JPS6264868A - スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料の製造方法 - Google Patents
スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料の製造方法Info
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- JPS6264868A JPS6264868A JP60204921A JP20492185A JPS6264868A JP S6264868 A JPS6264868 A JP S6264868A JP 60204921 A JP60204921 A JP 60204921A JP 20492185 A JP20492185 A JP 20492185A JP S6264868 A JPS6264868 A JP S6264868A
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/937—Li ion in dye bath
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモ
ニウム基を有する水溶性染料の製造方法に関するもので
ある。
ニウム基を有する水溶性染料の製造方法に関するもので
ある。
近時、情報記録材料分野にスルホンｒ！Ｉ！塩の基を有
する水溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる
。
する水溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる
。
その場合、スルホン酸の坦としては殆んどの場合、ナト
リウムが用いられている。これは、コストの点で、ナト
リウムが最も安いためである事の他、電子材料分野に用
いられるとはいうものの、これらの染料の多くが繊維用
染料として既に市販されているものを転用している光め
である。
リウムが用いられている。これは、コストの点で、ナト
リウムが最も安いためである事の他、電子材料分野に用
いられるとはいうものの、これらの染料の多くが繊維用
染料として既に市販されているものを転用している光め
である。
スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料（以後、ナ
トリウム型染料と略す。）は、例えばインクジェット記
録用のインク組成物として使用する場合、溶解性、とシ
わけグリコール類に対する溶解性が不十分であるため、
色調、耐光性等信の品質面では優れているにもかかわら
ず、実用化に到らない染料が、多数認められた。
トリウム型染料と略す。）は、例えばインクジェット記
録用のインク組成物として使用する場合、溶解性、とシ
わけグリコール類に対する溶解性が不十分であるため、
色調、耐光性等信の品質面では優れているにもかかわら
ず、実用化に到らない染料が、多数認められた。
このため、それらの染料についてす） ＩＪウムをリチ
ウムまなは、アンモニウムに変換したところ、グリコー
ル類、アミド類に対する溶解性が著しく向上し、実用上
十分な染料濃度のインク組成物を得ることができた。
ウムまなは、アンモニウムに変換したところ、グリコー
ル類、アミド類に対する溶解性が著しく向上し、実用上
十分な染料濃度のインク組成物を得ることができた。
従来、スルホン酸リチウム基またはスルホン酸アンモニ
ウム基を有する水溶性染料（以後各々「リチウム型染料
」または「アンモニウム型染料」と略す。）を製造する
方法としては、酸析法ｔｉは塩析法が知られている。
ウム基を有する水溶性染料（以後各々「リチウム型染料
」または「アンモニウム型染料」と略す。）を製造する
方法としては、酸析法ｔｉは塩析法が知られている。
しかしながら、酸析法の場合には、多くの場合染料が析
出し、析出した染料の濾過性が一般に著しく悪いため、
分離に長時間を要する他、分離し九染料りエットグーキ
中に含まれる酸が多く、その中和に高価な水酸化リチウ
ムまたは水酸化アンモニウムを多量必要とする。又、強
酸性下で操作するため機器類の材質面の制約も大きくな
る。
出し、析出した染料の濾過性が一般に著しく悪いため、
分離に長時間を要する他、分離し九染料りエットグーキ
中に含まれる酸が多く、その中和に高価な水酸化リチウ
ムまたは水酸化アンモニウムを多量必要とする。又、強
酸性下で操作するため機器類の材質面の制約も大きくな
る。
塩析法の場合には、通常スルホン酸す）ＩＪウム基を有
する水溶性染料を含有する水溶液にＬｉ０ｔ、 ＨＨ，
ＯＬ等を加え塩析することによシ・Ｌｉ塩、ＨＨ４塩
結晶を得、これを濾過回収し、洗浄した後再溶解して脱
塩精製することが必要であるが、この方法では高価なＩ
ｄＯＬ、 ＮＨ，ＯＬ等を大量に必要とするばかりか、
濾過、洗浄、再溶解、脱塩精製などの操作が煩雑で工業
的に不利である。
する水溶性染料を含有する水溶液にＬｉ０ｔ、 ＨＨ，
ＯＬ等を加え塩析することによシ・Ｌｉ塩、ＨＨ４塩
結晶を得、これを濾過回収し、洗浄した後再溶解して脱
塩精製することが必要であるが、この方法では高価なＩ
ｄＯＬ、 ＮＨ，ＯＬ等を大量に必要とするばかりか、
濾過、洗浄、再溶解、脱塩精製などの操作が煩雑で工業
的に不利である。
スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料からスルホ
ン酸リチウム基またはスルホン酸アンモニウム基を有す
る水溶性染料ｆ：裂造するに際し、効率的な塩交換ので
きる方法の提供を目的とする。
ン酸リチウム基またはスルホン酸アンモニウム基を有す
る水溶性染料ｆ：裂造するに際し、効率的な塩交換ので
きる方法の提供を目的とする。
本発明は、スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料
を含有する水溶液を陽イオン交換樹脂が充填された充填
塔に通液し、フリーのスルホン酸基を有する染料水溶液
とし、この水溶液をＬＩＯＨ又はＮＨ，ＯＨにょ如中和
処理し、さらに該染料水溶液を逆浸透膜分離法によって
濃縮することを特徴とするスルホン酸リチウム基又はス
一 番 − ルホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料の製造方法
を要旨とするｔのである。
を含有する水溶液を陽イオン交換樹脂が充填された充填
塔に通液し、フリーのスルホン酸基を有する染料水溶液
とし、この水溶液をＬＩＯＨ又はＮＨ，ＯＨにょ如中和
処理し、さらに該染料水溶液を逆浸透膜分離法によって
濃縮することを特徴とするスルホン酸リチウム基又はス
一 番 − ルホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料の製造方法
を要旨とするｔのである。
本発明における原料の水溶性染料としては、スルホン酸
ナトリウム基を有するものであればいずれも適用し得る
。例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラキ
スアゾ等のアゾ系染料、アントラキノン系染料、アント
ラピリドン系染料、キノツメロン系染料、メタン系染料
、フタロシアニン系染料等の構造を有する直接性染料、
酸性染料あるーは食添用染料（細田豊著「理論製造染料
化学」昭和り３年７月ｉｓ日Ｓ版発行、鞠技術堂発行、
”０ｏｌｏｕｒ工ｎｄｅｚ″Ｔｈ１ｒｄ １！ｆｄｉｔ
ｉｏｎ ＶＯｌ ／、 ’［’Ｍ ５ｏｃ１ｅｚｙ Ｏ
ｆ Ｉ）ｙｅｒｓａｎｄ ０ｏｌｏｕｒｉｓｔａ （／
デフ／）等）を挙げることができる。
ナトリウム基を有するものであればいずれも適用し得る
。例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラキ
スアゾ等のアゾ系染料、アントラキノン系染料、アント
ラピリドン系染料、キノツメロン系染料、メタン系染料
、フタロシアニン系染料等の構造を有する直接性染料、
酸性染料あるーは食添用染料（細田豊著「理論製造染料
化学」昭和り３年７月ｉｓ日Ｓ版発行、鞠技術堂発行、
”０ｏｌｏｕｒ工ｎｄｅｚ″Ｔｈ１ｒｄ １！ｆｄｉｔ
ｉｏｎ ＶＯｌ ／、 ’［’Ｍ ５ｏｃ１ｅｚｙ Ｏ
ｆ Ｉ）ｙｅｒｓａｎｄ ０ｏｌｏｕｒｉｓｔａ （／
デフ／）等）を挙げることができる。
本発明において、これらスルホン酸ナトリウム基を有す
る水溶性染料の濃度は、−０重量％対液以下、好ましく
は２０重量％対液以下で操作される。
る水溶性染料の濃度は、−０重量％対液以下、好ましく
は２０重量％対液以下で操作される。
又、））Ｂとしては：ＪＪ７−ｊ以下で操作されるのが
好ましい。充填塔に充填される陽イオン交換樹脂として
は、■型の強酸性陽イオン交換樹脂が用いられるが、こ
れらの樹脂は通常、スチレンとジビニルベンゼンとの共
重合体よ如なる粒子を母体とするものであり、例えば、
ゲル状又はポーラス状のものである。
好ましい。充填塔に充填される陽イオン交換樹脂として
は、■型の強酸性陽イオン交換樹脂が用いられるが、こ
れらの樹脂は通常、スチレンとジビニルベンゼンとの共
重合体よ如なる粒子を母体とするものであり、例えば、
ゲル状又はポーラス状のものである。
処理操作としては充填塔にスルホン酸ナトリウム基を有
する水溶性染料を通液し、陽イオン交換樹脂と接触処理
する。この際の処理温度としては、通常、０−ＳＯ℃、
好ましくは７０〜３０℃である。また、通液速度として
は通常、５ｖｉｏ以下、好ましくはＳＶ 、を以下で操
作される。
する水溶性染料を通液し、陽イオン交換樹脂と接触処理
する。この際の処理温度としては、通常、０−ＳＯ℃、
好ましくは７０〜３０℃である。また、通液速度として
は通常、５ｖｉｏ以下、好ましくはＳＶ 、を以下で操
作される。
中和処理としては険イオン交換樹脂を通液したフリーの
スルホン酸基を有する染料水溶液に水酸化リチウム又は
水酸化アンモニウムのアルカリ水溶液を添加し、攪拌混
合によシ中和する。
スルホン酸基を有する染料水溶液に水酸化リチウム又は
水酸化アンモニウムのアルカリ水溶液を添加し、攪拌混
合によシ中和する。
中和温度はｏ−ｒｏ℃、好ましくは１０〜３０即チ、ス
ルホン酸リチウム基、又はスルホン酸アンモニウム基を
有する水溶性染料の原料溶液を所定のｐＨに調整した後
、逆浸透膜を有する逆浸透装置に入れ所定温度にて所定
圧力をかけ。
ルホン酸リチウム基、又はスルホン酸アンモニウム基を
有する水溶性染料の原料溶液を所定のｐＨに調整した後
、逆浸透膜を有する逆浸透装置に入れ所定温度にて所定
圧力をかけ。
逆浸透膜を通す事によジスルホン酸リチウム基、又ハス
ルホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料の濃厚水溶
液を得る事ができる。
ルホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料の濃厚水溶
液を得る事ができる。
逆浸透膜としては、水、塩類等を通過させ、染料を通過
させないような公知の種々の膜が使用される。具体的に
はセルロースジアセテート又はトリアセテート等の酢酸
セルロース系、ポリアミド系、ポリベンズイミダシロン
系あるいはポリビフェニルエーテル系等の高分子化合物
からつくられ、大部分の、好ましくは９ＩＮ以上の染料
を通過させないような膜を用いる。
させないような公知の種々の膜が使用される。具体的に
はセルロースジアセテート又はトリアセテート等の酢酸
セルロース系、ポリアミド系、ポリベンズイミダシロン
系あるいはポリビフェニルエーテル系等の高分子化合物
からつくられ、大部分の、好ましくは９ＩＮ以上の染料
を通過させないような膜を用いる。
本発明の方法によって逆浸透膜によシ濃縮を行った場合
、原料或は製造工程で付随した染料中の塩類は、殆んど
除去される。
、原料或は製造工程で付随した染料中の塩類は、殆んど
除去される。
逆浸透膜は所望の形を有する事ができる。即ち中空の繊
維、管状の膜、コイル状のモジューーフー ル、鼓状ｙレームのモジュール及びその他多くの形のも
のが使用できる。
維、管状の膜、コイル状のモジューーフー ル、鼓状ｙレームのモジュール及びその他多くの形のも
のが使用できる。
圧力は、特定の膜及びモジュールてよって異なるが、通
常、／ ０−、ｔ Ｏｋｇ／（ｌ好ましくはｌ！〜３ｚ
ｋｇ／ｄｌである。ｐＨは膜の耐性及び染料の溶解性か
ら６以上、好ましくは６〜ｔ。
常、／ ０−、ｔ Ｏｋｇ／（ｌ好ましくはｌ！〜３ｚ
ｋｇ／ｄｌである。ｐＨは膜の耐性及び染料の溶解性か
ら６以上、好ましくは６〜ｔ。
範囲に調整するのがよい。また温度は／Ｑ〜！θ℃、好
ましくはｌ！ｒ〜ｊｊ”Ｃの範囲である。
ましくはｌ！ｒ〜ｊｊ”Ｃの範囲である。
上記の様にして得られたスルホン酸リチウム基又はスル
ホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料は情報記録用
のインク、とりわけインクジェットプリンター用のイン
クとして好適である。又、固体撮像素子用カラーフィル
ター等の電子材料分野に用いられる色素としても有利に
使用できる。
ホン酸アンモニウム基を有する水溶性染料は情報記録用
のインク、とりわけインクジェットプリンター用のイン
クとして好適である。又、固体撮像素子用カラーフィル
ター等の電子材料分野に用いられる色素としても有利に
使用できる。
具体的には、水及びグリコール類を、主成分とするイン
クジェットプリンター用のインクにおいては、長期間放
置した場合、ノズル先端部においては水が蒸発するため
グリコール類がリツチな状態になる。従来のナトリウム
型染料の場合、水に対する溶解性は大きいがグリコール
類に対しては比較的小さいため、ノズル先端部において
染料が析出し目詰ま如の原因となってきた。
クジェットプリンター用のインクにおいては、長期間放
置した場合、ノズル先端部においては水が蒸発するため
グリコール類がリツチな状態になる。従来のナトリウム
型染料の場合、水に対する溶解性は大きいがグリコール
類に対しては比較的小さいため、ノズル先端部において
染料が析出し目詰ま如の原因となってきた。
一方、本発明の方法によって得られるリチウム型染料及
びアンモニウム型染料の場合、グリコール類に対する溶
解度が大会いため、目詰まりがなく、インクジェットプ
リンターの信頼性が格段に向上する。
びアンモニウム型染料の場合、グリコール類に対する溶
解度が大会いため、目詰まりがなく、インクジェットプ
リンターの信頼性が格段に向上する。
又、本願発明方法はナトリウム型の染料からリチウム型
、またはアンモニウム型の染料にするための操作が簡単
で工業的に非常に有利である。
、またはアンモニウム型の染料にするための操作が簡単
で工業的に非常に有利である。
以下に実施例によシ本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定される４のではない。
、本発明は以下の実施例に限定される４のではない。
尚、実施例中カラーインデックス（０ｏ１ｏｕｒ工ｎｄ
ｅｘ ）をＣ２工、と略記する。
ｅｘ ）をＣ２工、と略記する。
実施例１
Ｏ１工、 Ｄｉｒｅｃｔ ＢｌａｃＫ −／ ９ の
−％水溶液−５０ｋｇを強酸性スルホン酸型陽イオン交
換樹脂ダイヤイオンＳＫ−より（Ｉ（形・ゲルタイプ、
三菱化成工朶株式会社製造、商品名）全充填した充填塔
（径１０ｃｍ、高さｌダＯｅｍ）の上部よシλ５℃の温
度でＳＶ ２にて通液処理した。
−％水溶液−５０ｋｇを強酸性スルホン酸型陽イオン交
換樹脂ダイヤイオンＳＫ−より（Ｉ（形・ゲルタイプ、
三菱化成工朶株式会社製造、商品名）全充填した充填塔
（径１０ｃｍ、高さｌダＯｅｍ）の上部よシλ５℃の温
度でＳＶ ２にて通液処理した。
次いで、回収した液ｔＳＸの水酸化リチウム水溶液でｐ
Ｈ７，ｔまで中和した。この染料水溶液をポリベンズイ
ミダシロンの膜へ−よゴを有する逆浸透装置でコｊ℃に
おいてコ４ｔ＃ ／ ａｄの圧力をかけ濃縮し、スルホ
ン酸リチウム遁ヲ有する染料の濃厚水溶液コア、７ｋｇ
を得た。染料の収率は９オ％（０，Ｄ、値の測定による
）であった。
Ｈ７，ｔまで中和した。この染料水溶液をポリベンズイ
ミダシロンの膜へ−よゴを有する逆浸透装置でコｊ℃に
おいてコ４ｔ＃ ／ ａｄの圧力をかけ濃縮し、スルホ
ン酸リチウム遁ヲ有する染料の濃厚水溶液コア、７ｋｇ
を得た。染料の収率は９オ％（０，Ｄ、値の測定による
）であった。
また、得られた染料水溶液を乾固することにより得られ
次色素中のナトリウム及びリチウムの原子吸光法による
分析値及び該色素の、水及びジエチレングリコールに対
する溶解Ｋを下記嬉／表に記す。
次色素中のナトリウム及びリチウムの原子吸光法による
分析値及び該色素の、水及びジエチレングリコールに対
する溶解Ｋを下記嬉／表に記す。
第 ７ 表
実施例−
０，１，Ｆｏｏｄ Ｂｌａｃｋ−コのＪＸ水溶液１００
に＆ｔ−強酸性スルホン酸型陽イオン交換樹脂ダイヤイ
オン８に−よりｆ充填し九充項塔（径１０ｅｆｌ１１高
さ１ｉＯｔｘ）の上部よｌ＞ＪｓＣの温度テｓｖ、ｘに
て通液処理した。
に＆ｔ−強酸性スルホン酸型陽イオン交換樹脂ダイヤイ
オン８に−よりｆ充填し九充項塔（径１０ｅｆｌ１１高
さ１ｉＯｔｘ）の上部よｌ＞ＪｓＣの温度テｓｖ、ｘに
て通液処理した。
次いで回収した液’に、ｔＸの水酸化アンモニウム水溶
液でｐＨ７，３１で中和し九。この染料水溶液をポリベ
ンズイミダシロンの膜１．＝！；ｄ’を有する逆浸透装
置でコ！℃においてコ４ｔｋｇ ／ ｃｄｌの圧力をか
け濃縮し、スルホン酸アンモニウム基を有する、染料の
濃厚水溶液ｉｔ、１ｔｃｙ”を得九。
液でｐＨ７，３１で中和し九。この染料水溶液をポリベ
ンズイミダシロンの膜１．＝！；ｄ’を有する逆浸透装
置でコ！℃においてコ４ｔｋｇ ／ ｃｄｌの圧力をか
け濃縮し、スルホン酸アンモニウム基を有する、染料の
濃厚水溶液ｉｔ、１ｔｃｙ”を得九。
染料の収率は９７％（０，Ｄ、値の測定による）であつ
九。
九。
実施例Ｉと同様に原子吸光法による分析値及び溶解度を
下記第１表に記す。
下記第１表に記す。
第 −表
１２一
実施例Ｊ
Ｏ０工、 Ｉ）１ｒｅａｔ Ｂｌｕ＠−１６のコＳ水溶
液コ３０ｋｇを強酸性スルホン酸型陽イオン交換樹脂ダ
イヤイオンＢＫ−よりを充填した充填塔（＠／Ｊｉｍ。
液コ３０ｋｇを強酸性スルホン酸型陽イオン交換樹脂ダ
イヤイオンＢＫ−よりを充填した充填塔（＠／Ｊｉｍ。
高さｔ ｋ ｔｘ ）の上部よルコ３．Ｓ℃の温度でＳ
Ｖコにて通液処理した。
Ｖコにて通液処理した。
次−で回収した液を１５の水酸化リチウム水溶液でｐＨ
ｔ、０オで中和した。この染料水溶液をポリベンズイミ
ダシロンの膜／ｄを有する逆浸透装置で１３℃にシいて
コ、ｔ Ｉｃｇ／ ａｉの圧力をかけ濃縮し、スルホン
酸リチウム基を有する染料の濃厚水溶液、コム１得た。
ｔ、０オで中和した。この染料水溶液をポリベンズイミ
ダシロンの膜／ｄを有する逆浸透装置で１３℃にシいて
コ、ｔ Ｉｃｇ／ ａｉの圧力をかけ濃縮し、スルホン
酸リチウム基を有する染料の濃厚水溶液、コム１得た。
染料の収率はッＡＮ（０，Ｄ、値の測定による）であっ
た。色素中のナトリウム及びリチウムの原子吸光法によ
る分析値及び色素の水及びジエチレングリコー第 ｙ
表
た。色素中のナトリウム及びリチウムの原子吸光法によ
る分析値及び色素の水及びジエチレングリコー第 ｙ
表
Claims (5)
- （１）スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料を含
有する水溶液を、酸型の陽イオン交換樹脂が充填された
充填塔に通液し、スルホン酸基を有する染料水溶液とし
た後、これをＬｉＯＨ又はＮＨ＿４ＯＨにより中和処理
し、さらに、逆浸透膜分離法によつて濃縮することを特
徴とするスルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニ
ウム基を有する水溶性染料の製造方法。 - （２）陽イオン交換樹脂がスチレンとジビニルベンゼン
との球状架橋共重合物を基体とした強酸性スルホン酸型
の陽イオン交換樹脂である特許請求の範囲第２項記載の
スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を
有する水溶性染料の製造方法。 - （３）スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料の濃
度が２０重量％以下である特許請求の範囲第１項記載の
スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を
有する水溶性染料の製造方法。 - （４）逆浸透膜が酢酸セルロース系、ポリアミド系、ポ
リベンズイミダゾロン系またはポリビフェニルエーテル
系の高分子化合物である特許請求の範囲第２項記載のス
ルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有
する水溶性染料の製造方法。 - （５）逆浸透膜がポリベンズイミダゾロン系の高分子化
合物である特許請求範囲第２項記載。 スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を
有する水溶性染料の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204921A JP2506327B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する染料水溶液の製造方法 |
| US06/908,023 US4808192A (en) | 1985-09-17 | 1986-09-15 | Process for preparation of water soluble dyes containing lithium sulfonate group or ammonium sulfonate group by cation exchange, neutralization and reverse osmosis |
| DE3689456T DE3689456T2 (de) | 1985-09-17 | 1986-09-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Lithiumsulfonat- oder Ammoniumsulfonatgruppen enthaltenden Farbstoffen. |
| EP86112785A EP0216296B1 (en) | 1985-09-17 | 1986-09-16 | Process for preparation of water-soluble dyes containing lithium sulfonate groups or ammonium sulfonate groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204921A JP2506327B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する染料水溶液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6264868A true JPS6264868A (ja) | 1987-03-23 |
| JP2506327B2 JP2506327B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=16498575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60204921A Expired - Fee Related JP2506327B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する染料水溶液の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4808192A (ja) |
| EP (1) | EP0216296B1 (ja) |
| JP (1) | JP2506327B2 (ja) |
| DE (1) | DE3689456T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399279A (ja) * | 1986-09-29 | 1988-04-30 | Yokogawa Hewlett Packard Ltd | インク組成物の製造方法 |
| CN108893605A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-11-27 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 一种可以实现锂钠分离的连续离子交换装置及方法 |
| CN112625463A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-09 | 上海染料研究所有限公司 | 一种合成食用色素的盐析精制方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3786126T2 (de) * | 1986-08-27 | 1994-01-27 | Hewlett Packard Co | Tinten für das Ink-Jet-Verfahren. |
| DE3942467A1 (de) * | 1989-12-22 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen |
| US5487761A (en) * | 1993-04-29 | 1996-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing paper with disazo dyes |
| DE19615260A1 (de) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen |
| DE19846098A1 (de) * | 1998-10-07 | 2000-04-13 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56151768A (en) * | 1980-04-01 | 1981-11-24 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of solid composition of water-soluble dye |
| JPS61285264A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アニオン染料と染料添加剤の濃厚溶液の調製法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002424A (en) * | 1973-06-14 | 1977-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solution of isomer mixture of naphthylazophenylazonaphthyl disulfonate dye |
| DE2449206A1 (de) * | 1974-10-16 | 1976-04-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von harnstoffverbindungen |
| DE2805891C2 (de) * | 1978-02-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung |
| US4260391A (en) * | 1979-01-18 | 1981-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Stable concentrated solution of a dye of the disazo class |
| JPS58104961A (ja) * | 1981-12-16 | 1983-06-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 染料の濃厚水溶液 |
| CH657144A5 (de) * | 1983-05-04 | 1986-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher salze anionischer farbstoffe und optischer aufheller in leichter loesliche salze mittels kationenaustausch. |
| US4648883A (en) * | 1984-07-25 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of storage stable aqueous formulations of anionic dyes: amon exchange resin treatment |
| US4673410A (en) * | 1985-11-19 | 1987-06-16 | Mobay Corporation | Anionic dye dispersions with enhanced cold water solubility upon dilution |
| DE3631750A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Farbstoffpraeparationen |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60204921A patent/JP2506327B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-09-15 US US06/908,023 patent/US4808192A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-16 EP EP86112785A patent/EP0216296B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-16 DE DE3689456T patent/DE3689456T2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56151768A (en) * | 1980-04-01 | 1981-11-24 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of solid composition of water-soluble dye |
| JPS61285264A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アニオン染料と染料添加剤の濃厚溶液の調製法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399279A (ja) * | 1986-09-29 | 1988-04-30 | Yokogawa Hewlett Packard Ltd | インク組成物の製造方法 |
| CN108893605A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-11-27 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 一种可以实现锂钠分离的连续离子交换装置及方法 |
| CN112625463A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-09 | 上海染料研究所有限公司 | 一种合成食用色素的盐析精制方法 |
| CN112625463B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-08-26 | 上海染料研究所有限公司 | 一种合成食用色素的盐析精制方法 |
Also Published As
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