JPS6038432A - ピペリジン基及びトリアジン基を含有する高分子化合物及び該化合物を含有する合成高分子重合体用安定剤 - Google Patents
ピペリジン基及びトリアジン基を含有する高分子化合物及び該化合物を含有する合成高分子重合体用安定剤Info
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- JPS6038432A JPS6038432A JP59150464A JP15046484A JPS6038432A JP S6038432 A JPS6038432 A JP S6038432A JP 59150464 A JP59150464 A JP 59150464A JP 15046484 A JP15046484 A JP 15046484A JP S6038432 A JPS6038432 A JP S6038432A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
- C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピペリジン基を含む新規な種類の高分子化合物
に関するもので、この化合物は合成重合体用の光安定剤
、熱安定剤及び酸化安定剤として用いることができる。
に関するもので、この化合物は合成重合体用の光安定剤
、熱安定剤及び酸化安定剤として用いることができる。
合成高分子は、太陽光線又は他の紫外線源に暴露される
と、機械的強度の低下及び色の変化のような物理的性質
における進行性変化を受ける。
と、機械的強度の低下及び色の変化のような物理的性質
における進行性変化を受ける。
合成高分子に対する太陽光線の有害な影響を遅延させる
ために、光１−安定化の性質を有する種々の添加剤の使
用が提案されている。
ために、光１−安定化の性質を有する種々の添加剤の使
用が提案されている。
これらの添加剤のいくつかは厚さの大きい成形物には顕
著な効果を持っているがそれらは製造工程又は使用中の
いずれかの間に、非常に揮発しやすく、そして水により
抽出されやすいので、テープ、繊維及びフィルムのよう
な大きい表面積を有する物に対しては、それらはほとん
ど役に立たない。
著な効果を持っているがそれらは製造工程又は使用中の
いずれかの間に、非常に揮発しやすく、そして水により
抽出されやすいので、テープ、繊維及びフィルムのよう
な大きい表面積を有する物に対しては、それらはほとん
ど役に立たない。
大きな比表面積を有する物を効果的に光−安定化するた
めに、高分子の性質を有する安定剤を使用することが提
案されている、なぜならば比較的に高分子量であるため
、揮発及び抽出に顕著な抵抗性を有しているからである
。また、これらの生成物のあるものは光安定剤として顕
著な効果も示す；とくに例えば次式 で表わされる化合物を含むポリトリアジン化合物はアメ
リカ合衆国特許第４．ｏ８へ２０４号に開示されている
；アメリカ合衆国特許第４，１０４，２４８号に、例え
ば次式 で表わされる化合物を含むポリアミンがポリオレフィン
用の安定剤として開示されている；欧州特許出願第４５
７２１号に、例えば次式で表わされる化合物を含むトリ
アジニル共重合体のピペリジル誘導体もまたポリメレフ
イン用の安定剤として開示されている。
めに、高分子の性質を有する安定剤を使用することが提
案されている、なぜならば比較的に高分子量であるため
、揮発及び抽出に顕著な抵抗性を有しているからである
。また、これらの生成物のあるものは光安定剤として顕
著な効果も示す；とくに例えば次式 で表わされる化合物を含むポリトリアジン化合物はアメ
リカ合衆国特許第４．ｏ８へ２０４号に開示されている
；アメリカ合衆国特許第４，１０４，２４８号に、例え
ば次式 で表わされる化合物を含むポリアミンがポリオレフィン
用の安定剤として開示されている；欧州特許出願第４５
７２１号に、例えば次式で表わされる化合物を含むトリ
アジニル共重合体のピペリジル誘導体もまたポリメレフ
イン用の安定剤として開示されている。
しかしながら、上記した生成物で得られた結果は完全に
Ｓａ足できるものではなかった、そしてそのため更に改
良が要望されていた０本発明は高分子の性質を有する新
規な生成物に関するもので、その生成物はピペリジン基
を含み、慣用の技術による生成物と比べて合成高分子の
ための光安定剤として驚くべきそして予見できないほど
の高い活性を示している。
Ｓａ足できるものではなかった、そしてそのため更に改
良が要望されていた０本発明は高分子の性質を有する新
規な生成物に関するもので、その生成物はピペリジン基
を含み、慣用の技術による生成物と比べて合成高分子の
ための光安定剤として驚くべきそして予見できないほど
の高い活性を示している。
この新規な化合物はポリオレフィン繊維、テープ及びフ
ィルムの光安定性の改善のためにとくに有用である。
− とくに本発明は一般式（Ｉ）： （Ｉ） 〔式中、 ルは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
又は水酸基、炭素原子数１ないし１８のアルコシ基又は
炭素原子数２ないし１８のジアルキルアミノ基により置
換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表わす
か、又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキル基、炭素原子数６
ないし１８のアリール基、炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキル基又は式（■）＝（式中、塊は水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基又は炭素原子数１ないし
１２のアシル基を表わす０）の基を表わし、 鳥に対して足輪された意味と同じ意味を表わｔ）を表わ
し、 単一置換基としてとられたＲ、 Ｘはまたピロリジン−
１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロア
ゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基又は４−
メチル−ピペラジ／−１−イル基のような複素環基を表
わすこともでき、 Ｒ２はＲ６に対して定翰された意味と同じ意味を表わし
、 鳥は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、又は１又
は２個の酸素原子若しくは窒素原子により置換された炭
素原子＠４ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５な
いし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし１
８のアリーレン基又は炭素原子数７ないし１８のアルア
ルキレン基を表わし、 瓜は炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１８のアリール基、炭素原子数７ないし
１８のアルアルキル基又は式（Ｉｔ）で表わされる基を
表わし、そしてルは炭素原子数６ないし１８のヒドロキ
シアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基、炭素原子数８ないし１８のアルアルキレン基、カル
ボニル基、炭素原子数２ないし１８のジアシル基、炭素
原子数４ないし１８のジカーバモイル基、炭素原子数１
ないし１８のアルキレン−カルボニル基又は式（胆ニー
Ｃ０Ｏ−Ｒ８−０００−（Ｈ） （式中、几、は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
、炭素原子数４ないし１８のオキサアルキレン基、炭素
原子数６ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
６ないし１８のアリーレン基又は炭素原子数８ないし１
８のアルアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表
わす。〕で表わされる新規な化合物に関するものである
。
ィルムの光安定性の改善のためにとくに有用である。
− とくに本発明は一般式（Ｉ）： （Ｉ） 〔式中、 ルは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
又は水酸基、炭素原子数１ないし１８のアルコシ基又は
炭素原子数２ないし１８のジアルキルアミノ基により置
換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表わす
か、又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキル基、炭素原子数６
ないし１８のアリール基、炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキル基又は式（■）＝（式中、塊は水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基又は炭素原子数１ないし
１２のアシル基を表わす０）の基を表わし、 鳥に対して足輪された意味と同じ意味を表わｔ）を表わ
し、 単一置換基としてとられたＲ、 Ｘはまたピロリジン−
１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロア
ゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基又は４−
メチル−ピペラジ／−１−イル基のような複素環基を表
わすこともでき、 Ｒ２はＲ６に対して定翰された意味と同じ意味を表わし
、 鳥は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、又は１又
は２個の酸素原子若しくは窒素原子により置換された炭
素原子＠４ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５な
いし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし１
８のアリーレン基又は炭素原子数７ないし１８のアルア
ルキレン基を表わし、 瓜は炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、炭素
原子数６ないし１８のアリール基、炭素原子数７ないし
１８のアルアルキル基又は式（Ｉｔ）で表わされる基を
表わし、そしてルは炭素原子数６ないし１８のヒドロキ
シアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基、炭素原子数８ないし１８のアルアルキレン基、カル
ボニル基、炭素原子数２ないし１８のジアシル基、炭素
原子数４ないし１８のジカーバモイル基、炭素原子数１
ないし１８のアルキレン−カルボニル基又は式（胆ニー
Ｃ０Ｏ−Ｒ８−０００−（Ｈ） （式中、几、は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
、炭素原子数４ないし１８のオキサアルキレン基、炭素
原子数６ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
６ないし１８のアリーレン基又は炭素原子数８ないし１
８のアルアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表
わす。〕で表わされる新規な化合物に関するものである
。
式（Ｉ）で表わされる化合物においてａ：ｂ比は４：１
ないし１：４の範囲で、数平均分子量Ｍｎは１．ｏｏｏ
ナイし２０，０００ノ範囲に６る。
ないし１：４の範囲で、数平均分子量Ｍｎは１．ｏｏｏ
ナイし２０，０００ノ範囲に６る。
式（Ｉ）における種々の基の意味の具体例は次のとおり
である： Ｒ，及びＲ７について：水素原子、メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ブチ−２−
イル基、イソブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシ
ル基、オクチル基、デンール基、ドデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデゾル基、２−ヒドロキシエチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、２ニメトキシエチル基、２−
工Ｊ−キシエｆル基、６−メドキシブロビル基、３−エ
トキシプロピル基、３−オクチルオキシプロビル基、６
−ドゾシルオキシプロビル基、３−オクタデシルオキシ
プロビル基、３−ジメチルアミンプロピル基、３−ジエ
チルアミノプロピル基、４−ジエチルアミノブチル基、
アリル基、メタリル基、ブチ−２−エニル基、ラン７’
（！−１０−エニル基、オレイル基、ンクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、シクロドデシル基、フェニル基、メチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブ
チルフェニル基、ｔ−オクチルフェニル基、メトキシフ
ェニル基、エトキシフェニル基、５，５−ジ−ｔ−フチ
ルー４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、メチルベ
ンジル基、ヒドロキシプロピル基、３１ ｓ −シーｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２．２．６．６
−チトラメチルービペリジンー４−イル基、１゜２、６
．６−ペンタメチル−ピペリジンー４−イル基、１−ア
リル−２，２，６，６−チトラメチルーヒヘリシンー４
−イル基、１−ベンジル−２゜２、６．６−チトラメチ
ルービペリジンー４−イル基そして１−アセチル−２，
２，６，６−チトラメーＦ−／ｌｚ−ピペリジン−４−
イル基；Ｒ，及几６について：水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、アリル基、メタリル基、ブ
チ−２−エニル基、ヘキセ−２−エニル基、フロパギル
基、ベンジル基、メチルベンジル基、ｔ−７’チルベン
ジル基、ヒドロキシベンジル基、アセチル基、グロピオ
ニル基、ブチリル基、カプロイル基及びベンゾイル基ニ
ルについて：エチレン基、１，２−プロピレン基、トリ
メチレン基、ペンタメチレン基、テトラメチレン基・２
，２−ジメチルプロパン−１゜３−ジイル基、ヘキサメ
チレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、フェニ
レン基、キシリレン基、３−オキサペンタン−１，５−
ジイル基、４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、４
，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基、イミノ
ジエチレン基、イミノジプロピレン基及びメチルイミノ
プロピレン基；瓜についてニジクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基１３，３，５−トリメチルシクロヘキ
シル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、フェニ
ル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−オクチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、６
，５−ジーを一フチルー４−ヒドロキシフェニル基、ベ
ンジル基、メチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、
５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、
２，２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基
、１．２．２．６．６ −ペンタメチル−ピペリジン−
４−イル基、１−アリル−２、２，６，６−チトラメチ
ルーピペリジンー４−イル基、１−ベンジル−２，２，
６，６−チトラメチルービペリジンー４−イル基及び１
−アセテルー２．２．６．６−チトラメチルービペリジ
ンー４−イル基； 及ヒＲ５について：２−ヒドロキシプロパンー１゜３−
ジイル基、２−ブテン−１，４−ジイル基、キシリレン
基、カルボニル基、オキサリル基、マロニル基、スクシ
ニル基、クルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、
インフタロイル基、テレフタロイル基、脂肪族の炭素原
子＠４ないし１０のジカーバモイル基又は芳香族の炭素
原子数６ないし１４のジカーバモイル基、式−（ＣＨ，
）ｎ−ｃｏ−（式中、ｎは１ないし１２を表わす。）で
表わされる基、又は式（ＩＩｌ）（式中、馬はエチレン
基、１，２−プロピレン基、トリメチレン基、ナト２メ
チレン基、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル
基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレ
ン基、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基蔦フェニ
レン基又はキシリレン基を表わす。）で表わされる基。
である： Ｒ，及びＲ７について：水素原子、メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ブチ−２−
イル基、イソブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシ
ル基、オクチル基、デンール基、ドデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデゾル基、２−ヒドロキシエチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、２ニメトキシエチル基、２−
工Ｊ−キシエｆル基、６−メドキシブロビル基、３−エ
トキシプロピル基、３−オクチルオキシプロビル基、６
−ドゾシルオキシプロビル基、３−オクタデシルオキシ
プロビル基、３−ジメチルアミンプロピル基、３−ジエ
チルアミノプロピル基、４−ジエチルアミノブチル基、
アリル基、メタリル基、ブチ−２−エニル基、ラン７’
（！−１０−エニル基、オレイル基、ンクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、シクロドデシル基、フェニル基、メチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブ
チルフェニル基、ｔ−オクチルフェニル基、メトキシフ
ェニル基、エトキシフェニル基、５，５−ジ−ｔ−フチ
ルー４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、メチルベ
ンジル基、ヒドロキシプロピル基、３１ ｓ −シーｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２．２．６．６
−チトラメチルービペリジンー４−イル基、１゜２、６
．６−ペンタメチル−ピペリジンー４−イル基、１−ア
リル−２，２，６，６−チトラメチルーヒヘリシンー４
−イル基、１−ベンジル−２゜２、６．６−チトラメチ
ルービペリジンー４−イル基そして１−アセチル−２，
２，６，６−チトラメーＦ−／ｌｚ−ピペリジン−４−
イル基；Ｒ，及几６について：水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、アリル基、メタリル基、ブ
チ−２−エニル基、ヘキセ−２−エニル基、フロパギル
基、ベンジル基、メチルベンジル基、ｔ−７’チルベン
ジル基、ヒドロキシベンジル基、アセチル基、グロピオ
ニル基、ブチリル基、カプロイル基及びベンゾイル基ニ
ルについて：エチレン基、１，２−プロピレン基、トリ
メチレン基、ペンタメチレン基、テトラメチレン基・２
，２−ジメチルプロパン−１゜３−ジイル基、ヘキサメ
チレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、フェニ
レン基、キシリレン基、３−オキサペンタン−１，５−
ジイル基、４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、４
，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基、イミノ
ジエチレン基、イミノジプロピレン基及びメチルイミノ
プロピレン基；瓜についてニジクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基１３，３，５−トリメチルシクロヘキ
シル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、フェニ
ル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−オクチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、６
，５−ジーを一フチルー４−ヒドロキシフェニル基、ベ
ンジル基、メチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、
５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、
２，２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基
、１．２．２．６．６ −ペンタメチル−ピペリジン−
４−イル基、１−アリル−２、２，６，６−チトラメチ
ルーピペリジンー４−イル基、１−ベンジル−２，２，
６，６−チトラメチルービペリジンー４−イル基及び１
−アセテルー２．２．６．６−チトラメチルービペリジ
ンー４−イル基； 及ヒＲ５について：２−ヒドロキシプロパンー１゜３−
ジイル基、２−ブテン−１，４−ジイル基、キシリレン
基、カルボニル基、オキサリル基、マロニル基、スクシ
ニル基、クルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、
インフタロイル基、テレフタロイル基、脂肪族の炭素原
子＠４ないし１０のジカーバモイル基又は芳香族の炭素
原子数６ないし１４のジカーバモイル基、式−（ＣＨ，
）ｎ−ｃｏ−（式中、ｎは１ないし１２を表わす。）で
表わされる基、又は式（ＩＩｌ）（式中、馬はエチレン
基、１，２−プロピレン基、トリメチレン基、ナト２メ
チレン基、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル
基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレ
ン基、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基蔦フェニ
レン基又はキシリレン基を表わす。）で表わされる基。
式（Ｉ）において、Ｘが一〇−基又は−Ｎ−基を表わし
、 Ｒ１及びＲ７が同一でも異なってもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のアルケニル基、炭素原子数６ないし１０のシクロ
アルキル基又は式（ｎ）（式中、１（６は水素原子、メ
チル基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わす
。）で表わされる基を表わし、 単一置換基としてとられた几ＩＸがビロリジンートイル
基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−
１−イル基又はポルホリン−４−イル基を表わし、 Ｒ１がＲ６に対して上記で定義略れた意味と同じ意味を
表わし、 鳥が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子
数６ないし１４のシクロヘキシレン基、フェニレン基又
はキシリレン基を表わし、塊が炭素原子数６ないＬ７１
０のシクロアルキル基又は上記で定義された意味を表わ
す式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、そして 鳥が２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル基・キシ
リレン基、炭素原子数２ないし１２のジアシル基、炭素
原子数４ないし１２のジカーバモイル基、ｒ カｉない
し６ ノー（ＣＨ２）、−Ｃｏ−基又はＳが２ないし６
の−ＣＯＯ−（ＣＨ２）ｓ−００Ｃ−基を表わし、ａ：
ｂ比が３＝１ないし１：３の範囲で数平均分子量Ｍｎが
ｉ、 ｓ ｏ ｏないし１０，０００の範囲にあるこれ
らの化合物が好ましい。
、 Ｒ１及びＲ７が同一でも異なってもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のアルケニル基、炭素原子数６ないし１０のシクロ
アルキル基又は式（ｎ）（式中、１（６は水素原子、メ
チル基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わす
。）で表わされる基を表わし、 単一置換基としてとられた几ＩＸがビロリジンートイル
基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−
１−イル基又はポルホリン−４−イル基を表わし、 Ｒ１がＲ６に対して上記で定義略れた意味と同じ意味を
表わし、 鳥が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子
数６ないし１４のシクロヘキシレン基、フェニレン基又
はキシリレン基を表わし、塊が炭素原子数６ないＬ７１
０のシクロアルキル基又は上記で定義された意味を表わ
す式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、そして 鳥が２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル基・キシ
リレン基、炭素原子数２ないし１２のジアシル基、炭素
原子数４ないし１２のジカーバモイル基、ｒ カｉない
し６ ノー（ＣＨ２）、−Ｃｏ−基又はＳが２ないし６
の−ＣＯＯ−（ＣＨ２）ｓ−００Ｃ−基を表わし、ａ：
ｂ比が３＝１ないし１：３の範囲で数平均分子量Ｍｎが
ｉ、 ｓ ｏ ｏないし１０，０００の範囲にあるこれ
らの化合物が好ましい。
式（１）において、Ｘが一〇−基又は−Ｎ−基を表わし
、 Ｒ，及びＲ７が同−又は異なってもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、
２，２，６．６−チトラメチルービペリジンー４−イル
基又は１．２．２．６．６−ペンタメチル−ピペリジン
−４−イル基を表わし、 単一置換基としてとられたＲ、Ｘがピペリジン□＝１−
イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル基又はモルホ
リン−４−イル基を表わし、Ｒ２及びＲ６が水素原子又
はメチル基を表わし１Ｒ３が炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基Ｒ４がシクロヘキシル基、２，２，６．６−
チトラメチルーピベリジンー４−イル基又は１．２．２
゜６．６−ペンタメチル−ピペリジンー４−イル基を表
わし、そして 鳥が２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル基、キシ
リレン基、炭素原子数２ないし１０のジアシル基、炭素
原子数６ないし１２のジカーバモイル基又は−ＣＨｔＣ
〇−基を表わし、ａ：ｂ比が３：１ないし１：３の範囲
で、数平均分子量Ｍｎがｉ、 ｓ ｏ ｏないし６，０
００の範囲にあるこれらの化合物がとくに好ましい。
、 Ｒ，及びＲ７が同−又は異なってもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、
２，２，６．６−チトラメチルービペリジンー４−イル
基又は１．２．２．６．６−ペンタメチル−ピペリジン
−４−イル基を表わし、 単一置換基としてとられたＲ、Ｘがピペリジン□＝１−
イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル基又はモルホ
リン−４−イル基を表わし、Ｒ２及びＲ６が水素原子又
はメチル基を表わし１Ｒ３が炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基Ｒ４がシクロヘキシル基、２，２，６．６−
チトラメチルーピベリジンー４−イル基又は１．２．２
゜６．６−ペンタメチル−ピペリジンー４−イル基を表
わし、そして 鳥が２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル基、キシ
リレン基、炭素原子数２ないし１０のジアシル基、炭素
原子数６ないし１２のジカーバモイル基又は−ＣＨｔＣ
〇−基を表わし、ａ：ｂ比が３：１ないし１：３の範囲
で、数平均分子量Ｍｎがｉ、 ｓ ｏ ｏないし６，０
００の範囲にあるこれらの化合物がとくに好ましい。
式（Ｉ）で表わされる化合物は式（ｒＩ）：（式中、Ｒ
３、ル及Ｒ３は上記で定義された意味と同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物を式（■及び式（ＶＩ： （式中、Ｘ、Ｒｔ、及びＩ（、は上記で定砂された意味
と同じ意味を表わし、そしてＹ及びＺは塩素原子、臭素
原子、−ＮＣＯ基、メトキシ基又はエトキン基を表わす
か又は塊と一緒になってエピクロルヒドリンを表わす。
３、ル及Ｒ３は上記で定義された意味と同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物を式（■及び式（ＶＩ： （式中、Ｘ、Ｒｔ、及びＩ（、は上記で定砂された意味
と同じ意味を表わし、そしてＹ及びＺは塩素原子、臭素
原子、−ＮＣＯ基、メトキシ基又はエトキン基を表わす
か又は塊と一緒になってエピクロルヒドリンを表わす。
）で表わされる化合物と不活性有機溶媒中で有機又は無
機塩基を存在させて５０ないし２５０℃の範囲、好まし
くは８ｏないし１８０℃の範囲の温度で、式（ト）の化
合物：化合物（Ｖ）十化合物（２）のモル比がｊ、３：
ｊないし＋：１．３の範囲、好ましくは１．２ニー１な
いし１；１の範囲である条件で、反応させることにより
合成することができる。
機塩基を存在させて５０ないし２５０℃の範囲、好まし
くは８ｏないし１８０℃の範囲の温度で、式（ト）の化
合物：化合物（Ｖ）十化合物（２）のモル比がｊ、３：
ｊないし＋：１．３の範囲、好ましくは１．２ニー１な
いし１；１の範囲である条件で、反応させることにより
合成することができる。
反応溶媒として、有機溶媒を用いることがでキ、例工ば
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、テトラリン、デカリン、メタノール、
エタノール、インプロパツール、ｎ〜ブタノール、２−
ブタノール、イソブタノール、ｎ−ペンタノール、イン
ペンタノール、ｔ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、
４−メチル−２−ぺブタノール、２−メトキシエタノー
ル、２−エトキシエタノール、２−ブトキシェタノール
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエーテル
、１，２−ジメトキシエタン、１．２−シェドキンエタ
ン、ジエチレンクリコール、ジメチルエーテル、ジエチ
レンクリコール、ジエチルエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン及びジメチルスルホキシドでろる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、テトラリン、デカリン、メタノール、
エタノール、インプロパツール、ｎ〜ブタノール、２−
ブタノール、イソブタノール、ｎ−ペンタノール、イン
ペンタノール、ｔ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、
４−メチル−２−ぺブタノール、２−メトキシエタノー
ル、２−エトキシエタノール、２−ブトキシェタノール
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエーテル
、１，２−ジメトキシエタン、１．２−シェドキンエタ
ン、ジエチレンクリコール、ジメチルエーテル、ジエチ
レンクリコール、ジエチルエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン及びジメチルスルホキシドでろる。
この方法で遊離したハロゲン化水素酸を固定するために
、この反応を例えばピリジン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム又は炭酸カリウムのような有機又は無機の
塩基の存在下で行う；すべての場合において、塩基は反
応で遊離したハロゲン化水素酸と少なくとも等量で用い
られる。
、この反応を例えばピリジン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム又は炭酸カリウムのような有機又は無機の
塩基の存在下で行う；すべての場合において、塩基は反
応で遊離したハロゲン化水素酸と少なくとも等量で用い
られる。
二つの試薬（Ｖ）及び（ＶＤは式（ト）で表わされる化
合物と同時に又は別々にのいずれかで反応させることが
できる；試薬（９）がジエステル、ジアシルクロリド、
ジイソシアネート、ハロゲノアルキルハリド又はビス−
クロロ−ホルメートならば、式（至）で表わされる化合
物を最初にジクロロトリアジン（Ｖ）と反応させそして
その後試薬（至）と反応させることが好ましい。
合物と同時に又は別々にのいずれかで反応させることが
できる；試薬（９）がジエステル、ジアシルクロリド、
ジイソシアネート、ハロゲノアルキルハリド又はビス−
クロロ−ホルメートならば、式（至）で表わされる化合
物を最初にジクロロトリアジン（Ｖ）と反応させそして
その後試薬（至）と反応させることが好ましい。
式（Ｖ）で表わされる化合物は塩化シアヌルを犬Ｒ２Ｘ
Ｈで表わされる化合物と不活性有機溶媒中で有機又は無
機の塩基の存在下で反応させることとして知られてｂる
操作によシ合成することができる；得られたジクロロト
リアジン龜反応混合物から単離しないで直接、又は単離
援用いることができる。
Ｈで表わされる化合物と不活性有機溶媒中で有機又は無
機の塩基の存在下で反応させることとして知られてｂる
操作によシ合成することができる；得られたジクロロト
リアジン龜反応混合物から単離しないで直接、又は単離
援用いることができる。
本発明を更に明確に説明するために式（１）で表わされ
る化合物数種の製造方法を実施例１ないし１８に記載す
るが、これらは単に例示として与えるもので、なんら限
定を意味するものではない。
る化合物数種の製造方法を実施例１ないし１８に記載す
るが、これらは単に例示として与えるもので、なんら限
定を意味するものではない。
初めに記載したように式＜１）で表わされる化合物は、
合成高分子の光安定性、熱安定性及び酸化安定性の改善
に大変効果的であシ、合成高分子の例は、高密度及び低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピ
レン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリブ
タジェン、ポリイソプレン、ポリスチレン、ブタジェン
／スチレン共重合体、塩化ビニル／塩化ビニリデン重合
体及び共重合体、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、
飽和及び不飽和ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアクリレート、アルキッド樹脂及びエポキ
シ樹脂である。
合成高分子の光安定性、熱安定性及び酸化安定性の改善
に大変効果的であシ、合成高分子の例は、高密度及び低
密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピ
レン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリブ
タジェン、ポリイソプレン、ポリスチレン、ブタジェン
／スチレン共重合体、塩化ビニル／塩化ビニリデン重合
体及び共重合体、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、
飽和及び不飽和ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアクリレート、アルキッド樹脂及びエポキ
シ樹脂である。
式（１）で表わされる化合物は、高分子の性質、最終使
用方法及び他の添加剤の存在によって種々の割合で合成
高分子と混ぜることができる。
用方法及び他の添加剤の存在によって種々の割合で合成
高分子と混ぜることができる。
一般に、高分子の重量に対して、式（Ｉ）で表わされる
化合物を重量で０．０１ないし５％、好ましくは０．０
５ないし１％用いることが有利である。
化合物を重量で０．０１ないし５％、好ましくは０．０
５ないし１％用いることが有利である。
式（１）で表わされる化合物は高分子材料中に種々の方
法によシ混ぜることができ、その方法の例は、粉末の形
でのブレンド、又は溶液又は懸濁液の形での湿式混合、
又はマスターバッチの形での混合である；これらの操作
で合成高分子は粉末、粒状、溶液又は懸濁液の形又はラ
テックスの形で用いることができる。
法によシ混ぜることができ、その方法の例は、粉末の形
でのブレンド、又は溶液又は懸濁液の形での湿式混合、
又はマスターバッチの形での混合である；これらの操作
で合成高分子は粉末、粒状、溶液又は懸濁液の形又はラ
テックスの形で用いることができる。
式（１）で表わされる生成物で安定化された高分子重合
体は成形品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメン
ト、表面被覆剤などの製造に用いることができる。
体は成形品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメン
ト、表面被覆剤などの製造に用いることができる。
所望により、他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸
収剤、ニッケル安定剤、顔料、充てん剤、可塑剤、帯電
防止剤、防炎剤、滑剤、防食剤及び金属不活性化剤を合
成高分子と式（Ｉ）で表わされる化合物の混合物に加え
てもよい。
収剤、ニッケル安定剤、顔料、充てん剤、可塑剤、帯電
防止剤、防炎剤、滑剤、防食剤及び金属不活性化剤を合
成高分子と式（Ｉ）で表わされる化合物の混合物に加え
てもよい。
式（Ｉ）で表わされる化合物と混合できる添加剤の例は
、とくに： フェノール性酸化防止剤、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、４，４′−チオ−ビス−（３−メ
チル−６−ｔ−ブチル−フェノール）、１，１．３−ト
リス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−１−ブチル
フェニル）−ブタン、オクタデシル−３−（３，５−ジ
ーを一ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネ
ート、ペンタエリトリトールテトラキス６−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕−フロピロ
ネート、トリス−（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）インシアヌレート、トリス−（４−１
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル
）イソシアヌレート及びカルシウムモノエチル３゜５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシペンジルホスホネート
； 二次酸化防止剤、チオジプロピオン酸のようなもの、例
えばジ−ｎ−ドデシルチオジプロピオネート及びジーｎ
−オクタデシルチオジプロ 。
、とくに： フェノール性酸化防止剤、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、４，４′−チオ−ビス−（３−メ
チル−６−ｔ−ブチル−フェノール）、１，１．３−ト
リス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−１−ブチル
フェニル）−ブタン、オクタデシル−３−（３，５−ジ
ーを一ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネ
ート、ペンタエリトリトールテトラキス６−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕−フロピロ
ネート、トリス−（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）インシアヌレート、トリス−（４−１
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル
）イソシアヌレート及びカルシウムモノエチル３゜５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシペンジルホスホネート
； 二次酸化防止剤、チオジプロピオン酸のようなもの、例
えばジ−ｎ−ドデシルチオジプロピオネート及びジーｎ
−オクタデシルチオジプロ 。
ビオネート；脂肪族硫化物及び二硫化物、例えば硫化ジ
−ｎ−ドデシル、硫化ジ−ｎ−オクタデシル及び二硫化
ジ−ｎ−オクタデシル；脂肪族、芳香族又は脂肪族−芳
香族面りん酸エステル及びチオ亜シん酸エステル、例え
ば亜シん酸トリーｎ−ドデシル、亜シん酸トリス−（ノ
ニルフェニル）、トリチオ亜シん酸ト！Ｊ −ｎ−ドデ
シル、亜シん酸フェニルジーｎ−デシル、二亜りん酸ジ
ーｎ−オクタデシルペンタエリトリトール、亜りん酸ト
リス−（２，４−ジ〜を一ブチルフェニル）及びテトラ
キス−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４．４’−
ビフェニレンジホスホニット； 紫外線吸収剤、例えば２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチ
ルオキシペンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ド
デシルオキシペンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジーを一ブチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−６，５−ジ−ｔ
ーアミルフェニル）−ペンツトリアゾール、２゜４−ジ
−ｔ−ブチルフェニル３，５−ジーを一フチルー４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３．５−ジーｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、サリチル酸フェ
ニル、サリチル酸１）−ｔ −ブチルフェニル、２−工
）＃／−２７−ニチルーオキサニリド、２−工トキシ−
５−１−ブチル−２′−エチル−オキサニリド及び２−
エトキン−２７−エチル−５，５′−ジーを一ブチルー
オキサニリド； ヒンダードアミン型光安定剤、例えば２，２゜６．６−
チトラメチルービペリジンー４−イルベンゾエート、ビ
ス−（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イル）セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ベン
タメチルビペリジンー４−イル）セバケート、ビス−（
１，２，２，６，６−ベンタメチルピペリジンー４−イ
ル）ブチル−５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ペンジルマロネート、アメリカ合衆国特許第４．０８６
，２０４号に記載されたタイプのトリアジンポリマーの
ピペリジン誘導体及びアメリカ合衆国特許第４，２３３
，４１２号に記載されたタイプのピペリ、）ンポリエス
テル、２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３
，２０−ジアザジスピロ（５，１，１１，２）ヘネイコ
サンー２１−オン及び１．１′−エチレン−ビス−（３
，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）； ニッケルに基づく光安定剤、例えばＮｉモノエチル３．
５−シｔ−フチルー４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ブチルアミン−Ｎｉ２．２′−チオ−ビス−（４
−ｔ−オクチルフェルレート）錯体、Ｎｉ ２． ２’
−チオ−ビス−（４−ｔ−オクチルフェノールフェルレ
ート）Ｎｉジブチル−ジ−チオカーバメート、Ｎｒ ３
゜Ｓ−シーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート及
び２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェ
ノンのＮｉ錯体； 有機−すず安定剤、例えばマレイン酸ジブチル−すず、
ラウリン酸ジブチルすず及びマレイン酸ジオクチル−す
ず； アクリルエステル類、例えばα−シアノ−β。
−ｎ−ドデシル、硫化ジ−ｎ−オクタデシル及び二硫化
ジ−ｎ−オクタデシル；脂肪族、芳香族又は脂肪族−芳
香族面りん酸エステル及びチオ亜シん酸エステル、例え
ば亜シん酸トリーｎ−ドデシル、亜シん酸トリス−（ノ
ニルフェニル）、トリチオ亜シん酸ト！Ｊ −ｎ−ドデ
シル、亜シん酸フェニルジーｎ−デシル、二亜りん酸ジ
ーｎ−オクタデシルペンタエリトリトール、亜りん酸ト
リス−（２，４−ジ〜を一ブチルフェニル）及びテトラ
キス−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４．４’−
ビフェニレンジホスホニット； 紫外線吸収剤、例えば２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチ
ルオキシペンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ド
デシルオキシペンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジーを一ブチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−６，５−ジ−ｔ
ーアミルフェニル）−ペンツトリアゾール、２゜４−ジ
−ｔ−ブチルフェニル３，５−ジーを一フチルー４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３．５−ジーｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、サリチル酸フェ
ニル、サリチル酸１）−ｔ −ブチルフェニル、２−工
）＃／−２７−ニチルーオキサニリド、２−工トキシ−
５−１−ブチル−２′−エチル−オキサニリド及び２−
エトキン−２７−エチル−５，５′−ジーを一ブチルー
オキサニリド； ヒンダードアミン型光安定剤、例えば２，２゜６．６−
チトラメチルービペリジンー４−イルベンゾエート、ビ
ス−（２，２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−
イル）セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ベン
タメチルビペリジンー４−イル）セバケート、ビス−（
１，２，２，６，６−ベンタメチルピペリジンー４−イ
ル）ブチル−５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ペンジルマロネート、アメリカ合衆国特許第４．０８６
，２０４号に記載されたタイプのトリアジンポリマーの
ピペリジン誘導体及びアメリカ合衆国特許第４，２３３
，４１２号に記載されたタイプのピペリ、）ンポリエス
テル、２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３
，２０−ジアザジスピロ（５，１，１１，２）ヘネイコ
サンー２１−オン及び１．１′−エチレン−ビス−（３
，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）； ニッケルに基づく光安定剤、例えばＮｉモノエチル３．
５−シｔ−フチルー４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ブチルアミン−Ｎｉ２．２′−チオ−ビス−（４
−ｔ−オクチルフェルレート）錯体、Ｎｉ ２． ２’
−チオ−ビス−（４−ｔ−オクチルフェノールフェルレ
ート）Ｎｉジブチル−ジ−チオカーバメート、Ｎｒ ３
゜Ｓ−シーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート及
び２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェ
ノンのＮｉ錯体； 有機−すず安定剤、例えばマレイン酸ジブチル−すず、
ラウリン酸ジブチルすず及びマレイン酸ジオクチル−す
ず； アクリルエステル類、例えばα−シアノ−β。
β−ジフェニルアクリレート及びメチルα−シアノ−β
−メチル−４−メトキシシンナメート；シウム、ステア
リン酸バリウム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸鉛、ステアリン酸ニッケル、ベヘ
ン酸マグネシウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸バリ
ウム、ベヘン酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム、ラウリン
酸カドεウム、ラウリン酸亜鉛及びラウリン酸バリウ・
ム； 有機及び無機顔料、例えばカラーインデックスピグメン
ト４ ｘ ｏ −３７（Ｃｏ１ｏｕｒ ＩｎｄｅｘＰｉ
ｇｍｅｎｔＹｅｌｌＯＷ３７）、カラーインテックスヒ
ゲメントイエロー８５、カラーインデックスピグメント
レッド１４４、カラーインデックスピグメントレッド４
Ｂ：５、カラーインデックスピグメントブルー１５、カ
ラーインデックスピグメントグリーン７、二酸化チタン
、酸化鉄などＯ本発明にしたがって製造された生成物の
安定剤としての効果を下記の実施例１９及び２０で例示
する、そして製造例により得られた生成物ノイくツカヲ
ポリプロピレン製のテープ及び繊維の安定化に使用する
０ 実施例１ ２．４−ジクロロ−６−ジニチルアミノー１゜５．５−
）リアジン２２．１ｆｔ（ＣＬ １モル）、エピクロル
ヒドリン９，２５ｒ（０，１モル）、Ｎ、Ｎ’−ビス−
（２，２，６，６−チトラメチルーピベリジンー４−イ
ル）−へキサメチレンジアミン７８、Ｂｙ （０，２モ
ル）及び４−メチル−２−ペンタノール１００ｄを還流
下で１０時間加熱する。
−メチル−４−メトキシシンナメート；シウム、ステア
リン酸バリウム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸鉛、ステアリン酸ニッケル、ベヘ
ン酸マグネシウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸バリ
ウム、ベヘン酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム、ラウリン
酸カドεウム、ラウリン酸亜鉛及びラウリン酸バリウ・
ム； 有機及び無機顔料、例えばカラーインデックスピグメン
ト４ ｘ ｏ −３７（Ｃｏ１ｏｕｒ ＩｎｄｅｘＰｉ
ｇｍｅｎｔＹｅｌｌＯＷ３７）、カラーインテックスヒ
ゲメントイエロー８５、カラーインデックスピグメント
レッド１４４、カラーインデックスピグメントレッド４
Ｂ：５、カラーインデックスピグメントブルー１５、カ
ラーインデックスピグメントグリーン７、二酸化チタン
、酸化鉄などＯ本発明にしたがって製造された生成物の
安定剤としての効果を下記の実施例１９及び２０で例示
する、そして製造例により得られた生成物ノイくツカヲ
ポリプロピレン製のテープ及び繊維の安定化に使用する
０ 実施例１ ２．４−ジクロロ−６−ジニチルアミノー１゜５．５−
）リアジン２２．１ｆｔ（ＣＬ １モル）、エピクロル
ヒドリン９，２５ｒ（０，１モル）、Ｎ、Ｎ’−ビス−
（２，２，６，６−チトラメチルーピベリジンー４−イ
ル）−へキサメチレンジアミン７８、Ｂｙ （０，２モ
ル）及び４−メチル−２−ペンタノール１００ｄを還流
下で１０時間加熱する。
そして反応の終りの５時間の間に水酸化ナトリウム１２
ｆ（０，３モル）をゆっくり加える０ＮａＯＨを完全に
添加した後、反応混合物を還流下で更に２時間加熱し、
次いで乾燥するまで蒸発させる；得られた残査を水で洗
いそして乾燥する。
ｆ（０，３モル）をゆっくり加える０ＮａＯＨを完全に
添加した後、反応混合物を還流下で更に２時間加熱し、
次いで乾燥するまで蒸発させる；得られた残査を水で洗
いそして乾燥する。
このようにして、１０４−１１１℃で溶け、そして数平
均分子量３４００ｆ有する樹脂状生成物を得る。
均分子量３４００ｆ有する樹脂状生成物を得る。
実施例２−１１
式（Ｉ）で表わされる他の化合物は実施例１で記載され
た方法により製造される。
た方法により製造される。
この明細書において
意味する。
実施例１２
Ｎ、Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−チトラメテルピペ
リジンー４−イル）−へキサメチレンジアミン７８．８
？（０，２モル）、２．４−ジクロロ−６−ジエチルア
ミン−１，３，５−トリアジン２ｚ１ｊ’（０，１モル
）、水酸化ナトリウム１２り及びキシレン２００ｄを還
流下で２０時間加熱し、反応水を分離する。
リジンー４−イル）−へキサメチレンジアミン７８．８
？（０，２モル）、２．４−ジクロロ−６−ジエチルア
ミン−１，３，５−トリアジン２ｚ１ｊ’（０，１モル
）、水酸化ナトリウム１２り及びキシレン２００ｄを還
流下で２０時間加熱し、反応水を分離する。
冷却後、反応混合物を６００１のキシレンで希釈し、ろ
過しそして乾燥するまで蒸発させる。
過しそして乾燥するまで蒸発させる。
マロン酸ジメチル１３．２５’ （０，１モル）を得ら
れた残査に加える、そしてその混合物１１６０−１７０
℃で６時間加熱し、反応中に遊離したメタノールを除去
し、そして最後に真空中で２００’Ｃで６時間加熱する
。このようにして１３５−１４０℃で溶け、数平均分子
量Ｍｎ ３５６０ ｆ有する固体樹脂状生成物を得る。
れた残査に加える、そしてその混合物１１６０−１７０
℃で６時間加熱し、反応中に遊離したメタノールを除去
し、そして最後に真空中で２００’Ｃで６時間加熱する
。このようにして１３５−１４０℃で溶け、数平均分子
量Ｍｎ ３５６０ ｆ有する固体樹脂状生成物を得る。
実施例１３
実施例１２で記載された方法に従って、先の化合物に類
似の化合物は、２，４−ジクロロ−６−ジニチルアミノ
ー１，３．５−）リアジンを２．４−ジクロロ−６−（
２−エチルへキシルアミノ）−１，３，５−Ｌ）リアジ
ン２７．７ｆ （０，１モル）と置き換えて製造する。
似の化合物は、２，４−ジクロロ−６−ジニチルアミノ
ー１，３．５−）リアジンを２．４−ジクロロ−６−（
２−エチルへキシルアミノ）−１，３，５−Ｌ）リアジ
ン２７．７ｆ （０，１モル）と置き換えて製造する。
得られた化合物は融点１１０−１１ｇ℃で数平均分子量
Ｍｎ３８ＤＱを有する。
Ｍｎ３８ＤＱを有する。
実施例１４
Ｎ，Ｎ／−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルビベ
リジン−４−イル）−へキサメチレンジアミン７８．８
ｔ （ｏ、 ２モル）、２．４−ジクロロ−６−（２−
エチルへキシルアミノ）−１，５，５＝トリアジン２７
７１（０，１モル）、水醇化ナトリウム１２２及びキシ
レン２００ゴを還流下で２０時間加熱し、反応水を分離
する。
リジン−４−イル）−へキサメチレンジアミン７８．８
ｔ （ｏ、 ２モル）、２．４−ジクロロ−６−（２−
エチルへキシルアミノ）−１，５，５＝トリアジン２７
７１（０，１モル）、水醇化ナトリウム１２２及びキシ
レン２００ゴを還流下で２０時間加熱し、反応水を分離
する。
冷却後、反応混合物を３００−のキシレンで希釈し、ろ
過しそして半分の容量に濃縮する。
過しそして半分の容量に濃縮する。
ヘキサメチレンジインシアネー）１６．８１Ｆ（０，１
モル）を加え、そして反応混合物を還流下で４時間加熱
し、次いで乾燥するまで蒸発させる。
モル）を加え、そして反応混合物を還流下で４時間加熱
し、次いで乾燥するまで蒸発させる。
得られた生成物は１４３−１６６℃で溶け、そして数平
均分子量Ｍｎ５７００を有する。
均分子量Ｍｎ５７００を有する。
実施例１５
塩化クロロ−アセチ＃ １１．３ｆｌ（０，１モ＃ ）
（７）−？／レン５０ｔｔｌｊ中の溶液ｆＩ：Ｎ、Ｎ
’−ビス−（２゜２、６．６−テトラメチルピペリジン
−４−イルシン−ヘキサメチレンジアミン７Ｂ、８ｔ
（０，２モル）とキシレン１５０ｄとの一１０℃に冷却
した混合物に温度が０℃を越えないようにゅっくり加え
る。
（７）−？／レン５０ｔｔｌｊ中の溶液ｆＩ：Ｎ、Ｎ
’−ビス−（２゜２、６．６−テトラメチルピペリジン
−４−イルシン−ヘキサメチレンジアミン７Ｂ、８ｔ
（０，２モル）とキシレン１５０ｄとの一１０℃に冷却
した混合物に温度が０℃を越えないようにゅっくり加え
る。
次いで２，４−ジクロロ−６−シエチルアミノー１，３
．５−）リアジン２２．１ ｔ （ｏ、 １モル）及び
水酸化ナトリウム２０ｔｋ加え、そしてその混合物を還
流下で２０時間加熱し、反応水を分離する。
．５−）リアジン２２．１ ｔ （ｏ、 １モル）及び
水酸化ナトリウム２０ｔｋ加え、そしてその混合物を還
流下で２０時間加熱し、反応水を分離する。
ろ過し、そして溶媒を蒸発させた後、６３−７２℃で溶
け、そして数平均分子ｆｉＭｒ＋ｚｏｏ。
け、そして数平均分子ｆｉＭｒ＋ｚｏｏ。
を有する生成物を得る。
実施例１６
２、２．６．６−チトラメチルー４−（５−エトキシプ
ロピルアミノ）−ピペリジン２４．２ｆ（０，１モル）
のキシレン６０罰中の溶液を塩化シアヌル１８．５＠
（０，１モル）のキシレン１５０耐中の−１０℃に冷却
した溶液に温度を一１０℃ないし０℃の範囲に維持して
、ゆっくり加える。
ロピルアミノ）−ピペリジン２４．２ｆ（０，１モル）
のキシレン６０罰中の溶液を塩化シアヌル１８．５＠
（０，１モル）のキシレン１５０耐中の−１０℃に冷却
した溶液に温度を一１０℃ないし０℃の範囲に維持して
、ゆっくり加える。
０℃で、水酸化ナトリウム４ｆｆ水５０ＷＬｌ中に溶か
した溶液を加え、その時の温度を０℃に維持する。
した溶液を加え、その時の温度を０℃に維持する。
次いでＮ、Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ルビベリジン−４−イル）−へキサメチレンジアミン７
Ｂ、Ｂｙ （０，２モルフ及びエピクロルヒドリン９２
５？ （０，１モル）を加え、そしてその混合物を還流
下で１５時間加熱し、水酸化ナトリウム１６２を還流の
終りの５時間の間に加える。
ルビベリジン−４−イル）−へキサメチレンジアミン７
Ｂ、Ｂｙ （０，２モルフ及びエピクロルヒドリン９２
５？ （０，１モル）を加え、そしてその混合物を還流
下で１５時間加熱し、水酸化ナトリウム１６２を還流の
終りの５時間の間に加える。
水酸化ナトリウムの添加が完了した後、その混合物を共
沸により水を除失しながら還流下で更に５時間加熱し、
そして最後に熱時ろ過し、そしてろ液を乾燥するまで蒸
発させる。
沸により水を除失しながら還流下で更に５時間加熱し、
そして最後に熱時ろ過し、そしてろ液を乾燥するまで蒸
発させる。
このようにして、９８−１０８℃で溶け、そして数平均
分子量Ｍｎ２Ｂｏｏを有する樹脂状生成物を得る。
分子量Ｍｎ２Ｂｏｏを有する樹脂状生成物を得る。
実施例１７及び１８
式（Ｉ）で表わされる他の２つの化合物は実施例１６に
記載された方法により製造する：実施例１９ 表ＩＫ示された生成物をそれぞれ２ｆ、ペンタエリトリ
トールテトラキス−３−（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート１１及びステ
アリン酸カルシウム１ｆをメルトインデックス２，４の
ポリプロピレン粉末〔プロパテン（Ｐｒｏｐａｔｈｅｎ
ｅ ） ＨＦ１８、インペリアル ケミカル インダス
トリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎ
ｄｕｓｔｒｉｅｓ）の製品〕１．００Ｏｆと粉末混合機
で混合する。
記載された方法により製造する：実施例１９ 表ＩＫ示された生成物をそれぞれ２ｆ、ペンタエリトリ
トールテトラキス−３−（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート１１及びステ
アリン酸カルシウム１ｆをメルトインデックス２，４の
ポリプロピレン粉末〔プロパテン（Ｐｒｏｐａｔｈｅｎ
ｅ ） ＨＦ１８、インペリアル ケミカル インダス
トリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎ
ｄｕｓｔｒｉｅｓ）の製品〕１．００Ｏｆと粉末混合機
で混合する。
得られた混合物をポリマー粒を得るため、１８０−２２
０℃の温度で押し出し、次いで下記の成形条件で５０μ
ｍの厚さで２５簡の幅の延伸テープにで変える： 押し出し機温度： ２２０−２４０℃ ヘッド温度： ２４０℃ 延伸比：１：に のようにして製造されたテープを白いカードに載せ、耐
候試験機、モデル６５ＷＲウェザロメーター（Ｗｅａｔ
ｈｅｒ−Ｏｍｅｔｅｒ ） Ｔ （ＡＳＴＭ Ｇ２７−
７０）ブラックパネル温度６３℃で暴露する。
０℃の温度で押し出し、次いで下記の成形条件で５０μ
ｍの厚さで２５簡の幅の延伸テープにで変える： 押し出し機温度： ２２０−２４０℃ ヘッド温度： ２４０℃ 延伸比：１：に のようにして製造されたテープを白いカードに載せ、耐
候試験機、モデル６５ＷＲウェザロメーター（Ｗｅａｔ
ｈｅｒ−Ｏｍｅｔｅｒ ） Ｔ （ＡＳＴＭ Ｇ２７−
７０）ブラックパネル温度６３℃で暴露する。
光に種々の時間暴露した後試料を取シ出し、これらの試
料の残留強力を定速張力計によシ測定する；次いで最初
の強力を半減するために必要な暴露時間（Ｔ５１１）を
計算する。比較するため、上記に示されたのと同じ条件
で製造され、本発明の化合物が添加されていないポリプ
ロピレンチーブを暴露する。
料の残留強力を定速張力計によシ測定する；次いで最初
の強力を半減するために必要な暴露時間（Ｔ５１１）を
計算する。比較するため、上記に示されたのと同じ条件
で製造され、本発明の化合物が添加されていないポリプ
ロピレンチーブを暴露する。
得られた結果を表１に示すコ
実施例２０
表２に示された生成物それぞれ２．５ ｔ 、オクタデ
シル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオネート１ｆ。
シル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオネート１ｆ。
ステアリン酸カルシウム１２及び二酸化チタニウム（Ｋ
ＲＯＮ０８ ＲＮ ５７ ） ２．５ Ｙをメルトイン
デックス１６のポリプロピレン粉末〔プロバチｙ （Ｐ
ｒｏｐａｔｈｅｎｅ ） ＨＦ ８５、インペリアル
ケミカル インダストリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈ
ｅｍｉ−ｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）の製品）ｔ
ｏｏｏｒと粉末混合機で混合する。その混合物を１８０
−２２０℃でポリマー粒を得るために押し出し、次いで
下記の成形条件で繊維に変える： 押し出し機湿度： ２２０−２４０℃ 紡止口金温度＝ ２４０℃ 延伸比： １：３．５ 糸の太さ＝ ２０デニール このようにして製造しｆｌ：、繊維を白いカードに載せ
、耐候試験機、モデル６５ＷＲＩウエザロメーター（Ｗ
ｅａｔｅｒ−Ｑｍｅｔｅｒ ） ｆブラックパネル温度
６６℃で暴露する。
ＲＯＮ０８ ＲＮ ５７ ） ２．５ Ｙをメルトイン
デックス１６のポリプロピレン粉末〔プロバチｙ （Ｐ
ｒｏｐａｔｈｅｎｅ ） ＨＦ ８５、インペリアル
ケミカル インダストリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈ
ｅｍｉ−ｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）の製品）ｔ
ｏｏｏｒと粉末混合機で混合する。その混合物を１８０
−２２０℃でポリマー粒を得るために押し出し、次いで
下記の成形条件で繊維に変える： 押し出し機湿度： ２２０−２４０℃ 紡止口金温度＝ ２４０℃ 延伸比： １：３．５ 糸の太さ＝ ２０デニール このようにして製造しｆｌ：、繊維を白いカードに載せ
、耐候試験機、モデル６５ＷＲＩウエザロメーター（Ｗ
ｅａｔｅｒ−Ｑｍｅｔｅｒ ） ｆブラックパネル温度
６６℃で暴露する。
Ｔ、。値は先の例に記載したように計算する０比較のた
め、上記で記載されたのと同じ条件で製造され、本発明
の化合物を添加していない繊維で得られた結果もまた示
す。
め、上記で記載されたのと同じ条件で製造され、本発明
の化合物を添加していない繊維で得られた結果もまた示
す。
得られた結果を表２に示す：
Claims (6)
- （１） 一般式（Ｉ）： 〔式中、 ルは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
又は水酸基、炭素原子数１ないし１８のアルコシ基又は
炭素原子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によジ置
換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表わす
か、又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキル基、炭素原子数６
ないし１８のアリール基、炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキル基又は式（ＩＩ）： （式中、Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル若しく
はアルキニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし１２のアシル基を表わす。 ）の基を表わし、 Ｘは−０−基、−８−基又は−Ｎ−基（馬はルに対して
定義された意味と同じ意味を表わす。）を表わし、 単一置換基としてとられたＲ、Ｘはまたピロリジン−１
−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼ
ピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基又は４−メ
チル−ピペラジン−１−イル基のような複素環基を表わ
すこともでき、 ルは馬に対して足輪された意味と同じ意味を表わし、 塊は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、又は１又
は２個の酸素原子若しくは窒素原子により置換された炭
素原子数４ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５な
いし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし１
８のアリーレン基又は炭素原子数７ないし１８のアルア
ルキレン基を表わし、瓜は炭素原子数５ないし１８のシ
クロアルキル基１炭素原子数６ないし１８のアリール基
、炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基又は式（Ｉ
Ｉ）で表わされる基を表わし、そしてＲ，は炭素原子数
３ないし１８のヒドロキシアルキレン基、炭素原子数４
ないし８のアルケニレン基、炭素原子数８ないし１８の
アルアルキレン基、カルボニル基、炭素原子数２ないし
１Ｂのジアシル基、炭素原子数４ないし１８のジカーバ
モイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキレン−カル
ボニル基又ハ式％式％０： （式中、鳥は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、
炭素原子数４ないし７１８のオキザアルキレン基、炭素
原子数６ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
６ないし１８のアリーレン基又は炭素原子数８ないし１
８のアルアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表
わす。〕で表わされ、ａ：ｂ比が４：１ないし１：４の
範囲で、数平均分子量Ｍｎが１０００ないし２０，００
０の範囲にあるピペリジン基及びトリアジン基を含有す
る高分子化合物。 - （２） 式（Ｉ）において Ｘが−０−基又は−Ｎ−基を表わし、 Ｒフ Ｒ１及びＲ７が同一でも異なってもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のアルケニル基、炭素原子数６ないし１０のシクロ
アルキル基又は式（ＩＩ）（式中、鳥は水素原子、メチ
ル基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わす。 ）で表わされる基を表わし、 単一置換基としてとられたＲ、Ｘがピロリジン−１−イ
ル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン
−１−イル基又はポルホリン−４−イル基を表わし、 Ｒ２がＲ６に対して上記で定義された意味と同じ意味を
表わし、 Ｈ５が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１４のシクロヘキシレン基、フェニレン基
又はキシリレン基を表わし、 瓜が炭素原子数６ないし１０のシクロアルキル基又は上
記で足輪された意味を表わす式（ｆｌ）で表わされる基
を′表わし、そしてＩＪＥ ２−ヒドロキシプロパン−
１，３−ジイル基、キシリレン基、炭素原子数２ないし
１２のジアシル基、炭素原子数４ないし１２ノシカーハ
モイル基、ｒが１ないし６の−（ＣＨ，）ｒ−Ｃｏ−基
又はＳが２ないし６のＣＯＯ（ＣＨｔ）ｇ ｏｏｃ−基
を表わし、ａ：ｂ比が５＝１ないし１：３の範囲で数平
均分子量Ｍｎが１５００ないし１０，０００の範囲にあ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３） 式（１）において Ｘが一〇−基又は−Ｎ−基を表わし、 Ｒ１及びＲ７が同−又は異なってもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、
２，２，６．６−チトラメチルービペリジンー４−イル
基又は１．２．２゜６．６−ペンタメチル〜ピペリジン
−４−イル基を表わし、 単一置換基としてとられたＲ、Ｘがピペリジン−１−イ
ル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−１＃基又はモルホリ
ン−４−イル基を表わし、 Ｒ２及びＲ６が水素原子又はメチル基を表わし、 ルが炭素原子数２ないし６のアルキレン基曳カシクロヘ
キシル基、２．２．６．６−ｆ ）ラメチル−ピペリジ
ン−４−イル基又は１゜２、２．６．６−ペンタメチル
−ピペリジン−４−イル基を表わし、そして 鳥が２−ヒドロキシプロパン−１，５−ジイル基、キシ
リレン基、炭素原子数２ないし１０のジアシル基、炭素
原子数６ないし１２のジカーバモイル基又は−ＣＨ，Ｃ
ｏ−基を表わし、ａ：ｂ比が５：１ないし１：５の範囲
で、数平均分子ｆｉＭｎが１５００ないし６，０００の
範囲にある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）合成高分子重合体及びその合成高分子重合体の重
量に対してａｏｌないし０．５重量％、好ましくは０．
０５ないし１重量％の式（Ｉ）：（Ｉ） 〔式中、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
又は水酸基、炭素原子数１ないし１８のアルコシ基又は
炭素原子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によ多置
換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表わす
か、又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキル基、炭素原子数６
ないし１８のアリール基、炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキル基又は式（■）： （式中、馬は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル若しくは
アルキニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル
基又は炭素原子数１ないし１２のアンル基金表わす。）
の基を表わし、 Ｘは一〇−基、−８−基又は−Ｎ−基（Ｒ。 はルに対して足腺された意味と同じ意味を表わす。）を
表わし、 単一置換基としてとられたＲ、Ｘはまたピロリジン−１
−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼ
ピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基又は４−メ
チルーピペ°ラジンー１−イル基のような複素環基を表
わすこともでき、 Ｒ７はＲ６に対して定銭された意味と同じ意味を表わし
、 鳥は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、又は１又
は２個の酸素原子若しくは窒素原子によ多置換された炭
素原子数４ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５な
いし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし１
８のアリーレン基又は炭素原子数７ないし１８のアルア
ルキレン基を表わし、瓜は炭素原子数５ないし１８のシ
クロアルキル基、炭素原子数６ないし１８のアリール基
、炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基又は式（Ｉ
ｔ）で表わされる基を表わし、そして鳥は炭素原子数３
ないし１８のヒドロキシアルキレン基、炭素原子数４な
いし８のアルケニレン基、炭素原子数８ないし１８のア
ルアルキレン基、カルボニル基、炭素原子数２ないし１
８のジアシル基、炭素原子数４ないし１８のジカーバモ
イル基、炭素原子数１ｆｔ′いし１８のアルキレン−カ
ルボニル基又は式％式％（２） （式中、鳥は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、
炭素原子数４ないし１８のオキサアルキレン基、炭素原
子数６ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６
ないし１８のアリーレン基又は炭素原子数８ないし１８
のアルアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わ
す。）で表わされ、ａ：ｂ比が４：１ないし１：４の範
囲で、数平均分子量Ｍｎが１０００ないし２０，０００
の範囲にある化合物の一種又はそれ以上の安定剤からな
る光安定化、熱安定化及び酸化安定化高分子重合体組成
物。 - （５）式（Ｉ）で表わされる新規安定剤に加えて、合成
高分子重合体のための他の慣用の添加剤からなる特許請
求の範囲第４項記載の組成物。 - （６）合成高分子重合体がポリエチレン又はポリプロピ
レンである特許請求の範囲第４項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22137A/83 | 1983-07-19 | ||
| IT22137/83A IT1163814B (it) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici e triazinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038432A true JPS6038432A (ja) | 1985-02-28 |
| JPH0570653B2 JPH0570653B2 (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=11192038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59150464A Granted JPS6038432A (ja) | 1983-07-19 | 1984-07-19 | ピペリジン基及びトリアジン基を含有する高分子化合物及び該化合物を含有する合成高分子重合体用安定剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547548A (ja) |
| JP (1) | JPS6038432A (ja) |
| CA (1) | CA1235698A (ja) |
| DE (1) | DE3426137A1 (ja) |
| FR (1) | FR2549484B1 (ja) |
| GB (1) | GB2143538B (ja) |
| HK (1) | HK55189A (ja) |
| IT (1) | IT1163814B (ja) |
| SG (1) | SG29289G (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013531699A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-08-08 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 印刷方法、ポリマーおよびインク |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1169843B (it) * | 1983-09-23 | 1987-06-03 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
| EP0215740B1 (de) * | 1985-09-16 | 1991-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Verzweigte Polyester |
| IT1197853B (it) * | 1986-08-07 | 1988-12-21 | Ciba Geigy Spa | Composti politriazinici contenenti gruppi piperidinilammidinici e loro impiego come stabilizzanti per polimeri |
| IT1197466B (it) * | 1986-08-25 | 1988-11-30 | Ciba Geigy Spa | Metodo per la stabilizzazione di polimeri oleofinici mediante composti triazinici |
| US4751073A (en) * | 1987-06-03 | 1988-06-14 | Olin Corporation | Selected 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidinyl derivatives and their use as light stabilizers |
| IT1223405B (it) * | 1987-12-04 | 1990-09-19 | Ciba Geigy Spa | Procedimento per la metilazione di composti triazinici contenenti gruppi 2,2,6,6 tetrametilpiperidinici |
| US4996253A (en) * | 1988-11-10 | 1991-02-26 | Hoechst Celanese Corporation | UV-light stabilized polyoxymethylene molding compositions |
| IT1237129B (it) * | 1989-11-10 | 1993-05-18 | Valerio Borzatta | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| IT1252039B (it) * | 1990-03-27 | 1995-05-29 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Policondensati della 2,4,6-triammino-1,3,5-triazina come agenti antifiamma |
| US5324834A (en) * | 1990-06-13 | 1994-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials |
| IT1246170B (it) * | 1990-07-24 | 1994-11-16 | Ciba Geigy Spa | Composizione stabilizzante per polipropilene comprendente composti triazinici contenenti gruppi piperidinici e composti metallici |
| IT1243374B (it) * | 1990-07-27 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1243433B (it) | 1990-10-03 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
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