JPS6250315A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6250315A JPS6250315A JP60190595A JP19059585A JPS6250315A JP S6250315 A JPS6250315 A JP S6250315A JP 60190595 A JP60190595 A JP 60190595A JP 19059585 A JP19059585 A JP 19059585A JP S6250315 A JPS6250315 A JP S6250315A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- resin composition
- isocyanurate
- polytetramethylene ether
- curable resin
- Prior art date
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- Pending
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- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、硬化性樹脂組成物に関し、特に光伝送用ガラ
スファイバ（本明細書において、以下光ファイバと略記
する）の被覆用樹脂組成物、詳しくはその硬化物が、低
温から高温まで弾性率の変化が小さく、しかも高い伸び
を有し耐熱性、耐水性にすぐれる光フアイバ被覆用樹脂
組成物に関する。
スファイバ（本明細書において、以下光ファイバと略記
する）の被覆用樹脂組成物、詳しくはその硬化物が、低
温から高温まで弾性率の変化が小さく、しかも高い伸び
を有し耐熱性、耐水性にすぐれる光フアイバ被覆用樹脂
組成物に関する。
光ファイバはもろく傷がつきやすい上に可とう性に乏し
く、わずかな外力によって容易に破壊し、又力学的側圧
が加わるとマイクロベンディングにより伝送される光は
弱められ、伝送損失を生ずる。このためガラス表面には
、マイクロベンディングを最低に抑えるためにきわめて
低い弾性率を有する材料で１次被覆を行ったのち、可と
う性を有しかつ高い弾性率を有する材料で２次被覆が行
われている。この２次被覆に望ましい性質としては特に
低温から高温までの環境下でも高い弾性率を維持し、か
つ可とう性、耐水性、耐熱性にすぐれることが要求され
ている。
く、わずかな外力によって容易に破壊し、又力学的側圧
が加わるとマイクロベンディングにより伝送される光は
弱められ、伝送損失を生ずる。このためガラス表面には
、マイクロベンディングを最低に抑えるためにきわめて
低い弾性率を有する材料で１次被覆を行ったのち、可と
う性を有しかつ高い弾性率を有する材料で２次被覆が行
われている。この２次被覆に望ましい性質としては特に
低温から高温までの環境下でも高い弾性率を維持し、か
つ可とう性、耐水性、耐熱性にすぐれることが要求され
ている。
本発明者は、種々のウレタンジアクリレート類と光重合
性単量体との組合せを鋭意検討した結果、本発明の２次
被覆用樹脂組成物を完成するに至った。
性単量体との組合せを鋭意検討した結果、本発明の２次
被覆用樹脂組成物を完成するに至った。
即ち、本発明は （１）ウレタン結合間にｌリテトラメ
チレンエーテル構造を有するウレタンオリゴマージアク
リレートの樹脂組成物を基準として３０〜７０重ｆｆｉ
％（２１トリスアクリロイルオキシアルキルイソシアヌ
レートの樹脂組成物を基準として１０〜３０重量％諸よ
び （３）単官能性アクリレートとを含有することを特
徴とする硬化性樹脂組成物である。
チレンエーテル構造を有するウレタンオリゴマージアク
リレートの樹脂組成物を基準として３０〜７０重ｆｆｉ
％（２１トリスアクリロイルオキシアルキルイソシアヌ
レートの樹脂組成物を基準として１０〜３０重量％諸よ
び （３）単官能性アクリレートとを含有することを特
徴とする硬化性樹脂組成物である。
これらの成分の組合せにより、その硬化物は、低温から
高温まで高い弾性率と伸びを有し、耐水性、耐熱性にす
ぐれた物性を与え、被覆光ファイバはすぐれた特性を持
つ。
高温まで高い弾性率と伸びを有し、耐水性、耐熱性にす
ぐれた物性を与え、被覆光ファイバはすぐれた特性を持
つ。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更に必要に応じて光重合
開始剤、シランカップリング剤、ハクリ剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、フィラー等の各種添加剤を配合するこ
とができる。
開始剤、シランカップリング剤、ハクリ剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、フィラー等の各種添加剤を配合するこ
とができる。
本発明に用いるウレタンオリゴマージアクリレートは、
公知の方法で製造されるが、例えば、ジイソシアネート
とポリテトラメチレンエーテルグリコールおよびヒドロ
キシアルキルアクリレートとを反応させて得ることがで
きる。ここで適当なジイソシアネートとしてはイソホロ
ンジイソシアネート、２．４−トリレンジイソシアネー
トまたはその異性体およびヘキサメチレンジイソシアネ
ートのような脂肪族又は芳香族化合物であるが、特にト
リレンジイソシアネートが好ましく用いられる。
公知の方法で製造されるが、例えば、ジイソシアネート
とポリテトラメチレンエーテルグリコールおよびヒドロ
キシアルキルアクリレートとを反応させて得ることがで
きる。ここで適当なジイソシアネートとしてはイソホロ
ンジイソシアネート、２．４−トリレンジイソシアネー
トまたはその異性体およびヘキサメチレンジイソシアネ
ートのような脂肪族又は芳香族化合物であるが、特にト
リレンジイソシアネートが好ましく用いられる。
また適当なヒドロキシアルキルアクリレートとしては例
えば２−ヒドロキシエチルアクリレート詔よび２−ヒド
ロキシプロピルアクリレートがある。
えば２−ヒドロキシエチルアクリレート詔よび２−ヒド
ロキシプロピルアクリレートがある。
ここでジアクリレート末端化は種々の方法で可能である
。即ち、始めにジイソシアネートとポリテトラメチレン
エーテルグリコールとを数平均分子量１０００〜５００
００になるように、好ましくは１５００〜２００００に
なるように反応させ、高分子ジイソシアネートを生成し
、次いでそれを２モルの割合のヒドロキシアルキルアク
リレートと反応させて、末端に不飽和基を結合させる。
。即ち、始めにジイソシアネートとポリテトラメチレン
エーテルグリコールとを数平均分子量１０００〜５００
００になるように、好ましくは１５００〜２００００に
なるように反応させ、高分子ジイソシアネートを生成し
、次いでそれを２モルの割合のヒドロキシアルキルアク
リレートと反応させて、末端に不飽和基を結合させる。
或いはまた、先づヒドロキシアルキルアクリレートとジ
イソシアネートを反応させ、次いで得られた不飽和モノ
イソシアネートと場合によってはジイソシアネート共存
下に数平均分子量１０００〜５００００になるように、
好ましくは１５００〜２００００になるようにポリテト
ラメチレンエーテルグリコールとを反応させる。
イソシアネートを反応させ、次いで得られた不飽和モノ
イソシアネートと場合によってはジイソシアネート共存
下に数平均分子量１０００〜５００００になるように、
好ましくは１５００〜２００００になるようにポリテト
ラメチレンエーテルグリコールとを反応させる。
このウレタンオリゴマーアクリレートの含量は樹脂組成
物に対して３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％でな
ければならない。
物に対して３０〜７０％、好ましくは４０〜６０％でな
ければならない。
このウレタンオリゴマージアクリレートの含量が上記の
値を越えると、それ自体粘稠すぎて使用し難くなる。父
上記の値より少ない場合には、逆に低粘度すぎて被覆が
うまくいかない。
値を越えると、それ自体粘稠すぎて使用し難くなる。父
上記の値より少ない場合には、逆に低粘度すぎて被覆が
うまくいかない。
本発明に用いるトリスアクリロイルオキシアルキルイソ
シアヌレートとしては例えば、トリスアクリロイルオキ
シエチルイソシアヌレート、トリスアクリロイルオキシ
プロピルイソシアヌレート等が挙げられる。このトリス
アクリロイルオキシアルキルイソシアヌレートは高いＴ
ｇを与えるが本発明にいう３０重２％を煽えると、硬化
物の伸びが極端に減少し、又１０ｆｆｉ量係より少ない
場合には高温時の弾性率低下が著しい。
シアヌレートとしては例えば、トリスアクリロイルオキ
シエチルイソシアヌレート、トリスアクリロイルオキシ
プロピルイソシアヌレート等が挙げられる。このトリス
アクリロイルオキシアルキルイソシアヌレートは高いＴ
ｇを与えるが本発明にいう３０重２％を煽えると、硬化
物の伸びが極端に減少し、又１０ｆｆｉ量係より少ない
場合には高温時の弾性率低下が著しい。
本発明に用いる単官能性アクリレートとしては好ましく
はＮビニルピロリドン、イソボルニルアクリレートのう
ち少くとも１つを含有することが望ましい。上記以外の
単官能性アクリレートとしては特に限定するものではな
いが、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート、
２−ヒドロキシ−８−フェニルオキシプロピルアクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレート、ラウリルアクリレ
ート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート
、ヘキシルジグリコールアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレート
、シクロヘキシルアクリレート、フェノキシエチルアク
リレート、ジシクロペンタジェンアクリレート、ポリエ
チレングリコールアクリレートまたはポリプロピレング
リコールアクリレート、ノニルフェノキシエチルセロソ
ルブアクリレートなどが挙げられる。
はＮビニルピロリドン、イソボルニルアクリレートのう
ち少くとも１つを含有することが望ましい。上記以外の
単官能性アクリレートとしては特に限定するものではな
いが、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート、
２−ヒドロキシ−８−フェニルオキシプロピルアクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレート、ラウリルアクリレ
ート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート
、ヘキシルジグリコールアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレート
、シクロヘキシルアクリレート、フェノキシエチルアク
リレート、ジシクロペンタジェンアクリレート、ポリエ
チレングリコールアクリレートまたはポリプロピレング
リコールアクリレート、ノニルフェノキシエチルセロソ
ルブアクリレートなどが挙げられる。
しい。
本発明において必要に応じて配合する光重合開始剤は特
に限定するものではないが、例えば、ベンゾフェノン、
アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
エチルエーテル、４ 、４’−ビスジメチルアミノベン
ゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、２−クロロチ
オキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２
、２’−ジイソプロピルチオキサントンまたは１−ヒド
ロキシシクロへキシルフェニルケトンなどが用いられる
。
に限定するものではないが、例えば、ベンゾフェノン、
アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
エチルエーテル、４ 、４’−ビスジメチルアミノベン
ゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、２−クロロチ
オキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２
、２’−ジイソプロピルチオキサントンまたは１−ヒド
ロキシシクロへキシルフェニルケトンなどが用いられる
。
以下本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
温度計、攪拌機および還流冷却器を備えた５００に四つ
ロフラスコにトリレンジイソシアネート８４．８ Ｉｉ
と数平均分子ｆｉｔ ２０００のポリテトラメチレンエ
ーテルグリコール２００Ｉとを仕込み７０℃で２時間反
応させたのち、２−ヒドロキシエチルアクリレート２４
．０ 、Ｆを加え、さらに７０℃で２時間反応させ冷却
後、２５８．８１のジアクリレートを得た。
ロフラスコにトリレンジイソシアネート８４．８ Ｉｉ
と数平均分子ｆｉｔ ２０００のポリテトラメチレンエ
ーテルグリコール２００Ｉとを仕込み７０℃で２時間反
応させたのち、２−ヒドロキシエチルアクリレート２４
．０ 、Ｆを加え、さらに７０℃で２時間反応させ冷却
後、２５８．８１のジアクリレートを得た。
得られたジアクリレートｔｏｏ ｙに対してトリスアク
リロイルオキシエチルイソシアヌレート４０．ｐ、Ｎ−
ビニルピロリドン２０１１次いで、構造式 （ｎは５以下の整数を表わす。） で表されるアクリレート４０１１ベンジルジメチルケタ
ール６ｊｉを添加混合し、目的の組成物を得た。この組
成物をガラス板上に２５０ミクロンの厚さで塗布したの
ち、１２０Ｗのメタルハライドランプを用いてコンベア
スピード２０Ｗ／分で硬化させた。その硬化皮膜の物性
測定結果を表−１に示す。
リロイルオキシエチルイソシアヌレート４０．ｐ、Ｎ−
ビニルピロリドン２０１１次いで、構造式 （ｎは５以下の整数を表わす。） で表されるアクリレート４０１１ベンジルジメチルケタ
ール６ｊｉを添加混合し、目的の組成物を得た。この組
成物をガラス板上に２５０ミクロンの厚さで塗布したの
ち、１２０Ｗのメタルハライドランプを用いてコンベア
スピード２０Ｗ／分で硬化させた。その硬化皮膜の物性
測定結果を表−１に示す。
実施例２
実施例１で用いたのと同様の四つロフラスコにトリレン
ジイソシアネート２７．９ 、Ｆを仕込み、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート１８．６ ！１を６０℃で徐々
に滴下した後、６０’Ｃで２時間反応させた。次に数平
均分子量２０００のポリテトラメチレンエーテルグリコ
ール１６０ｇを添加し、７０℃で８時間反応させ冷却後
、２０６．Ｆのジアクリレートを得た。次いで、トリス
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート１０Ｂ、ｙ
ｌＮ−ビニルピロリドン６２ｙ１構造式 （ｎは５以下の整数をあられす。） で表わされるアクリレート４１１．ベンジルジメチルケ
タール１２Ｉを添加混合し目的の組成物を得た。実施例
１と同様にして硬化させた皮膜の物性を表−１に示す。
ジイソシアネート２７．９ 、Ｆを仕込み、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート１８．６ ！１を６０℃で徐々
に滴下した後、６０’Ｃで２時間反応させた。次に数平
均分子量２０００のポリテトラメチレンエーテルグリコ
ール１６０ｇを添加し、７０℃で８時間反応させ冷却後
、２０６．Ｆのジアクリレートを得た。次いで、トリス
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート１０Ｂ、ｙ
ｌＮ−ビニルピロリドン６２ｙ１構造式 （ｎは５以下の整数をあられす。） で表わされるアクリレート４１１．ベンジルジメチルケ
タール１２Ｉを添加混合し目的の組成物を得た。実施例
１と同様にして硬化させた皮膜の物性を表−１に示す。
実施例８
実施例１で用いたと同様の四つロフラスコにトリレンジ
イソシアネート４２１Ｉを仕込み、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート１８．６ ｇを６０℃で徐々に滴下し、
６０℃で２時間反応させた。そののら数平均分子ｆｆｉ
１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール１
６０ｇを添加し、７０℃で８時間反応させ冷却後、２２
０．６ 、Ｆのジアクリレートを得た。次いでトリスア
クリロイルオキシエチルイソシアヌレート９２／１Ｎ−
ビニルピロリドン５５ｙ１ベンジルジメチルケタール１
１．Ｆを添加混合し目的の組成物を得た。
イソシアネート４２１Ｉを仕込み、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート１８．６ ｇを６０℃で徐々に滴下し、
６０℃で２時間反応させた。そののら数平均分子ｆｆｉ
１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール１
６０ｇを添加し、７０℃で８時間反応させ冷却後、２２
０．６ 、Ｆのジアクリレートを得た。次いでトリスア
クリロイルオキシエチルイソシアヌレート９２／１Ｎ−
ビニルピロリドン５５ｙ１ベンジルジメチルケタール１
１．Ｆを添加混合し目的の組成物を得た。
実施例１と同様にして硬化させた皮膜の物性を表−１に
示す。
示す。
実施例４
トリレンジイソシアネート５２．８ 、Ｆを仕込み２−
ヒドロキシエチルアクリレート１７．４１１を６０℃で
徐々に滴下した後６０℃で２時間反応させたつそののち
数平均分子ｆ＆ １０００のポリテトラメチレンエーテ
ルグリコール３００Ｉを仕込み７０℃で８時間反応させ
８６９．７１のジアクリレートを得た。次いでトリスア
クリロイルオキシエチルイソシアヌレート１８５１、イ
ソボルニルアクリレート１１０ ｇ、ラウリルアクリレ
ート７４１１ベンジルジメチルケタール２０．Ｆを添加
混合し目的の組成物を得た。
ヒドロキシエチルアクリレート１７．４１１を６０℃で
徐々に滴下した後６０℃で２時間反応させたつそののち
数平均分子ｆ＆ １０００のポリテトラメチレンエーテ
ルグリコール３００Ｉを仕込み７０℃で８時間反応させ
８６９．７１のジアクリレートを得た。次いでトリスア
クリロイルオキシエチルイソシアヌレート１８５１、イ
ソボルニルアクリレート１１０ ｇ、ラウリルアクリレ
ート７４１１ベンジルジメチルケタール２０．Ｆを添加
混合し目的の組成物を得た。
実施例１と同様にして硬化させた皮膜の物性を表−１に
示す。
示す。
表 −１
実施例５
弾性率０ 、１５ Ｑ／ｍ２ の樹脂で１次被覆した
外径３００μｍ の光フアイバ表面に実施例１〜４の組
成物をそれぞれ塗布したのち紫外線を照射して硬化させ
た。被覆後の光ファイバの外径はいずれ１＼４００μｍ
で被覆による伝送損失の増加は認められず、また−４０
℃から＋３０℃まで伝送損失の増加は認められなかった
。
外径３００μｍ の光フアイバ表面に実施例１〜４の組
成物をそれぞれ塗布したのち紫外線を照射して硬化させ
た。被覆後の光ファイバの外径はいずれ１＼４００μｍ
で被覆による伝送損失の増加は認められず、また−４０
℃から＋３０℃まで伝送損失の増加は認められなかった
。
以上説明したように本発明の樹脂組成物はその硬化物が
低温から高温まで弾性率が高くかつ十分な伸びを有して
おり、耐水性、耐熱性にすぐれており、光伝送損失の増
加がないため光フアイバ被覆材料として適している。
低温から高温まで弾性率が高くかつ十分な伸びを有して
おり、耐水性、耐熱性にすぐれており、光伝送損失の増
加がないため光フアイバ被覆材料として適している。
Claims (2)
- （１）１）ウレタン結合間にポリテトラメチレンエーテ
ル構造を有するウレタンオリゴマージ アクリレートの樹脂組成物を基準として ３０〜７０重量％ ２）トリスアクリロイルオキシアルキルイソシアヌレー
トの樹脂組成物を基準として１０〜３０重量％および ３）単官能性アクリレートとを含有することを特徴とす
る硬化性樹脂組成物 - （２）単官能性アクリレートが、Ｎ−ビニルピロリドン
及びイソボルニルアクリレートの少くとも１つであるこ
とを特徴とする特許請求範囲第１項記載の硬化性樹脂組
成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60190595A JPS6250315A (ja) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60190595A JPS6250315A (ja) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250315A true JPS6250315A (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=16260677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60190595A Pending JPS6250315A (ja) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6250315A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252411A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-04 | ジェイエスアール株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| JPS63275619A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-14 | ディーエスエム・エヌヴィ | 光フアイバ−被覆用組成物 |
| JPS63312309A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-20 | ディーエスエム・エヌヴィ | 液状硬化性樹脂組成物 |
| JPS6481814A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Shinetsu Chemical Co | Ultraviolet ray curing liquid composition |
| JPH01252553A (ja) * | 1989-02-28 | 1989-10-09 | Desoto Inc | 光ファイバー |
| JPH03289601A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学素子および光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
| JP2016102154A (ja) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 凸版印刷株式会社 | 樹脂成形体および樹脂成形体の製造方法 |
-
1985
- 1985-08-28 JP JP60190595A patent/JPS6250315A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252411A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-04 | ジェイエスアール株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
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| JP2525177B2 (ja) * | 1987-04-30 | 1996-08-14 | ディーエスエム・エヌヴィ | 光フアイバ−被覆用組成物 |
| JPS63312309A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-20 | ディーエスエム・エヌヴィ | 液状硬化性樹脂組成物 |
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| JPH0730141B2 (ja) * | 1987-09-24 | 1995-04-05 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性液状組成物 |
| JPH01252553A (ja) * | 1989-02-28 | 1989-10-09 | Desoto Inc | 光ファイバー |
| JPH0453824B2 (ja) * | 1989-02-28 | 1992-08-27 | Deii Esu Emu Nv | |
| JPH03289601A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学素子および光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
| JP2016102154A (ja) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 凸版印刷株式会社 | 樹脂成形体および樹脂成形体の製造方法 |
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