JPS6286A - 貯蔵トリエチレンジアミンの流動性を改善する方法 - Google Patents
貯蔵トリエチレンジアミンの流動性を改善する方法Info
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- JPS6286A JPS6286A JP61143115A JP14311586A JPS6286A JP S6286 A JPS6286 A JP S6286A JP 61143115 A JP61143115 A JP 61143115A JP 14311586 A JP14311586 A JP 14311586A JP S6286 A JPS6286 A JP S6286A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はトリエチレンシアミン結晶さらに詳しくは流れ
調整添加剤を含む粉末状トリエチレンジアミンに関する
。 １．４−ジアゾビシクロ（２，２，２）オクタンとして
も知られるトリエチレンシアミン（ＴｉＡ）は商業市場
においてポリウレタンプラスチック、エラストマーおよ
びフオームの製造にお°ける触媒または助触媒としてよ
く知られている。この化合物ｔ−製造し商業的に許容し
得る純度の生成物として単離する多くの方法が仰られて
いる。 ＴＥＤＡの製造では出発物質としてアルキレ／ポリアミ
ン、モノ−またはピスーヒドロキシエチルレペラノン、
Ｎ−アミノエチルピペラジンまたはアルカノールアミン
単独あるいはエチレンジアミンとの混合物が用いられる
。 典似的には、ＴＥＤＡは反応混合物から少量の副生アミ
ン化合物を含む吸湿性の白色結晶物として単離される。 通常、ＴＥＤＡｇ品はユーデ用として約２５ｋｇ容量の
ドラムで市場に供給されている。 精製が改善されると約５００ ｐｐｍ以下の副生有機ア
ミン不純物を有するＴＩＤＡ合成品が得られる。しかし
ながら、このように所望の低含量の有機アミン不純物を
有する市販の精製粉末結晶’Ｉ’ＥＤＡ製品を小さなド
ラム中に短期間セも特に中温環境下に貯蔵するとケーキ
ングまたはブロッキングが発生するという問題があった
。粉末結晶のこのような凝集は２つの要因すなわち（ａ
ＪＴｇＤＡ分子が昇華や再結晶をして隣接粒子間にブリ
ッジを形成することおよび（ｂ）吸湿性により隣接粒子
にアグロメレーションが起ることによるものと信じられ
る。したがって、貯蔵粉末製品ｔ−流し出しまたは吸い
出しによりドラムから取り出すのが極めて困難になる。 特公昭５７−２０３０３９号公報にはトリエチレンジア
ミン結晶１００部当りＣＬＯ１〜２重量部のシリカを含
む非凝固性トリエチレンレフ８フ組成物が開示されてい
る。シリカの嵩密度は２００ｔ７を以下でなければなら
ない、米国特許第４、３４５．０７９ 号明細書にはｙ
ｊ？ ＩＪエチレングリコール、グリコールエステル、
グリコールエーテルまたはアミノアルコールである液体
形態の少量の添加物を含む吸い出し可能な（５ｃｏｏｐ
ａｂｌｅ ） ）リエチレンジアξンが開示されている
。カーゼワックス４００ポリエチレングリコールは好適
な添加物である。 本発明によれば、トリエチレンジアミンの流動性は流れ
促進量の特定な添加剤ｔ−ＴＥＤＡ粉末と混合させると
改善できる。本発明による流れ改善添加剤である物質は
０８〜Ｃ２２脂肪酸の塩、アミドま九はエステル誘導体
である。 本発明による添加剤を含むＴＥＤＡ組成物は従来のＴＥ
ＤＡ組成物より長い期間流動性粉末のままであって自由
流動性にさせるのが極めて簡単である。 流れ促進添加剤として、脂肪酸誘導体は塊状物全体を通
じて分散上よくするのに有効な任意の方法でＴＥＤＡ粉
末と混合することができる。 混合は周囲温度からＴＥＤＡ粉末の融点までの温度で行
うことができる。好適な添加剤はＴＥＤＡまたはＴＥＤ
Ａ混合物の外観または性能に悪影響を与えないもの例え
ばウレタンとイソシアネートの生成を触媒するにあたっ
ての水溶液またはジプロピレングリコールまたはツメチ
ルエタノールアミンとの混合物である。 ＴＥＤＡ １００部当りα０１〜１部の脂肪酸誘導体の
ような脂肪酸誘導体の流れ促進ｔｋｌＤＡ粉末と混合さ
せる。約（ＬＯ１％の添加剤を用いる場合、ある程度の
流動性の改善が得られるが、そのように低いレベルでは
より鼻い温度で十分に長い貯蔵期間の間ＴＥＤＡの所望
の流動性を与えなかった。 ＴＥＤＡ １００部当り１
部より多くなるとなんら付加的な利点は得られない。 脂肪酸誘導体は比較的水不溶性であるが、例えば水−発
泡可撓性ポリウレタン７オームの製造において水中に溶
解させた処方物中で’Ｉ’ＫＤＡ勿用いる場合、実際の
使用レベルでは水溶性が極めて低くなるので水不溶性は
問題とならない。 非水性ウレタン処方物、インシアネート重合などにおい
てＴＥＤＡが触媒として用いられる場合水溶性は要求さ
れないが、添加剤はＩＤＡが混合される処方物中のポリ
オールまたは他の溶媒もしくは成分に十分に可溶である
。 本発明による添加剤は０８〜Ｃ２２の脂肪酸好ましくは
１２〜１８個の炭素原子を含む脂肪酸の塩、アミドまた
はエステル誘導体である。脂肪酸はＣ−Ｃ二重結合を含
まない長い炭化水素鎖からなる噛合飽和でめってもよく
あるいはそれらは１個またはそれ以上のＣ−Ｃ多重結合
を含む不飽和脂肪酸であってもよい０本発明に有用な誘
導体を製造するのに適した脂肪酸としてはカグリル酸、
カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン醗、ステアリン
酸、オレイン酸、リノール酸およびリルン酸ｔ−あげる
ことができる。 塩、アミドまたはエステル誘導体は脂肪酸と金属水酸化
物、金属炭酸塩、金属重炭酸塩または金属アルコラード
との反応、適当なアミンまたはアルコールと脂肪酸、脂
肪酸ハライドまたは脂肪酸エステルとの反応のようによ
（知られたいずれかの縮合反応によって形成することが
できる。適当な脂肪酸誘導体の多くは白菜的に入手する
ことができる。 脂肪酸の適当な金属塩は金属成分としてリチウム、ナト
リウムまたはカリウムのような第ＩＡ族金属、マグネシ
ウムまたはカルシウムのような第ｎＡ族金属あるいはア
ルミニウムのような第１［Ａ族金属を含む。 脂肪酸アミＦ％添加剤のアミド部分は置換されてｂても
または非置換のものであってもよい。 置換アミド部分はメチル、エチル、２−エチルヘキシル
などのような０１〜Ｃ８アルキル基によってモノ−また
はり−Ｎ−置換することができる。 脂肪酸のエステル訪導体としてはメチル、エチル、イン
グロビル、２−エチルヘキシルナトのような枝分れまた
は直鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアルコールのエステルなら
びに約２００〜約２０００の分子ｉｔ有するポリエチレ
ングリコールのジエステル’に６けることができる。 以下の実施例において、ＴｇＤＡの流動性を試験し次の
通り評価した。 所足量の流れ促進添加剤を含むＩＤＡ ’ｉす１速度（
１３９回／分）のホバート（Ｈｏｂａｒｔ ）ミキサー
中で所定の加熱マントル温度において所定時間混合した
。 １ポンドの処理済ＴＥＤＡ ’ｉプラスチックキャップ
で密せんした広口の１クオートガラスノヤーに入れそし
て選定温度に維持した０周期的に、ジャーのふたｔ取り
そして軸の太さＶ４”、厚さＩＡＩおよび長さ８〃のド
ライバー（スクリュードライバー）でジャー中のＴＥＤ
Ａ ｉ動かした。流動性はドライバー’ｉ ＴＦｉＤＡ
塊の中に差し込むのに要する力の大きさで以下の通り評
価した。 悪い−ドライバー上ツヤ−の底まで差し込むことができ
なかった。ＴＥＤＡ全体の塊りがケーキングで起こし砕
いて粉にす るのが困難でｂった。 良い−ドライバー上ジャーの底１で差し込むことができ
た。ＴＥＤＡの塊りはケーキングを起こしたが１つの塊
りに砕いて 少しの力で粉末にすることができた。 優秀−ドライバーを極めて小さな力で差し込むことがで
きた。ＴＥＤＡ全体の塊りｔ砕いて自由流動性粉末にす
るどとがで きた。 実施例 １ 種々の添加剤を予備選別試験に付して約１００〜５００
ｐｐｍの範囲にある副生アミン不純物で有するプラン
ト製造ＴＥＤＡの流動性改善の適否を判定した。以下の
表■に記載した添加剤を所定の量で９００１のＴＥＤＡ
に混合した。所定の温度でｃＬ５時間混合した後、製品
混合物ｔ２つのツヤ−中に貯蔵した。一方のジャーは室
温に１６時間保ちそして他方のジャーは１２０″Ｆ（４
９℃）に１週間保った。 Ｈ） 寸 ば） 表■から、未処理ＴｇＤＡ粉末（実験扁１）は室温で１
６時間後および１２０７で１週間後悪い流動性を示した
ことが明らかである。流動助剤としてシリカを含むもの
と考えられる東洋ソーダＴＥＤＡ ｌ！！品（実験４２
）は室温で１６時間貯蔵後非常に良い流動性を示したが
１２ｏ？で１週間後悪い流動性を示した。コロイドシリ
カ添加剤上用いた実験Ａ４は同様な性能を与えた。 ＩＤＡ ９００ ｆ轟り４．５ｆのレベルで存在するポ
リプロピレングリコール（実験Ａ５）およびポリエチレ
ングリコール（実験ム７）はそれぞれ室温で１６時間後
にやや良いと良い流動性上水しそして１２ｏ？で１週間
後にやや艮いと悪い流動性を示した。ポリエチレングリ
コールのモノメチルエーテル（実験Ａ８）は室温試験の
間良いと評価されたがさらに高い温度でさらに長い試験
ではやや良いに低下した。 ステアリン酸の塩すなわちカルシウム塩（実験Ａ６）、
ナトリウム塩（実験Ａ１０〕およびアルミニウム塩（実
験Ａ１１）はすべて室温で１６時間後非常に良い／優秀
と評価されたが驚くべきことに高められた温度で１週間
後にすべて優秀と評価された。これは延長された時間お
よび高められた温度で性能七失なう従来の添加剤（実験
＆３〜５．７および８）と対比される。 ステアリン酸のポリエチレングリコールおよび２−エチ
ルヘキシルエステル（実験Ａ９および１４）は０．５お
よび０．２５重量−で室温で１６時間後に試験した場合
少なくとも良いでおりさらに１２０°Ｆで１週間では流
動性がわずかに改善された。驚くべきことには、０．１
重Ｒ％の２−エチルへキシルステアレート金含有するＴ
ＥＤＡ（実験点１５）は延長された時間およびさらに高
い温度での試験後に悪い結果を示した。この結果は少な
くとも約０．２重量−の２−エチルへキシルステアレー
トを用いるべきであることを示している。 脂肪酸のアミン誘導体の使用は脂肪酸のツメチルアミド
全それぞれ０．２５重ｉチおよび０．１重量慢で用いた
実験ム１２および１６に示される。実験Ａ１２および１
３に対する試験条件下での流動性試験結果はさらに高い
添加剤レベルでは非常に良いでありまたさらに低いレベ
ルでは少くとも良いであった。また、これらの実験では
少くとも０．２重量−の脂肪酸ジメチルアミドＩＥれ添
加剤として用いるべきことを示している。 実施例 ２ この実施例はステアリン酸塩添加剤を従来のポリエチレ
ングリコールとシリカ添加剤とを比較する流動性結果金
示すものである。所定量の添加剤’ｊｉ１００部の粉末
ＴＥＤＡ結晶に混入して毎分１３９回転するホバートミ
キサー中で室温で０．５時間混合した。次に、流れ添加
剤で処理した丁ＥＤＡの流動性全６つの異った条件下（
すなわち室温で１６〜７２時間、１２０？で７日問およ
び１２０下で１４日間）で試験した。 表■から、従来の処理ＴＥＤＡ ’ｉ用いる実験屋１６
〜１８はすべて高められた温度（１２０下）に延長され
た期間（１および２週間）さらした場合かなりの流動性
の低下を示したことが明らかである。顕著な比較として
、ステアリン酸のナトリウム、アルミニウムおよびカル
シウム塩はすべて試験条件下で優秀な流動性全示し次。 実施例 に の実施例では、脂肪酸のエステルおよびアミ）″を含む
流れ添加剤で処理したＴＥＤＡ ’ｉ実験Ａ２５および
２４の従来の流動性’Ｉ’ＥＤＡ組成物と比較した。再
び、ＴＥＤＡ １００部当り所定量の流れ添加剤金ホバ
ートミキサー中に入れ所定の加熱マントル温度で３０分
間毎分１５９回回転させた。次に、流れ番加剤で処理し
たＴＥＤＡの流動性を室温で１６〜７２時間、１２０？
で７日問および１２０？で１４日間試験した。 表■のデータから、ポリエチレングリコールジステアレ
ートで処理したＩＤＡ （実験＆２５）は室温で貯蔵後
良い流動性を示しそして１２０℃で１週問および２週間
貯蔵後非常に良い流動性を示すことがわかる。結果は常
に良好でおったが、混合物の温度がポリエチレングリコ
ールジステアレートの融点以下である場合、その効果が
軽減される。２−エチルへキシルステアレートで処理し
たＴＥＤＡ組成物
調整添加剤を含む粉末状トリエチレンジアミンに関する
。 １．４−ジアゾビシクロ（２，２，２）オクタンとして
も知られるトリエチレンシアミン（ＴｉＡ）は商業市場
においてポリウレタンプラスチック、エラストマーおよ
びフオームの製造にお°ける触媒または助触媒としてよ
く知られている。この化合物ｔ−製造し商業的に許容し
得る純度の生成物として単離する多くの方法が仰られて
いる。 ＴＥＤＡの製造では出発物質としてアルキレ／ポリアミ
ン、モノ−またはピスーヒドロキシエチルレペラノン、
Ｎ−アミノエチルピペラジンまたはアルカノールアミン
単独あるいはエチレンジアミンとの混合物が用いられる
。 典似的には、ＴＥＤＡは反応混合物から少量の副生アミ
ン化合物を含む吸湿性の白色結晶物として単離される。 通常、ＴＥＤＡｇ品はユーデ用として約２５ｋｇ容量の
ドラムで市場に供給されている。 精製が改善されると約５００ ｐｐｍ以下の副生有機ア
ミン不純物を有するＴＩＤＡ合成品が得られる。しかし
ながら、このように所望の低含量の有機アミン不純物を
有する市販の精製粉末結晶’Ｉ’ＥＤＡ製品を小さなド
ラム中に短期間セも特に中温環境下に貯蔵するとケーキ
ングまたはブロッキングが発生するという問題があった
。粉末結晶のこのような凝集は２つの要因すなわち（ａ
ＪＴｇＤＡ分子が昇華や再結晶をして隣接粒子間にブリ
ッジを形成することおよび（ｂ）吸湿性により隣接粒子
にアグロメレーションが起ることによるものと信じられ
る。したがって、貯蔵粉末製品ｔ−流し出しまたは吸い
出しによりドラムから取り出すのが極めて困難になる。 特公昭５７−２０３０３９号公報にはトリエチレンジア
ミン結晶１００部当りＣＬＯ１〜２重量部のシリカを含
む非凝固性トリエチレンレフ８フ組成物が開示されてい
る。シリカの嵩密度は２００ｔ７を以下でなければなら
ない、米国特許第４、３４５．０７９ 号明細書にはｙ
ｊ？ ＩＪエチレングリコール、グリコールエステル、
グリコールエーテルまたはアミノアルコールである液体
形態の少量の添加物を含む吸い出し可能な（５ｃｏｏｐ
ａｂｌｅ ） ）リエチレンジアξンが開示されている
。カーゼワックス４００ポリエチレングリコールは好適
な添加物である。 本発明によれば、トリエチレンジアミンの流動性は流れ
促進量の特定な添加剤ｔ−ＴＥＤＡ粉末と混合させると
改善できる。本発明による流れ改善添加剤である物質は
０８〜Ｃ２２脂肪酸の塩、アミドま九はエステル誘導体
である。 本発明による添加剤を含むＴＥＤＡ組成物は従来のＴＥ
ＤＡ組成物より長い期間流動性粉末のままであって自由
流動性にさせるのが極めて簡単である。 流れ促進添加剤として、脂肪酸誘導体は塊状物全体を通
じて分散上よくするのに有効な任意の方法でＴＥＤＡ粉
末と混合することができる。 混合は周囲温度からＴＥＤＡ粉末の融点までの温度で行
うことができる。好適な添加剤はＴＥＤＡまたはＴＥＤ
Ａ混合物の外観または性能に悪影響を与えないもの例え
ばウレタンとイソシアネートの生成を触媒するにあたっ
ての水溶液またはジプロピレングリコールまたはツメチ
ルエタノールアミンとの混合物である。 ＴＥＤＡ １００部当りα０１〜１部の脂肪酸誘導体の
ような脂肪酸誘導体の流れ促進ｔｋｌＤＡ粉末と混合さ
せる。約（ＬＯ１％の添加剤を用いる場合、ある程度の
流動性の改善が得られるが、そのように低いレベルでは
より鼻い温度で十分に長い貯蔵期間の間ＴＥＤＡの所望
の流動性を与えなかった。 ＴＥＤＡ １００部当り１
部より多くなるとなんら付加的な利点は得られない。 脂肪酸誘導体は比較的水不溶性であるが、例えば水−発
泡可撓性ポリウレタン７オームの製造において水中に溶
解させた処方物中で’Ｉ’ＫＤＡ勿用いる場合、実際の
使用レベルでは水溶性が極めて低くなるので水不溶性は
問題とならない。 非水性ウレタン処方物、インシアネート重合などにおい
てＴＥＤＡが触媒として用いられる場合水溶性は要求さ
れないが、添加剤はＩＤＡが混合される処方物中のポリ
オールまたは他の溶媒もしくは成分に十分に可溶である
。 本発明による添加剤は０８〜Ｃ２２の脂肪酸好ましくは
１２〜１８個の炭素原子を含む脂肪酸の塩、アミドまた
はエステル誘導体である。脂肪酸はＣ−Ｃ二重結合を含
まない長い炭化水素鎖からなる噛合飽和でめってもよく
あるいはそれらは１個またはそれ以上のＣ−Ｃ多重結合
を含む不飽和脂肪酸であってもよい０本発明に有用な誘
導体を製造するのに適した脂肪酸としてはカグリル酸、
カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン醗、ステアリン
酸、オレイン酸、リノール酸およびリルン酸ｔ−あげる
ことができる。 塩、アミドまたはエステル誘導体は脂肪酸と金属水酸化
物、金属炭酸塩、金属重炭酸塩または金属アルコラード
との反応、適当なアミンまたはアルコールと脂肪酸、脂
肪酸ハライドまたは脂肪酸エステルとの反応のようによ
（知られたいずれかの縮合反応によって形成することが
できる。適当な脂肪酸誘導体の多くは白菜的に入手する
ことができる。 脂肪酸の適当な金属塩は金属成分としてリチウム、ナト
リウムまたはカリウムのような第ＩＡ族金属、マグネシ
ウムまたはカルシウムのような第ｎＡ族金属あるいはア
ルミニウムのような第１［Ａ族金属を含む。 脂肪酸アミＦ％添加剤のアミド部分は置換されてｂても
または非置換のものであってもよい。 置換アミド部分はメチル、エチル、２−エチルヘキシル
などのような０１〜Ｃ８アルキル基によってモノ−また
はり−Ｎ−置換することができる。 脂肪酸のエステル訪導体としてはメチル、エチル、イン
グロビル、２−エチルヘキシルナトのような枝分れまた
は直鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアルコールのエステルなら
びに約２００〜約２０００の分子ｉｔ有するポリエチレ
ングリコールのジエステル’に６けることができる。 以下の実施例において、ＴｇＤＡの流動性を試験し次の
通り評価した。 所足量の流れ促進添加剤を含むＩＤＡ ’ｉす１速度（
１３９回／分）のホバート（Ｈｏｂａｒｔ ）ミキサー
中で所定の加熱マントル温度において所定時間混合した
。 １ポンドの処理済ＴＥＤＡ ’ｉプラスチックキャップ
で密せんした広口の１クオートガラスノヤーに入れそし
て選定温度に維持した０周期的に、ジャーのふたｔ取り
そして軸の太さＶ４”、厚さＩＡＩおよび長さ８〃のド
ライバー（スクリュードライバー）でジャー中のＴＥＤ
Ａ ｉ動かした。流動性はドライバー’ｉ ＴＦｉＤＡ
塊の中に差し込むのに要する力の大きさで以下の通り評
価した。 悪い−ドライバー上ツヤ−の底まで差し込むことができ
なかった。ＴＥＤＡ全体の塊りがケーキングで起こし砕
いて粉にす るのが困難でｂった。 良い−ドライバー上ジャーの底１で差し込むことができ
た。ＴＥＤＡの塊りはケーキングを起こしたが１つの塊
りに砕いて 少しの力で粉末にすることができた。 優秀−ドライバーを極めて小さな力で差し込むことがで
きた。ＴＥＤＡ全体の塊りｔ砕いて自由流動性粉末にす
るどとがで きた。 実施例 １ 種々の添加剤を予備選別試験に付して約１００〜５００
ｐｐｍの範囲にある副生アミン不純物で有するプラン
ト製造ＴＥＤＡの流動性改善の適否を判定した。以下の
表■に記載した添加剤を所定の量で９００１のＴＥＤＡ
に混合した。所定の温度でｃＬ５時間混合した後、製品
混合物ｔ２つのツヤ−中に貯蔵した。一方のジャーは室
温に１６時間保ちそして他方のジャーは１２０″Ｆ（４
９℃）に１週間保った。 Ｈ） 寸 ば） 表■から、未処理ＴｇＤＡ粉末（実験扁１）は室温で１
６時間後および１２０７で１週間後悪い流動性を示した
ことが明らかである。流動助剤としてシリカを含むもの
と考えられる東洋ソーダＴＥＤＡ ｌ！！品（実験４２
）は室温で１６時間貯蔵後非常に良い流動性を示したが
１２ｏ？で１週間後悪い流動性を示した。コロイドシリ
カ添加剤上用いた実験Ａ４は同様な性能を与えた。 ＩＤＡ ９００ ｆ轟り４．５ｆのレベルで存在するポ
リプロピレングリコール（実験Ａ５）およびポリエチレ
ングリコール（実験ム７）はそれぞれ室温で１６時間後
にやや良いと良い流動性上水しそして１２ｏ？で１週間
後にやや艮いと悪い流動性を示した。ポリエチレングリ
コールのモノメチルエーテル（実験Ａ８）は室温試験の
間良いと評価されたがさらに高い温度でさらに長い試験
ではやや良いに低下した。 ステアリン酸の塩すなわちカルシウム塩（実験Ａ６）、
ナトリウム塩（実験Ａ１０〕およびアルミニウム塩（実
験Ａ１１）はすべて室温で１６時間後非常に良い／優秀
と評価されたが驚くべきことに高められた温度で１週間
後にすべて優秀と評価された。これは延長された時間お
よび高められた温度で性能七失なう従来の添加剤（実験
＆３〜５．７および８）と対比される。 ステアリン酸のポリエチレングリコールおよび２−エチ
ルヘキシルエステル（実験Ａ９および１４）は０．５お
よび０．２５重量−で室温で１６時間後に試験した場合
少なくとも良いでおりさらに１２０°Ｆで１週間では流
動性がわずかに改善された。驚くべきことには、０．１
重Ｒ％の２−エチルへキシルステアレート金含有するＴ
ＥＤＡ（実験点１５）は延長された時間およびさらに高
い温度での試験後に悪い結果を示した。この結果は少な
くとも約０．２重量−の２−エチルへキシルステアレー
トを用いるべきであることを示している。 脂肪酸のアミン誘導体の使用は脂肪酸のツメチルアミド
全それぞれ０．２５重ｉチおよび０．１重量慢で用いた
実験ム１２および１６に示される。実験Ａ１２および１
３に対する試験条件下での流動性試験結果はさらに高い
添加剤レベルでは非常に良いでありまたさらに低いレベ
ルでは少くとも良いであった。また、これらの実験では
少くとも０．２重量−の脂肪酸ジメチルアミドＩＥれ添
加剤として用いるべきことを示している。 実施例 ２ この実施例はステアリン酸塩添加剤を従来のポリエチレ
ングリコールとシリカ添加剤とを比較する流動性結果金
示すものである。所定量の添加剤’ｊｉ１００部の粉末
ＴＥＤＡ結晶に混入して毎分１３９回転するホバートミ
キサー中で室温で０．５時間混合した。次に、流れ添加
剤で処理した丁ＥＤＡの流動性全６つの異った条件下（
すなわち室温で１６〜７２時間、１２０？で７日問およ
び１２０下で１４日間）で試験した。 表■から、従来の処理ＴＥＤＡ ’ｉ用いる実験屋１６
〜１８はすべて高められた温度（１２０下）に延長され
た期間（１および２週間）さらした場合かなりの流動性
の低下を示したことが明らかである。顕著な比較として
、ステアリン酸のナトリウム、アルミニウムおよびカル
シウム塩はすべて試験条件下で優秀な流動性全示し次。 実施例 に の実施例では、脂肪酸のエステルおよびアミ）″を含む
流れ添加剤で処理したＴＥＤＡ ’ｉ実験Ａ２５および
２４の従来の流動性’Ｉ’ＥＤＡ組成物と比較した。再
び、ＴＥＤＡ １００部当り所定量の流れ添加剤金ホバ
ートミキサー中に入れ所定の加熱マントル温度で３０分
間毎分１５９回回転させた。次に、流れ番加剤で処理し
たＴＥＤＡの流動性を室温で１６〜７２時間、１２０？
で７日問および１２０？で１４日間試験した。 表■のデータから、ポリエチレングリコールジステアレ
ートで処理したＩＤＡ （実験＆２５）は室温で貯蔵後
良い流動性を示しそして１２０℃で１週問および２週間
貯蔵後非常に良い流動性を示すことがわかる。結果は常
に良好でおったが、混合物の温度がポリエチレングリコ
ールジステアレートの融点以下である場合、その効果が
軽減される。２−エチルへキシルステアレートで処理し
たＴＥＤＡ組成物
【実験ム２６】は室温試験では非常に
良い流動性を示したが高められた温度で延長された時間
貯蔵した後流動性の低下七示した。この結果と表Ｉにお
ける実験４１４および１５の結果から、２−エチルへキ
シルステアレートの性能は濃度に依存し約ｌ１ｌＬ２５
重量％レベルが好適であることが明らかである。 脂肪酸アミドで処理したＩＤＡの実験Ａ２７および２８
は３つの試験条件下で従来の処理ＴＥＤＡ組成物より非
常にすぐれた流動性上水した。 本発明によれば、流れ改善量の脂肪ｒＲ誘誘導体温混入
ることにより貯蔵された粉末ＴＥＤＡ結晶の流動性を改
善することができる。 外２名
良い流動性を示したが高められた温度で延長された時間
貯蔵した後流動性の低下七示した。この結果と表Ｉにお
ける実験４１４および１５の結果から、２−エチルへキ
シルステアレートの性能は濃度に依存し約ｌ１ｌＬ２５
重量％レベルが好適であることが明らかである。 脂肪酸アミドで処理したＩＤＡの実験Ａ２７および２８
は３つの試験条件下で従来の処理ＴＥＤＡ組成物より非
常にすぐれた流動性上水した。 本発明によれば、流れ改善量の脂肪ｒＲ誘誘導体温混入
ることにより貯蔵された粉末ＴＥＤＡ結晶の流動性を改
善することができる。 外２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）トリエチレンジアミンと、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂
肪酸の塩、アミドまたはエステル誘導体である流れ促進
添加剤の流れ改善量とを混合することからなる、貯蔵ト
リエチレンジアミンの流動性を改善する方法。 ２）流れ促進添加剤がＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸の第
I Ａ族、第IIＡ族または第IIIＡ族の金属塩である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３）塩がナトリウム、カルシウムまたはアルミニウム塩
である特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４）流れ促進添加剤がＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸のモ
ノ−またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）アルキル−Ｎ−置換
あるいは非置換アミドである特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ５）流れ促進添加剤がジメチルアミド誘導体である特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６）流れ促進添加剤がＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸とＣ
＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキルアルコールとのエステルま
たは該脂肪酸とポリエチレングリコールとのジエステル
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７）脂肪酸が１２〜１８個の炭素原子を含む特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ８）０．０１〜１部の脂肪酸誘導体を１００部のトリエ
チレンジアミンと混合させる特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ９）Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸の塩、アミドまたはエ
ステル誘導体の流れ促進量と混合されたトリエチレンジ
アミンから本質的になる組成物。 １０）流れ促進添加剤がＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸の
第 I Ａ族、第IIＡ族または第IIIＡ族の金属塩である特
許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１）脂肪酸塩がナトリウム、カルシウムまたはアルミ
ニウム塩である特許請求の範囲第１０項記載の組成物。 １２）流れ促進添加剤がＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸の
モノ−またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）アルキル−Ｎ−置
換または非置換アミド誘導体である特許請求の範囲第９
項記載の組成物。 １３）流れ促進添加剤がジメチルアミド誘導体である特
許請求の範囲第１２項記載の組成物。 １４）流れ促進添加剤がＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の脂肪酸と
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキルアルコールとのエステル
または該脂肪酸とポリエチレングリコールとのジエステ
ルである特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １５）脂肪酸が１２〜１８個の炭素原子を含む特許請求
の範囲第９項記載の組成物。 １６）トリエチレンジアミン１００部当り０．０１〜１
部の脂肪酸誘導体を混合する特許請求の範囲第９項記載
の組成物。 １７）脂肪酸が１２〜１８個の炭素原子を含む特許請求
の範囲第１０項記載の組成物。 １８）トリエチレンジアミン１００部当り０．０１〜１
部の脂肪酸誘導体を混合する特許請求の範囲第１７項記
載の組成物。 １９）脂肪酸誘導体がステアリン酸ナトリウムである特
許請求の範囲第１８項記載の組成物。 ２０）脂肪酸誘導体がステアリン酸ナトリウムである特
許請求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74762185A | 1985-06-21 | 1985-06-21 | |
| US747621 | 1985-06-21 |
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|---|---|
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| JPH0551592B2 JPH0551592B2 (ja) | 1993-08-03 |
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ID=25005913
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|---|---|---|---|
| JP61143115A Granted JPS6286A (ja) | 1985-06-21 | 1986-06-20 | 貯蔵トリエチレンジアミンの流動性を改善する方法 |
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| JPS56166192A (en) * | 1980-04-21 | 1981-12-21 | Air Prod & Chem | Scoopable triethylenediamine |
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-
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