JPS63132854A - シクロプロパンカルボン酸又はその誘導体からメチルシクロプロピルケトンの製造方法 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸又はその誘導体からメチルシクロプロピルケトンの製造方法Info
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- JPS63132854A JPS63132854A JP27843487A JP27843487A JPS63132854A JP S63132854 A JPS63132854 A JP S63132854A JP 27843487 A JP27843487 A JP 27843487A JP 27843487 A JP27843487 A JP 27843487A JP S63132854 A JPS63132854 A JP S63132854A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/48—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガス状シクロプロピルカルボン酸（２）又はそ
の誘導体を酢酸蒸気と共にセリウム−及び（又は）亜鉛
−固定床−触媒を介して高められた温度で導入してメチ
ルシクロプロピルケトン（１）を製造する方法に関する
。副生成物としてジシクロプロピルケトン（８）が少量
で得られる。
の誘導体を酢酸蒸気と共にセリウム−及び（又は）亜鉛
−固定床−触媒を介して高められた温度で導入してメチ
ルシクロプロピルケトン（１）を製造する方法に関する
。副生成物としてジシクロプロピルケトン（８）が少量
で得られる。
（１）の多くの合成法が文献、たとえば第５７８〜５８
５頁の概要集に記載されている。はとんどの合成は高価
な原料を必要とし、たとえば不飽和ケトンとのシモンー
スミスー反応の様な実験室処理にしか適さない。この反
応に於てはいわゆる亜鉛−銅−ペアーを高価なヨウ化メ
チレンと共に使用する。
５頁の概要集に記載されている。はとんどの合成は高価
な原料を必要とし、たとえば不飽和ケトンとのシモンー
スミスー反応の様な実験室処理にしか適さない。この反
応に於てはいわゆる亜鉛−銅−ペアーを高価なヨウ化メ
チレンと共に使用する。
技術的に通常の合成はＯｒｇ、 ５ｙｎｔｈｅｓｅｓ
Ｃｏ１１．。
Ｃｏ１１．。
第■巻（１９６８年）、第５９７頁に記載されている：
これはα−アセチル−γ−プチロルアセトン（４）から
出発し、これを二酸化炭素の放出下に塩酸と反応させて
５−クロル−２−ペンタノ・ン（５）となし、次いで苛
性ソーダ溶液を用いて閉環反応を行ってメチルシクロプ
ロピルケトンとなす。
これはα−アセチル−γ−プチロルアセトン（４）から
出発し、これを二酸化炭素の放出下に塩酸と反応させて
５−クロル−２−ペンタノ・ン（５）となし、次いで苛
性ソーダ溶液を用いて閉環反応を行ってメチルシクロプ
ロピルケトンとなす。
この二段階合成に於ける問題点は高価な化学物質から出
発しなければならない。というのは（４）が多額の技術
上の経費をかけて悪い収率でしか製造され得ないからで
ある（Ｏｒｇ、 ５ｙｎｔｈ。
発しなければならない。というのは（４）が多額の技術
上の経費をかけて悪い収率でしか製造され得ないからで
ある（Ｏｒｇ、 ５ｙｎｔｈ。
Ｃ０１１，第■巻（１９６８）、第５９７頁）。
したがってすべての公知方法は高価な化学物質を必要と
し、その上一部技術上実現不可能である。容易に入手で
きかつ価格上好都合な物質から出発し、これを接触方法
で化学物質を多（消費することなくメチルシクロプロピ
ルケトンに変えることができる方法が望まれている。
し、その上一部技術上実現不可能である。容易に入手で
きかつ価格上好都合な物質から出発し、これを接触方法
で化学物質を多（消費することなくメチルシクロプロピ
ルケトンに変えることができる方法が望まれている。
この様な方法が極めて重要である。というのはこれらの
ケトンが植物保護物質又は薬品に対する原料であるから
である。
ケトンが植物保護物質又は薬品に対する原料であるから
である。
これから生じた課題は、本発明によれば特許請求の範囲
の記載に対応して解決される。
の記載に対応して解決される。
驚＜ヘキことに、ガス状シクロプロパンカルボン酸又は
その誘導体を酢酸蒸気と共に固定床触媒−これはセリウ
ム及び（又は）亜鉛の酸化物を含有するーを介して高め
られた温度で導＜場合ニ、メチルシクロプロピルケトン
が良好な収率で得られる。
その誘導体を酢酸蒸気と共に固定床触媒−これはセリウ
ム及び（又は）亜鉛の酸化物を含有するーを介して高め
られた温度で導＜場合ニ、メチルシクロプロピルケトン
が良好な収率で得られる。
シクロプロパンカルボン酸の誘導体として低級アルコー
ル、たとえばメタノール、エタノール、フロパノール及
びブタノールのエステルが適する。シクロプロパンカル
ボン酸を使用するのが好ましい。酢酸及びシクロプロパ
ンカルボン酸又はその誘導体を一般に１：１〜２０：１
゜好ましくは３：１〜］ ５ ： １．特に５：１〜１
０：１のモル割合で使用する。
ル、たとえばメタノール、エタノール、フロパノール及
びブタノールのエステルが適する。シクロプロパンカル
ボン酸を使用するのが好ましい。酢酸及びシクロプロパ
ンカルボン酸又はその誘導体を一般に１：１〜２０：１
゜好ましくは３：１〜］ ５ ： １．特に５：１〜１
０：１のモル割合で使用する。
適する固定床触媒はＺｎＯ及び（又は） ＣｅＯ−担持
触媒、好ましくはＡｌ２Ｏ３上にＣｅ０−担持された触
媒である。固定床触媒は一般にＺｎＯ及び（又は） Ｃ
ｅ０１５〜２５％、好ましくは１０〜２０％、特に１２
〜１８％を含有する。使用されるＡ１２０３−担体は一
般にＡ１２０５−含有率９０〜９９％を有する。これは
細片化されたヒモ状物及び直径１〜２ｒｒｒｒｎの形で
使用するのが好ましい。細片化されたヒモ状物は比細孔
容積０．３〜１、０ ｃｍ ／ｇを有するのが有利であ
る。
触媒、好ましくはＡｌ２Ｏ３上にＣｅ０−担持された触
媒である。固定床触媒は一般にＺｎＯ及び（又は） Ｃ
ｅ０１５〜２５％、好ましくは１０〜２０％、特に１２
〜１８％を含有する。使用されるＡ１２０３−担体は一
般にＡ１２０５−含有率９０〜９９％を有する。これは
細片化されたヒモ状物及び直径１〜２ｒｒｒｒｎの形で
使用するのが好ましい。細片化されたヒモ状物は比細孔
容積０．３〜１、０ ｃｍ ／ｇを有するのが有利であ
る。
反応は３５０〜５００℃、好ましくは４００〜４６０℃
の温度で行われる。
の温度で行われる。
メチルシクロプロピルケトンが９９％以上の変換率で７
０％よシ大きい良好な選択率で得らというのは周知の通
ジシクロプロピル化合物は熱的に比較的に不安定であり
、特に触媒の存在下に容易に対応する直鎖状化合物に転
位するからである。メチルシクロプロピルケト／（７）
％別１９７８．２，１９７−９９，１９９−２０１参照
）に従って２．３−ジヒドロ−５−メチル−フラン（６
）に変わる。
０％よシ大きい良好な選択率で得らというのは周知の通
ジシクロプロピル化合物は熱的に比較的に不安定であり
、特に触媒の存在下に容易に対応する直鎖状化合物に転
位するからである。メチルシクロプロピルケト／（７）
％別１９７８．２，１９７−９９，１９９−２０１参照
）に従って２．３−ジヒドロ−５−メチル−フラン（６
）に変わる。
更に酢酸は主にアセトン及びシクロプロパンカルボン酸
は主にジシクロブロピルケトンヲ生じることが考えられ
ていた。しかしこの反応を酢酸のある程度の過剰によっ
て所望の方向に導くことが分った。
は主にジシクロブロピルケトンヲ生じることが考えられ
ていた。しかしこの反応を酢酸のある程度の過剰によっ
て所望の方向に導くことが分った。
本発明の利点は化学物質の消費が僅かであシ、しかも化
学物質が安価でありかつ反応混合物をその処理工程に付
すこともなくそのまま蒸留によって後処理することがで
きることである。
学物質が安価でありかつ反応混合物をその処理工程に付
すこともなくそのまま蒸留によって後処理することがで
きることである。
例
適当な触媒（表参照）０．２Ａ’を長さ０．５ｍ及び直
径２５ｒｒ１ｒｒＩの加熱可能な石英管中に予め存在さ
せる。窒素の添加下に夫々の触媒を所望の温度に加熱す
る（表参照）。温度測定は抵抗温度計を用いて行われる
。これは直径６ｍの中心に置かれた石英管中にあり、そ
こで要求に応じて垂直に所望の位置に置き換えることが
できる。
径２５ｒｒ１ｒｒＩの加熱可能な石英管中に予め存在さ
せる。窒素の添加下に夫々の触媒を所望の温度に加熱す
る（表参照）。温度測定は抵抗温度計を用いて行われる
。これは直径６ｍの中心に置かれた石英管中にあり、そ
こで要求に応じて垂直に所望の位置に置き換えることが
できる。
酢酸及びシクロプロパンカルボン酸かう成る混合物をＶ
Ａ−環で充填された、反応器の上部中で蒸発し、その後
触媒を介して導入する。濃縮された反応混合物をＧＣ−
分析忙よって評価す冬。
Ａ−環で充填された、反応器の上部中で蒸発し、その後
触媒を介して導入する。濃縮された反応混合物をＧＣ−
分析忙よって評価す冬。
蒸留後処理を常圧で長さ０．５ ｍ １マルチフィル−
充填物で充填されたガラス塔で先ずアセトンを純度９９
．９％で留出する。次いでヘキサンを加え、それと共に
水を循環する。水を循環した後、添加されたヘキサンを
沸とう範囲６１−７０℃で留去する。
充填物で充填されたガラス塔で先ずアセトンを純度９９
．９％で留出する。次いでヘキサンを加え、それと共に
水を循環する。水を循環した後、添加されたヘキサンを
沸とう範囲６１−７０℃で留去する。
ヘキサン留分のＧＣ−分析
ヘキサン ９８％メチルシクロプ
ロピルケトン ０．５％酢酸
０．５％沸とう範囲７０〜１１０℃で中間流出液を
生じる。これはガスクロマトグラフィー分析によれば約
１５．５％がメチルシクロプロピルケトンから、約８４
％が水から成る。
ロピルケトン ０．５％酢酸
０．５％沸とう範囲７０〜１１０℃で中間流出液を
生じる。これはガスクロマトグラフィー分析によれば約
１５．５％がメチルシクロプロピルケトンから、約８４
％が水から成る。
沸とう範囲１１０〜１１２℃でメチルシクロプロピルケ
トンが純度９８．５％で得られる。
トンが純度９８．５％で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ガス状シクロプロパンカルボン酸又はその誘導体を
酢酸蒸気と共に３５０〜５００℃の温度で酸化セリウム
及び（又は）酸化亜鉛−固定床−触媒を介して導くこと
を特徴とするメチルシクロプロピルケトンの製造方法。 ２）反応を４００〜４６０℃の温度で実施する特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ３）酢酸及びシクロプロパンカルボン酸又はその誘導体
を１〜２０：１のモル割合で使用する特許請求の範囲第
１項又は第２項記載の方法。 ４）酢酸及びシクロプロパンカルボン酸又はその誘導体
を３〜１５：１、好ましくは５〜１０：１のモル割合で
使用する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか
の方法。 ５）固定床触媒としてＺｎＯ及び（又は）ＣｅＯを担持
したＡｌ＿２Ｏ＿３を使用する特許請求の範囲第１項な
いし第４項のいずれかの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863637788 DE3637788A1 (de) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | Verfahren zur herstellung von methylcyclopropylketon aus cyclopropancarbonsaeure oder ihren derivaten |
| DE3637788.0 | 1986-11-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132854A true JPS63132854A (ja) | 1988-06-04 |
Family
ID=6313285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27843487A Pending JPS63132854A (ja) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | シクロプロパンカルボン酸又はその誘導体からメチルシクロプロピルケトンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0266510A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63132854A (ja) |
| DE (1) | DE3637788A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950763A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of ketones |
| US6392099B1 (en) * | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
| US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
| US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1158050B (de) * | 1959-10-14 | 1963-11-28 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Saeureanhydriden und/oder Ketonen durch Erhitzen gesaettigter aliphatischer Monocarbonsaeuren mit mindestens 3 C-Atomen im Molekuel |
| EP0085996B1 (en) * | 1982-02-08 | 1987-03-04 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the preparation of unsymmetrical aliphatic ketones |
-
1986
- 1986-11-06 DE DE19863637788 patent/DE3637788A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-04 EP EP87112972A patent/EP0266510A3/de not_active Withdrawn
- 1987-11-05 JP JP27843487A patent/JPS63132854A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0266510A2 (de) | 1988-05-11 |
| DE3637788A1 (de) | 1988-05-11 |
| EP0266510A3 (de) | 1989-02-08 |
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