JPS627766A - 感光体用高結晶性臭素化アンスアンスロン顔料の製造方法 - Google Patents
感光体用高結晶性臭素化アンスアンスロン顔料の製造方法Info
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- JPS627766A JPS627766A JP14616385A JP14616385A JPS627766A JP S627766 A JPS627766 A JP S627766A JP 14616385 A JP14616385 A JP 14616385A JP 14616385 A JP14616385 A JP 14616385A JP S627766 A JPS627766 A JP S627766A
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- brominated
- anthanthrone
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明は感光体、特に電子写真感光体用高結晶性臭素化
アンスアンスロン顔料の製造方法に関するものである。
アンスアンスロン顔料の製造方法に関するものである。
口、従来技術
一般に、可視光を吸収してキャリアを発生する物質は、
無定形セレン等のご（一部のものを除いては、それ自体
でフィルムを形成せしめることが困難であり、しかもそ
の表面に与えられた電荷に対する保持力に乏しい欠点を
有している。これとは逆に、フィルム形成能に優れ、か
つ１０μｍ程度の厚さで５００ｖ以上の電荷を長時間に
亘って保持し得る物質は、概して可視光の吸収による十
分な光導電性を存しない欠点を有している。
無定形セレン等のご（一部のものを除いては、それ自体
でフィルムを形成せしめることが困難であり、しかもそ
の表面に与えられた電荷に対する保持力に乏しい欠点を
有している。これとは逆に、フィルム形成能に優れ、か
つ１０μｍ程度の厚さで５００ｖ以上の電荷を長時間に
亘って保持し得る物質は、概して可視光の吸収による十
分な光導電性を存しない欠点を有している。
このような理由から、第１Ａ図に示す如（Ａｇ等の導電
性基体１上に、可視光を吸収して荷電キャリアを発生す
る物質を含むキャリア発生層２を下びき層５を介して設
け、更にキャリア発生層で発生した荷電キャリアの正負
いずれか一方または両方の輸送を行なうキャリア輸送層
３を設けて積層体４となし、この積層体により感光層を
構成せしめることが提案された。ごのように、荷電キャ
リアの発生と輸送とを別個の物質に分担させることによ
って、材料の選択範囲が広くなり、電子写真プロセスに
おいて要求される緒特性、例えば電荷保持力、表面強度
、可視光に対する感度及び反復使用時における安定性等
を向上又は改善せしめることができるようになった。
性基体１上に、可視光を吸収して荷電キャリアを発生す
る物質を含むキャリア発生層２を下びき層５を介して設
け、更にキャリア発生層で発生した荷電キャリアの正負
いずれか一方または両方の輸送を行なうキャリア輸送層
３を設けて積層体４となし、この積層体により感光層を
構成せしめることが提案された。ごのように、荷電キャ
リアの発生と輸送とを別個の物質に分担させることによ
って、材料の選択範囲が広くなり、電子写真プロセスに
おいて要求される緒特性、例えば電荷保持力、表面強度
、可視光に対する感度及び反復使用時における安定性等
を向上又は改善せしめることができるようになった。
なお、第１Ｂ図のように、キャリア発生層２をキャリア
輸送層３上に設けた構成としてもよい。
輸送層３上に設けた構成としてもよい。
こうした感光体において、感光層、特にキャリア発生層
に高級有機顔料ともでの臭素化アンスアンスロン顔料を
使用することが知られている。この顔料は、従来の無機
系粒子やペリレン系顔料の場合に比べて高感度となり、
均一でスクラッチ性の良い感光層を得ることができる。
に高級有機顔料ともでの臭素化アンスアンスロン顔料を
使用することが知られている。この顔料は、従来の無機
系粒子やペリレン系顔料の場合に比べて高感度となり、
均一でスクラッチ性の良い感光層を得ることができる。
しかしながら、この顔料を電子写真感光体として使用す
るためには、その結晶性及び純度の双方を高める必要が
あるが、これを実現する上で昇華精製法が有効である。
るためには、その結晶性及び純度の双方を高める必要が
あるが、これを実現する上で昇華精製法が有効である。
但し、本発明者が検討を加えた結果、昇華精製法に代る
効果的な化学精製法の出現が望まれるが、ついにそうし
た方法を見出し、本発明に到達したものである。
効果的な化学精製法の出現が望まれるが、ついにそうし
た方法を見出し、本発明に到達したものである。
ハ０発明の目的
本発明め目的は、安定かつ収率良（、安全、低コストに
高結晶性臭素化アンスアンスロンが得られ、−これを゛
使用した感光体の帯電電位能及び感度等を向上させ得る
方法を提供するものである。
高結晶性臭素化アンスアンスロンが得られ、−これを゛
使用した感光体の帯電電位能及び感度等を向上させ得る
方法を提供するものである。
二９発明の構成及びその作用効果
即ち、本発明は下記構造式；
で表わされる臭素化アンスアンスロンを主成分とする原
料を非イオン性溶剤で処理して結晶化せしめ、この結晶
を洗浄、濾別分離する工程を経て高結晶性の前記臭素化
アンスアンスロンを得る感光体用高結晶性臭素化アンス
アンスロン顔料の製造方法に係るものである。
料を非イオン性溶剤で処理して結晶化せしめ、この結晶
を洗浄、濾別分離する工程を経て高結晶性の前記臭素化
アンスアンスロンを得る感光体用高結晶性臭素化アンス
アンスロン顔料の製造方法に係るものである。
本発明者は、本発明に到達する過程で、次の如き方法で
臭素化アンスアンスロン顔料を製造することを試みた。
臭素化アンスアンスロン顔料を製造することを試みた。
即ち、下記構造式で示されるアンスアンスロンを硫酸中
で臭素化したあと水あけし、濾別分離して本発明で製造
するものと同一構造式の臭素化アンスアンスロンを得、
これを洗浄、乾燥した。
で臭素化したあと水あけし、濾別分離して本発明で製造
するものと同一構造式の臭素化アンスアンスロンを得、
これを洗浄、乾燥した。
υ
ところがこの場合、無定形の非結晶質の粒子しか得られ
ない。また、臭素化の度合を増すと、より非晶質の度合
が大きくなってしまう。
ない。また、臭素化の度合を増すと、より非晶質の度合
が大きくなってしまう。
ところが、上記の方法で臭素化した試料、即ち上記した
臭素化アンスアンスロンを濾別分離し、これを主成分と
して含有する粗製原料を、モノクロルベンゼン、ニトロ
ベンゼン、β−ナフトール、■−クロロナフタレン等よ
り選択される非イオン性有機溶剤で処理して結晶熟成後
洗浄し、濾別分離すると、高結晶性の臭素化アンスアン
スロン顔料が得られることが判明した。この顔料は高結
晶性で高純度に得られ、高い帯電電位と感度、良好な繰
返し安定性を示す感光体用として非常に好適なものであ
ることが分った。
臭素化アンスアンスロンを濾別分離し、これを主成分と
して含有する粗製原料を、モノクロルベンゼン、ニトロ
ベンゼン、β−ナフトール、■−クロロナフタレン等よ
り選択される非イオン性有機溶剤で処理して結晶熟成後
洗浄し、濾別分離すると、高結晶性の臭素化アンスアン
スロン顔料が得られることが判明した。この顔料は高結
晶性で高純度に得られ、高い帯電電位と感度、良好な繰
返し安定性を示す感光体用として非常に好適なものであ
ることが分った。
また、こうしたいわば化学精製法によって、アモルファ
ス状の原料から結晶性のきれいな精製品が得られること
が分った。また、この化学精製法によるときは、顔料が
分解することがなく、脱Ｂｒによる腐食もなく、収率良
く目的物が得られる。
ス状の原料から結晶性のきれいな精製品が得られること
が分った。また、この化学精製法によるときは、顔料が
分解することがなく、脱Ｂｒによる腐食もなく、収率良
く目的物が得られる。
即ち、上記に説明した本発明の製造方法によれば、次の
利点がある。
利点がある。
（１）、化学精製法であるから、熱分解し易い原料であ
っても操作条件の管理が容易である。
っても操作条件の管理が容易である。
（２）、収量及び収率が高い。
（３）、脱臭素反応で酸が発生して装置を腐食すること
がない。
がない。
（４）、精製コストが安い。
（５）、結晶性及び純度を大幅に高め、有機半導体用原
料として充分使用可能な顔料が得られる。
料として充分使用可能な顔料が得られる。
（６）、製造コストが安（、高い感度と繰返し安定性を
有する電子写真感光体を実現できる。
有する電子写真感光体を実現できる。
本発明において、使用する非イオン性溶剤（特に芳香族
系有機溶剤）の双極子モーメントが１．０〜５．０（デ
バイ単位）であるのが望ましい。このように極性のある
（即ち、ＯＨ，Ｃ１、ＮＯ２等の極性のある置換基を有
する）ことに加えて高沸点を有する芳香族系溶剤がよい
。
系有機溶剤）の双極子モーメントが１．０〜５．０（デ
バイ単位）であるのが望ましい。このように極性のある
（即ち、ＯＨ，Ｃ１、ＮＯ２等の極性のある置換基を有
する）ことに加えて高沸点を有する芳香族系溶剤がよい
。
つまり、こうした溶剤は高温処理に耐える上に、アンス
アンスロンと親和してその結晶格子を緩める作用がある
。
アンスロンと親和してその結晶格子を緩める作用がある
。
本発明に用いられる非イオン性溶剤としては、例えば酸
素原子、窒素原子、ハロゲン原子等を有するポーラ−な
溶剤が好ましいが、例えば塩素、臭素、ヨウ素、フッ素
などのハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、フェノ
キシ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、エステル基、
アミド基、ニトリル基、ホルミル基、アミン基、メルカ
プト基、スルホ基、スルホンアミド基などの置換基の付
いた芳香族炭化水素および複素環化合物が挙げられる。
素原子、窒素原子、ハロゲン原子等を有するポーラ−な
溶剤が好ましいが、例えば塩素、臭素、ヨウ素、フッ素
などのハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、フェノ
キシ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、エステル基、
アミド基、ニトリル基、ホルミル基、アミン基、メルカ
プト基、スルホ基、スルホンアミド基などの置換基の付
いた芳香族炭化水素および複素環化合物が挙げられる。
双極子モーメントｉ、ｏ〜５．０（デバイ単位）の有機
溶剤は、例えばテクニク・オブ・オーガニック・ケミス
トリ （ＴＥＣ）ＩＮＩＱＵＥ ＯＦ ０ＲＧＡＮＩＣ
Ｃ）ＩＥＭＩｓＴＲＹ）νｏｌ ■、 １９５５年版イ
ンターサイエンス・バブリンシャー社、ニューヨークに
記載されている。
溶剤は、例えばテクニク・オブ・オーガニック・ケミス
トリ （ＴＥＣ）ＩＮＩＱＵＥ ＯＦ ０ＲＧＡＮＩＣ
Ｃ）ＩＥＭＩｓＴＲＹ）νｏｌ ■、 １９５５年版イ
ンターサイエンス・バブリンシャー社、ニューヨークに
記載されている。
本−発明に有効な溶剤の具体例としては、例えば次のも
のが挙げられる。フェネトール、アニソール、０−クレ
ゾール、ｍ−）ルイジン、フルオロベンゼン、ｍ−ジク
ロロヘンゼン、アニリン、ｐ−トルイジン、ｍ〜クレゾ
ール、ｐ−クレゾール、モノクロルベンゼン、１−クロ
ロナフタレン、β−ナフトール、ｏ−トルイジン、ヘン
シルアルコール、フェノール、ブロムベンゼン、ベンジ
ルアセテート、Ｏ−クロロアニリン、ｍ−フルオロトル
エン、メチルベンゾエート、ベンジルベンゾエート、エ
チルベンゾエート、ｐ−フルオロトルエン、ピリジン、
０〜ジクロルベンゼン、ジブチルフタレート、メチルサ
リチレート、ベンズアルデヒド、フェニルアセトニトリ
ル、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、０−ニトロアニ
ソール。
のが挙げられる。フェネトール、アニソール、０−クレ
ゾール、ｍ−）ルイジン、フルオロベンゼン、ｍ−ジク
ロロヘンゼン、アニリン、ｐ−トルイジン、ｍ〜クレゾ
ール、ｐ−クレゾール、モノクロルベンゼン、１−クロ
ロナフタレン、β−ナフトール、ｏ−トルイジン、ヘン
シルアルコール、フェノール、ブロムベンゼン、ベンジ
ルアセテート、Ｏ−クロロアニリン、ｍ−フルオロトル
エン、メチルベンゾエート、ベンジルベンゾエート、エ
チルベンゾエート、ｐ−フルオロトルエン、ピリジン、
０〜ジクロルベンゼン、ジブチルフタレート、メチルサ
リチレート、ベンズアルデヒド、フェニルアセトニトリ
ル、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、０−ニトロアニ
ソール。
また、上記に得られた臭素化アンスアンスロン顔料の粒
子形状について、その短軸長さをａ、その長軸長さをｂ
とすれば、ｂ ／ ａ≧１．１とするのが望ましい。即
ち、この比によって優れた特性が得られることが分った
。但し、ｂ／ａ＜１．１では粒子の結晶性が低下し易く
なるので、ｂ ／ ａ≧１．１更には１．１ ≦ｂ ／
ａ≦２０とするのが効果的である。
子形状について、その短軸長さをａ、その長軸長さをｂ
とすれば、ｂ ／ ａ≧１．１とするのが望ましい。即
ち、この比によって優れた特性が得られることが分った
。但し、ｂ／ａ＜１．１では粒子の結晶性が低下し易く
なるので、ｂ ／ ａ≧１．１更には１．１ ≦ｂ ／
ａ≦２０とするのが効果的である。
ここで長軸長さｂとは、電子顕微鏡写真において任意に
選ばれた結晶において、最も長い距離をもつ軸（長軸）
の長さを示す。また短軸長さａとは、前記長軸の２等分
点を通り、かつ最も短い距離をもつ軸（短軸）の長さを
示す。
選ばれた結晶において、最も長い距離をもつ軸（長軸）
の長さを示す。また短軸長さａとは、前記長軸の２等分
点を通り、かつ最も短い距離をもつ軸（短軸）の長さを
示す。
電子顕微鏡写真において任意に結晶を選択する方法とし
て、例えば本発明では、ｌ ｃｍ間隔で縦、横それぞれ
５本づつ写真上に線を引き、その交点にある結晶を選択
した。これらの結晶の長軸長さｂ、短軸長さａを測定し
、それぞれの結晶のｂ ／ ａを算出した。本発明でい
うｂ ／ ａとは、前記それぞれの結晶のｂ ／ ａの
平均値を示す。
て、例えば本発明では、ｌ ｃｍ間隔で縦、横それぞれ
５本づつ写真上に線を引き、その交点にある結晶を選択
した。これらの結晶の長軸長さｂ、短軸長さａを測定し
、それぞれの結晶のｂ ／ ａを算出した。本発明でい
うｂ ／ ａとは、前記それぞれの結晶のｂ ／ ａの
平均値を示す。
そして、臭素化アンスアンスロン顔料粒子の平均粒径（
ここでは、上記長軸長すの平均値を意味する。）は２μ
ｍ以下とするのが望ましい。即ち、２μｍ以下と微細化
することによって、感光体表面に対するその粒径の影響
を防止でき、感光体表面を平滑にできると共に、顔料分
散液を安定化できるー。平均粒径が２μｍを越えると、
凸部が表面に生じ易いが、２μｍ以下ではそうした凸部
を実質的になくし平坦な表面を実現できる上に、分散液
中の粒子の沈降を少なくして液の安定化を図れる。この
結果、放電破壊やトナーフィルミングの生じない感光体
を得ることが可能になる。顔料の平均粒径は２μｍ以下
とするのがよいが、１μｍ以下とするのがより望ましく
、０．５μｍ以下が更に望ましい。但、平均粒径があま
りに小さいと、却って結晶欠陥が増えて怒度及び繰返し
特性が低下し、また微細化する上で限界があるので、平
均粒径の下限を０．０１μｍとするのが望ましい。
ここでは、上記長軸長すの平均値を意味する。）は２μ
ｍ以下とするのが望ましい。即ち、２μｍ以下と微細化
することによって、感光体表面に対するその粒径の影響
を防止でき、感光体表面を平滑にできると共に、顔料分
散液を安定化できるー。平均粒径が２μｍを越えると、
凸部が表面に生じ易いが、２μｍ以下ではそうした凸部
を実質的になくし平坦な表面を実現できる上に、分散液
中の粒子の沈降を少なくして液の安定化を図れる。この
結果、放電破壊やトナーフィルミングの生じない感光体
を得ることが可能になる。顔料の平均粒径は２μｍ以下
とするのがよいが、１μｍ以下とするのがより望ましく
、０．５μｍ以下が更に望ましい。但、平均粒径があま
りに小さいと、却って結晶欠陥が増えて怒度及び繰返し
特性が低下し、また微細化する上で限界があるので、平
均粒径の下限を０．０１μｍとするのが望ましい。
なお、本発明による臭素化アンスアンスロンを感光層に
含有させた感光体に使用可能なバインダー樹脂としては
、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂
、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
エポキシ樹脂、ボリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポ
リエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹
脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂並びにこれらの樹脂の繰返
し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等を挙げることが
できる。しかし、バインダー樹脂はこれらに限定される
ものではなく、斯かる用途に一般に用いられるすべての
樹脂を使用することができる。
含有させた感光体に使用可能なバインダー樹脂としては
、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂
、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
エポキシ樹脂、ボリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポ
リエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹
脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂並びにこれらの樹脂の繰返
し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等を挙げることが
できる。しかし、バインダー樹脂はこれらに限定される
ものではなく、斯かる用途に一般に用いられるすべての
樹脂を使用することができる。
上記感光体においてキャリア輸送層に使用されるキャリ
ア輸送物質としてはオキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、チアゾールＢ％ｒ ８体、チアジアゾール
誘導体、トリアヅール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、ピラゾリン誘導体、オキサシロン誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導
体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジ
ン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体
、ヒドラゾン誘導体、ビフェニルアミン誘導体、トリフ
ェニルアミン誘導体、ポリーＮ−ビニル力ルバヅール、
ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセ
ン、２，４．７−１−ジニトロフルオレノン、２，４，
５．７−チトラニトロフルオレノン、２，７−ジニトロ
フルオレノン等が挙げられる。
ア輸送物質としてはオキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、チアゾールＢ％ｒ ８体、チアジアゾール
誘導体、トリアヅール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、ピラゾリン誘導体、オキサシロン誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導
体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジ
ン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体
、ヒドラゾン誘導体、ビフェニルアミン誘導体、トリフ
ェニルアミン誘導体、ポリーＮ−ビニル力ルバヅール、
ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセ
ン、２，４．７−１−ジニトロフルオレノン、２，４，
５．７−チトラニトロフルオレノン、２，７−ジニトロ
フルオレノン等が挙げられる。
また、感光層の形成に使用する有機溶剤としては、例え
ばメチレンクロライド、メチレンブロマイド、１，２−
ジクロルエタン、ｓｙｍ−テトラクロロエタン、ｃｉｓ
−Ｌ２−ジクロルエチレン、１、Ｌ２− トリクロルエ
タン、クロロホルム、ブロモホルム、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ピリジン等の単独溶媒あるいはこれら
を主成分として含有する各種混合溶媒が挙げられる。
ばメチレンクロライド、メチレンブロマイド、１，２−
ジクロルエタン、ｓｙｍ−テトラクロロエタン、ｃｉｓ
−Ｌ２−ジクロルエチレン、１、Ｌ２− トリクロルエ
タン、クロロホルム、ブロモホルム、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ピリジン等の単独溶媒あるいはこれら
を主成分として含有する各種混合溶媒が挙げられる。
ホ、実施例
以下、本発明の実施例を図面参照下に詳細に説明する。
スＪｕ」Ｌ
アンスアンスロンを硫酸中で臭素化したのち、水あけし
て得られた臭素化アンスアンスロン微粉末５０ｇをニト
ロベンゼン１００ｍ１に加え、１５０℃で８時間ゆっく
り攪拌したのち放冷し、濾過洗浄して高結晶性臭素化ア
ンスアンスロン顔料４９ｇを得た。得られた粉末をＸ線
回折装置（日本電子型ＪＤＸ ｌ０ＲＡ ＣｕＫα
１，５４１人）を用い、粉末法でそのＸ線回折スペクト
ルを測定した。
て得られた臭素化アンスアンスロン微粉末５０ｇをニト
ロベンゼン１００ｍ１に加え、１５０℃で８時間ゆっく
り攪拌したのち放冷し、濾過洗浄して高結晶性臭素化ア
ンスアンスロン顔料４９ｇを得た。得られた粉末をＸ線
回折装置（日本電子型ＪＤＸ ｌ０ＲＡ ＣｕＫα
１，５４１人）を用い、粉末法でそのＸ線回折スペクト
ルを測定した。
また電子顕微鏡にて観察した結果、
ｂ／ａ ＝６．５ 、ｂ ＝２．５μの針状結晶まで成
長したことを確認した。
長したことを確認した。
大施斑又
Ｘ施例ｔにおいてニトロベンゼンの代りにモノクロルベ
ンゼンを用い、１３０°Ｃで４８時間結晶成長せしめた
他は実施例１と同様にして、高結晶性臭素化アンスアン
スロン顔料４９．４ ｇを得た。
ンゼンを用い、１３０°Ｃで４８時間結晶成長せしめた
他は実施例１と同様にして、高結晶性臭素化アンスアン
スロン顔料４９．４ ｇを得た。
ｂ ／ ａ ＝５．７ 、ｂ ＝２．２μであった。
実施例３
β−ナフトールを用い、１４０°Ｃ１４０時間で実施例
１と同様に処理した。
１と同様に処理した。
ｂ ／ ａ ＝５．５ 、ｂ −２，１μであった。
実施例４
１−クロロナフタレンを用い、１００℃、４８ 時間で
実施例１と同様に処理した。
実施例１と同様に処理した。
実施例１に使用した結晶化処理を施さない原料は、ｂ
／ ａ ＝１．０７、ｂ＝０．４ μであった。
／ ａ ＝１．０７、ｂ＝０．４ μであった。
北較炎主
芳香族系以外の有機溶剤としてアセトンを使用し、５６
℃、１００時間で実施例１と同様に処理した。
℃、１００時間で実施例１と同様に処理した。
実施例１の結晶化処理前の臭素化アンスアンスロン顔料
を、真空蒸着装置内に配置したグラファイト製の蒸発源
に充填し、温度３７０℃で６０分間昇華せしめ、蒸発源
の５０ｃｍ上方に配置した基板上に沈着させた。得られ
た精製顔料４０ｇを磁製ボールミルに充填し、毎分４０
回転（最大粉砕エネルギーを与える臨界回転数は７０回
転）で１２時間粉砕した。
を、真空蒸着装置内に配置したグラファイト製の蒸発源
に充填し、温度３７０℃で６０分間昇華せしめ、蒸発源
の５０ｃｍ上方に配置した基板上に沈着させた。得られ
た精製顔料４０ｇを磁製ボールミルに充填し、毎分４０
回転（最大粉砕エネルギーを与える臨界回転数は７０回
転）で１２時間粉砕した。
電子顕微鏡によって、
「７丁＝８．１ 、ｂ ＝１６μであることを確認した
。
。
以上の実施例及び比較例で得られた精製顔料４ｇをボー
ルミルで粉砕したあと、ポリカーボネート樹脂「パンラ
イ１−Ｌ−１２５０ｊ （奇人化成社製）２ｇを１，
２−ジクロルエタン１００ｍ／に溶解した溶液を加え、
ボールミルで分散処理してキャリア発生層形成用塗布液
を得た。
ルミルで粉砕したあと、ポリカーボネート樹脂「パンラ
イ１−Ｌ−１２５０ｊ （奇人化成社製）２ｇを１，
２−ジクロルエタン１００ｍ／に溶解した溶液を加え、
ボールミルで分散処理してキャリア発生層形成用塗布液
を得た。
次にアルミニウムを蒸着した厚さ１００μのポリエチレ
ンテレフタレート基体上に厚さ０．１μの塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂［エスレソク
ＭＦ−１０Ｊ（種水化学工業社製）より成る中間層を設
けたのち、前記キャリア発生層形成用塗布液をドクター
ブレードを用いて塗布して、厚さ１μのキャリア発生層
を得た。
ンテレフタレート基体上に厚さ０．１μの塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂［エスレソク
ＭＦ−１０Ｊ（種水化学工業社製）より成る中間層を設
けたのち、前記キャリア発生層形成用塗布液をドクター
ブレードを用いて塗布して、厚さ１μのキャリア発生層
を得た。
一方、次の構造式で表わされるキャリア輸送物２．４．
６− トリニトロ−１−クロルヘンゼン０．０２２５
ｇポリカーボネート樹脂３０ｇを１．２−ジクロルエタ
ン２００ｍ１に溶解して得られたキャリア輸送層形成用
溶液を−ドクターブレードを用いて前記キャリア発生層
上に塗布して、厚さ１４μのキャリア輸送層を形成し、
第１Ａ図の層構成の本発明の電子写真感光体試料Ｎ［１
１〜寛４及び本発明外の比較用電子写真感光体試料階１
〜衡３を作成した。
６− トリニトロ−１−クロルヘンゼン０．０２２５
ｇポリカーボネート樹脂３０ｇを１．２−ジクロルエタ
ン２００ｍ１に溶解して得られたキャリア輸送層形成用
溶液を−ドクターブレードを用いて前記キャリア発生層
上に塗布して、厚さ１４μのキャリア輸送層を形成し、
第１Ａ図の層構成の本発明の電子写真感光体試料Ｎ［１
１〜寛４及び本発明外の比較用電子写真感光体試料階１
〜衡３を作成した。
なお、上記に代えて、キャリア輸送層をまず形成し、こ
の上にキャリア発生層を形成してもよい。
の上にキャリア発生層を形成してもよい。
（第１Ｂ図）
以上の実施例及び比較例で得られた試料及び比較試料を
感光体試験ｍ（小西六写真工業製）に装着し、表面電位
計「エレクトロスタチックボルトメータ１４４Ｄ−ＩＤ
型」 （モンローエレクトロニクスインコーボレーテッ
ド製）を用いて、帯電電位Ｖｏ（Ｖ）、表面電位を−６
００Ｖから一１００Ｖに減するのに必要な露光量ＥＦ：
：（ｌｘ、 ５ｅｃ）及び表面電位を一６００ｖとし５
秒後の電位保持率ＤＤ（％）を調べた。
感光体試験ｍ（小西六写真工業製）に装着し、表面電位
計「エレクトロスタチックボルトメータ１４４Ｄ−ＩＤ
型」 （モンローエレクトロニクスインコーボレーテッ
ド製）を用いて、帯電電位Ｖｏ（Ｖ）、表面電位を−６
００Ｖから一１００Ｖに減するのに必要な露光量ＥＦ：
：（ｌｘ、 ５ｅｃ）及び表面電位を一６００ｖとし５
秒後の電位保持率ＤＤ（％）を調べた。
なお、帯電電位が６００ Ｖに充だない試料については
、帯電電流値を標準値より増加させてＥ ２３３及びＤ
Ｄを測定した。
、帯電電流値を標準値より増加させてＥ ２３３及びＤ
Ｄを測定した。
結果を表に示す（表中の試料Ｍは実施例魚及び比較例阻
に対応）。
に対応）。
この結果から、本発明による試料では悪魔及び電位保持
性能が良好となることが分る。
性能が良好となることが分る。
第１Ａ図、第１Ｂ図は電子写真感光体の各断面図である
。 なお、図面に示す符号において、 １・・・・導電性基体 ２・・・・キャリア発生層 ３・・・・キャリア輸送層 であ−る。
。 なお、図面に示す符号において、 １・・・・導電性基体 ２・・・・キャリア発生層 ３・・・・キャリア輸送層 であ−る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記構造式： で表わされる臭素化アンスアンスロンを主成分とする原
料を非イオン性溶剤で処理して結晶化せしめ、この結晶
を洗浄、濾別分離する工程を経て高結晶性の前記臭素化
アンスアンスロンを得る感光体用高結晶性臭素化アンス
アンスロン顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14616385A JPS627766A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 感光体用高結晶性臭素化アンスアンスロン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14616385A JPS627766A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 感光体用高結晶性臭素化アンスアンスロン顔料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS627766A true JPS627766A (ja) | 1987-01-14 |
Family
ID=15401552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14616385A Pending JPS627766A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 感光体用高結晶性臭素化アンスアンスロン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS627766A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63204262A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-23 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| EP0516433A2 (en) * | 1991-05-28 | 1992-12-02 | Xerox Corporation | Process for the preparation of titanyl phthalocyanines |
-
1985
- 1985-07-03 JP JP14616385A patent/JPS627766A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63204262A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-23 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| EP0516433A2 (en) * | 1991-05-28 | 1992-12-02 | Xerox Corporation | Process for the preparation of titanyl phthalocyanines |
| EP0516433A3 (en) * | 1991-05-28 | 1995-02-08 | Xerox Corp | Process for the preparation of titanyl phthalocyanines |
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