JPS63141989A - ホスフイン‐またはホスホン酸クロリドの製法 - Google Patents

ホスフイン‐またはホスホン酸クロリドの製法

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JPS63141989A
JPS63141989A JP62295430A JP29543087A JPS63141989A JP S63141989 A JPS63141989 A JP S63141989A JP 62295430 A JP62295430 A JP 62295430A JP 29543087 A JP29543087 A JP 29543087A JP S63141989 A JPS63141989 A JP S63141989A
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JP
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formula
tables
reaction
formulas
chemical formulas
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JP62295430A
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English (en)
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ノルベルト・ヴエーフエルリング
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65681—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a (thio)phosphinic acid or ester thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids R2P(=O)(OH); Thiophosphinic acids, i.e. R2P(=X)(XH) (X = S, Se)
    • C07F9/34—Halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/42—Halides thereof

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １ｌｉＡ上の利用分野 本発明は一般式 ％式％（１） （式ｃＰＲ’ＪＰヨびＲ”ｒｊｌ　〜１６＋２）Ｃ−原
子ｔ−Ｗする直＠または分枝アルキル基、［４！ｉｌ！
または非置換アリールまたはシクアシルキルｉｔ″表わ
し、鳳＝２または３であシ、 ｎ−１〜６の！１畝で心９および式■中、Ｈ−原子の１
つがメチル−またはエチル品であってよい〕のホスフィ
ン−筐たはホスホン酸クロリドの候法に関する。
従来の技術 ホスツイン−またはホスホン醒シクロリドの製造のため
にホーベン−ワイル（Ｈｏｕｂ・ｎ−Ｗｅｙｌ　）１メ
トーデン　デア　オルがニツシエン　ヒエｉ　−（Ｍｅ
ｔｈｏｄ＠ｕ　ｄｓｒ　ＯｒｇａｎｉｓｏＭｎ　Ｃｈ＠
ｍｉｓ　）　”。
ｒオルク　チーメ　７エアラーク（ＧｅｏｒｇＴｈｉｅ
ｍ＠Ｖｅｒｌａｇ　）、シエトクットガルト、二ニー！
ｌ−／、１９８２年、Ｖｏｌ、　’ｌ　Ｚ　ｓ　Ｍ　１
５０〜１６５ペーゾならびに第３２６〜３３６ページに
は既に多数の方法が記ａされている。塙化水素の？Ｉ在
で塩素を用いるホスフィンオキシトの塩素化（ｔｉミド
４フ籍許出議公開第２５５５５７１号明細＃）筐たはホ
スフィンオキシトのへキナクロルエタンとの反Ｌ５（ｆ
ｉドイツ国！ｆｆ出願公ｆＡｇ５２５５７８７号明ａ４
／Ｉ）ｉ（Ｊ：るホスフィン酸クロリドのｊＩ！！逍も
公知で６る＠この公知作条方法の欠点は、出発物質とし
て大体ｒｃおいて１ず慎名から製造されねばならない、
ホスファンのｖｊ尋体を使用することで６る・ＪｌｌＩ
４的にも、一般式： ％式％（） 〔式中Ｒ”、Ｒ”％ｍおよびｎは上記の５ｏｔ−ｉわし
およびその際式［ｑＰＣＨ，−ｊ！１ｌＺ）　Ｈ−原子
の１つはメチル−またはエチルｉでわってよい〕の−軟
筐たは二級ホスファン全スルフリルクロリドと反応させ
ることにより、ｗ朧に−ｇされた一般式１〜■のホス２
イン−またはホスホン酸りａリドへの直嬢到！ｔ−ＩＩ
ＩＩ能にする、−軟ｌたは二数ホスファンから出発する
方法が初めて見出された。
発明ｔ−達成するための手段 この方法の有利な形成は、スル７リルクロリドヲー城ホ
スツアンと少なくとも３：１０モル比でおよび二級ホス
２アンと少なくとも２：１のセル比で反応させ； 反応を一６０〜＋９０℃の温度で実施し；および反応ｔ
−ｍ剤の存在で尖織し、その＠溶剤としてスルフリルク
ロリドを過剰で１次は九とえば炭化水素または非プロト
ン性溶剤のような常用のＭＦＩＩｉ７ｉ族または芳香族
溶剤を使用することである。
実施例 例　　１ ツメチルホスフィン戚クロリドの装造 攪拌機、還流冷却器および温度針を備え九５ＱＱａｊ多
頚７−）スコ甲に、へ中ｔン１００４中のｆ３０ｓｃＡ
ｓ　２９５１　（２−２４ル）Ｏｍ液を装入した。０℃
に冷却した犠ジメチルホスファン倉内部温度が１０−Ｃ
を越兄な−ように急速に導入する。９０分間内に６２＃
（１モル）ｔ−尋人した。引続傘、決りの、ガス状反応
生成物ｔ−除去するために、黄色の反応混合物ｔ−Ｓ＊
温度（約７０℃）ＩＣ加熱した。澄明な、今や赤色の浴
液から冷却の際ＣＣＨｓ）ａＰ（ｏ）ｃｔが晶出した。
精製のために全ｊ６揮発性物を真空中で除去しおよび固
形残渣を約１５　ＱａＪの佛麺ヘキサン中に溶解した。
冷間中で晶出した生成物を反転フリットを介して単離し
および乾燥した。収ｔ：９６１Ｆｌｉ論値の８６１）。
生成物はＮＭＲ−分光分析で清浄であった：δＰ　＝　
５９．５　ｐｐｍ（〉９９優）；文献値：　６２＊８　
ＰＩ）”。
例　　２ ｓｅｔ、−ブチルホスホン酸シクロリドの製造ドルオー
ル９０Ｉ／中Ｏｓ＠に・−ブチルホスファン９０＃（１
モル）の浴液に１時間内にスル７リルクロリド４４０　
、Ｎ　（３，３七ル）を―下した。
反応ｄ置ｔ−２０〜６０′Ｃに保つために、配濾の最初
の告の間メタノール／ドライアイスー冷混会物でのガラ
スフラスコの外部冷却が必資でるる。稜反応のために引
続ｔ＋６０”ｏに浦熱し、ガス発磁がもはや１５！察さ
れなくなるまで攪拌した。
全Ｉ４ｆＳｇ発性物ｔ−真仝中凰温で除去した。粗生成
物ｔ＃ＷｌシｌＦ：、＠　′ｅｌｉ点：　８８〜９１　
’Ｏ１収量：１４８ｊＦ（８４１）δＦ＝５７−９ｐｐ
ｍ（＞９９１）。
最初の二つの例に記載したのと同様の方法で製造した（
表参照）： 例３：　ジ−ｎ−ブチルホスフィン酸りロリド例４：　
ｎ−オクチルホスホン酸ジクロリド５：　ジシクロへキ
シルホスフィン酸クロリド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： Ｒ＾１−Ｐ（Ｏ）Ｃｌ＿２（ I ） Ｒ＾１Ｒ＾２Ｐ（Ｏ）Ｃｌ（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は１〜１６Ｃ−原子を有する
    直鎖または分枝アルキル基、置換または非置換アリール
    またはシクロアルキル基を表わし、 ｍ＝２または３ ｎ＝１〜６の整数でありおよび 式III中Ｈ−原子の１つはメチル−またはエチル基であ
    ってよい〕のホスフィン−またはホスホン酸クロリドの
    製法において、一般式 Ｒ＾１ＨＰ−Ｈ（Ｖ） Ｒ＾１Ｒ＾２Ｐ−Ｈ（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）または ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍおよびｎは上記のものを表わ
    しおよびその際式VII中ＣＨ＿２−基のＨ−原子の１つ
    はメチル−またはエチル基であってよい〕の一級または
    二級ホスファンをスルフリルクロリドと反応させること
    を特徴とする、ホスフィン−またはホスホン酸クロリド
    の製法。 ２、スルフリルクロリドを一級ホスファンと少なくとも
    ３：１のモル比でおよび二級ホスファンと少なくとも２
    ：１のモル比で反応させる、特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ３、反応を−６０〜＋９０℃の温度で実施する、特許請
    求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４、反応を溶剤の存在で実施する、特許請求の範囲第１
    項から第３項までのいずれか１項記載の方法。 ５、溶剤としてスルフリルクロリドを過剰でまたは常用
    の脂肪族または芳香族溶剤を使用する、特許請求の範囲
    第４項記載の方法。
JP62295430A 1986-11-26 1987-11-25 ホスフイン‐またはホスホン酸クロリドの製法 Pending JPS63141989A (ja)

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DE19863640357 DE3640357A1 (de) 1986-11-26 1986-11-26 Verfahren zur herstellung von phosphin- oder phosphonsaeurechloriden
DE3640357.1 1986-11-26

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3760619D1 (en) 1989-11-02
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