JPS63130524A - 口腔組成物 - Google Patents

口腔組成物

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JPS63130524A
JPS63130524A JP61276336A JP27633686A JPS63130524A JP S63130524 A JPS63130524 A JP S63130524A JP 61276336 A JP61276336 A JP 61276336A JP 27633686 A JP27633686 A JP 27633686A JP S63130524 A JPS63130524 A JP S63130524A
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JP
Japan
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weight
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fluoride
formula
acid
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JP61276336A
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English (en)
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Yutaka Moriwaki
森脇 豊
Yujiro Uchiyama
内山 勇次郎
Akio Tani
谷 映夫
Shigeaki Matsumoto
繁章 松本
Hiroshi Koji
寛 古路
Kosei Makishima
牧嶋 孝生
Kiyoshi Maekawa
前川 潔
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Sunstar Inc
Osaka Yuki Kagaku Kogyo KK
Original Assignee
Sunstar Inc
Osaka Yuki Kagaku Kogyo KK
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers

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  • Cosmetics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [有]ヱ上のキ1)用分浬り 本発明は歯質にフッ素の供給を行なう口腔組成物に関す
る。
従来の技術および問題点 フッ素は、歯牙に作用させろことにより歯牙エナメル質
の耐酸性を向上さ且、う蝕の発生を抑制することが知ら
れており、従来から、フッ素源として、フッ化ナトリウ
11、フッ化第−スズ、モノフルオロリン酸ナトリウム
などのようなフッ素化合物を、各種の口腔組成物、例え
ば、歯磨剤、洗口剤、塗布剤等に配合し、歯牙表面に作
用させてフッ素のう蝕予防効果を発揮させることが行な
われている。
また、近年う蝕の初期段階においてフッ素処理を行なう
と、再び健全な歯質への回復か生じろ、いわゆる再石灰
化の促進されることかN告されている。
しかし、歯磨剤、洗口剤および塗布剤は、操作性は良い
ものの口腔内での滞留性が悪く、フッ素の作用時間が短
いために歯牙への取り込み量ら少なく、充分な効果は期
待できない。
ずなわら、う蝕子防用フッ素塗布剤では、用いろフッ素
化合物がいずれし水溶性のため、その剤をは一般に水溶
性であり、口腔内におけろ滞留性か悪い。
そこで、口内での滞留性を向上さUる為に、水溶性高分
子で増粘あるいはゲル化させたり、天然樹脂にフッ化物
を分散させる等の方法ら行なイつれているが、数時間し
か口中にととまらず、いまだ充分といえない。
発明の瞑又 本発明者らは、前記問題点に鑑み鋭息研究を重ねた結果
、所定のアクリル系モノマーを特定の比率て共重合して
得られた共重合体の溶液にフッ素化合物を配合すること
により、歯質表面に対して極めて優れた接着性が得られ
、かつ肉質に対しフッ素イオンを長時間にわたって作用
させうろことを見出し本発明を完成ずろに至った。
ずなイつち、本発明は、式(a) [式(a)中、R”は炭素数1−10を存するアルキル
基、R1!は低級アルキル基;R13、R14、tt1
5、RHlおよびR”は各々別個に水素またはメチル塙
;W、145〜30重、ffi%、X 、ハ20〜’3
0重量%;Y1は20〜60重量%;Zlは0.2〜2
0重量%を意味する〕で表示される共重合体、および 1式(b)中、R”およびr(”は各々別個に炭素数1
〜10を有するアルキル基;R23、R”およびR”は
各々別個に水素またはメチル基;X2は5〜80重量%
; Y tハlo〜95重量% ; Z、iio 〜8
5重量%を意味するコ で示される共重合体からなる群より選ばれた1種または
2種以上の共重合体5〜40重量%、リン酸または酒石
酸6重量%以下、フッ素化合物、および揮発性溶媒から
なることを特徴とする口腔組成物を提供するものである
本発明によれば、前記の式で示されるアクリル系」1ミ
重合体を精製し溶媒に溶解したちのを歯面に塗布するこ
とにより歯牙表面に均一でかつ耐水性に優れた強力な接
着力を有する被膜が形成され、歯牙に対して長時間フッ
化物を作用させうる。また、リン酸、酒石酸の配合によ
りフッ化物を安定して配合しつる。
発明の詳説 つぎに本発明について詳しく説明する。
本発明組成物に用いられるアクリル系共重合体は前記式
(a)または式(b)で表わされろ共重合体またはこれ
らの混合物である。
まず、式(a)にて表わされるアクリル共重合体の製造
に用いられるしモノマーは、前記式中のモノマ一単位と
して示されるアクリル酸またはメタクリル酸ニアクリル
酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステ
ル;アクリル酸またはメタクリル酸ヒドロキシアルキル
:およびアクリロキシプロピルまたはメタクリロキシプ
ロピルトリアルコキシシランが挙げられる。
アクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキ
ルエステルとしてはアクリル酸メチル、メタクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、メタ
クリル酸−2−エチルヘキシルなどが挙げられる。
アクリル酸またはメタクリル酸ヒドロキシアルキルとし
ては、アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキンプロピル、メタク
リル酸ヒドロキップロピルなどが挙げられる。
さらにアクリロキンプロピルまたはメタクリロキシプロ
ピルトリアルコキンシランとしては、アクリロキシプロ
ピルトリメトキンシラン、メタクリロキンプロビルi・
リメトキシンラン、メタクリロキシプロピルトリエトキ
シンラン等が用いられる。
該アクリル系共重合体中のモノマーの重量組成比は、ア
クリル酸またはメタクリル酸5〜30重量%、好ましく
は10〜20重量%、アクリル酸アルキルエステルまた
はメタクリル酸アルキルエステル20〜60重量%、好
ましくは25〜40重量%、アクリル酸またはメタクリ
ル酸ヒドロキシアルキル20〜60重量%、好ましくは
30〜50重量%、およびアクリロキシプロピルまたは
メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン0.2〜
20重量%、好ましくは!−10重量%である。
式(a)のアクリル系共重合体の重量平均分子量は数千
〜数十万である。
一方、式(b)で表される本発明組成物に配合の他のア
クリル共重合体の製造に用いられるモノマーとしては、
アクリル酸またはメタクリル酸、およびアクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステルの1種または2種が挙げら
れる。これらのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸
エステルとしてはアクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、メタク
リル酸−2−エチルヘキシル等好適に用いられる。
該アクリル共重合体中のモノマーの重量組成比はアクリ
ル酸又はメタクリル酸5〜80重量%、好ましくは25
〜50重量%であり、1種らしくは21重のアクリル酸
アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステル
20〜95重量%、好ましくは50〜75重量%である
式(b)のアクリル系共重合体の重量平均分子量は数千
〜数十万である。
本発明組成物に用いられる前記式(a)および式(b)
のアクリル系共重合体は通常の溶ei、重合により製造
することができる。すなわち、館記各モノマーを所定の
比率にて揮発性溶媒に分散溶解する。
かかる重合溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、アセトン、クロロホルム、酢酸エチル等
が挙げられるが、口腔中での使用における為害性を考慮
し、エタノールを用いるのが、最も好ましい。
また用いられる重合触媒として、公知のラジカル形成性
の化合物、伜1えば、2,2′−アゾビスイソブチロニ
トリル、2.2′ −アゾビス(4−メト千シー2,4
−ンメチルバレ口ニトリル)、ジメチル2,2′−アゾ
ヒスイソブチレート、2.2′−アゾビス(2,、i−
ツメチルバレロニトリル)、ヘンゾイルパーオキンド、
ノイソブロピルパーノカーボネート、し−ブチルパーイ
ソブチレート等を用い得る。これら重合触媒の添加量は
モノマー仝重量に対し005〜2重量%、好ましくは0
.1〜05重量%である。
重合反[乙は50〜100℃にて行なうのがよく、一般
には揮発性溶媒の沸点下にて反応を行なうのか好ましい
得られた共重合体溶液は未反応のモノマーを含まない几
め、口腔内における為害作用がなく、通常精製すること
なしに本発明の組成物として充分使用可能である。
かくして得られた面記の式(a)、(b)で示されろ共
重合体の配合量は、組成物全重量に対しての5〜40重
量%であり、好ましくは、10〜30重量%である。配
合量が40%を超えろと、粘度が高く均一なコーティン
グが困難となり、不適当である。また、使用性も悪い。
一方、5重量%未満では、十分な接着力が得られず、良
好な膜を得ることができない。
フッ化物としては、従来公知の歯質強化の効果が認めら
れるものがいずれら用いられてよく、具体的には、フッ
化ナトリウム、フッ化カルシウム、フッ化第1スズ、フ
ッ化亜鉛、フッ化ストロンチウム、モノフルオロリン酸
ナトリウム等が挙げられ、う蝕予防効果の観点から組成
物全量に対して、0.001〜0.02重量%の範囲で
配合するのが好ましい。
本発明組成物に用いられる揮発性溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、アセトン、クロ
ロホルム、酢酸エチル等が挙げられるが、口腔中での使
用における為古注を考慮し、エタノールを用いるのが最
も好しい。
本発明で使用するリン酸及び、酒石酸は、従来エタノー
ルに難溶であるフッ化物の溶解性を向上する性質がある
。組成物にリン酸又は酒石酸を配合することにより、フ
ッ化物の可溶化を生じ、安定した配合が可能となる。リ
ン酸としては、オルトリン酸もしくは正リン酸のほか、
亜リン酸、メタリン酸、ポリリン酸などを用いることが
できろ。
リン酸、または酒石酸の配合量は、全重量に対して、6
重量%以下、好ましくは、0.01〜1重量%である。
揮発性溶媒へのフッ化物の配合にあたり、リン酸および
酒石酸の果たす安定化効果について、以下の方法により
凋へた。実験法としては、リン酸または酒石酸の0.1
〜10%エタノール溶液20m1を入れた容器にフッ化
ナトリウムを大過剰に加え30゛Cで2時間、さらに2
0°Cで振とうした。ついで過剰のフッ化ナトリウムを
ろ別し、ろ液のフッ素イオン含量をフッ素イオン電極で
測定した。
結果をっぎの第1表に示す。
第1表 リン酸または     NaF (ppm)0.1  
  36[1240 0,51=Io0   1100 第1表より明らかなごとく、0〜6%の、酒石酸又はリ
ン酸の配合でフッ化物の溶解性が向上する。6%以上配
合すると、フッ化物の溶解性は逆に悪くなり又、共重合
物の揮発性溶媒への溶解性を阻害するので不適当である
。即ち6%以下の酒石酸又はリン酸の配合で、フッ化物
の安定配合か可能である。
かくして、本発明の組成物は、常法に従って所望の成分
を混合、溶解することにより製造される。
本発明の口腔組成物は、さらに塗布部分を明確にするた
めに顔料保存量等が配合され、う蝕子防剤、或いは、初
期のう蝕表面に塗布することにより再石灰化を促進し、
治療剤として用いることができる。なお、歯質・\は小
筆等で塗布後、風乾すればよく、短時間に皮膜が形成さ
れるので簡便であり、使用性も良い。
発明の効果 本発明の組成物は、歯質に対して優れた接着性および耐
水性を有し、長時間付着することが可能であり、しかも
フッ素が安定して配合されているため、歯面上に形成さ
れた皮膜から歯質に対して持続的にフッ素が作用する。
したがって、本発明組成物を歯質に適用することにより
、う蝕の抑制、歯質の向上をはかることができる。また
、フッ化物のだ液による流失も少ないため、従来より低
濃度のフッ化物で大きな効果がもたらされる。
また、本発明組成物は、簡便に塗布され、短時間に皮膜
の形成を行なうことができ、使用性にも優れる。
及嵐鰺 以下に本発明を実施例、製造例および試験例によりさら
に詳しく説明する。これらにおいて%は全で重量%を意
味する。
製造例1 温度計、還流計、窒素導入管を設置したミロフラスコ中
に、メタクリル酸25g、メタクリル酸メチル25gか
らなる30%エタノール溶液を調整し、窒素気流下にて
1〜2時間撹拌して脱気した。次に2,2゛−アゾビス
イソブチロニトリル0.5gを加え、70℃で20時間
重合させた後、更に重合触媒0゜2gを追添加し、78
°Cで4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノ
ールで希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
(共重合体A、)得られた共重合体の重量平均分子量は
ゲルパーミューニージョンクロマトグラフ(G P C
)による測定の結果4.IXIQ’であった。
製造例2 温度計、還流計、窒素導入管を設置したミロフラスコ中
に、メタクリル酸15g、メタクリル酸メヂル20g1
メタクリル酸ブヂル15gからなる30%エタノール溶
液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間撹拌して脱気し
た。次に70% t−ブチルパーイソブチレート025
gを加え、60℃で20時間重合させた後、更に重合触
媒0.2gを追添加し、78°Cで4時間重合を行ない
、反応を完結させた。
エタノールで希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を
得た。(共重合体A、) 得られた共重合体の重量平均分子量はゲルパーミューニ
ージョンクロマトグラフ(G P C)による測定の結
果7.5X 10’であった。
製造例3 温度計、還流計、窒素導入管を設置したミロフラスコ中
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸メチル15g、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル25g1メタクリロキンプ
ロピルトリメトキシンラン5gからなる30%エタノー
ル溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間撹拌して脱
気した。次に2,2゛−アゾビス(2,4−ジメチルバ
レロニトリル) 0.25gを加え、60℃で20時間
重合させた後、更に重合触媒0.2gを追添加し、78
℃で4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノー
ルで希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。(
共重合体B、)得られた共重合体の重量平均分子量はゲ
ルパーミューニージョンクロマトグラフ(GPC)によ
る測定の結果12.0XlO’であった。
製造例4 温度計、還流計、窒素導入管を設置したミロフラスコ中
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸エチル24g1ア
クリル酸ヒドロキシエチル20g1メタクリロキシプロ
ピルトリメトキンンランIgからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間撹拌して脱気
した。次に2.2゛−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)0.25gを加え、60℃で20時間重合
させた後、更に重合触媒0.2gを追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。(共重
合体B2)得られた共重合体の重量平均分子荊はケルパ
ーミューエーンヨンクロマトクラフ(G P C)によ
る測定の結果!0.2X 10’であっに。
実施例1 後記の第2表の処方にらとづさ、各成分を常法にしたが
い混合、溶解し、透明液状の口腔組成物(試i+t〜7
)を得た。これらは、歯質に対して優れた接着性をγ「
しており、長蒔間にイったつフッ素を供イ1)ずろ。
試験例1 生歯エナメル質のブロック(7IT1m x 5mm)
ヲCa5mM、P3mMを含むO、I M乳酸溶液中に
3日間浸漬し、初期う蝕を人工的に形成させた。このブ
ロックに前記実施例1にて得られた組成物(試亨十1お
よび2)を塗布し、透明な皮膜を形成した。
つぎにブロックを人工唾液(pH7,0)中、37°C
にて2日間浸漬しb後、該組成物を除去した。つづい−
ζ、該ブロックを酢酸緩衝液中、37°Cにて6時間浸
漬し、該溶液中に歯質より溶出したCa量を測定した。
対照として口腔組成物の塗布を行なわなかった以外は全
く同様の処理を行tっfこブロックを同様に処理したつ
得られノニ結果をつぎに示す。
第  3  表 対H!<H? 、 s 22.6 第3表の結果より、本発明の組成物(試料lおよび2)
を適用した場合は、無処理の場合に比較して、人工う蝕
からの溶出Ca量が少なく、歯質の耐酸性が向上し、う
蝕の健全エナメル質への回復傾向が認められ、歯質強化
の効果が顕著であった。すなわち、本発明組成物から歯
質に対しフッ素が作用し、う蝕予防等に効果を示す。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式(a) ▲数式、化学式、表等があります▼(a) [式(a)中、R^1^1は炭素数1〜10を有するア
    ルキル基;R^1^2は低級アルキル基;R^1^3、
    R^1^4、R^1^5、R^1^6およびR^1^7
    は各々別個に水素またはメチル基;W_1は5〜30重
    量%;X_1は20〜60重量%;Y_1は20〜60
    重量%;Z_1は0.2〜20重量%を意味する] で表示される共重合体、および ▲数式、化学式、表等があります▼(b) [式(b)中、R^2^1およびR^2^2は各々別個
    に炭素数1〜10を有するアルキル基;R^2^3、R
    ^2^4およびR^2^5は各々別個に水素またはメチ
    ル基;X_2は5〜80重量%;Y_2は10〜95重
    量%;Z_2は0〜85重量%を意味する] で示される共重合体からなる群より選ばれた1種または
    2種以上の共重合体5〜40重量%、リン酸または酒石
    酸6重量%以下、フッ素化合物、および揮発性溶媒から
    なることを特徴とする口腔組成物。
  2. (2)フッ素化合物がフッ化ナトリウムである前記第(
    1)項の組成物。
  3. (3)非水溶媒がエタノールである前記第(1)項の組
    成物。
JP61276336A 1986-11-19 1986-11-19 口腔組成物 Pending JPS63130524A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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