JPS6272747A - エピクロルヒドリンゴム用添加剤 - Google Patents
エピクロルヒドリンゴム用添加剤Info
- Publication number
- JPS6272747A JPS6272747A JP21195785A JP21195785A JPS6272747A JP S6272747 A JPS6272747 A JP S6272747A JP 21195785 A JP21195785 A JP 21195785A JP 21195785 A JP21195785 A JP 21195785A JP S6272747 A JPS6272747 A JP S6272747A
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- Japan
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- acid
- ester
- liquid polybutadiene
- additive
- carbon atoms
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエピクロルヒドリンゴム用添加剤に関し、更に
詳しくは未加硫ゴム組成物の加工性を著しく向上させる
添加剤に関する。
詳しくは未加硫ゴム組成物の加工性を著しく向上させる
添加剤に関する。
通常、エピクロルヒドリンゴムは極性が強いため、加工
中の粘着、特にロール等への粘着が激しく、生産性を著
しく低下させ、更には混練が不可能となシ、補強剤の分
散不良などから、製品の品質低下を招く。この様な経験
から、一般にエピクロルヒドリンゴムには、バラフイン
ワンクス又は低分子量ポリエチレン又はステアリン酸又
は脂肪酸金属石鹸等が粘着防止剤・加工助剤として使用
されてきた。
中の粘着、特にロール等への粘着が激しく、生産性を著
しく低下させ、更には混練が不可能となシ、補強剤の分
散不良などから、製品の品質低下を招く。この様な経験
から、一般にエピクロルヒドリンゴムには、バラフイン
ワンクス又は低分子量ポリエチレン又はステアリン酸又
は脂肪酸金属石鹸等が粘着防止剤・加工助剤として使用
されてきた。
しかしながら、これらの粘着防止剤・加工助剤は加硫後
表面へのプルーム、あるいは粘着防止効果からみれば満
足されているものではなへ本発明者らは鋭意検討の結果
、特定の多価アルコールエステル、液状ポリブタジェン
エステル（アミド）、低分子量ポリエチレンエステル、
ロジン酸金属石鹸、ロジン酸エステルが加工性の向上、
プルーム等に有効な事を見い出し、本発明に到達した。
表面へのプルーム、あるいは粘着防止効果からみれば満
足されているものではなへ本発明者らは鋭意検討の結果
、特定の多価アルコールエステル、液状ポリブタジェン
エステル（アミド）、低分子量ポリエチレンエステル、
ロジン酸金属石鹸、ロジン酸エステルが加工性の向上、
プルーム等に有効な事を見い出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は（１）３以上のヒドロキシル基を有する
多価アルコールと炭素数１２〜５０の高級脂肪酸とから
なるエステル、（２）分子中にヒドロキシル基を有する
液状ポリブタジェンと（無水）フタル酸もしくはトリメ
リット酸もしくは（無水）ピロメリット酸もしくは炭素
数１２〜５０の高級脂肪酸とのエステル、（３）分子中
にカルボキシル基を有する液状ポリブタジェン又は液状
ポリブタジェン無水マレイン酸変性物と炭素数１２〜３
０の脂肪族アミンもしくは炭素数８〜２２の高級アルコ
ールとのアミドもしくはエステル、（４）分子量５００
〜１０，０００の酸性基を有するポリエチレンワックス
と炭素数８〜２２の高級アルコールとのエステル、及ヒ
（５）ロジン酸金属石鹸又は（及び）ロジン酸と炭素数
８〜２２の高級アルコールとのエステルよりなる群から
選ばれる化合物からなるエピクロルヒドリンゴム用添加
剤を提供するものである０本発明に係る（１）の多価ア
ルコールは特に限定されるものではないが、グリセリン
、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、シヘンタエリスリトール、マンニトール
、グルコース、ソルビトールなどが好ましい。炭素数１
２〜５０の高級脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、モンタン酸、エライジン酸、オレイン酸など飽和又
は不飽和の脂肪酸が挙げられる。これらは単独又は混合
物例えば牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸などであってもよい。
多価アルコールと炭素数１２〜５０の高級脂肪酸とから
なるエステル、（２）分子中にヒドロキシル基を有する
液状ポリブタジェンと（無水）フタル酸もしくはトリメ
リット酸もしくは（無水）ピロメリット酸もしくは炭素
数１２〜５０の高級脂肪酸とのエステル、（３）分子中
にカルボキシル基を有する液状ポリブタジェン又は液状
ポリブタジェン無水マレイン酸変性物と炭素数１２〜３
０の脂肪族アミンもしくは炭素数８〜２２の高級アルコ
ールとのアミドもしくはエステル、（４）分子量５００
〜１０，０００の酸性基を有するポリエチレンワックス
と炭素数８〜２２の高級アルコールとのエステル、及ヒ
（５）ロジン酸金属石鹸又は（及び）ロジン酸と炭素数
８〜２２の高級アルコールとのエステルよりなる群から
選ばれる化合物からなるエピクロルヒドリンゴム用添加
剤を提供するものである０本発明に係る（１）の多価ア
ルコールは特に限定されるものではないが、グリセリン
、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、シヘンタエリスリトール、マンニトール
、グルコース、ソルビトールなどが好ましい。炭素数１
２〜５０の高級脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、モンタン酸、エライジン酸、オレイン酸など飽和又
は不飽和の脂肪酸が挙げられる。これらは単独又は混合
物例えば牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸などであってもよい。
次に、本発明に係る（２） 、 （３）の液状ポリブタ
ジェンのエステルもしくはアミドについて説明する。こ
れらのエステル、アミドな構成する液状ポリブタジェン
の変性物は、好ましくは分子量５００〜６，０００のポ
リブタジェン１分子中に１個以上の水酸基又はカルボキ
シル基又は無水マレイン酸を導入したものである。
ジェンのエステルもしくはアミドについて説明する。こ
れらのエステル、アミドな構成する液状ポリブタジェン
の変性物は、好ましくは分子量５００〜６，０００のポ
リブタジェン１分子中に１個以上の水酸基又はカルボキ
シル基又は無水マレイン酸を導入したものである。
（２）のエステルの構成脂肪酸である炭素数１２〜５０
の高級脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、モン
タン酸、エライジン酸、オレイン酸など飽和又は不飽和
の脂肪酸が挙げられる。又、多塩基酸としては、フタル
酸、トリメリット酸、ピロメリット酸であシ、勿論これ
らの無水物でもよい。
の高級脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、モン
タン酸、エライジン酸、オレイン酸など飽和又は不飽和
の脂肪酸が挙げられる。又、多塩基酸としては、フタル
酸、トリメリット酸、ピロメリット酸であシ、勿論これ
らの無水物でもよい。
（５）における炭素数１２〜５０の脂肪族アミンとして
は、ラウリルアミン、テトラデシルアミン、セチルアミ
ン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、トコジル
アミン、ヘキサコシルアミンなどが挙げられる。炭素数
８〜２２の高級アルコールとしてはオクタツール、デカ
ノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール、エイコサノール、ドコサノールなどの飽和又
は不飽和の高級アルコールが挙げられる。
は、ラウリルアミン、テトラデシルアミン、セチルアミ
ン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン、トコジル
アミン、ヘキサコシルアミンなどが挙げられる。炭素数
８〜２２の高級アルコールとしてはオクタツール、デカ
ノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール、エイコサノール、ドコサノールなどの飽和又
は不飽和の高級アルコールが挙げられる。
本発明に係る（４）の分子量５００〜１０ 、０００の
酸性基を有するポリエチレンワックスはこれらの１分子
中に１個以上のカルボキシル基又は無水マレイン酸を導
入したもので、これらは単独又は混合物でもよい。
酸性基を有するポリエチレンワックスはこれらの１分子
中に１個以上のカルボキシル基又は無水マレイン酸を導
入したもので、これらは単独又は混合物でもよい。
炭素数８〜２２の高級アルコールとしてはオクタツール
、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、エイコサノール、ドコサノールなどの
飽和又は不飽和の高級アルコールが挙げられる。
、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、エイコサノール、ドコサノールなどの
飽和又は不飽和の高級アルコールが挙げられる。
本発明に係る（５）のロジン酸金属石鹸の金属としては
周期律表π族及びｍ族の例えばＭｇ、 Ｃ！ａ。
周期律表π族及びｍ族の例えばＭｇ、 Ｃ！ａ。
Ｚｎ 、υなどが挙げられる。又、炭素数８〜２２の高
級アルコールとしてはオクタツール、デカノール、ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、エ
イコサノール、ドコサノールなどの飽和又は不飽和の高
級アルコールが挙げられる。ロジン酸金属石鹸とロジン
酸エステルは単独又は混合物で用いられる。
級アルコールとしてはオクタツール、デカノール、ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、エ
イコサノール、ドコサノールなどの飽和又は不飽和の高
級アルコールが挙げられる。ロジン酸金属石鹸とロジン
酸エステルは単独又は混合物で用いられる。
本発明の添加剤の添加量は、エピクロルヒドリンゴム１
００重量部に対し、０．５〜２０重量部が好ましい。０
．５重量部未満であると加工性の向上は期待されに＜＜
、又、１００重量部を越えるとゴム物性の低下の傾向が
アシ、コストの面からみてもあまカ有効ではない０特に
好ましくは、２〜１０重量部である。
００重量部に対し、０．５〜２０重量部が好ましい。０
．５重量部未満であると加工性の向上は期待されに＜＜
、又、１００重量部を越えるとゴム物性の低下の傾向が
アシ、コストの面からみてもあまカ有効ではない０特に
好ましくは、２〜１０重量部である。
本発明の添加剤はｌ：！ＨＲ（エピクロルヒドリン単独
重合体）、（：！ＨＣ（エピクロルヒドリン／エチレン
オキサイド共重合体）、その他特殊グレードのいずれに
も使用出来るものである。本発明の添加剤を使用するＫ
あたっては、本発明の添加剤の他、更にゴム工業で汎用
される配合剤例えば加硫剤、加硫促進剤、充填剤、軟化
剤、老化防止剤等適宜添加する事が出来る。
重合体）、（：！ＨＣ（エピクロルヒドリン／エチレン
オキサイド共重合体）、その他特殊グレードのいずれに
も使用出来るものである。本発明の添加剤を使用するＫ
あたっては、本発明の添加剤の他、更にゴム工業で汎用
される配合剤例えば加硫剤、加硫促進剤、充填剤、軟化
剤、老化防止剤等適宜添加する事が出来る。
以下に、本発明の添加剤の効果を実施例な挙げて説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、
合成方法等の条件もこれら以外の方法がある事は勿論で
ある。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、
合成方法等の条件もこれら以外の方法がある事は勿論で
ある。
以下の様にして、本発明の添加剤を合成した。
添加剤１ グリセリン９２ ｔ （１，ａモル）、ラ
フリン酸２００ ｔ （１，ｏモル）、ジオクチル酸ス
ズ０．２ ｑ ｔ （ｏ、１％対全全系を窒素気流中で
２２０℃、２時間脱水反応を行ない、グリセリンモノラ
ウレート（ＧＭＬ）を得た。
フリン酸２００ ｔ （１，ｏモル）、ジオクチル酸ス
ズ０．２ ｑ ｔ （ｏ、１％対全全系を窒素気流中で
２２０℃、２時間脱水反応を行ない、グリセリンモノラ
ウレート（ＧＭＬ）を得た。
添加剤２ ペンタエリスリトール１３６ ｆ （１，
０モル）、ステアリン酸８５２ ｔ （３，０モル）、
ジオクチル酸スズｏ、ｑ ｑ ｔ （ｏ、１％対全全系
を添加剤１と同条件のもとで、エステル化を行ない、ペ
ンタエリスリトールトリステアレー） （ｐｚＴｓ）を
得た。
０モル）、ステアリン酸８５２ ｔ （３，０モル）、
ジオクチル酸スズｏ、ｑ ｑ ｔ （ｏ、１％対全全系
を添加剤１と同条件のもとで、エステル化を行ない、ペ
ンタエリスリトールトリステアレー） （ｐｚＴｓ）を
得た。
添加剤３ ソルビトール１８２ ｔ （１，０モル）
、ステアリン酸２８４ ｔ （１，ａモル）、ジオクチ
ル酸スズ０．４７ ｔ （ｏ、１％対全全系を添加剤１
と同条件のもとで、エステル化を行ない、ンルビタンモ
ノステアレー）（ＳＭＳ）を４た０ 添加剤４ トリメチロールプロパン１３４ｔ（１，０
モル）、オレイン酸２８２ Ｆ （１，０モル）、ジオ
クチル酸スズ０．４２ ｙ （ｏ、１％対全全系を添加
剤１と同条件のもとで、エステル化を行すい、トリメチ
ロールプロパンモノオレート（ＴＭＰＭＯ） を得た
。
、ステアリン酸２８４ ｔ （１，ａモル）、ジオクチ
ル酸スズ０．４７ ｔ （ｏ、１％対全全系を添加剤１
と同条件のもとで、エステル化を行ない、ンルビタンモ
ノステアレー）（ＳＭＳ）を４た０ 添加剤４ トリメチロールプロパン１３４ｔ（１，０
モル）、オレイン酸２８２ Ｆ （１，０モル）、ジオ
クチル酸スズ０．４２ ｙ （ｏ、１％対全全系を添加
剤１と同条件のもとで、エステル化を行すい、トリメチ
ロールプロパンモノオレート（ＴＭＰＭＯ） を得た
。
添加剤５ 無水マレイン酸変性液状ポリブタジェン１
５００ ｆ （１，０モル）とステアリルアルコール５
６ａ ｔ （１，ｓモル）、ジオクチル酸スズ１．ｓ
６ ｖ （ｏ、１％対全全系を窒素気流中で１８０℃、
３時間脱水反応を行ない、マレイン化ポリブタジェンス
テアレー） （ＭＰＢＳ）を得た。
５００ ｆ （１，０モル）とステアリルアルコール５
６ａ ｔ （１，ｓモル）、ジオクチル酸スズ１．ｓ
６ ｖ （ｏ、１％対全全系を窒素気流中で１８０℃、
３時間脱水反応を行ない、マレイン化ポリブタジェンス
テアレー） （ＭＰＢＳ）を得た。
添加剤６ 水酸基導入液状ポリブタジェン２０００
Ｆ （１，０モル）、無水７タル酸２９６ｔ（２，０モ
ル）を加え、窒素気流中で、１２０℃１時間、エステル
化を行ない、その後冷却し、ラウリルアミン３７０ ｔ
（２，０モル）をカロえ１５５℃で２時間アミド化を
行ないポリブタジェンフタル酸エステルラクリルアーミ
ドを得た（ＰＢＰＬＡ）。
Ｆ （１，０モル）、無水７タル酸２９６ｔ（２，０モ
ル）を加え、窒素気流中で、１２０℃１時間、エステル
化を行ない、その後冷却し、ラウリルアミン３７０ ｔ
（２，０モル）をカロえ１５５℃で２時間アミド化を
行ないポリブタジェンフタル酸エステルラクリルアーミ
ドを得た（ＰＢＰＬＡ）。
添加剤７ カルボキシル基導入液状ポリブタジェン３
ｓｏｏｙ（１，ｏモル）、ラウリルアルコール３７２
ｔ （２，０モル）、ジオクチル酸スズ３．９ ｔ （
ｏ、ｔ％対全全系を添加剤１と同条件でエステル化を行
ないポリブタジエンラウンート（ＰＢＩＪ）を得た。
ｓｏｏｙ（１，ｏモル）、ラウリルアルコール３７２
ｔ （２，０モル）、ジオクチル酸スズ３．９ ｔ （
ｏ、ｔ％対全全系を添加剤１と同条件でエステル化を行
ないポリブタジエンラウンート（ＰＢＩＪ）を得た。
添加剤８ 酸化型ポリエチレンワックス３．０００ｔ
（１，ａモル）、ラウリルアルコール６９７ｔ（２，
１モル）、ジオクチル酸スズ５．４ ｔ （ｏ、１％対
全全系を窒素気流中、２２０℃４時間エステル化を行な
いポリエチレンワックスラウレ−ト（ｐｍｂ）を得た。
（１，ａモル）、ラウリルアルコール６９７ｔ（２，
１モル）、ジオクチル酸スズ５．４ ｔ （ｏ、１％対
全全系を窒素気流中、２２０℃４時間エステル化を行な
いポリエチレンワックスラウレ−ト（ｐｍｂ）を得た。
添加剤９ 酸変性型ポリエチレンワックス１．４００
ｔ （１，ａモル）、オレイルアルコール５０２ ｆ
（１，９モル）、ジオクチル酸スズ１．９ｒ（ｏ、ｔ
％対全全系を添加剤８と同条件でエステル化を行ない、
ポリエチレンワックスオレート（ＰＥ０）を得た。
ｔ （１，ａモル）、オレイルアルコール５０２ ｆ
（１，９モル）、ジオクチル酸スズ１．９ｒ（ｏ、ｔ
％対全全系を添加剤８と同条件でエステル化を行ない、
ポリエチレンワックスオレート（ＰＥ０）を得た。
添加剤１０ ロジン酸３２０ ｔ （１，０モル） 、
ＺｎＯ４０，５ｔ （ｏ、ｓモル）を窒素気流中、１
６０℃、５時間脱水反応を行ない、ロジン酸Ｚｎ塩（Ｒ
ＺＮ）を得た。
ＺｎＯ４０，５ｔ （ｏ、ｓモル）を窒素気流中、１
６０℃、５時間脱水反応を行ない、ロジン酸Ｚｎ塩（Ｒ
ＺＮ）を得た。
添加剤１１ ロジン酸５２０ ｔ （１，ａモル）、ラ
ウリルアルコール１８６ Ｆ （１，０モル）、ジオク
チル酸スズａ、ｓ ｔ （ｏ、１％対全全系を添加剤８
と同条件でエステル化を行ない、ロジン酸ラウリルエス
テル（ＲＩ、Ｅ）を得た。
ウリルアルコール１８６ Ｆ （１，０モル）、ジオク
チル酸スズａ、ｓ ｔ （ｏ、１％対全全系を添加剤８
と同条件でエステル化を行ない、ロジン酸ラウリルエス
テル（ＲＩ、Ｅ）を得た。
これら添加剤の効果を調べるため、下記の配合によシ、
加工特性、加硫特性をみた。
加工特性、加硫特性をみた。
配合
ゼクロン２１０１ １００重量部カーボンブラ
ックＦ１！ｌ！Ｆ４０＃ ＭｇＯ３１ 白艶化ＱＣ５１ サントフレツクスφ１５ ３ ｌ 無水７タル酸 １１ この配合系に実施例として、上記添加剤１〜１１及び比
較例として、低分子量ポリエチレン、バラフインワンク
ス、ステアリン酸を添加した。
ックＦ１！ｌ！Ｆ４０＃ ＭｇＯ３１ 白艶化ＱＣ５１ サントフレツクスφ１５ ３ ｌ 無水７タル酸 １１ この配合系に実施例として、上記添加剤１〜１１及び比
較例として、低分子量ポリエチレン、バラフインワンク
ス、ステアリン酸を添加した。
添加量は各々、３重量部とした。
混練はバンバリーミキサ−で行ない、シーテイングは８
インチロールで行なった。未加硫特性はＪ工ｓ Ｋ ６
３００ Ｖｃ準拠し、加硫物性は１６０℃、５０分加硫
した組成物を、Ｔｌｌ１ｌＩ Ｋ ６３０１ Ｋ準拠し
て行なった。プルームの確認は加硫ゴムを５５℃の室内
に７日間放置し、その表面を観察した０結果を表−１に
示す。
インチロールで行なった。未加硫特性はＪ工ｓ Ｋ ６
３００ Ｖｃ準拠し、加硫物性は１６０℃、５０分加硫
した組成物を、Ｔｌｌ１ｌＩ Ｋ ６３０１ Ｋ準拠し
て行なった。プルームの確認は加硫ゴムを５５℃の室内
に７日間放置し、その表面を観察した０結果を表−１に
示す。
表−１かられかる様に比較例である、低分子量ポリエチ
レン及びパラフィンワックスは粘着はしないが、加硫後
にプルームがみられる０又、ステアリン酸はプルームし
ないが、ロール粘着防止能は不足している。実施例は、
比較例の欠点を改良し、且つ加硫物性に影響を与えてい
ない。以上のことから、本発明の添加剤は良好な加工特
性を与えることが明確である。
レン及びパラフィンワックスは粘着はしないが、加硫後
にプルームがみられる０又、ステアリン酸はプルームし
ないが、ロール粘着防止能は不足している。実施例は、
比較例の欠点を改良し、且つ加硫物性に影響を与えてい
ない。以上のことから、本発明の添加剤は良好な加工特
性を与えることが明確である。
Claims (1)
- １（１）３以上のヒドロキシル基を有する多価アルコー
ルと炭素数１２〜３０の高級脂肪酸とからなるエステル
、（２）分子中にヒドロキシル基を有する液状ポリブタ
ジエンと（無水）フタル酸もしくはトリメリット酸もし
くは（無水）ピロメリット酸もしくは炭素数１２〜３０
の高級脂肪酸とのエステル、（３）分子中にカルボキシ
ル基を有する液状ポリブタジエン又は液状ポリブタジエ
ン無水マレイン酸変性物と炭素数１２〜３０の脂肪族ア
ミンもしくは炭素数８〜２２の高級アルコールとのアミ
ドもしくはエステル、（４）分子量５００〜１０，００
０の酸性基を有するポリエチレンワックスと炭素数８〜
２２の高級アルコールとのエステル、及び（５）ロジン
酸金属石鹸又は（及び）ロジン酸と炭素数８〜２２の高
級アルコールとのエステルよりなる群から選ばれる化合
物からなるエピクロルヒドリンゴム用添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21195785A JPS6272747A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | エピクロルヒドリンゴム用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21195785A JPS6272747A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | エピクロルヒドリンゴム用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272747A true JPS6272747A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0337583B2 JPH0337583B2 (ja) | 1991-06-06 |
Family
ID=16614500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21195785A Granted JPS6272747A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | エピクロルヒドリンゴム用添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6272747A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1321427C (zh) * | 2004-02-12 | 2007-06-13 | 住友橡胶工业株式会社 | 半导电性橡胶部件 |
| CN110317415A (zh) * | 2019-08-09 | 2019-10-11 | 青岛创田科技咨询有限公司 | 一种氧化聚乙烯蜡粉及其制备方法 |
-
1985
- 1985-09-25 JP JP21195785A patent/JPS6272747A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1321427C (zh) * | 2004-02-12 | 2007-06-13 | 住友橡胶工业株式会社 | 半导电性橡胶部件 |
| CN110317415A (zh) * | 2019-08-09 | 2019-10-11 | 青岛创田科技咨询有限公司 | 一种氧化聚乙烯蜡粉及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0337583B2 (ja) | 1991-06-06 |
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