JPS628112B2 - - Google Patents
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- JPS628112B2 JPS628112B2 JP54135949A JP13594979A JPS628112B2 JP S628112 B2 JPS628112 B2 JP S628112B2 JP 54135949 A JP54135949 A JP 54135949A JP 13594979 A JP13594979 A JP 13594979A JP S628112 B2 JPS628112 B2 JP S628112B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−５−ハローベンゾイルクロライドおよび
その製法に関する。
ボニル−５−ハローベンゾイルクロライドおよび
その製法に関する。
本発明は一つは、一般式
（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−５−ハローベンゾイルクロライドであ
る。
表わす。） で示される ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−５−ハローベンゾイルクロライドであ
る。
この化合物は、医薬品合成の中間化合物として
極めて有用である。たとえば、この化合物にＮ，
Ｎ−ジアルキレンジアミン類を反応させてベンツ
アミド類とし、次に４位のアルコキシカルボニル
をアミノ基に変換させることにより得られるベン
ツアミド誘導体は、鎮痛、鎮静、神経弛緩、精神
緊張低下等に薬理作用を有する有用な医薬品であ
る。
極めて有用である。たとえば、この化合物にＮ，
Ｎ−ジアルキレンジアミン類を反応させてベンツ
アミド類とし、次に４位のアルコキシカルボニル
をアミノ基に変換させることにより得られるベン
ツアミド誘導体は、鎮痛、鎮静、神経弛緩、精神
緊張低下等に薬理作用を有する有用な医薬品であ
る。
上記一般式において、Ｒで表わされる低級アル
キル基としては、C1〜４のアルキル基が好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
が挙げられる。Ｘで表わされるハロゲンとしては
フツ素、塩素、臭素等が挙げられる。
キル基としては、C1〜４のアルキル基が好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
が挙げられる。Ｘで表わされるハロゲンとしては
フツ素、塩素、臭素等が挙げられる。
本発明の新規な化合物のうち、特に好ましいも
のは、２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−
５−クロル−ベンゾイルクロライドおよび ２−
メトキシ−４−エトキシカルボニル−５−クロル
−ベンゾイルクロライドである。
のは、２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−
５−クロル−ベンゾイルクロライドおよび ２−
メトキシ−４−エトキシカルボニル−５−クロル
−ベンゾイルクロライドである。
本発明のもう一つは、一般式
（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−５−ハロー安息香酸に、塩素化剤を作用
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−ハローベンゾイルクロライドの製法であ
る。
表わす。） で示される ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−５−ハロー安息香酸に、塩素化剤を作用
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−ハローベンゾイルクロライドの製法であ
る。
本発明の製法について具体的に説明すると次の
とうりである。
とうりである。
原料物質 ２−メトキシ−４−アルコキシカル
ボニル−５−ハロー安息香酸に、塩素化剤、たと
えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、
オキシ塩化リンあるいはアセチルクロリド等を、
無溶媒または適当な溶媒、たとえば、ベンゼン、
アセトン等の存在下、反応させることにより、目
的とする化合物、２−メトキシ−４−アルコキシ
カルボニル−５−ハローベンゾイルクロライドを
得る。
ボニル−５−ハロー安息香酸に、塩素化剤、たと
えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、
オキシ塩化リンあるいはアセチルクロリド等を、
無溶媒または適当な溶媒、たとえば、ベンゼン、
アセトン等の存在下、反応させることにより、目
的とする化合物、２−メトキシ−４−アルコキシ
カルボニル−５−ハローベンゾイルクロライドを
得る。
本反応における温度は 50〜100℃、好ましく
は溶媒の還流下に0.5〜５時間、好ましくは１〜
２時間反応させることにより極めて容易に製造で
きる。以下、実施例を挙げて説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
は溶媒の還流下に0.5〜５時間、好ましくは１〜
２時間反応させることにより極めて容易に製造で
きる。以下、実施例を挙げて説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
実施例 １
２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−５−
クロル−ベンゾイルクロライドの製造 ２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−５−
クロル−安息香酸2.45ｇを塩化チオニル10mlに溶
解し、２時間加熱還流する。反応終了後、過剰の
塩化チオニルを留去すると、淡黄色の結晶として
２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−５−ク
ロル−ベンゾイルクロライド2.63ｇ（収率100
％）を得る。本品は融点67〜68℃を示す。
クロル−ベンゾイルクロライドの製造 ２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−５−
クロル−安息香酸2.45ｇを塩化チオニル10mlに溶
解し、２時間加熱還流する。反応終了後、過剰の
塩化チオニルを留去すると、淡黄色の結晶として
２−メトキシ−４−メトキシカルボニル−５−ク
ロル−ベンゾイルクロライド2.63ｇ（収率100
％）を得る。本品は融点67〜68℃を示す。
元素分析値 C10H8 Cl2O4として
計算値 Ｃ：45.63 Ｈ：3.04 Cl：27.0
実測値 Ｃ：44.99 Ｈ：2.95 Cl：26.5
実施例 ２
２−メトキシ−４−エトキシカルボニル−５−
クロル−ベンゾイルクロライドの製造 ２−メトキシ−４−エトキシカルボニル−５−
クロル−安息香酸2.43ｇを塩化チオニル10mlに溶
解し、実施例１と同様に処理すれば、淡黄色の結
晶として、２−メトキシ−４−エトキシカルボニ
ル−５−クロル−ベンゾイルクロライド2.61ｇ
（収率100％）を得る。
クロル−ベンゾイルクロライドの製造 ２−メトキシ−４−エトキシカルボニル−５−
クロル−安息香酸2.43ｇを塩化チオニル10mlに溶
解し、実施例１と同様に処理すれば、淡黄色の結
晶として、２−メトキシ−４−エトキシカルボニ
ル−５−クロル−ベンゾイルクロライド2.61ｇ
（収率100％）を得る。
元素分析値 C11H10O8Cl2として
計算値 Ｃ：50.57 Ｈ：3.83 Cl：27.2
実測値 Ｃ：51.02 Ｈ：3.79 Cl：27.5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される２−メトキシ−４−アルコキシカルボ
ニル−５−ハローベンゾイルクロライド ２ 式中、ＲがC1〜４のアルキル基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物 ３ 式中、Ｘが塩素である特許請求の範囲第１項
記載の化合物 ４ 化合物が２−メトキシ−４−メトキシカルボ
ニル−５−クロル−ベンゾイルクロライドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物 ５ 化合物が２−メトキシ−４−エトキシカルボ
ニル−５−クロル−ベンゾイルクロライドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物 ６ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される２−メトキシ−４−アルコキシカルボ
ニル−５−ハロー安息香酸に、塩素化剤を作用さ
せることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを
表わす。） で示される２−メトキシ−４−アルコキシカルボ
ニル−５−ハローベンゾイルクロライドの製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13594979A JPS5661330A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | 2-methoxy-4-alkoxycarbonyl-5-halobenzoyl chloride and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13594979A JPS5661330A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | 2-methoxy-4-alkoxycarbonyl-5-halobenzoyl chloride and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661330A JPS5661330A (en) | 1981-05-26 |
| JPS628112B2 true JPS628112B2 (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=15163600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13594979A Granted JPS5661330A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | 2-methoxy-4-alkoxycarbonyl-5-halobenzoyl chloride and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5661330A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2573671T3 (es) * | 1999-12-28 | 2016-06-09 | Milliken & Company | Núcleos de material compuesto reforzados con fibras |
-
1979
- 1979-10-23 JP JP13594979A patent/JPS5661330A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEM PHAMM BULL * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661330A (en) | 1981-05-26 |
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