JPS6299342A - アルカン酸の製造法 - Google Patents
アルカン酸の製造法Info
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- JPS6299342A JPS6299342A JP61245175A JP24517586A JPS6299342A JP S6299342 A JPS6299342 A JP S6299342A JP 61245175 A JP61245175 A JP 61245175A JP 24517586 A JP24517586 A JP 24517586A JP S6299342 A JPS6299342 A JP S6299342A
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- carbonylated
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルカン酸の工業的製造法、更に詳細には一般
式 ％式％ 〔式中Ｒは水素原子またはＣ，−ａ、アルキル基を表わ
し、Ａｒｊま２−チェニル基、１−（２−メトキシ−ナ
フチル）基、３．４−メチレンジオキシ−フェニル基お
よび一般式 （Ｒ，は水素原子またはＣ，〜０４アルキル基を表わし
、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはヒドロキシ基を表わす）のｖｔ換フェニル
基からなる群から選択した芳香族系の基を表わす〕の置
換酢酸（以後アリール酢酸と称する）の製造法に関する
。一般式（１）のアリール酢酸は他の文献に詳細に記載
されている。
式 ％式％ 〔式中Ｒは水素原子またはＣ，−ａ、アルキル基を表わ
し、Ａｒｊま２−チェニル基、１−（２−メトキシ−ナ
フチル）基、３．４−メチレンジオキシ−フェニル基お
よび一般式 （Ｒ，は水素原子またはＣ，〜０４アルキル基を表わし
、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはヒドロキシ基を表わす）のｖｔ換フェニル
基からなる群から選択した芳香族系の基を表わす〕の置
換酢酸（以後アリール酢酸と称する）の製造法に関する
。一般式（１）のアリール酢酸は他の文献に詳細に記載
されている。
特にそれらは活性医薬の合成に有用な、原料である。
従ってできる限りそれらを理論的に製造できることは非
常に有用である。
常に有用である。
置換酢酸を製造する多くの方法が知られている。勿論ア
ルキルアリールアセトンをアリールアルキルカルボン酸
に変換するウイルゲロットーキンドラー（Ｗｉｌｌｇｅ
ｒｏｄｔ −ＩＣ１ｎｄｌｅｒ ）反応は最も広く知ら
れた方法の一つである。しかしながら収率は通常適度の
良くもなく悪くもないもので、硫黄副生成物が生成する
、これは現在許容し得ないと考えられている汚染の原因
である。
ルキルアリールアセトンをアリールアルキルカルボン酸
に変換するウイルゲロットーキンドラー（Ｗｉｌｌｇｅ
ｒｏｄｔ −ＩＣ１ｎｄｌｅｒ ）反応は最も広く知ら
れた方法の一つである。しかしながら収率は通常適度の
良くもなく悪くもないもので、硫黄副生成物が生成する
、これは現在許容し得ないと考えられている汚染の原因
である。
これらの問題を解決するため、より手のこんだ方法が使
用されている。これはある場合には、グリオキシル酸と
和尚する芳香族誘導体の縮合から生成させるアリールグ
リコール酸、０−アシル化アリールグリコール酸または
２−ハロゲン−２−アリールアルカン酸の化学的または
接触水素化分解（ヨーロッパ特許出願第００３２３７４
号および第００２８３７５号、およびヨーロッパＷ許ｍ
０Ｏ０３８２５号）、シアンイオンと適当に置換された
四級化ベンジルアミンの反応によって得られるアリール
アルキルアセトニトリルの加水分解（ヨーロッパ特許第
００６２４４０号）の如き多段反応の使用を必要とする
。これらの方法（その幾つかは非常に最近のものである
）は市場で殆ど入手できない原料を必要とする、これは
それらを予め作らなければならぬことを意味し、これら
は非常に不利である。
用されている。これはある場合には、グリオキシル酸と
和尚する芳香族誘導体の縮合から生成させるアリールグ
リコール酸、０−アシル化アリールグリコール酸または
２−ハロゲン−２−アリールアルカン酸の化学的または
接触水素化分解（ヨーロッパ特許出願第００３２３７４
号および第００２８３７５号、およびヨーロッパＷ許ｍ
０Ｏ０３８２５号）、シアンイオンと適当に置換された
四級化ベンジルアミンの反応によって得られるアリール
アルキルアセトニトリルの加水分解（ヨーロッパ特許第
００６２４４０号）の如き多段反応の使用を必要とする
。これらの方法（その幾つかは非常に最近のものである
）は市場で殆ど入手できない原料を必要とする、これは
それらを予め作らなければならぬことを意味し、これら
は非常に不利である。
また赤リンおよび触媒量の沃素または沃化水素酸の存在
下、酸性媒体中で、α−カルボニル化カルボン酸と適当
な芳香族炭化水素の加熱反応によってアリール酢酸を作
ることも示されている（フランス特許出願第８３０７１
３７号）。
下、酸性媒体中で、α−カルボニル化カルボン酸と適当
な芳香族炭化水素の加熱反応によってアリール酢酸を作
ることも示されている（フランス特許出願第８３０７１
３７号）。
赤リンの使用および反応を不均質媒体中で行なうことの
事実の両方は、かなりの無理があり厳しいものである、
従って費用がかかり、安全の注意を払う必要があり、制
限のあるものである。
事実の両方は、かなりの無理があり厳しいものである、
従って費用がかかり、安全の注意を払う必要があり、制
限のあるものである。
しかしながら本発明者は、亜リン酸および触媒量の沃素
または沃化水素酸の存在下、一般式％式％ （Ｒは前述したとおりである）のα−カルボニル化カル
ボン酸を、下記の群：チオフェン、２−メトキシ−ナフ
タレン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、１，３−
ベンゾジオキソールおよび一般式 （Ｒ，およびＲ２は前述したとおりである）の置換芳香
族炭化水素からなる詳の芳香族系の不飽和誌導体と加熱
反応させることにより、一段階で均質相で、経済的かつ
すぐれた収率で一般式（Ｉ）のアリール酢酸を得ること
ができることを艶いたことに見出した。
または沃化水素酸の存在下、一般式％式％ （Ｒは前述したとおりである）のα−カルボニル化カル
ボン酸を、下記の群：チオフェン、２−メトキシ−ナフ
タレン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、１，３−
ベンゾジオキソールおよび一般式 （Ｒ，およびＲ２は前述したとおりである）の置換芳香
族炭化水素からなる詳の芳香族系の不飽和誌導体と加熱
反応させることにより、一段階で均質相で、経済的かつ
すぐれた収率で一般式（Ｉ）のアリール酢酸を得ること
ができることを艶いたことに見出した。
従って、この芳香族系の不飽和物質のセットを以下Ａと
称する。
称する。
更に詳細には、本発明で使用する方法は、所望によって
は相溶性溶媒例えば特に酢酸中で、０．０１〜０゜１モ
ルの沃素または沃化水素酸、および亜リン酸の少なくと
も等モルの存在下群Ａからの誘導体の１〜１０モルと一
般式［相］のα−カルボニル化カルボン酸の１モルとの
間で、酸性媒体中で７０°Ｃ以上の温度で反応を生ぜし
め、次いで既知の方法で目的の酸を分離することからな
る。
は相溶性溶媒例えば特に酢酸中で、０．０１〜０゜１モ
ルの沃素または沃化水素酸、および亜リン酸の少なくと
も等モルの存在下群Ａからの誘導体の１〜１０モルと一
般式［相］のα−カルボニル化カルボン酸の１モルとの
間で、酸性媒体中で７０°Ｃ以上の温度で反応を生ぜし
め、次いで既知の方法で目的の酸を分離することからな
る。
有利には本発明方法は、反応混合物の還流加熱下、１モ
ルの一般式（ｆｌＤのα−カルボニル化カルボン酸を１
〜１０モルの群Ａからの誘導体と、１モルの亜リン酸お
よび０．０５モルの沃素または沃化水素酸の存在下に反
応させ、次いで既知の方法で目的の酸を発声１ｔするこ
とからなる。
ルの一般式（ｆｌＤのα−カルボニル化カルボン酸を１
〜１０モルの群Ａからの誘導体と、１モルの亜リン酸お
よび０．０５モルの沃素または沃化水素酸の存在下に反
応させ、次いで既知の方法で目的の酸を発声１ｔするこ
とからなる。
使用する沃化水素酸は５７％水溶液の形の市販の沃化水
素酸である。
素酸である。
α−カルボニル化カルボン酸は、グリオキシル酸、ピル
ビン酸、３−メチル−２−オキソブタン酸、２−オキソ
ブタン酸またはトリメチルピルビン酸であることができ
る。
ビン酸、３−メチル−２−オキソブタン酸、２−オキソ
ブタン酸またはトリメチルピルビン酸であることができ
る。
反応終了時に、目的の一般式（Ｉ）のアリール酢酸は既
知の方法で反応混合物から分離する。一般に反応溶媒を
除去し、酢酸ナトリウムの如き弱酸を用い存在する鉱酸
を中和した移、反応溶媒を水で処理し、未又応芳香族誘
導体を既知の方法で除去し、次いで結晶化または他の既
知の方法で目的の酸を分離する。
知の方法で反応混合物から分離する。一般に反応溶媒を
除去し、酢酸ナトリウムの如き弱酸を用い存在する鉱酸
を中和した移、反応溶媒を水で処理し、未又応芳香族誘
導体を既知の方法で除去し、次いで結晶化または他の既
知の方法で目的の酸を分離する。
時にはナトリウム塩の如きその塩の一つの形で目的のア
リール酢酸を分離し、次いで強鉱酸を用いて塩を除去す
ることが有利である。
リール酢酸を分離し、次いで強鉱酸を用いて塩を除去す
ることが有利である。
本発明方法は、中でも次の物質：
３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル酢酸ナトリウム２
−チオフェン酢酸 ２−イソプロピル−２−ｐ−ヒドロキシフェニル醋酸を
作ることができる。
−チオフェン酢酸 ２−イソプロピル−２−ｐ−ヒドロキシフェニル醋酸を
作ることができる。
本発明の他の特長は以下の説明および実施例から明らか
になるであろう。これらは例示のためで全部ではなく、
これらに限定されるものではない。
になるであろう。これらは例示のためで全部ではなく、
これらに限定されるものではない。
実施例 １
１．５モルの０−クロロフェノール、０５モルの８０重
量％グリオキシル酸氷水ｌｌ 液、０．５ ％ ルの亜
リン酸、１２．５ミリモルの５７％沃化水素酸、３１５
’の酢酸の溶液を６０°Ｃで１時間加熱し、次いで８０
’Ｃで４時間加熱した。
量％グリオキシル酸氷水ｌｌ 液、０．５ ％ ルの亜
リン酸、１２．５ミリモルの５７％沃化水素酸、３１５
’の酢酸の溶液を６０°Ｃで１時間加熱し、次いで８０
’Ｃで４時間加熱した。
次いで溶液を５００Ｌ？の水で稀釈し、２０°ＣでｐＨ
６に中和した。次いで水蒸気蒸溜して未反応クロロフェ
ノールを除去し、０°Ｃで結晶化した。得られた沈殿を
濾過し、水洗し、減圧下５０°Ｃで一定重量まで乾燥し
た。これで０．２９モルの純粋な３−クロロ−４−ヒド
ロキシフェニル酢酸ナトリウムを生成した。
６に中和した。次いで水蒸気蒸溜して未反応クロロフェ
ノールを除去し、０°Ｃで結晶化した。得られた沈殿を
濾過し、水洗し、減圧下５０°Ｃで一定重量まで乾燥し
た。これで０．２９モルの純粋な３−クロロ−４−ヒド
ロキシフェニル酢酸ナトリウムを生成した。
実施例 ２
７モルのチオフェン、１モルの亜リン酸、水中８０重量
％のグリオキシル酸１モル、５０ミリモルの５７％沃化
水素酸、４２０？の酢酸の溶液を２時間還流加熱した。
％のグリオキシル酸１モル、５０ミリモルの５７％沃化
水素酸、４２０？の酢酸の溶液を２時間還流加熱した。
溶液を冷却し、次いで５ｙ−の無水酢酸ナトリウムで処
理し、最後に減圧下濃縮した。次に残渣を１００？の水
および４ｙ−の重亜硫酸ナトリウムと混合し、目的の酸
をトルエンで抽出した。
理し、最後に減圧下濃縮した。次に残渣を１００？の水
および４ｙ−の重亜硫酸ナトリウムと混合し、目的の酸
をトルエンで抽出した。
次いで有機相を水洗し、減圧下濃縮乾燥した。
得られた油状残渣を０．２ ｒｔｒｍＨｇの減圧下蒸溜
した。
した。
これは０．６モルの純粋なチオフェン酢酸を生成した、
融点６２±１°Ｃ０ 実施例 ３ ５モルのチオフェン、０．５モルのピルビン酸、０．５
モルの亜リン酸、２５ミリモルの５７％沃化水素酸、２
１０ｇ−の酢酸の溶液を１５５時間還流加熱た。
融点６２±１°Ｃ０ 実施例 ３ ５モルのチオフェン、０．５モルのピルビン酸、０．５
モルの亜リン酸、２５ミリモルの５７％沃化水素酸、２
１０ｇ−の酢酸の溶液を１５５時間還流加熱た。
得られた溶液に１３．２ Ｐの無水酢酸す） ＩＪウム
を加えた後、減圧下濃縮した。残存油を３５０？のジエ
チルオキサイドで抽出し、エーテル相を重炭酸ナトリウ
ムで飽和した水溶液で、次いで水で洗浄した。減圧下エ
ーテルを除した後、８ 項Ｈｇの減圧で目的の酸を蒸溜
した。これは０、４３５モルの２−（２−チェニル）−
プロピオン酸を生成した。沸点８ｍｍＨｇで１３５±２
”Ｃ。
を加えた後、減圧下濃縮した。残存油を３５０？のジエ
チルオキサイドで抽出し、エーテル相を重炭酸ナトリウ
ムで飽和した水溶液で、次いで水で洗浄した。減圧下エ
ーテルを除した後、８ 項Ｈｇの減圧で目的の酸を蒸溜
した。これは０、４３５モルの２−（２−チェニル）−
プロピオン酸を生成した。沸点８ｍｍＨｇで１３５±２
”Ｃ。
実施例 ４
２．５モルの７エノール、０．５モルの亜リン酸、０．
５モルの３−メチル−２−オキソブタン酸、２５ミリモ
ルの５７％沃化水素酸、３１１の酢酸の溶液を２７０分
還流加熱した。
５モルの３−メチル−２−オキソブタン酸、２５ミリモ
ルの５７％沃化水素酸、３１１の酢酸の溶液を２７０分
還流加熱した。
次に８ｉの炭酸ナトリウムを加えた後、溶液を減圧下濃
縮した。次いで残存油を３００ｙ−の水で抽出し、ｐＨ
７，５にアルカリ性にし、イソプロピルアセテートで洗
浄した。次に有機相全部を重炭酸ナトリウムで飽和した
水溶液で洗浄した。水性相を集め、溶媒の痕跡量をそこ
から減圧下に除却し、次に５１の重亜硫酸す） ＩＪウ
ムを加え、形成された水性相を１５°Ｃでｐ）１１に酸
性にした。得られた沈殿を濾過し、水洗し、５０°Ｃで
減圧下一定重量になるまで減圧乾燥した。
縮した。次いで残存油を３００ｙ−の水で抽出し、ｐＨ
７，５にアルカリ性にし、イソプロピルアセテートで洗
浄した。次に有機相全部を重炭酸ナトリウムで飽和した
水溶液で洗浄した。水性相を集め、溶媒の痕跡量をそこ
から減圧下に除却し、次に５１の重亜硫酸す） ＩＪウ
ムを加え、形成された水性相を１５°Ｃでｐ）１１に酸
性にした。得られた沈殿を濾過し、水洗し、５０°Ｃで
減圧下一定重量になるまで減圧乾燥した。
これで０．２４モルの純粋の２−イソプロピル−２−ｐ
−ヒドロキシフェニル酢酸を得た。融点１７２±１°Ｃ
０ 本発明を非限定的に示したがこれに限定されるものでは
ない。本発明の範囲を逸脱せずに改変はなしつる。
−ヒドロキシフェニル酢酸を得た。融点１７２±１°Ｃ
０ 本発明を非限定的に示したがこれに限定されるものでは
ない。本発明の範囲を逸脱せずに改変はなしつる。
特許出願人 ソシエテ・フランセーズΦヘキスト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、所望によつて相溶性溶媒中で、亜リン酸および触媒
量の沃化水素酸または沃素の存在下、均質相で酸性媒体
中で一般式 （III）Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ （式中Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を
表わす）のα−カルボニル化カルボン酸と一般式（IV）
▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表わす）の置
換芳香族炭化水素、１，２−メチレンジオキシベンゼン
、２−メトキシナフタレンおよびチオフェンを含む群か
ら選択した芳香族系の不飽和誘導体との間で加熱反応す
ることを特徴とする一般式 （ I ）Ａｒ−ＣＨＲ−ＣＯＯＨ （式中Ｒは上述したとおりであり、Ａｒは２−チエニル
基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３，４−メチレン
ジオキシ−フェニル基および一般式 （II）▲数式、化学式、表等があります▼ の置換フェニル基からなる群から選択した芳香族系の基
を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は上述したとおりである
）の置換酢酸を製造する方法。 ２、所望によつては酢酸中で、少なくとも１モルの亜リ
ン酸および０．０１〜０．１モルの沃素または沃化水素
酸の存在下に、酸性媒体中で、７０℃より高い温度で、
芳香族系の不飽和誘導体１〜１０モルと、一般式（III
）のα−カルボニル化カルボン酸１モルとを反応させる
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、芳香族系の不飽和誘導体がチオフェンであり、使用
するα−カルボニル化カルボン酸がグリオキシル酸であ
り、かくして２−チオフェン酢酸を得る特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ４、芳香族系の不飽和誘導体がチオフェンであり、使用
するα−カルボニル化カルボン酸がグリオキシル酸であ
り、かくして２−チオフェン酢酸を得る特許請求の範囲
第２項記載の方法。 ５、使用する芳香族系の不飽和誘導体がチオフェンであ
り、使用するα−カルボニル化カルボン酸がピルビン酸
であり、これによつてα−メチル−２−チオフェン酢酸
を得る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、使用する芳香族系の不飽和誘導体がチオフェンであ
り、使用するα−カルボニル化カルボン酸がチオフェン
であり、これによつてα−メチル−２−チオフェン酢酸
を得る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ７、使用する芳香族系の不飽和誘導体がフェノールおよ
び使用するα−カルボニル化カルボン酸が３−メチル−
２−オキソブタン酸であり、かくして２−イソプロピル
−ｐ−ヒドロキシ−２−フェニル酢酸を得る特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ８、使用する芳香族系の不飽和誘導体がフェノールであ
り、使用するα−カルボニル化カルボン酸が３−メチル
−２−オキソブタン酸であり、かくして２−イソプロピ
ル−ｐ−ヒドロキシ−２−フェニル酢酸を得る特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ９、使用する芳香族系の不飽和誘導体がｏ−クロロフェ
ノールであり、使用するα−カルボニル化カルボン酸が
グリオキシル酸であり、かくして３−クロロ−４−ヒド
ロキシフェニル酢酸を得る特許請求の範囲第１項記載の
方法。 １０、使用する芳香族系の不飽和誘導体がｏ−クロロフ
ェノールであり、使用するα−カルボニル化カルボン酸
がグリオキシル酸であり、かくして３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸を得る特許請求の範囲第２項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8515573 | 1985-10-21 | ||
| FR8515573A FR2588870B1 (fr) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Procede d'obtention d'acides alkanoiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299342A true JPS6299342A (ja) | 1987-05-08 |
| JP2515516B2 JP2515516B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=9324030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245175A Expired - Lifetime JP2515516B2 (ja) | 1985-10-21 | 1986-10-15 | アルカン酸の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0224401B1 (ja) |
| JP (1) | JP2515516B2 (ja) |
| AT (1) | ATE49590T1 (ja) |
| DE (1) | DE3668319D1 (ja) |
| ES (1) | ES2013255B3 (ja) |
| FR (1) | FR2588870B1 (ja) |
| IE (1) | IE59090B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4724752B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2011-07-13 | パナソニック株式会社 | 粉塵捕捉装置および投写型画像表示装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2705669B1 (fr) * | 1993-05-28 | 1995-08-25 | Hoechst France | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49108053A (ja) * | 1973-02-21 | 1974-10-14 | ||
| JPS59206331A (ja) * | 1983-04-29 | 1984-11-22 | ソシエテ・フランセ−ズ・ヘキスト | アルカン酸の製造法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2810262A1 (de) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Sagami Chem Res | Verfahren zur herstellung von thiophenderivaten sowie alpha-substituierte 2-thiophenessigsaeure-verbindungen und 2-(2,2-dihalogenvinyl)-thiophene |
| FR2470127A1 (fr) * | 1979-11-19 | 1981-05-29 | Hoechst France | Thienyl-2-glycolate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la fabrication de l'acide thienyl-2 acetique |
| JPS5699440A (en) * | 1980-01-11 | 1981-08-10 | Ube Ind Ltd | Preparation of 3-alkoxy-4-hydroxyphenylacetic acid |
-
1985
- 1985-10-21 FR FR8515573A patent/FR2588870B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-09-30 IE IE258386A patent/IE59090B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-15 JP JP61245175A patent/JP2515516B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-17 EP EP86402337A patent/EP0224401B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-17 AT AT86402337T patent/ATE49590T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-17 ES ES86402337T patent/ES2013255B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-17 DE DE8686402337T patent/DE3668319D1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49108053A (ja) * | 1973-02-21 | 1974-10-14 | ||
| JPS59206331A (ja) * | 1983-04-29 | 1984-11-22 | ソシエテ・フランセ−ズ・ヘキスト | アルカン酸の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4724752B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2011-07-13 | パナソニック株式会社 | 粉塵捕捉装置および投写型画像表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| IE862583L (en) | 1987-04-21 |
| JP2515516B2 (ja) | 1996-07-10 |
| EP0224401B1 (fr) | 1990-01-17 |
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