JPS6289664A - ノルフロキサシン塩、その製法および組成物 - Google Patents
ノルフロキサシン塩、その製法および組成物Info
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- JPS6289664A JPS6289664A JP61097052A JP9705286A JPS6289664A JP S6289664 A JPS6289664 A JP S6289664A JP 61097052 A JP61097052 A JP 61097052A JP 9705286 A JP9705286 A JP 9705286A JP S6289664 A JPS6289664 A JP S6289664A
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- piperazinyl
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- fluoro
- ethyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の1祥5111な説明
アしで」出生利」L吏厨一
本発明は1−エチル−4−オキソ−6−フ火オル−7−
(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3
−カルボン酸(ノルフロキサシン: norfloxa
ci口)と水酸化N。
(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3
−カルボン酸(ノルフロキサシン: norfloxa
ci口)と水酸化N。
N、N−トリメチル−2−ヒドロキシエチル−アンモニ
ウムとの新規な塩(式I)、 その製法およびそれを含有する組成物に関する。
ウムとの新規な塩(式I)、 その製法およびそれを含有する組成物に関する。
従来の技湘
ノルフロキサシン(ベルギー特許第863429号を参
照)はナリジキシン酸類似体の最初の代表的化合物であ
り、これは緑膿菌 (Pseudomonas aeruginosa)な
らびにグラム陽性およびクラム陰性菌に起因する尿道感
染症の治療において良好な活性を示す〔抗菌剤および化
学療法(Anjimierobial Agents
and Chemotherapy) 198
0゜17、103108を参照〕。
照)はナリジキシン酸類似体の最初の代表的化合物であ
り、これは緑膿菌 (Pseudomonas aeruginosa)な
らびにグラム陽性およびクラム陰性菌に起因する尿道感
染症の治療において良好な活性を示す〔抗菌剤および化
学療法(Anjimierobial Agents
and Chemotherapy) 198
0゜17、103108を参照〕。
ノルフロキサシンは水への溶解度が低い(0,20mg
/m12)ために体内で十分に吸収されないことが知ら
れている(J、 Antimier、 ChemoLh
er、 191’14. +3゜別冊T’(1,66を
参照)。従って、治療上必要な血中濃度の発現が遅い。
/m12)ために体内で十分に吸収されないことが知ら
れている(J、 Antimier、 ChemoLh
er、 191’14. +3゜別冊T’(1,66を
参照)。従って、治療上必要な血中濃度の発現が遅い。
腸を通過する際に、この物質は溶解性が低いために約4
0%が吸収されるにすぎない。
0%が吸収されるにすぎない。
2明の構成
本発明に従ってノルフロキサシンの塩を形成する場合、
吸収にとって必要な真の溶液が速やかに形成されること
が見出され、この事実は一層優れた吸収を可能にする。
吸収にとって必要な真の溶液が速やかに形成されること
が見出され、この事実は一層優れた吸収を可能にする。
(本発明による式Iの新規化合物、すなわち1−エチル
−6−フルオル−4−オキソ−7−(1−ピペラジニル
)−1,4−ジヒドロキノリン−3−カルボンaN、N
、N−トリメチル−2−ヒドロキシエチル−アンモニウ
ムの水への溶解度は1 g/m 0以上である。)速や
かな吸収および優れた生物学的利用効率は要求される作
用の発現に必要な投与量を低下させ、この事実は副作用
の減少へと導びく。吸収が遅くて、舌い上に排泄が速い
ので、今までノルフロキサシンの遅効形体は開発されな
かったが、本発明化合物の優れた吸収性はこの遅効形体
をも可能にするものである。
−6−フルオル−4−オキソ−7−(1−ピペラジニル
)−1,4−ジヒドロキノリン−3−カルボンaN、N
、N−トリメチル−2−ヒドロキシエチル−アンモニウ
ムの水への溶解度は1 g/m 0以上である。)速や
かな吸収および優れた生物学的利用効率は要求される作
用の発現に必要な投与量を低下させ、この事実は副作用
の減少へと導びく。吸収が遅くて、舌い上に排泄が速い
ので、今までノルフロキサシンの遅効形体は開発されな
かったが、本発明化合物の優れた吸収性はこの遅効形体
をも可能にするものである。
本発明組成物は体重が70kgの場合、分割した用:役
で1日あたり70mg〜15g(好ましくは200mg
〜5g)の範囲の用量で投与される。式■の化合物は錠
剤、カプセル剤、糖衣錠、腸溶性糖衣錠、座剤、溶液剤
、シロップ剤またはこれらのいずれかの遅効形体の形に
おいてヒトの治療に適している。医薬組成物は製薬産業
においてそれ自体既知の方法によりV aすることがで
きる。
で1日あたり70mg〜15g(好ましくは200mg
〜5g)の範囲の用量で投与される。式■の化合物は錠
剤、カプセル剤、糖衣錠、腸溶性糖衣錠、座剤、溶液剤
、シロップ剤またはこれらのいずれかの遅効形体の形に
おいてヒトの治療に適している。医薬組成物は製薬産業
においてそれ自体既知の方法によりV aすることがで
きる。
動物の治療の場合には、ヒトの治療において用いられる
形体のほかに、いずれかの形の動物飼料と混合した遊離
の活性成分としてまたは飼料用添加物として式■の活性
成分を使用することができる。
形体のほかに、いずれかの形の動物飼料と混合した遊離
の活性成分としてまたは飼料用添加物として式■の活性
成分を使用することができる。
式Iの化合物は水性またはアルコール性または水性アル
コール媒体中で1−エチル−6−フルオル−4−オキソ
−7−(]−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリ
ン−3−カルボン酸と水酸化N、N、N−トリメチル−
2−ヒドロキシエチル−アンモニウムとを反応させるこ
とにより容易に製造できる。アルコールとしては炭素原
子数1〜4の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族アルコール
(好ましくはメタノール、エタノール、インプロパツー
ル)が使用される。式■の化合物は通常の方法により、
例えば任意に減圧下での蒸発または凍結乾燥により、単
離することができる。
コール媒体中で1−エチル−6−フルオル−4−オキソ
−7−(]−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリ
ン−3−カルボン酸と水酸化N、N、N−トリメチル−
2−ヒドロキシエチル−アンモニウムとを反応させるこ
とにより容易に製造できる。アルコールとしては炭素原
子数1〜4の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族アルコール
(好ましくはメタノール、エタノール、インプロパツー
ル)が使用される。式■の化合物は通常の方法により、
例えば任意に減圧下での蒸発または凍結乾燥により、単
離することができる。
得られた式Iの化合物は必要に応じて結晶化される。
次の実施例において本発明をさらに詳細に説明するが、
これは本発明を何ら制限するものではない。
これは本発明を何ら制限するものではない。
去@@L
9Jε人
1000mQの丸底フラスコ内のメタノール150mQ
および蒸留水50m Qの混合溶媒に、1−エチル−4
−オキソー6−フルオル−7−(1−ピペラジニル)−
1,4−ジヒドロキノリン−3−カルボン酸20gを懸
濁した。この懸濁液に室温で絶えず撹拌しながら、50
%メタノールに溶解した水酸化N、N、N−トリメチル
−2−ヒドロキシエチル−アンモニウム(コリン塩基)
18m Qを滴下漏斗から滴下した。澄明な淡黄色溶液
が得られた。水、性メタノール溶液を真空中40℃の水
浴上で蒸発させた。こうして得られた黄色の粘着溶液を
アセトン200m Qに!@濁し、加熱沸騰させ、その
後完全に溶解するまで沸騰させながらインプロパツール
36mQを滴下した。この溶液を徐々に冷却した。
および蒸留水50m Qの混合溶媒に、1−エチル−4
−オキソー6−フルオル−7−(1−ピペラジニル)−
1,4−ジヒドロキノリン−3−カルボン酸20gを懸
濁した。この懸濁液に室温で絶えず撹拌しながら、50
%メタノールに溶解した水酸化N、N、N−トリメチル
−2−ヒドロキシエチル−アンモニウム(コリン塩基)
18m Qを滴下漏斗から滴下した。澄明な淡黄色溶液
が得られた。水、性メタノール溶液を真空中40℃の水
浴上で蒸発させた。こうして得られた黄色の粘着溶液を
アセトン200m Qに!@濁し、加熱沸騰させ、その
後完全に溶解するまで沸騰させながらインプロパツール
36mQを滴下した。この溶液を徐々に冷却した。
沈澱した物質をガラスフィルター〇−4上に真空濾取し
、そして洗浄した。
、そして洗浄した。
濾取後の湿潤重量: 27.4g。
この湿った物質を真空乾燥器内でP2O,を用いて20
時間乾燥した。
時間乾燥した。
乾燥重量: 24.6g。
融点=102〜104℃。
残留イソプロパツールは乾燥器内70℃で3時間乾燥す
ることにより除去した。
ることにより除去した。
得られた物質: 2.9g(90,4%)。
融点=130〜132°c0
元素分析(式C2,H3□N、04Fとして):計算値
: C59,56%、 87.62%、 N 13.2
3%、 F 4.49%。
: C59,56%、 87.62%、 N 13.2
3%、 F 4.49%。
実測値: C59,72%、 87.54%、 N 1
3.36%; F 4.61%。
3.36%; F 4.61%。
表 ■
25℃の蒸留水におけるノルフロキサシンとグアニジン
カーボネート(2:1)との複合体および】−エチル−
6−フルオル−4−オキソ−7−(1−ピペラジニル)
−1,4−ジヒドロキノリン−3−カルボン酸N、N、
N−トリメチル−2−ヒドロキシエチル−アンモニウム
の溶解度の比較 ツルア0キサジン0.20 0.63 0.20
0.63式1(7)化合物 >1000
>2360 >753 >2360(1):EP
PS 84011 失胤板主 寒天拡散法による1nν1Lro試験において、段トド
〒的希釈法を用いて下記表に記載の菌株に対する最小阻
止濃度(MIC)を側定した。ノルフロキサシンはジメ
チルスルホキシドに溶解し、ノルフロキサシン−TII
A塩は水に溶解した。
カーボネート(2:1)との複合体および】−エチル−
6−フルオル−4−オキソ−7−(1−ピペラジニル)
−1,4−ジヒドロキノリン−3−カルボン酸N、N、
N−トリメチル−2−ヒドロキシエチル−アンモニウム
の溶解度の比較 ツルア0キサジン0.20 0.63 0.20
0.63式1(7)化合物 >1000
>2360 >753 >2360(1):EP
PS 84011 失胤板主 寒天拡散法による1nν1Lro試験において、段トド
〒的希釈法を用いて下記表に記載の菌株に対する最小阻
止濃度(MIC)を側定した。ノルフロキサシンはジメ
チルスルホキシドに溶解し、ノルフロキサシン−TII
A塩は水に溶解した。
−衣一
ノルア0キサジン0.25−0.5 0.5−0.75
0.25−0.5ノルフロキサシン−0,05−0
,250,25−0,50,25TIIA塩 実施例3 処方例 (a)活性成分含有が100・・・400mgである錠
剤あ組成(100個の錠剤に対して計算したもの)弐■
の化合物 10.0−40.0g乳糖
2.0g庶糖
0・3gジャガイモ澱粉 5・2
gゴム 適量 ステアリン酸マグネシウム O,1,gタルク
0.2gジャガイモ澱粉
全60.0g顆粒用溶液の組成 ゼラチン 5.0%ジャガイモ澱
粉 5.0%蒸留水
全too、o%(b)腸溶性糖衣錠 上記組成の糖衣錠をそれ自体既知の方法を用いてユーラ
ギットL (Eurdragit L)で被覆する。
0.25−0.5ノルフロキサシン−0,05−0
,250,25−0,50,25TIIA塩 実施例3 処方例 (a)活性成分含有が100・・・400mgである錠
剤あ組成(100個の錠剤に対して計算したもの)弐■
の化合物 10.0−40.0g乳糖
2.0g庶糖
0・3gジャガイモ澱粉 5・2
gゴム 適量 ステアリン酸マグネシウム O,1,gタルク
0.2gジャガイモ澱粉
全60.0g顆粒用溶液の組成 ゼラチン 5.0%ジャガイモ澱
粉 5.0%蒸留水
全too、o%(b)腸溶性糖衣錠 上記組成の糖衣錠をそれ自体既知の方法を用いてユーラ
ギットL (Eurdragit L)で被覆する。
(c)活性成分含有量が400mgである持続性錠剤組
成(100個の錠剤に対して計算したもの)式■の化合
物 40.0g乳糖
5.0gセッコウ 48.5
gステアリン酸 5.0g蒸留水
適J1(ステアリン酸マグネシウム
0.7gタルク 1.4
g(d)活性成分含有量が25−50mgの小児用座剤
(100個の座剤に対して計算したもの)式■の化合物
2.5〜5.0gタガット(T
agat)R17,5g ソフチサン(Sof tisan)378
7.5gウィトツブツル(lilitopsol)11
32 全150.0g(e)活性成分含有量が10
0〜4oomgの成人用座剤(100個の座剤に対して
計算したもの)式■の化合物 1
0.0−40.0gタガットR115,Og ソフチサン378 15.0gウィ
トツブツル1132 全:lOO,0g
成(100個の錠剤に対して計算したもの)式■の化合
物 40.0g乳糖
5.0gセッコウ 48.5
gステアリン酸 5.0g蒸留水
適J1(ステアリン酸マグネシウム
0.7gタルク 1.4
g(d)活性成分含有量が25−50mgの小児用座剤
(100個の座剤に対して計算したもの)式■の化合物
2.5〜5.0gタガット(T
agat)R17,5g ソフチサン(Sof tisan)378
7.5gウィトツブツル(lilitopsol)11
32 全150.0g(e)活性成分含有量が10
0〜4oomgの成人用座剤(100個の座剤に対して
計算したもの)式■の化合物 1
0.0−40.0gタガットR115,Og ソフチサン378 15.0gウィ
トツブツル1132 全:lOO,0g
第1図は1−エチル−6−フルオル−4−オキソ−7−
(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3
−カルボン酸N、N、N−トリメチル−2−ヒドロキシ
エチル−アンモニウムの赤外線吸収スペクトル(KBr
)である。 第2図はl−エチル−6−フルオル−4−オキソ−7−
(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3
−カルボン酸の赤外線吸収スペクトル(KI3r)であ
る。
(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3
−カルボン酸N、N、N−トリメチル−2−ヒドロキシ
エチル−アンモニウムの赤外線吸収スペクトル(KBr
)である。 第2図はl−エチル−6−フルオル−4−オキソ−7−
(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3
−カルボン酸の赤外線吸収スペクトル(KI3r)であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I で表わされる1−エチル−6−フルオル−4
−オキソ−7−(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒド
ロキノリン−3−カルボン酸N,N,N−トリメチル−
2−ヒドロキシエチル−アンモニウム。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 2、1−エチル−6−フルオル−4−オキソ−7−(1
−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキノリン−3−カ
ルボン酸を水酸化N,N,N−トリメチル−2−ヒドロ
キシエチル−アンモニウムの水溶液またはアルコール溶
液または水性アルコール溶液と反応させることから成る
、式 I で表わされる1−エチル−6−フルオル−4−
オキソ−7−(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロ
キノリン−3−カルボン酸N,N,N−トリメチル−2
−ヒドロキシエチル−アンモニウムの製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 3、活性成分として1−エチル−6−フルオル−4−オ
キソ−7−(1−ピペラジニル)−1,4−ジヒドロキ
ノリン−3−カルボン酸N,N,N−トリメチル−2−
ヒドロキシエチル−アンモニウムを含有する医薬組成物
。 4、錠剤、カプセル剤、糖衣錠、腸溶性糖衣錠、座剤、
溶液剤、シロップ剤またはこれらのいずれかの遅効形体
の形で活性成分を含有する、ヒトおよび動物の治療に使
用するための特許請求の範囲第3項記載の組成物。 5、活性成分を動物飼料に混合または添加することによ
り動物の治療に使用するための特許請求の範囲第3項記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU851634A HUT40429A (en) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | Process for production of salts of derivatives of kynolin carbonic acid |
HU2251/1634/85 | 1985-04-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6289664A true JPS6289664A (ja) | 1987-04-24 |
Family
ID=10955438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61097052A Pending JPS6289664A (ja) | 1985-04-29 | 1986-04-28 | ノルフロキサシン塩、その製法および組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4670440A (ja) |
EP (1) | EP0200527A3 (ja) |
JP (1) | JPS6289664A (ja) |
CN (1) | CN86102955A (ja) |
AU (1) | AU5676286A (ja) |
DK (1) | DK193586A (ja) |
ES (1) | ES8706665A1 (ja) |
FI (1) | FI861784A (ja) |
GR (1) | GR861115B (ja) |
HU (1) | HUT40429A (ja) |
SU (1) | SU1542416A3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998017625A1 (fr) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveaux remedes pour des maladies infectieuses |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL80459A (en) * | 1986-10-30 | 1991-04-15 | Abic Ltd | Water-soluble adduct of norfloxacin and nicotinic acid |
JPH0696533B2 (ja) * | 1987-01-14 | 1994-11-30 | 北陸製薬株式会社 | キノロンカルボン酸の水性組成物 |
CN112336701A (zh) * | 2020-11-02 | 2021-02-09 | 迪沙药业集团有限公司 | 一种诺氟沙星胶囊及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53141286A (en) * | 1977-05-16 | 1978-12-08 | Kyorin Seiyaku Kk | Novel substituted quinolinecarboxylic acid |
JPS5762259A (en) * | 1980-09-05 | 1982-04-15 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Preparation of substituted quinolinecarboxylic acid derivative |
US4522819A (en) * | 1980-10-02 | 1985-06-11 | Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. | 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinoline carboxylic acid and metal salts thereof useful in burn therapy |
JPS57134482A (en) * | 1981-02-13 | 1982-08-19 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8- naphthyridine-3-carboxylic acid-3/2 hydrate and its preparation |
JPS57203067A (en) * | 1981-06-10 | 1982-12-13 | Kanebo Ltd | Novel quinolinecarboxylic acid derivatives, their preparations, and antibacterial agent comprising them as active ingredient |
HU188181B (en) * | 1981-06-11 | 1986-03-28 | Warner-Lambert Co,Us | Process for producing salts of naphtiridine and quinoline compounds of antimicrobial activity |
CA1207773A (en) * | 1982-01-13 | 1986-07-15 | Merck & Co., Inc. | Quinoline carboxylic acid complexes with guanidinium carbonate |
ES8601140A1 (es) * | 1984-02-16 | 1985-11-16 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Procedimiento de preparar sales de dihidroquinilina substi- tuida |
-
1985
- 1985-04-29 HU HU851634A patent/HUT40429A/hu unknown
-
1986
- 1986-04-21 US US06/854,395 patent/US4670440A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-24 ES ES554304A patent/ES8706665A1/es not_active Expired
- 1986-04-28 CN CN198686102955A patent/CN86102955A/zh active Pending
- 1986-04-28 DK DK193586A patent/DK193586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-04-28 JP JP61097052A patent/JPS6289664A/ja active Pending
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