジカルボキシ
イミド)(70部)及びN−アリル−アリルビシクロ(
2,2,1)−ヘプテ−5−二ンーゝ2.3−ジカルボ
キシイミド(10部)の混合物を溶解するまで120℃
で加熱する。1,1゜1−トリメチロールプロパントリ
スメタアクリレート(16部)を添加し、次いで混合物
を冷却しておく。冷却した混合物にアリルメタアクリレ
−)(4部)、ベンジルジメチルケタール(IB)及び
アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−工ン−2,
3−ジカルボン酸N−べ/センスルホニルオキシイミド
(0,4部)を添加する。得られた組成物は織布炭素繊
維マットに含浸させるために使用する。樹脂含有量65
.1%の含浸マットを固形で粘性のプレプレグを得るた
めに10個の距離で10秒間80W/cm中圧水銀アー
クランプを使用して両側を照射する。250℃で2時間
、1.4MN/−の圧力下で10−四方のプレプレグ片
12枚を加熱することによ912層の積層板を製造する
。得られた積層板は、樹脂含有量が58.2%で、室温
での眉間剪断強さ22.5MN/−である。
実施例3
ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフェニル)〕メタ
/(30部)、N、N−へキサメチレン−ビス(アリル
ビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−エン−2,5−ジ
カルボキシイミド)(30部)及びN−アリル−アリル
ビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−エン−2,3−ジ
カルボキシイミド(10部)を溶解するまで120℃で
加熱する。1.1.1−トリメチロールプロパントリス
メタアクリレート(25部)を添加し、そして該混合物
を冷却しておく。冷却した混合物にアリルメタアクリレ
ート(5部)、ベンジルジメチルケタール(2部)及び
アリルビシクロ(2,2,1)−ヘプテ−5−エン−2
,5−ジカルボン酸N−ベンゼンスルホニルオキシイミ
ド(α4部)を添加する。得られた組成物を織布炭素繊
維マットに含浸させるために使用する。
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフェニル)〕メタ
/(30部)、N、N−へキサメチレン−ビス(アリル
ビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−エン−2,5−ジ
カルボキシイミド)(30部)及びN−アリル−アリル
ビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5−エン−2,3−ジ
カルボキシイミド(10部)を溶解するまで120℃で
加熱する。1.1.1−トリメチロールプロパントリス
メタアクリレート(25部)を添加し、そして該混合物
を冷却しておく。冷却した混合物にアリルメタアクリレ
ート(5部)、ベンジルジメチルケタール(2部)及び
アリルビシクロ(2,2,1)−ヘプテ−5−エン−2
,5−ジカルボン酸N−ベンゼンスルホニルオキシイミ
ド(α4部)を添加する。得られた組成物を織布炭素繊
維マットに含浸させるために使用する。
樹脂含有量6五1%の含浸マットは、不粘性のプレプレ
グを得るために実施例2で記載したように照射する。2
50℃で2時間、t4MN/lrlの圧力下で10cW
L四方のプレプレグ片12枚を加熱することによ912
層の積層板を製造する。得られた積層板は樹脂含有量5
8.0%で、並びに室温での層間剪断強さ2 t 4M
N/m’、1 s 5℃では1五5MN/iである。
グを得るために実施例2で記載したように照射する。2
50℃で2時間、t4MN/lrlの圧力下で10cW
L四方のプレプレグ片12枚を加熱することによ912
層の積層板を製造する。得られた積層板は樹脂含有量5
8.0%で、並びに室温での層間剪断強さ2 t 4M
N/m’、1 s 5℃では1五5MN/iである。
遣」■L仁
ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−工ン−2,3−ジカルボキシイミドフェニル)〕メタ
ン(1部)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)
−イソシアヌレート(0,2部)及び1−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトン(1105部)の混合物を
ジメチルホルムアミド(2部)中に溶済する。銅被着積
層板に24マイクロメーターの厚さで組成物層を塗布し
、不粘性のフィルムを製造するために90℃で5分間乾
燥させる。該フィルムを80傷の距離で5分間s o
o ow金属ノ・ライドランプを使用してネガを通して
照射する。エタノール中で現像すると透明なネガ像を得
る。
−工ン−2,3−ジカルボキシイミドフェニル)〕メタ
ン(1部)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)
−イソシアヌレート(0,2部)及び1−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトン(1105部)の混合物を
ジメチルホルムアミド(2部)中に溶済する。銅被着積
層板に24マイクロメーターの厚さで組成物層を塗布し
、不粘性のフィルムを製造するために90℃で5分間乾
燥させる。該フィルムを80傷の距離で5分間s o
o ow金属ノ・ライドランプを使用してネガを通して
照射する。エタノール中で現像すると透明なネガ像を得
る。
実施例5
1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトンの代わり
にビス(4−ジメチルアミン)ぺ/シフエノン((10
5部)を使用して実施例4の操作を繰り返す。エタノー
ル中で現像すると透明なネガ像を形成する。
にビス(4−ジメチルアミン)ぺ/シフエノン((10
5部)を使用して実施例4の操作を繰り返す。エタノー
ル中で現像すると透明なネガ像を形成する。
実施例6
1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトンの代わり
にぺ/ジルジメチルクタール(α05部)を使用して実
施例4の操作を繰シ返す。エタノール中で現像すると、
透明なネガ像を形成する。
にぺ/ジルジメチルクタール(α05部)を使用して実
施例4の操作を繰シ返す。エタノール中で現像すると、
透明なネガ像を形成する。
実施例7
1−ヒドロキシンクロへキシルフェニルケトンの代わり
に2−イソプロピルチオキサントン(0,05部)を使
用して、実施例4の操作を繰り返す。エタノール中で現
像すると、透明なネガ像を形成する。
に2−イソプロピルチオキサントン(0,05部)を使
用して、実施例4の操作を繰り返す。エタノール中で現
像すると、透明なネガ像を形成する。
実施例8
ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフェニル)〕メタ
ン(1部)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)
−イソシアヌレート((L2部)及びビス(ビーメチル
シクロペンタジェニル)ビス(シグマーペンタフルオロ
フエ二k ) fp ン(IV) (o、os部)の混
合物をN−メチルビロリドン(1部)及びアセトン(0
,45部)の混合物中に溶解する。銅被着積層板に24
マイクロメーターの厚さで組成物層を塗布し、不粘性フ
ィルムを製造するために90℃で5分間乾燥させる。こ
のフィルムをs o o ow金属ノ・ライドランプを
使用して80cIPLの距離で2分間ネガを通して照射
する。その後、照射したフィルムを90℃で15分間加
熱し、そしてエタノール90容量%とアセトン10容量
%の混合物中で現像する。鮮明なネガ像を形成する。窒
素中の画像、すなわち硬化物質の熱重量分析は室温から
400℃までを10℃/分の割合で上昇させると13.
9%の重量損失、そして1時間400℃に保つと17.
4%の重量損失を示し、総重量損失は315%であった
。
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフェニル)〕メタ
ン(1部)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)
−イソシアヌレート((L2部)及びビス(ビーメチル
シクロペンタジェニル)ビス(シグマーペンタフルオロ
フエ二k ) fp ン(IV) (o、os部)の混
合物をN−メチルビロリドン(1部)及びアセトン(0
,45部)の混合物中に溶解する。銅被着積層板に24
マイクロメーターの厚さで組成物層を塗布し、不粘性フ
ィルムを製造するために90℃で5分間乾燥させる。こ
のフィルムをs o o ow金属ノ・ライドランプを
使用して80cIPLの距離で2分間ネガを通して照射
する。その後、照射したフィルムを90℃で15分間加
熱し、そしてエタノール90容量%とアセトン10容量
%の混合物中で現像する。鮮明なネガ像を形成する。窒
素中の画像、すなわち硬化物質の熱重量分析は室温から
400℃までを10℃/分の割合で上昇させると13.
9%の重量損失、そして1時間400℃に保つと17.
4%の重量損失を示し、総重量損失は315%であった
。
実施例9
ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,5,−ジカルボキシイミドフ工二ル)〕メ
タン(1部)、ジペンタエリトリトールモノヒドロキシ
ペンタアクリレート(0,2部)、ベンジルジメチルケ
タール(O,OS部)及びフルオロカーボン界面活性剤
(2−ブトキシエタノール1%溶液1滴)をN−メチル
ビロリド/(1部)に溶解する。アルミニウムシート上
に24マイクロメーターの厚さで組成物層を塗布し、そ
して不粘性のフィルムを製造するために90℃で5分間
乾燥させる。このフィルムをs o o ow金属ノ・
ライドランプを使用して80傷の距離で5分間ネガを通
して照射する。照射したフィルムを90℃で15分間加
熱し、エタノール90容t%とアセトン10容量%の混
合物中で現像する。鮮明なネガ1象を得る。
−エン−2,5,−ジカルボキシイミドフ工二ル)〕メ
タン(1部)、ジペンタエリトリトールモノヒドロキシ
ペンタアクリレート(0,2部)、ベンジルジメチルケ
タール(O,OS部)及びフルオロカーボン界面活性剤
(2−ブトキシエタノール1%溶液1滴)をN−メチル
ビロリド/(1部)に溶解する。アルミニウムシート上
に24マイクロメーターの厚さで組成物層を塗布し、そ
して不粘性のフィルムを製造するために90℃で5分間
乾燥させる。このフィルムをs o o ow金属ノ・
ライドランプを使用して80傷の距離で5分間ネガを通
して照射する。照射したフィルムを90℃で15分間加
熱し、エタノール90容t%とアセトン10容量%の混
合物中で現像する。鮮明なネガ1象を得る。
実施例10
ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフ工二ル)〕メタ
ン(1部)、ペンタエリトリトールテトラアクリレート
(α2部)及び1−ヒドロキシシクロへキシルフェニル
ケトン(0,05部)の混合物をN−メチルビロリド/
(2部)中に溶解する。スズ板上に24マイクロメータ
ーの厚さで組成物層を塗布し、不粘性のフィルムを製造
するために90℃で5分間乾燥させる。
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフ工二ル)〕メタ
ン(1部)、ペンタエリトリトールテトラアクリレート
(α2部)及び1−ヒドロキシシクロへキシルフェニル
ケトン(0,05部)の混合物をN−メチルビロリド/
(2部)中に溶解する。スズ板上に24マイクロメータ
ーの厚さで組成物層を塗布し、不粘性のフィルムを製造
するために90℃で5分間乾燥させる。
このフィルムを80備の距離から5分間金属ハライドラ
ンプを使用してネガを通して照射する。
ンプを使用してネガを通して照射する。
その後照射されたフィルムを90℃で15分間加熱し、
エタノール90容ii%及びアセトン10容量%を含有
する混合物中で現像する。鮮明なネガ像を製造する。
エタノール90容ii%及びアセトン10容量%を含有
する混合物中で現像する。鮮明なネガ像を製造する。
実施例11
ビス〔4−アリルビシクロ(2,2,11ヘプテ−5−
エン−2,3−ジヵルボキシイミドフヱニル)〕メタン
(1部)、ブタンジオール−1゜4−ジメタアクリレー
ト(α15部)及び2−インプロピルチオキサントン(
α1部)の混合物をN−メチルピロリド/中に溶解する
。銅被層積層板に24マイクロメーターの厚さで組成物
層を塗布し、不粘性のフィルムを製造するために90℃
で5分間乾燥させる。フィルムは80備の距離から5分
間s o o ow金属ハライドランプを使用してネガ
を通して照射する。その後、照射されたフィルムを工・
タノール90容i1%及び水10容量%を含有する混合
物中で現像すると鮮明なネガ・像を得る。
エン−2,3−ジヵルボキシイミドフヱニル)〕メタン
(1部)、ブタンジオール−1゜4−ジメタアクリレー
ト(α15部)及び2−インプロピルチオキサントン(
α1部)の混合物をN−メチルピロリド/中に溶解する
。銅被層積層板に24マイクロメーターの厚さで組成物
層を塗布し、不粘性のフィルムを製造するために90℃
で5分間乾燥させる。フィルムは80備の距離から5分
間s o o ow金属ハライドランプを使用してネガ
を通して照射する。その後、照射されたフィルムを工・
タノール90容i1%及び水10容量%を含有する混合
物中で現像すると鮮明なネガ・像を得る。
実施例12
ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−工7−2.5−ジヵルボキシイミドフヱニル)〕メタ
ン(1部)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)
インシアヌレート(α2部)、アリルビシクロ(2,2
,1)ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸N−ベ
ンゼンスルホニルオキシイミド(0,01部)及びビス
(ヒーメチルシクロペンタジェニル)ビス(シグマ−ペ
ンタフルオロフェニル)−チタン(IV) (α05部
)の混合物をN−メチルピロリドン(2部)とア七トン
(0,45部)の混合物中に溶解する。
−工7−2.5−ジヵルボキシイミドフヱニル)〕メタ
ン(1部)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)
インシアヌレート(α2部)、アリルビシクロ(2,2
,1)ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸N−ベ
ンゼンスルホニルオキシイミド(0,01部)及びビス
(ヒーメチルシクロペンタジェニル)ビス(シグマ−ペ
ンタフルオロフェニル)−チタン(IV) (α05部
)の混合物をN−メチルピロリドン(2部)とア七トン
(0,45部)の混合物中に溶解する。
銅被層積層板上に24マイクロメーターの厚さで組成物
の層を塗布し、粘性のないフィルムを製造するために9
0℃で5分間乾燥させる。このフィルムに5000W金
属ハロゲンランプを使用して80備の距離で2分間ネガ
像を通して照射する。照射されたフィルムを9部℃で1
5分間加熱し、エタノール9o容量%及びアセト/10
容量%を含有する混合物中で現像すると透明なネガ像を
得る。硬イピされた物質の安定性を決定するために窒素
中でのこの画像の熱重量分析は以下の結果となった。
の層を塗布し、粘性のないフィルムを製造するために9
0℃で5分間乾燥させる。このフィルムに5000W金
属ハロゲンランプを使用して80備の距離で2分間ネガ
像を通して照射する。照射されたフィルムを9部℃で1
5分間加熱し、エタノール9o容量%及びアセト/10
容量%を含有する混合物中で現像すると透明なネガ像を
得る。硬イピされた物質の安定性を決定するために窒素
中でのこの画像の熱重量分析は以下の結果となった。
(10℃m1re−”)
400℃で1時間保持 8.7総
量 17.4実施例15−24 ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフェニルコメタン
(100部)を150℃で溶解し、そして4−第三プチ
ル−1,2−ジヒドロキシベンゼン(O,OS部)、続
けてアクリルエステルを添加すると樹脂シロップを得て
、その粘度を25℃、40℃もしくは80℃で測定する
。該シロップをシリコ/離型剤で処理した表面を有する
150X150X4−のスチール型に注ぐ。その型を脱
ガスし、そしてその後200℃で2時間、225℃で2
時間及び25・0℃で12時間加熱することによシ硬化
すると良質の硬いプレートを得る。このプレートを裁断
して物理的特質を測定するための試験片にする。
量 17.4実施例15−24 ビス〔4−(アリルビシクロ(2,2,1)ヘプテ−5
−エン−2,3−ジカルボキシイミドフェニルコメタン
(100部)を150℃で溶解し、そして4−第三プチ
ル−1,2−ジヒドロキシベンゼン(O,OS部)、続
けてアクリルエステルを添加すると樹脂シロップを得て
、その粘度を25℃、40℃もしくは80℃で測定する
。該シロップをシリコ/離型剤で処理した表面を有する
150X150X4−のスチール型に注ぐ。その型を脱
ガスし、そしてその後200℃で2時間、225℃で2
時間及び25・0℃で12時間加熱することによシ硬化
すると良質の硬いプレートを得る。このプレートを裁断
して物理的特質を測定するための試験片にする。
異なる実施例中で使用するアクリルエステルと全ての付
加成分の性質及び量を測定結果とともに表′1に示した
。表中、 phrはアリルナラシミド100重量部当シのアクリル
エステルの量を表わし、 lは粘度(Pas)を表わし、 TVは粘度測定時の温度を表わし、 TIはガラス転移温度を表わし、 HDTはl5O75に従って測定した加熱撓み温度を表
わし、 FSはl5O178に従って測定した曲げ強さを表わし
、 EIはl5O178に従って測定した伸び率を表わし、 l5FiISO1・79に従って測定した衝隼強さを表
わし、そして WAr及びWAl。。は室温で4日間セして100’C
で1時間それぞれ水中での浸漬後、験体の重量%とじて
示した吸水度を表わす。
加成分の性質及び量を測定結果とともに表′1に示した
。表中、 phrはアリルナラシミド100重量部当シのアクリル
エステルの量を表わし、 lは粘度(Pas)を表わし、 TVは粘度測定時の温度を表わし、 TIはガラス転移温度を表わし、 HDTはl5O75に従って測定した加熱撓み温度を表
わし、 FSはl5O178に従って測定した曲げ強さを表わし
、 EIはl5O178に従って測定した伸び率を表わし、 l5FiISO1・79に従って測定した衝隼強さを表
わし、そして WAr及びWAl。。は室温で4日間セして100’C
で1時間それぞれ水中での浸漬後、験体の重量%とじて
示した吸水度を表わす。
1):実施例17中、硬化は250℃で2時間加熱する
ことにより実施する。
ことにより実施する。
2)二重金触媒はアリルビシクロ(2,2,1)ヘゲチ
ー5−エン−2,3−ジカルボン酸N−ベンゼンスルホ
ニルオキシイミドを表わす。
ー5−エン−2,3−ジカルボン酸N−ベンゼンスルホ
ニルオキシイミドを表わす。
3):実施例24中、第三ブチルジヒドロキシベンゼン
を同量のトリエチレングリコールビス6−(3−第三プ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオ
ネートと置き換え、250℃で2時間加熱することによ
り硬化を特徴する 特許 出 願 人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト (ほか2名)
を同量のトリエチレングリコールビス6−(3−第三プ
チル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオ
ネートと置き換え、250℃で2時間加熱することによ
り硬化を特徴する 特許 出 願 人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト (ほか2名)
Claims (18)
- (1)(A)少なくとも1個のアリル−もしくはメタア
リル−置換ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプテ−5−エン
−2,3−ジカルボン酸イミド残基を含有する物質と、 (B)少なくとも1個の次式: CH_2=C(R^1)COO− I (式中、 R^1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される重合可能な残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物。 - (2)(A)におけるイミド残基が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼II (式中、 R^2はアリル基もしくはメタアリル基を表わし並びに R^3は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (3)2もしくは3個の式IIで表わされる基を有するイ
ミド基少なくとも1個と、少なくとも1個の式 I で表
わされる基を有するアクリル系物質少なくとも1個の混
合物を含有する特許請求の範囲第2項記載の組成物。 - (4)イミド基が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼III (式中、 nは1、2もしくは3を表わし、 R^2はアリル基もしくはメタアリル基を表わし、 R^3は水素原子もしくはメチル基を表わし、並びに R^4はnが1であるとき水素原子、ヒドロキシル基も
しくは炭素原子数1ないし40の1価の有機基を表わす
か、または R^4はnが2のとき炭素原子数2ないし20の2価の
有機基を表わすか、または R^4はnが3のとき炭素原子数6ないし126の3価
の有機基を表わす。)で表わされる基である特許請求の
範囲第3項記載の組成物。 - (5)上記式の化合物において、 R^2がアリル基を表わし、並びに R^3が水素原子を表わす特許請求の範囲第4項記載の
組成物。 - (6)上記式の化合物において、 nが1を表わし、並びに R^4が水素原子、ヒドロキシル基、または炭素原子数
1ないし40のアルキル基、鎖中酸素原子によって中断
された炭素原子数1ないし40のアルキル基、炭素原子
数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数5ないし20
のシクロアルキル基、炭素原子数6ないし20のアリー
ル基もしくはベンジル基から選択された有機基を表わす
が、該有機基はいずれも未置換またはヒドロキシル基に
よって置換されており、または次式: −Ar^1−X−Ar^2−OH IV (式中、 Ar^1及びAr^2はそれぞれフェニレン基を表わし
、並びに Xはメチレン基、イソプロピリデン基、 −CO−、−O−、−S−もしくは−SO_2−を表わ
す。)で表わされる基を表わすか、または nが2を表わし、並びに R^4が炭素原子数2ないし20のアルキレン基、鎖中
酸素原子もしくは第二アミノ基により中断された炭素原
子数2ないし20のアルキレン基、炭素原子数6ないし
20のアリーレン基もしくは次式: −Ar^1−X−Ar^2− V (式中、 Ar^1、Ar^2及びXは上記式IVで定義した意味と
同じ意味を表わす。)で表わされる基を表わすか、また
は nが3を表わし、並びに R^4は次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ VI (式中、 Yは▲数式、化学式、表等があります▼もしくは>P−
を表わし、並びに Rは炭素原子数2ないし40のアルキレン基、鎖中酸素
原子によって中断された炭素原子数2ないし40のアル
キレン基、m−もしくはp−フェニレン基または酸素原
子が基Yに結合しているm−もしくはp−フェニレンオ
キシ基を表わすか、または Yは>CH−基を表わし、並びに Rはm−もしくはp−フェニレン基を表わ すか、または YはCH_3CH_2C(CH_2)_3もしくは−C
H_2CHCH_2−を表わし、並びに Rは炭素原子数2もしくは3のオキシアルキレン基、炭
素原子数4ないし40のポリオキシエチレン基もしくは
ポリオキシプロピレン基、または基中の酸素原子が基Y
に結合しているm−もしくはp−フェニレンオキシ基を
表わすか、または Yは>N−基を表わし、並びに Rは炭素原子数2ないし10のアルキレン基またはm−
もしくはp−フェニレン基を表わす。)で表わされる基
を表わす特許請求の範囲第4項記載の組成物。 - (7)上記式の化合物において、 nが1を表わし、並びに R^4が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基もしくはベンジル基、1もしくは2個のヒドロキ
シル基によって置換されそして中断されていないもしく
は1ないし5個の酸素原子によって中断された炭素原子
数2ないし8のアルキル基、ヒドロキシシクロヘキシル
基、ヒドロキシフェニル基または式IV(式中、Xはメチ
レン基、イソプロピリデン基、−O−もしくは−SO_
2−を表わす。)で表わされる基を表わすか、またはn
が2を表わし、並びに R^4が炭素原子数2ないし12の直鎖アルキレン基、
m−もしくはp−フェニレン基または式V(式中、Xは
メチレン基、−O−もしくは−SO_2−を表わす。)
で表わされる基を表わすか、または nが3を表わし、並びに R^4が式VI〔式中、Yは▲数式、化学式、表等があり
ます▼もしくは >P−を表わし、並びにRは炭素原子数2ないし4のア
ルキレン基、m−もしくはp−フェニレン基またはm−
もしくはp−フェニレンオキシ基を表わすか、または Yは>CH−を表わし、並びにRはp−フェニレン基を
表わすか、または YはCH_3CH_2C(CH_2)_3を表わし、並
びにRは基−〔CH_2CH(CH_3)O〕−_r(
式中、rは1、2もしくは3を表わす。)を表わすか、
または Yは−CH_2CHCH_2を表わし、並びにRは基−
(CH_2CH_2O)−_r(式中、rは1、2もし
くは3を表わす。)またはm−もしくはp−フェニレン
オキシ基を表わすか、または Yは>N−基を表わし、並びにRはエチレン基、トリメ
チレン基またはm−もしくはp−フェニレン基を表わす
。〕を表わす特許請求の範囲第6項記載の組成物。 - (8)上記式の化合物において、 R^2がアリル基を表わし、 R^3が水素原子を表わし、並びに nが1を表わし、かつR^4がヒドロキシル基、アリル
基、2−ヒドロキシエチル基もしくはp−ヒドロキシエ
チル基を表わすか、またはnが2を表わし、かつR^4
が−(CH_2)_6−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ を表わすか、または nが3を表わし、かつR^4が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす特許請求の範囲第7項記載の組成物。 - (9)アクリル系物質が式 I で表わされる基を含有す
るカルボン酸と多価アルコールもしくはフェノールのエ
ステルまたはエポキシド樹脂である特許請求の範囲第3
項記載の組成物。 - (10)アクリル系物質が2ないし10個のアルコール
性ヒドロキシル基を有する多価アルコールまたは多価ア
ルコールもしくはフェノールのポリグリシジルエーテル
のポリアクリレートもしくはポリメタアクリレートエス
テルである特許請求の範囲第9項記載の組成物。 - (11)更にアクリル系物質のための光重合開始剤(C
)を含有する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (12)更に熱活性化カチオン性重合開始剤(D)を含
有する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (13)(D)が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼IX 〔式中、 R^2はアクル基もしくはメタアリル基を表わし、 R^3は水素原子もしくはメチル基を表わし、R^5は
原子価結合、鎖中中断されていないまたは酸素原子によ
って中断された炭素原子数2ないし20のアルキレン基
、炭素原子数5ないし20のシクロアルキレン基、炭素
原子数6ないし20のアリーレン基もしくは次式V: −Ar^1−X−Ar^2− V (式中、 Ar^1及びAr^2はそれぞれフェニレン基を表わし
、並びに Xはメチレン基、イソプロピリデン基、−CO−、−O
−、−S−もしくは−SO_2−を表わす。)で表わさ
れる基を表わし、並びに R^6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数6ない
し12のアリール基もしくはベンジル基を表わす。〕で
表わされるイミドである特許請求の範囲第12項記載の
組成物。 - (14)(B)が(A)と(B)の混合物の10ないし
80重量%の量で存在する特許請求の範囲第1項記載の
組成物。 - (15)(A)少なくとも1個のアリル−もしくはメタ
アリル−置換ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプテ−5−エ
ン−2,3−ジカルボン酸イミド残基を有する物質と (B)少なくとも1個の次式: CH_2=C(R^1)COO− I (式中、 R^1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される重合可能な残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物を光重合するまで化学線に照射すること
よりなる高分子物質の製造方法。 - (16)(A)少なくとも1個のアリル−もしくはメタ
アリル−置換ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプテ−5−エ
ン−2,3−ジカルボン酸イミド残基を有する物質と (B)少なくとも1個の次式: CH_2=C(R^1)COO− I (式中、 R^1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される重合可能な残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物を、硬化するまで加熱することよりなる
硬化高分子物質の製造方法。 - (17)(A)少なくとも1個のアリル−もしくはメタ
アリル−置換ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプテ−5−エ
ン−2,3−ジカルボン酸イミド残基を有する物質と (B)少なくとも1個の次式: CH_2=C(R^1)COO− I (式中、 R^1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される重合可能な残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物の層を、該重合可能な組成物が暴露領域
で光重合されるまで所定のパターンにおいて輻射線に照
射し、そして未暴露領域から該重合可能な組成物を除去
することよりなる画像形成方法。 - (18)(A)少なくとも1個のアリル−もしくはメタ
アリル−置換ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプテ−5−エ
ン−2,5−ジカルボン酸イミド残基を有する物質と (B)少なくとも1個の次式: CH_2=C(R^1)COO− I (式中、 R^1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される重合可能な残基を有する物質の混合物からなる重
合可能な組成物から形成される不質的に固体のフィルム
と繊維強化物質からなるプレプレグ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8628003 | 1986-11-22 | ||
GB868628003A GB8628003D0 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Polymerisable compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63150311A true JPS63150311A (ja) | 1988-06-23 |
Family
ID=10607810
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62293857A Pending JPS63150311A (ja) | 1986-11-22 | 1987-11-20 | 置換ビシクロ[2.2.1]ヘプテ−5−エン−2,3−ジカルボン酸イミドと重合可能なアクリル系物質の混合物を含有する重合可能な組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4966923A (ja) |
EP (1) | EP0269568B1 (ja) |
JP (1) | JPS63150311A (ja) |
DE (1) | DE3770130D1 (ja) |
GB (1) | GB8628003D0 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017187753A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 東京応化工業株式会社 | 層間絶縁膜形成用組成物、層間絶縁膜及び層間絶縁膜パターンの形成方法、並びにデバイス |
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