JPS6263543A - エステル化方法 - Google Patents

エステル化方法

Info

Publication number
JPS6263543A
JPS6263543A JP61173532A JP17353286A JPS6263543A JP S6263543 A JPS6263543 A JP S6263543A JP 61173532 A JP61173532 A JP 61173532A JP 17353286 A JP17353286 A JP 17353286A JP S6263543 A JPS6263543 A JP S6263543A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
membrane
reaction
catalyst
acidic catalyst
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61173532A
Other languages
English (en)
Inventor
グラエム　ケイス　ピアース
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BP Chemicals Ltd
Original Assignee
BP Chemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP Chemicals Ltd filed Critical BP Chemicals Ltd
Publication of JPS6263543A publication Critical patent/JPS6263543A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2475—Membrane reactors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/008—Details of the reactor or of the particulate material; Processes to increase or to retard the rate of reaction
    • B01J8/009—Membranes, e.g. feeding or removing reactants or products to or from the catalyst bed through a membrane
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/0242—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid flow within the bed being predominantly vertical
    • B01J8/0257—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid flow within the bed being predominantly vertical in a cylindrical annular shaped bed
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
    • B01J8/0446—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical
    • B01J8/0461—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical annular shaped beds
    • B01J8/0473—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical annular shaped beds the beds being placed in separate reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
    • B01J2208/00008—Controlling the process
    • B01J2208/00017—Controlling the temperature
    • B01J2208/00389—Controlling the temperature using electric heating or cooling elements
    • B01J2208/00407—Controlling the temperature using electric heating or cooling elements outside the reactor bed
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00835—Comprising catalytically active material

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Fluid Mechanics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、パーベーパレーション （ｐｃｒｖａｐｏｒａｔｉｏｎ　）膜を備えた反応器中
でエステル化反応を行うことによって、液体エステルを
製造する改良方法に関する。 パーベーパレーション膜は、その上流側で液体と接触し
たとき透過体を蒸気として除去することができる透過性
膜である。 エステル化反応においては、反応体、生成物および副生
物は、慣用方法によって分離される。ざらに、蒸留およ
び分離のような慣用方法は、従来反応をエステル生産を
高い水準に向けるために使用されてきた。例えば酢酸エ
チルの製造の場合、慣用方法では２．５トン水蒸気／ト
ン酢酸エチル生成物を使用し、そして、大部分のこのエ
ネルギーは反応から水を除去するために必要とする。 本発明の目的は、パーベーパレーション膜を使用してエ
ステル化反応から１種またはそれ以上の反応生成物の連
続的除去を可能にし、それによって反応平衡を所望のエ
ステル生成物の方向に向けてこの反応のエネルギー所要
値を相肖減少させることである。 従って、本発明は酸性触媒の存在下でのアルコールとカ
ルボン酸との反応による液体エステルの製造方法であっ
て、反応の水がパーベーパレーション膜を通して反応混
合物からその場所で連続的に除去されるように、反応段
階と生成物分離段階から成る工程系列中に前記の膜を挿
入したものであることを特徴とする前記の方法である。 エステル化反応は、液体エステルを生成する反応体であ
るカルボン酸とアルコールとで行う。エステルは好まし
くは脂肪族エステルである。かようなエステルの特定の
例には、メタノールおよびエタノールのアセテートが含
まれる。 耐酸性が低いパーベーパレーション膜、すなわち、全反
応混合物の１５モル％より少ない遊離酸濃度の系内で作
業できる膜が好ましい。低耐酸性を有するパーベーパレ
ーション膜では、カルボン酸反応体に関してモル過剰の
アルコール反応体を使用して反応は好適に行なわれる。 酢酸エチルの場合には、エタノール：酢酸のモル比は好
適には２：１であるが耐酸性の高い膜では１：１のモル
比が使用できる。 酸性触媒は、不均質または均質でもよい。酸性触媒が不
均質の場合には、例えばアンバリスト（Ａｍｂｅｒｌｙ
ｓｔ　）　Ａ　１５であるアンバリスト（登録商標）等
級のようなイオン−交換樹脂が好適である。使用する酸
性樹脂が均質の場合には、メタンスルホン酸またはｐ−
トルエンスルホン酸のようなトルエンスルホン酸が好適
である。 パーベーパレーション膜は、これらがかようなエステル
化反応において遭遇する種類の酸性環境に適当な耐性を
有するという条件付で任意の商用として入手できる各種
の膜でよい。すなわち、この膜は反応条件下でそのパー
ベーパレーション特性を実質的に維持でき、なければな
らない。かような膜の例には、ポリビニルアルコール活
性層をポリアクリロニトリル上に流延し、次いでこれを
不織布ポリエステル支持体上に流延したものから成るＧ
ＦＴインゲニュル　ブロー　７ユア　インダストリー　
アンラーゲン　ブランヌング（［ｎｇｅｎｉｅｕｒ　Ｂ
ｕｒｏ　ｆｕｒ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ　Ａｎｌａｇｅｎ
Ｐｌａｎｎｕｎｇ）によって製造された膜およびパーフ
ルオロスルホン酸カチオン交換ポリマーであり、強化さ
れていてもいなくてもよいナフィオン（Ｎａｔｉｏｎ）
　　（登録商標）膜が含まれる。かような膜は、アルコ
ール、エステル、およびケトン並びに低濃度のカルボン
酸中において安定である。これらの膜はまた、１００℃
までの作業温度でそれらの安定性を維持する。しかし、
例えば１５０℃までのような比較的高い温度で安定性を
有する伯の膜も使用できる。 この膜では、反応生成物中の酸、アルコールおよび丁ス
テル成分に優先して実質的に水性透過体が得られる。水
の除去は平衡をエステル生成に有利な方向にさらに移行
させる１゜ パーベーパレーション膜のモジュール（ｌＩｌｏｄｕｌ
ｅ）を、反応器内の触媒床の後の工程系列中に挿入する
ことができる。あるいはまた、交番する反応器と膜モジ
ュールの系列から成るいわゆる逐次膜反応器（ｓｅｑｕ
ｅｎｔｉａｌ　ｍｅｍｂｒａｎｅ　ｒｅａｃｔｏｒ　）
も使用できる。エステルの濃度は、各反応器を通過し、
次いで膜モジュールにお
【プる脱水の後に逐次増加する
。 あるいはまた、逆浸透圧に使用するための円筒形内心状
管の形態に製作されている商用の膜またはモジュールは
、化学的に改質して表面上にパーベーパレーション膜と
しての機能を付与することができる。かような逆浸透圧
モジュールの例は、パターソン　キャンディ　インター
ナシナル社（Ｐａｔｅｒｓｏｎ　Ｃａｎｄｙ　Ｉｎｔｅ
ｒｎａｔｉｏｎａｌ）で製造されている型式である。こ
の場合には、膜は内部円筒状管を形成する。これらはい
わゆる一体膜反応器である。エステル化反応のためには
、内側管の心には固体型均質触媒が充填されてＪ３す、
反応体の酸およびアルコールは下部に供給され、触媒を
通って情をト冒する。エステル化反応の間に生成された
水は、管状モジュールの長さに治って膜から連続的に取
出さね、生成物のエステルは（ある場合にｔよ、少量の
未反応の酸およびアルコールと共に）触媒床から生ずる
保留物として上部に集められる。 一体膜反応器を使用する場合には、生成物から水を完全
、かつ連続的に除去するのにかような反応Δの系列を使
用することができる。水を完全に除去し、生成される生
成物が実質的に純粋な酢酸エチルであるように、かよう
な触媒床を通過する反応体の流計を調整することができ
る。 エステル化反応は、２０〜１５０℃、好ましくは５０〜
１２０℃の温度で行うのが望ましい。これに応じて供給
物および（または）ＩｇＩを加熱しなければならない。 エステル化反応は、１〜１０絶対バール、好ましくは１
〜４絶対バールのような、反応温度で反応混合物が液体
である任意の都合のよい圧力で行うことができる。 本発明を次の実施例を参照にしてさらに説明する。 これらの実流例においては、酢酸エチルの製造を参照に
して本方法を説明する。 実施例 実験条件を要約したパーベーパレーションセルの略図を
第１図に示す。エタノール；酢酸を２；１のモル比で含
有する供給物を測定された？ｌ！倒で加熱されている膜
セルにポンプで送った。セルの室にはイオン交換樹脂触
媒アンバリストＡ１５（ロームアンドハース社製）が充
填されており、エステル化反応の媒媒作用をする。２秤
の型の実験を行った。 ブランク実験 これらの実験では異なる条件でイオン交換樹脂の触媒活
性度を測定することができる。 パーベーパレーション実験 パーベーパレーション膜を通して透過する水に富む蒸気
を取出すことによって、酢酸丁チルの生産は促進された
。パーベーパレーションの使用によって得られる改善の
直接の判断が得られるようにパーベーパレーション実験
は、ブランク実験と同じ流量および温度条件で行った。 供給物、保留物および透過物試料は、頻繁な間隔でガス
クロマトグラフィーで分析した。 商業用として入手ではる３種の形式のパーベーパレーシ
ョン膜を使用した： ＧＦＴ　　膜 ナフィオン　１１７ ナフィオン　３２４ である。 これらの膜の詳細を以下に示″ｔｊ、。 ＧＦＴ膜 この膜は不織布テリレン支持体上に流延させたポリアク
リロニトリルトに流延させたポリビニルアルコール活性
層から成る。 この膜は、アルコール、エステル、ケトンおよび低濃度
のカルボン酸中で安定である。１００℃までの作業温度
で使用できる。 九込ヱオＩＩＡ ナフィオン膜は、パーフルオロスルホンオン交換ポリマ
ーである。ナフィオン１１７は、Ｈ２ＯおよびＨＣ１電
解用に使用される非強化フィルムである。ナフィオン３
２４は、ＮａＯＨＭ造に使用される強化コポリマー複合
体膜である。 この膜は非常に高い化学安定性を有する。増加された温
度（９０℃でナフィオン１１７は部分的に破損する）で
著しい膨張を起こす。この膜の価格は約２００〜３００
Ｌ／ＴｒＬ２である。 膚】 エタノール：酢酸のモル比２：１のエタノールに富む供
給物を使用した。 第１表には、最初の供給物組成、平衡組成および全本を
除去した平衡組成を示す。混合物が平衡に近づくに伴っ
て、酢酸エチルの濃度は４８重量％の最大濃度に近づき
、パーベーパレーションによって水が除去されるとこの
平衡は６６重量％に増加する。ブランク実験および３種
のパーベーパレーション実験に対する実際の酢酸エチル
水準は、第２表および第３表で分かるように７０℃およ
び９０℃で達成された。膜実験とブランク実験との間の
酢酸エチル濃度の相異が、酢酸エチルの生産の増加とな
る。第４表および第５表および第６表には、３種の膜の
各々に対し異なる温度での流量を使用したときの酢酸エ
チル生産量の増加の相異を示す。膜の性能を第７表に示
す。 アンバーリストＡ１５の触媒活性 アンバーリストＡ１５の触媒活性の評価は、第２表およ
び第３表のブランク実験結果を考察することによって行
うことができる。セル容積が小さいため高流量では酢酸
エチルの生産量が低く、流量が減少すると酢酸エチル濃
度は急速に平衡濃度４８重黴％に向って上昇することが
観察される。 触媒床容積に対する流量に関連する液空間速度、Ｌｌ−
１８Ｖが、不均質触媒系の有効度の目安として使用する
ことができる。第３表では９０℃で触媒２〜５の範囲内
のＬＨＳＶで促進された活性度水第　　３　　表 第　　５　　表 第　　７　　表
【図面の簡単な説明】
第１図は、パーベーパレーション試験用セルの略図であ
る。 手続補正書ぼ衣） 昭和６１年／θ月ｚ日

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）酸性触媒の存在下で、アルコールとカルボン酸と
    の反応によつて液体エステルを製造する方法において、
    反応の水をパーベーパレーシヨン膜を通して反応混合物
    からその場所で連続的に除去するように、反応段階と生
    成物分離段階から成る工程系列中に前記の膜を挿入する
    ことを特徴とする前記の方法。
  2. （２）前記のエステル生成物が、脂肪族エステルである
    特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. （３）前記の反応が、全反応混合物の１５モル％より低
    い遊離酸濃度を有する特許請求の範囲第１項または第２
    項に記載の方法。
  4. （４）前記の反応を、カルボン酸に関してモル過剰のア
    ルコール反応体を使用して行う特許請求の範囲第１項〜
    第３項の任意の１項に記載の方法。
  5. （５）前記の膜がそれらの物理的特徴および安定性を１
    ５０℃まで維持する特許請求の範囲第１項〜第４項の任
    意の１項に記載の方法。
  6. （６）前記の膜が、ポリビニルアルコール活性層をポリ
    アクリロニトリル上に流延し、次いでこれを不織布ポリ
    エステル支持体上に流延したものか、パーフルオロスル
    ホン酸カチオン交換ポリマーのいずれかである特許請求
    の範囲第１項〜第５項の任意の１項に記載の方法。
  7. （７）前記の膜を、 （ｉ）反応器中の触媒床の工程系列中に挿入した１個ま
    たはそれ以上のモジュールの形態、または、 （ｉｉ）交番する反応器とモジュールとの系列から成る
    逐次膜反応器として、および、 （ｉｉｉ）前記の膜が触媒の心を有する内部管を形成し
    ている２個の同心の円筒状モジュール の形態である一体膜反応器として 使用する特許請求の範囲第１項〜第６項の任意の１項に
    記載の方法。
  8. （８）前記の反応を、２０〜１５０℃の温度で行う特許
    請求の範囲第１項〜第７項の任意の１項に記載の方法。
  9. （９）前記の酸性触媒が、不均質酸性触媒である特許請
    求の範囲第１項〜第８項の任意の１項に記載の方法。
  10. （１０）前記の不均質酸性触媒が、イオン交換樹脂であ
    る特許請求の範囲第９項に記載の方法。
JP61173532A 1985-07-23 1986-07-23 エステル化方法 Pending JPS6263543A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858518575A GB8518575D0 (en) 1985-07-23 1985-07-23 Esterification process
GB8518575 1985-07-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6263543A true JPS6263543A (ja) 1987-03-20

Family

ID=10582718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61173532A Pending JPS6263543A (ja) 1985-07-23 1986-07-23 エステル化方法

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0210055A1 (ja)
JP (1) JPS6263543A (ja)
GB (1) GB8518575D0 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02730A (ja) * 1988-01-29 1990-01-05 Nippon Seirou Kk エステルの製造方法
JPH05115288A (ja) * 1991-03-19 1993-05-14 Unichema Chem Bv エステル化法
JPH06157407A (ja) * 1992-11-20 1994-06-03 Sekisui Chem Co Ltd カルボン酸エステルの製造方法
JP2011084526A (ja) * 2009-10-16 2011-04-28 Kansai Univ 脱水縮合化合物の製造方法
JP2015531674A (ja) * 2012-08-09 2015-11-05 シュティヒティン・エネルギーオンデルツォイク・セントラム・ネーデルランド 酸混合物を脱水するためのメンブレン
WO2021182144A1 (ja) * 2020-03-10 2021-09-16 日本ゼオン株式会社 有機エステルの製造方法及び製造装置

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4019170A1 (de) * 1990-06-15 1991-12-19 Henkel Kgaa Verfahren zum durchfuehren einer gleichgewichtsreaktion unter anwendung von daempfepermeation
CH687004A5 (de) * 1994-04-08 1996-08-30 Methanol Casale Sa Membranreaktor fuer die Umsetzung von gasfoermigen Ausgangsstoffen.
DE19802277A1 (de) * 1998-01-22 1999-07-29 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von kurzkettigen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden
DE19811451C1 (de) * 1998-03-17 1999-10-14 Henkel Kgaa Verfahren zur Acetalisierung bzw. Ketalisierung
US8865950B2 (en) * 2011-08-10 2014-10-21 Saudi Arabian Oil Company Olefin hydration process with an integrated membrane reactor
WO2013085964A2 (en) * 2011-12-05 2013-06-13 Saudi Arabian Oil Company Hydrophilic membrane integrated olefin hydration process

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1394651A (en) * 1973-01-12 1975-05-21 Bp Chem Int Ltd Co-production of ethyl acetate and n-butyl acetate
DE3220570A1 (de) * 1982-06-01 1983-12-01 GFT Ingenieurbüro für Industrieanlagenbau, 6650 Homburg Mehrschichtige membran und ihre verwendung zur trennung von fluessigkeitsgemischen nach dem pervaporationsverfahren
DE3235531A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur veresterung von essigsaeure mit alkoholen, die 4 und mehr c-atome enthalten, sowie mit glykolethern

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02730A (ja) * 1988-01-29 1990-01-05 Nippon Seirou Kk エステルの製造方法
JPH05115288A (ja) * 1991-03-19 1993-05-14 Unichema Chem Bv エステル化法
JPH06157407A (ja) * 1992-11-20 1994-06-03 Sekisui Chem Co Ltd カルボン酸エステルの製造方法
JP2011084526A (ja) * 2009-10-16 2011-04-28 Kansai Univ 脱水縮合化合物の製造方法
JP2015531674A (ja) * 2012-08-09 2015-11-05 シュティヒティン・エネルギーオンデルツォイク・セントラム・ネーデルランド 酸混合物を脱水するためのメンブレン
WO2021182144A1 (ja) * 2020-03-10 2021-09-16 日本ゼオン株式会社 有機エステルの製造方法及び製造装置

Also Published As

Publication number Publication date
GB8518575D0 (en) 1985-08-29
EP0210055A1 (en) 1987-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5374767A (en) Process for the production of cyclohexyladipates and adipic acid
US5998658A (en) Catalytic processes for the preparation of acetic esters
AU726907B2 (en) Esterification of fermentation-derived acids via pervaporation
CN1053176C (zh) 制备1,2－丙二醇和1,3－丙二醇的方法
US7531699B2 (en) Acrolein Preparation Method
US6822125B2 (en) Method for preparing dimethylether using a membrane reactor for separation and reaction
KR101668571B1 (ko) 디에틸카보네이트의 제조 방법
KR840002763A (ko) 3급 부탄올의 탈수에 의한 고순도 이소부텐의 제조방법
US20040024260A1 (en) Process for preparing acetals and ketals with the aid of multistage pervaporation or vapor permeation
JPS6263543A (ja) エステル化方法
US20060129000A1 (en) Processes for the manufacture of acetals
EP2913319B1 (en) Synthesis of guerbet alcohols
US10377689B2 (en) Process for preparing polyoxymethylene dimethyl ethers from formaldehyde and methanol in aqueous solutions
CN101898950A (zh) 乙醇转化为乙酸的方法
CN107074677A (zh) 用于从1,3‑丁二醇产生1,3‑丁二烯的工艺
CN101143819B (zh) 一种乙酸仲丁酯的制备方法
JPH10231267A (ja) 有機カルボン酸の製造方法
US4110539A (en) Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate
US4739122A (en) Preparation of ketones
CN1247852A (zh) 一种经反应蒸馏作用制备和纯化乙酸的方法
JPS61238745A (ja) アリルアルコ−ルの製造法
Tarabanko et al. High temperature 5-hydroxymethylfurfural synthesis in a flow reactor
US6429340B1 (en) Process for producing 2,4,5,-trialkylbenzaldenhydes
JPH066557B2 (ja) アミノ酸エステル化反応装置
CN101168506A (zh) 带产物分离工艺的制备乙酸仲丁酯的方法