JPS6252000A - β−Ｎ−アセチル−Ｄ−ヘキソサミニダ−ゼ活性測定試薬 - Google Patents
β−Ｎ−アセチル−Ｄ−ヘキソサミニダ−ゼ活性測定試薬Info
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- JPS6252000A JPS6252000A JP19246785A JP19246785A JPS6252000A JP S6252000 A JPS6252000 A JP S6252000A JP 19246785 A JP19246785 A JP 19246785A JP 19246785 A JP19246785 A JP 19246785A JP S6252000 A JPS6252000 A JP S6252000A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はβ−Ｎ−アセチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活
性測定用試薬に関するものである。体液中のβ−Ｎ−ア
セチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活性の測定は、腎移植
後の拒絶反応の早期診断、急性腎不全、糸球体腎炎等の
各種腎疾患の診断及び経過観察、薬物の％ｆ毒性等に有
用な情報？与えるものとして臨床的意義が高い。
性測定用試薬に関するものである。体液中のβ−Ｎ−ア
セチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活性の測定は、腎移植
後の拒絶反応の早期診断、急性腎不全、糸球体腎炎等の
各種腎疾患の診断及び経過観察、薬物の％ｆ毒性等に有
用な情報？与えるものとして臨床的意義が高い。
（従来の技術）
従来、β−Ｎ−アセチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ（以
下ＮＡＧと称する）活性は、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンの還元末端にＰ−ニトロフェノールを結合させた
基質を用いてＮＡＧを作用させ、遊離してくるＰ−ニト
ロフェノールをアルカリ性下で比色する方法が一般的で
ある（ＭｅｔｈｏｄｓＥｎｇｙｍｏｌ、４Ｊ１．７０２
（１９７２））。
下ＮＡＧと称する）活性は、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンの還元末端にＰ−ニトロフェノールを結合させた
基質を用いてＮＡＧを作用させ、遊離してくるＰ−ニト
ロフェノールをアルカリ性下で比色する方法が一般的で
ある（ＭｅｔｈｏｄｓＥｎｇｙｍｏｌ、４Ｊ１．７０２
（１９７２））。
ところがこの方法では目的とする酵素ＮＡＧの至適ｐ）
ｉ（ｐＨ４〜５．５）と発色用であるＰ−ニトロフェノ
ールの発色ｐ）ｉ（ｐＨ９以上）とが異なる為にＮＡＧ
活性活性側定する為には酵素反応と発色反応を別々に行
なう必要かあり、その為に試薬数及び操作ステップが多
く必要となり、酵素活性を求める場合に一番適当である
といわｎている速度分析（レートアッセイ）法か出来な
い欠点がある。
ｉ（ｐＨ４〜５．５）と発色用であるＰ−ニトロフェノ
ールの発色ｐ）ｉ（ｐＨ９以上）とが異なる為にＮＡＧ
活性活性側定する為には酵素反応と発色反応を別々に行
なう必要かあり、その為に試薬数及び操作ステップが多
く必要となり、酵素活性を求める場合に一番適当である
といわｎている速度分析（レートアッセイ）法か出来な
い欠点がある。
その他、Ｎ−アセナルグルコサミンにフェノールを結合
させた基質？用いる方法（特開発５４〜６０９９７０）
、Ｎ−アセチルグルコサミンにｍ−クレゾールスルホフ
タレイン？結合させた基質を用イる方法（ＣＩｉｎ、Ｃ
ｈｅｍ、２９．１７１３（１９８３））も上記Ｐ−ニト
ロフェノールを用いる場合と同様の欠点がある。
させた基質？用いる方法（特開発５４〜６０９９７０）
、Ｎ−アセチルグルコサミンにｍ−クレゾールスルホフ
タレイン？結合させた基質を用イる方法（ＣＩｉｎ、Ｃ
ｈｅｍ、２９．１７１３（１９８３））も上記Ｐ−ニト
ロフェノールを用いる場合と同様の欠点がある。
（発明の解決しようとする問題点）
本発明の目的は定量性に優れ九ＮＡＧのレートアッセイ
か可能となるＮＡＧ活性測定試薬を提供することである
。
か可能となるＮＡＧ活性測定試薬を提供することである
。
（問題点？解決する為の手段）
本発明者らは、上記目的を達成するために釉々鋭意検討
したところ、一般式〔Ｉ〕で示さｎる基質を用いること
により体液中のＮＡＧ活性を短時間に正確簡単にレート
アッセイ出来ると七？見い出し本発明に到達した。
したところ、一般式〔Ｉ〕で示さｎる基質を用いること
により体液中のＮＡＧ活性を短時間に正確簡単にレート
アッセイ出来ると七？見い出し本発明に到達した。
すなわち本発明は基質として下記一般式ＣＩ）で示さｎ
る化合物を含有することを特ｇ、すするβ−Ｎ−アセチ
ル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活性測工試薬である。
る化合物を含有することを特ｇ、すするβ−Ｎ−アセチ
ル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活性測工試薬である。
（式中、Ａは還元性末端でβ−結合しているＮ−アセチ
ルグルコサミン又ｉＮ−アセチルガラクトサミン残基で
ある。Ｘはニトロ基を示す。Ｒ１−Ｒ４のうち、少なく
とも１′つはハロゲン原子を示し、かつＲ１−Ｒ４のう
ち、少なくとも１つはスルホン酸基又はカルボン酸基又
はこｎらのアルカリ金属塩基を示し、他の基は水素原子
を示す。）不発明に用いる基質としては一般式（Ｉ）で
示賂ｎる化合物、すなわちＮ−アセチルグルコサミン又
はＮ−アセチルガラクトサミンがその還元性末端で置換
芳香族基とβ−結合したものである。置換芳香族基とは
解裂したアグリコンとして基質とは異なったスペクトル
吸収？示す置換芳香族基である。解裂したアグリコンと
は具体的すこは矢の−Ｒ，Ｒ２である。
ルグルコサミン又ｉＮ−アセチルガラクトサミン残基で
ある。Ｘはニトロ基を示す。Ｒ１−Ｒ４のうち、少なく
とも１′つはハロゲン原子を示し、かつＲ１−Ｒ４のう
ち、少なくとも１つはスルホン酸基又はカルボン酸基又
はこｎらのアルカリ金属塩基を示し、他の基は水素原子
を示す。）不発明に用いる基質としては一般式（Ｉ）で
示賂ｎる化合物、すなわちＮ−アセチルグルコサミン又
はＮ−アセチルガラクトサミンがその還元性末端で置換
芳香族基とβ−結合したものである。置換芳香族基とは
解裂したアグリコンとして基質とは異なったスペクトル
吸収？示す置換芳香族基である。解裂したアグリコンと
は具体的すこは矢の−Ｒ，Ｒ２である。
ｆｌｌえば２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ−６−二
トロベンゼンスルホン酸、２−クロロ−３−ヒドロキシ
−６−二トロベンゼンスルホン酸、２−二） ０−４−
クロロ−５−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２，４．
５− トリクロロ−３−ヒドロキシ−６−二トロベンゼ
ンスルホンｅ、２＊４−シフコモ−３−ヒドロキシニト
ロ二トロベンゼンスルホン酸、２−ブロモ−３−ヒドロ
キシ−６−二トロベンゼンスルホン酸、２−ニトロ−４
−ブロモー５−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２，４
．５−トリプロモー３−ヒドロキシ−６−二トロベンゼ
ンスルホン酸、２．４−ショート−８−ヒドロキシ−６
−二トロベンゼンスルホン酸、２−ヨード−３−ヒドロ
キシ−６−二トロベンゼンスルホン酸、２−二トロー４
−ヨード−５−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２，４
．５− トリヨード−３−ヒドロキシ−６−二トロベン
ゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−クロ塵−５−二
トロベンゼンスルホン酸、３．４−ジクロ＃−２−ヒド
ロキンー５−ニトロベンゼンスルホンｍ、Ｌ４．ｆ）
−ト’） クロ；−２−ヒドロキシ−５−二トロベンゼ
ンスルホニ／ ｌ電、２−ヒドロキシ−３−ブロモー５
−二トロベンゼンスルホンｒ、ａ 、３ 、．１−ジブ
ロモ−２−ヒドロキシ−５−二トロベンゼンスルホンＲ
１Ｂ、４．６−） ＩＪプロモー２−ヒドロキシ−５−
二トロベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−ヨー
ド−５−二トロベンゼンスルホン酸、８ｅ４−ショー）
”−２−ヒドロキシ−５−二トロベンゼンスルホン＆、
３゜ルボン酸七こｒｔらのＮａ塩ま九はに塩等があげら
ｎる。
トロベンゼンスルホン酸、２−クロロ−３−ヒドロキシ
−６−二トロベンゼンスルホン酸、２−二） ０−４−
クロロ−５−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２，４．
５− トリクロロ−３−ヒドロキシ−６−二トロベンゼ
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ｎる。
こちら基質の合成方法はＮ−アセチルへキンサミン？ア
セチル化し、このアセチル化さｎ ｆｔ Ｎ −アセチ
ルへキンサミンと置換芳香族化合物、アグリコンを結合
させた後、脱アセチルすることにより合成するか（実験
化学講座第２４巻第３０４頁、１９５８年）、又はアセ
チル化さγしたＮ−アセチルヘキソサミンをハロゲン化
し、次いでそのハロゲン化物と置換芳香族化合物、アグ
リコンをエーテル結合させたあと、脱アセチルすること
により合成することが出来る（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ
Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌ＋
第３３４頁）。
セチル化し、このアセチル化さｎ ｆｔ Ｎ −アセチ
ルへキンサミンと置換芳香族化合物、アグリコンを結合
させた後、脱アセチルすることにより合成するか（実験
化学講座第２４巻第３０４頁、１９５８年）、又はアセ
チル化さγしたＮ−アセチルヘキソサミンをハロゲン化
し、次いでそのハロゲン化物と置換芳香族化合物、アグ
リコンをエーテル結合させたあと、脱アセチルすること
により合成することが出来る（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ
Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌ＋
第３３４頁）。
基質の置換芳香族基に２いてＲ１−Ｒ４がハロゲン原子
のみで置換さｎている場合ＶＣは、水に対する溶解性が
悪く、基質必要量の溶解か不可能である。
のみで置換さｎている場合ＶＣは、水に対する溶解性が
悪く、基質必要量の溶解か不可能である。
本発明のβ−Ｎ−アセチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活
性測定試薬は、ハロゲン置換のニトロフェノールに一８
Ｏ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，−８ｏ３Ｎａ 、 −ＣＯＯＮａ
＋−８０３Ｋ 、−ＣＯＯＫ等を置換し、水溶性に優
ｎた基質ＰＨ４，０〜５．５ヲ保つ緩衝液であｎば、い
かなるものでも良い。例えはクエン酸緩衝液やその他有
機酸緩衝液、例えば酢酸、コハク酸、フタル酸等の緩衝
液があげらｎる。
性測定試薬は、ハロゲン置換のニトロフェノールに一８
Ｏ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，−８ｏ３Ｎａ 、 −ＣＯＯＮａ
＋−８０３Ｋ 、−ＣＯＯＫ等を置換し、水溶性に優
ｎた基質ＰＨ４，０〜５．５ヲ保つ緩衝液であｎば、い
かなるものでも良い。例えはクエン酸緩衝液やその他有
機酸緩衝液、例えば酢酸、コハク酸、フタル酸等の緩衝
液があげらｎる。
基質濃度おしては特に制限がないが、好ましくは最大の
ＮＡＧの酵素活性を示すｔ１度が適轟である。
ＮＡＧの酵素活性を示すｔ１度が適轟である。
例えば１ｍＭ以上である。
本発明の試薬は必要により界面活性剤、防腐剤、塩化ナ
トリウム、シクロデキストリン、安定化剤等を含有して
もよい。
トリウム、シクロデキストリン、安定化剤等を含有して
もよい。
本発明のβ−Ｎ−アセチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活
性測定試薬ケ用いて、ＮＡＧ活性を′６＋ＩＩ定す刺 る方法としては、試≠？該試薬と反応させて虫取するア
グリコン、フェノール誘導体の吸光度変化を直接分光光
度計？用いて比色定量する方法である。
性測定試薬ケ用いて、ＮＡＧ活性を′６＋ＩＩ定す刺 る方法としては、試≠？該試薬と反応させて虫取するア
グリコン、フェノール誘導体の吸光度変化を直接分光光
度計？用いて比色定量する方法である。
（発明の効果）
本発明のβ−Ｎ−アセチル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活
性測定試薬に２いて、一般式ＣＩ）で示される化合物を
基質として用いることにより、体液中のβ−Ｎ−アセチ
ル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活性を短時間に正確、かつ
簡単にレートアッセイすることができる。基質に結合し
たフェノール誘導体かハロゲン原子、ニトロ基の他に、
スルホン酸基又はカルボン酸基あるいはこｎらのアルカ
リ金属、塩晶ケ有することにより、基質自体の水溶性が
向上する。
性測定試薬に２いて、一般式ＣＩ）で示される化合物を
基質として用いることにより、体液中のβ−Ｎ−アセチ
ル−Ｄ−へキンサミニダーゼ活性を短時間に正確、かつ
簡単にレートアッセイすることができる。基質に結合し
たフェノール誘導体かハロゲン原子、ニトロ基の他に、
スルホン酸基又はカルボン酸基あるいはこｎらのアルカ
リ金属、塩晶ケ有することにより、基質自体の水溶性が
向上する。
（実施例）
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
被検液中のＮＡＧ活性量ケ下記試薬を用いて下記方法に
より測定した。
より測定した。
１、 試薬
２−１’ロロー４−二トロー６−スルホフェニル−Ｎ−
アセチル−β−Ｄ−グルコサミニドｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭクエン酸
緩衝液 ０．０５ＭｐＨ４，５ ２、測定方法 ＮＡＧ含有被検液５０μ７１に上記試薬２ｍａを加えて
３７℃で反応させ、その吸光度？波長４００ｎｍで測定
して発色速度？求めた、＋ 反応曲線を第１図に示す。検量線を第２図ｅこ示す。舊
１１’７１ ：ｒ−ｐよひ第２図から明らかなように、
水溶性基質を用いた本発明の試薬では、短時間に正確か
つ匍単にレートアッセイすることかでさる。
アセチル−β−Ｄ−グルコサミニドｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭクエン酸
緩衝液 ０．０５ＭｐＨ４，５ ２、測定方法 ＮＡＧ含有被検液５０μ７１に上記試薬２ｍａを加えて
３７℃で反応させ、その吸光度？波長４００ｎｍで測定
して発色速度？求めた、＋ 反応曲線を第１図に示す。検量線を第２図ｅこ示す。舊
１１’７１ ：ｒ−ｐよひ第２図から明らかなように、
水溶性基質を用いた本発明の試薬では、短時間に正確か
つ匍単にレートアッセイすることかでさる。
？！ Ｉｍ 例 ２
被検液中のＮＡＧ活住量金下言１シ試薬？用いて実施例
１と同じ方法により測定した。
１と同じ方法により測定した。
ｌ、 試薬
２．６− シクロロー４−二トロー５−スルホフェニル
−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ｆルコサミニド
２ｍＭ塩化ナトリウム
２００ｍＭクエン酸緩衝ｇ Ｏ，０
５ＭＰＨ４，５ ―＝−彷赤債 反応曲線をｙｔＳ３図に示す。検量線ケ第４図に示す。
−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−ｆルコサミニド
２ｍＭ塩化ナトリウム
２００ｍＭクエン酸緩衝ｇ Ｏ，０
５ＭＰＨ４，５ ―＝−彷赤債 反応曲線をｙｔＳ３図に示す。検量線ケ第４図に示す。
菊３図をよひ第４図から明らかなように、水溶＋′！ニ
ア、（汀を用いた本発明の試薬では、短時間に正確かつ
簡単にレートアッセイすることができる。
ア、（汀を用いた本発明の試薬では、短時間に正確かつ
簡単にレートアッセイすることができる。
実施例３
（１検液中のＮＡＧ活件！？下記試薬？用いて実施例１
と同じ方法により測定した。
と同じ方法により測定した。
ｌ、 試薬
２− フＯモー ４−ニトロ−６−スルホフェニル−Ｎ
−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニドｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭクエン醪
緩衝液 ０．０５ＭｐＨ４，５ 反応曲線を第５図に示す。検＃Ｌ線？第６図に示す。第
５図２よび第６図から明らかなように、水溶性基質を用
いた本発明の試薬では、短時間に正確かつ簡単にレート
アッセイすることかできる。
−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニドｍＭ 塩化ナトリウム ２００ｍＭクエン醪
緩衝液 ０．０５ＭｐＨ４，５ 反応曲線を第５図に示す。検＃Ｌ線？第６図に示す。第
５図２よび第６図から明らかなように、水溶性基質を用
いた本発明の試薬では、短時間に正確かつ簡単にレート
アッセイすることかできる。
実施例４
被検液中のＮＡＧ活性ｔｋ下記試薬を用いて実施例１と
同じ方法により測定した。
同じ方法により測定した。
１、試薬
２．６−ジプロモー４−二トロー５−スルホフェニル−
Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニド
２ｍＭ塩化ナトリウム
２００ｒｒ＋〜ｌクエン醍緩介ｊ！゛准
０．０５ ＭＰＨ４，５ 反応曲線？！ｌ−第７図に示す。検量線を第８図に示す
。第７図２よび第８図から明らかなように、水溶性基質
？用いた本発明の試薬では、短時間に正確かつ簡単にレ
ートアッセイすることができる。
Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニド
２ｍＭ塩化ナトリウム
２００ｒｒ＋〜ｌクエン醍緩介ｊ！゛准
０．０５ ＭＰＨ４，５ 反応曲線？！ｌ−第７図に示す。検量線を第８図に示す
。第７図２よび第８図から明らかなように、水溶性基質
？用いた本発明の試薬では、短時間に正確かつ簡単にレ
ートアッセイすることができる。
実施例５
被検液中のＮＡＧ活性量を下記試薬ケ用いて実施例１と
同じ方法により測定した。
同じ方法により測定した。
１、 試薬
２．３．６− ）サクロロー４−二トロー５−スルホフ
ェニル−Ｎ−ア七チルーβ−Ｄ−グルコサミニド
２ ！ｎ ｊｓｉ塩化ナトリウム
２００ｍＭクエン酸緩衝液
０．０５ ＭｐＨ４，５ 反応曲線を第９図に示す。検１１１’線？第１０図に示
す。Ｗ、９図υよひ′ｄＳ１０図から明らかなように、
水溶性基質ケ用いた不発明の試薬では、短時間に正４．
４かつ１昨にレートアッセイすることかできる。
ェニル−Ｎ−ア七チルーβ−Ｄ−グルコサミニド
２ ！ｎ ｊｓｉ塩化ナトリウム
２００ｍＭクエン酸緩衝液
０．０５ ＭｐＨ４，５ 反応曲線を第９図に示す。検１１１’線？第１０図に示
す。Ｗ、９図υよひ′ｄＳ１０図から明らかなように、
水溶性基質ケ用いた不発明の試薬では、短時間に正４．
４かつ１昨にレートアッセイすることかできる。
実り内１ン１１ Ｇ
２！１２秤液中のＮＡＧ活性款を下記試薬を用いて実施
例Ｉと同じ方法により測定した。
例Ｉと同じ方法により測定した。
１、 試薬
２．３．６−トリブロモ−ｌｌ−ニトロ−５−スルホラ
１ニルーＮ−アセチル−β−■）−ゲルコサミド
２ｍＭ塩化＋トリウム
２００ｍＭクエン酸緩衝ｉ ０．
０５ Ｍｐｌｉ４．５ 反応曲線に第１１図に示す。検量線を第１２図に示す。
１ニルーＮ−アセチル−β−■）−ゲルコサミド
２ｍＭ塩化＋トリウム
２００ｍＭクエン酸緩衝ｉ ０．
０５ Ｍｐｌｉ４．５ 反応曲線に第１１図に示す。検量線を第１２図に示す。
第１１図νよび第１２図から明らかなように、水溶性基
質ゲ用いた本発明の試薬では、短時間に正確かつＱ単に
レートアッセイすることができる。
質ゲ用いた本発明の試薬では、短時間に正確かつＱ単に
レートアッセイすることができる。
第１ス、第８図、第５図、第７図、第９図Ｐよび第１１
必は本発明実施例の反応曲線？示す。 第２図、第４図、第６図、第８図、第１０図２よび、８
１２図は不発明実施例のｈ量線を示す。 特許出願人 東洋紡績株式会社 早 Ｋｌ！＋ 早 ２１！１ ０ｏ ｒ、ａ＞− 早 ３ 図 ＮＡＧ漕゛漕 手１ 図 １１６ 図 ０ＤＩＪＸＪ／ｍＱ− 芥 ７ 図 半 ８ 区 の４００７ｍ− ＮＡＧ活性 芥９ 図 界！０ ｖ 早１２ 図 ＮＡＧ５台性
必は本発明実施例の反応曲線？示す。 第２図、第４図、第６図、第８図、第１０図２よび、８
１２図は不発明実施例のｈ量線を示す。 特許出願人 東洋紡績株式会社 早 Ｋｌ！＋ 早 ２１！１ ０ｏ ｒ、ａ＞− 早 ３ 図 ＮＡＧ漕゛漕 手１ 図 １１６ 図 ０ＤＩＪＸＪ／ｍＱ− 芥 ７ 図 半 ８ 区 の４００７ｍ− ＮＡＧ活性 芥９ 図 界！０ ｖ 早１２ 図 ＮＡＧ５台性
Claims (1)
- （１）基質として下記一般式〔 I 〕で示される化合物
を含有することを特徴とするβ−Ｎ−アセチル−Ｄ−ヘ
キソサミニダーゼ活性測定試薬。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ａは還元性末端でβ−結合しているＮ−アセチ
ルグルコサミン又はＮ−アセチルガラクトサミン残基で
ある。Ｘはニトロ基を示す。Ｒ＿１〜Ｒ＿４のうち、少
なくとも１つはハロゲン原子を示し、かつＲ＿１〜Ｒ＿
４のうち、少なくとも１つはスルホン酸基又はカルボン
酸基又はこれらのアルカリ金属塩基を示し、他の基は水
素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19246785A JPS6252000A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | β−Ｎ−アセチル−Ｄ−ヘキソサミニダ−ゼ活性測定試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19246785A JPS6252000A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | β−Ｎ−アセチル−Ｄ−ヘキソサミニダ−ゼ活性測定試薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6252000A true JPS6252000A (ja) | 1987-03-06 |
| JPH0542273B2 JPH0542273B2 (ja) | 1993-06-28 |
Family
ID=16291778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19246785A Granted JPS6252000A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | β−Ｎ−アセチル−Ｄ−ヘキソサミニダ−ゼ活性測定試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6252000A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113252587A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-13 | 上海奥普生物医药股份有限公司 | 一种nag检测试剂盒及其应用 |
-
1985
- 1985-08-30 JP JP19246785A patent/JPS6252000A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113252587A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-13 | 上海奥普生物医药股份有限公司 | 一种nag检测试剂盒及其应用 |
| CN113252587B (zh) * | 2021-05-11 | 2022-01-07 | 上海奥普生物医药股份有限公司 | 一种nag检测试剂盒及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0542273B2 (ja) | 1993-06-28 |
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