JPS6267060A - シクロペンテン化合物、その製造法および香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規香料物質に関する。この物質は式：を有す
る２−（１’　−ヒトＯキシイミノーエチル）１．３，
３，４．４−ペンタメチルシクロペンテンである。

式１は二つの幾何異性体、即ちオキシムエのシン形およ
びアンチ形を包含するものとする。

本発明はまた化合物工の製造法に関する。

末法は式： を有する２−アセチル−１，３，３，４，４−ペンタメ
チルシクロペンテンをヒドロキシルアミンまたはその塩
と反応させることからなる。

式■の化合物とヒドロキシルアミンまたはその塩との反
応は公知の方法に従って実施できる（例えばＯｒｇａｎ
ｉｋｕｉ　、　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ−Ｃｈｅｉｉｓｃｈ
ｅｓＧｒｕｎｄｐｒａｋｔｉｋｕｌ、共同著作、第７版
、ＶＥＲ口ｅｕｔ、５ｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｄｅｒ
　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ　　：ベルリン１９６
７．３７５，５５５参照）。式■の化合物を、なるべく
はアルコール溶液中ピリジン、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウムなどといった塩基存在下、ヒドロキシルアミン塩
、例えば塩Ｉｇ！塩または硫酸塩と反応させるのが便利
である。この場合の反応温度は反応混合物の遠ｉ温度が
よい。

仕上げ処理は公知の方法に従って、アルコールの大部分
を留去、有灘溶媒を添加、水で洗浄、最後に未反応ケト
ンを除去することにより便利に行なわれる。

ケトン出発物質は公知である。従って、例えばＨにｏｌ
ｏｂｉｅｌｓｋｉ、　Ａｎｎ、　Ｃｈｉｎ、　　１０．
　１２号、（１９５５）、２７１頁およびそれ以下は、
酢酸中マグネシウムを用いるメシチルオキシドの還元的
三量化を記載しており、この方法は主成分としての２−
アセチル−１，３，３，４，４−ペンタメチルシクロペ
ンタノール■′および少盪の２−アセチル−１，３，３
，４，４−ペンタメチルシクロペンテン（ｎ）、３，５
−ジメチル−３−（２′−メチル−１′−プロペン−１
′−イル）−４−ヘキセン−２−オンまたは２．４．６
−ドリメヂルー４−アセチル−２，５−へブタジェン（
ｎｂ）、２．３，３，５−テトラメチル−２−イソブテ
ニル−２，３−ジヒドロフラン（ｎ”）、および２．４
．５．７−テトラメチル−２，６−オクタジニンー４．
５−ジオール（ｎ”）：■に冨む生成物は、上記生成物
混合物を例えば水酸化ナトリウム水溶液のような塩基で
処理し、酸性にした反応混合物を仕上げ処理することに
より容易に得られる。易揮発性化合物の留去後に残る生
成物は、例えばｌｌ６７％、およびこれに加えて非環式
ケトンｌ１ｂ（約１５％）、■Ｃ（約７％およびＩＩｄ
（約８％）を含有する。

このように■′は脱水により■に変換されたことになる
。

必要に応じ、■はこの生成物混合物からカラムクロマド
グラフイーにより純粋な形で、あるいは蒸留により著し
く濃縮された形で得ることができそして本発明方法によ
り工に変換できる。しかし本発明方法による■のオキシ
ム化の間にも形成される非環式オキシムＩｂ〜１ｄ： ［ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚｃ　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｉｄ）　　は、いかなる
仕方においても嗅覚上の６値に否定的に影響を及ぼさな
いので、これは必要ではない。

上記化合カニまたはオキシム混合物は、特別な官能的特
性を有し、その性質に基づき香料ｖｌＪ質と１１４シて
非常によく適する。

従って、本発明はまた香料物質としての化合物Ｉの使用
あるいは上記非環式オキシムＩｂ〜Ｉｄとの混合物の使
用にも関する。

本発明に係るオキシムまたはオキシム混合物は、負重な
特性の特別な組み合わせにより識別される。

、　　このものは無色で、入手容易であり、叫々のバラ
・　　チは臭が一定で、無刺激性、安定で取り扱いが便
利である。

式１の化合物は、とりわけ５ａｌｖｉａ　５ｃｌａｒｅ
ａ　（オニサルビア）の新鮮な花の特徴ある嗅覚的特長
をもち、そしてこの奥は草のニュアンスを伴なう。

非環式オキシムの嗅覚上のノートは、 ■ｂ：ウツディーアンバ一様、 工Ｃ：ダイオウの葉とトマトの葉の典型的特長をもつ草
本性、 Ｉｄ：メボウキおよびグレープフルーツの甘いアニス様
表情。

■と上記非環式オキシム類との混合物の臭、即ちその割
合は製造時に生ずる。

上記嗅覚的表情の調和のとれた組み合わせ、それにより
花盛りのオニサルビアをしのばせる特徴的ノートがはっ
きり支配的である。

興味ある官能的特性をもつ幾つかのオキシムが既に知ら
れているが、唯一の官能的に活性のある環状脂肪族オキ
シムは、ドイツ特許第３，１２９゜９３４号明ＩＱ書（
ＤｒａＱＯｃｏ　）に記載されテイルロこの公知の１．
５−ジメチル−８−ヒドロキシイミノ−ビシクロ［３，
２，１］オクタン、即ち直接環炭素原子上にオキシム基
をもつ化合物、の臭はクロッサスグリのそれである。

それ故にＩの官能的特性はこの公知のオキシムの官能的
特性とは完全に異なる。

本発明に係る新規オキシムＩの更に一つの重要かつ餞型
的な特性は、香水組成物をつくり出す際の高い統合能力
からなる。嗅覚上の特性に従って組成物の「トップノー
ト」の＃！飾に特に使用されて来た大多数の公知オキシ
ムとは著しく異なって、新規オキシムＩは、特に中程度
の揮発性から難揮発性の範囲の組成物において、これが
望む嗅覚的複合を強化し、調和をとりあるいは修飾し、
そしてそれを非常に良く固定するという点でその完全な
効果を発揮する。

その嗅覚的特性、その高い統合能力、およびその固定特
性に塞ぎ、新規オキシムまたはその混合物は下記組成物
の修飾にとりわけ適している二一フＯ−り一組成物、 例えば、ここでリナロールおよびシトロネロールといっ
たモノテルペン誘導体の嗅覚的特長を、ネロリドールお
よびファルネゾールのようなセスキテルペン誘導体のそ
れと調和して一致させ、従って更にこの嗅覚的特長に−
層の輝きを与えるという点で、「白い花」型（例えば、
スズラン、スイカズラなど）の組成物、および新鮮な花
のような特長の基礎をおくことにより、一層の拡散と透
明さを組成物に与えるという点で「異国的な花」の型（
例えば、キンコウボク、オスマンタスなど）の組成物； −コロン望組成物、ここで擾々なアゲルーメン油の効果
を調和させ、ウツディノートへの優雅な推移が現われる
という点で前記組成物；−顕著なウツディノートをもつ
組成物、この場合易揮発性成分から難揮発性成分への一
様な推移が起こり、生じた組成物はオキシムエの特定の
嗅覚的、特性により相当に優雅さを増す。

化合物Ｉは天然および合成由来の多数の公知の香料物質
成分と組み合わさり、それにより天然粗製物質の範囲は
易揮発性成分だけでなく、中程度に揮発性の成分および
難揮発性成分も包含でき、そして合成物質の範囲は、下
記の列挙から明らかなように実際上すべての部類の物質
からの典型例を包含しつる。

一天然物、例えばアンゲリカシード油、トリーモスアブ
ソリュート、メボウキ油、ヨモギ油、ベルガモツト油、
カストリウム、アセチル化シダーウッド油（例えば、Ｖ
ｅｒｔＯｆｉＸ（９１ＦＦまたはＣｅｄａｒｔＯｎｅＯ
Ｇｉｖａｕｄａｎ　）　、］リアンダー油、オークモス
、エレミ油、ガルバナム油、ゼラニウム油、ジャスミン
アブソリュートおよびその代用物、カミルレ油、ラバン
ジン油、ラベンダー油、マンダリン油、マスチフスアブ
ソリュート、丁字油、ネロリ油、パチュリ油、ブチグレ
ン油Ｐａｒａｇｕａｙ、ばら油、ロスマリン油、びやく
だん油、安息香、ベチバー油、ニガヨモギ油、イランイ
ラン油、ヒソツブ油、シベット油、レモン油； −アルコール類、例えば、シトロネロール、ジメチルベ
ンジルカルビノール （２．６−シメチルー２−ヘプタツール）、ゲラニオー
ル、リナロール、メントール、３−メチル−５−　（２
’　、２’　、３’　−トリメチル−シクロベント−３
′−エン−１′−イル）−ペンタン−２−オール（　Ｓ
ａｎｄａｌｏｒｅＯＧｉｖａｕｄａｎ　）　、ネロール
、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコ
ール、天然ロジノール、α−テルピネオール、シンナム
アルコール、ファルネソール；−　アルデヒド類、例え
ばα−７ミルシンナムアルデヒド、シトラール、シクラ
メンアルデヒド、デカナール、３，５−ジメチル−シク
ロヘキセ−３−エン−カルボキシアルデヒド、ｎ−ドデ
カナール、へりオトロビン、α−へキシルシンナムアル
デヒド、ヒドロキシシトロネラール、メチルノニルアセ
トアルデヒド、ｐ　−　ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチル
−ジヒドロ−シンナムアルデヒド（例えばＬｉｌｉａｌ
■Ｇｉｖａｕｄａｎ　）　、ｎ−ウンデセン−１０−ア
ール； 一二スヱＩＩ，例えばアセト酢酸エチル、３−エチル−
１．１−ジメチル−シクロヘキセ−３−エン−２−ｈル
ボン酸エチルエステル （　　ＧｉｖｅｓｃｏｎｅｏＧｉｖａｕｄａｎ）　、３
−エチル−１。

１、４−ｔ−ジメチル−シクロヘキセ−３ーエン−２−
カルボン酸エーテルエステル（　　ｓｙｒａｓｃｏｎｅ
■Ｇｉｖａｕｄａｎ）　、サリチル酸アミル、酢酸ベン
ジル、サリチル酸ベンジル、ボルニルアセテート、セド
ラルアセテート、ギ酸シンナミル、シス−３−へキセニ
ルアセテート、シス−３−ヘキセニルベンゾエート、ゲ
ラニルアセテート、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸イ
ソブチル、リナリルアセテート、リナリルアントラニレ
ート、メチルジヒドロジャスモネート、４−［４−メチ
ル−３−ペンテニル］ーシクロヘキセ−３−エン−１−
イル−カルビニルアセテート（例えば、Ｈｙｒａｌｄｙ
ｌａｃｅｔａｔＯＧｉｖａｕｄａｎ）　、オキシオクタ
リンホルメートＧｉｖａｕｄａｎ　（Δ’ー１．５，９
．１０ーテトラメチル−５−ホルムオキシ−オクタリン
）、フェニルエチルアセテート、スチラリルアセテート
、テルペニルアセテート、ｐ　−　ｔｅｒｔ−ブチルシ
クロヘキシルアセテート、安息香酸ベンジル； ーラクトン類、例えばクマリン、γーデカラクトン、γ
ードデカラクトン、γーノナラクトン、γーウンデカラ
クトンニ ー香水類に頻用される種々な゛　　　、例えばアセトア
ルデヒドプロピル−フェニル　エチルアセタール）　Ａ
ｃｅｔａｌ■Ｇｉｖａｕｄａｎ　）　、シクロシトリリ
デンアセトニトリル、１．１−ジメチル−４−アセチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルインダン、オイゲノール、Ｇａ
１ａｘｏｌｉｄＯＩＦＦ　、７−アセチル−１゜１．３
，４．４．６−へキサメチルテトラリン）Ｆｉｘｏｌｉ
ｄｅ”　　Ｇｉｖａｕｄａｎ）　、インドール、イソブ
チルキノリン、ｐ−メンタン−８−チオール−３−オン
、メチルオイゲノール、メチル１−メヂルーシクロドデ
シルエーテル（例えば、ＨａｄｒｏｘＯＧｉｖａｕｄａ
ｎ）　、８　、１２−オキシド−１３，１４゜１５．１
６−ケトンノルラブダン（ＦｉＸａｔｅｕｒ■ ４０４　　、Ａｇ１ｂｒｏｘａｎ■）。

■を用いて製造された組成物はあらゆる種類の看香消費
者向製品（オーデコロン、化粧水、エキス、ローション
、クリーム、シャンプー、石ケン、軟膏、パウダー、脱
臭剤、洗浄剤、タバコなど）に使用できる。

その著しく＾い統合能力のため（新規）香水ベース中の
工の含量は容易に８０％までとすることができ、これを
用いてつくられた香水組成物においてはこのベース２０
〜３０％までは困難なく使用できて望む効果を生み出す
ことができる。

しかし、他方経験を積んだ香水製造者は０．１〜０．５
％の濃度を用いても興味ある嗅覚的な微妙な差異を生み
出すことができ、従って使用濃度は非常に広範囲に及ぶ
。

特に適当な濃度は通常は０．０５から１０％にわたる。

前記のように、■を用いてつくられる組成物はあらゆる
種類の看香消費考向製品に使用できる。

従゛つて、化合物Ｉは組成物の製造に使用でき、上記の
列挙から明らかなように、広範囲の公知の香料物質を使
用できる。このような組成物の製造において、上に列挙
した公知の香料物質を香水製造者に公知の方法に従って
使用できる（例えば、Ｗ、　Ａ、　Ｐｏｕｃｈｅｒ、　
Ｐｅ１ｒｆｕｌ１３８．　Ｃ０３Ｉ１３ｔｉＣ３ａｎｄ
　５ｏａｐｓλ、第７版、Ｃｈａｐｉａｎ　ａｎｄ　ｔ
ｌａｌｌ、　Ｌｏｎｄｏｎ。

１９７４から）。

例１ かきまぜ機、温度計、およびコンデンサーを取付けた５
１スルホン化フラスコ中でヒドロキシルアミン塩酸塩２
５０９をエタノール２．５１およびピリジン２５０ｇに
溶かした。混合物を室温で１５分かきまぜ、ケトン混合
物■、Ｉ［ｂ、ＩＩｃ。

ｎｄ　　２５０ｇを溶液に加えた。反応混合物を還流温
度に２時間保持し、次に用いたエタノールの約３／４を
留去した。冷却後、残留物を氷／水上に注ぎ、生成物を
エーテルで抽出した。エーテル相を希塩酸で３回および
塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、ｔｉｎナトリウムで
乾燥した。エーテル蒸発後に得られた粗製生成物を３０
１１４ｉｄｉｅｒ管上で蒸留して沸点１００〜１０１°
１０．０６ｍ１１ｇの嗅覚的に良好なオキシム１６８ｇ
を得た。

このものはＩ約６７％、Ｉｂ　　１５％、Ｉｃ　　７％
およびＩｄ　　８％を含有した。

化合物Ｌ　Ｉｂ、ＩＣおよびＩｄの同定のため、このよ
うに得られたオキシム生成物混合物を、溶離剤としてへ
ｌ−Ｉナシ／エーテル　１０：１を使用する１００倍量
のシリカゲル上刃ラムクロマトグラフィーにより個々の
成分に分１）だ。

Ｉ　　：２−（１’　−ヒドロキシイミノ−エチル）−
１，３，３，４，４−ペンタメチルシクロペンテン １Ｒ（ＣＯＣｌ２）：　３５８０，３２３０，９８０，
８９０，８７０α’Ｉｔ−ＮＨＲ（４００Ｈｌｌｚ）：
　０．９０　ａｎｄ　０．９２　（各場合２つの集束す
るｓ、２　ＣＨ３−Ｃ（３）および２Ｃ１１３−Ｃ（４
））：１．６５　（ｓ。

ＣＨ３−Ｃ（１））：１．９８　（ｓ。

ＣＩ＋３−Ｃ（１°））：　２．０８ （Ｓ、　　２１１−Ｃ（５）） Ｏ３：　１９５　（Ｈ”　、　２０）、　１８０　（１
００）、　１６２（１３）、１４８　　（２３）、１３
８　　（１１）、１２２（１９）、　　１０７　　（９
）、　　９５　　（１１）、　　９１　　（１４）。

７９　　（１０）、６７　　（７）、５５　　（１５）
、４１（４３）。

Ｉｂ：３，５−ジメチル−３−（２’　−メチル−プロ
ペン−１１−イル）−４−ヘキセン−２−オン　オキシ
ム ＩＲ：　３２６０．１６５５．１０６０．１０００．９
４０．９１０゜８３５ｎ−１ ’Ｈ−ＮＨＲ（４００Ｈｌｌｚｌ：　　１．３７　　（
ｓ、　　３ｔｌ）；　　１．５９および１．７０　　（
各場合に微細に分離した２ｓ、各場合６ｔｌ）：　１．
８１　（ｓ。

３旧；　５．４０　（微細に分離した２つの集束するＳ
、　２１１）。

ＭＳ−１９５（）４”　、５）、　１７８　（１００）
、　１Ｂ３　（２Ｂ）。

１４８　（４１）、　１３６　（１１）、　１２２　（
５４）、　１０７（２７）、　９５　（３４）、　９１
　（２８）、　７９　（２１）。

６７　（２５１，５５（４０）、　４１　（８３）。

Ｉｃ：５−メチレン−４，４，７−トリメチル−６−オ
クテン−２−オンオキシム ＩＲ：　３２３０．１６５５．１６１Ｂ、　１１２５．
１０６２゜１０２８、９６５．９００ｃｍ＋　−’’Ｉ
Ｉ−ＮＨＲ（４００ＨＩ３）：　１．０８　（２つの集
束するＳ、　ｅｔａ）；　１．７３および１．８０　　
（各場合に微細に分離したＳ、各場合３Ｈ）；１．７４
　（Ｓ、　３Ｈ）＋　２．２８（ｓ、　２旧；４．８０
および５．０５　（各場合に微細に分離したＳ、　各場
合１旧； ５．８３（微細に分離したｓ　、　１　ｔｌ　）　：８
．０〜８，５（オキシムプロトンの 幅広い信号）。

８３：　１９５　（Ｈ”　、７）：　１８０　（１８）
、　　１７８　（３５）。

１Ｂ２　（４）、　１５２　＋８）、　１３９　＋１４
）、　１２２（４７）、　１１０　（５１）、　１０７
　（２６）、　９５（３７）、　９１　（２２）、　８
１　（１００）、　６９　（４１）。

６７　（４１）、　５９　（３６）、　５５　（３２）
、　４１　（８）。

Ｉｄ：４．４，５．７−テトラメチル−５，７−オクタ
ジエン−２−Ｊンオキシム ＩＲ：　３２２０．１６３０．１１２０．１０３８．９
６５゜８９０ｃｍ−’ ’Ｉｔ−ＮＨＩｔ　（４００Ｈｔｌｚ）：　１．１０（
２ツの集束するｓ、　６Ｎ）；　　１．７９および１．
８２（各場合に微細に分離したＳ、各場合３Ｈ）；１．
８０　（ｓ、　３Ｈ）；　２．３０　（ｓ、　２１１）
＋４．７２および４．９８　　＜各場合微細に分離した
Ｓ、各場合ＩＨ）：　５．６６　（ｓ。

１旧；約８．０〜８．５（オキシムプロトンの幅広い信
号）。

Ｈ３：　１９５　（Ｈ”　、１）：　１８０　（７）、
　　１３９　（２４）。

１３８　　（２４）、１２３　　（６３）、１２２　　
（９６）、１０７（１９）、９５　　（２９）、９１　
　（２２）、８１　　（１００）。

６７　　（３０）、　　５５　　（７）、　　４１　　
（５６）。

出発原料の製造 メシチルオキシドの還元的三量化［Ｈ。

Ｋｏｌｏｂｉｃｌｓｋｉ、　Ａｎｎ、　Ｃｈｉｍ、１０
．　　（１９５５）　。

２７１およびそれ以下、特に２９１頁参照〕により得た
生成物混合物２００ｇをメタノール３０〇−に溶解し、
４０％水酸化ナトリウム溶液１０＃ｔｉ！で処理し、そ
の後混合物を還流温度で１時開かきまぜた。その後混合
物を０〜１０℃に冷却し、希硫酸で注意深く酸性にし、
７温で３０分間かきまぜた。通常の仕上げ処理後に、１
５０ｇの粗製生成−が残り、このものから２０　％ｌｉ
ｄｍｅｒ管上の蒸留により■（約６７％）、ｎｂ（約１
５％）、■Ｃ（約７％）およびｎｄ（約８％）からなる
ケトン混合物６０ｇを得た。

以下の例２および例３において、「新規化合物■］とい
う用語は、例えば例１に従って得られる非環式オキシム
と組み合わさったＩの混合物をいう。

ム史ヨ辷」」１ＬＩＪＩ ロジノール（天然＞　　　　　　　　　　　２００ヒド
ロキシシトロネラール　　　　　　　２００安息香酸ベ
ンジル　　　　　　　　　　　ｉｏ。

ファルネソール　　　　　　　　　　　　１８０リナロ
ール　　　　　　　　　　　　　　　８０シス−３−ヘ
キセニルベンゾエート　　　　５０メチルジヒドロジヤ
スモネート　　　　　　４０Ｌｉｌｉａｌ■　　　　　
　　　　　　　　　　　　３０びやくだん油　　　　　
　　　　　　　　　３０新規化合ＩＩ　　５０部を加え
ると、スズランを思い出させるこのフローリー組成物は
、ここで組成物中のロジノールノートが非常に有利に強
められ、そして僅かに揮発性の成分とよく調和するとい
う点で相当に輝きを帯びる。更にまた、非常に自然な新
鮮な表情が組成物に露でうるおう１ｙＴ鮮な花の印象を
与える。これらの異常に明確な表情は組成物のボトムノ
ートでも確かめることができる。

新規化合物１００部を添加すると、組成物は同様な方向
で修飾されるが、この場合には、更にボトムノートにｆ
ｌｌｌｉなウツディな表情とマスカットぶどうセージを
思い出させる表情が強く現われる。

例３ コロン組成物　　　　　　　　　　　　　重量部ベルガ
モツト油　　　　　　　　　　　　３００レモン油　　
　　　　　　　　　　　　　　３００フチクレン油ｐａ
ｒａｇｕａｙ　　　　　　　　　　　５０マンダリン油
　　　　　　　　　　　　　　　５０ヒドロキシシトロ
ネラール　　　　　　　　５０メチルジヒドロジヤスモ
ネート　　　　　　４０メボウキ油　　　　　　　　　
　　　　　　３０Ｈａｄｒｏｘ■　　　　　　　　　　
　　　　　　　３０Ｇｉｖｅｓｃｏｎｅ■　　　　　　
　　　　　　　　２０Ｓａｎｄａｌｏｒｅ　”　　　　
　　　　　　　　　　　　２０Ｇａｌａｘｏｌｉｄｅ■
　　　　　　　　　　　　　　　２０ロジノール（天然
）２０ ベブベニルアセテート　　　　　　　　　　　２０コロ
ン組成物　　　　　　　　　　　　　ＬＩＪトリーモス
アブソリュート　　　　　　　　　１０（ジプロピレン
グリコール中５０％） オイゲノール　　　　　　　　　　　　　　　１０イラ
ン−イラン油　　　　　　　　　　　　１０ここで新規
化合物Ｉ　　５０部を添加すると、存在する種々なアゲ
ルーメン油が理想的といえる調和を整えるという点でト
ップノートに異常に積極的な効果を与える。更にまた、
ボトムノートに現われるウツディな表情が有意にｆＩｌ
！１１１さと光輝を帯びる°。更に、アンバ一様ノート
およびオニサルビアを思い出させるノートがトップノー
トとボトムノートに現われる。同様な効果は新規化合物
１２０部の添加によっても生ずる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）２−（１′−ヒドロキシイミノ−エチル）−１，
   ３，３，４，４−ペンタメチル−シクロペンテン。
2. （２）３，５−ジメチル−３−（２′−メチル−プロペ
   ン−１′−イル）−４−ヘキセン−２−オンオキシム、
   ５−メチレン−４，４，７−トリメチル−６−オクテン
   −２−オンオキシムおよび４，４，５，７−テトラメチ
   ル−５，７−オクタジエン−２−オンオキシムと粗み合
   わせた２−（１′−ヒドロキシイミノ−エチル）−１，
   ３，３、４，４−ペンタメチル−シクロペンテン。
3. （３）２−（１′−ヒドロキシイミノ−エチル）−１，
   ３，３，４，４−ペンタメチル−シクロペンテンを含む
   ことを特徴とする、香料組成物。
4. （４）２−（１′−ヒドロキシイミノ−エチル）−１，
   ３，３，４，４−ペンタメチル−シクロペンテンを３，
   ５−ジメチル−３−（２′−メチルプロペン−１′−イ
   ル）−４−ヘキセン−２−オンオキシム、５−メチ、レ
   ン−４，４，７−トリメチル−６−オクテン−２−オン
   オキシムおよび４，４，５，７−テトラメチル−５，７
   −オクタジエン−２−オンオキシムと組み合わせて含む
   ことを特徴とする、香料組成物。
5. （５）香料物質としての２−（１′−ヒドロキシイミノ
   −エチル）−１，３，３，４，４−ペンタメチル−シク
   ロペンテンの使用。
6. （６）３，５−ジメチル−３−（２′−メチル−プロペ
   ン−１′−イル）−４−ヘキセン−２−オンオキシム、
   ５−メチレン−４，４，７−トリメチル−６−オクテン
   −２−オンオキシムおよび４，４，５，７−テトラメチ
   ル−５，７−オクタジエン−２−オンオキシムと組み合
   わせた２−（１′−ヒドロキシイミノ−エチル）１，３
   ，３，４，４−ペンタメチル−シクロペンテンの使用。
7. （７）２−（１′−ヒドロキシイミノ−エチル）−１，
   ３，３，４，４−ペンタメチル−シクロペンテンの製造
   法において、２−アセチル−１，３，３，４，４−ペン
   タメチル−シクロペンテンをヒドロキシルアミンまたは
   その塩と反応させることを特徴とする、上記方法。