JPS6272629A - 芳香族ハロゲン化合物の二量化法 - Google Patents

芳香族ハロゲン化合物の二量化法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は芳香族ハロゲン化合物を脱ハロゲン二電化して
、ビフェニル化合物類を製造する方法に関するものであ
る。
〔従来の技術〕
芳香族化合物の二世化により得られるとフェニル化合物
類は、種々の工業原料として有用なものであシ、例えば
ｊ　、　Ｑ　、　Ｊ’、　４＜’−□ビフェニルテトラ
カルボン酸アルカリ金属塩は耐熱性ポリイミド樹脂製造
用原料として有用な物質である。
従来、芳香族ハロゲン化合物を脱ハロゲン二量化してビ
フェニル化合物を製造する方法としては、例えば、水酸
化アルカリ水溶液中で金９Ｍ４パた ラジウムを担持しぜ触媒及びメタノールの存在下に脱ハ
ロゲン二量化せしめる方法（Ｊ、Ａｍ。
Ｏｈｅｍ　５ｏ（Ｈり／　クク６（／？４（９）、　特
公昭！　デー／９０／！号）等が知られている。しかし
ながら、これら公知の方法によると脱ハロゲンした芳香
族化合物が多量に＾１ノ生するため、所望のとフエ冊ル
化合物の収厖が低い問題が有シ、ビフェニル化合物を高
収尤で得るためには、脱ハロゲン副生物を抑制すること
が課題であった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、芳香族ハロゲン化合物を脱ハロゲン二童化し
てビフェニル化合物類を高収率で製造することができる
方法を提供しようとするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の要旨は、少なくとも７個のハロゲン原子を芳香
核炭素に有する芳香族化合物を白金属金属触媒、一酸化
Ｒ素及び−・ロゲン受容体の存在下に脱ハロゲン二量化
させることを特徴とする芳香族ハロゲン化合物の脱／％
ロゲ／二址化法に存する。
以下に、本発明につき詳細に説明する。
本発明方法における出発物質としては、少なくとも／圓
のハロゲン原子を芳香核炭素に有する芳香族化合物が使
用される。
芳香核炭素にある少なくとも１個のハロゲン原子として
は、通常墳素、臭素、沃素が挙げらる れマか、なかでも臭素および堪素が好ましい。
芳香核炭素に結合するハロゲン原子数は１〜６叫が可能
であるが、好ましくは１〜３個であシ、ハロゲン原子が
一個以上の場合これらハロゲン原子は互いに同一でも異
なっていてもよい。
この芳香族ハロゲン化合物の被災素は脱ハロゲン二量化
反応に悪影響を与えないハロゲン原子以外の置換基で置
換されていてもかまわないが、ハロゲン原子を有する芳
香核炭素の隣接炭素に置換基を有する場合は目的二量体
のビフェニル化合物類の収厘が低下する傾向がある。
本発明で用いられる。前記芳香族化合物の具体例トして
は、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ｐ−ク
ロロブロモベンゼン、ｐ−りｐ−クロロベンズアミド、
ｐ−クロロアニリン、ｐ−クロロベンゾフェノン、ｐ−
クロロアセトフェノ’ｓ　ｐ−クロロベンゾニトリル、
　ｐ−クロロベンゼンスルホン虚ナトリウム塩、α−ク
ロロナフタレン、ダークロロオルソキシレン、ｐ−クロ
ロ安息香酸、ダークロロオルソフタル酸、ダークロロオ
ルソフタル改のアルカリ金属塩、および弘、ｊ−ジクロ
ロ７タル酸等が挙ケラれるが、本発明に使用される芳香
族ハロゲン化合物は、上記のものく同等限定されない。
本発明方法では、これら芳香族ハロゲン化合物は、通常
、単一種で用いられるが、必要により、異なる芳香族ノ
・ロゲン化合物の混合物を使用することもで角る。
本発明に用いる白金属金属触媒の中心金属としては、パ
ラジウム、ロジウム、ルテニウム、白金、イリジウムな
どが挙げられるが、表かでもパラジ９ム、ロジウム好適
である。
これらの白金属金属触媒は、ハロゲン化物、硝酸塩、硫
ｒ９垣等の無機酸基、酢酸塩、安息香酸塩、フタルｍ塩
等の有機ｅＲｍ、アセチルアセトン等のβ−ジケトン類
を含むキレート塩および単体として使用される。なかで
も、金属単体を活性炭、シリカ、アルミナ、シリカアル
ミナ、ゼオライト、酸化チタン、マグネシア、珪藻土、
グラファイト、アスベスト、イオン交換樹脂、炭酸バリ
ウム、炭酸カルシタム等の担体に担持させたものが好ま
しく、特に活性炭（（担持した触媒が好適である。これ
ら担持金属触ａＦにおいて金属は担体に対して通常ｏ、
ｉ−コＯ重ｉＸ。
特にＯ０ｊ〜ＩＯ重量Ｓ程度担持されているのが好適で
ある。白金属金属触媒の使用量は芳香族ハロゲン化合物
１モルに対し、金属原子換算で通常１００−０．００／
ミリモル、好適には、３０〜０．０７ミリモルである。
本発明の脱ハロゲン二量化に於ては反応系に一酸化炭素
を存在させることが必須で、その場合一酸化炭素の圧力
は特に限定されるものではないが通常一酸化炭素分圧と
して０．００　／〜／ｓｏｋｇ／ｃｒ／ｌ、好ましくは
０．／　〜４０にｇ　／　ｃｒｌｌ。
更に好ましくは１〜１０１Ｃ９／ｃｒ１ｔである。
脱ハロゲン二量化反応帯域に一酸化炭素を上記分圧で存
在させるためには、通常一酸化炭素ガスとして供給する
のが好ましいが、反応帯域に於て一酸化炭素を形成せし
める方法で供給しても良く、例えば、第）１族金属のカ
ルボニル錯体の形押で供給することもできる。一般化炭
雰ガスとして供給する場合には必ずしも純粋である必要
はなく、窒素、水素等を含有していても差支えない。
本発明二量化反応に於ける一酸化炭素の作用の詳細は不
明であるが、触媒活性に対して何等かの作用を有するも
のと思われる。
一方、本発明方法では、ノーロゲン受容本を併用するこ
とがビフェニル化合物類を高収率で得るために必要であ
る。ノ・ロゲン受容体としては。
脱ハロゲン二１化の際に生じるノ為ロゲン原子を受容出
来る物質であれが良く、通常は、塩基性物質が用いられ
る。
塩基性物質としては、アンモニア、アルカリ金属化合物
、アルカリ土類金属化合物等が挙げられる。これらの中
でもアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物
が好適であシ、具体的にはアルカリ金属またはアルカリ
土類金属の炭酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等との無機ａ！
場、水酸化物、酢酸、フタル酸等の有機酸塩、およびア
ルコキシド類等が挙げられる。
特に好ましい具体例は、水酸化リナウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化バリウム等の水酸化物、炭酸す）　Ｉ
Ｊウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸基
、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムターシャリ−ブチレート等のアルコキシドであるが
炭酸塩は、水酸化物に比べ反応収率かや一低−場合もあ
るので、水酸化物がよシ好ましい。
これらハロゲン受容体の使用量は出発原料である芳香族
ハロゲン化合物中に含まれるハロゲン原子数およびカル
ボキシル基等の酸性置換基の存在により変化し特に限定
されないが、通常は、芳香族ハロゲン化合物１モルに対
し０．０７〜１００モル、好適には０．１〜２０モル用
いられる。
本発明方法は溶媒の存在下、または非存在下のいずれで
も実施しうるが、溶ＤＩを使用する場合は、反応に悪影
響を与えない溶媒の存在下に行なわれる。このような溶
媒としてはテトラヒドロフラくジオキサン等のエーテル
化合物、アセトン、ジエチルグトン、メチルエチルグト
ン、シクロヘキサノン等のケトン化合物、エチレングリ
コールジアセテート等のエステル化合物、メタノール、
エタノール、イソプロパツール、エチレングリフール、
グリセリン等のアルコール化合物および水等が挙げられ
る。
溶媒を使用する場合、使用される溶媒の量は特に限定さ
れないが、通常芳香族ノ・ロゲン化合物の一部に対し、
０．Ｏ／容容量小らｉｏｏ容量部程度である。
本発明方法では、水を併用することがビフェニル化合物
類を収率よく得るために好ましい。
使用する水の量は、出発原料である芳香族ノーロゲン化
合物と水板外の溶媒を使用する場合は、その溶媒とから
なる反応媒体に対して少なくとも０．０　／容Ｎ％、好
ましくは少なくともｏ、ｉ容量比用いられる。
本発明方法では溶媒の非存在もしくけ存在下に上記芳香
族ハロゲン化合物、白金属金属触媒一酸化炭素及びハロ
ゲン受容体からなる混合物を２０−３００℃、好ましく
はｊＯ−コｏｏ℃に加熱して行なう。
反応圧は常圧〜コ００　ｋｆｌ　／ｃｒＩｓ好ましくは
常圧〜１ｏｏｋｙ／ｃｄの範囲で実施される。
本発明方法は回分式、半回分式、連続式のいずれでも行
なうことができる。
反応に使用した白金属金属触媒は従来一般に行なわれて
いる方法、例えば抽出法、結晶法もしくは還元法によシ
反応液から分離回収される。
担持金属触媒を用いた場合は、濾過により容易に分離回
収され、再び脱ハロゲン二を化反応に使用することが出
来る。
本発明で得られた、ビフェニル化合物類は、その物理的
性状に従って蒸発法、蒸留法、結晶法、酸析法等によっ
て反応液から分離取得される。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によシ更に詳細に説明するが本発明
はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例−／ 内容７０ｙｄのハステロイ製スピナー攪拌式オ−トクレ
ーブにλ重ｆ％パラジウムカーボンＯ，コ１１およびｑ
−クロロフタル酸無水物（以下ｙ　−ＣＰ　Ａと略す）
ｔ、ＡＪｌ、フメル酸無水物ｏ、、ｙ　ｙおよびジクロ
ロフタル酸無水物ｏ−ｏ　ｓ　ｙから成る混合物と水酸
化ナトリウム２Ｊとを溶解した水溶液ｉｓ−を仕込み、
一酸化炭素ガスでオートクレーブ内を置換後室温で一酸
化炭素ガスをｓ　ｋｇ　／　ａｔ・ゲージ圧まで圧入し
１００℃゛　　　で３時間反応させた。反応後、高速液
体クロマトグラフによシ分析したところ、反応液中には
、脱ハロゲンした、オルソフタル鈑ナトリウム堪（以下
ＰＡ坦と略す）および所望の３．グ１ｊ’１４”−ビフ
ェニルテトラカルボン酸ナトリウム塩（以下Ｓ−Ｂ　Ｔ
　０４と略す）が生成していた。結果を表−ｌに示す。
比較同一／ 一酸化炭素ガスの代わシに窒素ガスを用いた以外は実施
例−／と同じに行った。結果を表−／に示す。
比較例−λ 一酸化炭素ガスの代わシに窒素ガスを用い。
メタノールをハ２１１７反応系に添加した以外は、実施
例−７と同じに行った。結果を表−／に示す。
表　　−ノ １１Ｂ−ＢＴＯ場収惠（％）＝ ＊２ＰＡ場収巡（え）＝ 実施例−コ 内容−θＯ―のステンレススチール袈電磁誘導回転式オ
ートクレーブに、コ重量几パラジウムカーボンｏ、ｔｇ
、グーａｐＡＩ１．ｒｙ、フタル酸無水物０．９　ｇ　
＃　＄７−よびジクロロフタル酸無水物０．／　ｒ　ｆ
から成る混合物、水酸化ナトリ９ム９ｇおよび水５０ゴ
を仕込み、窒素ガスでオートクレーブ内部を置換し昇温
した。１００℃で蓄圧器から圧力調整器を通して一酸化
炭素ガスを、２１ｃ９　／　ｃＩＩ・ゲージ圧まで供給
し、定圧下にｉｏ時間反応させ、実施例／と同様に分析
した。
結果は以下の辿夛であった。
グーＧＰＡの転化ぶ　　１００％ ｄ−ＢＴＯ墳収寵　　　ざ０−３　Ｘ ＦＡ埴収耶　　　　　　１３．２％ 実施例−３％ダ、ｊ ハロゲン受容体として水酸化ナトリウムの代わ１ｍ表−
コに示す塩基性化合物を用いた以外は、実施例−７と同
じに行なった。
表　　−− 実施例−Ａ１り、ｊ、？、１０ クー０ＰＡ０代わシに表３記載の芳香族ハロゲン化合物
を所定量用い、水酸化ナトリウム／Ｉを水／よ−に溶解
させて使用した以外は、実施例−／と同じに行なった。
ただし、実施例−６は、水１ｓｔｎｔの代わりに水７．
５−およびジオキサンク、ｊ―を用いて行なった。結果
を表−３に示す。
表　　−３ ＊芳香族化合物の二量体の収峯（％）＝実施例−／／ ブロムベンゼンの代ｔｉニクロロベンゼン／、Ｉ　Ｊ　
Ａ　ｙを用い水酸化ナトリウムの代わりに炭酸ナトリウ
ムハｏｂｇ使用した以外は実施例りと同様に行なった。
結果を表−ダに示す。
比較例−３ 一酸化炭素ガスＱ代わシに窒素ガスを用いた以外は実施
例／ｌと同様に行なった。結果を表−ダに示す。
表　　−亭 実施例−７λ ａ−ｏｐムノ代ワシにクロロベンゼンへ／λ６１１水酸
化ナトリウムの代わ夛に水酸化バリウム５水塩３．／１
，１／１及び水／ｊ−を使用した以外は実施例−／と同
じに行なった。
ビフェニルの収率は、ｌＩ＄７１Ｉモル九（仕込パラジ
ウム基準）であった。
実施例−７３ パラジウムカーボンの代わシに３重量％ロジウムカーボ
ンを用いた以外は実施例−１と同じに行なった。
５−ＢＴＯ場の収率は、１１０モル％（仕込ロジウム基
準）であった。
〔効　果〕
本発明によれば、反応糸に一酸化炭素を存在させること
Ｋより高収盈で選択性良く芳香族化合物の二量体を得る
ことができ、工業的に極めて有利な方法である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも１個のハロゲン原子を芳香核炭素に有
    する芳香族化合物を白金属金属触媒、一酸化炭素および
    ハロゲン受容体の存在下に脱ハロゲン二量化させること
    を特徴とする芳香族ハロゲン化合物の脱ハロゲン二量化
    法。
  2. （２）ハロゲン受容体がアルカリ金属化合物またはアル
    カリ土類金属化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    二量化法。
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