JPS5811406B2 - パラジクロルベンゼンの固結防止方法 - Google Patents
パラジクロルベンゼンの固結防止方法Info
- Publication number
- JPS5811406B2 JPS5811406B2 JP6104578A JP6104578A JPS5811406B2 JP S5811406 B2 JPS5811406 B2 JP S5811406B2 JP 6104578 A JP6104578 A JP 6104578A JP 6104578 A JP6104578 A JP 6104578A JP S5811406 B2 JPS5811406 B2 JP S5811406B2
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- JP
- Japan
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- dcb
- weight
- diethylene glycol
- benzyl alcohol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はバラジクロルベンゼン(以下
p−DCBと略称する)の固結を防止する方法に関し、
詳しくはジエチレングリコール誘導体及びベンジルアル
コール誘導体をその両者の比が1=0.5〜5.0で、
且つ総量でp−DCBに対し、0.01〜0.3重量%
添加してなる方法である。
詳しくはジエチレングリコール誘導体及びベンジルアル
コール誘導体をその両者の比が1=0.5〜5.0で、
且つ総量でp−DCBに対し、0.01〜0.3重量%
添加してなる方法である。
一般にp−DCBはタブレット状やボール状に成型され
て防虫剤或いは防臭剤として広く用いられているが、工
業的に分離精製されたp−DCBは、その特性である固
結し易さのために、包装、輸送、貯蔵、保管中に包装容
器中で固結して大塊状となり、それを各種の成型工程に
供する場合、作業性が著しく低下したり、成型加工時に
粉砕されたp−DCBが成型機ホッパー内でブリッジン
グを起し、粉砕品の流動性を著しく阻害する等の問題が
ある。
て防虫剤或いは防臭剤として広く用いられているが、工
業的に分離精製されたp−DCBは、その特性である固
結し易さのために、包装、輸送、貯蔵、保管中に包装容
器中で固結して大塊状となり、それを各種の成型工程に
供する場合、作業性が著しく低下したり、成型加工時に
粉砕されたp−DCBが成型機ホッパー内でブリッジン
グを起し、粉砕品の流動性を著しく阻害する等の問題が
ある。
これらの現象はp−DCBの成型作業性を高める上で著
しい障害となりうるものである。
しい障害となりうるものである。
本発明者等は、このような作業性の障害となりうるp−
DCBの固結を防止す、る方法について種種検討した結
果、p−DCBに対しジエチレングリコールの成る種の
誘導体及びベンジルアルコール誘導体とを添加すること
によって、p−DCBの固結を防止す名とともに、これ
を成型したときに充分な硬度を保持させ得ることを見出
し、本発明に至った。
DCBの固結を防止す、る方法について種種検討した結
果、p−DCBに対しジエチレングリコールの成る種の
誘導体及びベンジルアルコール誘導体とを添加すること
によって、p−DCBの固結を防止す名とともに、これ
を成型したときに充分な硬度を保持させ得ることを見出
し、本発明に至った。
本発明で用いるジエチレングリコールの誘導体は次の一
般式を有するものであって R10CH2CH20CH2CH20R2(ここでR1
? R2はHまたはCnH2n+1で表わされる脂肪族
アルキル基で、n−1〜30の範囲のもの、またはシク
ロヘキシル基、フェニル基、o、mまたはp−1−トリ
ル基、ベンジル基またはCmH2m+tCOで表わされ
る脂肪族アシル基でm=1〜20の範囲のもの、または
ベンゾイル基、o、mまたはp−)ルオイル基の中から
選ばれるDこの小なくとも一種類と一般式ArCH20
H(ここでArはフェニル基またはトリル基を示す)で
表わされるベンジルアルコール若しくはその誘導体の少
くとも一種類とを両者の比が重量で1=0.5〜5.0
の範囲内であって、且つ総量でp−DCHに対し0.0
1〜0.3重量%添加するものである。
般式を有するものであって R10CH2CH20CH2CH20R2(ここでR1
? R2はHまたはCnH2n+1で表わされる脂肪族
アルキル基で、n−1〜30の範囲のもの、またはシク
ロヘキシル基、フェニル基、o、mまたはp−1−トリ
ル基、ベンジル基またはCmH2m+tCOで表わされ
る脂肪族アシル基でm=1〜20の範囲のもの、または
ベンゾイル基、o、mまたはp−)ルオイル基の中から
選ばれるDこの小なくとも一種類と一般式ArCH20
H(ここでArはフェニル基またはトリル基を示す)で
表わされるベンジルアルコール若しくはその誘導体の少
くとも一種類とを両者の比が重量で1=0.5〜5.0
の範囲内であって、且つ総量でp−DCHに対し0.0
1〜0.3重量%添加するものである。
該ジエチレングリコール誘導体に対するベンジルアルコ
ール若しくはその誘導体の混合比かに〇、5〜5.0重
量部の範囲で、且つp−DCBに対する両者の添加量が
0.01〜0.3重量%の範囲内にある場合には、充分
なp−DCBの固結防止効果を持ち、貯蔵、保管、運搬
中、における容器内での固結や成型加工時における粉砕
品のホッパー内のブリッジングを抑え、p−DCHの成
型加工時の作業性を著しく向上させると共に、製造され
た成型品の硬度を充分に保持することが出来、成型品の
品質を損うことなく安定性を向上させる。
ール若しくはその誘導体の混合比かに〇、5〜5.0重
量部の範囲で、且つp−DCBに対する両者の添加量が
0.01〜0.3重量%の範囲内にある場合には、充分
なp−DCBの固結防止効果を持ち、貯蔵、保管、運搬
中、における容器内での固結や成型加工時における粉砕
品のホッパー内のブリッジングを抑え、p−DCHの成
型加工時の作業性を著しく向上させると共に、製造され
た成型品の硬度を充分に保持することが出来、成型品の
品質を損うことなく安定性を向上させる。
即ち本発明における添加剤の固結防止作用についての詳
細な機構については不明であるが、種々薇討したところ
によると、本発明のジエチレングリコール誘導体のうち
少なくとも一種類を単独に0.01〜0.3重量%添加
すると、p−DCBの固結を防止したり、ブリッジング
を抑制したりする効果は示され充分であるが、一方にお
いて固結防止の効果が大きい程、そのp−DCBを成型
加工した場合その成型品の硬度が充分に向上せず、成型
品の包装、運搬、貯蔵等の取扱い中において、安定性が
損なわれ易く、いくつかの障害を引き起す。
細な機構については不明であるが、種々薇討したところ
によると、本発明のジエチレングリコール誘導体のうち
少なくとも一種類を単独に0.01〜0.3重量%添加
すると、p−DCBの固結を防止したり、ブリッジング
を抑制したりする効果は示され充分であるが、一方にお
いて固結防止の効果が大きい程、そのp−DCBを成型
加工した場合その成型品の硬度が充分に向上せず、成型
品の包装、運搬、貯蔵等の取扱い中において、安定性が
損なわれ易く、いくつかの障害を引き起す。
しかるに本発明の如く、ジエチレングリコール誘導体の
少なくとも一種類及びづンジルアルコール若しくはその
誘導体をp−DCBに対して0.01〜0.3重量%混
合添加することによって、p−DCBのブロッキングを
防止したり、成型機ホッパー内でのブリッジングを抑制
したりする固結防止効果を充分に発揮すると共に、成型
加工された成型品の硬度が向上し、それらの包装、運搬
、貯蔵等の取り扱い中における安定性が向上し、製品が
割れたり、かけたり、くずれたりする現象を抑制でき、
製品収率を向上させることができることが判明した。
少なくとも一種類及びづンジルアルコール若しくはその
誘導体をp−DCBに対して0.01〜0.3重量%混
合添加することによって、p−DCBのブロッキングを
防止したり、成型機ホッパー内でのブリッジングを抑制
したりする固結防止効果を充分に発揮すると共に、成型
加工された成型品の硬度が向上し、それらの包装、運搬
、貯蔵等の取り扱い中における安定性が向上し、製品が
割れたり、かけたり、くずれたりする現象を抑制でき、
製品収率を向上させることができることが判明した。
このベンジルアルコール若しくはその誘導体を混合した
時の詳細な作用機構については不明であるが、種々検討
したところによると、p−DCBの固結を効果的に防止
した上で成型品の硬度を増して成型品の安定性を充分に
保持するためには、ジエチレングリコール誘導体とベン
ジルアルコール若しくばそめ誘導体の混合比率が添加す
るジエチレングリコール誘導体の種類やp−DCBに対
する添加量によって多少最適比率は変化するが、ジエチ
レングリコール誘導体100重量部に対してベンジルア
ルコール若しくはその誘導体50〜500重量部の範囲
にあればよい。
時の詳細な作用機構については不明であるが、種々検討
したところによると、p−DCBの固結を効果的に防止
した上で成型品の硬度を増して成型品の安定性を充分に
保持するためには、ジエチレングリコール誘導体とベン
ジルアルコール若しくばそめ誘導体の混合比率が添加す
るジエチレングリコール誘導体の種類やp−DCBに対
する添加量によって多少最適比率は変化するが、ジエチ
レングリコール誘導体100重量部に対してベンジルア
ルコール若しくはその誘導体50〜500重量部の範囲
にあればよい。
ベンジルアルコール若しくはその誘導体の比率が50重
量部より少なければ固結防止効果は充分に保持できるが
、ジエチレングリコール誘導体の効果が優先されて成型
品の硬度が小さくなり安定性を充分に保持できない。
量部より少なければ固結防止効果は充分に保持できるが
、ジエチレングリコール誘導体の効果が優先されて成型
品の硬度が小さくなり安定性を充分に保持できない。
またベンジルアルコール若しくはその誘導体の比率が5
00重量部よりも多ければペンジルアルヲール若しくは
その誘導体の効果が優先され成型品の硬度は保持できる
が、p−DCBの固結防止の効果が薄れてしまう。
00重量部よりも多ければペンジルアルヲール若しくは
その誘導体の効果が優先され成型品の硬度は保持できる
が、p−DCBの固結防止の効果が薄れてしまう。
一方り−DCBに対するジエチレングリコール誘導体及
びベンジルアルコール若しくはその誘導体混合添加剤の
総量は、0.01〜0.3重量%の範囲内にあれば充分
なp−DCBの固結防止効果を示し、ベンジルアルコー
ル若しくはその誘導体による成型品の硬度向上の効果を
も有する。
びベンジルアルコール若しくはその誘導体混合添加剤の
総量は、0.01〜0.3重量%の範囲内にあれば充分
なp−DCBの固結防止効果を示し、ベンジルアルコー
ル若しくはその誘導体による成型品の硬度向上の効果を
も有する。
この添加剤の総量のp−DCBに対する重量比が0.0
1%より少なければ、例えベンジルアルコール若しくは
その誘導体を添加せずともp−DCBの固結防止の効果
を保持させることはできない。
1%より少なければ、例えベンジルアルコール若しくは
その誘導体を添加せずともp−DCBの固結防止の効果
を保持させることはできない。
またp−DCHに対する重量比が0.3%よりも多い場
合には、添加剤が成型品からにじみ こり、安定性が損
なわれたり、更に製品の使≠または使用後それらが残分
として残り、衣類のじみや変色の原因となったりするた
めに好ましくない。
合には、添加剤が成型品からにじみ こり、安定性が損
なわれたり、更に製品の使≠または使用後それらが残分
として残り、衣類のじみや変色の原因となったりするた
めに好ましくない。
p7DCBに対するジエチレングリコール誘導体並びに
ベンジルアルコール若しくはその誘導体の添加方法につ
いては特に限定はなく、通常の方法を使用できる。
ベンジルアルコール若しくはその誘導体の添加方法につ
いては特に限定はなく、通常の方法を使用できる。
例えば、融解したp−DCBにジエチレングリコール誘
導体及びベンジルアルコール若しくはその誘導体を加え
ておいて、ドラムフレーカ−やベルトフレーカ−等によ
り、フレーク状結晶としてp−DCBを結晶化させても
良いし、添加剤を含まない通常のp−DCHのフレーク
状結晶、若しくは粉砕品に該添加剤を直接吹きつけたり
、混合添加してマスターバッチ法により所定濃度に調節
しても良い。
導体及びベンジルアルコール若しくはその誘導体を加え
ておいて、ドラムフレーカ−やベルトフレーカ−等によ
り、フレーク状結晶としてp−DCBを結晶化させても
良いし、添加剤を含まない通常のp−DCHのフレーク
状結晶、若しくは粉砕品に該添加剤を直接吹きつけたり
、混合添加してマスターバッチ法により所定濃度に調節
しても良い。
或いは適当な溶媒中にp−DCB及び該添加剤を加えて
それより再結晶法によりp−DC,B結晶を取り出して
も良い。
それより再結晶法によりp−DC,B結晶を取り出して
も良い。
次に本発明の実施例を示すが、ここで固結力とは、p−
DCBの粉砕品を内径5cmの上下に切断された円筒状
容器に入れ、これに上部から500gの荷重を加えて所
定の時間放置後、荷重を取り除き、該円筒の下部を固定
して上部円筒を水平方向に引張り、上部円筒が動き出す
時の力(g)で表わすこととする。
DCBの粉砕品を内径5cmの上下に切断された円筒状
容器に入れ、これに上部から500gの荷重を加えて所
定の時間放置後、荷重を取り除き、該円筒の下部を固定
して上部円筒を水平方向に引張り、上部円筒が動き出す
時の力(g)で表わすこととする。
更にまた錠剤硬度とは、p−DCBの粉砕品を直径20
mm周辺部厚み5mm、中央部厚み7mmの太鼓状の錠
剤に圧縮成型機で成型し、該成型物を本屋式硬度計を用
いて、錠剤を水平に置き、錠剤上面直径上の両端部を巾
18mmの間隔で垂直下方へ同時に押し込んだ時の錠剤
の割れ硬度(kg)を表わすものとする。
mm周辺部厚み5mm、中央部厚み7mmの太鼓状の錠
剤に圧縮成型機で成型し、該成型物を本屋式硬度計を用
いて、錠剤を水平に置き、錠剤上面直径上の両端部を巾
18mmの間隔で垂直下方へ同時に押し込んだ時の錠剤
の割れ硬度(kg)を表わすものとする。
実施例 1
第1表は、種々のジエチレングリコール誘導体及びベン
ジルアルコールをp−DCBに対して0.1重量%にな
る様に添加した場合のp−DCBの固結力の経時変化と
錠剤の硬度である。
ジルアルコールをp−DCBに対して0.1重量%にな
る様に添加した場合のp−DCBの固結力の経時変化と
錠剤の硬度である。
第1表の中で添加剤であるジエチレングリコール誘導体
は、一般式:R10CH2CH20cH2CH20R2
として表わしたときR1,R2を示しである。
は、一般式:R10CH2CH20cH2CH20R2
として表わしたときR1,R2を示しである。
またジエチレングリコール誘導体に対するベンジルアル
コールの混合比率は、1:1である。
コールの混合比率は、1:1である。
実施例 2
第2表は種々のジエチレングリコール誘導体及びm−メ
チルベンジルアルコールを、p−DCBに対して0.1
重量%になる様に添加した場合のp−DCBの固結力の
経時変化と錠剤の硬度である。
チルベンジルアルコールを、p−DCBに対して0.1
重量%になる様に添加した場合のp−DCBの固結力の
経時変化と錠剤の硬度である。
第2表の中で添加剤であるジエチレングリコール誘導体
は、一般式:R10CH2CH20CH2CH20R2
として表わしたときR1,R2を示しである。
は、一般式:R10CH2CH20CH2CH20R2
として表わしたときR1,R2を示しである。
またジエチレングリコール誘導体に対するm−メチルベ
ンジルアルコールの混合比率は1:1である。
ンジルアルコールの混合比率は1:1である。
比較例
本発明の詳細な説明のため比較例として添加剤を含まな
いp−DCB、ベンジルアルコールのみヲ含;/Jp−
DCB 、m−メチルベンジルアルコールのみを含むp
−DCB、p−メチルベンジルアルコールのみを含むp
−DCB及び C4H90CH2CH20CH2CH20C4H9のみ
を含むp−DCBについての固結力の経時変化と錠剤硬
度を第3表に記す。
いp−DCB、ベンジルアルコールのみヲ含;/Jp−
DCB 、m−メチルベンジルアルコールのみを含むp
−DCB、p−メチルベンジルアルコールのみを含むp
−DCB及び C4H90CH2CH20CH2CH20C4H9のみ
を含むp−DCBについての固結力の経時変化と錠剤硬
度を第3表に記す。
実施例 3
C4H90CH2CH20CH2CH20C4H0及び
ベンジルアルコールを重量比で1:1で混合し、それを
融解したp−DCBに対して、第4表に示す様な種々の
濃度で添加した。
ベンジルアルコールを重量比で1:1で混合し、それを
融解したp−DCBに対して、第4表に示す様な種々の
濃度で添加した。
その融液を冷却した金属板上に流し込み、フレーク状に
固化されて得られたp−DCBの結晶の固結力と錠剤の
硬度を第4表に示す。
固化されて得られたp−DCBの結晶の固結力と錠剤の
硬度を第4表に示す。
実施例 4
C4H20CH2CH20CH2CH20COCH3及
びベンジルアルコールを種々の割合で混合したものをp
−DCBに対して0.1重量%で添加した後実施例1と
同様にしてフレーク状のp−DCBの結晶を得た。
びベンジルアルコールを種々の割合で混合したものをp
−DCBに対して0.1重量%で添加した後実施例1と
同様にしてフレーク状のp−DCBの結晶を得た。
その結晶p−DCBについての固結力及び錠剤の硬度に
ついて第5表に示す。
ついて第5表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 パラジクロルベンゼンに対して、一般式がR10C
H2CH20CH2CH20R2(ここでR1,R2は
HまたはCnH2n+1で表わされる脂肪族アルキル基
でn=1〜30の範囲のもの、またはシクロヘキシル基
、フェニル基、ベンジル基、02m−またはp−トリル
基、またはCnH2n+1ジンOで表わされる脂肪族ア
シル基でm=1〜20の範囲のもの、またはベンゾイル
、o、m−またはp−トルオイル基の中から選ばれる。 )で表わされるジエチレングリコール誘導体の少なくと
も一種類と一般式ArCH20H(ここでArはフェニ
ル基またはトリル基を示す)で表わされるベンジルアル
コール若しくはその誘導体の少なくとも一種類とを両者
の比が重量で1=0.5〜5.0テ、カつ、総量でバラ
ジクロルベンゼンに対して0.01〜0.3重量%添加
することを特徴とするパラジクロルベンゼンの固結防止
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6104578A JPS5811406B2 (ja) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | パラジクロルベンゼンの固結防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6104578A JPS5811406B2 (ja) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | パラジクロルベンゼンの固結防止方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54154719A JPS54154719A (en) | 1979-12-06 |
JPS5811406B2 true JPS5811406B2 (ja) | 1983-03-02 |
Family
ID=13159864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6104578A Expired JPS5811406B2 (ja) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | パラジクロルベンゼンの固結防止方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5811406B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013010788A (ja) * | 2002-07-10 | 2013-01-17 | Earth Chemical Co Ltd | 衣類害虫の卵の殺卵剤及び衣類害虫の卵の殺卵方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2788558B2 (ja) * | 1991-07-02 | 1998-08-20 | 三井化学株式会社 | P−ジクロロベンゼンの固結を防止する方法 |
US6231784B1 (en) | 1995-02-16 | 2001-05-15 | Henkel Corporation | Water insoluble composition of an aldoxime extractant and an equilibrium modifier |
-
1978
- 1978-05-24 JP JP6104578A patent/JPS5811406B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013010788A (ja) * | 2002-07-10 | 2013-01-17 | Earth Chemical Co Ltd | 衣類害虫の卵の殺卵剤及び衣類害虫の卵の殺卵方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54154719A (en) | 1979-12-06 |
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