JPS6251691A - リン酸エステルの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なリン酸エステルの製造法、更に詳細には
、リン酸エステルのモノアルカリ金属塩とエポキシ化合
物とを選択性良く反応させることにより有利にリン酸ゾ
エステルを製造する方法に関する。

〔従来の技術及びその間ｍ点〕

リン脂質は生体内において細胞膜のＵ４成成分として細
胞の区画形成、物質輸送等の機能に深く関与していると
ともに、押々の生物活性においても重要な役目を演じて
いることが明らかになってきている。

グリセリル基を有したリン酸エステルの一つであるホス
ファチゾルグリセロールもリン脂質の一釉であり、（Ｉ
Ｖ）式のような構造を有している。

Ｈｚ　ＣＯＯＣＲ” −０Ｈ 一方、有ｍヒドロキシ化合物のリン酸エステルは、洗浄
剤、繊維処理剤、乳化剤、防錆剤、液状イオン交侠体、
または医薬品等として幅広い分野で４１用されている。

例えば、長鎖アルキルアルコールのリンｒクモノエステ
ル塩は、起泡力、洗浄力が良好で毒性が低く皮膚刺激が
少ないので、従来のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテルＮＭｍ、アルキルベンゼンスルホン
酸地、α−オレフィンスルホン酸塩に代わる洗浄剤とし
て優れた性質を有している。

ところ；カ、昨今、生活水準の高度化に伴い、安全意識
が高揚し、人体に対して史に高度な安全性を有する化粧
品、香ｔｉｐ品原料の開発が望まれるようになり、前記
（Ｉｔ／）式で表わされる化合物の如き生体由来のリン
脂質に類似した構造を有する化合物を製造する研究が行
なわれている。

しかしながら、リン脂質にＪ」′４似した構造を有する
化合物の製造には多段階な煩瑣な反応を璧するとともに
、合成が困難な原料を必要としたや、あるいは反応後の
目的生成物の分離が困鰺な場合が少なくなく、これらの
化合物を工業的に得ることは困難であった。

Ｃ問題点を解決する手段〕 斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究を行なった
結果、安価かつ容易に入手可能な原料を使用し、しかも
１珀単な操作で次式（Ｉ）（式中、ｍはＯまたは１であ
り、ｍが００とき、Ｒ，Ｉは炭素数１〜３６の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、あるいは
炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基でｆ
ｉｆｆｉ換されたフェニル基を示し、■びは炭素数２〜
３のアルキレン基を示し、ｎは０〜３０の数を示す。ま
たｍが１のとき、ｎは０でｌは０または１であし、ｍが
Ｉでｌが０のとき、Ｒ１は炭素数１〜２２の直鎖アルキ
ル基を示し、ｍが１でｊが１のとき　Ｒ１は炭素数１〜
３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示す。Ｍは氷原原子、またはアルカリ金属、アル
カリ土類金属、アルキルアミン、アルカノールアミンモ
ジくはアンモニウムの塩であることを示す）で表わされ
るリン酸エステルを製造する方法を見出し、本発明を完
成した。

すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ） （式中、Ｍ′はアルカリ金属を示し　Ｒ１、Ｒ２、Ｊ、
ｍおよびｎは前記した意味を有する。）で表わされるリ
ン酸エステルのモノアルカリ金属塩と、次式（［１） で表わされるグリシドールを反応させ、中に８袈によ沙
遊離酸とするかまたは他の塩に変換することによレリン
酸エステルｌ）を製造する方法である。

本発明に用いられる式（Ｉ）で表わされるリン酸モノエ
ステル塩としては、モノエチルリン酸塩、モノブチルリ
ン＋４２塩、モノオクチルリン酸塩、モノドデシルリン
酸塩、モノヘキサデシルリン酸塩、モノオクタデシルリ
ン酸塩、モノオクテニルリンｔ（＜塩、モノ２−エチル
へキシルリン酸塩、七）２−へキシルデシルリン酸塩、
モノ２−オクチルドデシルリン／俊塩、モノ２−テトラ
デシルオクタデシルリン酸塩、モノ　モノメチル分：眩
インステアリルリン酸塩、モノオクテニルリンｉｆ２　
ｋｍ　、モノデセニルリン酸塩、モノドデセニルリン酸
塩、モノへキサデセニルリンメソ塩、モノオクタデセニ
ルリン酸塩、モノテトラコセニルリンｒＷ塩、モノトリ
アコンテニルリン１定塩などのモノ直鎖もしくは分岐鎖
のアルキルまたはアルケニルリン酸塩〔式（Ｉ１におい
てＲ１は炭素数１〜３６０直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ル基またはアルケニル基、ｍＶｉｄ、、ｎけ０〕；モノ
オクチルフェニルリン正塩、モノノニルフェニルリンＩ
ＩＲ塩ｆｘトのモノアルキルフェニルリン酸塩〔式（Ｉ
）においてＲ’は炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基で置換されたフェニル基、ｍはＯｌｎけＯ
〕；モノ？リオキシエチレン（３モル）ドデシルエーテ
ルリン酸塩、モノ破りオキンデロピレン（３モル）デシ
ルエーテルリン酸塩、モノ？リオキシエチレン（８モル
）ポリオキシプロピレン（３モル）ドデシルエーテルリ
ンｆｌ！ｔｉ　、モノポリオキシエチレン（４モル）オ
クタデセニルエーテルリン酸塩などのモノポリオキシア
ルキレンアルキルエーテルリンｒｉ塩ｉたはモノｌサオ
キシアルキレンアルケニルエーテルリン酸塩〔式（Ｉ）
においてＲ１け炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の
アルキル基またけアルケニル基、ｍは０、ｎはＯより大
きく３０以下の数〕；モモノリオキシエチレン（５モル
）ノニルフェニルエーテルリン酸塩、モノｄＰリオキシ
デロピレン（２モル〕オクチルフェニルエーテルリ／ｊ
ｆ塩などのモノ献すオキシアルキレンアルキルフェニル
エーテルリン酸塩〔式（Ｉ）においてＲ１は炭素数１〜
１５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフ
ェニル基、ｍはＯ％ｎＦｉＯより大きく３０以下の数〕
；モモノーヒドロキシドデシルリン酸塩、モノ２−ヒド
ロキシヘキサデシルリン酸塩などのモノ２−ヒドロキシ
アルキルリン酸塩〔式（Ｉ）においてＲ１は炭素数１〜
２２の直鎖アルキル基、ｍは１、ｎはＯ〕；モノ２−ヒ
ドロキシ３−ドデシルオキシゾロビルリン酸塩、モノ２
−ヒドロキシ−３−モノメチル分岐インステアリルオキ
ングロビルリン酸塩、モノ２−ヒドロキシー３−オクタ
デセニルオキシゾロビルリ／ｒ波塩などのモノ２−ヒド
ロキシ−３−アルキルオキシゾロビルリン愼塩またはモ
ノ２−ヒドロキシ−３−アルケニルオキシプロピルリン
酸塩〔式（Ｉ）においてＲ１は炭素数１〜３６の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基、ｊは
１、ｍは１、ｎＦｉｏ）ｅがあけられる。

アルカリ金机塩としては、ナトリウム、カリウム塩が好
ましい。

本発明において用いられる一般式中で表わされるリン酸
モノエステルのモノアル〃す金槁塩は、例えばｍがＯの
場合、対応する有機ヒドロキシ化合物に五酸化リン、オ
キシ塩化リン、ポリリン酸等のりンば化剤を反応させリ
ン酸モノエステルを得るか、あるいはｊが０、ｍが１の
場合には、対応する炭化水素基を有するα−オレフィン
エポキサイドにリン酸、ポリリン酸等のリン酸化剤を反
応させて例えば２−ヒドロキシアルキル基を有したリン
酸モノエステルを得るか、あるいは、ま九Ｅが１、ｍが
１の場合には、対応する炭化水素基を有するアルキル　
グリシジルエーテル、あるいはアルケニル　グリシゾル
エーテルにリン酸、破りリン酸等のリンｈχ化へ〇を反
応させてリン鼓モノエステルを得、その後中和するとと
くより得ることができ、そのいずれの方法で得られたも
のでもよいが、本発明に使用されるリン酸モノエステル
塩（Ｉ）Ｆｉ高純度であるのが好ましい。すなわち、五
酸化リンやオキシ塩化リンをリン酸化剤として用いた時
に副生するリン酸ジエステル塩が含まれると、リン酸モ
ノエステルとしての界面活性能が低下、もしくはなくな
り、さらに次の工数キシ化合物との反応において目的化
合物の純度を低下させるとともに、昼純度の目的化合物
を得るための精製が困難になる。また、？リリン酸をリ
ン酸化剤として用いた時に副生ずるオルトリン酸塩もエ
ポキシ化合物との反応において目的の反応の収率を低下
させ、ざらに目的化合物の純度を低下させるとともＫ、
高純度の目的化合物を得るための精製が困雅になる。従
って、リン酸モノエステル塩（Ｉ）の純度としては、９
０重埼慢以上の純度のものを使うことが好ましい。この
ような高純度のリン酸モノエステルを工塁的に製造する
方法としては”、本発明者の一部により開発された方法
（特願昭５９−１３８８２９号、あるいは、特開昭５８
−５２２９５号）＃が挙けられ、また、モノ？リオキシ
エチレンあるいはポリオキシプロピレンアルキルエーテ
ルリン／背トオルトリン酸との混合物からオルトリン酸
を除去する方法は、本発明者の一部により開発されてい
る（特、仙昭５９−２５１４０９号）。

本宅間の製造法において、式（Ｉ１）で示されるグリシ
ドールは、リン酸モノエステルのモノアルカリ金属塩（
Ｉ）１モルに対して１〜１０モル、翁に３〜５モル反応
させるのが好ましい。

リン酸モノエステルをモノアルカリ金属塩にすることな
く反応を行うと、目的化合物ばかりでなく、更にもう１
モルのグリシドールが反応したリン酸トリエステルが副
生じ目的化合物の収率を低下させ好ましくない。従って
、本反応を実施するに際しては、リン酸モノエステルは
モノアルカリ金属塩（Ｉ）の形で使用することが必要で
ある。

反応に用いる溶媒としては、不活性な極性溶媒が好まし
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール等
を挙けることができ、就中、水が好ましい。この水を溶
媒として用いることができるということは、工業的ＫＭ
造する場合には安全性の点からも１−めて好ましいこと
である。

反応温度としては３０〜１００℃、特に５０〜９０℃で
反応を行うのが好ましい。

得られた反応液中には、目的とするリン酸エステル（Ｉ
）のうち、アルカリ金稿塩である化合物の他に未反応の
グリシドールあるいはその加水分解物が含まれている。

かくして得られる反応生成物は、その使用目的によって
はそのまま用いることも可能であるが、史に精製するこ
とにより高純度品とすることができる。例えば、ドデシ
ル　グリセリルリン酸ナトリウム〔式（Ｉ）においてＲ
”　＝Ｃｔｚ　Ｈｚｓ　、ｍ　＝０、ｎ＝０、Ｍ＝Ｎａ
〕の場合には、ドデシルリン酸ナトリウムの水溶液にグ
リシドールを加え反応させた後、反応液をアセトン−水
において晶析精製することにより純度の良い目的物を得
ることができる。さらにこのものは、その水溶液を酸性
托して有機物をエチルエーテル等の有機溶剤に抽出した
後、有機溶剤を留去すると、ドデシル　グリセリルリン
酸とすることができ、史に、アンモニア、アルキルアミ
ン、アルカノールアミン等の塩基により中和すれば他の
塩に変換することができる。

同、本発明において、その反応条件によっては、本発明
の式（Ｉ）で表わされるリン酸エステル塩の他、下記の
一般式（ｖ）で表わされるリン酸エステル塩が少量生成
されることがある。

（式中、Ｒ１、Ｒ２、！、ｍ　％　ｎ　％　Ｍは前記し
た意味を有する。） 〔発明の効果〕 本発明によれば、人体に対して安全性が高く、化粧品、
香粧品の分野において幅広く利用しうるリン酸エステル
を工業的に極めて有利に製造することができる。

そして、本発明方法により製造されるリン酸エステル側
は、対応するリン１ｍモノエステル塩と比べて、同等の
界面Ｖ占性能を南するとともに、クラフト点が一ノー低
いために化粧品や香粧品の原料として極めて利用用途が
広く、例えば液状の洗浄剤基剤として有利に使用するこ
とができ、更に例えば２−ヒドロギシオクタデシルリン
酸〔式（Ｉ）においてｍ　＝　１　％　Ｒ１”　Ｃｘｓ
　Ｈｓｚ　ｓ　　ｎ　＝　０、Ｍ＝Ｈ：］の２位のヒド
ロキシル基をアシル化してホスファチゾルグリセロール
（■）の類供体の合成中間体として利用できる等、その
用途は化粧品、香粧品に限らず幅広く利用しうるもので
ある。

〔実施例〕

次に実施例、試験例及び比較例を挙げて説明する。

実施例１ 反応器に純度９７％のモノドデシルリン酸２０．０ｒ（
０，０７３モル、ただしこの試別のＡＶＩ（本リン酸モ
ノエステルの試料１？を第一当量点まで中和するのに必
要なＫＯＨの呼数、以下も同体）＝２１０．３、ＡＶ２
（本リン酸モノエステルの試料１２を第二当量点まで中
和するのに必要なＫＯ）ｌのｑ数、以下も同様）　＝　
４２０．８であった〕を投入し、１規定水酸化ナトリウ
ム水浴戚７５，０−を加えて攪拌し、７０℃に昇温しで
均一にした。この時反応系の酸価（試ｐＨｆを中和する
のに必要なＫ　ＯＨＯｅｒｇ数、以下も同様）は４２，
９であった。次に反応糸を７０〜８０℃に保ちながら、
グリシドール２４．Ｏｒ（このもののオキシラン価（試
料１２中のオキシラン’ＰＡｋ塩酸でクロルヒドリン化
した時、消Ｑされる塩酸の量を水酸化カリウムの＝ｇ数
で表わしたもの）は６８３．７であった。〕を徐々に加
え、この温度で６時間攪拌した。この時、反応系の酸価
はほぼＯになり、反応が完結したことがわかる。次に、
反応液をアセトン１０００ｔＫ注ぎ込み、５℃で冷蔵放
置し結晶化させた。１日後、析出してきた結晶を戸別し
、アセトンで洗浄して、ドデシル　グリセリルリン酸ナ
トリウムの白色結晶１８．３ｆ（収率６９．２％）を得
た。

ＩＨＮＭＲ（Ｄ意Ｏ１内部標準：３−トリメチルシリル
ゾロ／Ｑンスルホン酸ソータ）；δ０．８ｐｐｍ（ｔ、
３Ｈ，−Ｐ−ＯＣＨ３（ＣＨｈ　）！０ＣＨｓ　）δ１
．３ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ　８＊２０Ｈ＊−Ｐ−ＯＣＨｓ
　（ＣＨ！　）ｔｏｃｋ３）Ｈ ”ＣＮＭＲ（Ｉｈ　Ｏ、内部標準：Ｗｊ７　）Ｏ δ（ｐｐｍ）ａ；１４．６、ｂ；２３．４、ｃ；２６．
５、ｄ　；　２９．３、ｅ；３０．３、ｆ；３０．４、
ｇｐ３１．５、ｈ；３２．７、ｉ；６３．１、ｊ　；　
６６．８〜６７．１、ｌｃ；７１．７ＩＲ（ＫＢｒ） 第１図 元素分析 試験例 実施例１で得たドデシル　グリセリルリン酸ナトリウム
の泡立ち量、及びクラフト点を測定したところ次の表−
１のようになり、比較品としての対応するドデシルリン
酸ナトリウムと比べて、泡だちはほぼ同等で、そのクラ
フト点が大きく低いことがわかる。

泡だち量の測定は次のごとく行った。即ち、活性剤濃度
が５％の水浴液を調製し、この溶液１００Ｆを目盛り付
きシリンダーに注入する。次いで、攪拌羽根を溶液中に
設置し３０秒攪拌する。１０秒放置後に生じた泡の体積
を測定した。同、攪拌羽根の回転数は１１０００ｒｐで
あ抄１．５秒毎に反転させた。また、温度は４０℃で測
定した。

表−１ 反応器に純度９６％のモノヘキサデシルリン酸１０．Ｏ
ｊ’（０，０３０モル、ただしこ゛の試相のＡＶ１＝１
７３．６、ＡＶ２＝３４４．０であった）を投入し、１
規定水酸化ナトリウム水溶液３０．９−を加えて攪拌し
、７０℃に昇温しで均一にした。この時反応系のｍ価は
４０．３であった。次に反応系を７０〜８０℃に保ちな
がら、グリシドール９．８ｒ（このもののオキシラン価
は６８３．７　）を徐々に加え、この温度で６時間攪拌
した。この時、反応系の酸価はほは０になり、反応が完
結したことがわかる。次に１反応液をアセトン３００ｆ
に注ぎ込み、５℃で冷蔵放置し結晶化させた。

１日後、析出してきた結晶を炉別し、アセトンで洗浄し
て、ヘキサデシル　グリセリルリン酸ナトリウムの白色
結晶８．２　ｔ　（収率６５．３％）を得た。

元素分析 実施例３ 純度９２％のモノ２−へキシルデシルリン酸２０？（０
，０５７モル、ただしこの試料のＡＶ１＝１６７．２、
ＡＶ２＝３２９．８）を１規定水酸化ナトリウム水浴液
５９．６ｍ／中に分散しくこの時の反応系の酸価は３９
．５であった）、７０℃でグリシドール１４．Ｏｒ（こ
のもののオキシラン価は６８３．７）を徐々に加え、こ
の温度で８時間指拌した。この時の反応系の酸価は０．
７でリン酸モノエステルの反約 応率宵イ８％であることがわかる。反応液をＨＰＬＣ（
高速液体クロマトグラフィー、以下も同様）′で分析し
たところ、Ｖ［たな生成物のピークが見られた。これか
ら生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を減圧留去すると２
−へキシルデシル　グリセリルリン酸ナトリウムが１９
．６ｆＣ収率８２．１％）得られた。

元素分析 実施例４ 反応器に、純度９９囁のモツプチルリン酸２０ｒ（０，
１３モル、ただしこの試料のＡＶ１＝３６０．６、ＡＶ
２＝７２１．３）を投入し、１規定水酸化ナトリウム水
溶液１２９−を加えて攪拌し、７０℃で溶解した（この
時の反応系の酸価は４６．７であった）。次に反応系を
７０℃に保ちながらグリシドール４２．７　Ｆ（このも
ののオキシラン価は６８３．７）を除徐に癒下し、この
温度で６時ｍ１攪拌した。この時の反応系の酸価はほぼ
Ｏでリン酸モノエステルの反応率はほぼ１００％である
ことがわかる。ＨＰＬＣで生成物を分取し、溶媒を減圧
留去するとブチル　グリセリルリンばナトリウムが２６
．４Ｍ’（収率８１．５％）得られた。

元素分析 実施例５ 純度９５％のモノ２−ヒドロキシドデシルリン酸２０Ｆ
（０，０６７モル、ただしこの試ＵＯＡＶＩ　＝２００
．２、ＡＶ２＝４００．５）を１規定水酸化ナトリウム
水溶漱７１．４−中に加え溶解しくこの時の反応系の酸
価は４２．４であった）、７０℃でグリシドール２２、
Ｏｆにのもののオキシラン価は６８３．７）を徐々に加
え、この温度で８時間撹拌した。

この時の反応系の酸価は１１はＯでリン液モノエステル
の反応率はほぼ１００％であることがわかる。反応液を
ＨＰＬＣで分析したところ、新たな生成物のピークが見
られた。これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶媒を減
圧留去すると２−ヒドロキシドデシル　グリセリルリン
酸ナトリウムが２０．８ｆ（収率８１．７％）得られた
。

実施例６ 反応器に、純度９８％のモノトリオキシエチレンドデシ
ルエーテルリン酸２０ｆ（０，０４９モｋ、ただしこの
試料０ＡＶ１＝１４２．８、ＡＶ２＝２８８．２）を投
入し、１規定水酸化カリウム水溶液５０．９ｍ／を加え
て攪拌し、７０℃で溶解した（この時の反応系の酸価は
３９．５であった）。次に反応系を７０℃に保ちながら
グリシドール１６．１１（このもののオキシラン価は６
８３．７　）を徐々に滴下し、この温度で６時間接伴し
た。この時の反応系の酸価ハホはＯでリン酸モノエステ
ルの反応率はほぼ１００％であることがわかる。Ｉｆ　
Ｐ　Ｌ　Ｃで生成物を分取し、溶媒を減圧留去するとト
リオキシエチレンドデシル　グリセリルリン酸カリウム
が２ｏ、ｓｒ（収率８３．４％）得られた。

元素分析 実施例７ 反１５器に、純度９０囁のモノーリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルリン酸（平均エチレンオキサイド付
加上に数＝５）２０？（０，０３５−ｆ−ル、ただしと
１７）試料０ＡＶ１＝９７．１、ＡＶ２＝１９４．１　
）を投入し、［規定水酸化カリウム水溶液３４．６−を
加えて攪拌し、７０℃で８＠した（この時の反応系の酸
価は３４．４であった〕。次に反応系を７０℃に保ちな
がらグリシドール１１．５ｒ（このもののオキシラン価
は６８３．７）を徐々に滴下し、この温度で６時間攪拌
した。この時の反応系の酸価はほぼＯでリン酸モノエス
テルは＃１は１００％反応したことがわかる。

実施例８ 純度９０％のモノ２−ヒドロキシ３−ドデシルオキシプ
ロピルリン酸キノナトリウム２０？（０，０５０モル、
ただしこの試料の酸価＝１３９）を８０ｔの水中に加え
溶解しくこの時の反応系の酸価は２７．８であった）、
７０℃でグリシドール１６．３ｆ（このもののオキシラ
ン価は６８３．７）を徐々に加え、この温度で８時間攪
拌した。この時の反応系のば価はほぼＯでリン酸モノエ
ステルの反応率はほぼ１００慢であることがわかる。反
応液をＨＰＬＣで分析したところ、新たな生成物のピー
クが見られた。これから生成物をＨＰＬＣで分取し、溶
媒を減圧留去すると２−ヒドロキシ３−ドデシルオキシ
ゾロビル　グリセリルリン酸ナトリウムが１８．０％（
収率８２．５慢）得られた。

比較例１ 反応器に純度９７％のモノドデシルリン酸１００．０ｆ
（０，３６モル、たたしこの試料のＡＶ１＝２１０．３
、ＡＶ２＝４２０．８である）を投入し、テト２ヒドロ
フラン３３フｒＫ溶知′した。次に反応系を６０℃に保
ちながら、グリシドール１５０ｆ（このもののオキシラ
ン価＝６８３．７である）を徐々に加え、その後７０℃
で２時間反応した。この時の反応系ＦｉＡＶ１＝４．４
、Ａ　Ｖ　２　＝　６．０　テあり、未反応のモノドデ
シルリン酸が約４．５モル囁、リン酸ゾエステルである
ドデシル　グリセリルリン酸が約８．１モル囁、リン酸
トリエステルであるドデシル　ジグリセリルリン酸が約
８７．４モル優生成していることがわかる。

比較例２ 反応器に純度９７％のモノドデシルリン酸５０．０ｒ（
０，１８２モル、ただしこの試料のＡＶ１＝２１０．３
、ＡＶ２＝４２０？８である）を投入し、テトラヒドロ
フラン６７．７ＰＫ”Ｍ解した。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシドール３６．９　？　（このものの
オキシラン価＝　６８３．７である）を徐々に加え、そ
の後７０℃で１０時間反応した。この時の反応系はＡＶ
１＝３９．６、ＡＶ２＝５７．３であり、未反応のモノ
ドデシルリン酸が約２７そル慢、リン酸ゾエステルであ
るドデシル　グリセリルリン酸が約３３モル慢、リン酸
トリエステルであるドデシル　ジグリセリルリン酸が約
４０モル慢生成していることがわかる。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られたドデシル　グリセリルリｙ
［ナトリウムの赤外線吸収スペクトルを示す図面である
。 図ごＥのにｔ−３，′ｉニー！：工ｙ）なしｊ宗　　　
　屑　　　　梧 手続補正書（方式） ％式％ １、　事件の表示 昭和６０年特許願第１９１１３５号 ２、　発明の名称 リン酸エステルの製造法 ３、　補正をする者 事件との関係　　　出願人 名　称　　（０９１）花王　　株式会社４、代理人 住　所　　東京都中央区日本積人形町１丁目３番６号（
〒１０３）６、補正の対象 図面 ７、補正の内容 第１図を別紙の如く訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｍは０または１であり、ｍが０のとき、Ｒ＾１
   は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基ま
   たはアルケニル基、あるいは炭素数１〜１５の直鎖もし
   くは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基を示し
   、Ｒ＾２は炭素数２〜３のアルキレン基を示し、ｎは０
   〜３０の数を示す。またｍが１のとき、ｎは０でｌは０
   または１であり、ｍが１でｌが０のとき、Ｒ＾１は炭素
   数１〜２２の直鎖アルキル基を示し、ｍが１でｌが１の
   とき、Ｒ＾１は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の
   アルキル基またはアルケニル基を示す。Ｍ′はアルカリ
   金属を示す）で表わされるリン酸エステルのモノアルカ
   リ金属塩と、次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるグリシドールを反応させ、更に必要により
   遊離酸とするかまたは他の塩に変換することを特徴とす
   る次の一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｍは水素原子、またはアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、アルキルアミン、アルカノールアミンもしく
   はアンモニウムの塩であることを示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   、ｌ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を有する） で表わされるリン酸エステルの製造法。