JPS609022B2 - インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 - Google Patents
インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤Info
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- JPS609022B2 JPS609022B2 JP9507081A JP9507081A JPS609022B2 JP S609022 B2 JPS609022 B2 JP S609022B2 JP 9507081 A JP9507081 A JP 9507081A JP 9507081 A JP9507081 A JP 9507081A JP S609022 B2 JPS609022 B2 JP S609022B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はィンジルビン（ｌｎｄｊｍｂｉｎ）議導体およ
びその医薬用途、詳しくはィンジルビン誘導体を主成分
として含有する抗腫場剤に関する。
びその医薬用途、詳しくはィンジルビン誘導体を主成分
として含有する抗腫場剤に関する。
インジルビン自体はインジゴフェラ・チンクトリア・ェ
ル（ＩｎｄｉｇｏｆｅｒａＴｉｎｃｔｏｒｉａ Ｌ、育
代）なる植物中に含有される分子式Ｃ，６日，ｏＮ２０
２（分子量２６２）のアルカロイドであって、その化学
構造式はであることが既に確定されている。
ル（ＩｎｄｉｇｏｆｅｒａＴｉｎｃｔｏｒｉａ Ｌ、育
代）なる植物中に含有される分子式Ｃ，６日，ｏＮ２０
２（分子量２６２）のアルカロイドであって、その化学
構造式はであることが既に確定されている。
そしてその物理的及び化学的特性は次のとおりであるこ
とも判明している。融点：３５６−３５８℃（アセトン
／ブタノール１：１）、約３５０００で昇華結晶の形状
：紫色の結晶粉末、無味無臭、溶解度：最も一般的な溶
媒への溶解性は極めて低く、ピリジンやテトラハイドロ
フランには良く溶解し、ェチルェ−テルや植物性油には
やや溶け、水には不落である。
とも判明している。融点：３５６−３５８℃（アセトン
／ブタノール１：１）、約３５０００で昇華結晶の形状
：紫色の結晶粉末、無味無臭、溶解度：最も一般的な溶
媒への溶解性は極めて低く、ピリジンやテトラハイドロ
フランには良く溶解し、ェチルェ−テルや植物性油には
やや溶け、水には不落である。
紫外線吸収：入葺き三日ｎの（ｌｏｇ ご）、２４６
．５（４．２９）、２９１．５（４．４９）、３６０（
３．８５）、５４０（４．１０）赤外線吸収：（ＫＢｒ
法、弧‐１）、アミド（３３４２）、第２級アミン（３
１８０）、カルボニル（１７０２、１６６５）、二重結
合（１６紙）、芳香環（１６２０、１６１０、１９５７
、１４６２）、オルトー置換の芳香環（７４８）ィンジ
ルビンは上記植物源の含有量が徴量で抽出困難なため、
インジゴブルーとインドキシルカリウム塩を出発原料と
して合成が試みられた。
．５（４．２９）、２９１．５（４．４９）、３６０（
３．８５）、５４０（４．１０）赤外線吸収：（ＫＢｒ
法、弧‐１）、アミド（３３４２）、第２級アミン（３
１８０）、カルボニル（１７０２、１６６５）、二重結
合（１６紙）、芳香環（１６２０、１６１０、１９５７
、１４６２）、オルトー置換の芳香環（７４８）ィンジ
ルビンは上記植物源の含有量が徴量で抽出困難なため、
インジゴブルーとインドキシルカリウム塩を出発原料と
して合成が試みられた。
すなわちインジゴブルーを重クロム酸ナトリウムと濃硫
酸で酸化し、イサチンに変化させ、これをインドキシル
カリウム（インジゴ生産の中間体）と反応させて得られ
た。本発明のィンジルビン誘導体はィンジルビン母核に
さらにＲ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の薄襖基を有する下
記の一般式：（式中、Ｒ，、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水
素原子を表わす場合に、Ｒ２は−ＣＨ３、一Ｃ２公、一
Ｃ３日７、一Ｃ４は、一Ｃ５ＨＩ１・−ＣＩ。
酸で酸化し、イサチンに変化させ、これをインドキシル
カリウム（インジゴ生産の中間体）と反応させて得られ
た。本発明のィンジルビン誘導体はィンジルビン母核に
さらにＲ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の薄襖基を有する下
記の一般式：（式中、Ｒ，、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水
素原子を表わす場合に、Ｒ２は−ＣＨ３、一Ｃ２公、一
Ｃ３日７、一Ｃ４は、一Ｃ５ＨＩ１・−ＣＩ。
日２１・−ＣＩ４日２９・ＣＩ８日３７・、−ＣＯＯＣ
２日５・ 一ＣＨ２ＣＯＯ日、一ＣＨ２Ｃ６日５・一Ｃ。
２日５・ 一ＣＨ２ＣＯＯ日、一ＣＨ２Ｃ６日５・一Ｃ。
ＣＨ３・一ＣＨ。から選択される基であり；Ｒ２及びＲ
３が双方共に一ＣＨ２Ｃ６日５又は−Ｃ，虹２，の時に
Ｒ，及びＲ４はそれぞれ一日であり、；Ｒ，が−ＣＨ３
又は−ＯＣＨ３の時に、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はいずれも
一日であり；Ｒ２が−Ｃ２公でＲ，が−ＯＣＨ３又は−
ＯＨの時に、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ一日であり；Ｒ，
が−ＯＨの時に、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はいずれも一日で
あり；Ｒ４が−ＣＨ３の時にＲ，、Ｒ２及びＲ３はいず
れも一日である）で示される新規化合物である。因にＲ
，〜４のすべてが水素原子の場合がィンジルビンである
。本発明の新規ィンジルビン誘導体の製造方法はいずれ
も常法により製造されるが、典型的な例としてＮ−エチ
ル ィンジルビン（上記一般式中、Ｒ２＝−Ｃ２日５の
場合）の製造例を以下に記載する。例１ （Ｎーェチル ィンジルビン製造例） インジルビン２０夕（０．０７６モル）、２５％水酸化
ナトリウム溶液４００の‘、塩化ペンジルトリェチルア
ンモニウム１６夕（０．０７モル）と臭化エチル４５夕
（０．４１モル）の混合液を、ィンジルビンがＴＬＣで
全く検出されなくなるまで、室温で激しく渡洋した。
３が双方共に一ＣＨ２Ｃ６日５又は−Ｃ，虹２，の時に
Ｒ，及びＲ４はそれぞれ一日であり、；Ｒ，が−ＣＨ３
又は−ＯＣＨ３の時に、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はいずれも
一日であり；Ｒ２が−Ｃ２公でＲ，が−ＯＣＨ３又は−
ＯＨの時に、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ一日であり；Ｒ，
が−ＯＨの時に、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はいずれも一日で
あり；Ｒ４が−ＣＨ３の時にＲ，、Ｒ２及びＲ３はいず
れも一日である）で示される新規化合物である。因にＲ
，〜４のすべてが水素原子の場合がィンジルビンである
。本発明の新規ィンジルビン誘導体の製造方法はいずれ
も常法により製造されるが、典型的な例としてＮ−エチ
ル ィンジルビン（上記一般式中、Ｒ２＝−Ｃ２日５の
場合）の製造例を以下に記載する。例１ （Ｎーェチル ィンジルビン製造例） インジルビン２０夕（０．０７６モル）、２５％水酸化
ナトリウム溶液４００の‘、塩化ペンジルトリェチルア
ンモニウム１６夕（０．０７モル）と臭化エチル４５夕
（０．４１モル）の混合液を、ィンジルビンがＴＬＣで
全く検出されなくなるまで、室温で激しく渡洋した。
有機層を分離し飽和食塩水で洗浄し、無氷硫酸ナトＩＪ
ゥムで脱水乾燥させた。溶媒を減圧蒸留し蟹去後、残造
をシリカゲルクロマトグラフィーによりクロロホルムで
港出させた。赤紫色の固体（２１．２夕）を得た。アセ
トンで再結晶すると、収率６６．５％（収量１４．７夕
）でＮーェチルインジルビンを得た。例２ 次表の化合物（１一１６）の合成には、温度及び反応時
間に違いはあっても上記例１のエチルインジルビン化合
物Ｎｏ．２の場合と同じ方法が用いられた、そしてアル
キル化剤のモル比は同じであつた。
ゥムで脱水乾燥させた。溶媒を減圧蒸留し蟹去後、残造
をシリカゲルクロマトグラフィーによりクロロホルムで
港出させた。赤紫色の固体（２１．２夕）を得た。アセ
トンで再結晶すると、収率６６．５％（収量１４．７夕
）でＮーェチルインジルビンを得た。例２ 次表の化合物（１一１６）の合成には、温度及び反応時
間に違いはあっても上記例１のエチルインジルビン化合
物Ｎｏ．２の場合と同じ方法が用いられた、そしてアル
キル化剤のモル比は同じであつた。
臭化ペンジル、塩化アセチル、フロム酢酸のようなアル
キル化剤が、水酸化ナトリウム水溶液に不安定であると
きは、かわりに水酸化ナトリウム粉末を用いた。５ある
いは５位に置換基を有する誘導体（１７、１８１玖２０
）は、５一置換ィサチンとインドキシル、あるいは２−
クロロー５一置換ィサチンとオキシィンドールとの縮合
により合成された。
キル化剤が、水酸化ナトリウム水溶液に不安定であると
きは、かわりに水酸化ナトリウム粉末を用いた。５ある
いは５位に置換基を有する誘導体（１７、１８１玖２０
）は、５一置換ィサチンとインドキシル、あるいは２−
クロロー５一置換ィサチンとオキシィンドールとの縮合
により合成された。
５−メトキシ化合物のメチルエーテル結合をピリジン塩
酸塩で開裂させて、５ーヒドロキシ誘導体（２１、２２
）を得た。
酸塩で開裂させて、５ーヒドロキシ誘導体（２１、２２
）を得た。
なお化合物Ｎｏ．２およびＮｏ．３の物性データは次の
とおりであった。
とおりであった。
化合物ＮＯ．２
紫外線吸収：入縄夕１３（ｌｏｇ ご）２４５（４．２
４）、２８９（４．４９）、３４本ｈｏ山ｄｅｒ（３．
７１）、３５８（３．７９）、３７＄ｈｏｕｌｄｅｒ（
３．６３）、５２８（４．０３）。
４）、２８９（４．４９）、３４本ｈｏ山ｄｅｒ（３．
７１）、３５８（３．７９）、３７＄ｈｏｕｌｄｅｒ（
３．６３）、５２８（４．０３）。
赤外線吸収：（ＫＢｒ．仇‐１）３３１０、１７００、
１６４５、１６２０１６００１斑ｕ１４８５１４６５化
合物Ｎｏ．３ 紫外線吸収：入Ｓ；Ｓ１３（ｌｏｇ ご）２４６（４．
２３）、２９１（４．４９）、３４峰ｈｏ山ｄｅｒ（３
．７１）、３６０（３．７８）、３７＄ｈｏｕｌｄｅｒ
（３．６３）、５３０（４．０２）。
１６４５、１６２０１６００１斑ｕ１４８５１４６５化
合物Ｎｏ．３ 紫外線吸収：入Ｓ；Ｓ１３（ｌｏｇ ご）２４６（４．
２３）、２９１（４．４９）、３４峰ｈｏ山ｄｅｒ（３
．７１）、３６０（３．７８）、３７＄ｈｏｕｌｄｅｒ
（３．６３）、５３０（４．０２）。
赤外線吸収：（ＫＢｒ．弧‐１）３４４０、３３１０、
１７００、１６５０、１６２う１６１０１６００、１４
８１、１４６８ ７４３。上記２２化合物はいずれも慢
性顎粒性白血病の治療に有効であるが、また抗腫湯活性
を有し、特に化合物Ｎｏ．２および３は抗腫傷剤として
特に有用であることが見出された。例３ （化合物Ｎｏ．２およびＮｏ．３の毒性試験）化合物Ｎ
ｏ．２およびＮｏ．３に関して毒性試験をスイス マウ
ス、およびラツトを使用して行った。
１７００、１６５０、１６２う１６１０１６００、１４
８１、１４６８ ７４３。上記２２化合物はいずれも慢
性顎粒性白血病の治療に有効であるが、また抗腫湯活性
を有し、特に化合物Ｎｏ．２および３は抗腫傷剤として
特に有用であることが見出された。例３ （化合物Ｎｏ．２およびＮｏ．３の毒性試験）化合物Ｎ
ｏ．２およびＮｏ．３に関して毒性試験をスイス マウ
ス、およびラツトを使用して行った。
試験方法は合成ィンジルビンに関して発表されたＡｃｔ
ａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａＳｉｎｉｃａ１６（２）
、１４６−１４８（１９８１）の研究報告に従った。す
なわち、体重１８−２２夕の１０匹のスイス マウスに
、化合物Ｎｏ．２およびＮｏ．３の懸濁液（アラビアゴ
ム−水）をィンジルビン換算それぞれ１００の９、２０
０の９および４００雌／ｋｇで１回経口投与した。
ａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａＳｉｎｉｃａ１６（２）
、１４６−１４８（１９８１）の研究報告に従った。す
なわち、体重１８−２２夕の１０匹のスイス マウスに
、化合物Ｎｏ．２およびＮｏ．３の懸濁液（アラビアゴ
ム−水）をィンジルビン換算それぞれ１００の９、２０
０の９および４００雌／ｋｇで１回経口投与した。
１４日間以内では１匹の死亡も観察されなかった。
（ィンジルビン自体の場合は８夕／ｋｇ投与）。これは
急性毒性の全くないことを示す。体重４０一５０夕の４
０匹の離乳期のラットを４つの群に平等に分けた。
急性毒性の全くないことを示す。体重４０一５０夕の４
０匹の離乳期のラットを４つの群に平等に分けた。
３つの実験群に対して、上記懸濁液をそれぞれ１００の
９／ｋｇ、２００のｏ／ｋｇ及び４００の９′ｋ９で経
口投与し３０日間連投した。
９／ｋｇ、２００のｏ／ｋｇ及び４００の９′ｋ９で経
口投与し３０日間連投した。
対照群の動物には賦形剤を投与した。白血球数、肝臓及
び腎臓の機能に関しては、有意な変化は見られなかった
。動物の剖検では、有意な病理学的変化は見られなかっ
た。かなり高い投与量のラットにおいては、一匹だけに
おだやかな下痢症状が観察されたのみだつた。ィンジル
ビンは新しいタイプの髭化学療法剤で慢性額粒性白血病
に有効であることが判明したけれども、溶解性及び吸収
が悪く、ＧＩ管（胃腸管）への刺激作用を有するので、
さらに高い効果と低毒性を持つこのタイプの抗腫場剤の
研究が行なわれた。
び腎臓の機能に関しては、有意な変化は見られなかった
。動物の剖検では、有意な病理学的変化は見られなかっ
た。かなり高い投与量のラットにおいては、一匹だけに
おだやかな下痢症状が観察されたのみだつた。ィンジル
ビンは新しいタイプの髭化学療法剤で慢性額粒性白血病
に有効であることが判明したけれども、溶解性及び吸収
が悪く、ＧＩ管（胃腸管）への刺激作用を有するので、
さらに高い効果と低毒性を持つこのタイプの抗腫場剤の
研究が行なわれた。
前述した２２重の一連のィンジルビン譲導体が合成され
、構造活性相関が研究された。表中の化合物Ｎｏ．２と
Ｎｏ．３とについて、抗腫場活性を説明する為の例とし
て以下にかかげる。例４（化合物Ｎｏ．２の抗腫場活性
の試験） Ｗａｌｋｅｒ２５０ａｒｃｊ皿ｍａを体重６０−８０夕
のラツトに皮下注射で移植した。
、構造活性相関が研究された。表中の化合物Ｎｏ．２と
Ｎｏ．３とについて、抗腫場活性を説明する為の例とし
て以下にかかげる。例４（化合物Ｎｏ．２の抗腫場活性
の試験） Ｗａｌｋｅｒ２５０ａｒｃｊ皿ｍａを体重６０−８０夕
のラツトに皮下注射で移植した。
腰場移植後２少時間目から化合物Ｎｏ．２を１１０の３
′ｋ９で経口投与し（等量を基礎とすると、この用量は
ィンジルビン１００の９′ｋ９に相当する）９日間連投
した。薬剤投与中止後２独特間目にラットを殺し、腫場
を摘出し重量を測定した。結果を下表に示す。表中、腫
場抑制率は次式により計算された。
′ｋ９で経口投与し（等量を基礎とすると、この用量は
ィンジルビン１００の９′ｋ９に相当する）９日間連投
した。薬剤投与中止後２独特間目にラットを殺し、腫場
を摘出し重量を測定した。結果を下表に示す。表中、腫
場抑制率は次式により計算された。
％＝麹照ラットの種場重量−薬剤投与されたラットの種
傷重量ｘ，。〇対照ラットの瞳場重量例・５ （化合物Ｎｏ．３の抗腫傷活性の試験） 例４と同じ方法で化合物Ｎｏ．３を１１６の９／ｋ９′
舷ｙの用量（インジルビン１００の９／ｋ９′ｄａｙに
相当）で、Ｗａｌｋｅｒ２５６ａｒｃｍｏｍａ担ガンラ
ツトに経口投与し、９日間連投した。
傷重量ｘ，。〇対照ラットの瞳場重量例・５ （化合物Ｎｏ．３の抗腫傷活性の試験） 例４と同じ方法で化合物Ｎｏ．３を１１６の９／ｋ９′
舷ｙの用量（インジルビン１００の９／ｋ９′ｄａｙに
相当）で、Ｗａｌｋｅｒ２５６ａｒｃｍｏｍａ担ガンラ
ツトに経口投与し、９日間連投した。
結果を下表に示す。例４及び例５の試験結果から見て化
合物Ｎｏ．２の瞳傷活性はィンジルビン自体の１．８倍
で瞳傷抑制率は５７．９％、化合物Ｎｏ．３のそれは１
．４倍で瞳濠抑制率は５３．９％であった。次に本発明
のィンジルビン誘導体を主成分とする抗腫場剤は錠剤、
乳剤、注射液などの剤形に造られる。
合物Ｎｏ．２の瞳傷活性はィンジルビン自体の１．８倍
で瞳傷抑制率は５７．９％、化合物Ｎｏ．３のそれは１
．４倍で瞳濠抑制率は５３．９％であった。次に本発明
のィンジルビン誘導体を主成分とする抗腫場剤は錠剤、
乳剤、注射液などの剤形に造られる。
腫場抑制のためにはィンジルビン換算５０一２００の９
／ｋ９／脇ｙ相当量が経口投与または皮下注射あるいは
静脈注射により投与されるのが適当である。
／ｋ９／脇ｙ相当量が経口投与または皮下注射あるいは
静脈注射により投与されるのが適当である。
次に篭豚Ｕ例をか）げる。例６
（錠剤の製造）
本発明のＮーェチルまたはＮ−プロピル ィンジルビン
２５０夕（ィンジルビン換算）、硫酸カルシウム２５０
夕および澱粉１５０夕（１００００錠のため）は正確に
測って、混合し、１６メッシュ−のふるいに通してから
、小粒にし、８０ｏｏで乾燥する。
２５０夕（ィンジルビン換算）、硫酸カルシウム２５０
夕および澱粉１５０夕（１００００錠のため）は正確に
測って、混合し、１６メッシュ−のふるいに通してから
、小粒にし、８０ｏｏで乾燥する。
その後、６．５夕のステアリン酸マグネシウムを加え、
混合し、錠剤にした。一錠の重量は約６０の９であって
、２５雌のィンジルビンを含有する。例７ （懸濁液１回投与分の製造例） 化合物Ｎｏ．２（Ｎ−エチル ィンジルビン）またはＮ
ｏ．３（Ｎ一プロピル インジルビン）の２０雌（ィン
ジルビン換算で）とアラビアゴム末２０の９をそれぞれ
十分に摩砕して微粉末としてから良く混和し、次いで蒸
留水１０机を加えて懸濁液とする。
混合し、錠剤にした。一錠の重量は約６０の９であって
、２５雌のィンジルビンを含有する。例７ （懸濁液１回投与分の製造例） 化合物Ｎｏ．２（Ｎ−エチル ィンジルビン）またはＮ
ｏ．３（Ｎ一プロピル インジルビン）の２０雌（ィン
ジルビン換算で）とアラビアゴム末２０の９をそれぞれ
十分に摩砕して微粉末としてから良く混和し、次いで蒸
留水１０机を加えて懸濁液とする。
例８
（注射液の１回投与分の製造例）
水溶性である化合物Ｎｏ．１１（Ｎ−ヒドロキシ・カル
ボニル・メチル ィンジルビン）２０の９に微塩基性（
ｐＨ８前後）の蒸留水２０の９を加え完全に溶解させる
。
ボニル・メチル ィンジルビン）２０の９に微塩基性（
ｐＨ８前後）の蒸留水２０の９を加え完全に溶解させる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３及びＲ＿４がそれぞれ水素原子
を表わす場合に、Ｒ＿２は−ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５
、−Ｃ＿３Ｈ＿７、−Ｃ＿４Ｈ＿９、−Ｃ＿５Ｈ＿１＿
１、−Ｃ＿１＿０Ｈ＿２＿１、−Ｃ＿１＿４Ｈ＿２＿９
、−Ｃ＿１＿８Ｈ＿３＿７、▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 、−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、 −ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、−ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、−ＣＯ
ＣＨ＿３、及び−ＣＨＯから選択される基であり；Ｒ＿
２及びＲ＿３が双方共に−ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５又は−
Ｃ＿１＿０Ｈ＿２＿１の時にＲ＿１及びＲ＿４はそれぞ
れ−Ｈであり；Ｒ＿１が−ＣＨ＿３又は−ＯＣＨ＿３の
時に、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はいずれも−Ｈであり
；Ｒ＿２が−Ｃ＿２Ｈ＿５でＲ＿１が−ＯＣＨ＿３又は
−ＯＨの時に、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ−Ｈであり
；Ｒ＿１が−ＯＨの時に、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は
いずれも−Ｈであり：Ｒ＿４が−ＣＨ＿３の時にＲ＿１
、Ｒ＿２及びＲ＿３はいずれも−Ｈである）で示される
インジルビン誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のイ
ンジルビン誘導体。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のイ
ンジルビン誘導体。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは−Ｃ＿２Ｈ＿５、−Ｃ＿３Ｈ＿７又は＋Ｃ
Ｈ＿２ＣＯＯＨ基を表わす）で示されるインジルビン誘
導体を含有する抗腫瘍剤。 ５ 懸濁液形態にある特許請求の範囲第４項記載の抗腫
瘍剤。 ６ 錠剤形態にある特許請求の範囲第４項記載の抗腫瘍
剤。 ７ 注射液形態にある特許請求の範囲第４項記載の抗腫
瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9507081A JPS609022B2 (ja) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9507081A JPS609022B2 (ja) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57209271A JPS57209271A (en) | 1982-12-22 |
| JPS609022B2 true JPS609022B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=14127725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9507081A Expired JPS609022B2 (ja) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609022B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012201862A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Sekisui Plastics Co Ltd | 重合体粒子およびその用途 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6664285B1 (en) * | 1999-04-12 | 2003-12-16 | Gerhard Eisenbrand | Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives |
| JP2002541244A (ja) | 1999-04-12 | 2002-12-03 | ゲルハルト アイゼンブランド | インジゴイドビスインドール誘導体 |
| CN103333161B (zh) * | 2013-05-28 | 2015-09-30 | 滁州市洛达生物科技有限公司 | 1’-氧代靛玉红的制备和用途 |
| CA3233526A1 (en) * | 2021-10-08 | 2023-04-13 | Matthew Davidson | Derivatives of aryl hydrocarbon receptor agonists |
-
1981
- 1981-06-19 JP JP9507081A patent/JPS609022B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012201862A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Sekisui Plastics Co Ltd | 重合体粒子およびその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57209271A (en) | 1982-12-22 |
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