JPS62484A - 抗生物質ライソセリンｂおよびその製法 - Google Patents
抗生物質ライソセリンｂおよびその製法Info
- Publication number
- JPS62484A JPS62484A JP13779885A JP13779885A JPS62484A JP S62484 A JPS62484 A JP S62484A JP 13779885 A JP13779885 A JP 13779885A JP 13779885 A JP13779885 A JP 13779885A JP S62484 A JPS62484 A JP S62484A
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- JP
- Japan
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- antibiotic
- lysoserine
- methanol
- reaction
- chloroform
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新抗生物質ライソセリンＢおよびその製法に
関する。
関する。
放線菌ストレプトミセス属に分類されるストレプトミセ
ス・カカオイ（ワックスマン）・フックスマン・アンド
・ヘンリッチ・バール・アソエンシス２０−５２ （特
公昭４１−１５５２０号公報参照）の−変異株であるＫ
−９Ｍ ｅ ｔ″″（微工研菌寄第１１４８号）が、
その培養液中に抗生物質ライソセリンを産生することは
知られている。
ス・カカオイ（ワックスマン）・フックスマン・アンド
・ヘンリッチ・バール・アソエンシス２０−５２ （特
公昭４１−１５５２０号公報参照）の−変異株であるＫ
−９Ｍ ｅ ｔ″″（微工研菌寄第１１４８号）が、
その培養液中に抗生物質ライソセリンを産生することは
知られている。
（特公昭５４−１２５５５号公報参照）〔発明が解明し
ようとする問題点〕 本発明者らは、放線菌ストレプトミセス属に分類される
ストレプトミセス・カカオイ（ワックスマン）・ワック
スマン・アンド・ヘンリッチ・バール・アソエンシス
２０−５２ （特公昭４１−１５５２０号公報参照）の
−変異株であるに一９Ｍｅｔ″″（微工研菌寄第１１４
−８号）が、その培養物中に抗生物質ライソセリンとと
もに、ライソセリンに酷似し、しかもライソセリンと明
らかに異なる新抗生物質（以下ライソセリンＢと称する
）を産生ずることを見出した。
ようとする問題点〕 本発明者らは、放線菌ストレプトミセス属に分類される
ストレプトミセス・カカオイ（ワックスマン）・ワック
スマン・アンド・ヘンリッチ・バール・アソエンシス
２０−５２ （特公昭４１−１５５２０号公報参照）の
−変異株であるに一９Ｍｅｔ″″（微工研菌寄第１１４
−８号）が、その培養物中に抗生物質ライソセリンとと
もに、ライソセリンに酷似し、しかもライソセリンと明
らかに異なる新抗生物質（以下ライソセリンＢと称する
）を産生ずることを見出した。
したがって本発明者は、新抗生物質ライソセリンＢを生
産する能力を有するストレプトミセス属菌を培養し、そ
の培養物からライソセリンＢを採取することを目的とす
る。
産する能力を有するストレプトミセス属菌を培養し、そ
の培養物からライソセリンＢを採取することを目的とす
る。
前記変異株の親株は特公昭４１−１５５２０号公報に生
産菌株１型として記載されたもので、変異株は諸性質に
おいてこの親株と同じであるが。
産菌株１型として記載されたもので、変異株は諸性質に
おいてこの親株と同じであるが。
メチオニン栄養要求性を異にし、またライソセリンおよ
び本発明の新抗生物質ライソセリンＢを生産する点で特
異性を有している。
び本発明の新抗生物質ライソセリンＢを生産する点で特
異性を有している。
本発明により変異株のＫ −９Ｍ ａ を−株（微工研
菌寄第１１４８号）を培養してライソセリンＢを得るに
は、普通に知られている放線菌の培養方法を用いること
ができるが、工業的には通気撹拌培養が特に有利である
。培養温度は２７〜３０℃、培養時間は５〜７８．が好
ましい。培地としては放線菌培養に一般的に用いられる
もの、すなわち炭素源、窒素源、無機塩類、有機微量成
分、消泡剤などを適宜組合せたものを使用することがで
きる。
菌寄第１１４８号）を培養してライソセリンＢを得るに
は、普通に知られている放線菌の培養方法を用いること
ができるが、工業的には通気撹拌培養が特に有利である
。培養温度は２７〜３０℃、培養時間は５〜７８．が好
ましい。培地としては放線菌培養に一般的に用いられる
もの、すなわち炭素源、窒素源、無機塩類、有機微量成
分、消泡剤などを適宜組合せたものを使用することがで
きる。
培養混合物からのライソセリンＢの採取は、ライソセリ
ンＢの理化学的性質を利用して行なわれる。すなわちラ
イソセリンＢは後述のように種々の有機溶剤に可溶であ
るので、溶剤抽出法が普通に用いられる。に−９Ｍｅｔ
−株の培養物を塩酸でｐＨ２に下げることにより、大部
分のライソセリン及びライソセリンＢは菌体と共に沈殿
する。
ンＢの理化学的性質を利用して行なわれる。すなわちラ
イソセリンＢは後述のように種々の有機溶剤に可溶であ
るので、溶剤抽出法が普通に用いられる。に−９Ｍｅｔ
−株の培養物を塩酸でｐＨ２に下げることにより、大部
分のライソセリン及びライソセリンＢは菌体と共に沈殿
する。
これを濾別し、固形分に数倍〜２０倍量のアセトンを加
えて懸濁させたのち２Ｎ苛性ソーダで中和することによ
り抽出する。抽出溶媒はアセトンその他通常用いられる
有機溶剤等のどれを用いてもよいが、工業的にはアセト
ン、メタノール等が有利である。この抽出液を濾過し、
濾液を減圧濃縮するとライソセリンの結晶が析出する。
えて懸濁させたのち２Ｎ苛性ソーダで中和することによ
り抽出する。抽出溶媒はアセトンその他通常用いられる
有機溶剤等のどれを用いてもよいが、工業的にはアセト
ン、メタノール等が有利である。この抽出液を濾過し、
濾液を減圧濃縮するとライソセリンの結晶が析出する。
このライソセリンの結晶を濾別し、ライソセリンＢを含
有する母液を減圧下に濃縮したのち、吸着剤たとえばア
ルミナのカラムクロマトグラフィーにより精製する。展
開溶媒としては、酢酸エチル、メタノール等又はそれら
の混合溶媒が用いられる。溶出液を分画して抗菌力の強
い活性区分のみを集め減圧濃縮し、ゲル濾過剤たとえば
セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）を用い
るカラムクロマトグラフィーにより精製を繰返すことが
好ましい。その際、展開溶媒としてはアセトン等が適し
ている。溶出液を分画して活性区分を集め減圧濃縮する
と、ライソセリン及びライソセリンＢを含む混合物が得
られる。この混合物からライソセリンＢを分離するには
、たとえば混合物をクロロホルム等の溶媒に溶解し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、クロロホ
ルムとメタノール（５０：１）の混液等の溶媒で展開分
画する。
有する母液を減圧下に濃縮したのち、吸着剤たとえばア
ルミナのカラムクロマトグラフィーにより精製する。展
開溶媒としては、酢酸エチル、メタノール等又はそれら
の混合溶媒が用いられる。溶出液を分画して抗菌力の強
い活性区分のみを集め減圧濃縮し、ゲル濾過剤たとえば
セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）を用い
るカラムクロマトグラフィーにより精製を繰返すことが
好ましい。その際、展開溶媒としてはアセトン等が適し
ている。溶出液を分画して活性区分を集め減圧濃縮する
と、ライソセリン及びライソセリンＢを含む混合物が得
られる。この混合物からライソセリンＢを分離するには
、たとえば混合物をクロロホルム等の溶媒に溶解し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、クロロホ
ルムとメタノール（５０：１）の混液等の溶媒で展開分
画する。
この分画法によりまずライソセリンが得られ１次いでラ
イソセリンＢが溶出される。このクロマトグラフィーを
繰返すことにより、純粋なライソセリンＢを得ることが
できる。
イソセリンＢが溶出される。このクロマトグラフィーを
繰返すことにより、純粋なライソセリンＢを得ることが
できる。
このようにして得られたライソセリンＢ（遊離型）は次
の理化学的性状を有する。
の理化学的性状を有する。
（１）性状：無色油状物
（２）元素分析値：実測値（％）
Ｃ： ６４．７６ Ｈ： ９．５４ ０ ： ２５．
３０（３）分子量、６２Ｂ（マススペクトル法による）
（４）分子式二Ｃ３４Ｈ６ｏＯ１゜ （５）構造式： （６）塩基性、酸性、中性の区別二弱酸性物質（７）溶
解性：アセトン、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノ
ール、ピリジン、クロロホルム、ベンゼンに易溶。水に
不溶。
３０（３）分子量、６２Ｂ（マススペクトル法による）
（４）分子式二Ｃ３４Ｈ６ｏＯ１゜ （５）構造式： （６）塩基性、酸性、中性の区別二弱酸性物質（７）溶
解性：アセトン、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノ
ール、ピリジン、クロロホルム、ベンゼンに易溶。水に
不溶。
（８）赤外線吸収スペクトル：クロロホルム溶液で測定
した主な吸収帯は、３５００．１７０５．１４６０．１
３７５．１１０５．１０２５．９８０，９５０．９０５
．８８０ｃｍ−’ある。（第１図参照） （９）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で極大吸収
は２６９ ｎｍ （Ｅ ＋Ｌ＝１−８０ ）（１０）呈
色反応：ニンヒドリン、モーリッシュ、塩化鉄の各反応
は陰性。ヨードとは反応して褐色を呈する。
した主な吸収帯は、３５００．１７０５．１４６０．１
３７５．１１０５．１０２５．９８０，９５０．９０５
．８８０ｃｍ−’ある。（第１図参照） （９）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で極大吸収
は２６９ ｎｍ （Ｅ ＋Ｌ＝１−８０ ）（１０）呈
色反応：ニンヒドリン、モーリッシュ、塩化鉄の各反応
は陰性。ヨードとは反応して褐色を呈する。
（１１）安定性： ｐ８７〜９で安定、ｐＨ４以下でや
や不安定。
や不安定。
（１２）薄層グロマトグラフィー二シリカゲル薄層クロ
マトグラフィーにおけるＲｆ値を第１表に示す。（尚、
比較のためライソセリンのＲｆ値を併記する。） 第１表 ライソセリンＢ ライソセリン 耀溶媒 Ｒｆ値 Ｒｆ値酢酸エチル：ア
セトン（３：１） ０．３１ ０．５
５酢酸エチル ０，２２
０．４５クロロホルム：メタノール（１９：１）
０．１４ ０．２９酢酸エチル：ベンゼン（
４：１） ｏ、ｉｔ ｏ、３１ベン
ゼン：メタノール（９：１） ０．１８
０．２７また、ライソセリンＢメチルエステルは次
の理化学的性質を有する。
マトグラフィーにおけるＲｆ値を第１表に示す。（尚、
比較のためライソセリンのＲｆ値を併記する。） 第１表 ライソセリンＢ ライソセリン 耀溶媒 Ｒｆ値 Ｒｆ値酢酸エチル：ア
セトン（３：１） ０．３１ ０．５
５酢酸エチル ０，２２
０．４５クロロホルム：メタノール（１９：１）
０．１４ ０．２９酢酸エチル：ベンゼン（
４：１） ｏ、ｉｔ ｏ、３１ベン
ゼン：メタノール（９：１） ０．１８
０．２７また、ライソセリンＢメチルエステルは次
の理化学的性質を有する。
（１）性状＝無色針状結晶
（２）融点：１２２〜１２５℃（ｎ−ヘキサンより結晶
化） （３）質量スペクトル二Ｅ工法で測定したスペクトルを
第２図に示す。
化） （３）質量スペクトル二Ｅ工法で測定したスペクトルを
第２図に示す。
以上の理化学的性質及び後述の生物学的性質から、本物
質はポリエーテル系抗生物質群に属する抗生物質である
と考えられる。しかし本性状を有する抗生物質は報告さ
れていない。なお本物質に類似した抗生物質として前記
のライソセリンが考えられるが、赤外線吸収スペクトル
、薄層クロマトグラフィーにおけるＲｆ値が明らかに相
違する。
質はポリエーテル系抗生物質群に属する抗生物質である
と考えられる。しかし本性状を有する抗生物質は報告さ
れていない。なお本物質に類似した抗生物質として前記
のライソセリンが考えられるが、赤外線吸収スペクトル
、薄層クロマトグラフィーにおけるＲｆ値が明らかに相
違する。
しかし、ライソセリンＢの分子式及び質量スペクトルは
ライソセリンと一致することから、本物質はライソセリ
ンの立体構造異性体と考えられる。
ライソセリンと一致することから、本物質はライソセリ
ンの立体構造異性体と考えられる。
（実施例）
ストレプトミセス・カカオイ（ワックスマン）ワックス
マン・アンド・ヘンリッチ・バール・アラエンシス２０
−５２菌の変異株に一９Ｍｅｔ″″株をシュークロース
１．５％、大豆油１．０％、大豆粉３．２％、硝酸ソー
ダ０．５％、硫酸第二鉄０．０２％、第二燐酸カリ０．
３５％、ｐＨ７，０の液体培地１００１２ （ステンレ
ス製２００Ｑタンク内）に接種し、通気量１００Ｑ／分
、撹拌回転数２５Ｏｒｐｍの条件下に３０℃で１１４時
間通気培養する。
マン・アンド・ヘンリッチ・バール・アラエンシス２０
−５２菌の変異株に一９Ｍｅｔ″″株をシュークロース
１．５％、大豆油１．０％、大豆粉３．２％、硝酸ソー
ダ０．５％、硫酸第二鉄０．０２％、第二燐酸カリ０．
３５％、ｐＨ７，０の液体培地１００１２ （ステンレ
ス製２００Ｑタンク内）に接種し、通気量１００Ｑ／分
、撹拌回転数２５Ｏｒｐｍの条件下に３０℃で１１４時
間通気培養する。
培養終了後、培養液を２Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、ただ
ちにシャープレス遠心分離機で遠心分離し、沈殿物を集
めて１５倍量のアセトンを加え２Ｎ苛性ソーダでｐＨ８
に調整して抽出する。アセトン抽出液を濾過し、濾液を
減圧濃縮するとライソセリンの結晶が析出する。ライソ
セリンの結晶を濾別した母液を減圧濃縮し、酢酸エチル
に溶解してＩＱとする。この液を活性アルミナ１ｋｇを
充填したカラムに吸着させ、酢酸エチルで洗浄した後、
メタノールで溶出し、活性区分を集め減圧濃縮するとラ
イソセリンＢを含む油状物７．６ｇが得られる。
ちにシャープレス遠心分離機で遠心分離し、沈殿物を集
めて１５倍量のアセトンを加え２Ｎ苛性ソーダでｐＨ８
に調整して抽出する。アセトン抽出液を濾過し、濾液を
減圧濃縮するとライソセリンの結晶が析出する。ライソ
セリンの結晶を濾別した母液を減圧濃縮し、酢酸エチル
に溶解してＩＱとする。この液を活性アルミナ１ｋｇを
充填したカラムに吸着させ、酢酸エチルで洗浄した後、
メタノールで溶出し、活性区分を集め減圧濃縮するとラ
イソセリンＢを含む油状物７．６ｇが得られる。
次にセファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）を
用いるカラムクロマトグラフィーにより精製する。展開
溶媒としてアセトンを使用し、活性区分を集め濃縮乾固
し、さらにクロロホルムに溶解しシリカゲルクロマトグ
ラフィーを行なう。
用いるカラムクロマトグラフィーにより精製する。展開
溶媒としてアセトンを使用し、活性区分を集め濃縮乾固
し、さらにクロロホルムに溶解しシリカゲルクロマトグ
ラフィーを行なう。
クロロホルムとメタノール（５０： １）の混液で展開
分画し、後から溶出してくる活性区分を集め、このクロ
マトグラフィーをさらに繰返して行なうと、ライソセリ
ンＢが油状物として６５ｍｇ得られる。
分画し、後から溶出してくる活性区分を集め、このクロ
マトグラフィーをさらに繰返して行なうと、ライソセリ
ンＢが油状物として６５ｍｇ得られる。
（試験例）
〔抗菌スペクトルの測定〕
ディスク法による各試験菌に対するライソセリンＢの阻
止円径（ｍｍ）を第２表に示す０表中の記号Ｎはブイヨ
ン寒天培地、ＰＳはバレイショ・ショ糖寒天培地を示し
、記号子は阻止円径が１０ｍｍ以下であることを表わす
。
止円径（ｍｍ）を第２表に示す０表中の記号Ｎはブイヨ
ン寒天培地、ＰＳはバレイショ・ショ糖寒天培地を示し
、記号子は阻止円径が１０ｍｍ以下であることを表わす
。
第２表
バチルス・ズブチリス にｌ−２１９Ｎ ２３
１９スタフイロコツカス・アウレウス Ｎ
１３１１ＦＴ）Ａ ２０９Ｐ ＪＣ−１ ニジエリチア・コリ ＮＩＨＪＪＣ−２Ｎ Ｏ
Ｏペリキュラリア・オリゼ ＰＳ
２４ １９アルタナリア・マリ
ＰＳ１６＋コクリオボルス・ミャベアヌス
ＰＳ２０＋〔発明の効果〕 本発明のライソセリンＢは、抗菌活性を有することから
抗菌剤として、また各種ポリエーテル系抗生物質が有す
る抗コクシジウム作用、殺ダニ作用及び抗ウィルス作用
を有し、そのほか牛、豚等の家畜の下痢及び赤痢の予防
及び治療剤並びに飼料効率改善剤及び発育促進剤として
、更に循環不全治療、抗肥満剤及びトリグリセリド減少
剤として有用である。
１９スタフイロコツカス・アウレウス Ｎ
１３１１ＦＴ）Ａ ２０９Ｐ ＪＣ−１ ニジエリチア・コリ ＮＩＨＪＪＣ−２Ｎ Ｏ
Ｏペリキュラリア・オリゼ ＰＳ
２４ １９アルタナリア・マリ
ＰＳ１６＋コクリオボルス・ミャベアヌス
ＰＳ２０＋〔発明の効果〕 本発明のライソセリンＢは、抗菌活性を有することから
抗菌剤として、また各種ポリエーテル系抗生物質が有す
る抗コクシジウム作用、殺ダニ作用及び抗ウィルス作用
を有し、そのほか牛、豚等の家畜の下痢及び赤痢の予防
及び治療剤並びに飼料効率改善剤及び発育促進剤として
、更に循環不全治療、抗肥満剤及びトリグリセリド減少
剤として有用である。
第１図はライソセリンＢのクロロホルム溶液の赤外線吸
収スペクトル、第２図はライソセリンＢメチルエステル
のＥＩ法で測定した質量スペクトルである。 特許出願人 科研製薬株式会社 Ｒ 塑 噌 晋 メ −謝 屈 ＝ 球 郁 手続補正書輸発） 昭和６０年７月３０日
収スペクトル、第２図はライソセリンＢメチルエステル
のＥＩ法で測定した質量スペクトルである。 特許出願人 科研製薬株式会社 Ｒ 塑 噌 晋 メ −謝 屈 ＝ 球 郁 手続補正書輸発） 昭和６０年７月３０日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の理化学的性状を有する抗生物質ライソセリンＢ
又はその塩 （１）性状：無色油状物 （２）元素分析値：実測値（％） Ｃ：６４．７６ Ｈ：９．５４ Ｏ：２５．３０ （３）分子量：６２８（マススペクトル法による） （４）分子式：Ｃ＿３＿４ Ｈ＿６＿０ Ｏ＿１＿０ （５）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （６）塩基性、酸性、中性の区別：弱酸性物質 （７）溶解性：アセトン、メタノール、エタノール、ｎ
−ブタノール、ピリジン、クロロホルム、ベンゼンに易
溶。水に不溶。 （８）赤外線吸収スペクトル：クロロホルム溶液で測定
した主な吸収帯は、３５００、１７０５、１４６０、１
３７５、１１０５、１０２５、９８０、９５０、９０５
、８８０ｃｍ＾−＾１である。 （９）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で極大吸収
は２６９ｎｍ（Ｅ＾１＾％＿１＿ｃ＿ｍ：１．８０）で
ある。 （１０）呈色反応：ニンヒドリン、モーリッシュ、塩化
鉄の各反応は陰性、ヨードとは反応して褐色を呈する。 （１１）安定性：ｐＨ７〜９で安定。ｐＨ４以下でやや
不安定。 （１２）薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層クロ
マトグラフィーにおけるＲｆ値は、次の値を示す。 展開溶媒 Ｒｆ値 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 酢酸エチル：（３：１） ０．３１ 酢酸エチル ０．２２ クロロホルム：メタノール（１９：１） ０．１４ 酢酸エチル：ベンゼン（４：１） ０．１１ ベンゼン：メタノール（９：１） ０．１８ ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ２ 抗生物質ライソセリンＢを生産する能力を有するス
トレプトミセス属菌を培養し、その培養物から抗生物質
ライソセリンＢを採取することを特徴とする、抗生物質
ライソセリンＢ又はその塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779885A JPS62484A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 抗生物質ライソセリンｂおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779885A JPS62484A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 抗生物質ライソセリンｂおよびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62484A true JPS62484A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15207096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13779885A Pending JPS62484A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 抗生物質ライソセリンｂおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62484A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6357811B1 (en) | 1999-02-18 | 2002-03-19 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Coupling structure of threaded member and synthetic resin part for vehicle |
-
1985
- 1985-06-26 JP JP13779885A patent/JPS62484A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6357811B1 (en) | 1999-02-18 | 2002-03-19 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Coupling structure of threaded member and synthetic resin part for vehicle |
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