JPS6264828A - 電導性重合体組成物の製造方法 - Google Patents
電導性重合体組成物の製造方法Info
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- JPS6264828A JPS6264828A JP20350385A JP20350385A JPS6264828A JP S6264828 A JPS6264828 A JP S6264828A JP 20350385 A JP20350385 A JP 20350385A JP 20350385 A JP20350385 A JP 20350385A JP S6264828 A JPS6264828 A JP S6264828A
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- Japan
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- polymer composition
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- conductive polymer
- aromatic amine
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−の１
本発明は、導電竹材料の存在下で芳香族アミンを重合さ
せることを特徴とする主導性重合体組成物の製造方法及
び該組成物をさらに粉砕処理することを特徴とする電導
性重合体組成物の製造方法に関するｂのである。
せることを特徴とする主導性重合体組成物の製造方法及
び該組成物をさらに粉砕処理することを特徴とする電導
性重合体組成物の製造方法に関するｂのである。
」１叫１術
従来より重合体の電導ｖ１を上げるため重合体粉末と導
電性材料を機械的に混合した組成物は知られている。
電性材料を機械的に混合した組成物は知られている。
ル貝功」Ｌ犬用ユ」とζを邊」リー題点しかしながら、
前記した従来の組成物は、いずれの方法を採用しても混
合性が極めて悪く、そのため組成物の機械的強度が低く
かつ組成物の脆さが組成物を応用した用途（例えば電池
の電極）の物性に極めて悪い影響を与えるという問題が
あった。
前記した従来の組成物は、いずれの方法を採用しても混
合性が極めて悪く、そのため組成物の機械的強度が低く
かつ組成物の脆さが組成物を応用した用途（例えば電池
の電極）の物性に極めて悪い影響を与えるという問題が
あった。
岡Ｊｉ−を ′ するための・
以」二のことから、本発明者らは、この問題を解決すべ
く種々探索した結果、導電性材料の存在下に被重合単量
体を重含Ｍることにより極めて混合性の良い電導性重合
体組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
く種々探索した結果、導電性材料の存在下に被重合単量
体を重含Ｍることにより極めて混合性の良い電導性重合
体組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
即ち、本発明は、一般式
〔式中、Ｒ＋ ”−Ｒａ ＜ま同一でも異なってもＪ：
り、水素、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、二１〜ロ
基、炭素数Ｂ６以下のアルキル基、炭素数が６以下のア
ルコキシ基、炭素数が６以下のアルケニル基を示す。〕 で表わされる芳香族アミンを８１雷竹材料の存在下で重
合させることを特徴どする電導性重合体組成物の製造方
法に関する。
り、水素、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、二１〜ロ
基、炭素数Ｂ６以下のアルキル基、炭素数が６以下のア
ルコキシ基、炭素数が６以下のアルケニル基を示す。〕 で表わされる芳香族アミンを８１雷竹材料の存在下で重
合させることを特徴どする電導性重合体組成物の製造方
法に関する。
さらに、水弁明番よ、一般式
％式％
〔式中、Ｒ１−Ｒ６は同一でも異なってもよく、水素、
ハロゲン、アミン基、フェニル基、ニトロ基、炭素数が
６以下のアルキル基、炭素数が６以下のアルコキシ基、
炭素数が６以下のアルケニル基を示１．） で表わされる芳香族アミンを１１電牲材利の存在下で重
合さけて電導性重合体組成物を製造し、次いで該組成物
を粉砕処理づることを特徴とする電導性重合体組成物の
製造方法に関１−る。
ハロゲン、アミン基、フェニル基、ニトロ基、炭素数が
６以下のアルキル基、炭素数が６以下のアルコキシ基、
炭素数が６以下のアルケニル基を示１．） で表わされる芳香族アミンを１１電牲材利の存在下で重
合さけて電導性重合体組成物を製造し、次いで該組成物
を粉砕処理づることを特徴とする電導性重合体組成物の
製造方法に関１−る。
本発明において使用される導電性材料としては、金属微
粉、金属繊維、金属網、またはカーボンブラック、アセ
チレンブラック、炭素繊維、黒鉛等の如き炭素及びそれ
らの混合物及び合成樹脂と前記導電性材ｒ１との複合体
をあげることができる。
粉、金属繊維、金属網、またはカーボンブラック、アセ
チレンブラック、炭素繊維、黒鉛等の如き炭素及びそれ
らの混合物及び合成樹脂と前記導電性材ｒ１との複合体
をあげることができる。
これらの導電性材料の電気伝８１度は１０−”８／ｃｒ
ａ以上好ましくは１０ Ｓ／ｃａｒ、特に好ま１ノ＜
は１０−’ｓ／ｃ１ｗ以上である。
ａ以上好ましくは１０ Ｓ／ｃａｒ、特に好ま１ノ＜
は１０−’ｓ／ｃ１ｗ以上である。
また本発明において使用される前記一般式で表わされる
芳香族アミンの代表例としては、アニリン、Ｎ−メチル
アニリン、ジフェニルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、０−１〜ルイジン、ｍ−トルイジン、〇−■チルア
ニリン、ｍ−■チルアニリン、０−４−キシリジン、ｍ
−２−キシリジン、０−フェニレンジアミン、２，３−
ジアミノトル丁ン、２−メトキシアニリン、２，５−ジ
メトキシアニリン、０−アミノビフェニル、２−二トロ
アニリン、２，５−ジニトロアニリン、３−ブロモアニ
リン、２，５−ジクロルアニリン、２−（１−ブテニル
）アニリン等があげられる。
芳香族アミンの代表例としては、アニリン、Ｎ−メチル
アニリン、ジフェニルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、０−１〜ルイジン、ｍ−トルイジン、〇−■チルア
ニリン、ｍ−■チルアニリン、０−４−キシリジン、ｍ
−２−キシリジン、０−フェニレンジアミン、２，３−
ジアミノトル丁ン、２−メトキシアニリン、２，５−ジ
メトキシアニリン、０−アミノビフェニル、２−二トロ
アニリン、２，５−ジニトロアニリン、３−ブロモアニ
リン、２，５−ジクロルアニリン、２−（１−ブテニル
）アニリン等があげられる。
芳香族アミンと導電性材料の使用割合は、芳香族アミン
９９〜１０重量％に対して導電性材１’１１〜９０重量
％であり、好ましくは芳香族アミン９５〜５０重量％に
対して導電性材料５〜５０重量％であることが望ましい
。
９９〜１０重量％に対して導電性材１’１１〜９０重量
％であり、好ましくは芳香族アミン９５〜５０重量％に
対して導電性材料５〜５０重量％であることが望ましい
。
芳香族アミンと導電性材料は、重合時に別々に配合して
もよく、また重合反応を行なう前に、予じめ混合してお
いてもよい。
もよく、また重合反応を行なう前に、予じめ混合してお
いてもよい。
芳香族アミンを導電性材料の存在下に重合させるに際し
て使用される重合触媒及び重合溶媒、及び重合の制御法
、後処即方法については本製造方−会 − 法固有の制限はなく、従来公知のすべての方法を適用す
ることができる。重合反応器は、撹拌が十分できるよう
な形態のものが好ましい。
て使用される重合触媒及び重合溶媒、及び重合の制御法
、後処即方法については本製造方−会 − 法固有の制限はなく、従来公知のすべての方法を適用す
ることができる。重合反応器は、撹拌が十分できるよう
な形態のものが好ましい。
本発明の方法によって製造される電導性重合体組成物は
、そのままでも十分に高い雷導度を有するが、該組成物
を粉砕処理するど、ざらに電導度が向上する。その理由
は、重合体の内部に包み込まれた導電性材料が粉砕にＪ
ζり粒子の外部に露出するためと考えられる。
、そのままでも十分に高い雷導度を有するが、該組成物
を粉砕処理するど、ざらに電導度が向上する。その理由
は、重合体の内部に包み込まれた導電性材料が粉砕にＪ
ζり粒子の外部に露出するためと考えられる。
粉砕方法は、従来公知の方法で行なえばよく、例えば自
動乳鉢等を使用し、湿式でも乾式でも行うことができる
。
動乳鉢等を使用し、湿式でも乾式でも行うことができる
。
ｌ退１虜」梗と麩果
本発明の方法によってｖｌ造される電導性重合体組成物
は、従来の重合体粉末と導電性材料とを機械的に混合し
た電導性重合体組成物に比較して以下のような利点を有
している。
は、従来の重合体粉末と導電性材料とを機械的に混合し
た電導性重合体組成物に比較して以下のような利点を有
している。
本発明の製造方法によって得られる電導性重合体組成物
は、導電＋１＋材料と重合体の混合性が極めて良く、そ
のため組成物の機械的強電が高い。このため、例えば本
発明の電導性重合体組成物を電池の電極に使用した場合
、導電性材料と重合体の単なる機械的混合による従来の
電導性重合体組成物に比較して一次電池の場合、（ｉ）
放電容量が大きい、（ｉ ｉ）電圧の平坦性が良好であ
る。（ｉｉｉ ）自己放電性が少ない、という利点を有
する。一方、二次電池の場合には、（＋）エネルギー密
度が大きい、（ｉｉ）電圧の平坦性が良好である、（ｉ
ｉｉ）自己放電が少ない、（１ｖ）繰り返しの寿命が長
い、という利点を有する。これらのことは理由が必ずし
も明らかではないが本発明の電導性重合体組成物は、重
合体と導電性材料との混合性が極めて良好であるため、
重合体中に導電性材料が均一に分布しているからか、組
成物の電導性を発現する部分が一部の所に局在せず全体
に表われること、また機械的強度が高いことから、電極
から組成物の脱落が少ないことのためと想像できる。
は、導電＋１＋材料と重合体の混合性が極めて良く、そ
のため組成物の機械的強電が高い。このため、例えば本
発明の電導性重合体組成物を電池の電極に使用した場合
、導電性材料と重合体の単なる機械的混合による従来の
電導性重合体組成物に比較して一次電池の場合、（ｉ）
放電容量が大きい、（ｉ ｉ）電圧の平坦性が良好であ
る。（ｉｉｉ ）自己放電性が少ない、という利点を有
する。一方、二次電池の場合には、（＋）エネルギー密
度が大きい、（ｉｉ）電圧の平坦性が良好である、（ｉ
ｉｉ）自己放電が少ない、（１ｖ）繰り返しの寿命が長
い、という利点を有する。これらのことは理由が必ずし
も明らかではないが本発明の電導性重合体組成物は、重
合体と導電性材料との混合性が極めて良好であるため、
重合体中に導電性材料が均一に分布しているからか、組
成物の電導性を発現する部分が一部の所に局在せず全体
に表われること、また機械的強度が高いことから、電極
から組成物の脱落が少ないことのためと想像できる。
支−盪−１
以下、実施例をあげて本発明をざらに訂細に説明する。
なお、各個における電導性重合体組成物の機械的強度は
次の方法によって測定した。−辺３０ミリメートルのス
テンレスの１００メツシ」金網に、組成物約５００ミリ
グラムを３．５Ｋｇ／ ｃｔｎ ２の圧力でプレスしフ
ィルムを得る。このフィルムをテンシロンのヂＪツクに
はさみ、Ｉｃｍ／１分の速度で縮めていく。フィルムは
、わん曲し、あるチャック間距離のところでフィルムに
クラックが生じる。このクラックを拡大鏡で観察する。
次の方法によって測定した。−辺３０ミリメートルのス
テンレスの１００メツシ」金網に、組成物約５００ミリ
グラムを３．５Ｋｇ／ ｃｔｎ ２の圧力でプレスしフ
ィルムを得る。このフィルムをテンシロンのヂＪツクに
はさみ、Ｉｃｍ／１分の速度で縮めていく。フィルムは
、わん曲し、あるチャック間距離のところでフィルムに
クラックが生じる。このクラックを拡大鏡で観察する。
クラックが生じるとぎの縮みのパーセントを機械的強度
と定義しパーセントが大きいほど強度が高い。
と定義しパーセントが大きいほど強度が高い。
実施例 １
撹拌機を備えた１１の三つロフラス］に１Ｎ塩酸５００
−、アニリン２０ｇ（０，２２ｌｏ、ｌ！ ） 、ケッ
チェンブラック（電気伝１ｉＪＩＩＪｆ４ ｘ １Ｏ−
１ｓ／Ｃｍ） ２．０ｇを仕込み、４０℃の渇爪で十
分撹拌しながら過硫酸７＞モニウム６６．７ｇ （０，
２９ｍｏＪ） ）を加えて４時間重合を行った。次いで
、系中にアンモニア水を加えて中和後、を濾過し、生成
物を５００ｃｃの水で３回洗浄してから８０℃で減圧乾
燥した。その結果、１８９の電導性重合体組成物が得ら
れた。電導性重合体組成物の機械的強度は２４％、電気
伝導痕は１×１０−”Ｓ／ｃａｒであった。また、この
雷導性重合体組成物のポリアニリンとケッチェンブラッ
クの割合は、重量比で８／１であった。
−、アニリン２０ｇ（０，２２ｌｏ、ｌ！ ） 、ケッ
チェンブラック（電気伝１ｉＪＩＩＪｆ４ ｘ １Ｏ−
１ｓ／Ｃｍ） ２．０ｇを仕込み、４０℃の渇爪で十
分撹拌しながら過硫酸７＞モニウム６６．７ｇ （０，
２９ｍｏＪ） ）を加えて４時間重合を行った。次いで
、系中にアンモニア水を加えて中和後、を濾過し、生成
物を５００ｃｃの水で３回洗浄してから８０℃で減圧乾
燥した。その結果、１８９の電導性重合体組成物が得ら
れた。電導性重合体組成物の機械的強度は２４％、電気
伝導痕は１×１０−”Ｓ／ｃａｒであった。また、この
雷導性重合体組成物のポリアニリンとケッチェンブラッ
クの割合は、重量比で８／１であった。
比較例 １
実施例１において、ケッチェンブラックを添加しなかっ
た以外は、実施例１と同様の方法で重合及び後処理を行
なって１６５？のポリアニリンを得た。
た以外は、実施例１と同様の方法で重合及び後処理を行
なって１６５？のポリアニリンを得た。
このポリアニリン８ｇとケッチェン１ウ９０１６ ｔｔ
ａ ％振動数３０Ｈｚの振動ボールミルに取付け、７時
間共粉砕することにより電導性重合体組成物を得た。得
られた電導性重合体組成物の機械的強度は７％であり、
電気伝導痕は６ｘ ｌｏ−３ｓ ／ ｃｒｔｒであった
。
ａ ％振動数３０Ｈｚの振動ボールミルに取付け、７時
間共粉砕することにより電導性重合体組成物を得た。得
られた電導性重合体組成物の機械的強度は７％であり、
電気伝導痕は６ｘ ｌｏ−３ｓ ／ ｃｒｔｒであった
。
実施例 ２
実施例１で得られた電導性重合体組成物６ｇを自動乳鉢
に入れ、２０分間撹拌粉砕したところ、得られた電導性
重合体組成物の電気伝導度は７Ｘ１０−２８／ｃｍであ
った。
に入れ、２０分間撹拌粉砕したところ、得られた電導性
重合体組成物の電気伝導度は７Ｘ１０−２８／ｃｍであ
った。
実施例 ３
実施例１において、アニリンの代りにＮ−メチルアニリ
ン２３９ （０，２２ｍａｉｌ ）を用いた以外は、実
施例１と同様の方法で重合及び後処理を行なって１６９
の電導性重合体組成物を得た。得られた電導性重合体組
成物の機械的強疫は２１％、電気伝導度は２ Ｘ １０
−” Ｓ ／ ｃａｒであった。また、この電導性重合
体組成物のポリ（Ｎ−メチルアニリンとケッチェンブラ
ックの割合は、重量比で７／１であった。
ン２３９ （０，２２ｍａｉｌ ）を用いた以外は、実
施例１と同様の方法で重合及び後処理を行なって１６９
の電導性重合体組成物を得た。得られた電導性重合体組
成物の機械的強疫は２１％、電気伝導度は２ Ｘ １０
−” Ｓ ／ ｃａｒであった。また、この電導性重合
体組成物のポリ（Ｎ−メチルアニリンとケッチェンブラ
ックの割合は、重量比で７／１であった。
実施例 ４
実施例３で得られた電導性重合体組成物６ｇを自動乳鉢
に入れ、２０分間撹拌粉砕した。その結束、得られた電
導性重合体組成物の電気伝導度は９×１０−２５ ／
ｃａｒであった。
に入れ、２０分間撹拌粉砕した。その結束、得られた電
導性重合体組成物の電気伝導度は９×１０−２５ ／
ｃａｒであった。
比較例 ２
実施例３において、ケッチェンブラックを添加しなかっ
た以外は、実施例３と同様の方法で重合及び後処理を行
なって１４９のポリ（Ｎ−メチルアニリン）を得た。こ
のポリ（Ｎ−メチルアニリン）７ｇとケッチェンブラッ
ク１ｇを自動乳鉢に入れ、２０分間撹拌粉砕したところ
、得られた電導性重合体組成物の電気伝導度は４ ｘ
１０’ｓ ／ ｃｔｎであった。
た以外は、実施例３と同様の方法で重合及び後処理を行
なって１４９のポリ（Ｎ−メチルアニリン）を得た。こ
のポリ（Ｎ−メチルアニリン）７ｇとケッチェンブラッ
ク１ｇを自動乳鉢に入れ、２０分間撹拌粉砕したところ
、得られた電導性重合体組成物の電気伝導度は４ ｘ
１０’ｓ ／ ｃｔｎであった。
実施例 ５
実施例１において、ケッチェンブラックの代りにアセチ
レンブラック４．０ｇを用いた以外は、実施例１と同様
の方法で重合及び後処理を行なって２０９の電導性重合
体組成物を得た。得られた電導性重合体組成物の機械的
強喰は１５％、電気伝導度は８Ｘ １Ｏ−３Ｓ ／ ｃ
ｔｒｒであった。また、この電導性重合体組成物のポリ
アニリンとアセチレンブラックの割合は、重量比８／２
であった。
レンブラック４．０ｇを用いた以外は、実施例１と同様
の方法で重合及び後処理を行なって２０９の電導性重合
体組成物を得た。得られた電導性重合体組成物の機械的
強喰は１５％、電気伝導度は８Ｘ １Ｏ−３Ｓ ／ ｃ
ｔｒｒであった。また、この電導性重合体組成物のポリ
アニリンとアセチレンブラックの割合は、重量比８／２
であった。
比較例 ３
比較例１において、ケッチェンブラック１ｇの代りにア
セチレンブラック２．０ｇを用いた以外は、比較例１と
同様の方法でポリアニリンとアセチレンブラックを共粉
砕し、電導性重合体組成物を得た。
セチレンブラック２．０ｇを用いた以外は、比較例１と
同様の方法でポリアニリンとアセチレンブラックを共粉
砕し、電導性重合体組成物を得た。
得られた電導性重合体組成物の機械的強度は４％であり
、電気伝導度は４ ｘ １Ｏ−３ｓ ／ ｃｍであった
。
、電気伝導度は４ ｘ １Ｏ−３ｓ ／ ｃｍであった
。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は同一でも異なつてもよく、水
素、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、ニトロ基、炭素
数が６以下のアルキル基、炭素数が６以下のアルコキシ
基、炭素数が６以下のアルケニル基を示す。） で表わされる芳香族アミンを導電性材料の存在下で重合
させることを特徴とする電導性重合体組成物の製造方法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は同一でも異なつてもよく、水
素、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、ニトロ基、炭素
数が６以下のアルキル基、炭素数が６以下のアルコキシ
基、炭素数が６以下のアルケニル基を示す。〕 で表わされる芳香族アミンを導電性材料の存在下で重合
させて電導性重合体組成物を製造し、次いで該組成物を
粉砕処理することを特徴とする電導性重合体組成物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20350385A JPS6264828A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 電導性重合体組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20350385A JPS6264828A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 電導性重合体組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6264828A true JPS6264828A (ja) | 1987-03-23 |
Family
ID=16475232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20350385A Pending JPS6264828A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 電導性重合体組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6264828A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0403180A2 (en) * | 1989-06-13 | 1990-12-19 | COOKSON GROUP plc | Coated particulate metallic materials |
| JPH05171010A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Nec Corp | 導電性高分子化合物溶液 |
| WO1994005016A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-03-03 | Hexcel Corporation | Electrically conductive compositions of carbon particles and methods for their production |
| US5498372A (en) * | 1992-08-14 | 1996-03-12 | Hexcel Corporation | Electrically conductive polymeric compositions |
| CN110922588A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-03-27 | 湖南大学 | 一种碳黑/聚苯胺纳米纤维复合材料及其制备方法 |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP20350385A patent/JPS6264828A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0403180A2 (en) * | 1989-06-13 | 1990-12-19 | COOKSON GROUP plc | Coated particulate metallic materials |
| EP0403180A3 (en) * | 1989-06-13 | 1992-05-06 | COOKSON GROUP plc | Coated particulate metallic materials |
| JPH05171010A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Nec Corp | 導電性高分子化合物溶液 |
| WO1994005016A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-03-03 | Hexcel Corporation | Electrically conductive compositions of carbon particles and methods for their production |
| US5498372A (en) * | 1992-08-14 | 1996-03-12 | Hexcel Corporation | Electrically conductive polymeric compositions |
| US6132645A (en) * | 1992-08-14 | 2000-10-17 | Eeonyx Corporation | Electrically conductive compositions of carbon particles and methods for their production |
| CN110922588A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-03-27 | 湖南大学 | 一种碳黑/聚苯胺纳米纤维复合材料及其制备方法 |
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