JPS6269883A - 繊維用抗菌剤 - Google Patents
繊維用抗菌剤Info
- Publication number
- JPS6269883A JPS6269883A JP20782585A JP20782585A JPS6269883A JP S6269883 A JPS6269883 A JP S6269883A JP 20782585 A JP20782585 A JP 20782585A JP 20782585 A JP20782585 A JP 20782585A JP S6269883 A JPS6269883 A JP S6269883A
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- antibacterial
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はＵＡＩ［を用抗菌剤に関するものである。
従来の技術及びその問題１、
有機四級アンモニウム塩が抗菌性を有することは公知で
ある。しかし特殊な菌例えば白欝菌に対しての抗菌性が
十分でない。例えばアルキル基がＣ１２〜０１８のアル
キル基の混合物であるジメチルベンジルアルキルアンモ
ニウムクロライドはブドウ状球菌に効果を示すが、白瘤
菌に対して効果を示さない。又これらの塩の稀釈溶液で
織物を処理した場合、洗濯によりこれらの塩が織物より
脱落し、洗濯後の織物が抗菌性を示さない欠点がある。
ある。しかし特殊な菌例えば白欝菌に対しての抗菌性が
十分でない。例えばアルキル基がＣ１２〜０１８のアル
キル基の混合物であるジメチルベンジルアルキルアンモ
ニウムクロライドはブドウ状球菌に効果を示すが、白瘤
菌に対して効果を示さない。又これらの塩の稀釈溶液で
織物を処理した場合、洗濯によりこれらの塩が織物より
脱落し、洗濯後の織物が抗菌性を示さない欠点がある。
問題点を解決するための手段
本発明者は、白瘤菌に対して抗菌性を示さず、また耐洗
濯性に劣る従来の有機四級アンモニウム塩の代りに、従
来の有機四級アンモニウム塩には存在しなかった新規な
基を有する、一般式［式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ４の少く
とも１つの基は、 ＋ Ｃト１２ ヂトーｉｓＯ，，→ Ｃト１２ →−−
ＨＯＨ（ｍ＝１〜５、ｎ＝１〜５）であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ３及びＲ４の残りの基がハロゲン基で置換さ
れていても良い炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある］ を有する有機四級アンモニウム塩がブドウ状球菌、大腸
菌、かびのみならず白癖菌に対して有効な抗菌性を有し
、しかも繊維製品の洗濯後も該ｍ維製品上に残留し永続
的な抗菌性を示すことを見い出した。
濯性に劣る従来の有機四級アンモニウム塩の代りに、従
来の有機四級アンモニウム塩には存在しなかった新規な
基を有する、一般式［式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ４の少く
とも１つの基は、 ＋ Ｃト１２ ヂトーｉｓＯ，，→ Ｃト１２ →−−
ＨＯＨ（ｍ＝１〜５、ｎ＝１〜５）であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ３及びＲ４の残りの基がハロゲン基で置換さ
れていても良い炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある］ を有する有機四級アンモニウム塩がブドウ状球菌、大腸
菌、かびのみならず白癖菌に対して有効な抗菌性を有し
、しかも繊維製品の洗濯後も該ｍ維製品上に残留し永続
的な抗菌性を示すことを見い出した。
従って本発明は、一般式
１式中、Ｒ１Ｒ、Ｒ３及びＲ４の少くとも１つの基は、
＋ＣＨ２＋−１−８Ｏ２→ＣＨ２＋−１ｉ−ＯＨ（ｍ
＝ １〜５、ｎ−ｉ〜５）であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ３及びＲ４の残りの基がへ〇ゲン基で置換さ
れていても良い炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある］ を有する有機四級アンモニウム塩からなることを特徴と
する繊維用抗菌剤にある。
＝ １〜５、ｎ−ｉ〜５）であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ３及びＲ４の残りの基がへ〇ゲン基で置換さ
れていても良い炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある］ を有する有機四級アンモニウム塩からなることを特徴と
する繊維用抗菌剤にある。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明の繊維用抗菌剤は上述の一般式を有する有機四級
アンモニウム塩からなるものであるが、上述の一般式（
Ｉ）において、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の少くとも１つ
の基は、 ＋Ｃｌ−１２−）７８０２→ＣＨ２＋−ｉｉ−ＯＨ（ｍ
−１〜５、ｎ＝１〜５）であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ４の残りの基はハロゲン基で置換され
ていても良い炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子であ
る。
アンモニウム塩からなるものであるが、上述の一般式（
Ｉ）において、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の少くとも１つ
の基は、 ＋Ｃｌ−１２−）７８０２→ＣＨ２＋−ｉｉ−ＯＨ（ｍ
−１〜５、ｎ＝１〜５）であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ４の残りの基はハロゲン基で置換され
ていても良い炭化水素基であり、Ｘはハロゲン原子であ
る。
Ｒ１Ｒ、Ｒ及びＲ４の少くとも１つの基を構成する上述
の式 ％式％ の好ましい例としては以下のものが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
の式 ％式％ の好ましい例としては以下のものが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
＋ＣＨ２＋丁ＳＯ２→ＣＨ２±Ｙ引」
（ｍ＝３、ｎ＝２）
＋ＣＨ２←「Ｓ０２→ＣＨ２＋２−Ｏ２−０Ｈ（、ｎ＝
２） また、Ｒ、Ｒ、Ｒ３及びＲ４の残りの基を構成するハロ
ゲン基が置換されていても良い炭化水素基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ドデシル、オクタデシル基等
の１〜２０の炭素原子を有するアルキル基；該アルキル
基の水素の１部又は全部をハロゲンで置換した、炭化ハ
ロゲン化アルキル基：ベンジル、ベーターフェニルプロ
ピル、ベーターフェニルトリル基等のアルアルキル基；
及び該アルアルキル基の水素をハロゲンで置換した、ハ
ロゲン化アルアルキル基をあげることができる。
２） また、Ｒ、Ｒ、Ｒ３及びＲ４の残りの基を構成するハロ
ゲン基が置換されていても良い炭化水素基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ドデシル、オクタデシル基等
の１〜２０の炭素原子を有するアルキル基；該アルキル
基の水素の１部又は全部をハロゲンで置換した、炭化ハ
ロゲン化アルキル基：ベンジル、ベーターフェニルプロ
ピル、ベーターフェニルトリル基等のアルアルキル基；
及び該アルアルキル基の水素をハロゲンで置換した、ハ
ロゲン化アルアルキル基をあげることができる。
Ｘのハロゲン原子としては、臭素、塩素及びヨウ素をあ
げることができる。
げることができる。
本発明の抗菌剤は通常０．０５〜１重量％の水溶液とし
てｍ帷製品、例えば靴下やシーツ等に含浸され次いで乾
燥される。その乾燥塗布量は繊維製品の重量に対し、０
．０１〜０．５％である。
てｍ帷製品、例えば靴下やシーツ等に含浸され次いで乾
燥される。その乾燥塗布量は繊維製品の重量に対し、０
．０１〜０．５％である。
また本発明の抗菌剤で抗菌処理される対象繊維としでは
綿１００％、レーヨン１００％、ポリノジック１００％
及びこれらセルロース系繊維と合成！ａ帷との混紡繊維
からなる繊維製品が挙げられる。
綿１００％、レーヨン１００％、ポリノジック１００％
及びこれらセルロース系繊維と合成！ａ帷との混紡繊維
からなる繊維製品が挙げられる。
以下、参考例及び実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらのものに限定されるものでない。
が、本発明はこれらのものに限定されるものでない。
参考例
本発明の抗菌剤として用いられる有機四級アンモニウム
塩の１種である式 ％式％ を有するＮ−ベンジル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル−３
−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）−プロピルアン
モニウム ブロマイドの製造例を示す。
塩の１種である式 ％式％ を有するＮ−ベンジル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル−３
−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）−プロピルアン
モニウム ブロマイドの製造例を示す。
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メヂルドデシルアミン
と塩化ベンジルとをエタノール中で冷却下で反応させＮ
−ドデシル−Ｎ−２−とドロキシエチルベンジルアンモ
ニウム クロライド（融点１０４〜１５０℃）を得た。
と塩化ベンジルとをエタノール中で冷却下で反応させＮ
−ドデシル−Ｎ−２−とドロキシエチルベンジルアンモ
ニウム クロライド（融点１０４〜１５０℃）を得た。
得られた化合物を１．２モルのＫ Ｏ＋−１中で１２０
℃で１時間処理しＮ・ドデシル−Ｎ−メチル−ベンジル
アミン（８１ｉ点１４３℃、０．５ａｍＨ（１）を得た
。次にこの化合物と臭化アリルとを反応させＮ−アリル
−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルベンジルアンモニウム ブ
ロマイド（融点６１〜６２℃）を得た。得られた化合物
と）（ＳＣ）−Ｉ ＣＨ２０）（とを反応させＮ−ベ
ンジル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル−３−（２−とドロ
キシエチルチオ）プロピルアンモニウム ブロマイド（
融点３９〜４１℃）を得た。得られた化合物に３０％Ｈ
２Ｏ２を０℃附近で滴下し徐々に温度を上げ７０℃で１
時間保ち、上記式を有する有機四級アンモニウム塩を得
た。得られた最終生成物が上記式を有するものであるこ
との確認は、ＮＭＲで同定した。
℃で１時間処理しＮ・ドデシル−Ｎ−メチル−ベンジル
アミン（８１ｉ点１４３℃、０．５ａｍＨ（１）を得た
。次にこの化合物と臭化アリルとを反応させＮ−アリル
−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルベンジルアンモニウム ブ
ロマイド（融点６１〜６２℃）を得た。得られた化合物
と）（ＳＣ）−Ｉ ＣＨ２０）（とを反応させＮ−ベ
ンジル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル−３−（２−とドロ
キシエチルチオ）プロピルアンモニウム ブロマイド（
融点３９〜４１℃）を得た。得られた化合物に３０％Ｈ
２Ｏ２を０℃附近で滴下し徐々に温度を上げ７０℃で１
時間保ち、上記式を有する有機四級アンモニウム塩を得
た。得られた最終生成物が上記式を有するものであるこ
との確認は、ＮＭＲで同定した。
同様にして式
％式％
を有するＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−セヂルー３−（２−と
ドロキシエチルスルホニル）−プロピルアンモニウム
ブロマイドを製造した。その生成Ｗ１認はＮＭＲにて同
定した。
ドロキシエチルスルホニル）−プロピルアンモニウム
ブロマイドを製造した。その生成Ｗ１認はＮＭＲにて同
定した。
実施例
本発明の抗菌剤として、参考例で得られた２種の有櫟四
級アンモニウム塩（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）を用い、こ
れらについてそれぞれ１重量％水溶液を１ｌｌｌ製し、
該水溶液にニット生地を浸漬しマングル圧２に９／Ｊで
絞った後、乾燥して本発明の抗菌剤で処理したニット生
地を得、以下の試験を行なった。
級アンモニウム塩（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）を用い、こ
れらについてそれぞれ１重量％水溶液を１ｌｌｌ製し、
該水溶液にニット生地を浸漬しマングル圧２に９／Ｊで
絞った後、乾燥して本発明の抗菌剤で処理したニット生
地を得、以下の試験を行なった。
（イ）ブドウ状球菌及び大腸菌に対する、本発明の抗菌
剤で処理したニット生地の抗菌試験試験方法：試験菌を
混合平板とした培地上に、直径２０履のニット生地試料
を密着貼付し、３７℃、２４時間培養後、生じた試料周
辺の透明な生育阻止帯（ハ０−）の幅を測定した。
剤で処理したニット生地の抗菌試験試験方法：試験菌を
混合平板とした培地上に、直径２０履のニット生地試料
を密着貼付し、３７℃、２４時間培養後、生じた試料周
辺の透明な生育阻止帯（ハ０−）の幅を測定した。
試験結果：第１表に示した生育阻止帯（ハロー）の幅よ
り明らかなように十分な抗菌性が認められた。
り明らかなように十分な抗菌性が認められた。
（ロ）白窟菌に対する、本発明の抗菌剤で処理したニッ
ト生地の抗菌試験 試験方法：試験菌の胞子を塗抹した平板培地上に、直径
２０顛のニット生地試料を密着貼付し、２７℃、７日間
培養後生じた試料周辺の透明な生育阻止帯（ハロー）の
幅を測定した。
ト生地の抗菌試験 試験方法：試験菌の胞子を塗抹した平板培地上に、直径
２０顛のニット生地試料を密着貼付し、２７℃、７日間
培養後生じた試料周辺の透明な生育阻止帯（ハロー）の
幅を測定した。
試験結束：第２表に示した生育阻止帯（八〇−）の幅よ
り明らかなように十分な抗菌性が認められた。
り明らかなように十分な抗菌性が認められた。
第２表
本発明の抗菌剤処理したニット生地を５回洗濯した後上
記と同様の白瘤菌試験を行った所良好な抗菌性を示した
。
記と同様の白瘤菌試験を行った所良好な抗菌性を示した
。
（ハ）本発明の抗菌剤処理したニット生地のかび抵抗試
験 試験方法：ＪＩＳ Ｚ ２９１１−６・２・２の方
法で行った。
験 試験方法：ＪＩＳ Ｚ ２９１１−６・２・２の方
法で行った。
試験結果：抗菌剤（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）について１
４日後もかびの生育は認められなかった。
４日後もかびの生育は認められなかった。
比較例１
従来より抗菌剤として用いられている、アルギル基がＣ
１２〜Ｃ１８のアルキル基混合物であるジメチルベンジ
ルアルキルアンモニウム クロライドの１重量％水溶液
にニット生地を浸漬しマングル圧２ Ｋ３ ／ ａｘ
２で絞った後乾燥した比較試験用のニット生地を得た。
１２〜Ｃ１８のアルキル基混合物であるジメチルベンジ
ルアルキルアンモニウム クロライドの１重量％水溶液
にニット生地を浸漬しマングル圧２ Ｋ３ ／ ａｘ
２で絞った後乾燥した比較試験用のニット生地を得た。
該ニット生地を用いて実施例１（ロ）と同じく白疵菌に
対する抗菌試験を行った。
対する抗菌試験を行った。
その試験結果は白癖菌に対し有効な効果を示さなかった
。
。
比較例２
参考例で得られた式（Ｉ−ｂ）を有するＮ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−セチル−３−（２〜ヒドロキシエチルスルホニ
ル）プロピルアンモニウム ブロマイドの末端水酸基を
０８０３Ｎａに変換することにより得られた式 ％式％ を有するＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−セチル−３−（２−ソ
ジウムサルフエートエチルスルホニル）−プロピルアン
モニウム ブロマイドを用いて、その１重量％水溶液を
調製し、該水溶液にニット生地を浸漬しマングル圧２
Ｋ９ ／ ｃｔｒｔ ２で絞った後乾燥した比較試験用
のニット生地を得た。該ニット生地を用いて実施例１（
ロ）と同じく白庸菌に対する抗菌試験を行った。その試
験結果は第３表に示すとおり、白瘤菌に対し有効な効果
を示さなかった。
ル−Ｎ−セチル−３−（２〜ヒドロキシエチルスルホニ
ル）プロピルアンモニウム ブロマイドの末端水酸基を
０８０３Ｎａに変換することにより得られた式 ％式％ を有するＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−セチル−３−（２−ソ
ジウムサルフエートエチルスルホニル）−プロピルアン
モニウム ブロマイドを用いて、その１重量％水溶液を
調製し、該水溶液にニット生地を浸漬しマングル圧２
Ｋ９ ／ ｃｔｒｔ ２で絞った後乾燥した比較試験用
のニット生地を得た。該ニット生地を用いて実施例１（
ロ）と同じく白庸菌に対する抗菌試験を行った。その試
験結果は第３表に示すとおり、白瘤菌に対し有効な効果
を示さなかった。
第３表
発明の効果
以上詳述したように、本発明によればブドウ状球菌、大
腸菌、かびのみならず白府閑に対して有効な抗菌性を有
ししかも繊維製品の洗濯後も該繊維製品上に残留し永続
的な抗菌性を示す繊維用抗菌剤が得られた。
腸菌、かびのみならず白府閑に対して有効な抗菌性を有
ししかも繊維製品の洗濯後も該繊維製品上に残留し永続
的な抗菌性を示す繊維用抗菌剤が得られた。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少くとも
１つの基は、 −（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＳＯ＿２−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｏ
Ｈ（ｍ＝１〜５、ｎ＝１〜５）であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の残りの基がハロゲ
ン基で置換されていても良い炭化水素基であり、Ｘはハ
ロゲン原子である］ を有する有機四級アンモニウム塩からなることを特徴と
する繊維用抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20782585A JPS6269883A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 繊維用抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20782585A JPS6269883A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 繊維用抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6269883A true JPS6269883A (ja) | 1987-03-31 |
| JPH0444030B2 JPH0444030B2 (ja) | 1992-07-20 |
Family
ID=16546133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20782585A Granted JPS6269883A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 繊維用抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6269883A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11302104A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Kao Corp | 抗菌剤組成物 |
| JP2013545728A (ja) * | 2010-10-19 | 2013-12-26 | ノバベイ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 抗菌性ポリエーテルおよびポリオール化合物 |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20782585A patent/JPS6269883A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11302104A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Kao Corp | 抗菌剤組成物 |
| JP2013545728A (ja) * | 2010-10-19 | 2013-12-26 | ノバベイ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 抗菌性ポリエーテルおよびポリオール化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0444030B2 (ja) | 1992-07-20 |
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