JPS63103265A - 着色帯電制御樹脂粒子の製法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は着色帯電制御樹脂粒子、特に静電潜像に現像に
用いられるトナーあるいは電気泳動拉r。
用いられるトナーあるいは電気泳動拉r。
の製法に関する。
(従来の技術およびその問題点)
トナーまたは粉体塗料等の着色帯電制御粒子は、一般に
熱可塑性樹脂に着色剤または磁性粉等を溶融混練したの
ちに微粉砕することにより得られる。
熱可塑性樹脂に着色剤または磁性粉等を溶融混練したの
ちに微粉砕することにより得られる。
この粉砕法の場合、偏平度が大きく、コスト高になる。
特開昭53i7735号、同53−17736号および
同53−17737号公報には顔料をモノマー中に分散
し、これを懸濁安定化剤の存在する水性媒体中で高剪断
下に重合する方法が開示されているが、高剪断を与える
ための装置を必要とし、生産コストが高くなる。
同53−17737号公報には顔料をモノマー中に分散
し、これを懸濁安定化剤の存在する水性媒体中で高剪断
下に重合する方法が開示されているが、高剪断を与える
ための装置を必要とし、生産コストが高くなる。
米国特許第3,391,082号には、乳化重合法によ
る着色粒子の製法が開示されているが、得られた粒子の
粒径が小さく、また、凝集して偏平度が大きくなる可能
性がある。
る着色粒子の製法が開示されているが、得られた粒子の
粒径が小さく、また、凝集して偏平度が大きくなる可能
性がある。
特開昭61−167955号、同61−167956号
および同6]−167957号公報には乳化重合法の改
良として、乳化重合した後に凝固剤を加えて粒径を調整
して着色粒子を得る方法が開示されているが、この方法
によっても偏平度が大きい欠点を有する。
および同6]−167957号公報には乳化重合法の改
良として、乳化重合した後に凝固剤を加えて粒径を調整
して着色粒子を得る方法が開示されているが、この方法
によっても偏平度が大きい欠点を有する。
(発明の経過)
本発明者等は」−記種々の方法の欠点を克服するために
非水分散法に着目した。非水分散法はCan。
非水分散法に着目した。非水分散法はCan。
J、Chem、63(’85)209; 、1.Pol
ymerSci、 Polymer ChcmEdi
、 : 、j 9−(’ 81)115および同+8(
’80)1等に提案されているが、これらの報告はモノ
マーとして限られたものしか使用されておらず、しから
着色された特定の用途に適した機能的な粒子は得られて
いない。本発明者等はこの非水分散法を挿々のモノマ一
種に拡大をするとともに、特定の用途に適した機能的な
粒子を得る方法を見出した。また、非水分散法において
添加される分散安定化剤が粒子合成後に粒子表面に残り
、粒子本来の性質を低下させるので、これを除去した優
れた機能をfTする着色粒子を得る方法を見出した。
ymerSci、 Polymer ChcmEdi
、 : 、j 9−(’ 81)115および同+8(
’80)1等に提案されているが、これらの報告はモノ
マーとして限られたものしか使用されておらず、しから
着色された特定の用途に適した機能的な粒子は得られて
いない。本発明者等はこの非水分散法を挿々のモノマ一
種に拡大をするとともに、特定の用途に適した機能的な
粒子を得る方法を見出した。また、非水分散法において
添加される分散安定化剤が粒子合成後に粒子表面に残り
、粒子本来の性質を低下させるので、これを除去した優
れた機能をfTする着色粒子を得る方法を見出した。
(発明の内容)
即ち、本発明は生成する樹脂の溶解パラメータ値(SP
値)よりも1.0以」−大きいSt3値を有する有機溶
媒に、着色剤、両親媒姓分散安定化剤および重合性単量
体を添加して重合させた後、有機溶媒とともにまたは有
機溶媒を除去した後、得られた粒子を洗浄することを特
徴とする着色帯電制御樹脂粒子の製法に関する。
値)よりも1.0以」−大きいSt3値を有する有機溶
媒に、着色剤、両親媒姓分散安定化剤および重合性単量
体を添加して重合させた後、有機溶媒とともにまたは有
機溶媒を除去した後、得られた粒子を洗浄することを特
徴とする着色帯電制御樹脂粒子の製法に関する。
本発明において「帯電制御」とはゼータ電位が正または
負にあるか、もしくは帯電がない場合でも摩擦により帯
電されることを意味する。
負にあるか、もしくは帯電がない場合でも摩擦により帯
電されることを意味する。
本発明による非水分散法は重合により生じた樹脂の溶解
パラメータよりも1.0以上大きい有機溶媒が用いられ
る。このような有機溶媒としては例えば、アセトン、シ
クロヘキサノン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、酢酸エヂレングリコールモノエチルエ
ーテルなどがある。好ましくは有機溶媒中の50重量%
以上、より好ましくは80重量%以上がアルコール系お
よび(または)エーテルアルコール系溶媒で占められる
。
パラメータよりも1.0以上大きい有機溶媒が用いられ
る。このような有機溶媒としては例えば、アセトン、シ
クロヘキサノン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、酢酸エヂレングリコールモノエチルエ
ーテルなどがある。好ましくは有機溶媒中の50重量%
以上、より好ましくは80重量%以上がアルコール系お
よび(または)エーテルアルコール系溶媒で占められる
。
アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツール、n−ブタノール、i−−4= ブタノール、L−ブタノール、n−ヘキサノール、シク
ロヘキサノンル、エヂレングリコール、ブ[1ピレング
リコール、ジブ【1ピレングリコールなど、エーテルア
ルコール系溶媒としては、エヂレングリコールモノメチ
ルエーテル、J、チレングリコールモノエチルエーテル
、エヂレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテル 機溶媒は」1記溶媒の混合物であってもよい。
イソプロパツール、n−ブタノール、i−−4= ブタノール、L−ブタノール、n−ヘキサノール、シク
ロヘキサノンル、エヂレングリコール、ブ[1ピレング
リコール、ジブ【1ピレングリコールなど、エーテルア
ルコール系溶媒としては、エヂレングリコールモノメチ
ルエーテル、J、チレングリコールモノエチルエーテル
、エヂレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテル 機溶媒は」1記溶媒の混合物であってもよい。
着色剤としては、無機顔料、有機顔料、染料のいずれも
用いることができ、カーボンブラック、シンカジャーレ
ッド、ジスアゾイエロー、カーミン6B、ダイレクト工
[1−、ダイレクトブルーなどが列挙される。これらは
所望の含fTm、好ましくは3〜50重債%で用いられ
るが、有機顔料を用いる際には、顔料表面にポリマーグ
ラフトしておくと、より安定して着色剤を複合した樹脂
粒子が合成できる。このグラフト化の方法は、従来公知
の方法がとられてよく、例えば特開昭55−23133
号の方法がある。
用いることができ、カーボンブラック、シンカジャーレ
ッド、ジスアゾイエロー、カーミン6B、ダイレクト工
[1−、ダイレクトブルーなどが列挙される。これらは
所望の含fTm、好ましくは3〜50重債%で用いられ
るが、有機顔料を用いる際には、顔料表面にポリマーグ
ラフトしておくと、より安定して着色剤を複合した樹脂
粒子が合成できる。このグラフト化の方法は、従来公知
の方法がとられてよく、例えば特開昭55−23133
号の方法がある。
本発明の着色帯電制御樹脂粒子は帯電が実質上0に近く
(−5μ〜+5μC/g)でもよいが、絶対値で57z
C/gを越える帯電を付与してもよい。
(−5μ〜+5μC/g)でもよいが、絶対値で57z
C/gを越える帯電を付与してもよい。
帯電させるためには、樹脂粒子の原料、例えば着色剤、
重合性単量体または重合開始剤等の少なくとも一種に帯
電に必要な基を有するものまたは化合物を使用する。例
えば、着色剤の場合、正電荷を与える着色剤としては、
ゼータ電位が正の顔料やアジン系4級アンモニウム塩型
の染料があり、前者の例としては、フタロシアニンブル
ー、キナクリドンレッド、アゾ系金属コンプレックスグ
リーンなどが、後者の例としてはアジン化合物、ステア
リン酸変性アジン化合物、オレイン酸変性アジン化合物
のニグロシンや4級アンモニウム塩化合物がある。負電
荷を与える着色剤としては、ゼータ電位が負の顔料や含
金属アゾ系の染利かあり、前者の例としては、カーボン
ブラック、ハ〔ノゲン化フタロシアニングリーン、フラ
バンストンエロー、ペリレッドなどが、後者の例として
は銅、亜鉛、鉛、鉄などの含金属アゾ系化合物がある。
重合性単量体または重合開始剤等の少なくとも一種に帯
電に必要な基を有するものまたは化合物を使用する。例
えば、着色剤の場合、正電荷を与える着色剤としては、
ゼータ電位が正の顔料やアジン系4級アンモニウム塩型
の染料があり、前者の例としては、フタロシアニンブル
ー、キナクリドンレッド、アゾ系金属コンプレックスグ
リーンなどが、後者の例としてはアジン化合物、ステア
リン酸変性アジン化合物、オレイン酸変性アジン化合物
のニグロシンや4級アンモニウム塩化合物がある。負電
荷を与える着色剤としては、ゼータ電位が負の顔料や含
金属アゾ系の染利かあり、前者の例としては、カーボン
ブラック、ハ〔ノゲン化フタロシアニングリーン、フラ
バンストンエロー、ペリレッドなどが、後者の例として
は銅、亜鉛、鉛、鉄などの含金属アゾ系化合物がある。
これらの使用量は付与する帯7[1!itや隠蔽性によ
り大きく変化するが、通常3〜50重量%が好ましい。
り大きく変化するが、通常3〜50重量%が好ましい。
分散安定化剤としては、両親媒性の物質が1111.1
られ、例えば繊維素系(ヒト[1キシブ〔1ピルセルロ
ースなど〕、重合系ポリマー(ポリビニルピロリドン、
ポリアクリル樹脂、アクリル樹脂、スヂレンーアクリル
樹脂、ポリビニルメチルエーテルなど)、重縮合系ポリ
マー(ポリエステル樹脂、ポリエチレンイミンなど)が
用いられる。また、両性イオン基含有樹脂(例えば、特
開昭56−151727号、特開昭57−.10522
号で製造される両性イオン基含有ポリエステル、両性イ
オン基含有エポキンなど)b本発明に用いることができ
る。これらの分散安定化剤は全市合性単債体に対して通
常0.5〜20重量%で用いられるが、所望の粒子径、
変形度、安定した重合性を得るためには、この範囲に限
定されるものではない。
られ、例えば繊維素系(ヒト[1キシブ〔1ピルセルロ
ースなど〕、重合系ポリマー(ポリビニルピロリドン、
ポリアクリル樹脂、アクリル樹脂、スヂレンーアクリル
樹脂、ポリビニルメチルエーテルなど)、重縮合系ポリ
マー(ポリエステル樹脂、ポリエチレンイミンなど)が
用いられる。また、両性イオン基含有樹脂(例えば、特
開昭56−151727号、特開昭57−.10522
号で製造される両性イオン基含有ポリエステル、両性イ
オン基含有エポキンなど)b本発明に用いることができ
る。これらの分散安定化剤は全市合性単債体に対して通
常0.5〜20重量%で用いられるが、所望の粒子径、
変形度、安定した重合性を得るためには、この範囲に限
定されるものではない。
重合に用いられる重合性単量体としては、大別して次の
ようなグループがある。例えば、アルキルアクリレート
もしくはメタクリレート、例えばメチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、n−ブヂ
ルアクリレート、n−ブヂルメタクリレート、2−エチ
ルへキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリ
レートなと;ヒドロキシル基含有単量体、例えば2−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアク
リレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルアクリレート、アリルアル
コール、メタアリルアルコールなど;重合性アミド、例
えばアクリル酸アミド、メタクリル酸アミドなど;重合
性ニトリル、例えばアクリロニトリル、メタクリレート
リルなど;グリノジル(メタ)アクリレート:スチレン
系化合物、例えばスヂレン、ビニルトルエンなど;α−
オレフィン、例えばエチレン、プロピレンなど:ビニル
化合物、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなと;
ノ」−ン化合物、例えばブタジェン、イソプレンなど
:1.述のモノマーと化学反応する官能基を(1寸ろ化
合物を反応さ什て得た化合物、例えばヒドロキシルJ1
(含有単量体とイソシアネート化合物との反応生成モノ
マーや、カルホキシル基含有1j、 lij体とグリシ
ジル基体合物トの反応生成モノマーなどが挙げられろ。
ようなグループがある。例えば、アルキルアクリレート
もしくはメタクリレート、例えばメチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、n−ブヂ
ルアクリレート、n−ブヂルメタクリレート、2−エチ
ルへキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリ
レートなと;ヒドロキシル基含有単量体、例えば2−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアク
リレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルアクリレート、アリルアル
コール、メタアリルアルコールなど;重合性アミド、例
えばアクリル酸アミド、メタクリル酸アミドなど;重合
性ニトリル、例えばアクリロニトリル、メタクリレート
リルなど;グリノジル(メタ)アクリレート:スチレン
系化合物、例えばスヂレン、ビニルトルエンなど;α−
オレフィン、例えばエチレン、プロピレンなど:ビニル
化合物、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなと;
ノ」−ン化合物、例えばブタジェン、イソプレンなど
:1.述のモノマーと化学反応する官能基を(1寸ろ化
合物を反応さ什て得た化合物、例えばヒドロキシルJ1
(含有単量体とイソシアネート化合物との反応生成モノ
マーや、カルホキシル基含有1j、 lij体とグリシ
ジル基体合物トの反応生成モノマーなどが挙げられろ。
負電荷を与える重合性qj li(体としては、次のよ
うなグループがある。
うなグループがある。
カルボキソル基含(]−単量体1例えばアクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸モツプデル、マレイン酸モツプデル
など。
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸モツプデル、マレイン酸モツプデル
など。
リン酸基含有単量体:例えばアシッドホスホオキシエチ
ルメタクリレート、アシッドホスホオキシプロピルメタ
クリレート、3−り〔10−2−アシッドホスホオギシ
ブ[ノビルメタタリレ−1・なと。
ルメタクリレート、アシッドホスホオキシプロピルメタ
クリレート、3−り〔10−2−アシッドホスホオギシ
ブ[ノビルメタタリレ−1・なと。
スルホン酸基含有単量体:例えば2−アクリルアミド、
2−メヂルプロパンスルホン酸、2−スルホニデルメタ
クリレートなど。
2−メヂルプロパンスルホン酸、2−スルホニデルメタ
クリレートなど。
ハロゲン元素含有単量体;例えば2,2.2−トリフロ
オロエヂルアクリレート、11−I、 I H,5H−
オクタフロオロペンチンアクリレート、IH。
オロエヂルアクリレート、11−I、 I H,5H−
オクタフロオロペンチンアクリレート、IH。
IH,2H92H−ヘプタデカフロオロデノルアクリレ
ートなどのフッ素含有単量体やヒドロキシル基含有単量
体とテトラクロル無水フタル酸の反応生成物のような塩
素含有単量体など。
ートなどのフッ素含有単量体やヒドロキシル基含有単量
体とテトラクロル無水フタル酸の反応生成物のような塩
素含有単量体など。
正電荷を与える重合性単量体としては、次のようなグル
ープがある。
ープがある。
含窒素アルキルアクリレートもしくはメタクリレート;
例えばジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルア
ミノエチルメタクリレートなど。
例えばジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルア
ミノエチルメタクリレートなど。
有機硅素含有単量体1式
%式%)
(式中、R゛はメチル基またはエチル基、Xは0または
lを意味し、Rは水素またはメチル基)で表わされる化
合物がある。これらは加水分解性の噴量体であるが、加
水分解性でないll’を量体としては、次のようなもの
がある。
lを意味し、Rは水素またはメチル基)で表わされる化
合物がある。これらは加水分解性の噴量体であるが、加
水分解性でないll’を量体としては、次のようなもの
がある。
l2−
CI+。
H3C81CIl+
C1+。
H−
」二足重合性単量体の他に、得られた樹脂粒子の特性を
調整するために多エチレン性単量体を配合してもよい。
調整するために多エチレン性単量体を配合してもよい。
多エチレン性単量体の例としては、エチレングリコール
ジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエ
チレングリコールジメタクリレート、1.3−ブヂレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、1.4−ブタンジオールジアクリレート、ネオ
ペンデルグリコールジアクリレート、1.6−ヘキザン
ジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリス
リトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レート、グリセロールジメタクリレート、グリセロール
ジアクリレート、グリセロールアクロキシジメタクリレ
ート、1,1.1−トリスヒドロキシメチルエタンノア
クリレート、1,1.1−)リスヒドロキシメヂルエタ
ントリアクリレート、1゜1.1−)リスヒドロキシメ
チルエタンジメタクリレート、l 、 l 、 l−1
−リスヒドロキンメチルエタントリメタクリレート、1
,1.1−トリスヒドロキシメチルプロパンジアクリレ
ート、1,1.1−トリスヒドロギシメチルプロパント
リアクリレート、1,1.I−1リスヒドロキシメヂル
プロパンジメタクリレート、1,1.1−トリスヒドロ
キシメチルプロパントリメタクリレート、l・リアリル
シアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリ
ルトリメリテート、ジアリルテレフタレート、ジアリル
フタレート、ジビニルベンゼン、またはこれらの混合物
が例示される。これらの多エチレン性単量体は、通常全
学量体に対して0〜50重量%で使用されるが、50重
量%を越えて使用されてもよい。
ジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエ
チレングリコールジメタクリレート、1.3−ブヂレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、1.4−ブタンジオールジアクリレート、ネオ
ペンデルグリコールジアクリレート、1.6−ヘキザン
ジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリス
リトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レート、グリセロールジメタクリレート、グリセロール
ジアクリレート、グリセロールアクロキシジメタクリレ
ート、1,1.1−トリスヒドロキシメチルエタンノア
クリレート、1,1.1−)リスヒドロキシメヂルエタ
ントリアクリレート、1゜1.1−)リスヒドロキシメ
チルエタンジメタクリレート、l 、 l 、 l−1
−リスヒドロキンメチルエタントリメタクリレート、1
,1.1−トリスヒドロキシメチルプロパンジアクリレ
ート、1,1.1−トリスヒドロギシメチルプロパント
リアクリレート、1,1.I−1リスヒドロキシメヂル
プロパンジメタクリレート、1,1.1−トリスヒドロ
キシメチルプロパントリメタクリレート、l・リアリル
シアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリ
ルトリメリテート、ジアリルテレフタレート、ジアリル
フタレート、ジビニルベンゼン、またはこれらの混合物
が例示される。これらの多エチレン性単量体は、通常全
学量体に対して0〜50重量%で使用されるが、50重
量%を越えて使用されてもよい。
重合は通常重合開始剤を用いて実施される。重合開始剤
としては、通常の6のが使用されて、にい。
としては、通常の6のが使用されて、にい。
例えば、過酸化ベンゾイル、ジ−t−ブチルペルオキシ
ド、クメンヒドロペルオキシド、t−プチルペルオキン
2−エチルヘキサノエートなどの過酸化物、アゾビスイ
ソブチロニトリル、2.2°−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)、2゜2°−アゾビス(4−メト
キシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2
,2°−アゾビスイソブヂレートなどのアゾ化合物があ
る。これらの1種もしくは2種以上の混合で使用される
。使用量は通常全単量体に対して0.1〜IO重量%、
好ましくは0.2〜7重量%の範囲で選定される。
ド、クメンヒドロペルオキシド、t−プチルペルオキン
2−エチルヘキサノエートなどの過酸化物、アゾビスイ
ソブチロニトリル、2.2°−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)、2゜2°−アゾビス(4−メト
キシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2
,2°−アゾビスイソブヂレートなどのアゾ化合物があ
る。これらの1種もしくは2種以上の混合で使用される
。使用量は通常全単量体に対して0.1〜IO重量%、
好ましくは0.2〜7重量%の範囲で選定される。
正電荷を与える重合開始剤としては、アゾ系のアミジン
化合物が用いられ、例えば、2.2°−アゾビス(2−
アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、2.2°−アゾ
ビス(N、N’−ジメチレンイソブチルアミジン)、2
.2°−アゾビス(N、N’−ジメチレンイソブチルア
ミジン)ジヒドロクロリドなどがある。これらは通常水
溶性の開始剤であり、水に溶かして使用される。また、
使用量は所望の帯電量に応じて決めればよいが、通常、
全単量体に対して0.1−10重量%の範囲で選定され
る。
化合物が用いられ、例えば、2.2°−アゾビス(2−
アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、2.2°−アゾ
ビス(N、N’−ジメチレンイソブチルアミジン)、2
.2°−アゾビス(N、N’−ジメチレンイソブチルア
ミジン)ジヒドロクロリドなどがある。これらは通常水
溶性の開始剤であり、水に溶かして使用される。また、
使用量は所望の帯電量に応じて決めればよいが、通常、
全単量体に対して0.1−10重量%の範囲で選定され
る。
負電荷を与える重合開始剤として(J、アゾ系のカルボ
ン酸含有化合物、例えば4,4°−アゾビス(7I−シ
アノペンタノイツク酸)や、過硫酸塩、例えば、過硫酸
カリウム、過硫酸アンモニウムなどがある。これらは通
常、水溶性の開始剤であり、水に溶かして使用される。
ン酸含有化合物、例えば4,4°−アゾビス(7I−シ
アノペンタノイツク酸)や、過硫酸塩、例えば、過硫酸
カリウム、過硫酸アンモニウムなどがある。これらは通
常、水溶性の開始剤であり、水に溶かして使用される。
また、使j10賃は所望の帯電量に応じて決めればよい
が、通常、全単量体に対して0.1〜10重量%の範囲
で選定されろ。
が、通常、全単量体に対して0.1〜10重量%の範囲
で選定されろ。
重合に際し、他の添加剤、例えば、磁性粉、ポリエチレ
ンワックス、ポリプロピレンワックス、ノリコン系化合
物等を配合してムj;い。添加剤の配合量は全重合性学
漬体に対して0.1〜5重量%が好ましい。重合条件は
通常50〜150℃の温度範囲で窒素雰囲気で行われる
のが一般的であるが、これに限定されない。
ンワックス、ポリプロピレンワックス、ノリコン系化合
物等を配合してムj;い。添加剤の配合量は全重合性学
漬体に対して0.1〜5重量%が好ましい。重合条件は
通常50〜150℃の温度範囲で窒素雰囲気で行われる
のが一般的であるが、これに限定されない。
上述のように重合された樹脂粒子は溶媒とともにあるい
は除去後、洗浄されろ。この洗浄により両親媒性の分散
安定化剤が実質」―悪影響を与えない程度まで除去され
る。洗r(F+J水、アルコール系溶媒、アルカリ水、
酸水溶液などで行われるが、あと処理(乾燥、廃液等)
を考慮すると水が好ましい。原則的には中性分散剤では
脱イオン水、アニオン系ポリマーではアンモニア、アミ
ン類、苛性ソーダ、苛性カリなどのアルカリ水溶液、カ
チオン系ポリマーでは酢酸、リン酸、過硫酸アンモニウ
ムなどの酸水溶液が用いられる。分散安定化剤を取り除
いたあと、通常、さらに脱イオン水で洗浄される。得ら
れた樹脂粒子は必要により、乾燥され使用に供される。
は除去後、洗浄されろ。この洗浄により両親媒性の分散
安定化剤が実質」―悪影響を与えない程度まで除去され
る。洗r(F+J水、アルコール系溶媒、アルカリ水、
酸水溶液などで行われるが、あと処理(乾燥、廃液等)
を考慮すると水が好ましい。原則的には中性分散剤では
脱イオン水、アニオン系ポリマーではアンモニア、アミ
ン類、苛性ソーダ、苛性カリなどのアルカリ水溶液、カ
チオン系ポリマーでは酢酸、リン酸、過硫酸アンモニウ
ムなどの酸水溶液が用いられる。分散安定化剤を取り除
いたあと、通常、さらに脱イオン水で洗浄される。得ら
れた樹脂粒子は必要により、乾燥され使用に供される。
本発明の製法によれば、帯電制御粒子として以下の如き
優れた諸性能を有するものが容易に得られる。
優れた諸性能を有するものが容易に得られる。
本発明の着色帯電制御樹脂粒子は重量平均粒子径3〜1
00μ、好ましくは4〜50μを有する。
00μ、好ましくは4〜50μを有する。
重量平均粒子径は粒度分布測定機(コールタ−カウンタ
ー−TAII: コールタ−カウンター社製)により測
定される。粒子径が3μより小さいと鮮明な画像が得ら
れず、特にトナーの場合、飛散が大きく画像周辺部への
付着、クリーニング不良がおこる。100μを越えると
、粒子が荒すぎ、画質が低下する。
ー−TAII: コールタ−カウンター社製)により測
定される。粒子径が3μより小さいと鮮明な画像が得ら
れず、特にトナーの場合、飛散が大きく画像周辺部への
付着、クリーニング不良がおこる。100μを越えると
、粒子が荒すぎ、画質が低下する。
本発明の着色帯電制御樹脂粒子は、変形度が5/4より
球に近い範囲ものが数・11均で70%以1−1好まし
くは75%以−1−を占める。変形度は得られた粒子の
電子顕微鏡写真により最長径と最短径を測定した場合の
両晋の比率を意味する。この変形度が大きいと、即ち、
5 / 4 j:り悪い場合、画質解像度および流動性
が悪くなる。
球に近い範囲ものが数・11均で70%以1−1好まし
くは75%以−1−を占める。変形度は得られた粒子の
電子顕微鏡写真により最長径と最短径を測定した場合の
両晋の比率を意味する。この変形度が大きいと、即ち、
5 / 4 j:り悪い場合、画質解像度および流動性
が悪くなる。
本発明の着色帯電制御樹脂粒子において重要な性能は、
Ts値(高架式フローテスター(高車製作所)による昇
温速度6℃/分で昇温した場合の流出開始温度)および
R値(高架式フローテスターによる4MIn流出したと
きの温度と流出開始温度の差)である。Ts値は60〜
150℃、好ましくは70〜130℃を有する。60°
C,lり低い場合には低温オフセット性が悪くなり、プ
ロソギング性も悪くなる。150℃を越えると定着性が
悪くなる。
Ts値(高架式フローテスター(高車製作所)による昇
温速度6℃/分で昇温した場合の流出開始温度)および
R値(高架式フローテスターによる4MIn流出したと
きの温度と流出開始温度の差)である。Ts値は60〜
150℃、好ましくは70〜130℃を有する。60°
C,lり低い場合には低温オフセット性が悪くなり、プ
ロソギング性も悪くなる。150℃を越えると定着性が
悪くなる。
R値は10〜60℃、好ましくは15〜50’Cを有す
る。10℃より小さいと高温オフセット性が悪くなり、
60℃を越えると定着性か悪くなる。
る。10℃より小さいと高温オフセット性が悪くなり、
60℃を越えると定着性か悪くなる。
(発明の効果)
本発明の製法では、粒径分布の狭い、球型に近い着色剤
および所望により磁性粉を含む着色帯電制御樹脂粒子が
一工程で得られる。また、粒子を形成する樹脂は任意の
重合性単量体を用いることがてきるので、所望の性能(
電気抵抗値、流動性、非凝集性等)を得やすい。着色剤
も任意のものが使用できる。本発明では非水分散法を拡
大し、種々の重合性単量体の使用、着色剤の使用により
、極めて優れた着色帯電制御樹脂粒子、特にトナーまた
は電気泳動粒子等が得られる。本発明の製法によれば、
ポリビニル型の重合性単量体を用いることもでき、架橋
粒子を得ることも容易である。
および所望により磁性粉を含む着色帯電制御樹脂粒子が
一工程で得られる。また、粒子を形成する樹脂は任意の
重合性単量体を用いることがてきるので、所望の性能(
電気抵抗値、流動性、非凝集性等)を得やすい。着色剤
も任意のものが使用できる。本発明では非水分散法を拡
大し、種々の重合性単量体の使用、着色剤の使用により
、極めて優れた着色帯電制御樹脂粒子、特にトナーまた
は電気泳動粒子等が得られる。本発明の製法によれば、
ポリビニル型の重合性単量体を用いることもでき、架橋
粒子を得ることも容易である。
本発明によれば、重合時に使用した分散安定化剤が除去
され、得られた粒子に悪影響を及ぼさない。
され、得られた粒子に悪影響を及ぼさない。
(実施例)
本発明を実施例により更に詳細に説明する。
夾貴撚土
温度計、コンデンサー、窒素導入管、撹拌羽根を備えた
1ρのセパラブルフラスコにI目)C−M(日本曹達社
製、ヒト〔JキップLノピルセルロース)を4.8重量
部、イソブ[Jピルアルコール384重量部、2−メト
キシエタノール256重1i)部、グラフト化カーホン
(グラフトカーボンM−,3、三菱化成工業社製)12
重量部を加え、70℃に昇温してHPC−Mを完全に溶
かした。窒素ガスを吹き込みながら、別に用意したし一
ブヂルメタクリレート120重屯部、2−エチルへキシ
ルアクリレート32重量部、j−チlノングリー1−ル
ノメタクリレート8重q部、アゾビスイソブチ[Jニト
リル6.4重量部の混合液を1時間か(jて滴下した。
1ρのセパラブルフラスコにI目)C−M(日本曹達社
製、ヒト〔JキップLノピルセルロース)を4.8重量
部、イソブ[Jピルアルコール384重量部、2−メト
キシエタノール256重1i)部、グラフト化カーホン
(グラフトカーボンM−,3、三菱化成工業社製)12
重量部を加え、70℃に昇温してHPC−Mを完全に溶
かした。窒素ガスを吹き込みながら、別に用意したし一
ブヂルメタクリレート120重屯部、2−エチルへキシ
ルアクリレート32重量部、j−チlノングリー1−ル
ノメタクリレート8重q部、アゾビスイソブチ[Jニト
リル6.4重量部の混合液を1時間か(jて滴下した。
滴下終了後、同温度にて6時間保し反応を終了した。こ
の分散液をステンレスビーカーに移し、ディスパーで撹
拌しながら脱イオン水1000iI′量部を加え、20
分間撹拌した。遠心分離して沈降した粒子成分を取り出
17、さらに脱イオン水500重量部による洗浄を2回
繰り返した後、凍結乾燥により水を除去して粉体物を取
り出し、さらにラボジェットミルにか(jだとごイ)黒
色の粉末が得られた。この粉末を電子顕微鏡で観察する
と、平均粒子径が10〜16ミクロンで比較的球形に近
いものが多かった。変形度415以下のものは約90%
を占めていた。また、40000倍での観察によっても
カーボンブラックだけの粒子は見られなかった。この粉
末のコールタ−カウンターによる平均粒子径は14ミク
ロンであった。この粉末をフロテスターで測定したTs
値は103℃、R値は30℃であった。
の分散液をステンレスビーカーに移し、ディスパーで撹
拌しながら脱イオン水1000iI′量部を加え、20
分間撹拌した。遠心分離して沈降した粒子成分を取り出
17、さらに脱イオン水500重量部による洗浄を2回
繰り返した後、凍結乾燥により水を除去して粉体物を取
り出し、さらにラボジェットミルにか(jだとごイ)黒
色の粉末が得られた。この粉末を電子顕微鏡で観察する
と、平均粒子径が10〜16ミクロンで比較的球形に近
いものが多かった。変形度415以下のものは約90%
を占めていた。また、40000倍での観察によっても
カーボンブラックだけの粒子は見られなかった。この粉
末のコールタ−カウンターによる平均粒子径は14ミク
ロンであった。この粉末をフロテスターで測定したTs
値は103℃、R値は30℃であった。
実施例2
実施例1と同じ装置を用い、HPC−LC日本曹達社製
、ヒドロキシプロピルセルロース)を6重量部、エチル
アルコール576重量部、2−エトキンエタノール72
重量部を加えて70℃に昇温し、HPC−Lを完全に溶
かした。別に用意した2−エトキシエタノール48重量
部と酢酸ブチル24重量部に対してRPC−Lの6重量
部を溶解した混合液とファーストゲンブルー5480(
大日本インキ化学社製、銅フタロシアニン)の12重量
部を卓上SGミルを用いて、プレ分散し、さらにメタク
リル酸5重r?を部、1−ブチルメタクリレート55重
iYt部、n−ブチルメタクリレ−1・17重量部、1
.6−ヘキサジノオールジメタクリレート3重量部を加
えて、懸濁液をつくった。
、ヒドロキシプロピルセルロース)を6重量部、エチル
アルコール576重量部、2−エトキンエタノール72
重量部を加えて70℃に昇温し、HPC−Lを完全に溶
かした。別に用意した2−エトキシエタノール48重量
部と酢酸ブチル24重量部に対してRPC−Lの6重量
部を溶解した混合液とファーストゲンブルー5480(
大日本インキ化学社製、銅フタロシアニン)の12重量
部を卓上SGミルを用いて、プレ分散し、さらにメタク
リル酸5重r?を部、1−ブチルメタクリレート55重
iYt部、n−ブチルメタクリレ−1・17重量部、1
.6−ヘキサジノオールジメタクリレート3重量部を加
えて、懸濁液をつくった。
一方、脱イオン水I n InI、を部に対してアゾビ
スソアノ吉草酸1 、6 :in 、rit部を溶かし
て開始剤水溶液をつくり、コルヘン中に添加した3、1
0分間撹拌後、同温度にて顔1N懸濁液を1時間かけて
滴下した。滴下終了後、1時間だ−)k時点で脱イオン
水8重量部に対してアゾビスノ)′ノ古苧酸0.8重量
部を溶かした液を添加し、内d、I−を80℃に−にげ
た。2時間放置後、反応を終rし、製造した分散液をス
テンレスビーカーに移し、実施例1と同様の方法で洗浄
し、水を除去して粉体物を取り出し、さらにラボジェッ
)・ミルにかilにところiT色の粉末が得られた。
スソアノ吉草酸1 、6 :in 、rit部を溶かし
て開始剤水溶液をつくり、コルヘン中に添加した3、1
0分間撹拌後、同温度にて顔1N懸濁液を1時間かけて
滴下した。滴下終了後、1時間だ−)k時点で脱イオン
水8重量部に対してアゾビスノ)′ノ古苧酸0.8重量
部を溶かした液を添加し、内d、I−を80℃に−にげ
た。2時間放置後、反応を終rし、製造した分散液をス
テンレスビーカーに移し、実施例1と同様の方法で洗浄
し、水を除去して粉体物を取り出し、さらにラボジェッ
)・ミルにかilにところiT色の粉末が得られた。
この粉末を電子顕微鏡で観察すると、平均粒子径が5〜
13ミクロンで比較的球形に近いムのが多かった。変形
度415以下の6のは約75%を占めていた。また、4
0000倍での観察によ−、でもフタロンアニンだけの
粒子はほとんど見られなかった。この粉末のコールタ−
カウンターによる平均粒子径は8ミクロンであった。こ
の粉末をフローテスターで測定したTs値は87℃、R
値は23℃であった。また、この粉末をブローオフ帯電
量測定装置(東芝社製)にて帯電量を測定したところ、
−24マイクロク一ロン/gであった。
13ミクロンで比較的球形に近いムのが多かった。変形
度415以下の6のは約75%を占めていた。また、4
0000倍での観察によ−、でもフタロンアニンだけの
粒子はほとんど見られなかった。この粉末のコールタ−
カウンターによる平均粒子径は8ミクロンであった。こ
の粉末をフローテスターで測定したTs値は87℃、R
値は23℃であった。また、この粉末をブローオフ帯電
量測定装置(東芝社製)にて帯電量を測定したところ、
−24マイクロク一ロン/gであった。
夫徽例↓−1j +
実施例2と同じ方法で分散安定化剤、有機溶媒、重合性
単量体、重合開始剤をそれぞれ表1のような組成にして
着色粉末を得た。精製方法、特性も表1に示した。
単量体、重合開始剤をそれぞれ表1のような組成にして
着色粉末を得た。精製方法、特性も表1に示した。
参考例1(アクリル樹脂ワニスの製造)温度計、コンデ
ンサー、窒素導入管、撹拌羽根を備えたlQのセパラブ
ルフラス=1に、3 メチル3−メトキノブタノールを
176 屯lit部加えて120℃にシフ温1また3、
別に調製i刀こスチレン96重量部、メチルメタタリレ
−1・120重111部、n−ブヂルアクリレ−1・l
571Riit部、2−ヒドロキソエチルアクリレ−
1・70■Ti′!+1部、アクリル酸37重量部とt
−プチルバーオキノ2−エヂルヘキサノエート9 、6
市!Ft部からなるモノマーと開始剤の混合液を3時
間か(」て滴1・した11滴下終了後、30分間撹拌を
続+11 さ」)に3−メチル3−メトキンブタノール
20 自Riit !i(と(−ゾヂルパーオキシ2−
エチルへギザノエ−1・19重lit部の混合液を30
分間で滴下した3、同温度てI II!IIjjl 3
0分間熟成してから3−メチル3 メトキンブタノール
を124重債部加えて反応を終rした。このスチレン−
アクリル樹脂ワニスの不揮発分は60.2%であった。
ンサー、窒素導入管、撹拌羽根を備えたlQのセパラブ
ルフラス=1に、3 メチル3−メトキノブタノールを
176 屯lit部加えて120℃にシフ温1また3、
別に調製i刀こスチレン96重量部、メチルメタタリレ
−1・120重111部、n−ブヂルアクリレ−1・l
571Riit部、2−ヒドロキソエチルアクリレ−
1・70■Ti′!+1部、アクリル酸37重量部とt
−プチルバーオキノ2−エヂルヘキサノエート9 、6
市!Ft部からなるモノマーと開始剤の混合液を3時
間か(」て滴1・した11滴下終了後、30分間撹拌を
続+11 さ」)に3−メチル3−メトキンブタノール
20 自Riit !i(と(−ゾヂルパーオキシ2−
エチルへギザノエ−1・19重lit部の混合液を30
分間で滴下した3、同温度てI II!IIjjl 3
0分間熟成してから3−メチル3 メトキンブタノール
を124重債部加えて反応を終rした。このスチレン−
アクリル樹脂ワニスの不揮発分は60.2%であった。
#−8P42(両性イオンJ、ξ含(」゛ポリエステル
の製造) 撹拌器、窒素導入管、温度制御装置、:Iンデンサー、
デカンタ−を備えた2Qコルベンに、ピスヒドロキシエ
チルタウリン134部、ネオペンチルグリコール130
部、アゼライン酸236部、無水フタル酸186部お、
1;びキン122フ部を仕込み、昇温する。反応により
生成する水をキシレンと共沸還流させ除去する。還流開
始より約2時間かけて温度を190℃にし、カルボン酸
相当の酸価が145になるまで撹拌と脱水を継続し、1
40℃まで冷却する。
の製造) 撹拌器、窒素導入管、温度制御装置、:Iンデンサー、
デカンタ−を備えた2Qコルベンに、ピスヒドロキシエ
チルタウリン134部、ネオペンチルグリコール130
部、アゼライン酸236部、無水フタル酸186部お、
1;びキン122フ部を仕込み、昇温する。反応により
生成する水をキシレンと共沸還流させ除去する。還流開
始より約2時間かけて温度を190℃にし、カルボン酸
相当の酸価が145になるまで撹拌と脱水を継続し、1
40℃まで冷却する。
次いで、反応液温度を1/IO℃に保持し、1カージユ
ラEIOj(シェル社製のパーザティック酸グリシジル
エステル)314部を30分て滴下し、その後、2時間
撹拌を継続し反応を終了する。得られるポリエステル樹
脂は、酸価59、水酸基価90、Mn+054であった
。
ラEIOj(シェル社製のパーザティック酸グリシジル
エステル)314部を30分て滴下し、その後、2時間
撹拌を継続し反応を終了する。得られるポリエステル樹
脂は、酸価59、水酸基価90、Mn+054であった
。
宋施湾1」一
実施例1Oの着色樹脂粒子30重rtt部に対してフェ
ライトキャリヤー97 (] ITj lit !M<
を混合し、U−BIX3000(小西六写真工業社製)
を用いてテスト用チャートの複写を行った。再現性が高
い、定着された、鮮明な画像が得られた。
ライトキャリヤー97 (] ITj lit !M<
を混合し、U−BIX3000(小西六写真工業社製)
を用いてテスト用チャートの複写を行った。再現性が高
い、定着された、鮮明な画像が得られた。
0例13
実施例11の着色磁性樹脂粒子をU−B I X−T(
小西六写真工業社製)に投入し、テスト用チャートの複
写を行った。再現性が高い、定着された、鮮明な画像が
得られた。
小西六写真工業社製)に投入し、テスト用チャートの複
写を行った。再現性が高い、定着された、鮮明な画像が
得られた。
ハ例14
実施例5で得られた粒子10重量部を、予めキシレン1
00重量部に対して赤色染料(何本化学社製、オイルレ
ッドNo、5303)2重量部、オレイン酸05重量部
を溶解した液に分散して電気泳動表示用分散液を作成し
た。このものを酸化インジウム蒸着透明ガラス電極2枚
を用いた電極間に厚さ30ミクロンで封入し、30Vの
直流電圧を印加すると陽極は赤色、陰極は黄色に変化し
た。また、交番直流電圧を印加することにより赤と黄が
交互に変化し、極板への粒子付着は生じなかった。
00重量部に対して赤色染料(何本化学社製、オイルレ
ッドNo、5303)2重量部、オレイン酸05重量部
を溶解した液に分散して電気泳動表示用分散液を作成し
た。このものを酸化インジウム蒸着透明ガラス電極2枚
を用いた電極間に厚さ30ミクロンで封入し、30Vの
直流電圧を印加すると陽極は赤色、陰極は黄色に変化し
た。また、交番直流電圧を印加することにより赤と黄が
交互に変化し、極板への粒子付着は生じなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、生成する樹脂の溶解パラメータ値(SP値)よりも
1.0以上大きいSP値を有する有機溶媒に、着色剤、
両親媒姓分散安定化剤および重合性単量体を添加して重
合させた後、有機溶媒とともにまたは有機溶媒を除去し
た後、得られた粒子を洗浄することを特徴とする着色帯
電制御樹脂粒子の製法。 2、有機溶媒がアルコール類またはエーテルアルコール
類である第1項記載の製法。 3、重合性単量体がビニル芳香族モノマーおよび/また
は(メタ)アクリルモノマーである第1項記載の製法。 4、重合性単量体がアミノ基含有重合性単量体および/
または有機硅素含有重合性単量体を含む第1項記載の製
法。 5、重合がアゾ系のアミジン化合物を重合開始剤として
使用して実施される第1項記載の製法。 6、着色剤が正のゼータ電位を有する顔料、アジン化合
物または第4級アンモニウム塩型染料である第1項記載
の製法。 7、重合性単量体がカルボキシル基、リン酸基、スルホ
ン酸基またはハロゲンを含有する第1項記載の製法。 8、重合がアゾ系のカルボン酸含有化合物または過硫酸
塩を重合開始剤として使用して実施される第1項記載の
製法。 9、着色剤が負のゼータ電位を有する顔料または含金属
アゾ系染料である第1項金属の製法。 10、重合に際し、更に磁性粉を添加する第1項記載の
製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61249826A JPS63103265A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | 着色帯電制御樹脂粒子の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61249826A JPS63103265A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | 着色帯電制御樹脂粒子の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63103265A true JPS63103265A (ja) | 1988-05-07 |
Family
ID=17198759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61249826A Pending JPS63103265A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | 着色帯電制御樹脂粒子の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63103265A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992007304A1 (fr) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Nippon Paint Co., Ltd. | Procede de production de toner |
JP2011505591A (ja) * | 2007-11-30 | 2011-02-24 | ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー. | 電子写真印刷のためのポリマーコートされたトナー顔料 |
-
1986
- 1986-10-20 JP JP61249826A patent/JPS63103265A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992007304A1 (fr) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Nippon Paint Co., Ltd. | Procede de production de toner |
US5384226A (en) * | 1990-10-15 | 1995-01-24 | Nippon Paint Co., Ltd. | Process for producing toner |
JP2011505591A (ja) * | 2007-11-30 | 2011-02-24 | ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー. | 電子写真印刷のためのポリマーコートされたトナー顔料 |
US9423709B2 (en) | 2007-11-30 | 2016-08-23 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymer coated toner pigments for electrophotographic printing |
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