JPS609022B2 - インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 - Google Patents
インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤Info
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- JPS609022B2 JPS609022B2 JP9507081A JP9507081A JPS609022B2 JP S609022 B2 JPS609022 B2 JP S609022B2 JP 9507081 A JP9507081 A JP 9507081A JP 9507081 A JP9507081 A JP 9507081A JP S609022 B2 JPS609022 B2 JP S609022B2
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はィンジルビン(lndjmbin)議導体およ
びその医薬用途、詳しくはィンジルビン誘導体を主成分
として含有する抗腫場剤に関する。
びその医薬用途、詳しくはィンジルビン誘導体を主成分
として含有する抗腫場剤に関する。
インジルビン自体はインジゴフェラ・チンクトリア・ェ
ル(IndigoferaTinctoria L、育
代)なる植物中に含有される分子式C,6日,oN20
2(分子量262)のアルカロイドであって、その化学
構造式はであることが既に確定されている。
ル(IndigoferaTinctoria L、育
代)なる植物中に含有される分子式C,6日,oN20
2(分子量262)のアルカロイドであって、その化学
構造式はであることが既に確定されている。
そしてその物理的及び化学的特性は次のとおりであるこ
とも判明している。融点:356−358℃(アセトン
/ブタノール1:1)、約35000で昇華結晶の形状
:紫色の結晶粉末、無味無臭、溶解度:最も一般的な溶
媒への溶解性は極めて低く、ピリジンやテトラハイドロ
フランには良く溶解し、ェチルェ−テルや植物性油には
やや溶け、水には不落である。
とも判明している。融点:356−358℃(アセトン
/ブタノール1:1)、約35000で昇華結晶の形状
:紫色の結晶粉末、無味無臭、溶解度:最も一般的な溶
媒への溶解性は極めて低く、ピリジンやテトラハイドロ
フランには良く溶解し、ェチルェ−テルや植物性油には
やや溶け、水には不落である。
紫外線吸収:入葺き三日nの(log ご)、246
.5(4.29)、291.5(4.49)、360(
3.85)、540(4.10)赤外線吸収:(KBr
法、弧‐1)、アミド(3342)、第2級アミン(3
180)、カルボニル(1702、1665)、二重結
合(16紙)、芳香環(1620、1610、1957
、1462)、オルトー置換の芳香環(748)ィンジ
ルビンは上記植物源の含有量が徴量で抽出困難なため、
インジゴブルーとインドキシルカリウム塩を出発原料と
して合成が試みられた。
.5(4.29)、291.5(4.49)、360(
3.85)、540(4.10)赤外線吸収:(KBr
法、弧‐1)、アミド(3342)、第2級アミン(3
180)、カルボニル(1702、1665)、二重結
合(16紙)、芳香環(1620、1610、1957
、1462)、オルトー置換の芳香環(748)ィンジ
ルビンは上記植物源の含有量が徴量で抽出困難なため、
インジゴブルーとインドキシルカリウム塩を出発原料と
して合成が試みられた。
すなわちインジゴブルーを重クロム酸ナトリウムと濃硫
酸で酸化し、イサチンに変化させ、これをインドキシル
カリウム(インジゴ生産の中間体)と反応させて得られ
た。本発明のィンジルビン誘導体はィンジルビン母核に
さらにR,、R2、R3およびR4の薄襖基を有する下
記の一般式:(式中、R,、R3及びR4がそれぞれ水
素原子を表わす場合に、R2は−CH3、一C2公、一
C3日7、一C4は、一C5HI1・−CI。
酸で酸化し、イサチンに変化させ、これをインドキシル
カリウム(インジゴ生産の中間体)と反応させて得られ
た。本発明のィンジルビン誘導体はィンジルビン母核に
さらにR,、R2、R3およびR4の薄襖基を有する下
記の一般式:(式中、R,、R3及びR4がそれぞれ水
素原子を表わす場合に、R2は−CH3、一C2公、一
C3日7、一C4は、一C5HI1・−CI。
日21・−CI4日29・CI8日37・、−COOC
2日5・ 一CH2COO日、一CH2C6日5・一C。
2日5・ 一CH2COO日、一CH2C6日5・一C。
CH3・一CH。から選択される基であり;R2及びR
3が双方共に一CH2C6日5又は−C,虹2,の時に
R,及びR4はそれぞれ一日であり、;R,が−CH3
又は−OCH3の時に、R2、R3及びR4はいずれも
一日であり;R2が−C2公でR,が−OCH3又は−
OHの時に、R3及びR4はそれぞれ一日であり;R,
が−OHの時に、R2、R3及びR4はいずれも一日で
あり;R4が−CH3の時にR,、R2及びR3はいず
れも一日である)で示される新規化合物である。因にR
,〜4のすべてが水素原子の場合がィンジルビンである
。本発明の新規ィンジルビン誘導体の製造方法はいずれ
も常法により製造されるが、典型的な例としてN−エチ
ル ィンジルビン(上記一般式中、R2=−C2日5の
場合)の製造例を以下に記載する。例1 (Nーェチル ィンジルビン製造例) インジルビン20夕(0.076モル)、25%水酸化
ナトリウム溶液400の‘、塩化ペンジルトリェチルア
ンモニウム16夕(0.07モル)と臭化エチル45夕
(0.41モル)の混合液を、ィンジルビンがTLCで
全く検出されなくなるまで、室温で激しく渡洋した。
3が双方共に一CH2C6日5又は−C,虹2,の時に
R,及びR4はそれぞれ一日であり、;R,が−CH3
又は−OCH3の時に、R2、R3及びR4はいずれも
一日であり;R2が−C2公でR,が−OCH3又は−
OHの時に、R3及びR4はそれぞれ一日であり;R,
が−OHの時に、R2、R3及びR4はいずれも一日で
あり;R4が−CH3の時にR,、R2及びR3はいず
れも一日である)で示される新規化合物である。因にR
,〜4のすべてが水素原子の場合がィンジルビンである
。本発明の新規ィンジルビン誘導体の製造方法はいずれ
も常法により製造されるが、典型的な例としてN−エチ
ル ィンジルビン(上記一般式中、R2=−C2日5の
場合)の製造例を以下に記載する。例1 (Nーェチル ィンジルビン製造例) インジルビン20夕(0.076モル)、25%水酸化
ナトリウム溶液400の‘、塩化ペンジルトリェチルア
ンモニウム16夕(0.07モル)と臭化エチル45夕
(0.41モル)の混合液を、ィンジルビンがTLCで
全く検出されなくなるまで、室温で激しく渡洋した。
有機層を分離し飽和食塩水で洗浄し、無氷硫酸ナトIJ
ゥムで脱水乾燥させた。溶媒を減圧蒸留し蟹去後、残造
をシリカゲルクロマトグラフィーによりクロロホルムで
港出させた。赤紫色の固体(21.2夕)を得た。アセ
トンで再結晶すると、収率66.5%(収量14.7夕
)でNーェチルインジルビンを得た。例2 次表の化合物(1一16)の合成には、温度及び反応時
間に違いはあっても上記例1のエチルインジルビン化合
物No.2の場合と同じ方法が用いられた、そしてアル
キル化剤のモル比は同じであつた。
ゥムで脱水乾燥させた。溶媒を減圧蒸留し蟹去後、残造
をシリカゲルクロマトグラフィーによりクロロホルムで
港出させた。赤紫色の固体(21.2夕)を得た。アセ
トンで再結晶すると、収率66.5%(収量14.7夕
)でNーェチルインジルビンを得た。例2 次表の化合物(1一16)の合成には、温度及び反応時
間に違いはあっても上記例1のエチルインジルビン化合
物No.2の場合と同じ方法が用いられた、そしてアル
キル化剤のモル比は同じであつた。
臭化ペンジル、塩化アセチル、フロム酢酸のようなアル
キル化剤が、水酸化ナトリウム水溶液に不安定であると
きは、かわりに水酸化ナトリウム粉末を用いた。5ある
いは5位に置換基を有する誘導体(17、181玖20
)は、5一置換ィサチンとインドキシル、あるいは2−
クロロー5一置換ィサチンとオキシィンドールとの縮合
により合成された。
キル化剤が、水酸化ナトリウム水溶液に不安定であると
きは、かわりに水酸化ナトリウム粉末を用いた。5ある
いは5位に置換基を有する誘導体(17、181玖20
)は、5一置換ィサチンとインドキシル、あるいは2−
クロロー5一置換ィサチンとオキシィンドールとの縮合
により合成された。
5−メトキシ化合物のメチルエーテル結合をピリジン塩
酸塩で開裂させて、5ーヒドロキシ誘導体(21、22
)を得た。
酸塩で開裂させて、5ーヒドロキシ誘導体(21、22
)を得た。
なお化合物No.2およびNo.3の物性データは次の
とおりであった。
とおりであった。
化合物NO.2
紫外線吸収:入縄夕13(log ご)245(4.2
4)、289(4.49)、34本ho山der(3.
71)、358(3.79)、37$houlder(
3.63)、528(4.03)。
4)、289(4.49)、34本ho山der(3.
71)、358(3.79)、37$houlder(
3.63)、528(4.03)。
赤外線吸収:(KBr.仇‐1)3310、1700、
1645、162016001斑u14851465化
合物No.3 紫外線吸収:入S;S13(log ご)246(4.
23)、291(4.49)、34峰ho山der(3
.71)、360(3.78)、37$houlder
(3.63)、530(4.02)。
1645、162016001斑u14851465化
合物No.3 紫外線吸収:入S;S13(log ご)246(4.
23)、291(4.49)、34峰ho山der(3
.71)、360(3.78)、37$houlder
(3.63)、530(4.02)。
赤外線吸収:(KBr.弧‐1)3440、3310、
1700、1650、162う16101600、14
81、1468 743。上記22化合物はいずれも慢
性顎粒性白血病の治療に有効であるが、また抗腫湯活性
を有し、特に化合物No.2および3は抗腫傷剤として
特に有用であることが見出された。例3 (化合物No.2およびNo.3の毒性試験)化合物N
o.2およびNo.3に関して毒性試験をスイス マウ
ス、およびラツトを使用して行った。
1700、1650、162う16101600、14
81、1468 743。上記22化合物はいずれも慢
性顎粒性白血病の治療に有効であるが、また抗腫湯活性
を有し、特に化合物No.2および3は抗腫傷剤として
特に有用であることが見出された。例3 (化合物No.2およびNo.3の毒性試験)化合物N
o.2およびNo.3に関して毒性試験をスイス マウ
ス、およびラツトを使用して行った。
試験方法は合成ィンジルビンに関して発表されたAct
aPharmaceuticaSinica16(2)
、146−148(1981)の研究報告に従った。す
なわち、体重18−22夕の10匹のスイス マウスに
、化合物No.2およびNo.3の懸濁液(アラビアゴ
ム−水)をィンジルビン換算それぞれ100の9、20
0の9および400雌/kgで1回経口投与した。
aPharmaceuticaSinica16(2)
、146−148(1981)の研究報告に従った。す
なわち、体重18−22夕の10匹のスイス マウスに
、化合物No.2およびNo.3の懸濁液(アラビアゴ
ム−水)をィンジルビン換算それぞれ100の9、20
0の9および400雌/kgで1回経口投与した。
14日間以内では1匹の死亡も観察されなかった。
(ィンジルビン自体の場合は8夕/kg投与)。これは
急性毒性の全くないことを示す。体重40一50夕の4
0匹の離乳期のラットを4つの群に平等に分けた。
急性毒性の全くないことを示す。体重40一50夕の4
0匹の離乳期のラットを4つの群に平等に分けた。
3つの実験群に対して、上記懸濁液をそれぞれ100の
9/kg、200のo/kg及び400の9′k9で経
口投与し30日間連投した。
9/kg、200のo/kg及び400の9′k9で経
口投与し30日間連投した。
対照群の動物には賦形剤を投与した。白血球数、肝臓及
び腎臓の機能に関しては、有意な変化は見られなかった
。動物の剖検では、有意な病理学的変化は見られなかっ
た。かなり高い投与量のラットにおいては、一匹だけに
おだやかな下痢症状が観察されたのみだつた。ィンジル
ビンは新しいタイプの髭化学療法剤で慢性額粒性白血病
に有効であることが判明したけれども、溶解性及び吸収
が悪く、GI管(胃腸管)への刺激作用を有するので、
さらに高い効果と低毒性を持つこのタイプの抗腫場剤の
研究が行なわれた。
び腎臓の機能に関しては、有意な変化は見られなかった
。動物の剖検では、有意な病理学的変化は見られなかっ
た。かなり高い投与量のラットにおいては、一匹だけに
おだやかな下痢症状が観察されたのみだつた。ィンジル
ビンは新しいタイプの髭化学療法剤で慢性額粒性白血病
に有効であることが判明したけれども、溶解性及び吸収
が悪く、GI管(胃腸管)への刺激作用を有するので、
さらに高い効果と低毒性を持つこのタイプの抗腫場剤の
研究が行なわれた。
前述した22重の一連のィンジルビン譲導体が合成され
、構造活性相関が研究された。表中の化合物No.2と
No.3とについて、抗腫場活性を説明する為の例とし
て以下にかかげる。例4(化合物No.2の抗腫場活性
の試験) Walker250arcj皿maを体重60−80夕
のラツトに皮下注射で移植した。
、構造活性相関が研究された。表中の化合物No.2と
No.3とについて、抗腫場活性を説明する為の例とし
て以下にかかげる。例4(化合物No.2の抗腫場活性
の試験) Walker250arcj皿maを体重60−80夕
のラツトに皮下注射で移植した。
腰場移植後2少時間目から化合物No.2を110の3
′k9で経口投与し(等量を基礎とすると、この用量は
ィンジルビン100の9′k9に相当する)9日間連投
した。薬剤投与中止後2独特間目にラットを殺し、腫場
を摘出し重量を測定した。結果を下表に示す。表中、腫
場抑制率は次式により計算された。
′k9で経口投与し(等量を基礎とすると、この用量は
ィンジルビン100の9′k9に相当する)9日間連投
した。薬剤投与中止後2独特間目にラットを殺し、腫場
を摘出し重量を測定した。結果を下表に示す。表中、腫
場抑制率は次式により計算された。
%=麹照ラットの種場重量−薬剤投与されたラットの種
傷重量x,。〇対照ラットの瞳場重量例・5 (化合物No.3の抗腫傷活性の試験) 例4と同じ方法で化合物No.3を116の9/k9′
舷yの用量(インジルビン100の9/k9′dayに
相当)で、Walker256arcmoma担ガンラ
ツトに経口投与し、9日間連投した。
傷重量x,。〇対照ラットの瞳場重量例・5 (化合物No.3の抗腫傷活性の試験) 例4と同じ方法で化合物No.3を116の9/k9′
舷yの用量(インジルビン100の9/k9′dayに
相当)で、Walker256arcmoma担ガンラ
ツトに経口投与し、9日間連投した。
結果を下表に示す。例4及び例5の試験結果から見て化
合物No.2の瞳傷活性はィンジルビン自体の1.8倍
で瞳傷抑制率は57.9%、化合物No.3のそれは1
.4倍で瞳濠抑制率は53.9%であった。次に本発明
のィンジルビン誘導体を主成分とする抗腫場剤は錠剤、
乳剤、注射液などの剤形に造られる。
合物No.2の瞳傷活性はィンジルビン自体の1.8倍
で瞳傷抑制率は57.9%、化合物No.3のそれは1
.4倍で瞳濠抑制率は53.9%であった。次に本発明
のィンジルビン誘導体を主成分とする抗腫場剤は錠剤、
乳剤、注射液などの剤形に造られる。
腫場抑制のためにはィンジルビン換算50一200の9
/k9/脇y相当量が経口投与または皮下注射あるいは
静脈注射により投与されるのが適当である。
/k9/脇y相当量が経口投与または皮下注射あるいは
静脈注射により投与されるのが適当である。
次に篭豚U例をか)げる。例6
(錠剤の製造)
本発明のNーェチルまたはN−プロピル ィンジルビン
250夕(ィンジルビン換算)、硫酸カルシウム250
夕および澱粉150夕(10000錠のため)は正確に
測って、混合し、16メッシュ−のふるいに通してから
、小粒にし、80ooで乾燥する。
250夕(ィンジルビン換算)、硫酸カルシウム250
夕および澱粉150夕(10000錠のため)は正確に
測って、混合し、16メッシュ−のふるいに通してから
、小粒にし、80ooで乾燥する。
その後、6.5夕のステアリン酸マグネシウムを加え、
混合し、錠剤にした。一錠の重量は約60の9であって
、25雌のィンジルビンを含有する。例7 (懸濁液1回投与分の製造例) 化合物No.2(N−エチル ィンジルビン)またはN
o.3(N一プロピル インジルビン)の20雌(ィン
ジルビン換算で)とアラビアゴム末20の9をそれぞれ
十分に摩砕して微粉末としてから良く混和し、次いで蒸
留水10机を加えて懸濁液とする。
混合し、錠剤にした。一錠の重量は約60の9であって
、25雌のィンジルビンを含有する。例7 (懸濁液1回投与分の製造例) 化合物No.2(N−エチル ィンジルビン)またはN
o.3(N一プロピル インジルビン)の20雌(ィン
ジルビン換算で)とアラビアゴム末20の9をそれぞれ
十分に摩砕して微粉末としてから良く混和し、次いで蒸
留水10机を加えて懸濁液とする。
例8
(注射液の1回投与分の製造例)
水溶性である化合物No.11(N−ヒドロキシ・カル
ボニル・メチル ィンジルビン)20の9に微塩基性(
pH8前後)の蒸留水20の9を加え完全に溶解させる
。
ボニル・メチル ィンジルビン)20の9に微塩基性(
pH8前後)の蒸留水20の9を加え完全に溶解させる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_3及びR_4がそれぞれ水素原子
を表わす場合に、R_2は−CH_3、−C_2H_5
、−C_3H_7、−C_4H_9、−C_5H_1_
1、−C_1_0H_2_1、−C_1_4H_2_9
、−C_1_8H_3_7、▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 、−COOC_2H_5、 −CH_2COOH、−CH_2C_6H_5、−CO
CH_3、及び−CHOから選択される基であり;R_
2及びR_3が双方共に−CH_2C_6H_5又は−
C_1_0H_2_1の時にR_1及びR_4はそれぞ
れ−Hであり;R_1が−CH_3又は−OCH_3の
時に、R_2、R_3及びR_4はいずれも−Hであり
;R_2が−C_2H_5でR_1が−OCH_3又は
−OHの時に、R_3及びR_4はそれぞれ−Hであり
;R_1が−OHの時に、R_2、R_3及びR_4は
いずれも−Hであり:R_4が−CH_3の時にR_1
、R_2及びR_3はいずれも−Hである)で示される
インジルビン誘導体。 2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載のイ
ンジルビン誘導体。 3 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載のイ
ンジルビン誘導体。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは−C_2H_5、−C_3H_7又は+C
H_2COOH基を表わす)で示されるインジルビン誘
導体を含有する抗腫瘍剤。 5 懸濁液形態にある特許請求の範囲第4項記載の抗腫
瘍剤。 6 錠剤形態にある特許請求の範囲第4項記載の抗腫瘍
剤。 7 注射液形態にある特許請求の範囲第4項記載の抗腫
瘍剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9507081A JPS609022B2 (ja) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9507081A JPS609022B2 (ja) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57209271A JPS57209271A (en) | 1982-12-22 |
JPS609022B2 true JPS609022B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=14127725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9507081A Expired JPS609022B2 (ja) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS609022B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012201862A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Sekisui Plastics Co Ltd | 重合体粒子およびその用途 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL351261A1 (en) | 1999-04-12 | 2003-04-07 | Gerhard Eisenbrand | Derivatives of indigoid bisindoles |
WO2000061124A2 (en) * | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Gerhard Eisenbrand | Use off cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives |
CN103333161B (zh) * | 2013-05-28 | 2015-09-30 | 滁州市洛达生物科技有限公司 | 1’-氧代靛玉红的制备和用途 |
WO2023060268A1 (en) * | 2021-10-08 | 2023-04-13 | Azora Therapeutics, Inc. | Derivatives of aryl hydrocarbon receptor agonists |
-
1981
- 1981-06-19 JP JP9507081A patent/JPS609022B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012201862A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Sekisui Plastics Co Ltd | 重合体粒子およびその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57209271A (en) | 1982-12-22 |
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