CN112663339B - 一种卤胺抗菌阻燃剂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种卤胺抗菌阻燃剂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及氯胺类化合物的合计以及抗菌阻燃技术领域,提供了一种卤胺抗菌阻燃剂及其制备方法和应用,以三聚氯氰或三聚氟氰或两者的衍生物、氨水为原料合成具有氨基结构的中间体;然后在缚酸剂的作用下,制得反应型含磷卤胺抗菌阻燃前驱体,最后通过次氯酸钠的作用制得抗菌阻燃剂。在纺织品后整理中的应用:将待处理纺织品浸渍于含上述含磷卤胺抗菌阻燃前驱体的整理液中,通过轧烘焙方法对纺织品进行功能整理,最后在卤化作用下制得抗菌阻燃纺织品。本发明所述的多功能整理剂具有抗菌、阻燃、无污染、低毒、稳定性好等特点,在纺织品中的应用简单、能耗低,可制得高效杀菌和阻燃的纺织品,且对纺织品的损伤小。
Description
技术领域
本发明属于卤胺类化合物的合成以及抗菌阻燃技术领域,具体涉及一种卤胺类抗菌阻燃剂及其制备方法和其在纺织品抗菌阻燃整理中的应用。
背景技术
易燃和易滋生细菌是纺织品尤其是棉织物存在的两大常见问题,极大地限制了其应用,还威胁着人类的生命安全。每年因纺织品引起的交叉感染和火灾不计其数,造成巨大的财产损失和大量的人员伤亡。因此,开发具有抗菌和阻燃多功能的棉织物具有十分重要的意义,能有效地降低有害微生物的传播感染和保护人类生命财产的安全。
目前,纺织品的抗菌阻燃复合防护主要通过抗菌剂和阻燃剂的组合使用来实现,存在工艺繁琐、抗菌阻燃效果不理想、耐久性差、手感差、强力损失严重等问题,开发抗菌阻燃多功能整理剂是解决上述问题的有效途径。
卤胺化合物具有可再生、稳定、安全、高效等特点,抗菌剂含有一个或多个N-X键(X为Cl或者Br),可通过胺类、酰胺类和亚酰胺类化合物在卤化作用下获得,简便易行。氧化性活性元素存在使得卤胺化合物能够快速杀死细菌、真菌和病毒,在杀菌和水洗过程中损失的活性元素能通过卤化作用重新恢复,具有可再生杀菌性能,且根据不同需求,可通过卤化条件来控制活性元素的含量,在安全卫生领域具有良好的应用前景。
因此,开发一种具有阻燃功能的卤胺化合物及其简便环保的制备和应用方法对多功能纺织品的发展具有十分重要的意义。
发明内容
针对上述现有技术中存在的不足,本发明提出了一种卤胺抗菌阻燃剂及其制备方法和应用,通过三聚氯氰独特的反应活性以及热稳定性,将卤胺抗菌结构与含磷阻燃基团相结合,制备兼具快速杀菌和磷氮协效阻燃性能的反应型多功能抗菌阻燃剂(多功能整理剂),具有较高的反应性,能在较低的温度下与纤维如纤维素纤维发生共价结合,获得具有耐久抗菌阻燃纺织品,且该整理方法对纺织品的物理机械性能影响较小。
本发明采用以下的技术方案:
一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法,步骤如下:
先将三聚氯氰或三聚氟氰或两者的衍生物置于水或有机溶剂中,然后滴加氨水,于0~5℃反应1~6h,反应结束,过滤,提纯,烘干,得到中间体。将中间体分散在有机溶剂中,在0~30℃下缓慢滴加亚磷酸二甲酯和四氯化碳的混合溶液,然后滴加缚酸剂,在0~50℃下继续反应12~18h,反应结束,得到卤胺抗菌阻燃剂前驱体,最后将其溶解在质量百分比浓度为0.1~10%的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐中一段时间,过滤,烘干,得到卤胺抗菌阻燃剂,所述三聚氯氰或三聚氟氰的衍生物为其一个氯/氟原子被C1-C8烷基、环烷基、甲氧基、氟/氯、溴、羟基或磷酸酯取代。
反应得到的卤胺抗菌阻燃剂,其化合物的结构式如式(I)所示:
其中,R代表氯或溴;
R1代表C1~C8烷基、环烷基、氟、氯、溴、羟基或磷酸酯;
R2代表氟或氯。
上述反应得到的卤胺抗菌阻燃剂前驱体,其化合物的结构式如式(II)所示:
R1代表C1~C8烷基、环烷基、氟、氯、溴、羟基或磷酸酯;
R2代表氟或氯。
进一步的,所述溶解三聚氯氰或三聚氟氰或两者的衍生物以及分散中间体的有机溶剂选自四氢呋喃、氯仿、四氯化碳、乙醇、乙醚、丙酮、二恶烷。
进一步的,所述缚酸剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、甲醇钠、乙醇钾中的一种或几种的任意混合物。
进一步的,所述的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐选自次氯酸钠,次氯酸钾、次氯酸钙、三氯异氰尿酸钠中的一种或多种混合;次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐溶液的pH值为7~12,有效氯含量为0.1%~5%。
一种卤胺抗菌阻燃剂在纺织品抗菌阻燃整理中的应用,其工艺如下:
先将卤胺抗菌阻燃剂溶解于有机溶剂中配置质量分数为10~50%的整理液,加入碱剂,然后将纺织品浸渍于该整理液中15~60min,采用传统二浸二轧对纺织品进行整理,80~110℃预烘1~10min,120~160℃焙烘2~8min,水洗后烘干,制得抗菌阻燃纺织品。
或者,先将卤胺抗菌阻燃剂前驱体于碱剂溶解与有机溶剂中配制质量分数为25-50%的整理液,然后采用传统二浸二轧对纺织品进行整理,预烘,焙烘,水洗,烘干,制得阻燃纺织品,最后将烘干后的纺织品浸渍于质量百分比浓度为1~10%的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐中,等待一段时间后取出该棉织物,烘干,制得卤胺抗菌阻燃纺织品。
进一步的,所述有机溶剂选自无水乙醇、异丙醇、DMF、DMSO、氯仿、四氯化碳中的一种或多种混合溶液。
进一步的,所述碱剂的添加量与卤胺抗菌阻燃剂的摩尔比为2:1~1:2。
进一步的,所述碱剂选自有氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、甲醇钠、乙醇钾中的一种或几种的任意混合物。
进一步的,所述的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐选自次氯酸钠,次氯酸钾、次氯酸钙、三氯异氰尿酸钠中的一种或多种混合;次氯酸盐溶液的pH值为7~12,有效氯含量为0.1%~5%
与现有技术相比,本发明具有的有益效果是:
1、本发明的一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法,利用三聚氯氰特有的反应活性将氨基化合物和含磷基团进行有机结合,制备具有高效杀菌和磷/氮协效阻燃剂(多功能整理剂),这类整理剂同时具备高反应活性、抗菌性能和阻燃性能三个功能,避免了目前抗菌剂和阻燃剂组合使用由于竞争反应导致的抗菌阻燃效果不理想的问题。
2、本发明的一种卤胺抗菌阻燃剂在纺织品抗菌阻燃整理中的应用,制备的卤胺抗菌阻燃剂由于在较低温度下能与纤维发生共价结合,避免了耐久性差、强力损伤严重等问题。
3、本发明的一种卤胺抗菌阻燃剂在纺织品抗菌阻燃整理中的应用,制得的抗菌阻燃纺织品能在1min内杀死106~108CFU的金黄色葡萄球菌和大肠杆菌,且阻燃性能优异,可以通过垂直燃烧测试。
4、本发明的一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法和应用,其制备和应用方法操作简便,符合生态纺织品加工要求。
附图说明
图1为本发明实施例1中卤胺类抗菌阻燃剂前驱体以及卤胺类抗菌阻燃剂的合成路线图;
图2为本发明应用实施例1中卤胺类抗菌阻燃剂其抗菌性能和再生性能示意图;
图3为本发明应用实施例1中卤胺类抗菌阻燃纺织品的垂直燃烧测试示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
一、卤胺抗菌阻燃剂的制备实施例
实施例一:
如图1所示的合成路线图,卤胺类抗菌阻燃剂(2,4-二氯-6-(氯化二甲氧基磷酰胺基胺)-1,3,5-三嗪)的制备。
称取0.05mol三聚氯氰,将其分散在100ml水中,称取0.15mol 25wt%的氨水,将二者混合于500mL圆底烧瓶并置于冰浴中充分搅拌均匀,于0℃反应2h,反应结束,按照常规操作方法进行过滤,并用蒸馏水洗涤,干燥,将获得的固体分散在四氢呋喃中,然后称取0.05mol的亚磷酸二甲酯、四氯化碳、三乙胺,在冰水浴条件下滴入。滴尽后,转移到室温反应12h,反应结束后,按照常规方法进行过滤,旋蒸,烘干,得到的固体在真空干燥箱中干燥12h,得到卤胺抗菌阻燃前驱体(2,4-二氯-6-(亚氨基二甲氧基磷酰基)-1,3,5-三嗪),最后将该前驱体溶解于质量百分浓度为为10%,pH=7的次氯酸钠溶液中,于室温静置反应1h,反应结束,按照常规操作方法进行过滤、烘干(同上),得到卤胺类抗菌阻燃剂(2,4-二氯-6-(氯化二甲氧基磷酰胺基胺)-1,3,5-三嗪)成品。
实施例二:
卤胺类抗菌阻燃剂(2,4-二氟-6-(氯化二甲氧基磷酰胺基胺)-1,3,5-三嗪)的制备。
称取0.05mol三聚氟氰,将其分散在100ml水中,称取0.15mol 25wt%的氨水,将二者混合于500mL圆底烧瓶并置于冰浴中充分搅拌均匀,于5℃反应4h,反应结束,按照常规操作方法进行过滤,并用蒸馏水洗涤,干燥,将获得的固体分散在四氢呋喃中,然后称取0.05mol的亚磷酸二甲酯、四氯化碳、三乙胺,在室温下滴入。滴尽后,转移到室温反应18h,反应结束后,按照常规方法进行过滤,旋蒸,烘干,得到的固体在真空干燥箱中干燥12h,得到卤胺抗菌阻燃前驱体(2,4-二氟-6-(亚氨基二甲氧基磷酰基)-1,3,5-三嗪),最后将该前驱体溶解于质量百分浓度为1%,pH=10的三氯异氰尿酸溶液中,于室温静置反应1h,反应结束,按照常规操作方法进行过滤、烘干(同上),得到卤胺类抗菌阻燃剂(2,4-二氟-6-(氯化二甲氧基磷酰胺基胺)-1,3,5-三嗪)成品。
实施例三:
卤胺类抗菌阻燃剂(2-氯-4-甲氧基-6-(氯化二甲氧基磷酰胺基胺)-1,3,5-三嗪)的制备。
称取0.05mol三聚氯氰的衍生物2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪,将其溶于100ml四氢呋喃中,称取0.15mol 25wt%的氨水,将二者混合于500mL圆底烧瓶并置于冰浴中充分搅拌均匀,于5℃反应6h,反应结束,按照常规操作方法进行过滤,并用蒸馏水洗涤,干燥,将获得的固体分散在四氢呋喃中,然后称取0.05mol的亚磷酸二甲酯、四氯化碳、三乙胺,在30℃下滴入。滴尽后,转移到50℃反应16h,反应结束后,按照常规方法进行过滤,旋蒸,烘干,得到的固体在真空干燥箱中干燥12h,得到卤胺抗菌阻燃前驱体(2-氯-4-甲氧基-6-(亚氨基二甲氧基磷酰基)-1,3,5-三嗪),最后将该前驱体溶解于质量百分浓度为5%,pH=12的次氯酸钠溶液中,于室温静置反应1h,反应结束,按照常规操作方法进行过滤、烘干(同上),得到卤胺类抗菌阻燃剂(2-氯-4-甲氧基-6-(氯化二甲氧基磷酰胺基胺)-1,3,5-三嗪)成品。
二、卤胺类抗菌阻燃剂应用的具体实施例
应用实施例一:
按照卤胺抗菌阻燃剂前驱体(2,4-二氯-6-(亚氨基二甲氧基磷酰基)-1,3,5-三嗪)和碱剂(三乙胺)摩尔比为1:0.5制备质量分数为30%的整理液。然后采用传统二浸二轧工艺对棉织物进行整理,预烘(100℃,5min),焙烘(150℃,5min),水洗,烘干(45℃,1h),最后将烘干后的棉织物浸渍于质量百分浓度为0.1%的次氯酸钠溶液中,1h后取出该棉织物,于45℃在烘干机中烘干2h,制得卤胺抗菌阻燃棉织物。
用碘量法测定该卤胺抗菌阻燃棉织物的活性氯含量,含氯量为0.58%,该卤胺抗菌阻燃棉织物是利用活性氯进行杀菌。
如图2所示,该卤胺抗菌阻燃棉织物杀菌后失去活性氯,可通过浸渍于质量百分比浓度为1~10%的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐中,进行卤化反应,重新获得活性氯,即重新获得杀菌的效果,也就是说,该卤胺抗菌阻燃剂杀菌过程失去活性卤素而变成卤胺抗菌阻燃剂前驱体,卤胺抗菌阻燃剂前驱体通过卤化反应从新获得卤素变成卤胺抗菌阻燃剂。
纺织品抗菌性能测试:根据修正AATCC100-2012抗菌性能测试标准所述方法进行测试。
按照应用的具体实施例所述方法进行抗菌整理,但不经过卤化反应来作为空白样品。对未经卤化反应的上述棉织物(空白样品)和应用的具体实施例所制棉织物进行抗菌性能测试,接种细菌为金黄色葡萄球菌和大肠杆菌0157:H7,测试结果分别见表1和表2.
表1卤胺抗菌阻燃纺织品对金黄色葡萄球菌的抗菌性能
注:金黄色葡萄球菌的接种浓度:1×107CFU
表2卤胺抗菌阻燃纺织品对大肠杆菌O157:H7的抗菌性能
注:大肠杆菌O157:H7的接种浓度:1×107CFU
表1和表2的测试数据表明,将本发明卤胺抗菌阻燃剂应用于纺织品抗菌整理,所制卤胺抗菌阻燃棉织物具有高效快速的抗菌性能;与接种细菌接触后,上述棉织物在1min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌0157:H7的抗菌率达到99.99%。
纺织品阻燃性能测试通过垂直燃烧测试对其阻燃性能进行测试。
按照应用的具体实施例所述方法进行抗菌整理,以未经处理的棉样品作为空白样品。对空白样品、未经卤化反应的上述棉织物和应用实施例3所制的抗菌阻燃棉织物进行垂直燃烧测试。
如图3所示,测试数据表明,将本发明卤胺抗菌阻燃剂应用于纺织品阻燃整理,所制卤胺抗菌阻燃棉织物具有良好的阻燃性能;根据国家标准GB/T 5454-2014《纺织品燃烧性能垂直方向损毁长度、阴燃和续燃时间的测定》对纺织品阻燃性能的界定,当垂直燃烧样品的损毁长度不超过15cm时,该样品能顺利通过垂直燃烧测试,具有良好的阻燃效果。本发明专利制备的抗菌阻燃棉织物具有磷氮协效阻燃作用机制,能在燃烧过程中在纤维表面形成稳定的炭层,隔绝氧气和热的传递,防止纺织品进一步燃烧,垂直燃烧测试中损毁炭长小于14cm,能顺利通过测试标准,阻燃性能较好。
应用实施例二:
按照卤胺抗菌阻燃剂前驱体(2,4-二氯-6-(亚氨基二甲氧基磷酰基)-1,3,5-三嗪)和碳酸钠按比例为1:1制备质量分数为50%的整理液。然后采用传统二浸二轧工艺对棉织物进行整理,预烘(100℃,10min),焙烘(120℃,5min),水洗,烘干(45℃,1h),最后将烘干后的棉织物浸渍于质量百分浓度为5%的次氯酸钠溶液中,1h后取出该棉织物,于45℃在烘干机中烘干2h,制得卤胺抗菌/阻燃棉织物。
用碘量法测定该卤胺抗菌阻燃棉织物的活性氯含量,含氯量为0.43%;该织物成功通过垂直燃烧测试。
当然,上述说明并非是对本发明的限制,本发明也并不仅限于上述举例,本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换,也应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
2.权利要求1所述的一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法,其特征在于:先将三聚氯氰或三聚氟氰或两者的衍生物置于水或有机溶剂中,然后滴加氨水,于0~5℃反应1~6h,反应结束,过滤,提纯,烘干,得到中间体,将中间体分散在有机溶剂中,在0~30℃下缓慢滴加亚磷酸二甲酯和四氯化碳的混合溶液,然后滴加缚酸剂,在0~50℃下继续反应12~18h,反应结束,得到卤胺抗菌阻燃前驱体,最后将其溶解在质量百分比浓度为1~10%的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐中,得到卤胺抗菌阻燃剂,所述三聚氯氰或三聚氟氰的衍生物为其一个氯/氟原子被C1-C8烷基、甲氧基、氟/氯、溴、羟基或磷酸酯取代。
3.根据权利要求2所述的一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法,其特征在于:所述溶解三聚氯氰或三聚氟氰或两者的衍生物以及分散中间体的有机溶剂选自四氢呋喃、氯仿、四氯化碳、乙醇、乙醚、丙酮、二恶烷。
4.根据权利要求2所述的一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法,其特征在于:所述缚酸剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、甲醇钠、乙醇钾中的一种或几种的任意混合物。
5.根据权利要求2所述的一种卤胺抗菌阻燃剂的制备方法,其特征在于:所述次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐选自次氯酸钠,次氯酸钾、次氯酸钙、三氯异氰尿酸钠中的一种或多种;次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐溶液的pH值为7~12,有效氯含量为0.1%~5%。
7.权利要求6所述的一种卤胺抗菌阻燃剂在纺织品抗菌阻燃整理中的应用,其特征在于:先将卤胺抗菌阻燃剂前驱体与碱剂溶解于有机溶剂中配制质量分数为25-50%的整理液,然后采用传统二浸二轧对纺织品进行整理,预烘,焙烘,水洗,烘干,制得阻燃纺织品,最后将烘干后的纺织品浸渍于质量百分比浓度为1~10%的次氯酸盐/三氯异氰尿酸盐中,等待一段时间后取出该棉织物,烘干,制得卤胺抗菌阻燃纺织品。
8.根据权利要求7所述的一种卤胺抗菌阻燃剂在纺织品中的应用,其特征在于:所述的有机溶剂选自无水乙醇、异丙醇、DMF、DMSO、氯仿、四氯化碳中的一种或多种混合溶液。
9.根据权利要求7所述的一种卤胺抗菌阻燃剂在纺织品中的应用,其特征在于:所述的碱剂的添加量与卤胺抗菌阻燃剂的摩尔比为2:1~1:2,所述的碱剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、甲醇钠、乙醇钾中的一种或几种的任意混合物。
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