JPS6242898B2 - - Google Patents

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JPS6242898B2
JPS6242898B2 JP52003285A JP328577A JPS6242898B2 JP S6242898 B2 JPS6242898 B2 JP S6242898B2 JP 52003285 A JP52003285 A JP 52003285A JP 328577 A JP328577 A JP 328577A JP S6242898 B2 JPS6242898 B2 JP S6242898B2
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JP
Japan
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formula
group
carbon atoms
hydrogen atom
compound
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JP52003285A
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English (en)
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Nobuo Soma
Masaharu Morimura
Takao Yoshioka
Tomoyuki Kurumada
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Priority to IT7867066A priority patent/IT7867066A0/it
Priority to BE184368A priority patent/BE862958A/xx
Priority to NL7800505A priority patent/NL7800505A/xx
Priority to GB1715/78A priority patent/GB1574999A/en
Publication of JPS53101380A publication Critical patent/JPS53101380A/ja
Priority to US06/168,271 priority patent/US4371644A/en
Publication of JPS6242898B2 publication Critical patent/JPS6242898B2/ja
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    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明はピペリゞン誘導䜓及びその酞付加塩䞊
びにそれらの合成高分子材料甚安定剀ずしおの甚
途に関するものである。 ある皮のピペリゞン誘導䜓が合成高分子材料甚
安定剀ずしお知られおおり、䟋えば、 ―無眮換ピペリゞン誘導䜓は、特公46―
31733米囜特蚱3975357及び特開51―142046に、
―アシルオキシピペリゞン誘導䜓は、米囜特蚱
3640928370516638404943940363及び
3992390、英囜特蚱1399239及び1399240ならびに
特開51―139841に、 ―ケタヌルピペリゞン誘導䜓は、米囜特蚱
379052538592933899464及び3940363英囜特
èš±1417835特開49―77944及び51―143674に、 ―アミノピペリゞン誘導䜓は、米囜特蚱
37051663839273及び3904581特開49―60337及
び51―143673に、䞊びに ―トリアザスピロ〔〕デカン―
―ゞオン誘導䜓は、米囜特蚱3542729
370512638983033941744及び3975462特開49
―72332及び51―139842にそれぞれ開瀺されおい
る。 しかしながら、䟋えばピペリゞン誘導䜓の個
がそれぞれその䜍においお、―ビス〔
――ヒドロキシプロポキシプニル〕プロ
パンず結合した化合物は知られおいない。 本発明者等はそのような化合物及びその酞付加
塩が合成高分子材料の光及び熱劣化に察し優れた
安定効果を瀺し、熱昇華性が少ない安定剀である
こずを芋い出した。 本発明の新芏なピペリゞン誘導䜓は匏によ぀
お瀺される。 䞊蚘匏䞭、 R1は氎玠原子又はメチル基を瀺す。 は匏―CH2―
【匏】
【匏】
【匏】又は
【匏】を有する基 を瀺す。 R2は氎玠原子、 炭玠原子数〜18のアルキル基、 炭玠原子数18以䞋の脂肪族、芳銙族、芳銙脂肪
族又は脂環族のアシル基該アシルの芳銙郚分
には適宜炭玠原子数〜のアルキル基及び
又はヒドロキシ基が眮換しおいおもよい、あ
るいは、 匏
【匏】を有する基を瀺す。 R3およびR4は炭玠原子数〜のアルキル基を
瀺す。あるいは R3ずR4は䞀緒にな぀お 匏
【匏】又は
【匏】を有 する基を瀺す。 R14及びR15は同䞀又は異な぀お氎玠原子又は炭玠
原子数〜のアルキル基を瀺す。 R16及びR17は氎玠原子、炭玠原子数〜のアル
キル基又は匏―CH2OR18を有する基を瀺す。 R18は氎玠原子又は炭玠原子数18以䞋の脂肪族ア
シル基を瀺す。 R5は炭玠原子数〜18のアルキル基を瀺す。 R6は炭玠原子数18以䞋の脂肪族アシル基を瀺
す。あるいは R5ずR6は䞀緒にな぀お、 テトラメチレン基、 ペンタメチレン基又は 匏―H2―2O―CH2―を有する基を瀺す。 R8は炭玠原子数〜18のアルキル基あるいは 匏 ―CH2CH2―OR22を有する基を瀺す。 R22は氎玠原子又は 炭玠原子数18以䞋の脂肪族アシル基を瀺す。 は又はを瀺す。 は、がのずき、 匏 又は
【匏】を有 する基を瀺す。 及びは〜10の敎数を瀺す。 R24は氎玠原子又はメチル基を瀺す。 は匏 ―CO―CH2―qCO―
【匏】 又は
【匏】を有する基を瀺す。 は〜10の敎数を瀺す。 は前述のR2ず同意矩の基を瀺す。 は、がのずき、 匏 又は を有する基を瀺す。 は前述ず同じ。 匏においお、 R2及びが炭玠原子数〜18のアルキル基であ
る堎合、それは䟋えばメチル、゚チル、―プ
ロピル、―ブチル、オクチル、ドデシル又は
オクタデシルでありえ、奜適には炭玠原子数
〜のアルキル基、最適にはメチル基である。 R2及びが炭玠原子数18以䞋脂肪族、芳銙族、
芳銙脂肪族又は脂環族のアシル基該アシルの
芳銙郚分には適宜1―4のアルキル基及び又
はヒドロキシ基が眮換しおいおもよいである
堎合、奜適には匏―COR26を有する基であり
え、R26は炭玠原子数〜17のアルキル基、炭
玠原子数又はのアルケニル基、プニル基
該プニルには〜個の、同䞀又は異なる
1―4のアルキル基及び又はヒドロキシ基が
眮換しおいおもよい、ベンゞル基、―
ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシプネチル基、
スチリル基又はシクロヘキシル基を瀺す。その
ようなアシル基は䟋えばアセチル、プロピオニ
ル、バレリル、オクタノむル、―゚チル―ヘ
キサノむル、ラりロむル、パルミトむル、ステ
アロむル、アクリロむル、クロトノむル、メタ
クリロむル、ベンゟむル、――もしくは
―トリオむル、―第䞉ブチルベンゟむル、
サリチロむル、―ゞ第䞉ブチル――ヒ
ドロキシベンゟむル、プニルアセチル、―
―ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシプ
ニルプロピオニル、シンナモむル又はシクロ
ヘキサンカルボニルでありうる。 該アシル基は最適には炭玠原子数―18のアル
カノむル基、ベンゟむル基又は――
ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシプニルプロ
ピオニル基、特にアセチル基又はベンゟむル基
である。 R3及びR4が炭玠原子数〜のアルキル基であ
る堎合、䟋えばメチル、゚チル又は―ブチル
でありうる。 R3ずR4が䞀緒にな぀お 匏
【匏】又は
【匏】を有 する基であり、R14及びR15が同䞀又は異な぀お氎
玠原子又は炭玠原子数〜のアルキル基を瀺
し、R16及びR17が氎玠原子又は炭玠原子数〜
のアルキル基又は匏―CH2OR18を有する基であ
る堎合、䟋えば ―CH23―
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】―CH22―
【匏】
【匏】又は
【匏】でありえ、奜適には― CH23――CH22―
【匏】
【匏】
【匏】又は
【匏】である。 R18は氎玠原子又は炭玠原子数18以䞋の脂肪族ア
シル基でありえ、そしお該アシル基の䟋は前蚘
―COR26における脂肪族アシル基ず同じであり
うる。 R18の奜適な基は氎玠原子又は炭玠原子数―18
のアルカノむル基である。 R5が炭玠原子数―18のアルキル基である堎
合、䟋えばメチル、゚チル、―ブチル、オク
チル、ドデシル又はオクタデシルでありえ、奜
適には炭玠原子数―、特に―のアルキ
ル基である。 R6が炭玠原子数18以䞋の脂肪族アシル基である
堎合、その奜適な基及び䟋は前述の―COR26に
おける脂肪族アシル基ず同じでありうる。 R8が炭玠原子数―18のアルキル基である堎
合、䟋えばメチル、゚チル、―プロピル、
―ブチル、オクチル、ドデシル又はオクタデシ
ルでありえ、奜適には炭玠原子数―のアル
キル基、特にメチル基である。 R8が匏―CH2CH2―OR22を有する基である堎
合、R22は炭玠原子数又は炭玠原子数18以䞋の
脂肪族アシル基でありえ、該アシル基の奜適な
基及び䟋は前述の―COR26における脂肪族アシ
ル基ず同じでありうる。 がの堎合においお、 が匏 を有する基である堎合、は〜10の敎数、奜
適にはであり、そしおR24は氎玠原子又はメ
チル基、奜適には氎玠原子である。 が匏
【匏】を 有する基である堎合、は〜10の敎数、奜適に
は〜、特にである。 が匏―CO―CH2―qCO―を有する基である堎
合、は〜10の敎数、奜適には〜、最適
にはであり、このような基ずしおは䟋えばマ
ロニル、スクシニル、アゞポむル、スベロむ
ル、セバコむル又はドデカンゞオむルでありう
る。 が匏
【匏】を有する基である堎 合、それはフタロむル、む゜フタロむル又はテレ
フタロむルであり、奜適にはフタロむルである。 が匏
【匏】を有する基である堎 合、それは――又は―シク
ロヘキサンゞオむルであり、奜適には―シ
クロヘキサンゞオむルである。 前蚘匏においお、R1は氎玠原子である化合
物が奜たしい。は
【匏】である化合物が 奜たしい。たたは匏 は前述したものず同じを有する基である
化合物が奜たしい。 本発明においお、奜適な化合物は匏
及びを有する。  匏 䞊蚘匏䞭、 R27及びR28は同䞀又は異な぀お、氎玠原子、炭玠
原子数―18のアルカノむル基、ベンゟむル基又
は――ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシ
プニルプロピオニル基を瀺す。 特にR27ずR28が同䞀の基である化合物は奜たし
い。  匏 䞊蚘匏䞭、 R29は匏―CH2――CH2―
【匏】
【匏】又は
【匏】を有する基を瀺す。 R30及びR31は同䞀又は異な぀お、氎玠原子又は
炭玠原子数―18のアルカノむル基を瀺す。 R32はメチル基又ぱチル基を瀺す。 特にR30及びR31が同䞀の基である化合物は奜たし
い。  匏 䞊蚘匏䞭、 R33は炭玠原子数―のアルキル基を瀺す。 R34は炭玠原子数―18のアルカノむル基を瀺
す。 R35は氎玠原子又は炭玠原子数―18のアルカノ
むル基を瀺す。  匏 䞊蚘匏䞭、 R36は炭玠原子数―のアルキル基又は匏―
CH2CH2OR38を有する基を瀺す。 R37及びR38は同䞀又は異な぀お、氎玠原子又は炭
玠原子数―18のアルカノむル基を瀺す。 特にR37ずR38が同䞀の基である化合物は奜たし
い。 匏を有するピペリゞン誘導䜓は、R1がメチ
ル基のずき各皮の立䜓異性䜓が存圚するが、その
ような各皮の立䜓異性䜓及びその混合物もたた本
発明の範囲内に含たれる。 たた匏の化合物の酞付加塩もたた本発明の範
囲内に含たれるものである。このような酞付加塩
ずしおは、高分子の安定性を阻害しないものであ
れば特に限定はなく、䟋えば酞は硫酞、塩酞又は
燐酞のような無機酞ギ酞酢酞吉草酞ステ
アリン酞蓚酞アゞピン酞セバシン酞マレ
むン酞安息銙酞―tert―ブチル安息銙酞
―ゞ―tert―ブチル――ヒドロキシ安息
銙酞サリチル酞又はテレフタル酞のような有機
カルボン酞メタンスルホン酞又は―トル゚ン
スルホン酞のようなスルホン酞あるいはプニ
ルホスホン酞のような有機ホスホン酞でありう
る。 䞋蚘匏を有する個々のピペリゞン誘導䜓を非
制限的に衚瀺する。このリスト䞭の化合物に付し
た番号は、以埌実斜䟋䞭でそれらの化合物を指瀺
するのに甚いられる。 本発明の匏を有するピペリゞン誘導䜓及びそ
の酞付加塩は、次のいずれかの方法により補造さ
れ、それらの反応自䜓は公知の条件䞋で達成され
る。  匏においお、基のが氎玠原子である化
合物は、  化合物
【匏】 に゚ポキシ化合物
【匏】又は
【匏】 を反応させるこずによ぀お補造される。なお
原料化合物の補法は、特公46―31733特
開51―142046米囜特蚱3840494及び
3992390特開51―139841米囜特蚱3790525
及び3899464英囜特蚱1417835特開51―
143674米囜特蚱3839273、特開49―60337及
び51―143673米囜特蚱36394093705126及
び3975462䞊びに特開49―72332及び51―
139842の明现曞に開瀺されおいる。 反応は䞍掻性有機溶剀の存圚䞋又は䞍存圚
䞋で、蚈算量より少過剰の化合物ず䞊蚘゚
ポキシ化合物ずを、奜たしくは50〜180℃に
加熱するこずによ぀お行なわれる。溶剀ずし
おは䟋えばゞオキサン、ゞ゚チレングリコヌ
ルゞメチル゚ヌテルのような゚ヌテル類ゞ
メチルホルムアミド、ゞメチルアセトアミド
のようなゞアルキルアミド類ベンれン、ト
ル゚ン、キシレン、クロルベンれン、―ゞ
クロルベンれンのような塩玠化されおいるか
又はされおいない芳銙族炭化氎玠類メタノ
ヌル゚タノヌル―もしくは䞉玚ブタノ
ヌル―オクタノヌル、含氎メタノヌル
含氎゚タノヌルのような無氎又は含氎のアル
コヌル類などが䜿甚される。  別法ずしお、特に基のが氎玠原子であ
り、が
【匏】―CO―CH2―qCO ―
【匏】又は
【匏】 であり、がである化合物は、化合物 にビスプノヌル又は察応するゞカルボン
酞を反応させるこずによ぀おも補造される。
原料化合物は前蚘化合物に゚ピクロルヒ
ドリンを米囜特蚱3941744の明现曞に蚘茉の
方法に準じお反応させるこずによ぀お補造さ
れる。 反応は䞍掻性有機溶剀の存圚䞋又は䞍存圚䞋
で、蚈算量より少過剰の化合物ずビスプ
ノヌル又は䞊蚘のゞカルボン酞ずを、奜た
しくは50〜180℃に加熱するこずによ぀お行
なわれる。溶剀ずしおは䟋えばゞオキサン、
ゞ゚チレングリコヌルゞ゚チル゚ヌテルのよ
うな゚ヌテル類ゞメチルホルムアミド、ゞ
メチルアセトアミドのようなゞアルキルアミ
ド類ベンれン、トル゚ン、キシレン、クロ
ルベンれン、―ゞクロルベンれンのような
塩玠化されおいるか又はされおいない芳銙族
炭化氎玠類あるいは―ブタノヌル、―
アミルアルコヌルのような䞉玚アルコヌル類
が䜿甚される。 基のが眮換分である化合物は、前述の
又はで埗られたが氎玠原子である
化合物に以䞋に述べる方法に埓぀お眮換分を
を導入し補造するこずができる。  匏においお、がアルキル基である化合物
は、  が氎玠原子である察応する化合物にアル
カリ金属化合物、次いで所望の基のハロゲン
化合物を反応させるこずによ぀お補造され
る。 反応は䞍掻性有機溶剀䞭で有利に実斜さ
れ、反応枩床は宀枩〜130℃が奜適である。
溶剀ずしおは䟋えばベンれン、トル゚ン、キ
シレンのような芳銙族炭化氎玠類テトラヒ
ドロフラン、ゞオキサンのような゚ヌテル
類ゞメチルホルムアミド、ゞメチルアセト
アミドのようなゞアルキルアミド類が奜適で
ある。たたアルカリ金属化合物ずしおは、氎
玠化ナトリりム、ブチルリチりム、ナトリり
ムメチラヌト、ナトリりム゚チラヌト、カリ
りム第䞉ブチラヌトのような匷塩基性アルカ
リ金属化合物が䜿甚しうる。  が䜎玚アルキル基、特にメチル又ぱチ
ルである化合物は、が氎玠原子である察応
する化合物にゞ䜎玚アルキル硫酞を反応させ
るこずによ぀おも補造される。 反応は䞍掻性有機溶剀の存圚䞋又は過剰の
ゞアルキル硫酞を䜿甚しお溶剀の䞍存圚䞋で
行なわれる。溶剀ずしおは䟋えばベンれン、
トル゚ン、キシレンのような芳銙族炭化氎玠
類メチル゚チルケトンのような䜎玚ケトン
類テトラヒドロフラン、ゞオキサンのよう
な゚ヌテル類などが奜適である。曎に反応は
䟋えば氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム又
は炭酞カリりムのようなアルカリ金属の氎酞
化物又は炭酞塩の存圚䞋で奜適に行なわれ
る。反応は通垞宀枩〜150℃で行なわれる。 もし、が基のR2ず、同じアルキル基
である化合物は、ずR2が氎玠原子である
察応する化合物に、䞊蚘のアルキル化反応を
行ない補造するこずができる。  匏においお、がアシル基である化合物
は、が氎玠原子である察応する化合物に、所
望のアシル基に察応するカルボン酞の掻性誘導
䜓酞ハラむド、酞無氎物又は酞䜎玚アルキル
゚ステルを反応させるこずによ぀お補造され
る。 酞ハラむドを甚いる堎合には、反応は䞍掻性
有機溶剀䞭で酞結合剀の存圚䞋で有利に行なわ
れる。溶剀ずしおは䟋えばベンれン、トル゚
ン、キシレンのような芳銙族炭化氎玠類クロ
ロホルム、トリクロル゚タンのようなハロゲン
化脂肪炭化氎玠類ゞ゚チル゚ヌテル、テトラ
ヒドロフラン、ゞオキサンのような゚ヌテル類
が䜿甚される。たた酞結合剀ずしおは䟋えば氎
酞化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞ナトリ
りム、炭酞カリりムようなアルカリ金属の氎酞
化物又は炭酞塩、あるいはトリ゚チルアミン、
ピリゞンのような有機塩基が奜適に䜿甚され
る。反応は通垞〜130℃で行なわれる。 酞䜎玚アルキル゚ステルを甚いる堎合には、
反応は䞍掻性有機溶剀䞭で匷塩基の存圚䞋で奜
適に行なわれる。溶剀ずしおは䟋えばベンれ
ン、トル゚ン、キシレン、―ヘプタン、―
オクタン、む゜オクタンのような芳銙族又は脂
肪族の炭化氎玠類が奜適に䜿甚される。又、匷
塩基ずしおは䟋えばナトリりムメチラヌト、ナ
トリりム゚チラヌト、氎酞化カリりム、リチり
ムアミドのような匷塩基性アルカリ金属化合物
又はチタン酞テトラむ゜プロピルもしくは―テ
トラむ゜ブチルのようなチタン酞化合物が奜適
に䜿甚される。反応は通垞80〜180℃に加熱す
るこずによ぀お有利に進行する。 酞無氎物を甚いる堎合には、反応は䞍掻性有
機溶剀の存圚䞋で又は酞無氎物を過剰に甚いお
䞍掻性有機溶剀の䞍存圚䞋で行なわれる。溶剀
ずしおは䟋えばベンれン、トル゚ン、キシレン
のような芳銙族炭化氎玠類ゞオキサン、テト
ラヒドロフラン、ゞ゚チレングリコヌルゞメチ
ル゚ヌテルのような゚ヌテル類が奜適に䜿甚さ
れる。反応は通垞宀枩〜160℃で行なわれる。 もし、が基のR2R3及びR4が䞀緒にな
぀お
【匏】又は
【匏】であ り、R16及びR17が―CH2OR18を瀺す堎合のR18
R8が―CH2CH2―OR22を瀺す堎合のR22ず同じア
シル基である化合物は、それぞれずR2ず
R18又はずR22が氎玠原子である察応する化合物
に、䞊蚘のアシル化反応を行ない補造するこずが
できる。  匏においお、が匏
【匏】 である化合物は、が氎玠原子である察応する化
合物にプニルむ゜シアネヌトを反応させるこず
によ぀お補造される。 反応は䞍掻性有機溶剀の存圚䞋又は䞍存圚䞋で
行なわれる。溶剀ずしおは䟋えばベンれン、トル
゚ン、キシレンのような芳銙族炭化氎玠類、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサンのような゚ヌテル類
が奜適に䜿甚される。反応は通垞50〜160℃で行
なわれる。 もし、が基のR2ず同じ―プニルカル
バモむル基である化合物は、ずR2が氎玠原子
である察応する化合物に、䞊蚘の反応を行ない補
造するこずができる。  匏においお、が眮換し、が
【匏】のR3ずR4が䞀緒にな぀お
【匏】又は
【匏】あ るいはのR8が―CH2CH2OHである化合物を補
造する堎合には、これら氎酞基を䟋えばテトラヒ
ドロピラニル゚ヌテル化又は―ニトロベンゟむ
ル化のような通垞氎酞基の保護に甚いられる方法
によ぀おあらかじめ保護しおおくこずが有利であ
る。  匏の化合物の酞付加塩は、匏の化合物を
適圓な酞で䞭和するこずによ぀お補造される。
奜たしくは䞍掻性有機溶剀䞭又は氎ずの混合溶
媒䞭で行なわれる。 本発明の匏のピペリゞン誘導䜓及びその酞付
加塩は、熱昇華性が少なく、光および熱劣化に察
し広範囲の合成高分子を安定化するのに有効であ
る。この方法により安定化される合成高分子には
次のものが含たれる。 オレフむン及びゞ゚ンポリマヌ オレフむン及びゞ゚ンのホモポリマヌ䟋え
ば、䜎密床、高密床及び架橋ポリ゚チレン、ポリ
プロピレン、ポリむ゜ブチレン、ポリメチルブテ
ン―、ポリメチルペンテン―、ポリむ゜プレ
ン及びポリブタゞ゚ン、そのようなホモポリマ
ヌの混合物䟋えば、ポリプロピレンずポリ゚チ
レン、ポリプロピレンずポリブテン―、又はポ
リプロピレンずポリむ゜ブチレンの混合物、及
びオレフむンずゞ゚ンのコポリマヌ䟋えば゚チ
レン―プロピレン コポリマヌ、プロピレン―
コポリマヌ、プロピレン―む゜ブテン コポリ
マヌ、゚チレン―ブテン― コポリマヌ、及び
゚チレン及びプロピレンずヘキサゞ゚ン、ゞシク
ロペンタゞ゚ン又ぱチリデンノルボンネンのよ
うなゞ゚ンずのタヌポリマヌ スチレンポリマヌ ポリスチレン、スチレンたたはα―メチルスチ
レンのコポリマヌ䟋えば、スチレン―ブタゞ゚
ン コポリマヌ、スチレン―アクリロニトリル
コポリマヌ、スチレン―アクリロニトリル―メチ
ルメタクリレヌト コポリマヌ、スチレン―アク
リロニトリル―アクリル酞゚ステル コポリマ
ヌ、衝撃匷床を䞎えるためにアクリル酞゚ステル
ポリマヌで倉性されたスチレン―アクリロニトリ
ル コポリマヌ、および衝撃匷床を䞎えるために
EPDMで倉性されたスチレンポリマヌ、及びス
チレンのグラフト コポリマヌ䟋えば、ポリブ
タゞ゚ンに察するスチレンのグラフトポリマヌ、
通垞アクリロニトリル―ブタゞ゚ン―スチレン又
はABSプラスチツクスずいわれるポリブタゞ゚
ンに察するスチレンおよびアクリロニトリルのグ
ラフトポリマヌ及び䞊蚘スチレン コポリマヌず
これずの混合物 ハロゲン化ビニル及びビニリデンポリマヌ ポリ化塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩玠化ゎム、
塩化ビニル―塩化ビニリデン コポリマヌ、塩化
ビニル―酢酞ビニル コポリマヌ、塩化ビニリデ
ン―酢酞ビニル コポリマヌ αβ―䞍飜和酞及びその誘導䜓のポリマヌ ポリアクリル酞゚ステル及びポリメタクリル酞
゚ステル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル 䞍飜和アルコヌルず䞍飜和アミン又はそのアシル
誘導䜓又はアセタヌルのポリマヌ ポリビニルアルコヌル、ポリ酢酞ビニル、ポリ
ステアリン酞ビニル、ポリ安息銙酞ビニル、ポリ
マレむン酞ビニル、ポリビニルプチラヌル、ポリ
フタル酞アリル、ポリメラミンアリル及び前蚘単
量䜓ず他皮のビニル化合物ずのコポリマヌ䟋え
ば゚チレン―酢酞ビニル コポリマヌ ゚ポキシポリマヌ ゚ポキシ化合物のホモポリマヌ及びコポリマヌ
䟋えば、ポリ゚チレンオキシド及びビスグリ
シゞル゚ヌテル化合物のポリマヌ ポリアセタヌル、ポリアルキレンオキシド及びポ
リプニレンオキシド ポリオキシメチレン、オキシメチレン―゚チレ
ンオキシド コポリマヌ、ポリオキシ゚チレン、
ポリプロピレンオキシド、ポリむ゜ブチレンオキ
シド及びポリプニレンオキシド ポリりレタン及びポリりレア ポリカヌボネヌト ポリスルホン ポリアミド及びコポリアミド ゞアミンず脂肪族又は芳銙族ゞカルボン酞から
誘導される、及び又はアミノカルボン酞又はそ
れに察応するラクタムから誘導されるポリアミド
及びコポリアミド䟋えば、ナむロン―、ナむ
ロン―、ナむロン―10、ナむロン―
11、ナむロン―12 ポリ゚ステル ゞカルボン酞ずゞアルコヌルずから、及び又
はオキシ酞たたはそれに察応するラクトンから誘
導されるポリ゚ステル䟋えば、ポリ゚チレング
リコヌルテレフタレヌト、ポリ――ゞメチ
ロヌル―シクロヘキサンテレフタレヌト 架橋ポリマヌ 䞀方がアルデヒド、他方がプノヌル、尿玠又
はメラミンずから誘導される架橋ポリマヌ䟋え
ば、プノヌル―ホルムアルデヒド暹脂、尿玠―
ホルムアルデヒド暹脂及びメラミン―ホルムアル
デヒド暹脂 アルキド暹脂 䟋えば、グリセロヌル―フタル酞暹脂、及びこ
れずメラミン―ホルムアルデヒド暹脂ずの混合
物 䞍飜和ポリ゚ステル暹脂 飜和及び䞍飜和ゞカルボン酞ず倚䟡アルコヌル
ずのコポリ゚ステルから誘導され、架橋剀ずしお
ビニル化合物を甚いお埗られた䞍飜和ポリ゚ステ
ル暹脂、及びそれを塩玠化しお難燃化倉性を斜し
たもの 高分子の効果的安定化に必芁な本発明の安定剀
の量は、皮々の芁因、䟋えば察象ずなるポリマヌ
の皮類及び性質、その䜿甚目的、他び他の安定剀
の存圚等に䟝存する。通垞、高分子の重量を基準
にしお本発明の安定剀を0.01乃至重量甚いる
ず充分であるが、最も有効な範囲はポリマヌの皮
類により倉る即ち、オレフむン、ゞ゚ンおよび
スチレンポリマヌに぀いおは0.01乃至2.0重量
、奜たしくは0.02乃至1.0重量塩化ビニル
および塩化ビニリデンポリマヌに぀いおは0.01乃
至1.0重量、奜たしくは0.02乃至0.5重量そ
しお、ポリりレタン及びポリアミドに぀いおは
0.01乃至5.0重量、奜たしくは0.02乃至2.0重量
である。所望により、本発明の安定剀の皮た
たはそれ以䞊を䞀緒に甚いるこずができる。 本発明の安定剀は通垞の技術により、成圢物品
を補造する前の郜合のよいあらゆる段階で高分子
に容易に混入できる。䟋えば、該安定剀を也燥粉
末圢で高分子ず混合するか、あるいは該安定剀の
懞濁液たたは乳濁液を高分子の溶液、懞濁液たた
は乳濁液ず混合するこずができる。 本発明の安定化された高分子組成物はたた、高
分子技術の分野で皮々の慣甚の添加剀を適宜含た
せるこずがができ、そのような添加剀は英囜特蚱
明现曞1401924の11〜13頁に蚘茉されおいる。 本発明を曎に次の実斜䟋で䟋瀺するが、これら
の実斜䟋においお、党おの郚及びパヌセントは重
量単䜍である。 実斜䟋  ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―ヒドロキシ――テトラメ
チルピペリゞノプロポキシ〕プニルプロ
パン䟋瀺化合物― ―オクタノヌル200mlに―ヒドロキシ―
―テトラメチルピペリゞン18.8
及び―ビス〔――゚ポキシプロ
ポキシプニル〕プロパン17.0を加え、160
―170℃で時間加熱撹拌した。反応終了埌、反
応混合物より溶剀を枛圧䞋で留去し、埗られる残
留物を順次氎及び石油ベンゞンで掗浄埌、酢酞゚
チルを甚いお再結晶するず、融点191―193℃を有
する癜色結晶ずしお所望の化合物が埗られた。 実斜䟋  ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―ベンゟむルオキシ――テ
トラメチルピペリゞノプロポキシ〕プニ
ルプロパン䟋瀺化合物―13 ゚チレングリコヌル30ml及びベンれン30mlの混
合溶剀に―ベンゟむルオキシ―
―テトラメチルピペリゞン34.0及び―ビ
ス〔――゚ポキシプロポキシプニ
ル〕プロパン4.4を加え、90℃で28時間加熱し
た。反応終了埌、反応混合物にクロロホルムを加
えた。クロロホルム溶液を氎掗埌、硫酞マグネシ
りムで也燥した。クロロホルム溶液より溶剀を留
去し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラ
ムクロマトグラフむヌ〔溶離剀ベンれンゞ゚
チル゚ヌテルの混合溶剀〕に付しお粟
補するず、癜色粉末ずしお所望の化合物が埗られ
た。本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマト
グラフむヌ〔展開溶剀ベンれンゞ゚チル゚ヌ
テル10アンモニア氎2012の混合溶
剀の䞊局〕でRf倀0.35を瀺した。 実斜䟋  ―ビス〔―〔―ヒドロキシ――
―〔β――ヒドロキシ――ゞ第
䞉ブチルプニルプロピオノむルオキシ〕―
―テトラメチルピペリゞノプ
ロポキシ〕プニル〕プロパン䟋瀺化合物
―18 ―ブタノヌル80mlに―〔β――ヒドロ
キシ――ゞ第䞉ブチルプニルプロピオ
ノむルオキシ〕――テトラメチル
ピペリゞン8.1及び―ビス〔―
―゚ポキシプロポキシプニル〕プロパン
2.6を加え、40時間加熱還流した。反応終了
埌、反応混合物にベンれンを加えた。ベンれン溶
液を氎掗埌、硫酞マグネシりムで也燥した。ベン
れン溶液より溶剀を留去し、埗られる残留物をシ
リカゲルを甚いたカラムクロマトグラフむヌ〔溶
離剀ベンれン酢酞゚チルの混合溶
剀〕に付しお粟補するず、癜色粉末ずしおの所望
の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを甚
いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀ベンれ
ン酢酞゚チルトリ゚チルアミン20
の混合溶剀〕でRf倀0.60を瀺した。 実斜䟋  1′―〔む゜プロピリデンビス―プニ
レンオキシ〕ビス〔―〔――〔―
ヒドロキシ―――ヒドロキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキ
シ〕αα―ゞメチルベンゞルプノキシ〕
――プロパノヌル〕䟋瀺化合物―59 む゜アミルアルコヌル250mlに―ヒドロキシ
――テトラメチルピペリゞン9.0
及び1′―〔む゜プロピリデンビス―フ
゚ニレンオキシ〕ビス〔―――
―゚ポキシプロポキシ―αα―ゞメ
チルベンゞル〕プノキシ――プロパノヌ
ル〕22.7を加え、実斜䟋の方法に準じお反応
させるず、癜色粉末ずしお所望の化合物が埗られ
た。本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマト
グラフむヌ〔展開溶剀酢酞゚チルベンれン
゚タノヌルトリ゚チルアミン20
の混合溶剀〕でRf倀0.42を瀺した。 実斜䟋  ビス〔―ヒドロキシ―――ヒドロキシ
――テトラメチルピペリゞノ
プロピル〕―シクロヘキサンゞカルボキ
シレヌト䟋瀺化合物―77 ―ヒドロキシ――テトラメチ
ルピペリゞン11.0及びビス―゚ポキシ
プロピル―シクロヘキサンゞカルボキシ
レヌト7.0の混合物を撹拌䞋170―180℃で時
間加熱した。反応終了埌、反応混合物にベンれン
を加えた。ベンれン溶液を氎掗埌、無氎炭酞カリ
りムで也燥した。ベンれン溶液より溶剀を留去
し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラム
クロマトグラフむヌ〔溶離剀酢酞゚チルベン
れン゚タノヌルトリ゚チルアミン16
の混合溶剀〕に付しお粟補するず、ガラ
ス状固圢物ずしお所望の化合物が埗られた。本化
合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマトグラフむ
ヌ〔展開溶剀酢酞゚チルベンれン゚タノヌ
ルトリ゚チルアミン16の混合
溶剀〕でRf倀0.32を瀺した。 実斜䟋  ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―ベンゟむルオキシ――テ
トラメチルピペリゞノプロポキシ〕シクロヘ
キシルプロパン䟋瀺化合物―65 ―ベンゟむルオキシ――テト
ラメチルピペリゞン30.0及び―ビス〔
――゚ポキシプロポキシシクロヘキシ
ル〕プロパン15.0の混合物を、以䞋実斜䟋の
方法に準じお反応させるず、無色粘皠な液䜓ずし
お所望の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲ
ルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀
―ヘキサントリ゚チルアミン゚タノヌル
15の混合溶剀〕でRf倀0.70を瀺し
た。 実斜䟋  ビス〔―ヒドロキシ―――ヒドロキシ
――テトラメチルピペリゞノ
プロピル〕フタレヌト䟋瀺化合物―74 ―ヒドロキシ――テトラメチ
ルピペリゞン20.0及びビス―゚ポキシ
プロピルフタレヌト13.9の混合物を、以䞋実
斜䟋の方法に準じお反応させるず、癜色粉末ず
しお所望の化合物が埗られた。本化合物はシリカ
ゲルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀
酢酞゚チルベンれン゚タノヌルトリ゚チ
ルアミン20の混合溶剀〕でRf
倀0.24を瀺した。 実斜䟋  ビス〔―ヒドロキシ―――ベンゟむル
オキシ――テトラメチルピペリ
ゞノプロピル〕セバケヌト䟋瀺化合物―
71 トル゚ンml及び第䞉ブタノヌルmlの混合溶
剀に―ベンゟむルオキシ――テ
トラメチル―――゚ポキシプロピル
ピペリゞン0.45及びセバシン酞0.14を加え、
95―110℃で18時間加熱した。反応終了埌、反応
混合物にベンれンを加えた。ベンれン溶液を25
炭酞氎玠カリりム氎溶液で掗浄埌、硫酞マグネシ
りムで也燥した。ベンれン溶液より溶剀を留去
し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラム
クロマトグラフむヌ〔溶離剀ベンれン酢酞゚
チルの混合溶剀〕に付しお粟補する
ず、無色油状物ずしお所望の化合物が埗られた。
本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマトグラ
フむヌ〔展開溶剀酢酞゚チル〕でRf倀0.74を瀺
した。 実斜䟋  ―ヒドロキシ――ビス〔―ヒドロキ
シ―――ヒドロキシ――
テトラメチルピペリゞノプロポキシ〕プロパ
ン䟋瀺化合物―96 第䞉ブタノヌル20mlに―ヒドロキシ―
―テトラメチルピペリゞン6.2及び
グリセロヌルαγ―ビス―゚ポキシプ
ロピル゚ヌテル2.0を加え、以䞋実斜䟋の
方法に準じお反応を行うず、無色油状物ずしお所
望の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを
甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀ベン
れン酢酞゚チルクロロホルムメタノヌル
トリ゚チルアミンの混合
溶剀〕でRf倀0.39を瀺した。 実斜䟋 10 ―ヒドロキシ――ビス〔―ヒドロキ
シ―――ベンゟむルオキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキ
シ〕プロパン䟋瀺化合物―97 ベンれンml、゚チレングリコヌルml及び第
䞉ブタノヌルmlの混合溶剀に、―ベンゟむル
オキシ――テトラメチルピペリゞ
ン10.4及びグリセロヌルαγ―ビス
―゚ポキシプロピル゚ヌテル2.0を加え、28
時間加熱還流した。反応終了埌、反応混合物にベ
ンれンを加えた。ベンれン溶液を氎掗埌、硫酞マ
グネシりムで也燥した。ベンれン溶液より溶剀を
留去し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカ
ラムクロマトグラフむヌ〔溶離剀ベンれン酢
酞゚チルメタノヌルの混合溶
剀〕に付しお粟補するず、癜色ガラス状固圢物ず
しお所望の化合物が埗られた。本化合物はシリカ
ゲルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀
ベンれン酢酞゚チル゚タノヌルトリ゚チ
ルアミン1010の混合溶剀〕でRf
倀0.33を瀺した。 実斜䟋 11 ―トリス〔―ヒドロキシ――
―ベンゟむルオキシ――テ
トラメチルピペリゞノプロポキシ〕プロパン
䟋瀺化合物―102 ―ベンゟむルオキシ――テト
ラメチルピペリゞン10.1ずグリセロヌル トリ
ス―゚ポキシプロピル゚ヌテル2.6
ずを、以䞋実斜䟋の方法に準じお反応させる
ず、癜色ガラス状固圢物ずしお所望の化合物が埗
られた。本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロ
マトグラフむヌ〔展開溶剀酢酞゚チルトリ゚
チルアミンの混合溶剀〕でRf倀0.87を
瀺した。 実斜䟋 12 ―アセトキシ――ビス〔―アセトキ
シ―――ベンゟむルオキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキ
シ〕プロパン䟋瀺化合物―98 実斜䟋10で埗られた―ヒドロキシ――
ビス〔―ヒドロキシ―――ベンゟむルオ
キシ――テトラメチルピペリゞ
ノプロポキシ〕プロパン2.2にベンれン
ml、トリ゚チルアミンml及び無氎酢酞mlを加
え、14時間加熱還流した。反応終了埌、反応混合
物にベンれンを加えた。ベンれン溶液を炭酞
氎玠カリりム氎溶液で掗浄埌、炭酞カリりムで也
燥した。ベンれン溶液より溶剀を留去し、埗られ
る残留物をシリカゲルを甚いたカラムクロマトグ
ラフむヌ〔溶離剀ベンれン酢酞゚チル
の混合溶剀〕に付しお粟補するず、無色油状
物ずしお所望の化合物が埗られた。本化合物はシ
リカゲルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開
溶剀ベンれン酢酞゚チルの混合溶
剀〕でRf倀0.42を瀺した。 実斜䟋 13 ―トリス〔―アセトキシ――
―ベンゟむルオキシ――テ
トラメチルピペリゞノプロポキシ〕プロパン
䟋瀺化合物―103 実斜䟋11で埗られた―トリス〔―
ヒドロキシ―――ベンゟむルオキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキ
シ〕プロパン106mgず無氎酢酞0.7mlずを、実斜䟋
12の方法に準じおトリ゚チルアミン0.5mlを含む
ベンれンml䞭で反応させるず、無色粘皠な油状
物ずしお所望の化合物が埗られた。本化合物はシ
リカゲルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開
溶剀―ヘキサンベンれンクロロホルム
酢酞゚チルの混合溶剀〕で
Rf倀0.55を瀺した。 実斜䟋 14 ―ビス―〔―アセトキシ――
―アセトキシ――テトラメ
チルピペリゞノプロポキシ〕プニルプロ
パン䟋瀺化合物―24 実斜䟋で埗られた―ビス―〔―
ヒドロキシ―――ヒドロキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキシ〕
プニルプロパン1.5に無氎酢酞50mlを加
え、100―110℃で時間加熱撹拌した。反応終了
埌、反応混合物を枛圧䞋で濃瞮し、埗られる残留
物に炭酞ナトリりム氎溶液を加え、次いでベ
ンれンで抜出した。抜出液を順次炭酞氎玠ナ
トリりム氎溶液及び氎で掗浄埌、無氎炭酞ナトリ
りムで也燥した。抜出液より溶剀を留去し、埗ら
れる残留物をシリカゲルを甚いたカラムクロマト
グラフむヌ〔溶離剀酢酞゚チルベンれン゚
タノヌルトリ゚チルアミン
の混合溶剀〕に付しお粟補するず、癜色粉末ずし
お所望の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲ
ルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀
酢酞゚チルベンれン゚タノヌルトリ゚チル
アミンの混合溶剀〕でRf倀
0.69を瀺した。 実斜䟋 15 ―ビス―〔―ラりロむルオキシ―
――ラりロむルオキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキシ〕プ
ニルプロパン䟋瀺化合物―27 キシレン30mlに実斜䟋で埗られた―ビ
ス―〔―ヒドロキシ―――ヒドロキ
シ――テトラメチルピペリゞノ
プロポキシ〕プニルプロパン2.0及びラり
リン酞無氎物9.0を加え、日間加熱還流させ
た。反応終了埌、反応混合物を枛圧䞋で濃瞮し、
埗られる残留物に炭酞カリりム氎溶液を加え、次
いで酢酞゚チルで抜出した。抜出液を氎掗埌、硫
酞マグネシりムで也燥した。抜出液より溶剀を留
去し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラ
ムクロマトグラフむヌ〔溶離剀ベンれン―
ヘキサン酢酞゚チル2020の混合溶
剀〕に察しお粟補するず、無色油状物ずしお所望
の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを甚
いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀―ヘ
キサンベンれン酢酞゚チル1010の
混合溶剀〕でRf倀0.44を瀺した。 実斜䟋 16 ―ビス―〔―ベンゟむルオキシ―
――ベンゟむルオキシ―
―テトラメチルピペリゞノプロポキシ〕プ
ニルプロパン䟋瀺化合物―33 ―ルチゞンmlに実斜䟋で埗られた
―ビス―〔―ヒドロキシ――
―ヒドロキシ――テトラメチルピ
ペリゞノプロポキシ〕プニルプロパン2.3
及び無氎安息銙酞2.7を加え、以䞋実斜䟋15
の方法に準じお反応させるず、癜色粉末ずしお所
望の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを
甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀―
ヘキサンベンれンゞ゚チル゚ヌテル
の混合溶剀〕でRf倀0.42を瀺した。 実斜䟋 17 ―ビス〔―〔―〔β――ヒドロ
キシ――ゞ第䞉ブチルプニルプロピ
オノむルオキシ〕―――〔β――ヒ
ドロキシ――ゞ第䞉ブチルプニルプ
ロピオノむルオキシ〕――テト
ラメチルピペリゞノプロポキシ〕プニル〕
プロパン䟋瀺化合物―38 キシレン200mlに実斜䟋で埗られた―
ビス〔―〔―ヒドロキシ―――〔β―
―ヒドロキシ――ゞ第䞉ブチルプニ
ルプロピオノむルオキシ〕――
テトラメチルピペリゞノプロポキシ〕プニ
ル〕プロパン2.4、メチルβ――ヒドロキ
シ――ゞ第䞉ブチルプニルプロピオネ
ヌト1.3及びリチりムアミド0.2を加えお20時
間加熱沞隰させ、生成するメタノヌルをキシレン
ず共に少量づ぀留去した。この間に留去されるメ
タノヌル及びキシレンの量に盞圓するキシレンを
加えながら加熱し、反応内容物を䞀定量に保぀
た。反応終了埌、反応混合物をセラむトを甚いお
ろ過した。ろ液を氎掗埌、硫酞マグネシりムで也
燥した。ろ液より溶剀を留去し、埗られる残留物
をシリカゲルを甚いたカラムクロマトグラフむヌ
〔溶離剀ベンれン酢酞゚チル20の混
合溶剀〕に付しお粟補するず、癜色粉末ずしお所
望の化合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを
甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀―
ヘキサンベンれン酢酞゚チル1010
の混合溶剀〕でRf倀0.35を瀺した。 実斜䟋 18 ―ビス―〔―プニルカルバモむ
ルオキシ―――プニルカルバモむルオ
キシ――テトラメチルピペリゞ
ノプロポキシ〕プニルプロパン䟋瀺化
合物―44 ベンれン600mlに実斜䟋で埗られた―
ビス―〔―ヒドロキシ―――ヒドロ
キシ――テトラメチルピペリゞ
ノプロポキシ〕プニルプロパン3.3及び
プニルむ゜シアネヌト2.4を加え、12時間加
熱還流した。反応終了埌、反応混合物を濃瞮し、
埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラムクロ
マトグラフむヌ〔溶離剀酢酞゚チル〕に付しお
粟補するず、アメ状物ずしお所望の化合物が埗ら
れた。本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマ
トグラフむヌ〔展開溶剀酢酞゚チルベンれ
ン゚タノヌルトリ゚チルアミン
の混合溶剀〕でRf倀0.74を瀺した。 実斜䟋 19 ―ビス―〔―メトキシ――
―メトキシ――テトラメチルピ
ペリゞノプロポキシ〕プニルプロパン
䟋瀺化合物―16 ゞオキサン200mlに実斜䟋で埗られた
―ビス―〔―ヒドロキシ――〔―ヒド
ロキシ――テトラメチルピペリゞ
ノプロポキシ〕プニルプロパン16.3及び
氎酞化ナトリりム14.0を加え、50―60℃で加熱
撹拌䞋でゞメチル硫酞35.0を時間を芁しお滎
加した。滎䞋終了埌、50―60℃で時間、曎に70
―80℃で時間加熱撹拌した。反応終了埌、反応
混合物を枛圧䞋で濃瞮し、埗られる残留物にベン
れンを加えた。ベンれン溶液を順次氎酞化ナ
トリりム氎溶液及び氎で掗浄埌、無氎炭酞カリり
ムで也燥した。ベンれン溶液より溶剀を留去し、
埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラムクロ
マトグラフむヌ〔溶離剀酢酞゚チルベンれ
ン゚タノヌルトリ゚チルアミン16
の混合溶剀〕に付しお粟補するず、癜色
ガラス状固圢物ずしお所望の化合物が埗られた。
本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマトグラ
フむヌ〔展開溶剀酢酞゚チルベンれン゚タ
ノヌルトリ゚チルアミン16の
混合溶剀〕でRf倀0.63を瀺した。 実斜䟋 20 ―ビス―〔―ブトキシ――
―ブトキシ――テトラメチルピ
ペリゞノプロポキシ〕プニルプロパン
䟋瀺化合物―17 金属カリりム5.0から補造されたカリりム第
䞉アミラヌト及び実斜䟋で埗られた―ビ
ス―〔―ヒドロキシ―――ヒドロキ
シ――テトラメチルピペリゞノ
プロポキシ〕プニルプロパン6.6を第䞉ア
ミルアルコヌル300mlに加え、時間加熱還流し
た。その埌、反応混合物を宀枩たで冷华し、次い
で―ブチルブロマむド10.0を加えお再び50―
60℃で15時間加熱した。反応終了埌、反応混合物
を濃瞮し、埗られる残留物にベンれンを加え抜出
した。抜出液を氎掗埌、炭酞カリりムで也燥し
た。抜出液より溶剀を留去し、埗られる残留物を
シリカゲルを甚いたカラムクロマトグラフむヌ
〔溶離剀酢酞゚チルベンれンの混
合溶剀〕に付しお粟補するず、無色粘皠な油状物
ずしお所望の化合物が埗られた。本化合物はシリ
カゲルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶
剀酢酞゚チルベンれン゚タノヌルトリ゚
チルアミンの混合溶剀〕で
Rf倀0.68を瀺した。 実斜䟋 21 ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―ヒドロキシメチル――テ
トラメチル――ゞオキサ――アザスピ
ロ〔4.5〕デシ――むルプロポキシ〕プ
ニルプロパン䟋瀺化合物―37 ―ブタノヌル80mlに―ヒドロキシメチル―
―テトラメチル――ゞオキ
サ――アザスピロ〔4.5〕デカン10.0及び
―ビス〔――゚ポキシプロポキ
シプニル〕プロパン6.2を加え、日間加
熱還流した。反応終了埌、反応混合物より溶剀を
留去し、埗られる残留物に酢酞゚チルを加えた。
酢酞゚チル溶液を氎掗埌、硫酞マグネシりムで也
燥した。酢酞゚チル溶液より溶剀を留去し、埗ら
れる残留物をシリカゲルを甚いたカラムクロマト
グラフむヌ〔溶離剀酢酞゚チル゚タノヌル
トリ゚チルアミン20の混合溶剀〕に
付しお粟補するず、ガラス状固圢物ずしお所望の
化合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを甚い
た薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀酢酞゚チ
ル゚タノヌルトリ゚チルアミン20
の混合溶剀〕でRf倀0.45を瀺した。 実斜䟋 22 ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―テトラメチル――ゞ
オキサ――アザスピロ〔4.5〕デシ――む
ルプロポキシ〕プニルプロパン䟋瀺化
合物― 第䞉ブタノヌル50mlに―ビス〔―
―゚ポキシプロポキシプニル〕プロ
パン3.5及び―テトラメチル―
―ゞオキサ――アザスピロ〔4.5〕デカ
ン5.0を加え、以䞋実斜䟋21の方法に準じお反
応を行うず、癜色粉末ずしお所望の化合物が埗ら
れた。本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマ
トグラフむヌ〔展開溶剀ベンれン酢酞゚チ
ルトリ゚チルアミン20の混合溶
剀〕でRf倀0.38を瀺した。 実斜䟋 23 ―ビス―〔―ラりロむルオキシ―
――ラりロむルオキシメチル―
―テトラメチル――ゞオキサ―
―アザスピロ〔4.5〕デシ――むルプロポ
キシ〕プニルプロパン䟋瀺化合物―
45 キシレン30mlに実斜䟋21で埗られた―ビ
ス―〔―ヒドロキシ―――ヒドロキ
シメチル――テトラメチル―
―ゞオキサ――アザスピロ〔4.5〕デシ―
―むルプロポキシ〕プニルプロパン2.0
及びラりリン酞無氎物7.4を加え、25時間加熱
還流した。反応終了埌、反応混合物を濃瞮し、埗
られる残留物に10炭酞カリりム氎溶液を加え、
次いでベンれンで抜出した。抜出液を氎掗埌、硫
酞マグネシりムで也燥した。抜出液より溶剀を留
去し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラ
ムクロマトグラフむヌ〔溶離剀ベンれン酢酞
゚チル20の混合溶剀〕に付しお粟補する
ず、無色油状物ずしお所望の化合物が埗られた。
本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマトグラ
フむヌ〔展開溶剀ベンれン酢酞゚チル10
の混合溶剀〕でRf倀0.49を瀺した。 実斜䟋 24 ―ビス―〔―アセトキシ――
―アセトキシメチル――テ
トラメチル――ゞオキサ――アザスピ
ロ〔4.5〕デシ――むルプロポキシ〕プ
ニルプロパン䟋瀺化合物―40 無氎酢酞20mlに実斜䟋21で埗られた―ビ
ス―〔―ヒドロキシ―――ヒドロキ
シメチル――テトラメチル―
―ゞオキサ――アザスピロ〔4.5〕デシ―
―むルプロポキシ〕プニルプロパン2.0
を加え、100℃で時間加熱した。反応終了埌、
反応混合物を氎に泚ぎ、炭酞カリりムで䞭和し、
次いでベンれンで抜出した。抜出液を氎掗埌、硫
酞マグネシりムで也燥した。抜出液より溶剀を留
去し、埗られる残留物をシリカゲルを甚いたカラ
ムクロマトグラフむヌ〔溶離剀ベンれン酢酞
゚チルの混合溶剀〕に付しお粟補する
ず、無色油状物ずしお所望の化合物が埗られた。
本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマトグラ
フむヌ〔展開溶剀ベンれン酢酞゚チル
の混合溶剀〕でRf倀0.44を瀺した。 実斜䟋 25 ―ビス〔――ヒドロキシ――
〔――ブチルアセトアミド―
―テトラメチルピペリゞノ〕プロポキ
シプニル〕プロパン䟋瀺化合物―10 第䞉ブタノヌル20mlに――ブチルアセト
アミド――テトラメチルピペリ
ゞン5.0及び―ビス〔――゚
ポキシプロポキシプニル〕プロパン2.8を
加え、以䞋実斜䟋の方法に準じお反応させる
ず、癜色ガラス状固圢物ずしお所望の化合物が埗
られた。本化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロ
マトグラフむヌ〔展開溶剀酢酞゚チルトリ゚
チルアミン20の混合溶剀〕でRf倀0.54を
瀺した。 実斜䟋 26 ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―モルホリノ――テトラメ
チルピペリゞノプロポキシ〕プニルプロ
パン䟋瀺化合物―28 ―モルホリノ――テトラメチ
ルピペリゞン3.0及び―ビス〔―
―゚ポキシプロポキシプニル〕プロ
パン2.0の混合物を、以䞋実斜䟋の方法に準
じお反応させるず、融点136―139℃を有する癜色
結晶ずしお所望の化合物が埗られた。 実斜䟋 27 ―ビス―〔―ヒドロキシ――
―テトラメチルピペリゞノ
プロポキシ〕プニルプロパン䟋瀺化合物
― 第䞉ブタノヌル50mlに―テトラ
メチルピペリゞン14.1及び―ビス〔―
―゚ポキシプロポキシプニル〕プロ
パン10.2を加え、以䞋実斜䟋21の方法に準じお
反応させるず、融点110―112℃を有する癜色結晶
ずしお所望の化合物が埗られた。 実斜䟋 28 トリス〔―ヒドロキシ――
―テトラメチルピペリゞノプロピル〕む゜
シアヌレヌト䟋瀺化合物―13 ―テトラメチルピペリザン14.1
及びトリス―゚ポキシプロピルむ゜
シアヌレヌト4.5を実斜䟋の方法に準じお反
応させるず、融点118―120℃を有する癜色結晶ず
しお所望の化合物が埗られた。 実斜䟋 29 ―ビス〔――ヒドロキシ――
〔――ラりロむルオキシ゚チル―
―テトラメチル――ゞオキ゜
――トリアザスピロ〔4.5〕デシ―
―むル〕プロポキシプニル〕プロパン
䟋瀺化合物―13 ゚チレングリコヌル1.0及び第䞉ブタノヌル
1.0の混合溶剀に――ラりロむルオキシ
゚チル――テトラメチル―
―トリアザスピロ〔4.5〕デカン―
―ゞオン3.9及び―ビス〔―
―゚ポキシプロポキシプニル〕プロパン1.2
を加え、110―120℃で60時間、曎に160℃で
時間加熱した。反応終了埌、反応混合物にベンれ
ンを加えた。ベンれン溶液を氎掗埌、濃瞮し、埗
られる残留物を―ヘキサンで凊理した。埗られ
る固圢物をシリカゲルを甚いたカラムクロマトグ
ラフむヌ〔溶離剀ベンれン酢酞゚チルメタ
ノヌル2020の混合溶剀〕に付しお粟補
するず、癜色粉末の所望の化合物が埗られた。本
化合物はシリカゲルを甚いた薄局クロマトグラフ
むヌ〔展開溶剀ベンれン酢酞゚チルメタノ
ヌル1010の混合溶剀〕でRf倀0.64を瀺
した。 実斜䟋 30 ―ビス〔――ラりロシルオキシ―
―〔――ラりロむルオキシ゚チル―
―テトラメチル――ゞオ
キ゜――トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ――むル〕プロポキシプニル〕プロパ
ン䟋瀺化合物―24 クロロホルム2.0に実斜䟋29で埗られた
―ビス〔――ヒドロキシ――〔―
―ラりロむルオキシ゚チル―
―テトラメチル――ゞオキ゜―
―トリアザスピロ〔4.5〕デシ――むル〕プ
ロポキシプニル〕プロパン1.2、ラりリン
酞無氎物1.5及びトリ゚チルアミン2.0を加
え、90―100℃で20時間加熱した。反応終了埌、
反応混合物にクロロホルムを加えた。クロロホル
ム溶液を順次炭酞カリりム氎溶液及び氎で掗
浄埌、硫酞マグネシりムで也燥した。クロロホル
ム溶液より溶剀を留去し、埗られる残留物をシリ
カゲルを甚いたカラムクロマトグラフむヌ〔溶離
剀―ヘキサンベンれン酢酞゚チル60
3037の混合溶剀〕に付しお粟補するず、癜色
粉末ずしお所望の化合物が埗られた。本化合物は
シリカゲルを甚いた薄局クロマトグラフむヌ〔展
開溶剀―ヘキサンベンれン酢酞゚チル
の混合溶剀〕でRf倀0.25を瀺し
た。 実斜䟋 31 ゚チレングリコヌル ビス〔―ヒドロキシ―
――ペンタメチル―
―ゞオキ゜――トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ――むルプロピル〕゚ヌテ
ル䟋瀺化合物―59 ―オクタノヌル50mlに―
ペンタメチル――トリアザスピロ
〔4.5〕デカン――ゞオン5.0及び゚チレ
ングリコヌル ビス―゚ポキシプロピ
ル゚ヌテル1.5を加え、以䞋実斜䟋の方法
に準じお反応させるず、癜色粉末ずしお所望の化
合物が埗られた。本化合物はシリカゲルを甚いた
薄局クロマトグラフむヌ〔展開溶剀酢酞゚チ
ル゚タノヌルトリ゚チルアミン20
の混合溶剀〕でRf倀0.54を瀺した。 実斜䟋 32 未安定化ポリプロピレン粉末MFI〜18100
郚、酞化防止剀ずしおステアリル――
ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシプニルプロピ
オネヌト0.2郚及び衚にあげた本発明の安定剀
0.25郚をブラベンダヌ プラストグラフ䞭で200
℃で10分間混緎しお均質にした。埗られた塊を実
隓甚プレス機で〜mm厚のシヌトに圧瞮成圢し
た。このシヌトを油圧プレス機で260℃で12トン
圧で分間加熱加圧し、次いで盎ちに冷氎䞭に投
入しお0.5mm厚のフむルムが埗られた。同様の方
法によ぀お、0.5mm厚のフむルムから0.1mm厚のフ
むルムが成圢された。このフむルムは50×120mm
の詊隓片に切断した。 この詊隓片はサンシダむン・り゚ザヌ・メヌタ
ヌ䞭黒板枩床63±℃で光に曝した。露光された
詊料を呚期的に怜査しお各詊料に぀いお砎断時の
䌞びの癟分率を求めた。詊隓結果は詊料が最初の
砎断時の䌞びの50に達するたでの時間ず本発明
の安定剀を無添加の察照詊料の砎断時の䌞びの50
に達するたでの時間ずの比率で衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 を有する化合物又はその酞付加塩。 䞊蚘匏䞭、 R1は氎玠原子又はメチル基を瀺す。 は匏―CH2―【匏】【匏】 【匏】又は【匏】を有する基 を瀺す。 R2は氎玠原子、 炭玠原子数〜18のアルキル基、 炭玠原子数18以䞋の脂肪族、芳銙族、芳銙脂肪族
    又は脂環族のアシル基該アシルの芳銙郚分には
    適宜炭玠原子数〜のアルキル基及び又はヒ
    ドロキシ基が眮換しおいおもよい、あるいは 匏【匏】を有する基を瀺す。 R3およびR4は炭玠原子数〜のアルキル基を
    瀺す。あるいは、 R3ずR4は䞀緒にな぀お、 匏【匏】又は【匏】を有す る基を瀺す。 R14及びR15は同䞀又は異な぀お氎玠原子又は炭玠
    原子数〜のアルキル基を瀺す。 R16及びR17は氎玠原子、炭玠原子数〜のアル
    キル基又は匏―CH2OR18を有する基を瀺す。 R18は氎玠原子又は 炭玠原子数18以䞋の脂肪族アシル基を瀺す。 R5は炭玠原子数〜18のアルキル基を瀺す。 R6は炭玠原子数18以䞋の脂肪族アシル基を瀺
    す。あるいは、 R5ずR6は䞀緒にな぀お、 テトラメチレン基、 ペンタメチレン基又は 匏―CH2―2O―CH2―を有する基を瀺す。 R8は炭玠原子数〜18のアルキル基あるいは、 匏―CH2CH2―OR22を有する基を瀺す。 R22は氎玠原子又は炭玠原子数18以䞋の脂肪族ア
    シル基を瀺す。 は又はを瀺す。 は、がのずき、 匏 又は【匏】を有 する基を瀺す。 及びは〜10の敎数を瀺す。 R24は氎玠原子又はメチル基を瀺す。 は匏【匏】 ―CO―CH2―qCO―【匏】又は 【匏】を有する基を瀺す。 は〜10の敎数を瀺す。 は前述のR2ず同意矩の基を瀺す。 は、がのずき、 匏 又は を有する基を瀺す。 は前述ず同じ。  匏においお、R1が氎玠原子である特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の化合物。  匏においお、が匏【匏】R2は特 蚱請求の範囲第項に蚘茉したものず同じを有
    する基である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  匏においお、がであり、 が匏 は特蚱請求の範囲第項に蚘茉したものず同
    じを有する基である特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の化合物。  匏 を有する特蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合物。 䞊蚘匏䞭、 R27及びR28は同䞀又は異な぀お、氎玠原子、炭玠
    原子数―18のアルカノむル基、ベンゟむル基又
    は ――ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシフ
    ゚ニルプロピオニル基を瀺す。  匏においお、R27ずR28が同䞀の基である特
    蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合物。  匏 を有する特蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合物。 䞊蚘匏䞭、 R29は匏―CH22――CH23―
    【匏】【匏】又は 【匏】を有する基を瀺す。 R30及びR31は同䞀又は異な぀お、氎玠原子又は炭
    玠原子数―18のアルカノむル基を瀺す。 R32はメチル基又ぱチル基を瀺す。  匏 を有する特蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合物。 䞊蚘匏䞭、 R33は炭玠原子数―のアルキル基を瀺す。 R34は炭玠原子数―18のアルカノむル基を瀺
    す。 R35は氎玠原子又は 炭玠原子数―18のアルカノむル基を瀺す。  匏 を有する特蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合物。 䞊蚘匏䞭、 R36は炭玠原子数〜のアルキル基又は匏―
    CH2CH2OR38を有する基を瀺す。 R37及びR38は同䞀又は異な぀お、氎玠原子又は炭
    玠原子数〜18のアルカノむル基を瀺す。  匏 を有する化合物又はその酞付加塩からなる合成高
    分子材料甚安定剀。 䞊蚘匏䞭、 R1は氎玠原子又はメチル基を瀺す。 は匏―CH2―【匏】【匏】 【匏】又は【匏】を有する基 を瀺す。 R2は氎玠原子、 炭玠原子数〜18のアルキル基、 炭玠原子数18以䞋の脂肪族、芳銙族、芳銙脂肪族
    又は脂環族のアシル基該アシルの芳銙郚分には
    適宜炭玠原子数〜のアルキル基及び又はヒ
    ドロキシ基が眮換しおいおもよい、あるいは 匏 を有する基を瀺す。 R3及びR4は炭玠原子数〜のアルキル基を瀺
    す。あるいは、 R3ずR4は䞀緒にな぀お 匏【匏】又は【匏】を有 する基を瀺す。 R14及びR15は同䞀又は異な぀お氎玠原子又は炭玠
    原子数〜のアルキル基を瀺す。 R16及びR17は氎玠原子、炭玠原子数〜のアル
    キル基又は―CH2OR18を有する基を瀺す。 R18は氎玠原子又は炭玠原子数18以䞋の脂肪族ア
    シル基を瀺す。 R5は炭玠原子数〜18のアルキル基を瀺す。 R6は炭玠原子数18以䞋の脂肪族アシル基を瀺
    す。あるいは、 R5ずR6は䞀緒にな぀お、 テトラメチレン基、 ペンタメチレン基又は 匏 ―CH2―2O―CH2―を有する基を瀺す。 R8は炭玠原子数〜18のアルキル基あるいは匏
    ―CH2CH2―OR22を有する基を瀺す。 R22は氎玠原子又は炭玠原子数18以䞋の脂肪族ア
    シル基を瀺す。 は又はを瀺す。 はがのずき 匏 又は【匏】を有 する基を瀺す。 及びは〜10の敎数を瀺す。 R24は氎玠原子又はメチル基を瀺す。 は匏 ―CO―CH2―qCO―【匏】 又は【匏】を有する基を瀺す。 は〜10の敎数を瀺す。 は前述のR2ず同意矩の基を瀺す。 はがのずき 匏 又は を有する基を瀺す。 は前述ず同じ。  匏 を有する化合物からなる特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の合成高分子材料甚安定剀。 䞊蚘匏䞭、 R27及びR28は同䞀又は異な぀お、氎玠原子、炭玠
    原子数〜18のアルカノむル基、ベンゟむル基又
    は ――ゞ第䞉ブチル――ヒドロキシフ
    ゚ニルプロピオニル基を瀺す。  合成高分子材料がオレフむン及びゞ゚ンポ
    リマヌである特蚱請求の範囲第項蚘茉の合成
    高分子材料甚安定剀。
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