JPS6261975A - メトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法 - Google Patents
メトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6261975A JPS6261975A JP60201078A JP20107885A JPS6261975A JP S6261975 A JPS6261975 A JP S6261975A JP 60201078 A JP60201078 A JP 60201078A JP 20107885 A JP20107885 A JP 20107885A JP S6261975 A JPS6261975 A JP S6261975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methoxy
- methylenedioxybenzene
- reaction
- yield
- dihydroxybenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はメトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法
に関し、さらに詳しくは、医薬等有機合成中間体として
有用な／−メトキシーユ、３−メチレンジオキシベンゼ
ンの製造方法に関する０ （従来の技術） ／−メトキシーコ、３−ジヒドロキシベンゼンにハロメ
チレンを作用させて／−メトキシーユ、３−メチレンジ
オキシベンゼンを装造スる方法は従来、以下に示すよう
に種々知られている。
に関し、さらに詳しくは、医薬等有機合成中間体として
有用な／−メトキシーユ、３−メチレンジオキシベンゼ
ンの製造方法に関する０ （従来の技術） ／−メトキシーコ、３−ジヒドロキシベンゼンにハロメ
チレンを作用させて／−メトキシーユ、３−メチレンジ
オキシベンゼンを装造スる方法は従来、以下に示すよう
に種々知られている。
／） Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、、 １０２．２１ｓｔｓ
３． ／プロプ年には、ハロメチレンとしてＣＨ，Ｃｌ
Ｂｒを、塩基としてに、ＣＯ，を、溶媒としてエチレン
グリコールを用いて反応を行うと５６％の収率で／−メ
トキシーコ、３−メチレンジオキシベンゼンが得られる
ことが記載されている。
３． ／プロプ年には、ハロメチレンとしてＣＨ，Ｃｌ
Ｂｒを、塩基としてに、ＣＯ，を、溶媒としてエチレン
グリコールを用いて反応を行うと５６％の収率で／−メ
トキシーコ、３−メチレンジオキシベンゼンが得られる
ことが記載されている。
ｕ） Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １１０ 、コ！；２
９．７９ｇ１ｆ年には、ジブロモメタン−に、００．−
ＤＭＦ系で触媒とじてＣｕＯを用いると７Ａ％の収率で
目的物が得られることが記載されている。
９．７９ｇ１ｆ年には、ジブロモメタン−に、００．−
ＤＭＦ系で触媒とじてＣｕＯを用いると７Ａ％の収率で
目的物が得られることが記載されている。
３）Ｊ、Ｏ，Ｓ、、Ｐｅｒｋｉｎ工、 ／９ｇ’ｌ、
７０９には、ＣＨ，Ｂｒ、／無水に、Ｃｏ、／ＤＭＳＯ
系でざ０℃、一時間の反応を行うと７？楚の収率で目的
物が得られると記載されている。
７０９には、ＣＨ，Ｂｒ、／無水に、Ｃｏ、／ＤＭＳＯ
系でざ０℃、一時間の反応を行うと７？楚の収率で目的
物が得られると記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらのいずれの方法においても次のよ
うな問題点が挙げられる。
うな問題点が挙げられる。
（＋） 収率が不充分である
（１１） 目的物と溶媒との分離が困難である。
具体的には、前記公知技術／）の場合は、溶媒エチレン
グリコールと目的物との分離のために水蒸気蒸留−エー
テル抽出の方法を１，２）および３）の場合は、水添加
−エーテル抽出−蒸留の方法をとっているか、いずれも
溶媒の回収が困難であり、目的物の単離も容易でない。
グリコールと目的物との分離のために水蒸気蒸留−エー
テル抽出の方法を１，２）および３）の場合は、水添加
−エーテル抽出−蒸留の方法をとっているか、いずれも
溶媒の回収が困難であり、目的物の単離も容易でない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討を行った
結果、触媒として、四級アンモニウム塩または四級ホス
ホニウム塩を用いると、目的物である／−メトキシーコ
、Ｊ−メチレンジオキシベンゼンを高収率で、しかも容
易に製造することができることを見出し本発明に到達し
たものである。
結果、触媒として、四級アンモニウム塩または四級ホス
ホニウム塩を用いると、目的物である／−メトキシーコ
、Ｊ−メチレンジオキシベンゼンを高収率で、しかも容
易に製造することができることを見出し本発明に到達し
たものである。
させて／−メトキシーコ、３−メチレンジオキシベンゼ
ンを製造するに際して、触媒として下記一般式（Ｉ） （式中、Ｍは窒素原子または燐原子を、Ｘはハロゲン原
子を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ同一ま
たは異なっていてもよい低級アルキル基、アリール基又
はアラルキル基を示す。）で表わされる四級アンモニウ
ム塩または四級ホスホニウム塩を用いてアルカリ水溶液
中で反応を行うことを特徴とするメトキシメチレンジオ
キシベンゼンの製造方法に存する。
ンを製造するに際して、触媒として下記一般式（Ｉ） （式中、Ｍは窒素原子または燐原子を、Ｘはハロゲン原
子を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ同一ま
たは異なっていてもよい低級アルキル基、アリール基又
はアラルキル基を示す。）で表わされる四級アンモニウ
ム塩または四級ホスホニウム塩を用いてアルカリ水溶液
中で反応を行うことを特徴とするメトキシメチレンジオ
キシベンゼンの製造方法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いられる触媒は上記一般式ＣＩ）で表わされ
る四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩である
。式中、Ｍは蟹素原子または燐原子を、ＸはＣ！１ 、
Ｂｒ 、 Ｉ等のハロゲン原子を示す。又、Ｒ１−Ｒ
４はそれぞれ同一または異なっていてもよい低級アルキ
ル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。低級アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基等の炭素数／〜−
〇のアルキル基が例示される。アリール基としては炭素
数６〜／θのフェニル基、トリル基、ナフチル基等が、
アラルキル基としては炭素数７〜ＩＯのベンジル基、フ
ェニルエチル基等が例示される。これらのアリール基、
アラルキル基はアルキル基、アルコキシ基等の置換基を
有していてもよい。
る四級アンモニウム塩または四級ホスホニウム塩である
。式中、Ｍは蟹素原子または燐原子を、ＸはＣ！１ 、
Ｂｒ 、 Ｉ等のハロゲン原子を示す。又、Ｒ１−Ｒ
４はそれぞれ同一または異なっていてもよい低級アルキ
ル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。低級アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基等の炭素数／〜−
〇のアルキル基が例示される。アリール基としては炭素
数６〜／θのフェニル基、トリル基、ナフチル基等が、
アラルキル基としては炭素数７〜ＩＯのベンジル基、フ
ェニルエチル基等が例示される。これらのアリール基、
アラルキル基はアルキル基、アルコキシ基等の置換基を
有していてもよい。
本発明で用いられる触媒の例としてはＸ： Ｃ！１゜Ｂ
ｒ 、工とし、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ
：プロピル基、Ｂｕニブチル基、Ｐｈ ：フェニル基と
すると、Ｍｅ４ＮＸ 、 Ｆｌａｔ、ＮＸ 、 Ｂｕ４
ＮＸ 、 Ｍｅ、Ｐｂ、ＮＸ 。
ｒ 、工とし、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ
：プロピル基、Ｂｕニブチル基、Ｐｈ ：フェニル基と
すると、Ｍｅ４ＮＸ 、 Ｆｌａｔ、ＮＸ 、 Ｂｕ４
ＮＸ 、 Ｍｅ、Ｐｂ、ＮＸ 。
Ｋｔ、ＰｈＮＸ 、 Ｂｕ、ＰｈＮＸ 、 Ｍｅ、Ｐ
ｈＯＨ，ＮＸ 、 Ｅｔ、ＰｈＯＨ，ＮＸ 。
ｈＯＨ，ＮＸ 、 Ｅｔ、ＰｈＯＨ，ＮＸ 。
Ｂｕ、Ｐｈ０Ｈ２ＮＸ、 Ｍｅ、Ｐｈ０Ｈ２ＣＨ２ＮＸ
、 Ｉｔ、ＰｂｃＨ，ＣＨ，ＮＸ。
、 Ｉｔ、ＰｂｃＨ，ＣＨ，ＮＸ。
Ｅｕ、ＰｈＣ！Ｈ，（Ｈ，ＮＸ、 Ｅｕ、ＥｔＮＸ 、
Ｃ８Ｈ，Ｍｅ、ＮＸ 、 Ｃ，、Ｒ２，Ｍｅ、ＮＸ
。
Ｃ８Ｈ，Ｍｅ、ＮＸ 、 Ｃ，、Ｒ２，Ｍｅ、ＮＸ
。
Ｐｒ、Ｐｈｏｎ、ＮＸ、 ｃ＠Ｈ，、Ｍｅ２ＰｈＣＨ，
ＮＸ、 Ｃ，、Ｈ，、Ｍｅ、ＰｂｃＨ２ＮＸ等の四級ア
ンモニウム塩またはＭｅ４ｐｘ 、 Ｅｔ４ｐｘ 。
ＮＸ、 Ｃ，、Ｈ，、Ｍｅ、ＰｂｃＨ２ＮＸ等の四級ア
ンモニウム塩またはＭｅ４ｐｘ 、 Ｅｔ４ｐｘ 。
Ｂｕ４ＰＸ 、 Ｍｅ、ＰｈＰＸ 、 １１！ｉｔ、Ｐ
ｈＰＸ 、 Ｂｕ、ＰｈＰＸ 、 Ｍｅ、ＰｈＯＨ，ｃ
Ｈ，ＰＸ。
ｈＰＸ 、 Ｂｕ、ＰｈＰＸ 、 Ｍｅ、ＰｈＯＨ，ｃ
Ｈ，ＰＸ。
Ｉｔ、ＰｈＣＨ２０Ｈ２ＰＸ 、 Ｂｕ、ＰｈＣＨ２０
Ｈ２ＰＸ等の四級ホスホニウム塩が挙げられる。
Ｈ２ＰＸ等の四級ホスホニウム塩が挙げられる。
これらの触媒は、／−メトキシーユ、３−ジヒドロキシ
ベンゼン／−に対して、０．０００／〜１モル、好まし
くは０．００ ／〜ｏ、ｒモル用いられる０ また、本発明で用いられるアルカリ水溶液中のアルカリ
としてはＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（ＯＲ）、 。
ベンゼン／−に対して、０．０００／〜１モル、好まし
くは０．００ ／〜ｏ、ｒモル用いられる０ また、本発明で用いられるアルカリ水溶液中のアルカリ
としてはＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（ＯＲ）、 。
Ｎａ、Ｃｏ、 、 Ｋ、Ｃｏ、 、 ＮａＨｃＯ，、Ｋ
ＨＯＯ，等が挙げられ、／−メトキシーコ、３−ジヒド
ロキシベンゼン１モルに対して０．１〜１００モル、好
ましくは０１ｇ−２０モル用いられる。添加方法として
は、混合系中に直接添加しても、又、原料の／−メトキ
シーユ、３−ジヒドロキシベンゼンを一旦、アルカリ塩
にしてから反応させてもよい。
ＨＯＯ，等が挙げられ、／−メトキシーコ、３−ジヒド
ロキシベンゼン１モルに対して０．１〜１００モル、好
ましくは０１ｇ−２０モル用いられる。添加方法として
は、混合系中に直接添加しても、又、原料の／−メトキ
シーユ、３−ジヒドロキシベンゼンを一旦、アルカリ塩
にしてから反応させてもよい。
また、水は／−メトキシー二、３−ジヒドロキシベンゼ
ン／ｇに対して／〜１００θｍｌ、好ましくは５〜１０
０−用いられる。
ン／ｇに対して／〜１００θｍｌ、好ましくは５〜１０
０−用いられる。
溶媒は、なくてもよいが、反応に不活性な溶媒なら何で
もよい。
もよい。
また、臭化メチレンは／−メトキシーユ、３−ジヒドロ
キシベンゼン７モルに対しＣｏ、７〜７００モル、好１
しくはＱ、ｇ −２０モル用いられる。添加方法として
は、 ○同時に添加して昇温反応をさせる０ ０基質／アルカリ／水／触媒系にＣＨ２Ｂｒ２を滴下す
る ○ＣＨ，Ｂｒ、／ＣＨ２Ｂｒ２／アルカリ／水を滴下す
る 。 ０％Ｂｒ、／触媒／基質／Ｈ２０にアルカリ水溶液
を滴下する のいずれの方法でもよい。
キシベンゼン７モルに対しＣｏ、７〜７００モル、好１
しくはＱ、ｇ −２０モル用いられる。添加方法として
は、 ○同時に添加して昇温反応をさせる０ ０基質／アルカリ／水／触媒系にＣＨ２Ｂｒ２を滴下す
る ○ＣＨ，Ｂｒ、／ＣＨ２Ｂｒ２／アルカリ／水を滴下す
る 。 ０％Ｂｒ、／触媒／基質／Ｈ２０にアルカリ水溶液
を滴下する のいずれの方法でもよい。
また反応温度は１０℃〜−００℃、好ましくは３０℃〜
７２０℃である。
７２０℃である。
（実施例）
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
Ｉ、臭化メチレンざ、７ｇ（５当量）、テトラノルマル
ブチルアンモニウムプロミド０．３２ｇ（０，７当量）
および水酸化ナトリウム０．ｇ ９（２当量）をＨ，Ｏ
／ ！； ｍｔに一括で昆合し、油浴６０℃にて２時間
加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、希塩酸を用い
てｐＨ−にとし塩化メチレンで抽出した。
ブチルアンモニウムプロミド０．３２ｇ（０，７当量）
および水酸化ナトリウム０．ｇ ９（２当量）をＨ，Ｏ
／ ！； ｍｔに一括で昆合し、油浴６０℃にて２時間
加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、希塩酸を用い
てｐＨ−にとし塩化メチレンで抽出した。
塩化メチレン層は常法に従い、水洗、乾燥し、溶媒を留
去し、／、５コｙの粗結晶を得た。これを液体クロマト
グラフィーを用い定量したところ、目的の／−メトキシ
ーユ、３−メチレンジオキシベンゼンの総量は／、３４
３ ｇであった。これは収率ｇ ９．７％に相当する。
去し、／、５コｙの粗結晶を得た。これを液体クロマト
グラフィーを用い定量したところ、目的の／−メトキシ
ーユ、３−メチレンジオキシベンゼンの総量は／、３４
３ ｇであった。これは収率ｇ ９．７％に相当する。
続いて、粗結晶を単蒸留することにより、はぼ１００％
純度の目的物を得ることができた。
純度の目的物を得ることができた。
夕、臭化メチレン５．７ ｇ（ｊ当量）、テトラノルマ
ルブチルアンモニウムプロミド０．３２１！（０，／当
量）および水酸化ナトリウム０．ｔｇ（二車量）をＨ２
Ｏ／ ！； ｄに一括混合し、油浴ｇｏ℃にて９時間加
熱攪拌した。反応、液を室温まで冷却後、希塩酸を用い
てｐＨ−４とし、有機層を液体クロマトグラフィーで定
量した。その結果、目的の／−メトキシーコ、３−メチ
レンジオキシベンゼンの収量は／、、３ ？ Ａ １１
であった。
ルブチルアンモニウムプロミド０．３２１！（０，／当
量）および水酸化ナトリウム０．ｔｇ（二車量）をＨ２
Ｏ／ ！； ｄに一括混合し、油浴ｇｏ℃にて９時間加
熱攪拌した。反応、液を室温まで冷却後、希塩酸を用い
てｐＨ−４とし、有機層を液体クロマトグラフィーで定
量した。その結果、目的の／−メトキシーコ、３−メチ
レンジオキシベンゼンの収量は／、、３ ？ Ａ １１
であった。
（収率？／０ｇ％）
比較例／
触媒としてテトラノルマルブチルアンモニウムプロミド
を用いないこと以外は、実施例コと全く同様にして反応
を行ったところ、目的の１−メトキシ−２，３−メチレ
ンジオキシベンゼンの収量はｏ、ｓ ｏ ｇ ｙであっ
た。（収率３３謙％）ｙ、水酸化ナトリウムｏ、ｇ ｇ
およびテトラノルマルブチルアンモニウムプロミド０．
、ｌ 、２９ ヲＨ２０／！ｍｌに混甘し、油浴ｇθ℃
にて加熱攪拌しながら臭化メチレンＬ７１１を７！分間
かけて滴下した。滴下終了後、７時間４ｊ−分加熱攪拌
し反応を終了した。反応液を室温まで冷却後、希塩酸に
てｐＨ−ダとし、有機層を液体クロマトグラフィーで定
量した。その結果、目的物である／−メトキシーコ、３
−メチレンジオキシベンゼンの収量はハ３５Ｉであった
。（収率ｇ ｇ、ｇ％） 実施例ダ 水酸化ナトリウムｏ、ｔｒ ｙおよびテトラノルマルブ
チルアンモニウムプロミド０．．３２１１および臭化メ
チレンｇ、りｙを水１０ｍ１に混合し、油浴せた水溶ｇ
、ｌｌ Ｏｍｔを約３０分間かけて滴下した。
を用いないこと以外は、実施例コと全く同様にして反応
を行ったところ、目的の１−メトキシ−２，３−メチレ
ンジオキシベンゼンの収量はｏ、ｓ ｏ ｇ ｙであっ
た。（収率３３謙％）ｙ、水酸化ナトリウムｏ、ｇ ｇ
およびテトラノルマルブチルアンモニウムプロミド０．
、ｌ 、２９ ヲＨ２０／！ｍｌに混甘し、油浴ｇθ℃
にて加熱攪拌しながら臭化メチレンＬ７１１を７！分間
かけて滴下した。滴下終了後、７時間４ｊ−分加熱攪拌
し反応を終了した。反応液を室温まで冷却後、希塩酸に
てｐＨ−ダとし、有機層を液体クロマトグラフィーで定
量した。その結果、目的物である／−メトキシーコ、３
−メチレンジオキシベンゼンの収量はハ３５Ｉであった
。（収率ｇ ｇ、ｇ％） 実施例ダ 水酸化ナトリウムｏ、ｔｒ ｙおよびテトラノルマルブ
チルアンモニウムプロミド０．．３２１１および臭化メ
チレンｇ、りｙを水１０ｍ１に混合し、油浴せた水溶ｇ
、ｌｌ Ｏｍｔを約３０分間かけて滴下した。
滴下終了後、この温度で７時間３０分攪拌し反応を終了
させた。反応液を室温まで冷却後、希塩酸にてｐＨ−／
＋とじ有機層を液体クロマトグラフィーで定量した。そ
の結果、目的物である／−メトキシーツ、３−メチレン
ジオキシベンゼンの収量は八〇２ｇ＆であった。（収率
ｇ ７．グ係）１１臭化メチレンｇ、ｑｙおよびテトラ
ノルマルブチルアンモニウムプロミド０．３２９を水ｑ
０ｄに混合し、油浴ｇＯ℃にて加熱攪拌した。この溶液
にＮａＯＨθ、ｇ ｇを溶解した水溶液１０ｍ１を約７
５分かけて滴下した。滴下終了後、この温度で／時間ｑ
ｊ分攪拌し反応を終了した。反応液を室温まで冷却後、
希塩酸でｐＨ−μとし有機層を液体クロマトグラフィー
で定量した。目的の／−メトキシーコ、３−メチレンジ
オキシベンゼンの収量は／、、３７７＆であった。（収
率ｇ６．７チ） （発明の効果） 本発明方法によれば、医薬等有機合成中間体として有用
な／−メトキシーユ３−メチレンジク オキシベンゼンを高収率で、しかも容易に製造すること
ができる。
させた。反応液を室温まで冷却後、希塩酸にてｐＨ−／
＋とじ有機層を液体クロマトグラフィーで定量した。そ
の結果、目的物である／−メトキシーツ、３−メチレン
ジオキシベンゼンの収量は八〇２ｇ＆であった。（収率
ｇ ７．グ係）１１臭化メチレンｇ、ｑｙおよびテトラ
ノルマルブチルアンモニウムプロミド０．３２９を水ｑ
０ｄに混合し、油浴ｇＯ℃にて加熱攪拌した。この溶液
にＮａＯＨθ、ｇ ｇを溶解した水溶液１０ｍ１を約７
５分かけて滴下した。滴下終了後、この温度で／時間ｑ
ｊ分攪拌し反応を終了した。反応液を室温まで冷却後、
希塩酸でｐＨ−μとし有機層を液体クロマトグラフィー
で定量した。目的の／−メトキシーコ、３−メチレンジ
オキシベンゼンの収量は／、、３７７＆であった。（収
率ｇ６．７チ） （発明の効果） 本発明方法によれば、医薬等有機合成中間体として有用
な／−メトキシーユ３−メチレンジク オキシベンゼンを高収率で、しかも容易に製造すること
ができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
ほか／名
Claims (1)
- （１）１−メトキシ−２，３−ジヒドロキシベンゼンに
臭化メチレンを反応させて１−メトキシ−２，３−メチ
レンジオキシベンゼンを製造するに際して、触媒として
下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｍは窒素原子または燐原子を、Ｘはハロゲン原
子を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞ
れ同一または異なつていてもよい低級アルキル基、アリ
ール基又はアラルキル基を示す。） で表わされる四級アンモニウム塩または四級ホスホニウ
ム塩を用いてアルカリ水溶液中で反応を行うことを特徴
とするメトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60201078A JPS6261975A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | メトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60201078A JPS6261975A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | メトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261975A true JPS6261975A (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=16435024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60201078A Pending JPS6261975A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | メトキシメチレンジオキシベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261975A (ja) |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP60201078A patent/JPS6261975A/ja active Pending
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