JPS6310760A

JPS6310760A - イミド誘導体の新規製造法

Info

Publication number: JPS6310760A
Application number: JP15474886A
Authority: JP
Inventors: Yoshiyuki Kojima; 小島　淳之; Isamu Maruyama; 勇丸山; Fujio Antoku; 安徳　富士雄; Kikuo Ishizumi; 石墨　紀久夫
Original assignee: Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Pharmaceuticals Co Ltd
Priority date: 1986-07-01
Filing date: 1986-07-01
Publication date: 1988-01-18

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、イミド誘導体またはその酸付加塩の新規な製
造法に関する。

〔発明の開示〕

さらに詳しくは、一般式（ＩＩ）で示される基を、ＹはＣＨ−ＣＨｉまたはＣ匡Ｃ−ベン
ツ゛−３−イソチアソ゛リル基を表わす、（旦し、Ｒが
１．２−ベンゾ−３−イソチアゾリル基の場合金まない
、また上記フェニル基、２−ピリジル基および２−ピリ
ミジニル基はハロゲン原子、炭素原子ａ１〜４のフルコ
キシ基またはシアノ基で１喚されていてもよい、〕で表わされる不飽和イミドｍ１１体を還元することを特
徴とする一般式（１１Ｒは先と同じ意味を有する。〕で表わされる飽和イミド誘導体またはその酸付加塩の製
造方法に関する。

前記一般式口〕で表わされる本発明目的化合物のあるも
のは向精神作用を有し、医薬として有用であることが知
られている化合物であり、そのような化合物群は、例え
ば特開昭５８−１２６８６５号、特開昭５８−３８２７
７号、特開昭５８−１１０５７６号、特開昭５９−１４
８７８０号公報及びＪ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈａｍ、、　２
６．１９４（１９８３）などに開示されている。また、
本発明方法により上記文献等に記載のない新規な化合物
をも製造することができるが、かかる新規化合物群は上
記文献等に記載の化合物と同様に向精神作用を有するか
、あるいは抗精神病作用、抗不安作用を有する医薬とし
て有用である。

本発明は、通常行われる水素添加反応により実施される
が、例えば、触媒の存在下で水素添加を行う接触還元法
が特に有効である。

接触還元反応は、例えば白金、パラジウム、ロジウム、
ニンケル、コバルト等の金属触媒あるいはこれらを炭素
等の担体に保持させた触媒等、一般的に用いられる触媒
の存在下で行うことができ、また、例えばベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、メタノール、エタノール、エーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル等の不
活性溶媒中で実施するのが望ましい。

本反応は常温常圧条件で充分反応は進行するが、加温、
加圧により反応を促進することができ、場合によっては
冷却下で行ってもよい、理論量の水素を吸収させること
により本反応は達成される。

反応終了後は、通常のを機化学的手法により生成物を単
離、精製することができる。

前記一般式（Ｎで表わされる本発明目的化合物は、所望
に応じて各種の無ｍ酸または有機酸、たとえば塩酸、臭
化水素酸、沃化水素酸、硫酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、
リンゴ酸、酒石酸、フマール酸、マレイン酸などと酸付
加塩を形成することができる。また、塩を対応する塩基
形に変えるには、適当なアルカリによる通常の処理を行
えばよい。

前記一般式〔■〕で表わされる原料化合物は、例えば、
以下に示す反応経路に従って製造することができる。

↓ Ｒは先と同じ意味を有する。〕即ち、一般式ＣＩＩＩ）で表わされるイミド誘導体と一
船式（ＴＶ）で表わされるピペラジン誘導体とを適当な
有機溶媒中、好ましくは酸結合剤の存在下で反応させる
ことにより前記一般式〔■〕で表わされるイミド誘導体
を製造することができる。

本反応は室温ないしは加熱下で反応させることが望まし
い。

好ましい溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル等の掻性溶媒、ｎ−ブチルアルコール等
のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオ・１−サン
等のエーテル類、アセトン等のケトン類等が挙げられ、
酸結合剤としては、例えば炭酸すトリウム、炭酸カリウ
ム、重炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ
またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩または水素
化物、トリエチルアミン、ピリジン等の第三級アミン等
を挙げることができる。

さらに、本縮合反応においては、酸結合剤を加えて、ヨ
ウ化カリウム等の塩を加えてもよい。

Ｘで示される脱離基は、アミン誘導体との縮合反応に用
いられる一般的脱離基であり、好ましくは塩素原子、臭
素原子、沃素原子等のハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ基、ｐ−）ルエンスルホニルオキシ基等のアルキ
ルまたはアリールスルホニルオキシ基等である。

また、一般式（Ｖ）で表わされるＮ−プロパルギルイミ
ド誘導体に一触式（ｒＶ）で表わされるピペラジンｍ１
４体とホルムアルデヒドを、不活性溶媒中、マンニッヒ
型に反応させることにより、−・般式〔ｌｌ）中、一般
式〔■゛〕で表わされる原料化合物を製造することがで
きる。

本反応は、触媒として金属イオンを共存させることによ
り促進され、たとえば塩化銅、硫酸銅、酢酸銅、塩化鉄
等を特に効果の大きい触媒として挙げることができる。

不活性溶媒とは反応に関与しない溶媒を意味し、たとえ
ば水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エーテル、メ
チレングリコールジメチルエーテル、メチルセロソルブ
等及びそれらの混合物等が挙げられる０本反応は一般的
には使用溶媒の沸点以下の温度範囲で加熱して促進する
こともできるが、また場合によっては冷却してこれを抑
制することもできる。

前記一般式ＣＩ［Ｉ］で表わされる原料化合物は、一般
式（Ｖｌ）すで表わされる化合物と対応する不飽和シバライドとを−
ＩＧ的方法に従って縮合さセるごとにより製造すること
ができ、−Ｓ式［Ｖｌで表わされる原料化合物は、−・
般式（Ｖｌ）で表１ンされる化合物ごプロパルギルハラ
イドとを−Ｃ的方法に従って縮合させるか、または一般
式（■］すで表わされる化合物とプロパルギルアミンとの縮合反応
により製造することができる。

〔参考例・実施例〕

以下に、参考例および実施例により、本発明を説明する
が、本発明は′もとより、これに限定されるものではな
い。

参考例１プロパルギルアミン（１，１２ｇ）の乾燥テトラヒドロ
フラン（１０ｍ７）溶液中へ、室温攪拌下、無水ピック
ロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ−カル
ボン酸（１，６４ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（１０
ａ＋７）？８液を滴下した後、徐々に加熱して溶媒等を
留去し、油浴温度を１５０℃にして、３０分そのまま保
った。残留物をクロマト精製することにより、表記化合
物を８１％で得た。

融点　９４−９４．５℃ 参考例２ビシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ
−カルボキシイミド（３，３０ｇ）、プロパルギルプロ
ミド（２，６２ｇ）及び無水炭酸カリウム粉末（３，３
２ｇ）の乾燥アセトン（３０ａＺ）溶液を窒素気流中、
加熱還流下、１時間攪拌を続けた。

冷却後、無Ｒ物を濾別し、濾液を減圧下、濃縮して得ら
れた残渣に、クロロホルム（２０ａＺ）及びｎ−ヘキサ
ン（２０＠ｌ）を加えて結晶を溶解させた後に、不溶物
をセライトを用いて濾別した。

その濾液をエバポレートし、残渣をｎ−ヘキサンより、
再結晶化することにより、表記化合物を９１％で得た。

融点　９４−９４．５℃ 参考例１または参考例２と同様な方法により、Ｎ−プロ
パルギルビシクロ（２，２，１１へブタ−５−エン−２
，３−ジ−エキソ−カルボキシイミドを得た。

融点　１２４−１２６°Ｃ参考例３Ｎ−（４−クロロ−２−トランス−ブテニル）ビシクロ
（２，２，’１　）へブタン−２，３−ジーヱキソーカ
ルボキシイミドビシクロ（２，２，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ
−カルボキシイミド（３，３０ｇ）の乾燥ジメチルホル
ムアミド（３５ａＺ）溶液中へ、窒素気流中、撹拌下、
１．４−ジクロロ−トランス−２−ブテン（１５，０ｇ
）及び無水炭酸カリウムの粉末（３，４０ｇ）を加えた
後、９０℃〜１００℃で２時間反応させた。

溶媒および過剰のジクロライドを減圧留去後、残渣にト
ルエン（１００＋＋＋／）を加え、その？８液を水洗し
た。その後、トルエンを留去して得られた油状物をクロ
マト精製するごとにより、表記化合物を油状物として、
８９％で得た。

ＮＭＲ（ＣＤ（１！、）δ：　５．９５−５．７　（ｎ
）　２１１；４．０５　（ｔ、　５．４Ｈｚ）　４１１
；　２．７２　（ｄ、　１．５１１ｚ）および２．６３
　（ｓ）　４１１；　１．８５−１．０　（ｃ、　ｍ）
　６ＨＩＲ（フィルム法）　　：　　１７５５．１６９
０　ｃｍ−’参考例３と同様な方法により、以下の一般
式〔■〕で表わされる化合物を得た。

Ｎ−（４−クロロ−２−シス−ブテニル）とシクロ（２
，２，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシ
イミドＮＭＲ（ＣＤＣｊｌｓ）δ：　５．７　（＋ｍ）　２Ｈ
；４．２２　（ｄ、　４．５１１ｚ）および４．１４　
（ｄ、　１０．５８Ｚ）　４＋１：２．７０　（ｄ、　
１．５Ｈｚ）および２．６０　（ｓ）　４１１１．８−
１．０　（ｃ、　ａ＋）　６ＨＩＲ（フィルム法）　　
：　　１７６０．１６９０　ｃｍ−’参考例４ホキシイミドＮ−（４−クロロ−２−トランス−ブテニル）ビシクロ
（２，２，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ−カルボ
キシイミド（１，０２ｇ）の乾燥ジメチルホルムアミド
（１５＋ａｌ）溶液中へ、室温攪拌下、１−（２−ピリ
ミジニル）ピペラジン（０，６５ｇ）および無水炭酸カ
リウム粉末（０，８０ｇ）を加え、９０〜１００℃で２
時間、攪拌を続けた。

反応液を濃縮後、トルエン（５０ａＺ）を加え、水洗し
た。トルエン留去後、得られた残渣をクロマト精製する
ことにより、表記化合物を油状物として、８７％で得た
。

融点（クエン酸塩）１５０−１５２℃（分解）参考例５Ｎ−プロパルギルビシクロ（２，２，１）へブタン−２
，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド（４０６吋）のジ
オキサン（１ｍｌ）？８液中へ、室温撹拌下、１−（２
−ピリミジニル）ピペラジン（３３１ａ＋ｇ）のジオキ
サン（１ｍ／）溶液、３５％ホルムアルデヒｔ’　水ｉ
８？ｅｌ（０，３３１１１）及び硫６ｉ銅（１８ｍｇ）
の水（ｌＩＩｔｌ）溶液を滴下した後、７０−８０℃で
２時間攪拌を続けた。

濃縮後、残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別後、トル
エンを留去し、その残渣をクロマト精製することにより
、表記化合物を結晶として、９９％で得た。

融点　１２２−１２３℃ 参考例４または５と同様な方法により、以下の一般式（
ＩＩ）で表わされる化合物を得た。

■　Ｎ−（４−（４−（２−ピリミジニル）−１−ピペ
ラジニル）　−２−シスーブテニル〕ビシクロＣ２，２
，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミ
ド融点（塩酸塩）１８０−１８３℃ ■　Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニルｌ　−２−ブチニル〕ビンクロ〔２，２，
Ｉ　］］ヘプタンー２．３−ジーエキソーカルボキシイ
ミド点（塩酸塩）＋６９−１７０℃ ■　Ｎ−（４−［４−（２−ピリジル）−１−ピペラジ
ニル）−２−ブチニル〕ビシクロ（２，２，１）へブタ
ン−２，３−ジ−エキソ−カルボキンイミド融点（塩酸
塩）１５６−１５９℃ ■　Ｎ−（４−１４−（３−シアノ−２−ピリジル）−
１−ピペラジニル）−２−ブチニル〕ビシクロ（２，２
，１）ヘプタン−２，３−ジーエキソーカルボキシイミ
ド融点（塩酸塩）１８５−１８９℃ ■　Ｎ−（４−＋４−　（５−フルオロ−２−ピリミジ
ニル）−１−ピペラジニル）−２−ブチニル〕ビシクロ
（２，２，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ−カルボ
キシイミド融点（塩酸塩）２０２−２０３℃ ■　Ｎ−（４−＋４−　（２−ピリミジニル）−１−ピ
ペラジニル）−２−ブチニル〕ビシクロ（２゜２．１〕
へブタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ−カルボキンイ
ミド融点　１１４−１１５℃ 参考例６８−アザスピロ（４，５３デカン−７，９−ジオン（１
，６７ｇ）、プロパルギルブロマイド（２，６２ｇ）及
び無水炭酸カリウムの粉末（３，３２ｇ）の乾燥アセト
ン（２５ｍ／）　？８／＆を加熱還流下、７時間攪拌し
た。

冷却後、無機物を濾別し、濾液を減圧下、濃縮して得ら
れた油状物にクロロホルム（２０ｍ／）およびｎ−ヘキ
サン（２０ｍ）を加えた後、不溶物をセライトを用いて
濾別した。

その濾液をエバポレートすることにより、表記化合物を
油状物として、定量的に得た。

ＮＭＲ（ＣＤ（１，）δ：　　４．５０　（ｄ、　２．
４）１ｚ）　２Ｈ；２．６３　（ｓ）　４１１；　　２
．１２　（ｔ、　２．４　Ｈｚ）　ＩＩＩ；１．８５−
１．４　（ｃ、　ｍ）　８１１参考例６と同様な方法に
より、以下の一般式〔ｎｌ）で表わされる化合物を得た
。

Ｎ−プロパルギル−３，３−ジメチルグルタルイミドＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｉ　３）　δ　：　　　　４．５
０　　（ｄ、　　２．５Ｈ２）　　２Ｈ；２．５３　　
（ｓ）　　４Ｈ：　　　　２．１３　　（ｔ、　　２．
５１１ｚ）　　　ＩＨ；１．０８　　（ｓ）　　６１１８−プロパルギル−６−チア−８−アザスピロ〔４，４
〕ノナン−７，９−ジオンＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｊ！　ｘ）δ：　　４．３６　（
ｄ、　３．０Ｈ２）　２＋１；２．６５−１．６５　（
ｃ、　ｍ）　９ＨＩＲ（）４７レム法）　　：　　２１
１０．１７３５．１６６５　ｃｍ−’参考例７８−アザスピロ（４，５）デカン−７，９−ジオン（１
，６１ｇ）　、１．４−ジクロロ−２−トランス−ブテ
ン（７，５ｇ）および無水炭酸カリウム粉末（１，７０
ｇ）の乾燥ＤＭＦ（２０−）溶液を窒素気流中、９０〜
１００℃で６時間攪拌した。

溶媒及び過剰のジクロライドを減圧留去後、残渣にトル
エンを加え、その溶液を水洗した。乾燥後、トルエンを
留去して得られた油状物をクロマト精製することにより
、表記化合物を７８％で得た。

融点　６１−６２℃ 参考例８９−ジオン８−（４−クロロ−２−トランス−ブテニル）−８−７
ザスビロ（４，５１デカン−７，９−ジオン（０，２５
６ｇ）　、Ｎ　−（１，２−ベンゾ−３−イソチアゾリ
ル）とペラジン（０，２１ｇ）及び無水炭酸カリウム粉
末（０，２０ｇ）の乾燥ＤＭＦ　（５ｓｔＺ）溶液を窒
素気流中、９０〜１００℃で３．５時間攪拌した。

反応液を濃縮後、残渣に水を加え、クロロホルム抽出を
した。抽出液を乾燥後、エバボレートし、残留物をクロ
マト精製することにより、表記化合物を９８％で得た。

融点　１２５−１２６℃ 参考例９Ｎ−プロパルギル−３，３−ジメチルグルタルイミド（
５，９１ｇ）及びＮ−（２−ピリミジニル）ピペラジン
のジオキサン（３０ｄ）溶液中に、室温攪拌下、３５％
ホルムアルデヒド水溶液（５ｄ）及び硫酸銅（０，２７
ｇ）の水（１５ｍ）溶液を滴下した後、還流加熱下、１
時間攪拌を続けた。

濃縮後、残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別後、トル
エンを留去し、この残渣をクロマト精製することにより
、表記化合物を９６％で得た。

融点（塩酸塩）２０１−２０２℃ 参考例８または９と同様な方法により、以下の一般式Ｃ
Ｉ＋３で表わされる化合物を得た。

■　８−　Ｃ４−＋４−　（２−ピリミジニル）−１−
ビペラジニル）−２−ブチニルゴー８−アザスピロ（４
，５）デカン−７，９−ジオン融点（塩酸塩）１９１−
１９３℃ ■　８−　（４−＋４−　（１，２−ベンゾ−３−イソ
チアゾリル）−１−ピペラジニル１−２−ブチニルゴー
８−アザスピロ（４，５）デカン−７，９−ジオン融点（塩酸塩）１９１−１９２℃ ■　８−　（４−（４−（５−フルオロ−２−ピリミジ
ニル）−１−ピペラジニル）　−２−ブチニル）−８−
アザスピロ（４，５’）デカン−７，９−ジオン融点（
塩酸塩）１９４−１９６℃ Φ　Ｂ−（４−（４−（３−シアノ−２−ピリジル）−
１−ピペラジニル）−２−ブチニル〕−６−チアー８−
アザスピロ（４，４３ノナン−７，９−ジオン融点（塩酸塩”）２０３−２０５℃ 実施例１水素気流中で前処理した１０％パラジウム−炭紫（５０
％含水物）（５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
７）溶液中へ、室温攪拌下、Ｎ−（４−＋４−（２−ピ
リミジニル）−１−ピペラジニル）−２−ブチニル）ビ
シクロ（２，２，ｌ　）へブタン−２，３−ジ−エキソ
−カルボキシイミド（０，３８ｇ）のテトラヒドロフラ
ン（１０ｍ）溶液を加え、水素気流下で水素の吸収が止
むまで反応させた。

触媒を濾別後、濾液をエバボレートすることにより、表
記化合物を得た。さらにこれにア七トン中クエン酸を加
えて塩化することにより、表記化合物のクエン酸塩を８
８．６９’５で得た。

融点（クエン酸塩）１６９．５〜１７０℃実施例２Ｎ−（４−（４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジ
ニル）　−２−トランス−ブテニル〕ビシクロ［２，２
，１）へブタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキンイミ
ド（０，３８ｇ）を実施例１と同様に反応させ、後処理
し、クロマト精製することにより、表記化合物を８２％
で得た。

融点１１４−１１５．５℃ 実施例３Ｎ−（４−（４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジ
ニル）−２−ブチニル〕ビシクＩ：Ｉ　（２，２゜１〕
へブタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイ
ミド＜１．８９ｇ）を実施例】と同様に反応させ、後処
理し、クロマト精製することにより、表記化合物を７９
％で得た。

融点１１４−１１５℃ 実施例１．２または３と同様な方法により、以下の一般
式（１）で表わされる化合物を得た。

■　Ｎ−（４−＋４−　（２−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニル）ブチル〕ビシクロ（２，２，１）へブ
タン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド融点　９
２．５−９３．５°Ｃ ■　Ｎ−（４−＋４−　（２−ピリジル）−１−ピペラ
ジニル）ブチル〕ビンクロ（２，２，ｌ　）へブタン−
２，３−ジーエキソーカルボキシイミド融点（２塩酸塩
・１水和物）１５０−１５２℃■　Ｎ−（４−＋４−　
（３−シアノ−２−ピリジル）−１−ピペラジニル）ブ
チル〕ビシクロ〔２゜２．１〕へブタン−２，３−ジ−
エキソ−カルボキシイミド融点（塩酸塩）１８０−１８４℃ ■　Ｎ−（４−＋４−　（５−フルオロ−２−ピリミジ
ニル）−１−ピペラジニル）ブチル〕ビシクロ［２，２
，１］へ］ブタンー２，３−ジ−エキソ−カルボキシイ
ミド点　１２６−１２９℃ 実施例４イミド水素気流中で前処理した５％パラジウム−炭素（５０％
含水物）（１，６０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０，
ｎＺ）溶液中へ、室温撹拌下、Ｎ−（４−＋４−　（２
−ピリミジニル）−１−ピペラジニル）−２−ブチニル
）−３，３−ジメチルグルタルイミド（７，６４ｇ）の
テトラヒドロフラン（６０−）？８液を加えた後、水素
気流中、８気圧下、３０℃で５時間攪拌を続けた。

触媒を濾別後、濾液をエバボレートし、残渣をクロマト
精製することにより、表記化合物を８２％で油状物とし
て得た。

融点（塩酸塩）２０６−２０９℃ 実施例５８−　（４−＋４−　（１，２−ベンゾ−３−イソチア
ソリル）−１−ピペラジニルｌ　　−２−）ランス−ブ
テニルゴー８−アザスピロ（４，５）デカン−７゜９−
ジオン（２１９＋ａｇ）のテトラヒドロフラン）８液（
１０ｍＺ）を、水素気流中で前処理した１０％パラジウ
ム−炭＄　（２５０＋ｎｇ）のテトラヒドロフラン溶液
中へ加えた後、常圧の水素気流下３０℃で４時制攪拌し
た。その後、実施例４と同様な燥作を行うことにより、
表記化合物を７５％で得た。

融点　１３４−１３５．５℃ 実施例４または５と同様な方法により、以下の−ａ式〔
１〕で表わされる化合物を得た。

■　８−　（４−＋４−（２−ピリミジニル）−１−ピ
ペラジニル）ブチル〕−８−アザスピロ（４゜５〕デカ
ン−７，９−シオン

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼は式▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で示される基を、ＹはＣＨ＝ＣＨ基またはＣ≡Ｃ基を、
Ｒはフェニル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基
または式▲数式、化学式、表等があります▼で示される
１，２−ベンゾ−３−イソチアゾリル基を表わず。但し
、Ｒが１，２−ベンゾ−３−イソチアゾリル基の場合の
み、▲数式、化学式、表等があります▼は式▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼を含まない。また上記フェニル基、２−ピリジル
基および２−ピリミジニル基はハロゲン原子、炭素原子
数１〜４のアルコキシ基またはシアノ基で置換されてい
てもよい。〕で表わされる不飽和イミド誘導体を還元することを特徴
とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼は式▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼で示される基を、Ｒは先と同じ意味を有する。〕で表わされるイミド誘導体またはその酸付加塩の製造法
。