JPS6256774B2 - - Google Patents
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- JPS6256774B2 JPS6256774B2 JP11246081A JP11246081A JPS6256774B2 JP S6256774 B2 JPS6256774 B2 JP S6256774B2 JP 11246081 A JP11246081 A JP 11246081A JP 11246081 A JP11246081 A JP 11246081A JP S6256774 B2 JPS6256774 B2 JP S6256774B2
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は混合気体より、特定の成分をより多く
透過させる気体透過膜に関する。特に本発明は、
１μ以下の超薄膜製造が容易であり、気体透過係
数が大きく、選択性の改善された気体透過膜を提
供するものである。 混合気体から、ある特定の気体を分離、濃縮す
る手段として、最近高分子薄膜を用いる連続濃縮
法が注目されつつある。例えば、空気中より、酸
素、または窒素を分離する場合、従来の深冷液化
法やゼオライト吸着を利用したバツチ式の分離法
などにくらべて、高分子薄膜を用いた連続濃縮法
は、省エネルギー化、製造装置の小型簡易化など
が期待され、したがつて容易に低コスト酸素富化
空気を製造しうる。この方式は、一般に、空気よ
りの酸素、窒素の分離のみならず、各種気体の混
合物から特定の気体を分離する場合にも共通して
使用し得る長所を有している。 高分子膜を通して気体を透過させる場合、その
透過性を左右する因子は、目的とする気体と高分
子膜との相互作用、すなわち拡散係数と溶解能で
あるといわれている。前記したように膜分離法が
数々の長所を有すると期待されているにもかかわ
らず、まだ実用化されていないのは、この２つの
因子によつて左右される気体の透過性と選択性の
バランスが十分に発揮されていないからである。
例えば、シリコーン（ポリジメチルシロキサン）
は、酸素に対して10-7〜10-8c.c.・cm／cm2・sec・
cmHg程度の透過性を示すが、窒素との選択性は
およそ２程度と小さく、濃縮率を大きくすること
ができない。 本発明者らは以上の観点から気体の透過性と選
択性のすぐれた気体透過膜材料を得るべく種々検
討した結果、構造が一般式 で示されるポリオルガノシロキサンより成る材料
で製作した気体透過膜またはこの材料を多孔性支
持体膜に支持させた複合膜が透過性にすぐれかつ
選択性を向上させ得ることを見出した。ここに、
Ｒは炭素数が４〜９であるアルキル基を示し、ｎ
は０を含まない整数、ｍは０を含む整数である。 これらの材料は、ポリメチル、ハイドロジエン
シロキサンと、オレフイン、例えばペンテン―１
とを白金触媒下で反応させて容易に得られる。あ
るいは、メチル、アルキルジクロルシランを予め
合成し、これを通常の方法で縮重合させてもよ
い。前者の方法では、未反応水素が分子内にわず
かに残る場合があり、また後者の方法では重合度
が増大し過ぎるとゲル化する場合があるので、慎
重な注意が必要である。 置換基の効果としては、Ｒが炭素数３個のプロ
ピルメチルシロキサンでは、例えば酸素、窒素に
対しては選択性は２、２と小さく、かつ、酸素透
過性は2.5×10-8c.c.・cm／cm2・sec・cmHgとな
り、単なるポリジメチルシロキサンよりむしろ悪
くなる。しかし、Ｒは炭素数４個のアルキル基に
なると、選択性は2.4と向上しはじめ、炭素数が
さらに増大し、かつ分岐が増えるに従い選択性が
一層向上することが認められた。Ｒが炭素数９個
を越えると、選択性は大体飽和し、酸素透過性は
低下の傾向が見られた。また、水素が残存してい
る材料の方が一般的に高選択性を示した。なお、
上記高分子において、置換基Ｒがすべて同一であ
る場場合はもちろん、部分的に異なつていても炭
素数が４〜９であればよい。 ポリオルガノシロキサンの重合度ｎは少なくと
も10量体以上必要で、ゲル化しない限り重合度ｎ
は高い方がよい。 また、ポリオルガノシロキサンを得るために置
換モノマーから出発する場合は、良く知られてい
るように共加水分解が可能であり、この時共加水
分解の相手としてオリゴ環状ジメチルシロキサン
を使用し重合度を向上させることができる。 得られたポリオルガノシロキサンは、一般的芳
香族炭化水素、例えばベンゼン，トルエン，キシ
レンなどに可溶であり、容易にキヤスト法によつ
て製膜が可能である。 また、本発明によるポリオルガノシロキサンは
厚さが１μｍ以下の超薄膜とすることもできる。
すなわち、ポリオルガノシロキサンと芳香族系溶
媒とから成る稀薄溶液を水面上に展開すると、水
面上に早い展開速度で一様にひろがり、0.1μｍ
以下の超薄膜の製造も可能である。このような超
薄膜は機械強度が弱くなるので通常これを保持す
る支持膜が必要であり、このような支持膜として
は多孔性膜、たとえばポリプロピレン多孔材より
成る日本ポリプラスチツク社製の商品名ジユラガ
ードなどが好適である。本発明による高分子材料
はこの多孔膜に対しての接着性にもすぐれ、水面
上に展開された高分子超薄膜上に上記多孔性膜を
単に接触させるだけで、十分な強度をもつ一体化
された複合膜を得ることができる。 以下本発明の具体的な実施例について説明す
る。 ＜実施例 １＞ ポリメチルハイドロジエンシラン（17量体）38
部、１―ブテン15部および塩化白金酸５％のプロ
パノール液１mlを封管し、60℃の湯浴中で８時間
反応させた。その後封管を室温まで冷却し、開封
後内容物を減圧蒸留して低沸点化合物を留去して
残つた粘稠液体をメタノール洗浄した。これをベ
ンゼンに溶解後過酸化ベンゾイルを加え、ガラス
板上にキヤストして100℃で１時間加熱生成して
フイルムを得た。このフイルムをガラス板よりは
がし、気体透過量を測定したところ、酸素透過量
は2.3×10-8c.c.−cm／cm2・sec・cmHg，酸素と窒
素との分離係数は2.4であつた。 ＜実施例 ２＞ メチルジクロロシラン35部、イソブテン25部、
塩化白金酸５％のプロパノール液１mlを封管し、
60℃の湯浴中で８時間反応させた。反応終了後内
容物を蒸留して沸点が51℃／28mmHgのメチル，
イソブチルジクロルシランが得られ、これをジオ
キサンに溶解し、水50mlを加えて20℃で３時間反
応させた。反応終了後減圧蒸留し、テトラメチ
ル、テトライソブチルシクロシロキサン（沸点
120℃／４mmHg）を10部得た。得られた生成物を
KOH触媒の下で重合させ、分子量18000のポリメ
チル，イソブチルシロキサンを得た。このポリマ
ーの気体透過性は、酸素に対して3.4×10-8c.c.・
cm／cm2・sec・cmHgで、窒素との選択性は2.6で
あつた。 ＜実施例 ３＞ 実施例１，実施例２と同様の方法によつてポリ
メチルアルキルシロキサンを合成した。得られた
ポリメチルアルキルシロキサンの透過率を第１表
に示す。
透過させる気体透過膜に関する。特に本発明は、
１μ以下の超薄膜製造が容易であり、気体透過係
数が大きく、選択性の改善された気体透過膜を提
供するものである。 混合気体から、ある特定の気体を分離、濃縮す
る手段として、最近高分子薄膜を用いる連続濃縮
法が注目されつつある。例えば、空気中より、酸
素、または窒素を分離する場合、従来の深冷液化
法やゼオライト吸着を利用したバツチ式の分離法
などにくらべて、高分子薄膜を用いた連続濃縮法
は、省エネルギー化、製造装置の小型簡易化など
が期待され、したがつて容易に低コスト酸素富化
空気を製造しうる。この方式は、一般に、空気よ
りの酸素、窒素の分離のみならず、各種気体の混
合物から特定の気体を分離する場合にも共通して
使用し得る長所を有している。 高分子膜を通して気体を透過させる場合、その
透過性を左右する因子は、目的とする気体と高分
子膜との相互作用、すなわち拡散係数と溶解能で
あるといわれている。前記したように膜分離法が
数々の長所を有すると期待されているにもかかわ
らず、まだ実用化されていないのは、この２つの
因子によつて左右される気体の透過性と選択性の
バランスが十分に発揮されていないからである。
例えば、シリコーン（ポリジメチルシロキサン）
は、酸素に対して10-7〜10-8c.c.・cm／cm2・sec・
cmHg程度の透過性を示すが、窒素との選択性は
およそ２程度と小さく、濃縮率を大きくすること
ができない。 本発明者らは以上の観点から気体の透過性と選
択性のすぐれた気体透過膜材料を得るべく種々検
討した結果、構造が一般式 で示されるポリオルガノシロキサンより成る材料
で製作した気体透過膜またはこの材料を多孔性支
持体膜に支持させた複合膜が透過性にすぐれかつ
選択性を向上させ得ることを見出した。ここに、
Ｒは炭素数が４〜９であるアルキル基を示し、ｎ
は０を含まない整数、ｍは０を含む整数である。 これらの材料は、ポリメチル、ハイドロジエン
シロキサンと、オレフイン、例えばペンテン―１
とを白金触媒下で反応させて容易に得られる。あ
るいは、メチル、アルキルジクロルシランを予め
合成し、これを通常の方法で縮重合させてもよ
い。前者の方法では、未反応水素が分子内にわず
かに残る場合があり、また後者の方法では重合度
が増大し過ぎるとゲル化する場合があるので、慎
重な注意が必要である。 置換基の効果としては、Ｒが炭素数３個のプロ
ピルメチルシロキサンでは、例えば酸素、窒素に
対しては選択性は２、２と小さく、かつ、酸素透
過性は2.5×10-8c.c.・cm／cm2・sec・cmHgとな
り、単なるポリジメチルシロキサンよりむしろ悪
くなる。しかし、Ｒは炭素数４個のアルキル基に
なると、選択性は2.4と向上しはじめ、炭素数が
さらに増大し、かつ分岐が増えるに従い選択性が
一層向上することが認められた。Ｒが炭素数９個
を越えると、選択性は大体飽和し、酸素透過性は
低下の傾向が見られた。また、水素が残存してい
る材料の方が一般的に高選択性を示した。なお、
上記高分子において、置換基Ｒがすべて同一であ
る場場合はもちろん、部分的に異なつていても炭
素数が４〜９であればよい。 ポリオルガノシロキサンの重合度ｎは少なくと
も10量体以上必要で、ゲル化しない限り重合度ｎ
は高い方がよい。 また、ポリオルガノシロキサンを得るために置
換モノマーから出発する場合は、良く知られてい
るように共加水分解が可能であり、この時共加水
分解の相手としてオリゴ環状ジメチルシロキサン
を使用し重合度を向上させることができる。 得られたポリオルガノシロキサンは、一般的芳
香族炭化水素、例えばベンゼン，トルエン，キシ
レンなどに可溶であり、容易にキヤスト法によつ
て製膜が可能である。 また、本発明によるポリオルガノシロキサンは
厚さが１μｍ以下の超薄膜とすることもできる。
すなわち、ポリオルガノシロキサンと芳香族系溶
媒とから成る稀薄溶液を水面上に展開すると、水
面上に早い展開速度で一様にひろがり、0.1μｍ
以下の超薄膜の製造も可能である。このような超
薄膜は機械強度が弱くなるので通常これを保持す
る支持膜が必要であり、このような支持膜として
は多孔性膜、たとえばポリプロピレン多孔材より
成る日本ポリプラスチツク社製の商品名ジユラガ
ードなどが好適である。本発明による高分子材料
はこの多孔膜に対しての接着性にもすぐれ、水面
上に展開された高分子超薄膜上に上記多孔性膜を
単に接触させるだけで、十分な強度をもつ一体化
された複合膜を得ることができる。 以下本発明の具体的な実施例について説明す
る。 ＜実施例 １＞ ポリメチルハイドロジエンシラン（17量体）38
部、１―ブテン15部および塩化白金酸５％のプロ
パノール液１mlを封管し、60℃の湯浴中で８時間
反応させた。その後封管を室温まで冷却し、開封
後内容物を減圧蒸留して低沸点化合物を留去して
残つた粘稠液体をメタノール洗浄した。これをベ
ンゼンに溶解後過酸化ベンゾイルを加え、ガラス
板上にキヤストして100℃で１時間加熱生成して
フイルムを得た。このフイルムをガラス板よりは
がし、気体透過量を測定したところ、酸素透過量
は2.3×10-8c.c.−cm／cm2・sec・cmHg，酸素と窒
素との分離係数は2.4であつた。 ＜実施例 ２＞ メチルジクロロシラン35部、イソブテン25部、
塩化白金酸５％のプロパノール液１mlを封管し、
60℃の湯浴中で８時間反応させた。反応終了後内
容物を蒸留して沸点が51℃／28mmHgのメチル，
イソブチルジクロルシランが得られ、これをジオ
キサンに溶解し、水50mlを加えて20℃で３時間反
応させた。反応終了後減圧蒸留し、テトラメチ
ル、テトライソブチルシクロシロキサン（沸点
120℃／４mmHg）を10部得た。得られた生成物を
KOH触媒の下で重合させ、分子量18000のポリメ
チル，イソブチルシロキサンを得た。このポリマ
ーの気体透過性は、酸素に対して3.4×10-8c.c.・
cm／cm2・sec・cmHgで、窒素との選択性は2.6で
あつた。 ＜実施例 ３＞ 実施例１，実施例２と同様の方法によつてポリ
メチルアルキルシロキサンを合成した。得られた
ポリメチルアルキルシロキサンの透過率を第１表
に示す。
【表】
＜実施例 ４＞
ポリメチルヘプチルシロキサンをベンゼンに溶
かし、10％の溶液を作成した。この高分子溶液を
25℃にて静止した水面上に注射器で滴下し展開さ
せた。展開面積は30cm2であつた。この展開表面に
日本ポリプラスチツク社製のジユラガード膜を接
触させて前記高分子膜との複合膜を作成した。 この複合膜の酸素透過率および選択率は第２表
のとおりであつた。
かし、10％の溶液を作成した。この高分子溶液を
25℃にて静止した水面上に注射器で滴下し展開さ
せた。展開面積は30cm2であつた。この展開表面に
日本ポリプラスチツク社製のジユラガード膜を接
触させて前記高分子膜との複合膜を作成した。 この複合膜の酸素透過率および選択率は第２表
のとおりであつた。
【表】
＜実施例 ５＞
ポリメチルイソブチルシロキサンをベンゼンに
溶解し10％溶液を作成した。この高分子溶液を実
施例４と同様の方法で水面上に展開し、日本ミリ
ポアリミテツド社製のミリポアフイルターに減圧
吸取りにより貼り合わせた複合膜を調整した。こ
の複合膜の気体透過率および選択率は第２表のと
おりであつた。 以上のように、本発明は化学構造が一般式 （ここで、Ｒは炭素数が４〜９のアルキル基を
示し、ｎは０を含まない整数であり、ｍは０を含
む整数を示す。）で示されるポリオルガノシロキ
サンより成る気体透過膜および上記ポリオルガノ
シロキサン膜と多孔性支持体膜とを複合して成る
気体透過膜で、気体透過性が高く、しかも選択性
のすぐれた気体透過膜を提供し、たとえば空気よ
り酸素の富化された酸素富化空気を容易に得るこ
とができるので、各種内燃機関，諸工業，医療用
等に利用価値が極めて大きい。
溶解し10％溶液を作成した。この高分子溶液を実
施例４と同様の方法で水面上に展開し、日本ミリ
ポアリミテツド社製のミリポアフイルターに減圧
吸取りにより貼り合わせた複合膜を調整した。こ
の複合膜の気体透過率および選択率は第２表のと
おりであつた。 以上のように、本発明は化学構造が一般式 （ここで、Ｒは炭素数が４〜９のアルキル基を
示し、ｎは０を含まない整数であり、ｍは０を含
む整数を示す。）で示されるポリオルガノシロキ
サンより成る気体透過膜および上記ポリオルガノ
シロキサン膜と多孔性支持体膜とを複合して成る
気体透過膜で、気体透過性が高く、しかも選択性
のすぐれた気体透過膜を提供し、たとえば空気よ
り酸素の富化された酸素富化空気を容易に得るこ
とができるので、各種内燃機関，諸工業，医療用
等に利用価値が極めて大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造が次の一般式で示されるポリオルガノシ
ロキサンより成る気体透過膜。 （ここに、Ｒは炭素数が４個以上９個までであ
るアルキル基を示し、ｎは０を含まない整数、ｍ
は０又は１以上の整数を示す。） ２ ポリオルガノシロキサンが多孔性支持膜に支
持された複合膜として構成された特許請求の範囲
第１項記載の気体透過膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11246081A JPS5814929A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 気体透過膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11246081A JPS5814929A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 気体透過膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5814929A JPS5814929A (ja) | 1983-01-28 |
| JPS6256774B2 true JPS6256774B2 (ja) | 1987-11-27 |
Family
ID=14587182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11246081A Granted JPS5814929A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 気体透過膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814929A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4883683B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2012-02-22 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 気体分離膜用オルガノポリシロキサン |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP11246081A patent/JPS5814929A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5814929A (ja) | 1983-01-28 |
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