JPS5811406B2 - パラジクロルベンゼンの固結防止方法 - Google Patents
パラジクロルベンゼンの固結防止方法Info
- Publication number
- JPS5811406B2 JPS5811406B2 JP6104578A JP6104578A JPS5811406B2 JP S5811406 B2 JPS5811406 B2 JP S5811406B2 JP 6104578 A JP6104578 A JP 6104578A JP 6104578 A JP6104578 A JP 6104578A JP S5811406 B2 JPS5811406 B2 JP S5811406B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dcb
- weight
- diethylene glycol
- benzyl alcohol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はバラジクロルベンゼン（以下
ｐ−ＤＣＢと略称する）の固結を防止する方法に関し、
詳しくはジエチレングリコール誘導体及びベンジルアル
コール誘導体をその両者の比が１＝０．５〜５．０で、
且つ総量でｐ−ＤＣＢに対し、０．０１〜０．３重量％
添加してなる方法である。
詳しくはジエチレングリコール誘導体及びベンジルアル
コール誘導体をその両者の比が１＝０．５〜５．０で、
且つ総量でｐ−ＤＣＢに対し、０．０１〜０．３重量％
添加してなる方法である。
一般にｐ−ＤＣＢはタブレット状やボール状に成型され
て防虫剤或いは防臭剤として広く用いられているが、工
業的に分離精製されたｐ−ＤＣＢは、その特性である固
結し易さのために、包装、輸送、貯蔵、保管中に包装容
器中で固結して大塊状となり、それを各種の成型工程に
供する場合、作業性が著しく低下したり、成型加工時に
粉砕されたｐ−ＤＣＢが成型機ホッパー内でブリッジン
グを起し、粉砕品の流動性を著しく阻害する等の問題が
ある。
て防虫剤或いは防臭剤として広く用いられているが、工
業的に分離精製されたｐ−ＤＣＢは、その特性である固
結し易さのために、包装、輸送、貯蔵、保管中に包装容
器中で固結して大塊状となり、それを各種の成型工程に
供する場合、作業性が著しく低下したり、成型加工時に
粉砕されたｐ−ＤＣＢが成型機ホッパー内でブリッジン
グを起し、粉砕品の流動性を著しく阻害する等の問題が
ある。
これらの現象はｐ−ＤＣＢの成型作業性を高める上で著
しい障害となりうるものである。
しい障害となりうるものである。
本発明者等は、このような作業性の障害となりうるｐ−
ＤＣＢの固結を防止す、る方法について種種検討した結
果、ｐ−ＤＣＢに対しジエチレングリコールの成る種の
誘導体及びベンジルアルコール誘導体とを添加すること
によって、ｐ−ＤＣＢの固結を防止す名とともに、これ
を成型したときに充分な硬度を保持させ得ることを見出
し、本発明に至った。
ＤＣＢの固結を防止す、る方法について種種検討した結
果、ｐ−ＤＣＢに対しジエチレングリコールの成る種の
誘導体及びベンジルアルコール誘導体とを添加すること
によって、ｐ−ＤＣＢの固結を防止す名とともに、これ
を成型したときに充分な硬度を保持させ得ることを見出
し、本発明に至った。
本発明で用いるジエチレングリコールの誘導体は次の一
般式を有するものであって Ｒ１０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ２（ここでＲ１
？ Ｒ２はＨまたはＣｎＨ２ｎ＋１で表わされる脂肪族
アルキル基で、ｎ−１〜３０の範囲のもの、またはシク
ロヘキシル基、フェニル基、ｏ、ｍまたはｐ−１−トリ
ル基、ベンジル基またはＣｍＨ２ｍ＋ｔＣＯで表わされ
る脂肪族アシル基でｍ＝１〜２０の範囲のもの、または
ベンゾイル基、ｏ、ｍまたはｐ−）ルオイル基の中から
選ばれるＤこの小なくとも一種類と一般式ＡｒＣＨ２０
Ｈ（ここでＡｒはフェニル基またはトリル基を示す）で
表わされるベンジルアルコール若しくはその誘導体の少
くとも一種類とを両者の比が重量で１＝０．５〜５．０
の範囲内であって、且つ総量でｐ−ＤＣＨに対し０．０
１〜０．３重量％添加するものである。
般式を有するものであって Ｒ１０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ２（ここでＲ１
？ Ｒ２はＨまたはＣｎＨ２ｎ＋１で表わされる脂肪族
アルキル基で、ｎ−１〜３０の範囲のもの、またはシク
ロヘキシル基、フェニル基、ｏ、ｍまたはｐ−１−トリ
ル基、ベンジル基またはＣｍＨ２ｍ＋ｔＣＯで表わされ
る脂肪族アシル基でｍ＝１〜２０の範囲のもの、または
ベンゾイル基、ｏ、ｍまたはｐ−）ルオイル基の中から
選ばれるＤこの小なくとも一種類と一般式ＡｒＣＨ２０
Ｈ（ここでＡｒはフェニル基またはトリル基を示す）で
表わされるベンジルアルコール若しくはその誘導体の少
くとも一種類とを両者の比が重量で１＝０．５〜５．０
の範囲内であって、且つ総量でｐ−ＤＣＨに対し０．０
１〜０．３重量％添加するものである。
該ジエチレングリコール誘導体に対するベンジルアルコ
ール若しくはその誘導体の混合比かに〇、５〜５．０重
量部の範囲で、且つｐ−ＤＣＢに対する両者の添加量が
０．０１〜０．３重量％の範囲内にある場合には、充分
なｐ−ＤＣＢの固結防止効果を持ち、貯蔵、保管、運搬
中、における容器内での固結や成型加工時における粉砕
品のホッパー内のブリッジングを抑え、ｐ−ＤＣＨの成
型加工時の作業性を著しく向上させると共に、製造され
た成型品の硬度を充分に保持することが出来、成型品の
品質を損うことなく安定性を向上させる。
ール若しくはその誘導体の混合比かに〇、５〜５．０重
量部の範囲で、且つｐ−ＤＣＢに対する両者の添加量が
０．０１〜０．３重量％の範囲内にある場合には、充分
なｐ−ＤＣＢの固結防止効果を持ち、貯蔵、保管、運搬
中、における容器内での固結や成型加工時における粉砕
品のホッパー内のブリッジングを抑え、ｐ−ＤＣＨの成
型加工時の作業性を著しく向上させると共に、製造され
た成型品の硬度を充分に保持することが出来、成型品の
品質を損うことなく安定性を向上させる。
即ち本発明における添加剤の固結防止作用についての詳
細な機構については不明であるが、種々薇討したところ
によると、本発明のジエチレングリコール誘導体のうち
少なくとも一種類を単独に０．０１〜０．３重量％添加
すると、ｐ−ＤＣＢの固結を防止したり、ブリッジング
を抑制したりする効果は示され充分であるが、一方にお
いて固結防止の効果が大きい程、そのｐ−ＤＣＢを成型
加工した場合その成型品の硬度が充分に向上せず、成型
品の包装、運搬、貯蔵等の取扱い中において、安定性が
損なわれ易く、いくつかの障害を引き起す。
細な機構については不明であるが、種々薇討したところ
によると、本発明のジエチレングリコール誘導体のうち
少なくとも一種類を単独に０．０１〜０．３重量％添加
すると、ｐ−ＤＣＢの固結を防止したり、ブリッジング
を抑制したりする効果は示され充分であるが、一方にお
いて固結防止の効果が大きい程、そのｐ−ＤＣＢを成型
加工した場合その成型品の硬度が充分に向上せず、成型
品の包装、運搬、貯蔵等の取扱い中において、安定性が
損なわれ易く、いくつかの障害を引き起す。
しかるに本発明の如く、ジエチレングリコール誘導体の
少なくとも一種類及びづンジルアルコール若しくはその
誘導体をｐ−ＤＣＢに対して０．０１〜０．３重量％混
合添加することによって、ｐ−ＤＣＢのブロッキングを
防止したり、成型機ホッパー内でのブリッジングを抑制
したりする固結防止効果を充分に発揮すると共に、成型
加工された成型品の硬度が向上し、それらの包装、運搬
、貯蔵等の取り扱い中における安定性が向上し、製品が
割れたり、かけたり、くずれたりする現象を抑制でき、
製品収率を向上させることができることが判明した。
少なくとも一種類及びづンジルアルコール若しくはその
誘導体をｐ−ＤＣＢに対して０．０１〜０．３重量％混
合添加することによって、ｐ−ＤＣＢのブロッキングを
防止したり、成型機ホッパー内でのブリッジングを抑制
したりする固結防止効果を充分に発揮すると共に、成型
加工された成型品の硬度が向上し、それらの包装、運搬
、貯蔵等の取り扱い中における安定性が向上し、製品が
割れたり、かけたり、くずれたりする現象を抑制でき、
製品収率を向上させることができることが判明した。
このベンジルアルコール若しくはその誘導体を混合した
時の詳細な作用機構については不明であるが、種々検討
したところによると、ｐ−ＤＣＢの固結を効果的に防止
した上で成型品の硬度を増して成型品の安定性を充分に
保持するためには、ジエチレングリコール誘導体とベン
ジルアルコール若しくばそめ誘導体の混合比率が添加す
るジエチレングリコール誘導体の種類やｐ−ＤＣＢに対
する添加量によって多少最適比率は変化するが、ジエチ
レングリコール誘導体１００重量部に対してベンジルア
ルコール若しくはその誘導体５０〜５００重量部の範囲
にあればよい。
時の詳細な作用機構については不明であるが、種々検討
したところによると、ｐ−ＤＣＢの固結を効果的に防止
した上で成型品の硬度を増して成型品の安定性を充分に
保持するためには、ジエチレングリコール誘導体とベン
ジルアルコール若しくばそめ誘導体の混合比率が添加す
るジエチレングリコール誘導体の種類やｐ−ＤＣＢに対
する添加量によって多少最適比率は変化するが、ジエチ
レングリコール誘導体１００重量部に対してベンジルア
ルコール若しくはその誘導体５０〜５００重量部の範囲
にあればよい。
ベンジルアルコール若しくはその誘導体の比率が５０重
量部より少なければ固結防止効果は充分に保持できるが
、ジエチレングリコール誘導体の効果が優先されて成型
品の硬度が小さくなり安定性を充分に保持できない。
量部より少なければ固結防止効果は充分に保持できるが
、ジエチレングリコール誘導体の効果が優先されて成型
品の硬度が小さくなり安定性を充分に保持できない。
またベンジルアルコール若しくはその誘導体の比率が５
００重量部よりも多ければペンジルアルヲール若しくは
その誘導体の効果が優先され成型品の硬度は保持できる
が、ｐ−ＤＣＢの固結防止の効果が薄れてしまう。
００重量部よりも多ければペンジルアルヲール若しくは
その誘導体の効果が優先され成型品の硬度は保持できる
が、ｐ−ＤＣＢの固結防止の効果が薄れてしまう。
一方り−ＤＣＢに対するジエチレングリコール誘導体及
びベンジルアルコール若しくはその誘導体混合添加剤の
総量は、０．０１〜０．３重量％の範囲内にあれば充分
なｐ−ＤＣＢの固結防止効果を示し、ベンジルアルコー
ル若しくはその誘導体による成型品の硬度向上の効果を
も有する。
びベンジルアルコール若しくはその誘導体混合添加剤の
総量は、０．０１〜０．３重量％の範囲内にあれば充分
なｐ−ＤＣＢの固結防止効果を示し、ベンジルアルコー
ル若しくはその誘導体による成型品の硬度向上の効果を
も有する。
この添加剤の総量のｐ−ＤＣＢに対する重量比が０．０
１％より少なければ、例えベンジルアルコール若しくは
その誘導体を添加せずともｐ−ＤＣＢの固結防止の効果
を保持させることはできない。
１％より少なければ、例えベンジルアルコール若しくは
その誘導体を添加せずともｐ−ＤＣＢの固結防止の効果
を保持させることはできない。
またｐ−ＤＣＨに対する重量比が０．３％よりも多い場
合には、添加剤が成型品からにじみ こり、安定性が損
なわれたり、更に製品の使≠または使用後それらが残分
として残り、衣類のじみや変色の原因となったりするた
めに好ましくない。
合には、添加剤が成型品からにじみ こり、安定性が損
なわれたり、更に製品の使≠または使用後それらが残分
として残り、衣類のじみや変色の原因となったりするた
めに好ましくない。
ｐ７ＤＣＢに対するジエチレングリコール誘導体並びに
ベンジルアルコール若しくはその誘導体の添加方法につ
いては特に限定はなく、通常の方法を使用できる。
ベンジルアルコール若しくはその誘導体の添加方法につ
いては特に限定はなく、通常の方法を使用できる。
例えば、融解したｐ−ＤＣＢにジエチレングリコール誘
導体及びベンジルアルコール若しくはその誘導体を加え
ておいて、ドラムフレーカ−やベルトフレーカ−等によ
り、フレーク状結晶としてｐ−ＤＣＢを結晶化させても
良いし、添加剤を含まない通常のｐ−ＤＣＨのフレーク
状結晶、若しくは粉砕品に該添加剤を直接吹きつけたり
、混合添加してマスターバッチ法により所定濃度に調節
しても良い。
導体及びベンジルアルコール若しくはその誘導体を加え
ておいて、ドラムフレーカ−やベルトフレーカ−等によ
り、フレーク状結晶としてｐ−ＤＣＢを結晶化させても
良いし、添加剤を含まない通常のｐ−ＤＣＨのフレーク
状結晶、若しくは粉砕品に該添加剤を直接吹きつけたり
、混合添加してマスターバッチ法により所定濃度に調節
しても良い。
或いは適当な溶媒中にｐ−ＤＣＢ及び該添加剤を加えて
それより再結晶法によりｐ−ＤＣ，Ｂ結晶を取り出して
も良い。
それより再結晶法によりｐ−ＤＣ，Ｂ結晶を取り出して
も良い。
次に本発明の実施例を示すが、ここで固結力とは、ｐ−
ＤＣＢの粉砕品を内径５ｃｍの上下に切断された円筒状
容器に入れ、これに上部から５００ｇの荷重を加えて所
定の時間放置後、荷重を取り除き、該円筒の下部を固定
して上部円筒を水平方向に引張り、上部円筒が動き出す
時の力（ｇ）で表わすこととする。
ＤＣＢの粉砕品を内径５ｃｍの上下に切断された円筒状
容器に入れ、これに上部から５００ｇの荷重を加えて所
定の時間放置後、荷重を取り除き、該円筒の下部を固定
して上部円筒を水平方向に引張り、上部円筒が動き出す
時の力（ｇ）で表わすこととする。
更にまた錠剤硬度とは、ｐ−ＤＣＢの粉砕品を直径２０
ｍｍ周辺部厚み５ｍｍ、中央部厚み７ｍｍの太鼓状の錠
剤に圧縮成型機で成型し、該成型物を本屋式硬度計を用
いて、錠剤を水平に置き、錠剤上面直径上の両端部を巾
１８ｍｍの間隔で垂直下方へ同時に押し込んだ時の錠剤
の割れ硬度（ｋｇ）を表わすものとする。
ｍｍ周辺部厚み５ｍｍ、中央部厚み７ｍｍの太鼓状の錠
剤に圧縮成型機で成型し、該成型物を本屋式硬度計を用
いて、錠剤を水平に置き、錠剤上面直径上の両端部を巾
１８ｍｍの間隔で垂直下方へ同時に押し込んだ時の錠剤
の割れ硬度（ｋｇ）を表わすものとする。
実施例 １
第１表は、種々のジエチレングリコール誘導体及びベン
ジルアルコールをｐ−ＤＣＢに対して０．１重量％にな
る様に添加した場合のｐ−ＤＣＢの固結力の経時変化と
錠剤の硬度である。
ジルアルコールをｐ−ＤＣＢに対して０．１重量％にな
る様に添加した場合のｐ−ＤＣＢの固結力の経時変化と
錠剤の硬度である。
第１表の中で添加剤であるジエチレングリコール誘導体
は、一般式：Ｒ１０ＣＨ２ＣＨ２０ｃＨ２ＣＨ２０Ｒ２
として表わしたときＲ１，Ｒ２を示しである。
は、一般式：Ｒ１０ＣＨ２ＣＨ２０ｃＨ２ＣＨ２０Ｒ２
として表わしたときＲ１，Ｒ２を示しである。
またジエチレングリコール誘導体に対するベンジルアル
コールの混合比率は、１：１である。
コールの混合比率は、１：１である。
実施例 ２
第２表は種々のジエチレングリコール誘導体及びｍ−メ
チルベンジルアルコールを、ｐ−ＤＣＢに対して０．１
重量％になる様に添加した場合のｐ−ＤＣＢの固結力の
経時変化と錠剤の硬度である。
チルベンジルアルコールを、ｐ−ＤＣＢに対して０．１
重量％になる様に添加した場合のｐ−ＤＣＢの固結力の
経時変化と錠剤の硬度である。
第２表の中で添加剤であるジエチレングリコール誘導体
は、一般式：Ｒ１０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ２
として表わしたときＲ１，Ｒ２を示しである。
は、一般式：Ｒ１０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ２
として表わしたときＲ１，Ｒ２を示しである。
またジエチレングリコール誘導体に対するｍ−メチルベ
ンジルアルコールの混合比率は１：１である。
ンジルアルコールの混合比率は１：１である。
比較例
本発明の詳細な説明のため比較例として添加剤を含まな
いｐ−ＤＣＢ、ベンジルアルコールのみヲ含；／Ｊｐ−
ＤＣＢ 、ｍ−メチルベンジルアルコールのみを含むｐ
−ＤＣＢ、ｐ−メチルベンジルアルコールのみを含むｐ
−ＤＣＢ及び Ｃ４Ｈ９０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ４Ｈ９のみ
を含むｐ−ＤＣＢについての固結力の経時変化と錠剤硬
度を第３表に記す。
いｐ−ＤＣＢ、ベンジルアルコールのみヲ含；／Ｊｐ−
ＤＣＢ 、ｍ−メチルベンジルアルコールのみを含むｐ
−ＤＣＢ、ｐ−メチルベンジルアルコールのみを含むｐ
−ＤＣＢ及び Ｃ４Ｈ９０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ４Ｈ９のみ
を含むｐ−ＤＣＢについての固結力の経時変化と錠剤硬
度を第３表に記す。
実施例 ３
Ｃ４Ｈ９０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ４Ｈ０及び
ベンジルアルコールを重量比で１：１で混合し、それを
融解したｐ−ＤＣＢに対して、第４表に示す様な種々の
濃度で添加した。
ベンジルアルコールを重量比で１：１で混合し、それを
融解したｐ−ＤＣＢに対して、第４表に示す様な種々の
濃度で添加した。
その融液を冷却した金属板上に流し込み、フレーク状に
固化されて得られたｐ−ＤＣＢの結晶の固結力と錠剤の
硬度を第４表に示す。
固化されて得られたｐ−ＤＣＢの結晶の固結力と錠剤の
硬度を第４表に示す。
実施例 ４
Ｃ４Ｈ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣＨ３及
びベンジルアルコールを種々の割合で混合したものをｐ
−ＤＣＢに対して０．１重量％で添加した後実施例１と
同様にしてフレーク状のｐ−ＤＣＢの結晶を得た。
びベンジルアルコールを種々の割合で混合したものをｐ
−ＤＣＢに対して０．１重量％で添加した後実施例１と
同様にしてフレーク状のｐ−ＤＣＢの結晶を得た。
その結晶ｐ−ＤＣＢについての固結力及び錠剤の硬度に
ついて第５表に示す。
ついて第５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ パラジクロルベンゼンに対して、一般式がＲ１０Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ２（ここでＲ１，Ｒ２は
ＨまたはＣｎＨ２ｎ＋１で表わされる脂肪族アルキル基
でｎ＝１〜３０の範囲のもの、またはシクロヘキシル基
、フェニル基、ベンジル基、０２ｍ−またはｐ−トリル
基、またはＣｎＨ２ｎ＋１ジンＯで表わされる脂肪族ア
シル基でｍ＝１〜２０の範囲のもの、またはベンゾイル
、ｏ、ｍ−またはｐ−トルオイル基の中から選ばれる。 ）で表わされるジエチレングリコール誘導体の少なくと
も一種類と一般式ＡｒＣＨ２０Ｈ（ここでＡｒはフェニ
ル基またはトリル基を示す）で表わされるベンジルアル
コール若しくはその誘導体の少なくとも一種類とを両者
の比が重量で１＝０．５〜５．０テ、カつ、総量でバラ
ジクロルベンゼンに対して０．０１〜０．３重量％添加
することを特徴とするパラジクロルベンゼンの固結防止
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6104578A JPS5811406B2 (ja) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | パラジクロルベンゼンの固結防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6104578A JPS5811406B2 (ja) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | パラジクロルベンゼンの固結防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54154719A JPS54154719A (en) | 1979-12-06 |
| JPS5811406B2 true JPS5811406B2 (ja) | 1983-03-02 |
Family
ID=13159864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6104578A Expired JPS5811406B2 (ja) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | パラジクロルベンゼンの固結防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811406B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013010788A (ja) * | 2002-07-10 | 2013-01-17 | Earth Chemical Co Ltd | 衣類害虫の卵の殺卵剤及び衣類害虫の卵の殺卵方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2788558B2 (ja) * | 1991-07-02 | 1998-08-20 | 三井化学株式会社 | Ｐ−ジクロロベンゼンの固結を防止する方法 |
| US6231784B1 (en) | 1995-02-16 | 2001-05-15 | Henkel Corporation | Water insoluble composition of an aldoxime extractant and an equilibrium modifier |
-
1978
- 1978-05-24 JP JP6104578A patent/JPS5811406B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013010788A (ja) * | 2002-07-10 | 2013-01-17 | Earth Chemical Co Ltd | 衣類害虫の卵の殺卵剤及び衣類害虫の卵の殺卵方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54154719A (en) | 1979-12-06 |
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