JPS6254100B2 - - Google Patents
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- JPS6254100B2 JPS6254100B2 JP53110238A JP11023878A JPS6254100B2 JP S6254100 B2 JPS6254100 B2 JP S6254100B2 JP 53110238 A JP53110238 A JP 53110238A JP 11023878 A JP11023878 A JP 11023878A JP S6254100 B2 JPS6254100 B2 JP S6254100B2
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- benzoxazole derivative
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- Expired
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式()
(式中、Rは置換基としてアリール基、アリール
チオアルカノイルオキシ基、アルカノイルオキシ
基、保護基を有するジオール基を有してもよいア
ルキル基又はエチニル基を示す) で表される新規なベンゾオキサゾール誘導体に関
する。 本発明者は、リン酸エステルを有利に好収率で
得るべく、鋭意研究を重ねた結果、アルコール類
を、ベンゾオキサゾール誘導体となして、活性化
することにより、反応が有利に進行する事を見い
出し本発明を完成した。 従つて、本発明の一つの目的は、リン酸エステ
ル合成に有用なる一般式()で表わされる新規
なベンゾオキサゾール誘導体を提供せんとするに
ある。 一般式()で表わされるベンゾオキサゾール
誘導体は()式のアルコール類と、()式の
2−ハロゲノベンゾオキサゾールを反応させる事
により得られる。 (式中、Xはハロゲン原子を示し、Rは前記と同
じ) 反応は、不活性溶媒中、好ましくはジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクレン、四塩化炭素等
のハロゲノ炭化水素容媒中、トリアルキルアミン
などのハロゲン化水素補捉剤の存在下、好ましく
は、アルゴン、窒素、ヘリウムなどの不活性ガス
雰囲気中、行なわれる。 また反応は温和な条件下で進行するが、低温〜
高められた温度で行なうことができる。 出発原料の1つである、2−フルオロベンゾオ
キサゾールは、2−クロロペンゾオキサゾールと
弗化カリウムとをクラウンエーテルの存在下反応
させることにより得られる。 次に実施例を挙げて詳細に説明する。 実施例 1 氷浴中、1−オクタノール75mg、トリエチルア
ミン66mg、ジクロロメタン1.5mlの混合物に、2
−フルオロベンゾオキサゾール0.0089mgを含む石
油エーテル0.65mlをアルゴン雰囲気下加え、反応
混合物を室温で20時間撹拌した。反応後に石油エ
ーテルと水を加え有機層を取り、水で2回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去した。残渣を薄層クロマトグラフイーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル(8/1)で展開、精
製し、沸点145〜150℃/1.3mmHgの2−オクチ
ルオキシベンゾオキサゾール81mg(収率66%)を
得た。 実施例 2 実施例1と同様にして表1の化合物を得た。 【表】
チオアルカノイルオキシ基、アルカノイルオキシ
基、保護基を有するジオール基を有してもよいア
ルキル基又はエチニル基を示す) で表される新規なベンゾオキサゾール誘導体に関
する。 本発明者は、リン酸エステルを有利に好収率で
得るべく、鋭意研究を重ねた結果、アルコール類
を、ベンゾオキサゾール誘導体となして、活性化
することにより、反応が有利に進行する事を見い
出し本発明を完成した。 従つて、本発明の一つの目的は、リン酸エステ
ル合成に有用なる一般式()で表わされる新規
なベンゾオキサゾール誘導体を提供せんとするに
ある。 一般式()で表わされるベンゾオキサゾール
誘導体は()式のアルコール類と、()式の
2−ハロゲノベンゾオキサゾールを反応させる事
により得られる。 (式中、Xはハロゲン原子を示し、Rは前記と同
じ) 反応は、不活性溶媒中、好ましくはジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクレン、四塩化炭素等
のハロゲノ炭化水素容媒中、トリアルキルアミン
などのハロゲン化水素補捉剤の存在下、好ましく
は、アルゴン、窒素、ヘリウムなどの不活性ガス
雰囲気中、行なわれる。 また反応は温和な条件下で進行するが、低温〜
高められた温度で行なうことができる。 出発原料の1つである、2−フルオロベンゾオ
キサゾールは、2−クロロペンゾオキサゾールと
弗化カリウムとをクラウンエーテルの存在下反応
させることにより得られる。 次に実施例を挙げて詳細に説明する。 実施例 1 氷浴中、1−オクタノール75mg、トリエチルア
ミン66mg、ジクロロメタン1.5mlの混合物に、2
−フルオロベンゾオキサゾール0.0089mgを含む石
油エーテル0.65mlをアルゴン雰囲気下加え、反応
混合物を室温で20時間撹拌した。反応後に石油エ
ーテルと水を加え有機層を取り、水で2回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去した。残渣を薄層クロマトグラフイーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル(8/1)で展開、精
製し、沸点145〜150℃/1.3mmHgの2−オクチ
ルオキシベンゾオキサゾール81mg(収率66%)を
得た。 実施例 2 実施例1と同様にして表1の化合物を得た。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Rは置換基としてアリール基、アリール
チオアルカノイルオキシ基、アルカノイルオキシ
基、保護基を有するジオール基を有してもよいア
ルキル基又はエチニル基を示す) で表わされるベンゾオキサゾール誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11023878A JPS5538302A (en) | 1978-09-09 | 1978-09-09 | Benzoxazole derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11023878A JPS5538302A (en) | 1978-09-09 | 1978-09-09 | Benzoxazole derivative and its preparation |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11671887A Division JPS6322086A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5538302A JPS5538302A (en) | 1980-03-17 |
JPS6254100B2 true JPS6254100B2 (ja) | 1987-11-13 |
Family
ID=14530599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11023878A Granted JPS5538302A (en) | 1978-09-09 | 1978-09-09 | Benzoxazole derivative and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5538302A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5340767A (en) * | 1976-09-10 | 1978-04-13 | Hoechst Ag | Heterocyclic phenyl ether and hervicide containing same |
-
1978
- 1978-09-09 JP JP11023878A patent/JPS5538302A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5340767A (en) * | 1976-09-10 | 1978-04-13 | Hoechst Ag | Heterocyclic phenyl ether and hervicide containing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5538302A (en) | 1980-03-17 |
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