JPS6251653A - 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 - Google Patents
新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体Info
- Publication number
- JPS6251653A JPS6251653A JP19166885A JP19166885A JPS6251653A JP S6251653 A JPS6251653 A JP S6251653A JP 19166885 A JP19166885 A JP 19166885A JP 19166885 A JP19166885 A JP 19166885A JP S6251653 A JPS6251653 A JP S6251653A
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- JP
- Japan
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- compound
- dimer
- nitroso
- novel
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明の新規２−二トロソベンゾフェノン誘導体は制癌
剤として有用である。
剤として有用である。
従来の技術
本発明化合物の２−二トロンベンゾフェノン誘導体は、
文献未記載の新規化合物である。また、その薬理作用と
くに抗腫瘍活性は、全く知られていない。
文献未記載の新規化合物である。また、その薬理作用と
くに抗腫瘍活性は、全く知られていない。
発明が解決しようとする問題点
従来知られている癌化学療法剤は、アルキル化剤、代謝
拮抗剤、抗生物質など非選択的な細胞致死作用を有する
ものが中心で正常細胞にも作用するため強い毒性があっ
た。
拮抗剤、抗生物質など非選択的な細胞致死作用を有する
ものが中心で正常細胞にも作用するため強い毒性があっ
た。
本発明者らは、より優れた抗腫瘍活性を有し、しかも毒
性の少ない化合物を見い出すべく種々検討を重ね次のよ
うな手段により本発明化合物を合成し、問題点を解決し
た。
性の少ない化合物を見い出すべく種々検討を重ね次のよ
うな手段により本発明化合物を合成し、問題点を解決し
た。
問題点を解決するための−ｆ：股
本発明者らは、Ａ、Ｗａｌｓｅｒ らの方法［Ｊ、Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、、 ｉｉ、９０７（
１９７６）コにより、２−ニトロソベンズヒドロール誘
導体を塩化チオニルに溶解し、加熱することにより２−
ニトロンベンゾフェノン誘導体を合成した。
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、、 ｉｉ、９０７（
１９７６）コにより、２−ニトロソベンズヒドロール誘
導体を塩化チオニルに溶解し、加熱することにより２−
ニトロンベンゾフェノン誘導体を合成した。
本発明化合物は、結晶状態では２量体であるが、アセト
ン、クロロホルム、四塩化炭素などの有機溶媒中では、
次式のように単量体と平衡状態にある。
ン、クロロホルム、四塩化炭素などの有機溶媒中では、
次式のように単量体と平衡状態にある。
本発明化合物として具体的には、例えば、２−ニトロソ
−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン２量Ｋ、５−
ブロモ−２−ニトロソベンゾフェノン２１体、４−クロ
ロ−２−二トロンベンゾフェノン２量体、５−クロロ−
２−二トロン−３−トリフルオロメチルベンゾフェノン
２ｉ体、５−クロロ−２−二トロン−３′−メチルベン
ゾフェノン２量体等があげられる。
−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン２量Ｋ、５−
ブロモ−２−ニトロソベンゾフェノン２１体、４−クロ
ロ−２−二トロンベンゾフェノン２量体、５−クロロ−
２−二トロン−３−トリフルオロメチルベンゾフェノン
２ｉ体、５−クロロ−２−二トロン−３′−メチルベン
ゾフェノン２量体等があげられる。
作用
このようにして得られた本発明化合物は、優れた抗腫瘍
活性を汀し、しかも毒性が低いため医薬としてきわめて
有用である。
活性を汀し、しかも毒性が低いため医薬としてきわめて
有用である。
以下に実施例、実験例を示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例
２−ニトロン−５−トリフルオロメチルベンズヒドロー
ル３．３９ｇを塩化チオニル３０ｍ１に溶解し、徐々に
７５°Ｃまで加熱し、１０分間加熱撹拌を続け、気体発
生終了を確認の後乾燥ベンゼン４０ｍ１を加えて減圧下
に濃縮した。さらに乾燥ベンゼン２０ｍ１を加えて減圧
下にｌ；縮する操作を２回繰り返し、得られた緑褐色個
体をジク１コロメタンーヘキサン中より再結晶すると２
−二トロン−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン２
量体１．３７ｇ（収率４３％）（化合物Ｎｏ、１）の黄
色粉末が得られた。融点１２８〜１３１°Ｃ０元索分析
値 分子式Ｃ，Ｈ，，Ｆｂ Ｎａ３としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．２２ ２．８９ ５
．０２実測値（％） ５９．９４ ２．８５
４．８０質量分析値：ｍ／ｅＭ＋＝２７９ 上記と同様にして以下表１に記す化合物Ｎ０９２〜６を
得た。
ル３．３９ｇを塩化チオニル３０ｍ１に溶解し、徐々に
７５°Ｃまで加熱し、１０分間加熱撹拌を続け、気体発
生終了を確認の後乾燥ベンゼン４０ｍ１を加えて減圧下
に濃縮した。さらに乾燥ベンゼン２０ｍ１を加えて減圧
下にｌ；縮する操作を２回繰り返し、得られた緑褐色個
体をジク１コロメタンーヘキサン中より再結晶すると２
−二トロン−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン２
量体１．３７ｇ（収率４３％）（化合物Ｎｏ、１）の黄
色粉末が得られた。融点１２８〜１３１°Ｃ０元索分析
値 分子式Ｃ，Ｈ，，Ｆｂ Ｎａ３としてＣＨＮ 理論値（％） ６０．２２ ２．８９ ５
．０２実測値（％） ５９．９４ ２．８５
４．８０質量分析値：ｍ／ｅＭ＋＝２７９ 上記と同様にして以下表１に記す化合物Ｎ０９２〜６を
得た。
実験例１
生後８週令のＣ５７ＢＬ／６Ｊ雄性マウス（１群８匹）
のそけい部にＢ−１６マウスメラノーマ細胞を１匹当た
り１０６個皮下移植し、移植後２４時時間上り、１日１
回、１８日間５％アラビアゴム水溶液に懸濁した本発明
化合物を１００ ｍ ｇ ／ｋｇずつ経口投与した。最
終投与の２４時間後に腫瘍組織を摘出し、重量を測定し
た。対照群には５％アラビアゴム水溶液を経口投与した
。測定結果は表２に示す。
のそけい部にＢ−１６マウスメラノーマ細胞を１匹当た
り１０６個皮下移植し、移植後２４時時間上り、１日１
回、１８日間５％アラビアゴム水溶液に懸濁した本発明
化合物を１００ ｍ ｇ ／ｋｇずつ経口投与した。最
終投与の２４時間後に腫瘍組織を摘出し、重量を測定し
た。対照群には５％アラビアゴム水溶液を経口投与した
。測定結果は表２に示す。
表２
実験例２（急性毒性）
ｄｄＹ系雄性マウス（Ｓ〜６週令、１群５匹）に５％ア
ラビアゴムに懸濁した本発明化合物を次表の用量て単回
経口投与し、その影響を１週間観察した。その結果、死
亡例はなく体重にも全（影響は認められなかった。この
ことからＬＤ５ｏは２ｇ／ｋｇ以上であり本発明化合物
の毒性は極めて低いものと考えられる。
ラビアゴムに懸濁した本発明化合物を次表の用量て単回
経口投与し、その影響を１週間観察した。その結果、死
亡例はなく体重にも全（影響は認められなかった。この
ことからＬＤ５ｏは２ｇ／ｋｇ以上であり本発明化合物
の毒性は極めて低いものと考えられる。
表３
発明の効果
本発明化合物は優れた抗腫瘍活性を有し、毒性が低く、
制癌剤として有用である。
制癌剤として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基をＲ＿２、
Ｒ＿３は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子又
はトリフルオロメチル基を示す（但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２
、Ｒ＿３が同時に水素原子、Ｒ＿１、Ｒ＿２が同時に水
素原子でＲ＿３が５−Ｃｌの場合を除く。）］で表され
る新規２−ニトロソベンゾフェノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19166885A JPS6251653A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19166885A JPS6251653A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251653A true JPS6251653A (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=16278467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19166885A Pending JPS6251653A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6251653A (ja) |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP19166885A patent/JPS6251653A/ja active Pending
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