JPS6252738B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次の一般式 （式中R₁は水素原子、１〜２個のハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
し、R₂は低級アルキル基を示す。） で表わされるジフエニルエーテル誘導体及びその
製法に関する。 上式（）で表わされる化合物は本発明によれ
ば、一般式 （式中R₁は前記と同一のものを示し、R₃は水
素原子又はアルカリ金属原子を示す。） で表わされる化合物に、一般式 （式中R₂は前記と同一のものを示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。） で表わされる化合物を反応せしめることにより製
造される。 反応は無溶媒又はトルエン，キシレン，クロル
ベンゼン，ジクロルベンゼン，ジメチルホルムア
ミド，ジメチルスルホキサイド，ジフエニルエー
テル等の反応に関与しない溶媒中で好ましくは
100〜200℃に加熱することにより行なわれる。
尚、上記において一方の原料化合物である一般式
（）のR₃がＨである場合は、反応系中に脱ハロ
ゲン化水素剤、例えばアルカリ金属の水酸化物ま
たは炭酸塩等を存在せしめることが、反応を円滑
に進める上で好ましい。 かくして得られる本発明の化合物は新規化合物
で、それ自体抗脂血症作用を有する他、例えば常
法により還元，閉環せしめて、次の一般式 （式中R₁及びR₂は前記と同一のものを示す。） で表わされる優れた脂質低下剤を製造する為の中
間体として有用である。 実施例 １ ４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチルエステ
ル75.8ｇを外温100℃で熔融し、これに０−バニ
リンカリウム塩6.3ｇを撹拌下加えた後温度を
徐々に上げ、170℃に１時間撹拌してから反応物
の温度が80℃に下るまで冷却する。次いで、これ
にエタノール50mlを加え更に冷却し、析出する結
晶を取し、エタノール30ml及び水100mlで洗浄
後乾燥して４−（２−ホルミル−６−メトキシフ
エノキシ）−３−ニトロ安息香酸エチルエステル
98ｇを得た。酢酸より再結晶して融点123〜124
℃。 元素分析値 分子式C₁₇H₁₅NO₇として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 59.13 4.38 4.06 実測値（％） 59.01 4.34 4.04 実施例 ２ ４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチルエステ
ル23ｇ、Ｏ−バニリンカリウム塩19.5ｇ及びジメ
チルホルムアミド50mlの混合物を撹拌下徐々に加
熱して１時間還流する。冷後反応物を水400ml中
に注ぎ析出する結晶を取し、水洗乾燥して４−
（２−ホルミル−６−メトキシフエノキシ）−３−
ニトロ安息香酸エチルエステル33ｇを得た。 このものは実施例１で得たものと混融しても融
点降下を示さず、元素分析値も一致した。 実施例 ３ ４−クロロ−３−ニトロ安息香酸エチルエステ
ル23ｇ、Ｏ−バニリン16.7ｇ、無水炭酸カリウム
15ｇ及びジメチルホルムアミド50mlの混合物を撹
拌下徐々に加熱して１時間還流する。冷後反応物
を水500ml中に注ぎ析出する結晶を取し、水洗
乾燥して４−（２−ホルミル−６−メトキシフエ
ノキシ）−３−ニトロ安息香酸エチルエステル28
ｇを得た。 このものは実施例１で得たものと混融しても融
点降下を示さず、元素分析値も一致した。 実施例 ４ 実施例１〜３と同様にして次の化合物を得た。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R₁は水素原子、１〜２個のハロゲン原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   し、R₂は低級アルキル基を示す。） で表わされる化合物。 ２ 一般式 （式中R₁は水素原子、１〜２個のハロゲン原
   子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示
   し、R₃は水素原子又はアルカリ金属原子を示
   す。） で表わされる化合物と一般式 （式中R₂は低級アルキル基を示し、Ｘはハロ
   ゲン原子を示す。） で表わされる化合物とを反応せしめることを特徴
   とする一般式 （式中R₁及びR₂は前記と同一のものを示す。） で表わされる化合物の製法。