JPS61291607A - 歯科用接着性コーティングベース組成物 - Google Patents
歯科用接着性コーティングベース組成物Info
- Publication number
- JPS61291607A JPS61291607A JP60132808A JP13280885A JPS61291607A JP S61291607 A JPS61291607 A JP S61291607A JP 60132808 A JP60132808 A JP 60132808A JP 13280885 A JP13280885 A JP 13280885A JP S61291607 A JPS61291607 A JP S61291607A
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- JP
- Japan
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- weight
- copolymer
- meth
- acrylic
- coating base
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- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、歯質に対し接着力の優れた新規歯科用接着性
コーティングベース組成物に関する。
コーティングベース組成物に関する。
従来技術
従来より、う蝕予防填塞材および接着材など歯科用の組
成物に用いられるポリマーとして、メチルメタクリレー
ト系ポリマー、Bis−GMA系ポリマーなどが公知で
ある。しかしながらこれらは、過酸化ベンゾイルおよび
第三アミンによる常温重合や、紫外線あるいは可視光線
を用いた重合反応など口中において重合、硬化を行なっ
て使用される為、未反応のモノマーの残留による為害性
を有しており、また重合を開始させる為に、2種のペー
ストを紳和したり、光を照射する必要があるなど操作性
も悪い。更に、モノマーが不安定であり、長期の保存中
に粘着、固化を生じやすく製品品質の保証が困難である
。
成物に用いられるポリマーとして、メチルメタクリレー
ト系ポリマー、Bis−GMA系ポリマーなどが公知で
ある。しかしながらこれらは、過酸化ベンゾイルおよび
第三アミンによる常温重合や、紫外線あるいは可視光線
を用いた重合反応など口中において重合、硬化を行なっ
て使用される為、未反応のモノマーの残留による為害性
を有しており、また重合を開始させる為に、2種のペー
ストを紳和したり、光を照射する必要があるなど操作性
も悪い。更に、モノマーが不安定であり、長期の保存中
に粘着、固化を生じやすく製品品質の保証が困難である
。
発明の概要
本発明者らは、前記問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果
、所定のアクリル系モノマーを特定の比率で共重合して
得られた共重合体の溶液が前述の欠点を有することなく
、かつ、歯面に対しきわめて優れた接着性を有すること
を見出し本発明を完成するに至った。
、所定のアクリル系モノマーを特定の比率で共重合して
得られた共重合体の溶液が前述の欠点を有することなく
、かつ、歯面に対しきわめて優れた接着性を有すること
を見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は。式:
[式中、R1は炭素数1〜10を有するアルキル基、R
2は低級アルキル基、 R3、R’R5R”およびR7
は各々別個に水素またはメチル基:Wは5〜30重量%
Xは20〜60重量%;Yは20〜60重量%、Zは0
.2〜20重量%を意味する]で示される共重合体およ
び該共重合体を組成物の全重量に対して5〜40重量%
配合したことを特徴とする歯科用接着性コーティングベ
ース組成物を描像するものである。
2は低級アルキル基、 R3、R’R5R”およびR7
は各々別個に水素またはメチル基:Wは5〜30重量%
Xは20〜60重量%;Yは20〜60重量%、Zは0
.2〜20重量%を意味する]で示される共重合体およ
び該共重合体を組成物の全重量に対して5〜40重量%
配合したことを特徴とする歯科用接着性コーティングベ
ース組成物を描像するものである。
本発明によれば前記の式で示されるアクリル系共重合体
を精製し溶媒に溶解したものを歯面に塗布することによ
り歯牙表面に均一でかつ耐水性に優れた被膜が形成され
、しから歯牙に対して強力な接着力を有する組成物が得
られた。
を精製し溶媒に溶解したものを歯面に塗布することによ
り歯牙表面に均一でかつ耐水性に優れた被膜が形成され
、しから歯牙に対して強力な接着力を有する組成物が得
られた。
発明の詳説
つぎに本発明について詳しく説明する。
本発明のアクリル共重合体の製造に用いられるモノマー
は、前記式中のモノマ一単位として示されるアクリル酸
またはメタクリル酸;アクリル酸アルキルエステルまた
はメタクリル酸アルキルエステル;アクリル酸またはメ
タクリル酸ヒドロキンアルキル、およびアクリロキシプ
ロピルまたはメタクリロキシプロピルトリアルコキンシ
ランが挙げられる。
は、前記式中のモノマ一単位として示されるアクリル酸
またはメタクリル酸;アクリル酸アルキルエステルまた
はメタクリル酸アルキルエステル;アクリル酸またはメ
タクリル酸ヒドロキンアルキル、およびアクリロキシプ
ロピルまたはメタクリロキシプロピルトリアルコキンシ
ランが挙げられる。
アクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキ
ルエステルとしてはアクリル酸メチル、メタクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、メタ
クリル酸−2−エチルヘキシルなどが挙げられる。
ルエステルとしてはアクリル酸メチル、メタクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、メタ
クリル酸−2−エチルヘキシルなどが挙げられる。
アクリル酸またはメタクリル酸ヒドロキシアルキルとし
ては、アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタク
リル酸ヒドロキシプロピルなどが挙げられる。
ては、アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタク
リル酸ヒドロキシプロピルなどが挙げられる。
さらにアクリロキシプロピルまたはメタクリロキシプロ
ピルトリアルコキシシランとしては、アクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリ
メトキシンラン、メタクリロキンブロピルトリエトキン
シラン等が用いられる。
ピルトリアルコキシシランとしては、アクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリ
メトキシンラン、メタクリロキンブロピルトリエトキン
シラン等が用いられる。
該アクリル系共重合体中のモノマーの重量組成比は、ア
クリル酸またはメタクリル酸5〜30重量%、好ましく
は10〜20重量%、アクリル酸アルキルエステルまた
はメタクリル酸アルキルエステル20〜60重量%、好
ましくは25〜40重量%、アクリル酸またはメタクリ
ル酸ヒドロキシアルキル20〜.60重量%、好ましく
は30〜50重量%、およびアクリロキシプロピルまた
はメタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン0゜2
〜20重量%、好ましくは1〜IO重量%である。
クリル酸またはメタクリル酸5〜30重量%、好ましく
は10〜20重量%、アクリル酸アルキルエステルまた
はメタクリル酸アルキルエステル20〜60重量%、好
ましくは25〜40重量%、アクリル酸またはメタクリ
ル酸ヒドロキシアルキル20〜.60重量%、好ましく
は30〜50重量%、およびアクリロキシプロピルまた
はメタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン0゜2
〜20重量%、好ましくは1〜IO重量%である。
本発明組成物に用いられるアクリル系共重合体の重量平
均分子量は数千〜数十万である。
均分子量は数千〜数十万である。
本発明組成物に用いられるアクリル系共重合体は通常の
溶液重合により製造することができる。
溶液重合により製造することができる。
すなわち、前記各モノマーを所定の比率にて揮発性溶媒
に分散溶解する。
に分散溶解する。
かかる重合溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、アセトン、クロロホルム、酢酸エチル等
が挙げられるが、口腔中での使用における為置注を考慮
し、エタノールを用いるのが、最も好ましい。
プロパツール、アセトン、クロロホルム、酢酸エチル等
が挙げられるが、口腔中での使用における為置注を考慮
し、エタノールを用いるのが、最も好ましい。
また用いられる重合触媒として、公知のラジカル形成性
の化合物、例えば、2,2′−アゾビスイソブチロニト
リル、2.2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジ
メチルバレロニトリル)、ジメチル2.2′−アゾビス
イソブチレート、2.2′−アゾビス(2,4−ジメチ
ルバレロニトリル)、ベンゾイルパーオキシド、ジイソ
プロピルパージカーボネート、t−ブチルパーイソブチ
レート等を用い得る。これら重合触媒の添加量はモノマ
ー全重量に対し0,05〜2重量%、好ましくは0゜1
〜0.5重量%である。
の化合物、例えば、2,2′−アゾビスイソブチロニト
リル、2.2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジ
メチルバレロニトリル)、ジメチル2.2′−アゾビス
イソブチレート、2.2′−アゾビス(2,4−ジメチ
ルバレロニトリル)、ベンゾイルパーオキシド、ジイソ
プロピルパージカーボネート、t−ブチルパーイソブチ
レート等を用い得る。これら重合触媒の添加量はモノマ
ー全重量に対し0,05〜2重量%、好ましくは0゜1
〜0.5重量%である。
重量反応は50〜100℃にて行なうのがよく、一般に
は揮発性溶媒の沸点下にて反応を行なうのが好ましい。
は揮発性溶媒の沸点下にて反応を行なうのが好ましい。
得られた共重合体溶液は通常精製することなく本発明の
組成物として充分使用可能である。
組成物として充分使用可能である。
かくして得られた前記の式で示される共重合体の配合量
は、組成物全重量に対しての5〜40重量%であり、好
ましくは、10〜30重量%である。配合量が40%を
超えると、粘度が高く均一なコーティングが困難となり
、不適当である。一方、5重量%未満では、十分な接着
力が得られず、均一な膜を得ることもできない。
は、組成物全重量に対しての5〜40重量%であり、好
ましくは、10〜30重量%である。配合量が40%を
超えると、粘度が高く均一なコーティングが困難となり
、不適当である。一方、5重量%未満では、十分な接着
力が得られず、均一な膜を得ることもできない。
本発明のアクリル系共重合体を含む歯科用接着コーティ
ングベース組成物は、さらに粘度調整剤などが配合され
、う蝕予防填塞剤、矯正用接着剤、コンポジットレジン
等の充填物を歯牙に接着させる接着剤等として、或いは
、顔料等を配合した歯科用ラッカー剤、及び薬剤を配合
した治療剤等への応用は可能である。
ングベース組成物は、さらに粘度調整剤などが配合され
、う蝕予防填塞剤、矯正用接着剤、コンポジットレジン
等の充填物を歯牙に接着させる接着剤等として、或いは
、顔料等を配合した歯科用ラッカー剤、及び薬剤を配合
した治療剤等への応用は可能である。
発明の効果
本発明の組成物は、未反応のモノマーを含まない為、そ
の為害作用がなく、歯牙に対する接着性が良く、水中あ
るいは唾液中においても高い接着力を保持する。又、例
えば、う蝕予防填塞剤として用いられた場合、歯面を乾
燥させ、綿球等で塗布することにより均一の膜が得られ
、従来の日中にてモノマーを重合して用いるものに比べ
、操作性が優れている。更に変質、固化等の恐れがなく
、品質の安定性もよい。
の為害作用がなく、歯牙に対する接着性が良く、水中あ
るいは唾液中においても高い接着力を保持する。又、例
えば、う蝕予防填塞剤として用いられた場合、歯面を乾
燥させ、綿球等で塗布することにより均一の膜が得られ
、従来の日中にてモノマーを重合して用いるものに比べ
、操作性が優れている。更に変質、固化等の恐れがなく
、品質の安定性もよい。
x夜鯉
以下に本発明を実施例および使用例によりさらに詳しく
説明する。これらにおいて%は全で重量%を意味する。
説明する。これらにおいて%は全で重量%を意味する。
実施例1
温度計、還流管、窒素導入管を設置した三日フラスコ中
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸メチル159メタ
クリル酸ヒドロキシエチル25g1メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン5gからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱気
した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)0.25gを加え、60℃で20時間重合
させた後、更に重合触媒0,29を追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸メチル159メタ
クリル酸ヒドロキシエチル25g1メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン5gからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱気
した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)0.25gを加え、60℃で20時間重合
させた後、更に重合触媒0,29を追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
得られた共重合体の重量平均分子量はゲルパーミュエー
ションクロマトグラフ(GPC)による測定の結果12
.0XlO’であった。
ションクロマトグラフ(GPC)による測定の結果12
.0XlO’であった。
実施例2
温度計、還流管、窒素導入管を設置した三ロフラスコ中
に、メタクリル酸59、メタクリル酸エチル159、ア
クリル酸ヒドロキンエチル25g、メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン5gからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱気
した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)025gを加え、60°Cで20時間重合
させた後、更に重合触媒0.29を追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
に、メタクリル酸59、メタクリル酸エチル159、ア
クリル酸ヒドロキンエチル25g、メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン5gからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱気
した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)025gを加え、60°Cで20時間重合
させた後、更に重合触媒0.29を追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
得られた共重合体の重量平均分子量はゲルパーミュエー
ションクロマトグラフ(C;PC)による測定の結果9
.8xlO’であった。
ションクロマトグラフ(C;PC)による測定の結果9
.8xlO’であった。
実施例3
温度計、還流管、窒素導入管を設置した三日フラスコ中
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸ブチル15g、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル259、メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシンラン5gからなる30%エタノー
ル溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱
気した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ジメチルバ
レロニトリル)025gを加え、60°Cで20時間重
合させた後、更に重合触媒0.29を追添加し、78°
Cで4時間重合を行ない、反応を完結さU′た。エタノ
ールで希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸ブチル15g、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル259、メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシンラン5gからなる30%エタノー
ル溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱
気した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ジメチルバ
レロニトリル)025gを加え、60°Cで20時間重
合させた後、更に重合触媒0.29を追添加し、78°
Cで4時間重合を行ない、反応を完結さU′た。エタノ
ールで希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
得られた共重合体の重量平均分子量はゲルパーミュエー
ションクロマトグラフ(G P C)による測定の結果
12.4X10’であった。
ションクロマトグラフ(G P C)による測定の結果
12.4X10’であった。
実施例4
温度計、還流管、窒素導入管を設置した三日フラスコ中
に、メタクリル酸59、メタクリル酸エチル24g、ア
クリル酸ヒドロキンエチル209、メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランIgからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱気
した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ツメチルバレ
ロニトリル)0.259を加え、60°Cで20時間重
合させた後、更に重合触媒0.29を追添加し、78℃
で4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノール
で希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
に、メタクリル酸59、メタクリル酸エチル24g、ア
クリル酸ヒドロキンエチル209、メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランIgからなる30%エタノール
溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌して脱気
した。次に2゜2′−アゾビス(2,4−ツメチルバレ
ロニトリル)0.259を加え、60°Cで20時間重
合させた後、更に重合触媒0.29を追添加し、78℃
で4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノール
で希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。
得られた共重合体の重量平均分子量はゲルバーミュエー
ノヨンクロマトグラフ(GPC)による測定の結果10
.2x 10’であった。
ノヨンクロマトグラフ(GPC)による測定の結果10
.2x 10’であった。
実施例5
温度計、還流管、窒素導入管を設置した三日フラスコ中
に、メタクリル酸7.5g、メタクリル酸ブチル159
、メタクリル酸ヒドロキシエチル25g、メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン2.5gからなる30%
エタノール溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪
拌して脱気した。次にヘンゾイルパーオキソド0.29
を加え、75〜78℃で20時間重合させた後、更に重
合触媒0゜29を追添加し、78°Cで4時間重合を行
ない、反応を完結させた。エタノールで希釈して無色透
明な20%ポリマー溶液を得た。得られた共重合体の重
量平均分子量はゲルパーミュエーションクロマトグラフ
(GPC)による測定の結果20.2×104であった
。
に、メタクリル酸7.5g、メタクリル酸ブチル159
、メタクリル酸ヒドロキシエチル25g、メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン2.5gからなる30%
エタノール溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪
拌して脱気した。次にヘンゾイルパーオキソド0.29
を加え、75〜78℃で20時間重合させた後、更に重
合触媒0゜29を追添加し、78°Cで4時間重合を行
ない、反応を完結させた。エタノールで希釈して無色透
明な20%ポリマー溶液を得た。得られた共重合体の重
量平均分子量はゲルパーミュエーションクロマトグラフ
(GPC)による測定の結果20.2×104であった
。
実施例6
温度計、還流管、窒素導入管を設置した三日フラスコ中
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸ブチル15g、メ
タクリル酸ヒドロキンエチル259、メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン2゜5gからなる30%エタ
ノール溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌し
て脱気した。次に70%t−ブチルパーイソブチレート
0.4759を加え、75〜78℃で20時間重合させ
た後、更に重合触媒0.4759を追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。得られ
た共重合体の重量平均分子量はゲルパーミュエーション
クロマトグラフ(GPC)による測定野の結果+8.3
X10’であった。
に、メタクリル酸5g、メタクリル酸ブチル15g、メ
タクリル酸ヒドロキンエチル259、メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン2゜5gからなる30%エタ
ノール溶液を調整し、窒素気流下にて1〜2時間攪拌し
て脱気した。次に70%t−ブチルパーイソブチレート
0.4759を加え、75〜78℃で20時間重合させ
た後、更に重合触媒0.4759を追添加し、78℃で
4時間重合を行ない、反応を完結させた。エタノールで
希釈して無色透明な20%ポリマー溶液を得た。得られ
た共重合体の重量平均分子量はゲルパーミュエーション
クロマトグラフ(GPC)による測定野の結果+8.3
X10’であった。
試験例1
実施例1〜6で得た共重合体20%を含む本発明のコー
ティングベース組成物(エタノール溶液)を、表面洗浄
後、乾燥した生歯に塗布する。常温で10分間乾燥した
後、20村蒸留水に浸漬して37°Cで10日間保存し
たものにつき、その性状を目視により判定した。生歯表
面の皮膜はいずれも変化がなく良好な結果が得られ、十
分な耐水性を有していることが判明した。
ティングベース組成物(エタノール溶液)を、表面洗浄
後、乾燥した生歯に塗布する。常温で10分間乾燥した
後、20村蒸留水に浸漬して37°Cで10日間保存し
たものにつき、その性状を目視により判定した。生歯表
面の皮膜はいずれも変化がなく良好な結果が得られ、十
分な耐水性を有していることが判明した。
試験例2
生後2〜3年の牛の埋伏前歯を歯冠切端側1/2を露出
させて即時重合レジンを用い包埋(φlX2cm)する
。互いに生歯が接するように、これらの間に直径3mn
+の穴をあけたポリ塩化ビニリデンンートをはさみ、実
施例1〜6で得た20%エタノール溶液を流して突き合
わせ接着する。空気中、室温で24時間保存後、オート
グラフを用いて引張試験を行ない、接着強さを測定した
。結果を5回の測定の平均で示す。
させて即時重合レジンを用い包埋(φlX2cm)する
。互いに生歯が接するように、これらの間に直径3mn
+の穴をあけたポリ塩化ビニリデンンートをはさみ、実
施例1〜6で得た20%エタノール溶液を流して突き合
わせ接着する。空気中、室温で24時間保存後、オート
グラフを用いて引張試験を行ない、接着強さを測定した
。結果を5回の測定の平均で示す。
実施例 接着強さくkg/cm2)1
14.5 2 14.5 3 13.8 4 15.0 5 16.0 6 13.4 これらの結果より本発明の組成物は、歯科用コーティン
グ組成物として十分な接着強度を有することがわかる。
14.5 2 14.5 3 13.8 4 15.0 5 16.0 6 13.4 これらの結果より本発明の組成物は、歯科用コーティン
グ組成物として十分な接着強度を有することがわかる。
Claims (3)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1は炭素数1〜10を有するアルキル基;
R^2は低級アルキル基;R^3、R^4R^5R^6
およびR^7は各々別個に水素またはメチル基;Wは5
〜30重量%Xは20〜60重量%;Yは20〜60重
量%;Zは0.2〜20重量%を意味する]で示される
共重合体。 - (2)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1は炭素数1〜10を有するアルキル基;
R^2は低級アルキル基;R^3、R^4R^5R^6
およびR^7は各々別個に水素またはメチル基;Wは5
〜30重量%Xは20〜60重量%;Yは20〜60重
量%;Zは0.2〜20重量%を意味する]で示される
共重合体を全重量に対して5〜40重量%配合したこと
を特徴とする歯科用接着性コーティングベース組成物。 - (3)揮発性溶媒を組成物全重量に対して60〜95重
量%配合した前記第(2)項の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60132808A JPS61291607A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 歯科用接着性コーティングベース組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60132808A JPS61291607A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 歯科用接着性コーティングベース組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61291607A true JPS61291607A (ja) | 1986-12-22 |
JPH0528268B2 JPH0528268B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=15090061
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60132808A Granted JPS61291607A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 歯科用接着性コーティングベース組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61291607A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012532959A (ja) * | 2009-07-07 | 2012-12-20 | コンバテック テクノロジーズ インコーポレイテッド | 両親媒性コポリマーを有する感圧シリコーン接着剤 |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP60132808A patent/JPS61291607A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012532959A (ja) * | 2009-07-07 | 2012-12-20 | コンバテック テクノロジーズ インコーポレイテッド | 両親媒性コポリマーを有する感圧シリコーン接着剤 |
JP2012532960A (ja) * | 2009-07-07 | 2012-12-20 | コンバテック テクノロジーズ インコーポレイテッド | 感圧接着剤の適用のための両親媒性シリコーンコポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0528268B2 (ja) | 1993-04-23 |
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