JPS6296503A - 新規なポリマ−用光安定剤 - Google Patents

新規なポリマ−用光安定剤

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JPS6296503A
JPS6296503A JP61205234A JP20523486A JPS6296503A JP S6296503 A JPS6296503 A JP S6296503A JP 61205234 A JP61205234 A JP 61205234A JP 20523486 A JP20523486 A JP 20523486A JP S6296503 A JPS6296503 A JP S6296503A
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amino
polymer
alkyl
mathematical
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フランク・フレツド・ロツフエルマン
トマス・ユージン・ブラツデイー
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American Cyanamid Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規重合体、及び重合体に対する光安
定剤としてのその使用に関するものである。更に詳細に
は、本発明は式（Ｉ） 式中、ＲｄＣ，〜Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルケニルアミノ、またはソ（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニルア
ミノを表わし、ＲｌｕＣＩ−Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ８
アルコキシ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
６アルケニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，アルケニルア
ミノ、ソ（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニルアミノ、基 ＣＩ””””！８ノアルキルアミノ、モルホリノ、ピロ
リツル、とベリソノ、８％されたＣ３〜ＣＩ８アルキル
アミノもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８ソアルキルアミ
ノを表わし、その際に該置換基金アミン、ンアノ、カル
ボキン、アルコキシ部分が炭素原子１〜８個を有するア
ルコキ７力ルボニル、基 から選び、ここにＲ２は水素、Ｃ１〜Ｃ，アルキルまた
はペンツルを表わし；Ｒ３及びＲ’ｎ独立してＣ１〜Ｃ
，アルキル、ペンノルもしくはフェネチル２表わすか、
または灰基に結合する炭素と一緒になってＣ３〜Ｃ１ｏ
シクロアルキル全形成り、　Ｒ５は水素、Ｃ２〜Ｃ，ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルキル、ヒドロキ／ル
またはオキンルｅｆｆｖＬ；Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ８ア
ルキルまたは 但しＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前、に定義したもので
ある、金表わし；Ｘはオキシまま たは−Ｎ−であｐ、ここにＲ６は前に定義したものであ
る、 の新規な化合物に関するものである。
更に本発明は式ｌで表わされる率直体または単量体の混
陰物を重合させるか、または共重合させて得られる高分
子性組成物に関するものである。
また本発明は紫外線照射による劣化に対して重合体、殊
にポリオレフィンを安定化させるためのかかる化合づ及
び／または高分子性組成物の便用、並び（ｌｃその安定
化された組成・（勿に関するものである。
好適な式（Ｉ）の化合・ｖＪはＲ１が であるものである。
特に好適な化合物は２−ソアリルアミノ−４゜６−ビス
Ｃ（２，２，６，６−チトラメチルーピペリソニル）ア
ミン”１１．３．５−）リアノンである。
フランス国Ｗ計第１．５０７．０６２号に２−（４−メ
チル−１−ピイラソニルー４．６−ビス（アリルオキシ
ｌ−１，３，５−トリアジノが示されている。米国特許
第３．９２５．３７６号導重合体に対スる安定剤として
の１１３　、５−　）　＋）アソンノ種々の高度にアル
キル化されたビイラソニル誘導体が示されてお夕、一方
米国特許ｇ２，７１２，００４号に重合性のアリルメラ
ミンが示されている。
日光及び池の紫外、■放射源により重合体が劣化され、
それによりプラスチック製品がもろくなるか黄ばむこと
は公知である。またこのような劣化は紫外光安定剤をが
がる製品に配合して使用することによｐ阻止されること
も公知である。種々の添力旧勿を単独または配合して用
いることにより、重合体から製造される製品の有効前＠
を延ばす際にかかる光による劣化を阻止することが示咳
された。完全に満足できるものが何も見い出されていな
いため、更に満足できる化合物、またはその配合物を見
い出すために研究が続けられている。本発明はかかる研
究から生じたものであり、そして紫外光による劣化に対
して重合体を安定化する新規な化合物及び重合体が発見
された。
本発明の安定剤は次の利点を与えるものである：（Ｉ）
　　潰れた光安定化活性、 （２）優れた樹脂との相溶性、 （３）低い揮発性、 （４）洗たくまたはドライ・クリーニングによる重合体
からの低い抽出性、及び （５）優れた乾燥老化（ｏｖｅ？Ｉ−ａｇｉｎｇ　）安
定性。
式（Ｉ）の化合物を適当に置換された式（Ｉ１）Ｉ 式中、Ｒ及びＲ′は前に定義したものである、 のクロロ−１，３，５−トリアジンを式（！８）または
（ｆＶ） 式中、Ｒ２、Ａ）３　、　Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前に定
義したものである、 の化合物と当該分野で公知の方法により反応させて製造
することができる。
式（Ｉ）の化合物の実例には次のものが含まれる：２−
アリルアミノー４−アミノ−６−（Ｉ−ヒドロキシ−２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリソニル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジン、２−アリルアミノ−４−
メチルアミノ−６−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ビペリソニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミノ−６−゛
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリソニル）
アミノ−１，３，５−トリアジン、２−アリルオキシ−
４−ｔ−オクチルアミノ−６−（２゜２．６．６−テト
ラメチル−４−ピベリソニル）オキ７−１．３．５−ト
リアジン、２−（３−ブテニル）アミノ−４−メトキシ
−６−（Ｉ，２゜２．６．６−ベンタメチルー４−ピに
リソニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２−（５
−へキセニル）アミノ−４−Ｒ−ブトキシ−６−（’２
゜６−ソーｎ−ブチル−２，６−ノメチルー４−ピベリ
ソニル）アミノ−１，３，５−）リアジン、２−アリル
アミノ−４−１−オクチル−６−（２゜２　、６　、６
−テトラエチル−４−ピペリソニル）オキ７−１．３．
５−トリアジン、２−ジアリルアミノ−４−メチルチオ
−６−（Ｉ−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ビベリソニル）アミノ−１，３，５−）リアジン
、２−ジアリルアミノ−４，６−ビス（（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピベリソニル）アミノ）　−１
゜３．５−）リアジン、２．４−ビス（アリルオキシ）
−６−１ｍ　（Ｉ−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，６，６−テトラメチル−４−ビベリソニル）アミン’
）−１，３，５−）リアジン、２−アリルアミノ−４−
ノエチルアミノー６−（２−ペンツルー２，６．６−）
リフチル−４−ピベリソニル）アミノ−１，３，５−）
リアジン、２．４−アリルアミノ−６−（２−７１−ヘ
キシル−２゜６．６−）ジメチル−４−ピペリソニル）
アミノ−１，３，５−）リアジン、２−アリルオキシ−
４−ソドデゾルアミノ−６−（２，２，６，６−テトラ
メチルす４−ピ被リソニル）アミノ−１゜３．５−トリ
アジン、２−アリルオキシ−４−ソアリルアミノ−６−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ビペリソニル）
アミノ−１，３，５−トリアジン、２−メタアリルアミ
ノ−４−メチル−６−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ビヘリヅニル）オキシ−１，３，５−トリアジン
、２−アリルアミノ−４−モルホリノ−６−（２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ビにリソニル）アミノ−１
，３，５−）リアジン、２−アリルオキ／−４−ピペリ
ソノ−６−（２，２，３，６゜６−ベンタメチルー４−
ピベリゾニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２−
アリルアミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−
６−（２゜２．６．６−テトラメチル−４−ビペリソニ
ル）アミノ−１，３，５−）リアノン、２−ジアリルア
ミノ−４−メトキシ−６−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ビペリソニル）アミノ−１゜３．５−）リア
ノン、２．４−ビス（シアリルアミノ）−６−（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ−
１，３，５−トリアジン、２−ジアリルアミノ−４−ｔ
−オクチルアミノ−６−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ビベリソニル）アミノ−１，３，５−ＩＪ７ソ
ン、２−シアリルアミノ−４−メトキ７−６−（７−ア
ザソスビロー（５，１，５，３）ヘキサデカン−１５−
イル）アミノ−１，３，５−）リアノン、２−アリルア
ミノ−４−（２−シアノエチル）アミノ−６−（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリソニル）アミノ−
１，３，５−トリアジン、２−アリルオキ７−４−（３
−カーボエトキ／プロピル）アミノ−６−（２，２，６
゜６−テトラメチル−４−ピペリソニル）アミノ−１，
３，５−トリアジン、２−メタアリルオキシ−４−（６
−アミンヘキ／ル）アミノ−６−（２゜２．６．６−テ
トラメチル−４−２ベリソニル）アミノ−１，３，５−
トリアジン、２−シアリルアミノ−４−クロロ−６−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリソニル）ア
ミノ−１，３゜５−トリアジン、２−シアリルアミノ−
４−アリルオキ７−６−メチル（２，２，６、６−チト
ラメチルー４−ぎベリゾニル）アミノ−１，３，５−ト
リアジン、２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミ
ノ−６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリソニル）アミノ−１，３゜５−トリアジン、２−シ
アリルアミノ−４，６−トリス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピベリソニル）アミノ−１，３，５−ト
リアジン及び２−シアリルアミノ−４，６−テトラキス
（２゜２．６．６−テトラメチル−４−ビベリゾニル）
アミノ−１，３，５−トリアジンなど。
本発明の重合体全装造する際に、式（Ｉ）の単量体また
は式（Ｉ）の単量体及びコモノマーの混合物・ｒ有効量
の重合触媒を用いて重合させる。適当な重合１触媒には
２．２′−アゾビスインブチロニトリル、ノー（ｔ−ブ
チル）パーオキシド、ソラウリルノンーオキノド、ラウ
ロイルノぞ一オキシド、゛ベンゾイルノーオキ７ド、ア
セチルノＺ−オキ７ド、ｔ−グチル過は化水素、過硫酸
アンモニウム、過硫酸カリウムなどが含まれる。好適な
触媒には２２′−アゾビスイソブチロニトリルが含まれ
る。
式（Ｉ）の単量体を乳化液または溶液中にて通常の方法
で共重合可能なコモノマーを用いて均質重合させるか、
または共重合させることができる。
適当な共重合体はトーツス（Ｔｈｏｍα８）による米国
特許Ｍ２，７１２，００４号に示されている。
本発明の化合＊＆、び重合体は熱可塑性基体、例えばポ
リオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリウレ
タン、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレンなどに対す
る光安定剤として有用である。
この熱可塑性基体はポリオレフィンであることが好まし
い。
本発明の化合物を配合することによりその特性が改善さ
れる光の影響による劣化を受けやすい池の有機物質には
天然及び合成ゴムが含まれ；後者のものには例えばアク
リロニトリル、ブタツエン及びスチレンの均質重合体、
共重合体及びターポリマー、並びにその配合齋が含まｎ
、６）式ＣＩ）の化合物及びその重合体は殊にポリオレ
フィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
チレンなど、及びその共重合体に有用である。
一般に、この組成物は高分子性基体の重ｉを基準として
約０．１〜約５重量％の式（、ｌ　）の化合物またはそ
の重合体を含む重合体からなるものである。
好ましくは、この組成物はポリオレフィン基体の′ｉＬ
■を基準として約０．２〜約２重蓋チの式（Ｉ１の化合
物またはその重合体を含むポリオレフィンからなるもの
である。
場合によっては、この組成物は他の添力旧勿、特にポリ
オレフイ／に有用な添加物、例えば酸化防止剤、追加の
光安定剤、可塑剤、離燃剤、帯電防止剤、スリップ防止
（ａｎｔｉｓＬｉｐｐｉｎｇ　）剤、充てん剤、染料、
顔料などを含むことができる。
適当な酸化防止剤には立体障害のある（　ｈｉｎｄ−ｅ
ｒｅｄ　）フェノールタイプのもの、例えば２．６−ソ
ーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール；４．４’−ビス（２，
６−ソーｔ−ブチルフェノール）；４゜４′−ビス（２
，６−ジイツグロビルフエノール）；２．４．６−）ク
ーｔ−ブチルフェノール；２゜２′−チオビス（４−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）；オクタデシル−２
−（３’、５′−ソーｔ−ブチルー４′−ヒドロキノフ
ェニル）グロピオネートなど；チオジプロピオン駿のエ
ステル、例、ｔはチオソグロピオン酸ソラウリル及びチ
オソグロピオン酸ソステアリルなト；ヒドロカルビルホ
スファイト、創見ばトリフェニルホスファイト、トリノ
ニルホスファイト、ソインデシルペンタエリトリチルノ
ホスファイト、ソフェニルデシルホスファイトなど；並
びにその配合物が含まれる。
適当な追加の光安定剤にはベンゾ）　ＩＪアゾール系の
もの、例えば２−（２’−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒドロ
キシ−３７，Ｓ　／−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール；ヒドロキシベンゾフェノン
タイプのもの、例えば２−ヒトｏキシー４−メトキシベ
ンゾフェノン；２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ７ペ
ンゾフエノン；２．２′−ソヒドロキ／−４、４′−ソ
メトキシベンゾフエノン；立体障害のあるフェノールエ
ステル、例えばｎ−ヘキサチクル３，５−ソーｔ−グチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート及び２’、４’−ソー
ｔ−ブチルフェニル３．５−ノーｔ−ブチル−４−ヒド
ロキゾペンゾエート；金属錯体、例えば４２′−チオビ
ス（４−ｔ−オクチルフェノール）のニッケル錯体；２
．２′−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノール）のニ
ッケルブチルアミン錯体；ビス＜４−ｔ−オクチルフェ
ニル）スルホンのニッケル錯体；ニッケルノプチルソチ
オカルバメート；アルキルがメチル、エチル、プロピル
、ブチルなどである４−ヒドロキシ−３，５−ソーｔ−
プチルペンソルホスホン酸モノアルキルエステルのニッ
ケル塩；２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシ
ルケトンオキシムのニッケル錯体すどが含まれる。更に
、適当な酸化防止剤及び追加３欄及び第４欄並びにここ
に示される他の特許において見い出すことができる。
式（Ｉ）の化合物及びその重合体に関しては未反応の重
合体の重量を基準として約０．２〜約２重量％の範囲内
の添加物を用いることが有利である。
式（Ｉ）の化合物及びその重合体を、添加剤を重合体と
共に粉砕するいずれかの公知の方法で高分子性の基体中
に配合することができる。例えばこの重合体または化合
物を重合体基体と共に乾燥配合により粉末または粒子状
に粉砕し、続いてミリング、ＢαｎｂｕτＶ混合、成形
、キャスチング、押出し、膨潤などを行うことができる
。また、添加物を適当な不活性溶媒または分散体中での
溶液またはスラリーとして粉末または粒子状の高分子性
基体に加え、混合器中で全体を十分に混合し、そしてひ
き続き溶媒を除去することができる。更に、高分子性基
体の製造中に、例えば重合体製造のラテックス段階で添
加物をこのものに加え、予備安定化された重合体物質を
与えることができる。
次の実施例は本発明を説明するものである。
実施例Ｉ 姿。
２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミノ−６−ク
ロロ−１，３，５−）リアノン（３３，８５’　；　０
．１モル）を水（Ｉｏ　□ｒＩＬり中でスラリー状態に
し、そして４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチル
ピペリソン（Ｉ５，６？　；　０．１モル）を激しく攪
拌しながら室温でこのものに加えた。生じた混合物を９
０〜１００℃に加熱し、そして炭酸ナトリウム（Ｉ０，
６Ｐ　；　０．１モル）の溶液を１時間にわたって滴下
しながら加えた。この混合物を更に半時間９０〜１００
℃に加熱し、そして周囲温度に冷却して白色のガム状物
質（Ｉ５Ｆ）’ｉ得た。この生成物を分析した結果、未
だ２３４重量％の未反応塩素、が含まれていることが分
った。
この粗表の生成物音へブタン（Ｉ００ｍＪ）に溶解させ
、そして４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルビ
ペリソン（５２）で処理した。この溶液に粉砕された水
酸化ナトリウム１．５Ｆを加え、そしてこの反応混合物
を還流下で１８時間加熱した。この熱混合物をフィルタ
ーを用いて濾過し、そしてＦ液を冷却して白色の結晶性
生成物を沈殿させ、このものを濾過により回収し、乾燥
して融点１０８〜１１０℃のものを得た。
Ｃ２６Ｈ１？Ｎ？に対する 計算値：（：’、６８．２７％；／／、１０．２８％；
Ｎ。
２１、４４　％ 測定値：Ｃ，６８，３３％；　ＩＩ　、　１０．２５％
：Ｎ。
２１．４５　％ 実施例２ ソオキサン（７５ｍ／）中の２−ジアリルアミノ−４，
６−ジクロロ−１，３，５−１−リアノン（４９，０ｒ
；０．２モル）を激しく攪拌しながら氷冷水（２５０＋
＋＋ｔ）に加え、そして生じたスラリーに４−アミノ−
２，２，６，６−チトラメチルピ被すソン（６１４ｆＨ
０，４モル）を一部づつ加えた。
次に生じた混合物を９０〜１００℃に加熱し、そして水
（Ｉ５０ｍｌ）中の炭酸ナトリウム（４ｚ４り；０．４
モル）の溶液を２時間にわたって滴下しながら加えた。
この混合物ｆ：１００　”Ｃで更に０．５時間加熱し、
そして周囲温度に冷却した。表面に浮いた水溶液をワッ
クス状の沈殿からデカンテーションで除去し、この後者
を水で洗浄し、そしてアセトニ）　ＩＩルから２回再結
晶した。再結晶された生成物は６４２の重・量であり、
そして１２４〜１２６°Ｃで溶融した。
Ｇ２？”４８ＮＮに対する 計算値：Ｃ，６６，９４％；　１１　、９．９２％；Ｎ
。
２３、１４％ 測定値：（：’、６５．１９％；Ｈ，１０，０３％；Ｎ
。
２３、１１％ 実施例３ ２−ジアリルアミノ−４−メトキシ−６−クロロ−１，
３，５−１−リアノン（９，Ｏり；　０．０３８のもの
から水を分離するためのトラップを用いて２４時間還流
させた。次にこの反応混合物を熱時に濾過し、そしてＦ
液を蒸発させて橙色の色調の油状物質を得た。このもの
にア七トニ）　ＩＪル（５０ゴ）を加え、この混合物を
加熱して溶液を生じさせ、このものを活性炭で処理し、
そして濾過した。このｐ液を冷却して沈ｐｉヲ生じさせ
、このもの’ｔ濾過し、そして乾燥して融点７８〜７９
℃の生成物８．３７を得た。
ＣＩＩＨＯＮ６０に対する 計算値二〇、６３．３３％；＃、ａ、６３％；Ｎ。
２３．３３％ 測定値：（：’、６３．７０％；／−７．＆８４％、Ｎ
。
２１４０％ 実施例４ ６．６−テトラメチル−４−ビペリソニル）アミ２．４
−ビス（ソアリルアミノ）−６−クロロ−１，３，５−
）リアノン（２０，２ｆ；０．０７モル）、４−アミノ
−２，２，６，６−チトラメチルピペリノン（Ｉ０，３
ｙ；０．０７モル）、粉砕された水酸化ナトリウム（Ｉ
８９；０．０７モル）、及びキシレン（Ｉ５０ｍｌ）の
混合物を副生物である水を除去するための水分離器を用
いて２４時間還流させた。次にこの反応混合物全熱時に
濾過し、そして涙液を蒸発させて静置すると固化する琥
白色の油状物質を得た。この固体金ヘキサン（Ｉ５０ｍ
ｌ　）に溶解させ、この溶液を活性炭で処理し、そして
濾過した。次ｉｃＦ液を冷却して沈殿を生じさせ、濾過
により回収し、乾燥して融点７９〜８１℃の生成′吻１
６．５ｆを得た。
０２４　Ｈ３１１Ｎ？に対する 計算値：Ｃ’、６７．７７チ；／−／、９．１ｆ％；Ｎ
。
２３、０５％ 測定値：Ｃ，６５，８９％；Ｈ，９，２２％、Ｎ。
２３、１　７％ 実施例５ ２−アリルオキノー４−クロロ−６−ｔ−ｔクチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジノ（２７，６８７；０．０９
３モル）、４−アミノ−２，２，６゜６−チトラメチル
ピベリソン（Ｉ４，５り；　０．０９１． ３モル）及び粉砕された水酸化す）　ＩＪウム（３，７
２５；０．０９３モル）を還流下で２４時間加熱し、室
温に冷却し、そして水で希釈した。生じた沈殿ｆＩ：濾
過により２相混合物から分離し、そしてトル二ンから再
結晶してｉｓｓ〜１５６”Ｃで’ＩｆＪＷ６１する白色
の固体Ｉ　Ｈ６５ｆを得た。
Ｃ２，Ｈ４，Ｈ６（、に対する 計算１直：Ｃ，６６，１％　；＃、１０．１％　；Ｎ。
２０．１％ 測定値：Ｃ，６６，１９％；／−／、１０．９１％、Ｎ
。
２．０．３２％ 実施例６ ２．４−ソクロロ−６−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ビベリソニル）アミノ−１，３゜５−トリアソ
ン塩酸塩（Ｉ０，０？　；　０．０２９４モル）をアリ
ルアルコール（Ｉｏｏｍｚ）中の粉砕された水酸化ナト
リウム（＋ｔｓｓｙ；ｏ、ｏｓ９モル）の攪拌された溶
液に一部づつ加えた。この溶１夜を還流下で７０時間加
熱し、室温に冷却し、そして加熱して５Ｑｍｌのアリル
アルコールを留去した。
残渣を氷水（２００ｒｕｔ　）中に注ぎ、そしてこの混
合物を還流させてエーテル（Ｉ００ｍｅ　ツツ）　Ｔ：
　５回抽出した。このエーテル抽出液を無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして加熱して粗製の生成物
９．４２を得た。この粗製の生成物をノリカケ”ル（５
ｉｌｉｃａ　Ｇｅｌ　６０　；　Ｅ、　Ｍｅｒｃｋ、Ｄ
ａｒｍｓｔａｄｔ。
Ｗ、　Ｇｅｒｍａｎｙ　）にかけ、そしてクロロホルム
及ヒメタノール（９，１容重部）の混合液で溶離させた
。
中間のものをカットして取り出し、融点１０１〜１０３
℃の生成物６．６５　？を得た。
Ｃｌ８Ｈ２９Ｎ５０ｔに対する 計算値：Ｃ，６Ｚ２２％；／−／、８．４１％、　７Ｖ
。
２０、１６％ 測定値：Ｃ，６１２６％；／−／、８．３６％；Ｎ。
１９、１７％ 実施例７〜１２ ポリプロピレン　における試験 実施例１〜６の化合物（０，２５り）を安定化、されて
いないポリプロピレン（Ｐｒｏ−ｆαＸ■　６４０１）
の主混合物（ｍａｓｔｅｒｍｉｚ　）　ｌ　００　ｆ及
び加工用酸化防止剤である２　、　４　、６−　）　Ｉ
Ｊ　−ｔ−ブチルフェノール０．１７を別々に乾式配合
した。この配合物’１３５０〜３７０″Ｆで５分間粉砕
し、次に４００下にて４〜Ｓミルの厚さのフィルムに圧
縮成形した。このフィルム、及び本試験での化合物を含
ませずに同様に製造した対照フィルムをこ［Ｆ］ れらのものが破損するまでＡｔ１ａｓ　Ｗｅｔｈｅｒ−
Ｏｍｅｔｅｒにおけるキセノンアークにさらした。フィ
ルムは一般にフィルムの劣化（ｅｍｂｒｉｔｔｌｅｔｎ
ｅｎｔ　）点と考えられている赤外吸収スペクトルにお
けるカルボニル含有量が０．１０重量％増力口する際に
破損すると推定される。
第１表中のデータは本試験の化合物及び対照フィルムに
対してカルボニル含有量が０．１重量％増加するに要す
る時間を示すものである。
第［表 ７　　実施列１の生成ｗＪ２０００ ８　　実施例２の生成物　　　　１９００９　　実施例
３の生成物　　　　１４００１０　　実施例４の生成物
　　　　１１０゜１１　　実施例５の生成物　　　　− １２実施例６の生成物　　　− 無　　　　　　　　く２００ 実施例１３ 乾燥したソオキサン（２０ｙ）に３０分間望素ガス金吹
き込み、そしてこのものｖｃ２−ジアリルアミノ−４，
６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ソニルアミノ）−１，３，５−トリアノン（Ｉ２−Ｏｆ
）を加えた。この混合物の温度を７０″Ｃに上昇させ、
その間溶液の表面上Ｋｆｆｌ素を通した。２．２′−ア
ゾビスイソブチロニトリル（ｏ、ｅ４ｒ）ｅこの反応混
合物に加え、そして温度を７０℃に保持し、その際に２
１時間２０分の間攪拌し、そして表面上に望素を通した
。
この時点で更に０．１７　Ｆの２，２′−アゾビスイン
ブチロニトリルを反応混合′吻に加え、そして更に加熱
を３時間１０分の間続けた。この時間の最後の時点で加
熱を停止し、そして粘稠な反応混合物を石油エーテルに
加えた。生じた沈殿全濾過により回収し、そして７５℃
にて真空乾燥語中で乾燥し、１６００の数平均分子量を
有する融点１７５〜２０５℃の重合体５．２５　Ｆを得
た。
実施例１４ ２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミノらの重合
体 乾燥したソオキサン（Ｉ４５’）ｉ２−ジアリルアミノ
−４−ｔ−オクチルアミノ−６−（２，２゜６．６−テ
トラメチル−４−ビベリソニルアミノ）−１，３，５−
トリアジノ（ｓ、ｏｒ）と混合し、そしてこの混合物を
やや加熱して溶液を生じさせた。攪拌しながら窒素を２
時間この溶液に通した。
２．２′−アゾビスイソブチロニトリル（０，４５Ｆ）
をこの溶液に加え、そして温度を７０℃に上昇させ、そ
の間攪拌して溶液の表面上に窒素を通した。
この溶プ夜を７０″Ｃで２４時間攪拌し、次にこのもの
に２，２′−アゾビスインブチロニトリル０．１２を加
えた。加熱’ｉ７０’Ｃ，で１７時間続け、次に停止し
た。粘ｓ４な生成物を反応混合物から分離し、真空乾燥
６中にて８０℃で乾燥し、粉砕し、そして石油エーテル
と共に攪拌した。この石油エーテルシて不溶の物質を濾
過により回収し、そして乾燥して１５５９の数平均分子
量を有する重合体３．３２全得た。この重合体は約１６
０℃で軟化し、そして約１８０℃で溶融した。
実施例１５ −メトキシー６−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ビペリソニ→アミノ−１，３，５−）リアノン（ｘｔ
ｒ）及び２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（０，
５Ｐ　）　’！に加え、そして生じた混合物の表面上に
窒素全通した。温度金６５℃に上昇させ、そしてこの温
度で混合物ｔ−２４時間攪拌した。この工程の最後に、
２．２′−アゾビスイノプチロニ）　ＩＪル０．１４ｉ
反応混合物に加え、そしてこの混合物を７０″Ｃで１９
時間攪拌した。この工程の最後に、反応混合物を石油エ
ーテルに加え、生じた沈殿全回収し、そして乾燥して１
７７９の数平均分子量を有する極点範囲１６０〜１８５
”Ｃの重合体５．３２を得た。
実施例１６ 乾燥したヅオキサン（Ｉ４９）に窒素を１．５時間吹き
込み、次にこのものに２−ジアリルアミノ−４−メトキ
シ−６−（２，２，６，６−テトラメチル−４−す被リ
ノニルアミノ）−１，３，５−トリアジノ（９，２ｒ　
）　’Ｔｈ加え、そして多少加熱して溶解させた。２，
２／−アゾビスイソブチロニトリル（０，４５５’）を
この溶液に加え、そしてこの溶液に更に１５分間窒素を
吹き込んだ。この時点で窒素流を反応混合・吻の表面の
上に向け、そして温度を６３〜６４℃に上昇させた。撹
拌全この温度で２５時間続け、次に更に２．２′−アゾ
ビスインブチロニトリル０．１ｆｉこの反応混合物に加
えた。重合を６３〜６４℃で更に２４時間続け、そして
この反応混合物を石油エーテルに加えた。
生じた沈殿全濾過により回収し、そして乾燥して７６８
の数平均分子量を有する融点範囲２００．〜２４０℃の
重合体４．６７９を得た。
実施例１７ ジオキサン中の２，４−ソアリルオキ／−６一（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ビペリソニル）アミノ−
１，３，５−トリアジノ（Ｉ０，００２）の５０重令チ
溶液を望素下にて７５〜８０℃で８時間加熱し、次にこ
のものにアゾピスイソブチロニ）　ｌ）ル（０，１０ｙ
　）　２加えた。このものを７５〜８０℃で加熱した。
７５〜８０”Ｃでの加熱を続け、そして３２及び４６時
間後に０．１０５’づつを加えた。７２時間後、黄色の
粘稠な混合物を熱−＼キサンで砕解し、そして濾過して
固体？回収した。次にこの濾過ケーキを熱ヘキサンで洗
浄し、そして空気乾燥した。この生成物は１５０℃で軟
化し；このものは９８６の数平均分子量ヲ有していた。
実施例１８〜２２ ポリプロピレン中における試験 実施例１３〜１７の重合体（０，２５９）を安定化され
ていないポリプロピレン（Ｐｒｏ−ｆαＸ■６４０１）
の主混合物１００２及び加工用（）化防止剤である２、
４．６−トリーｔ−ブチルフェノール０．１２と別々に
乾式配合した。この配合物’ｉ　３５０〜３７０″Ｆで
５分間、扮砕し、次に４００″Ｆにて４〜５ミルの厚さ
のフィルムに圧縮成形した。このフィルム、及び本試、
躾での化合ｑａｋ含−ませずに同様に製造した対照フィ
ルムをこれらのものが破損するまでＡｔ１ａｓ　Ｗｅｔ
ｈｅｒ−Ｏｍｅｔｅｒ■におけるキセノンアークにきら
した。フィルムは一般にフィルムの劣化点と考えられて
いる赤外吸収スペクトルに２けるカルブニル含Ｍ址が０
．１０重電チ増加する際に破損すると推定される。
第１表中のデータは本試識の化合′吻及び対照フィルム
に対してカルビニル含有量が０．１重Ｎ％増加するに要
する時間を示すものである。
第１表 実施例　　　　添加物　　　　破損葦での時間１８　　
実施例１３の生成物　　　　８００１９　　実施例１４
の生成ｍ　　　　　８００２０　　実施例１５の生成物
　　　１４００２１　　実施例１６の生成物　　　　５
００２２　　芙丙例１７の生成物　　　　−無　　　　
　　　　　　　　　　く２００特１汗出碩人　アメリカ
ン・サイアナミド・カンノξ二−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６アルケニルオキシ、Ｃ＿３〜
    Ｃ＿６アルケニルアミノ、又はジ（Ｃ＿３〜Ｃ＿６アル
    ケニル）アミノを表わし、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿８アル
    キル、Ｃ１、〜Ｃ＿８アルコキシ、ハロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ８アキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルケニルオキシ、アミ
    ノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルアミノ、ジ（Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６アルケニル）アミノ、基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ ここでＲ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は下
    記に示すものである、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキルアミ
    ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８ジアルキルアミノ、モルホリノ
    、ピペリジノ、ピロリジル、置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１
    ＿■アルキルアミノ又は置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿■
    ジアルキルアミノであり、ここで該置換基をアミノ、シ
    アノ、カルボキシ、アルコキシ部分が１〜８の炭素原子
    を有するアルコキシカルボニル、及び基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ から選ばれ、ここにＲ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アル
    キル、又はベンジルを表わし、Ｒ＾３及びＲ＾４は独立
    してＣ＿１〜Ｃ＿■アルキル、ベンジル又はフェネチル
    を表わすか、或いは該基に結合する炭素と一緒になって
    Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルキルを形成し、Ｒ＾５は
    水素、Ｃ＿２〜Ｃ＿３ヒドロキシアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８アルキル、ヒドロキシル、又はオキシルを表わし、
    Ｒ＾５は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿■アルキル又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここでＲ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は
    上記に定義したとおりであり、Ｘはオキシまたは▲数式
    、化学式、表等があります▼であり、ここでＲ＾６は上
    記に定義したとおりである、 で表わされる単量体の重合によってつくられた重合体。 ２、Ｒ＾１が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載の重合体。 ３、Ｒ＿１が ▲数式、化学式、表等があります▼ である、特許請求の範囲第１項記載の重合体。 ４、紫外線照射により通常劣化する重合体中に特許請求
    の範囲第１項記載の重合体を紫外線照射に対して安定化
    させるのに有効な量で配合することからなる、該重合体
    の安定化方法。 ５、重合体がポリオレフィンである、特許請求の範囲第
    ４項記載の方法。
JP61205234A 1981-07-20 1986-09-02 新規なポリマ−用光安定剤 Granted JPS6296503A (ja)

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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2508908A1 (fr) * 1981-07-06 1983-01-07 Sandoz Sa Nouvelles polyalkylpiperidines utilisables comme stabilisants de matieres organiques polymeres, et leur preparation
EP0101411B1 (de) * 1982-08-11 1989-01-25 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur chemischen Bindung von Stabilisatoren an Polymere
JPS5947259A (ja) * 1982-09-13 1984-03-16 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
EP0227640B1 (de) * 1982-09-30 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Mit Bis-(polyalkylpiperidinyl-amino)-1,3,5-triazinen stabilisierte Polyolefine
US5260362A (en) * 1982-09-30 1993-11-09 Ciba-Geigy Corporation Polyolefines which have been stabilized with bis-(polyalkypiperidiny(amino)-1,3,5-triazines or tris-(polyalkylpiperidinyl(amino)-1,3,5-triazines
IT1169843B (it) * 1983-09-23 1987-06-03 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici
US4696959A (en) * 1983-09-26 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Modified piperidines as ultraviolet light stabilizers
US4624980A (en) * 1984-08-31 1986-11-25 Milliken Research Corporation N-t-alkyl-N-sec-alkyl secondary amine compounds
US4960593A (en) * 1985-01-30 1990-10-02 Hilmont Incorporated Process for preparing thermally stable olefinic polymers
US4663410A (en) * 1985-08-06 1987-05-05 Air Products And Chemicals, Inc. Polymers of self- and hydroxyl reactive formaldehyde-free cyclic hemiamidal and hemiamide ketal crosslinking monomers
IT1207505B (it) * 1985-10-09 1989-05-25 Eniricherche Sp A Composti stabilizzanti polimerici solidi e procedimento per la loro preparazione.
IT1213077B (it) * 1986-06-05 1989-12-07 Eniricerche Spa Composti stabilizzanti polimerici e procedimento per la loro preparazione.
IT1217315B (it) * 1987-03-24 1990-03-22 Ciba Geigy Spa Composti triazinici derivati dalla 2,2,6,6-tetrametilpiperidina
US4751073A (en) * 1987-06-03 1988-06-14 Olin Corporation Selected 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidinyl derivatives and their use as light stabilizers
US5118736A (en) * 1989-03-21 1992-06-02 Ciba-Geigy Corporation N,N-bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino triazines and stabilized compositions
US5189084A (en) * 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
DE59009628D1 (de) * 1989-12-21 1995-10-12 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Einbau von O-Hydroxyphenyl-S-triazinen in organische Polymere.
CA2034274A1 (en) * 1990-02-07 1991-08-08 James A. Bonham Polymers containing halomethyl-1,3,5-triazine moieties

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
EP0000496B1 (de) * 1977-07-19 1982-05-19 Ciba-Geigy Ag Seitenständige N-heterocyclische Ringe tragende Acrylatpolymere und deren Verwendung als Lichtschutzmittel
US4292237A (en) * 1977-11-14 1981-09-29 The B. F. Goodrich Company Polymeric ultraviolet light stabilizers containing hindered alkyl amines
EP0003542B1 (de) * 1978-02-08 1981-11-25 Ciba-Geigy Ag Neue Polyalkylpiperidinderivate von s-Triazinen, ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere und die so stabilisierten Polymere
US4276401A (en) * 1978-10-13 1981-06-30 Ciba-Geigy Corporation N-Heterocyclic substituted acryloyl polymeric compounds
US4288593A (en) * 1979-02-06 1981-09-08 Ciba-Geigy Corporation Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines

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US4356287A (en) 1982-10-26
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JPS637544B2 (ja) 1988-02-17

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