JPS61197547A - 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 - Google Patents
新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体Info
- Publication number
- JPS61197547A JPS61197547A JP3531185A JP3531185A JPS61197547A JP S61197547 A JPS61197547 A JP S61197547A JP 3531185 A JP3531185 A JP 3531185A JP 3531185 A JP3531185 A JP 3531185A JP S61197547 A JPS61197547 A JP S61197547A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- formula
- novel
- present
- compound
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- Pending
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の１
本発明の新規２−ニトロンベンゾフェノン誘導体は制癌
剤として有用である。
剤として有用である。
支釆亘且且
本発明化合物の２−ニトロソベンゾフェノン誘導体は、
文献未記載の新規化合物である。また、その薬理作用と
くに抗腫瘍活性は、全く知られていない。
文献未記載の新規化合物である。また、その薬理作用と
くに抗腫瘍活性は、全く知られていない。
％ｌｌ （’Ｌ ； 。 １・従来知られ
ている癌化学療法剤は、アルキル化剤、代謝拮抗剤、抗
生物質など非選択的な細胞致死作用を何するものが中心
で正常細胞にも作用するため強い毒性があった。
ている癌化学療法剤は、アルキル化剤、代謝拮抗剤、抗
生物質など非選択的な細胞致死作用を何するものが中心
で正常細胞にも作用するため強い毒性があった。
本発明者らは、より優れた抗腫瘍活性を有し、しかも毒
性の少ない化合物を見い出すべく種々検討を重ね次のよ
うな手段により本発明化合物を合成し、問題点を解決し
た。
性の少ない化合物を見い出すべく種々検討を重ね次のよ
うな手段により本発明化合物を合成し、問題点を解決し
た。
ロ ° の ・本発
明者らは、Ａ、Ｗａｌｓｅｒ らの方法（Ｊ、Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、、１３．９０７（１９７
Ｂ））により、２−ニトロンベンズヒドロール誘導体を
塩化チオニルに溶解し、加熱することにより２−ニトロ
ンベンゾフェノン誘導体を合成した。
明者らは、Ａ、Ｗａｌｓｅｒ らの方法（Ｊ、Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、、１３．９０７（１９７
Ｂ））により、２−ニトロンベンズヒドロール誘導体を
塩化チオニルに溶解し、加熱することにより２−ニトロ
ンベンゾフェノン誘導体を合成した。
本発明化合物として具体的には、例えば、２−二トロン
−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン、５−ブロモ
−２−ニトロソベンゾフェノン、４−９０ロー２−ニト
ロソベンゾフェノン、５−り四ロー゛２−ニトロンー３
−トリフルオロメチルベンツフェノン、５−１０ロー２
−二トロン−３′−メチルベンゾフエノン等があげられ
る。
−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン、５−ブロモ
−２−ニトロソベンゾフェノン、４−９０ロー２−ニト
ロソベンゾフェノン、５−り四ロー゛２−ニトロンー３
−トリフルオロメチルベンツフェノン、５−１０ロー２
−二トロン−３′−メチルベンゾフエノン等があげられ
る。
（」
このようにして得られた本発明化合物は、優れた抗腫瘍
活性を督し、しかも毒性が低いため医薬としてきわめて
有用である。
活性を督し、しかも毒性が低いため医薬としてきわめて
有用である。
以下に実施例、実験例を示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
２−ニトロン−５−トリフルオロメチルベンズヒドロー
ル３．３９ｇを塩化チオニル３０ｍ１に溶解し、徐々に
７５℃まで加熱し、１０分間加熱撹拌を続け、気体発生
終了を確認の後乾燥ベンゼン４０ｍ１を加えて減圧下に
１縮した。さらに乾燥ベンセン２０ｍ１を加えて減圧下
に濃縮する操作を２回繰り返し、得られた緑褐色個体を
ジクロロメタン−ヘキサン中より再結晶すると２−ニト
ロソ−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン１．３７
ｇ（収率４３％）（化合物Ｎｏ、１）の黄色粉末が得ら
れた。融点１２８〜１３１℃。
ル３．３９ｇを塩化チオニル３０ｍ１に溶解し、徐々に
７５℃まで加熱し、１０分間加熱撹拌を続け、気体発生
終了を確認の後乾燥ベンゼン４０ｍ１を加えて減圧下に
１縮した。さらに乾燥ベンセン２０ｍ１を加えて減圧下
に濃縮する操作を２回繰り返し、得られた緑褐色個体を
ジクロロメタン−ヘキサン中より再結晶すると２−ニト
ロソ−５−トリフルオロメチルベンゾフェノン１．３７
ｇ（収率４３％）（化合物Ｎｏ、１）の黄色粉末が得ら
れた。融点１２８〜１３１℃。
元素分析値 分子式Ｃ，４Ｈ，Ｆ、 ＮｏＬとしてＣ
ＨＮ 理論値（％） ６０．２２ ２．８９ ５
．０２実測値（％） ５９．９４ ２．８５
４．８０質量分析値：ｍ／ｅＭ’＝２７９ Ｆ記と同様にして以下表１に記す化合物Ｎｏ、２〜６を
得た。
ＨＮ 理論値（％） ６０．２２ ２．８９ ５
．０２実測値（％） ５９．９４ ２．８５
４．８０質量分析値：ｍ／ｅＭ’＝２７９ Ｆ記と同様にして以下表１に記す化合物Ｎｏ、２〜６を
得た。
表１
実験例１
生後８週令のＣ５７ＢＬ／６Ｊ雄性マウス（１群８匹）
のそけい部にＢ−１６マウスメラノーマ細胞を１匹当た
り１０６個皮下移植し、移植後２４時時間上り、１日１
回、１８日間５％アラビアゴム水溶液に懸濁した本発明
化合物を１００ｍｇ／ｋｇずつ経口投与した。最終投与
の２４時間後に腫瘍組織を摘出し、重量を測定した。対
照群には５％アラビアゴム水溶液を経口投与した。測定
結果は表２に示す。
のそけい部にＢ−１６マウスメラノーマ細胞を１匹当た
り１０６個皮下移植し、移植後２４時時間上り、１日１
回、１８日間５％アラビアゴム水溶液に懸濁した本発明
化合物を１００ｍｇ／ｋｇずつ経口投与した。最終投与
の２４時間後に腫瘍組織を摘出し、重量を測定した。対
照群には５％アラビアゴム水溶液を経口投与した。測定
結果は表２に示す。
表２
実験例２（急性毒性）
表の用量で単回経口投与し、その影響を１週間観察した
。その結果、死亡例はなく体重にも全く影響は認められ
なかった。このことからＬ Ｄｇ。は２ｇ／ｋｇ以上で
あり本発明化合物の毒性は極めて低いものと考えられる
。
。その結果、死亡例はなく体重にも全く影響は認められ
なかった。このことからＬ Ｄｇ。は２ｇ／ｋｇ以上で
あり本発明化合物の毒性は極めて低いものと考えられる
。
表３
本発明化合物は優れた抗腫瘍活性を有し、毒性が低く、
制癌剤として有用である。
制癌剤として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基をＲ＿２、
Ｒ＿３は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子又
はトリフルオロメチル基を示す（但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２
、Ｒ＿３が同時に水素原子、Ｒ＿１、Ｒ＿２が同時に水
素原子でＲ＿３が５−Ｃｌの場合を除く。）］で表され
る新規２−ニトロソベンゾフェノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3531185A JPS61197547A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3531185A JPS61197547A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197547A true JPS61197547A (ja) | 1986-09-01 |
Family
ID=12438255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3531185A Pending JPS61197547A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規２−ニトロソベンゾフエノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197547A (ja) |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3531185A patent/JPS61197547A/ja active Pending
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