JP3303051B2 - ジハロゲノ化合物及びその製造方法 - Google Patents
ジハロゲノ化合物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジハロゲノ
化合物及びその製造方法に関するものである。
化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ナフタレン環のペリ位（１，８
位）が２個のハロゲノメチル基に置換されたナフタレン
のペリ置換化合物は知られている。しかしながら、ナフ
タレン環の二つのペリ位（１，８及び４，５位）が２個
のハロゲノメチル基と２個のメチル基により置換された
ナフタレンのビスペリ置換体は応用面での幅広い用途が
期待されているにもかかわらず、現在に至るまで文献未
載の未知の化合物である。
位）が２個のハロゲノメチル基に置換されたナフタレン
のペリ置換化合物は知られている。しかしながら、ナフ
タレン環の二つのペリ位（１，８及び４，５位）が２個
のハロゲノメチル基と２個のメチル基により置換された
ナフタレンのビスペリ置換体は応用面での幅広い用途が
期待されているにもかかわらず、現在に至るまで文献未
載の未知の化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新しい骨格
の化合物の製造原料として使用される他、ポリエステ
ル，ポリエ−テル、ポリスルフイドやポリチオエステル
製造のためのモノマー用原料として用いることができ、
更には分子認識などの新しいホスト化合物としての製造
原料として有用な新規ジハロゲノ化合物及びその製造方
法を提供することを目的とする。
の化合物の製造原料として使用される他、ポリエステ
ル，ポリエ−テル、ポリスルフイドやポリチオエステル
製造のためのモノマー用原料として用いることができ、
更には分子認識などの新しいホスト化合物としての製造
原料として有用な新規ジハロゲノ化合物及びその製造方
法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明者らは、ナフタレンのビ
スペリ置換体である、テトラメチルナフタレン誘導体の
ハロゲン置換反応について鋭意検討した結果、本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）で表されるシハロゲノ化合物が提供される。
スペリ置換体である、テトラメチルナフタレン誘導体の
ハロゲン置換反応について鋭意検討した結果、本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）で表されるシハロゲノ化合物が提供される。
【化４】（Ｉ） （ 式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、ニトロ基
又はカルボキシル基示す。） また、本発明によれば、下記一般式（II）で示されるテ
トラメチルナフタレン誘導体を、ハロゲン化剤と反応さ
せることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で表されるジハ
ロゲノ化合物の製造方法が提供される。
ル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、ニトロ基
又はカルボキシル基示す。） また、本発明によれば、下記一般式（II）で示されるテ
トラメチルナフタレン誘導体を、ハロゲン化剤と反応さ
せることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で表されるジハ
ロゲノ化合物の製造方法が提供される。
【化５】（II） （ 式中、Ｒは水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、スルホニル基、ニトロ基又はカルボキシル基示
す。）
基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、スルホニル基、ニトロ基又はカルボキシル基示
す。）
【化６】（Ｉ） （ 式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、ニトロ基
又はカルボキシル基示す。）
ル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、ニトロ基
又はカルボキシル基示す。）
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に係る新規化合物である一
般式（Ｉ）で示されるジハロゲノ化合物は、ナフタレン
の１，５位がハロゲノメチル基に、そして４，８位がメ
チル基により置換された特異なビスピリ置換体構造を有
する。
般式（Ｉ）で示されるジハロゲノ化合物は、ナフタレン
の１，５位がハロゲノメチル基に、そして４，８位がメ
チル基により置換された特異なビスピリ置換体構造を有
する。
【０００６】一般式（Ｉ）において、Ｘはハロゲン原子
を示し、具体的にはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ等である。また、Ｒ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ス
ルホニル基、ニトロ基又はカルボキシル基を示す。アル
キル基としては、炭素数１〜１０の直鎖状あるいは分枝
状のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−又はｉ−プロピル基、ｎ−又はｉ−ブチル基、
ｎ−又はｉ−ペンチル基又はネオペンチル基等を挙げる
ことができる。シクロアルキル基としては、炭素数３〜
１０のものが挙げられ、具体的には、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル基等を挙げることができる。アリール基とし
ては、単環又は縮合環の芳香族炭化水素基が挙げられ、
これらはアルキル基やハロゲン原子などで置換されてい
て差し支えない。具体的には、フエニル基、トリル基、
キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフエニル基、
ナフチル基等を挙げることができるヘテロ環基をとして
は、環を構成する異原子として窒素、硫黄、酸素などを
含む環状化合物からなる基が挙げられ、具体的には、ピ
ロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、
ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、イミダゾリル基、
キナゾリニル基、キノリル基、アクリジニル基、トリア
ジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、チエニル
基、フリル基、ピラニル基等を挙げることができる。ア
ルコキシ基としては、具体的には、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
へキシルオキシ基等を挙げることができる。アリーロキ
シ基としては、具体的には、フエノキシ基、ナフチルオ
キシ基等を挙げることができる。
を示し、具体的にはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ等である。また、Ｒ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ス
ルホニル基、ニトロ基又はカルボキシル基を示す。アル
キル基としては、炭素数１〜１０の直鎖状あるいは分枝
状のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−又はｉ−プロピル基、ｎ−又はｉ−ブチル基、
ｎ−又はｉ−ペンチル基又はネオペンチル基等を挙げる
ことができる。シクロアルキル基としては、炭素数３〜
１０のものが挙げられ、具体的には、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル基等を挙げることができる。アリール基とし
ては、単環又は縮合環の芳香族炭化水素基が挙げられ、
これらはアルキル基やハロゲン原子などで置換されてい
て差し支えない。具体的には、フエニル基、トリル基、
キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフエニル基、
ナフチル基等を挙げることができるヘテロ環基をとして
は、環を構成する異原子として窒素、硫黄、酸素などを
含む環状化合物からなる基が挙げられ、具体的には、ピ
ロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、
ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、イミダゾリル基、
キナゾリニル基、キノリル基、アクリジニル基、トリア
ジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、チエニル
基、フリル基、ピラニル基等を挙げることができる。ア
ルコキシ基としては、具体的には、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
へキシルオキシ基等を挙げることができる。アリーロキ
シ基としては、具体的には、フエノキシ基、ナフチルオ
キシ基等を挙げることができる。
【０００７】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される
化合物は、例えば、前記一般式（II）で示されるテトラ
メチルナフタレン誘導体（鎌田、和左田；特許第１９９
５９２１号）とハロゲン化剤とを好ましくは有機溶媒中
で反応させることにより合成することができる。
化合物は、例えば、前記一般式（II）で示されるテトラ
メチルナフタレン誘導体（鎌田、和左田；特許第１９９
５９２１号）とハロゲン化剤とを好ましくは有機溶媒中
で反応させることにより合成することができる。
【０００８】この場合、ハロゲン化剤としては、Ｎ−ハ
ロゲノコハク酸イミド、Ｎ−ハロゲノフタルイミド、Ｎ
−ハロゲノカプロラクタム等が挙げられるが、基質に対
する反応性の良さなどから、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミ
ドの使用が好ましい。Ｎ−ハロゲノコハク酸イミドの具
体例としては、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨード
コハク酸イミド等が挙げられる。
ロゲノコハク酸イミド、Ｎ−ハロゲノフタルイミド、Ｎ
−ハロゲノカプロラクタム等が挙げられるが、基質に対
する反応性の良さなどから、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミ
ドの使用が好ましい。Ｎ−ハロゲノコハク酸イミドの具
体例としては、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨード
コハク酸イミド等が挙げられる。
【０００９】有機溶媒としては、クロロホルム、四塩化
炭素などのハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサンなどの飽和炭化水素、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素などを用いることが出来る。
炭素などのハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサンなどの飽和炭化水素、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素などを用いることが出来る。
【００１０】反応温度、反応時間は適宜選定されるが、
通常２５〜９０℃好ましくは５０〜８０℃であり、反応
時間は２〜７時間程度とすればよい。 また、反応液は
攪拌しておくことが望ましい。
通常２５〜９０℃好ましくは５０〜８０℃であり、反応
時間は２〜７時間程度とすればよい。 また、反応液は
攪拌しておくことが望ましい。
【００１１】本発明のハロゲン化反応の進行に伴い、原
料のテトラメチルナフタレン誘導体（ＩＩ）の結晶が消
失し生成物である淡黄色の微懸濁液が生じるので、反応
終了後、反応液から不溶物質を濾過し濾液を常法により
洗浄処理すれば、原料のテトラメチル誘導体のペリ位に
結合した４個のメチル基のうち、１位と５位のメチル基
の水素が選択的にハロゲンに置換された前記一般式
（Ｉ）で示されるジハロゲノ化合物が得られる。
料のテトラメチルナフタレン誘導体（ＩＩ）の結晶が消
失し生成物である淡黄色の微懸濁液が生じるので、反応
終了後、反応液から不溶物質を濾過し濾液を常法により
洗浄処理すれば、原料のテトラメチル誘導体のペリ位に
結合した４個のメチル基のうち、１位と５位のメチル基
の水素が選択的にハロゲンに置換された前記一般式
（Ｉ）で示されるジハロゲノ化合物が得られる。
【００１２】なお、かかる反応においては、１位と５位
にジハロゲノメチル基を有する１，５−ジハロゲノメチ
ル置換体の他に、１位と４位のメチル基の水素がハロゲ
ンで置換された、１，４−ジハロゲノメチル置換体、１
位と８位のメチル基の水素がハロゲンで置換された、
１，８−ジハロゲノメチル置換体の生成も理論的には可
能であるが、本発明のように、前記一般式（II）で表さ
れる化合物をハロゲン化した場合には、１，５−ジハロ
ゲノメチル置換体のみが生成し、その幾何異性体である
１，４−ジハロゲノメチル置換体および１，８−ジハロ
ゲノメチル置換体は副生しない。
にジハロゲノメチル基を有する１，５−ジハロゲノメチ
ル置換体の他に、１位と４位のメチル基の水素がハロゲ
ンで置換された、１，４−ジハロゲノメチル置換体、１
位と８位のメチル基の水素がハロゲンで置換された、
１，８−ジハロゲノメチル置換体の生成も理論的には可
能であるが、本発明のように、前記一般式（II）で表さ
れる化合物をハロゲン化した場合には、１，５−ジハロ
ゲノメチル置換体のみが生成し、その幾何異性体である
１，４−ジハロゲノメチル置換体および１，８−ジハロ
ゲノメチル置換体は副生しない。
【００１３】この理由は現時点では明らかではないが、
恐らく嵩高いハロゲン原子による立体障害のため上記ハ
ロゲン化反応において幾何異性体間で分子の安定性に大
きな差異が生じていることが主な理由と思われる。
恐らく嵩高いハロゲン原子による立体障害のため上記ハ
ロゲン化反応において幾何異性体間で分子の安定性に大
きな差異が生じていることが主な理由と思われる。
【００１４】また、本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表
されるジハロゲノ化合物において、そのハロゲン種が異
なる化合物を得るには、従来公知のハロゲン交換剤によ
るハロゲン交換反応を利用すればよい。たとえば、前記
一般式（Ｉ）において、ＸがＢｒである化合物にＬｉＣ
ｌなどのハロゲン交換剤を作用させれば、一般式（Ｉ）
においてＸがＢｒからＣｌに交換された化合物（Ｘ＝Ｃ
ｌ）が得られ、またＸがＢｒである化合物にＮａＩなど
のハロゲン交換剤を作用させれば、一般式（Ｉ）におい
てＸがＢｒからＩに交換された化合物（Ｘ＝Ｉ）が得ら
れる。
されるジハロゲノ化合物において、そのハロゲン種が異
なる化合物を得るには、従来公知のハロゲン交換剤によ
るハロゲン交換反応を利用すればよい。たとえば、前記
一般式（Ｉ）において、ＸがＢｒである化合物にＬｉＣ
ｌなどのハロゲン交換剤を作用させれば、一般式（Ｉ）
においてＸがＢｒからＣｌに交換された化合物（Ｘ＝Ｃ
ｌ）が得られ、またＸがＢｒである化合物にＮａＩなど
のハロゲン交換剤を作用させれば、一般式（Ｉ）におい
てＸがＢｒからＩに交換された化合物（Ｘ＝Ｉ）が得ら
れる。
【００１５】
【発明の効果】本発明に係るジハロゲノ化合物は、文献
未載の新規化合物であり、新しい骨格の化合物の製造原
料として使用される他、ポリエステル，ポリエ−テル、
ポリスルフイドやポリチオエステル製造のためのモノマ
ー用原料として用いることが出来、更にはその特異的な
ビスペリ置換構造を有することから分子認識などの新し
いホスト化合物としての製造原料として期待される。
未載の新規化合物であり、新しい骨格の化合物の製造原
料として使用される他、ポリエステル，ポリエ−テル、
ポリスルフイドやポリチオエステル製造のためのモノマ
ー用原料として用いることが出来、更にはその特異的な
ビスペリ置換構造を有することから分子認識などの新し
いホスト化合物としての製造原料として期待される。
【００１６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、より詳しく本
発明の内容を説明する。しかしながら、この実施例によ
り本発明の内容が限定されるものではない。 実施例１ テトラメチルナフタレン（ＩＩ；Ｒ＝Ｈ）１．３８０
ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２．６７ｇ、過酸化ベン
ゾイル０．０６９ｇ及四塩化炭素１８０ｍｌの混合物を
４時間攪拌しながら還流した。反応後、不溶物質を濾去
し、濾液から溶媒を留去して得られた残留物をクロマト
グラフィ−で分離精製し、ついで再結晶により精製する
ことにより殆ど無色の結晶物（ＩＩ；Ｒ=Ｈ、Ｘ＝Ｂ
ｒ）を収率８５％で得た。 得られた結晶物の物性を以
下に示す。 ＭＰ：１８９℃ Ｒｆ（ＳｉＯ２／Ｃ６Ｈ６）：０．６０ Ｍ＋（ｍ／ｚ）：３４０（Ｃ１４Ｈ１４Ｂｒ７９Ｂｒ７９）、３４２（Ｃ１４ Ｈ１４Ｂｒ７９Ｂ ｒ８１）、３４２（Ｃ１４Ｈ１４Ｂｒ８１ Ｂｒ８１） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１１９８（ＣＨ２Ｂｒ）、６８８、５２７（Ｃ−Ｂｒ） ｃｍ-1 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ＝３．０８ｓ（６Ｈ、ＣＨ３） ５．１２ｓ（４Ｈ、ＣＨ２Ｂｒ） ７．２９ｄ（２Ｈ、Ｊ＝７．５７Ｈｚ、ＡｒＨ） ７．４５ｄ（２Ｈ、Ｊ＝７．５７Ｈｚ、ＡｒＨ） １Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ＝２５．５６（ＣＨ３） ３７．６２（ＣＨ２Ｂｒ） １３６．７１、１３３．８０、１３３．６１、１３１．７０、 １３０．４４（Ａｒ）
発明の内容を説明する。しかしながら、この実施例によ
り本発明の内容が限定されるものではない。 実施例１ テトラメチルナフタレン（ＩＩ；Ｒ＝Ｈ）１．３８０
ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２．６７ｇ、過酸化ベン
ゾイル０．０６９ｇ及四塩化炭素１８０ｍｌの混合物を
４時間攪拌しながら還流した。反応後、不溶物質を濾去
し、濾液から溶媒を留去して得られた残留物をクロマト
グラフィ−で分離精製し、ついで再結晶により精製する
ことにより殆ど無色の結晶物（ＩＩ；Ｒ=Ｈ、Ｘ＝Ｂ
ｒ）を収率８５％で得た。 得られた結晶物の物性を以
下に示す。 ＭＰ：１８９℃ Ｒｆ（ＳｉＯ２／Ｃ６Ｈ６）：０．６０ Ｍ＋（ｍ／ｚ）：３４０（Ｃ１４Ｈ１４Ｂｒ７９Ｂｒ７９）、３４２（Ｃ１４ Ｈ１４Ｂｒ７９Ｂ ｒ８１）、３４２（Ｃ１４Ｈ１４Ｂｒ８１ Ｂｒ８１） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１１９８（ＣＨ２Ｂｒ）、６８８、５２７（Ｃ−Ｂｒ） ｃｍ-1 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ＝３．０８ｓ（６Ｈ、ＣＨ３） ５．１２ｓ（４Ｈ、ＣＨ２Ｂｒ） ７．２９ｄ（２Ｈ、Ｊ＝７．５７Ｈｚ、ＡｒＨ） ７．４５ｄ（２Ｈ、Ｊ＝７．５７Ｈｚ、ＡｒＨ） １Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ＝２５．５６（ＣＨ３） ３７．６２（ＣＨ２Ｂｒ） １３６．７１、１３３．８０、１３３．６１、１３１．７０、 １３０．４４（Ａｒ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 22/04 C07C 17/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるシハロゲノ化
合物。 【化１】（Ｉ） （ 式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、ニトロ基
又はカルボキシル基示す。） - 【請求項２】下記一般式（II）で示されるテトラメチル
ナフタレン誘導体を、ハロゲン化剤と反応させることを
特徴とする下記一般式（Ｉ）で表されるジハロゲノ化合
物の製造方法。 【化２】（II） （ 式中、Ｒは水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、スルホニル基、ニトロ基又はカルボキシル基示
す。） 【化３】（Ｉ） （ 式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ア
ルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、ニトロ基
又はカルボキシル基示す。） - 【請求項３】ハロゲン化剤がＮ−ハロゲノコハク酸イミ
ドであることを特徴とする請求項２のジハロゲノ化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25092999A JP3303051B2 (ja) | 1999-09-03 | 1999-09-03 | ジハロゲノ化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25092999A JP3303051B2 (ja) | 1999-09-03 | 1999-09-03 | ジハロゲノ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001072625A JP2001072625A (ja) | 2001-03-21 |
| JP3303051B2 true JP3303051B2 (ja) | 2002-07-15 |
Family
ID=17215128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25092999A Expired - Lifetime JP3303051B2 (ja) | 1999-09-03 | 1999-09-03 | ジハロゲノ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3303051B2 (ja) |
-
1999
- 1999-09-03 JP JP25092999A patent/JP3303051B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001072625A (ja) | 2001-03-21 |
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