JPS6312874B2 - - Google Patents
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- JPS6312874B2 JPS6312874B2 JP17324479A JP17324479A JPS6312874B2 JP S6312874 B2 JPS6312874 B2 JP S6312874B2 JP 17324479 A JP17324479 A JP 17324479A JP 17324479 A JP17324479 A JP 17324479A JP S6312874 B2 JPS6312874 B2 JP S6312874B2
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Landscapes
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Description
本発明は式
で示される新規化合物:2,4−ジ−C−ヒドロ
キシメチル−3−ペンチユロースとその製造方法
に関する。ホルムアルデヒドを塩基の存在下に反
応させるホルモース反応はアルドール縮合、カニ
ツアロ反応、クロスカニツアロ反応等が競争的に
起こり、その生成物であるホルモースは、通常、
30種以上にも及ぶ多種類の糖類と糖アルコール類
との複雑な混合物であつて、反応における選択性
は殆どないということができる。 そのためホルモース反応を制御し、生成物に関
して選択性を与える触媒について、従来、種種の
提案がなされてきているが、最も一般的な触媒で
ある水酸化カルシウムと同様に、いずれも、選択
性は著しく乏しいものである。 従つて、ホルモース反応から選択的に特定の糖
や糖アルコールを得ることができれば、これらは
医薬、発酵工業の原料、或いは合成樹脂、界面活
性剤の原料等、産業上、広範囲にわたる利用が期
待されるにもかかわらず、ホルモース反応の実用
的な利用化は殆どなされていない。 本発明者等は、上記の問題を解決し、ホルモー
スの工業的利用を実現するために、種々の条件下
でホルモース反応を行つた結果、本発明の方法に
よつて、新規化合物である2,4−ジ−C−ヒド
ロキシメチル−3−ペンチユロースを選択的に高
収率で製造することに成功し本発明に至つたもの
である。 本発明よる新規化合物は式 で示される2,4−ジ−C−ヒドロキシメチル−
3−ペンチユロースである。 本発明による上記新規化合物は、メタノール中
で、バリウム塩とアルカリ金属水酸化物との存在
下に、ホルムアルデヒドを反応させることによつ
て製造される。さらに詳しくは、1乃至10モル濃
度のホルムアルデヒド−メタノール溶液にバリウ
ム塩を所定量加えたのち、アルカリ金属水酸化物
を加えてこれら反応溶液のPHを約10〜13に高め、
所定温度で反応させることによつて、上記新規化
合物は製造される。 上記製造方法につき、さらに詳しく反応を説明
する。 本反応はメタノール溶液中で進行し、他の類似
低級脂肪族アルコールであるエタノール、プロパ
ノール溶液中では進行しない。 メタノールのこの特異は溶媒効果については未
だ充分な解明が為されてはいないが、メタノール
は、ホルモース反応における生成物の収率を低下
させると同時にアルドース、ケトースの収率をも
低下させるカニツアロ反応を抑止し、かつケトー
エノール互変異性をコントロールする溶媒効果を
持つものと推定される。 バリウム塩の形態については特に限定されるも
のではないが、ただ本反応の遂行の為、ホルムア
ルデヒド−メタノール溶液に対し所定量溶解して
いることが必要であり、例えば、塩化バリウム、
臭化バリウム、ヨウ化バリウム等のハロゲン化
物、及び水酸化物、酸化物、硝酸塩、過塩素酸塩
等があげられる。 バリウム塩/ホルムアルデヒドのモル比は
0.001〜0.05が好しく、この範囲以下では反応の
進行が遅く、又、この範囲以上加えても特に実益
がないからである。 アルカリ金属水酸化物とは、本反応の反応溶液
のPHを約10〜13に高めるものであればよく、水酸
化ナトリウム及び水酸化カリ等が実用的である。
又、反応溶液のPHが10以下では、本反応の反応速
度が低く実用的ではない。 本発明の反応は、通常大気圧下、反応温度40〜
65℃で行われる。 このようにして生成された本発明による新規化
合物は、例えば担体としてセルロース粉末、展開
溶媒として水飽和ブタノールを用いて反応混合物
より無色透明なシラツプとして単離することが出
来る。 そして、このようにして、本発明の方法によつ
て簡単な出発原料から得られた本発明の新規化合
物は、多価アルコールである点を利用して、例え
ば塗料用等の熱硬化樹脂原料、エステル系界面活
性剤への用途をはじめ、譲造用炭水化物源、カビ
による発ガン性物質の代謝抑制剤、菌体タン白質
生産用炭素源等、多方面に利用出来るものであ
る。 本発明の新規化合物は次の物理的、化学的諸特
性を有する。 元素分析値 実測値 C:39.40% H:7.13% 計算値(C7H14O7として) C:40.00% H:6.71% 13C−N、M、Rスペクトル(溶媒D2O、基準物
質テトラメチルシラン): 65.34(t、4)、86.71(s、2)、215.7(s、1
) C.I.マススペクトル(反応ガス、イソブタン) m/e211(QM+、強度20)、193(100)、175(30)、
163(45) 尚I.RスペクトルではC=O基による1700−
1710cm-1に強い吸収が認められる。 さらに本発明の新規化合物をNaBH4により還
元したところ2,4−ジ−C−ジヒドロキシメチ
ルペンチトール
キシメチル−3−ペンチユロースとその製造方法
に関する。ホルムアルデヒドを塩基の存在下に反
応させるホルモース反応はアルドール縮合、カニ
ツアロ反応、クロスカニツアロ反応等が競争的に
起こり、その生成物であるホルモースは、通常、
30種以上にも及ぶ多種類の糖類と糖アルコール類
との複雑な混合物であつて、反応における選択性
は殆どないということができる。 そのためホルモース反応を制御し、生成物に関
して選択性を与える触媒について、従来、種種の
提案がなされてきているが、最も一般的な触媒で
ある水酸化カルシウムと同様に、いずれも、選択
性は著しく乏しいものである。 従つて、ホルモース反応から選択的に特定の糖
や糖アルコールを得ることができれば、これらは
医薬、発酵工業の原料、或いは合成樹脂、界面活
性剤の原料等、産業上、広範囲にわたる利用が期
待されるにもかかわらず、ホルモース反応の実用
的な利用化は殆どなされていない。 本発明者等は、上記の問題を解決し、ホルモー
スの工業的利用を実現するために、種々の条件下
でホルモース反応を行つた結果、本発明の方法に
よつて、新規化合物である2,4−ジ−C−ヒド
ロキシメチル−3−ペンチユロースを選択的に高
収率で製造することに成功し本発明に至つたもの
である。 本発明よる新規化合物は式 で示される2,4−ジ−C−ヒドロキシメチル−
3−ペンチユロースである。 本発明による上記新規化合物は、メタノール中
で、バリウム塩とアルカリ金属水酸化物との存在
下に、ホルムアルデヒドを反応させることによつ
て製造される。さらに詳しくは、1乃至10モル濃
度のホルムアルデヒド−メタノール溶液にバリウ
ム塩を所定量加えたのち、アルカリ金属水酸化物
を加えてこれら反応溶液のPHを約10〜13に高め、
所定温度で反応させることによつて、上記新規化
合物は製造される。 上記製造方法につき、さらに詳しく反応を説明
する。 本反応はメタノール溶液中で進行し、他の類似
低級脂肪族アルコールであるエタノール、プロパ
ノール溶液中では進行しない。 メタノールのこの特異は溶媒効果については未
だ充分な解明が為されてはいないが、メタノール
は、ホルモース反応における生成物の収率を低下
させると同時にアルドース、ケトースの収率をも
低下させるカニツアロ反応を抑止し、かつケトー
エノール互変異性をコントロールする溶媒効果を
持つものと推定される。 バリウム塩の形態については特に限定されるも
のではないが、ただ本反応の遂行の為、ホルムア
ルデヒド−メタノール溶液に対し所定量溶解して
いることが必要であり、例えば、塩化バリウム、
臭化バリウム、ヨウ化バリウム等のハロゲン化
物、及び水酸化物、酸化物、硝酸塩、過塩素酸塩
等があげられる。 バリウム塩/ホルムアルデヒドのモル比は
0.001〜0.05が好しく、この範囲以下では反応の
進行が遅く、又、この範囲以上加えても特に実益
がないからである。 アルカリ金属水酸化物とは、本反応の反応溶液
のPHを約10〜13に高めるものであればよく、水酸
化ナトリウム及び水酸化カリ等が実用的である。
又、反応溶液のPHが10以下では、本反応の反応速
度が低く実用的ではない。 本発明の反応は、通常大気圧下、反応温度40〜
65℃で行われる。 このようにして生成された本発明による新規化
合物は、例えば担体としてセルロース粉末、展開
溶媒として水飽和ブタノールを用いて反応混合物
より無色透明なシラツプとして単離することが出
来る。 そして、このようにして、本発明の方法によつ
て簡単な出発原料から得られた本発明の新規化合
物は、多価アルコールである点を利用して、例え
ば塗料用等の熱硬化樹脂原料、エステル系界面活
性剤への用途をはじめ、譲造用炭水化物源、カビ
による発ガン性物質の代謝抑制剤、菌体タン白質
生産用炭素源等、多方面に利用出来るものであ
る。 本発明の新規化合物は次の物理的、化学的諸特
性を有する。 元素分析値 実測値 C:39.40% H:7.13% 計算値(C7H14O7として) C:40.00% H:6.71% 13C−N、M、Rスペクトル(溶媒D2O、基準物
質テトラメチルシラン): 65.34(t、4)、86.71(s、2)、215.7(s、1
) C.I.マススペクトル(反応ガス、イソブタン) m/e211(QM+、強度20)、193(100)、175(30)、
163(45) 尚I.RスペクトルではC=O基による1700−
1710cm-1に強い吸収が認められる。 さらに本発明の新規化合物をNaBH4により還
元したところ2,4−ジ−C−ジヒドロキシメチ
ルペンチトール
【式】の白色結晶
を得た。(融点117℃、IRスペクトルで2,4−
C−ジヒドロキシメチルペンチトールと全く仝一
の吸収を示す。) 実施例 1 12gのホルムアルデヒドを200mlのメタノール
に溶解し、塩化バリウム0.42g、水酸化カリウム
5.6gを添加し、経時的に反応系の酸化還元電位
(ORP)を測定しつつ、60℃で反応を行つた。約
10分後に冷却(約0℃)し、上澄液をアンバーラ
イトIR−120(ポリスチレン系のカチオン交換
樹脂)、次いでアンバーライトIR−45(ポリス
チレン系アニオン交換樹脂)で処理し、減圧下40
℃で濃縮して得られたシラツプ(8.5g)をウオ
ツツマン(Whatman)CF11セルロースパウダー
(ウオツツマンは商標である)を充填剤として、
展開溶媒に水飽和ブタノールを用い液体カラムク
ロマトグラフイーを行ない、2,4−ジ−C−ヒ
ドロキシメチル−3−ペンチユロースを3.6g単
離した。収率はホルムアルデヒドに対し30%であ
つた。 実施例 2 実施例1において水酸化カリウムの代りに水酸
化ナトリウム4.0gを用いた以外は実施例1と全
く同様にして反応を行い、約6分後に冷却、以後
実施例1と同様の操作を行い、8gのシラツプか
ら本発明の新規化合物2.8gを得た(収率23%)。 実施例 3 実施例2において、ホルムアルデヒド12gの代
りに25gを用いた以外は全く同様にして反応を行
ない、約20分後に反応を冷却停止し、以後実施例
1と同様の操作を行ない、15gのシラツプから本
発明の新規化合物9.8gを得た。(収率39%) 実施例 4 14gのホルムアルデヒドを200mlのメタノール
に溶解し、塩化バリウム0.42gを加え、KOHペ
レツトまたは飽和KOHメタノール液を用いて反
応系のPHを12.0に調整しながら、経時的に反応系
のORPを測定しつつ、60℃で反応を行つた。約
25分後に冷却(0℃)し、以下実施例1と同様の
操作を行ない、10gのシラツプから本発明の新規
化合物2.3gを得た(収率16%)。 実施例 5 実施例4に於て塩化バリウムに代えて水酸化バ
リウム0.34gを用いた以外は全く同様にして反応
及び操作を行い、9gのシラツプから本発明の新
規化合物2.1gを得た(収率15%)。
C−ジヒドロキシメチルペンチトールと全く仝一
の吸収を示す。) 実施例 1 12gのホルムアルデヒドを200mlのメタノール
に溶解し、塩化バリウム0.42g、水酸化カリウム
5.6gを添加し、経時的に反応系の酸化還元電位
(ORP)を測定しつつ、60℃で反応を行つた。約
10分後に冷却(約0℃)し、上澄液をアンバーラ
イトIR−120(ポリスチレン系のカチオン交換
樹脂)、次いでアンバーライトIR−45(ポリス
チレン系アニオン交換樹脂)で処理し、減圧下40
℃で濃縮して得られたシラツプ(8.5g)をウオ
ツツマン(Whatman)CF11セルロースパウダー
(ウオツツマンは商標である)を充填剤として、
展開溶媒に水飽和ブタノールを用い液体カラムク
ロマトグラフイーを行ない、2,4−ジ−C−ヒ
ドロキシメチル−3−ペンチユロースを3.6g単
離した。収率はホルムアルデヒドに対し30%であ
つた。 実施例 2 実施例1において水酸化カリウムの代りに水酸
化ナトリウム4.0gを用いた以外は実施例1と全
く同様にして反応を行い、約6分後に冷却、以後
実施例1と同様の操作を行い、8gのシラツプか
ら本発明の新規化合物2.8gを得た(収率23%)。 実施例 3 実施例2において、ホルムアルデヒド12gの代
りに25gを用いた以外は全く同様にして反応を行
ない、約20分後に反応を冷却停止し、以後実施例
1と同様の操作を行ない、15gのシラツプから本
発明の新規化合物9.8gを得た。(収率39%) 実施例 4 14gのホルムアルデヒドを200mlのメタノール
に溶解し、塩化バリウム0.42gを加え、KOHペ
レツトまたは飽和KOHメタノール液を用いて反
応系のPHを12.0に調整しながら、経時的に反応系
のORPを測定しつつ、60℃で反応を行つた。約
25分後に冷却(0℃)し、以下実施例1と同様の
操作を行ない、10gのシラツプから本発明の新規
化合物2.3gを得た(収率16%)。 実施例 5 実施例4に於て塩化バリウムに代えて水酸化バ
リウム0.34gを用いた以外は全く同様にして反応
及び操作を行い、9gのシラツプから本発明の新
規化合物2.1gを得た(収率15%)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 2,4−ジ−C−ヒドロキシメチル−3−ペ
ンチユロース。 2 メチルアルコール中で、バリウム塩とアルカ
リ金属水酸化物の存在下に、ホルムアルデヒドを
反応させることを特徴とする2,4−ジ−C−ヒ
ドロキシ−3−ペンチユロースを製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17324479A JPS5697296A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 2,4-di-c-hydroxymethyl-3-pentulose and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17324479A JPS5697296A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 2,4-di-c-hydroxymethyl-3-pentulose and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5697296A JPS5697296A (en) | 1981-08-05 |
JPS6312874B2 true JPS6312874B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=15956824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17324479A Granted JPS5697296A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 2,4-di-c-hydroxymethyl-3-pentulose and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5697296A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5857393A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Nippon Kasei Kk | Gp−11の合成方法 |
JP6120692B2 (ja) * | 2013-06-19 | 2017-04-26 | 花王株式会社 | 単糖類の製造方法 |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17324479A patent/JPS5697296A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5697296A (en) | 1981-08-05 |
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