JPS6241497B2 - - Google Patents
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- JPS6241497B2 JPS6241497B2 JP4508479A JP4508479A JPS6241497B2 JP S6241497 B2 JPS6241497 B2 JP S6241497B2 JP 4508479 A JP4508479 A JP 4508479A JP 4508479 A JP4508479 A JP 4508479A JP S6241497 B2 JPS6241497 B2 JP S6241497B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノ化合物の製造方法に関する。
本発明方法によつて得られるアミノ化合物は、
式、 [式中、R1はHかC1〜C14の直鎖アルキル基、R2
はエチレン基、およびR3はC2〜C4の直鎖アルキ
レン基を表わす。] で示されるものである。
式、 [式中、R1はHかC1〜C14の直鎖アルキル基、R2
はエチレン基、およびR3はC2〜C4の直鎖アルキ
レン基を表わす。] で示されるものである。
このアミノ化合物は新規であつて、本出願人に
よる先の出願(特願昭54−31421号、特公昭57−
61354号)の明細書に開示の化合物である。
よる先の出願(特願昭54−31421号、特公昭57−
61354号)の明細書に開示の化合物である。
本発明によれば、このアミノ化合物は、アミノ
スルホン酸化合物へのラクトン類の開環付加反応
により、製造することができる。
スルホン酸化合物へのラクトン類の開環付加反応
により、製造することができる。
上記反応は塩基性の条件下で実施することが望
ましい。具体的には、常圧もしくは加圧下で、必
要ならばアルコール、エチレングリコールモノア
ルキルエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水などの溶媒の1種または2
種以上の混合溶媒を用い、上記アミノスルホン酸
化合物とラクトン類との塩基性物質(水酸化アル
カリ金属、アンモニア、有機アミンなど)とを反
応容器中に仕込み、0〜150℃の温度で10分〜48
時間撹拌混合すればよい。
ましい。具体的には、常圧もしくは加圧下で、必
要ならばアルコール、エチレングリコールモノア
ルキルエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水などの溶媒の1種または2
種以上の混合溶媒を用い、上記アミノスルホン酸
化合物とラクトン類との塩基性物質(水酸化アル
カリ金属、アンモニア、有機アミンなど)とを反
応容器中に仕込み、0〜150℃の温度で10分〜48
時間撹拌混合すればよい。
上記アミノスルホン酸化合物は、一般的に式、
R1−NH−R2−SO3H 〔〕
〔式中、R1、R2は前記と同意義。〕
で示されるものでよく、具体的には、タウリン、
N−メチルタウリン、N−エチルタウリン、N−
イソプロピルタウリン、N−ブチルタウリン、N
−ヘプチルタウリン、N−ドデシルタウリンなど
が挙げられる。
N−メチルタウリン、N−エチルタウリン、N−
イソプロピルタウリン、N−ブチルタウリン、N
−ヘプチルタウリン、N−ドデシルタウリンなど
が挙げられる。
上記ラクトン類としては、例えば、式、
〔式中、R3は前記と同意義。〕
で示されるβ−プロピオラクトン、γ−ブチロラ
クトンおよびδ−バレロラクトンが挙げられる。
クトンおよびδ−バレロラクトンが挙げられる。
かかる方法で得られる当該新規化合物は、更に
必要に応じてイオン交換処理か中和処理を行い、
濃縮、再結晶、溶媒析出などの手法を組合わせて
単離することができる。
必要に応じてイオン交換処理か中和処理を行い、
濃縮、再結晶、溶媒析出などの手法を組合わせて
単離することができる。
本発明に係る新規なアミノ化合物は、具体的に
は、イミノプロピオン酸エタンスルホン酸、イミ
ノ酪酸エタンスルホン酸、イミノ吉草酸エタンス
ルホン酸、N−カルボエチル−N−メチルタウリ
ン、N−γ−カルボプロピル−N−メチルタウリ
ン、N−δ−カルボブチル−N−メチルタウリ
ン、N−カルボエチル−N−エチルタウリン、N
−γ−カルボプロピル−N−エチルタウリン、N
−δ−カルボブチル−N−エチルタウリン、N−
カルボエチル−N−プロピルタウリン、N−γ−
カルボプロピル−N−プロピルタウリン、N−δ
−カルボブチル−N−プロピルタウリン、N−カ
ルボエチル−N−ブチルタウリン、N−γ−カル
ボプロピル−N−ブチルタウリン、N−δ−カル
ボブチル−N−ブチルタウリン、N−カルボエチ
ル−N−ヘプチルタウリン、N−γ−カルボプロ
ピル−N−ヘプチルタウリン、N−δ−カルボブ
チル−N−ヘプチルタウリン、N−カルボエチル
−N−ドデシルタウリン、N−γ−カルボプロピ
ル−N−ドデシルタウリン、N−δ−カルボブチ
ル−N−ドデシルタウリン等が挙げられる。
は、イミノプロピオン酸エタンスルホン酸、イミ
ノ酪酸エタンスルホン酸、イミノ吉草酸エタンス
ルホン酸、N−カルボエチル−N−メチルタウリ
ン、N−γ−カルボプロピル−N−メチルタウリ
ン、N−δ−カルボブチル−N−メチルタウリ
ン、N−カルボエチル−N−エチルタウリン、N
−γ−カルボプロピル−N−エチルタウリン、N
−δ−カルボブチル−N−エチルタウリン、N−
カルボエチル−N−プロピルタウリン、N−γ−
カルボプロピル−N−プロピルタウリン、N−δ
−カルボブチル−N−プロピルタウリン、N−カ
ルボエチル−N−ブチルタウリン、N−γ−カル
ボプロピル−N−ブチルタウリン、N−δ−カル
ボブチル−N−ブチルタウリン、N−カルボエチ
ル−N−ヘプチルタウリン、N−γ−カルボプロ
ピル−N−ヘプチルタウリン、N−δ−カルボブ
チル−N−ヘプチルタウリン、N−カルボエチル
−N−ドデシルタウリン、N−γ−カルボプロピ
ル−N−ドデシルタウリン、N−δ−カルボブチ
ル−N−ドデシルタウリン等が挙げられる。
これらの新規アミノ化合物がとるイオン構造
は、環境により変化する。例えば、アミノ化合物
溶液のPHを制御要因として、 なる変化をする。
は、環境により変化する。例えば、アミノ化合物
溶液のPHを制御要因として、 なる変化をする。
従つて、環境を制御することにより、多様な反
応性、界面特性、配位吸着特性、電気化学的特
性、生物化学的特性を発揮させることが可能であ
る。
応性、界面特性、配位吸着特性、電気化学的特
性、生物化学的特性を発揮させることが可能であ
る。
以上の構成から成る本発明のアミノ化合物は、
1分子内に酸性基としてスルホン酸基とカルボン
酸基を持ち、塩基性基として2級乃至3級アミノ
基をもつものであり、上述の如く、配位能、分散
能等を有するツイツター化合物として、また界面
活性剤の構造をとることができ、その用途も各種
反応性原料(反応触媒やツイツター合成原料な
ど、)キレート剤、界面活性剤、分散剤、防錆剤
など広い分野での使用が可能となる。
1分子内に酸性基としてスルホン酸基とカルボン
酸基を持ち、塩基性基として2級乃至3級アミノ
基をもつものであり、上述の如く、配位能、分散
能等を有するツイツター化合物として、また界面
活性剤の構造をとることができ、その用途も各種
反応性原料(反応触媒やツイツター合成原料な
ど、)キレート剤、界面活性剤、分散剤、防錆剤
など広い分野での使用が可能となる。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。なお、「部」は「重量部」の意味である。
る。なお、「部」は「重量部」の意味である。
実施例 1
撹拌器をそなえた反応容器中に、タウリン125
部、苛性ソーダ40部、エチレングリコール400部
を入れ、温度を40℃に維持しながらβ−プロピオ
ラクトン72部とエチレングリコールモノメチルエ
ーテル200部からなる溶液を1時間で滴下する。
この時、滴下開始後30分の時に苛性ソーダ40部を
添加する。更に、同一温度で撹拌を5時間継続す
る。大量のアセトンで希釈して白色固体を析出さ
せる。この固体をイオン交換処理し、更に水−メ
タノール溶媒中で再結晶をしてイミノプロピオン
酸エタンスルホン酸188部を得る。そのNMRチヤ
ート(日本電子製MH−100を用いて5%D2O溶液
で測定したもの。以下同様)を第1図に示す。
部、苛性ソーダ40部、エチレングリコール400部
を入れ、温度を40℃に維持しながらβ−プロピオ
ラクトン72部とエチレングリコールモノメチルエ
ーテル200部からなる溶液を1時間で滴下する。
この時、滴下開始後30分の時に苛性ソーダ40部を
添加する。更に、同一温度で撹拌を5時間継続す
る。大量のアセトンで希釈して白色固体を析出さ
せる。この固体をイオン交換処理し、更に水−メ
タノール溶媒中で再結晶をしてイミノプロピオン
酸エタンスルホン酸188部を得る。そのNMRチヤ
ート(日本電子製MH−100を用いて5%D2O溶液
で測定したもの。以下同様)を第1図に示す。
実施例 2
タウリンの代わりにN−ドデシルタウリン293
部を用いる以外は、実施例1と同様にしてN−カ
ルボエチル−N−ドデシルタウリン332部を得
る。そのNMRチヤートを第2図に示す。
部を用いる以外は、実施例1と同様にしてN−カ
ルボエチル−N−ドデシルタウリン332部を得
る。そのNMRチヤートを第2図に示す。
実施例 3
タウリンの代わりにN−メチルタウリン139部
と、β−プロピオラクトンの代わりにγ−ブチロ
ラクトン84部を用いる以外は、実施例1と同様に
してN−γ−カルボプロピル−N−メチルタウリ
ン201部を得る。そのNMRチヤートを第3図に示
す。
と、β−プロピオラクトンの代わりにγ−ブチロ
ラクトン84部を用いる以外は、実施例1と同様に
してN−γ−カルボプロピル−N−メチルタウリ
ン201部を得る。そのNMRチヤートを第3図に示
す。
実施例 4
γ−ブチロラクトンの代わりにδ−バレロラク
トン96部を用い反応温度を60℃とする以外は、実
施例3と同様にしてN−δ−カルボブチル−N−
メチルタウリン196部を得る。そのNMRチヤート
を第4図に示す。
トン96部を用い反応温度を60℃とする以外は、実
施例3と同様にしてN−δ−カルボブチル−N−
メチルタウリン196部を得る。そのNMRチヤート
を第4図に示す。
第1〜4図はそれぞれ、実施例1〜4で得られ
る本発明アミノ化合物のNMRチヤートである。
る本発明アミノ化合物のNMRチヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 塩基性条件下で、式、 R1−NH−R2−SO3H [] [式中、R1はHかC1〜C14の直鎖アルキル基、お
よびR2はエチレン基を表わす。] で示されるアミノスルホン酸化合物と、式、 [式中、R3はC2〜C4の直鎖アルキレン基を表わ
す。] で示されるラクトン類とを反応させて、式、 [式中、R1、R2、R3は前記と同意義。] で示されるアミノ化合物を得ることを特徴とする
アミノ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4508479A JPS55139350A (en) | 1979-04-12 | 1979-04-12 | Amino compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4508479A JPS55139350A (en) | 1979-04-12 | 1979-04-12 | Amino compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55139350A JPS55139350A (en) | 1980-10-31 |
JPS6241497B2 true JPS6241497B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=12709448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4508479A Granted JPS55139350A (en) | 1979-04-12 | 1979-04-12 | Amino compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55139350A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5208369A (en) * | 1991-05-31 | 1993-05-04 | The Dow Chemical Company | Degradable chelants having sulfonate groups, uses and compositions thereof |
US5447575A (en) * | 1991-05-31 | 1995-09-05 | The Dow Chemical Company | Degradable chelants having sulfonate groups, uses and compositions thereof |
JP3522817B2 (ja) * | 1994-02-22 | 2004-04-26 | 花王株式会社 | タウリン誘導体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物及びその中間体 |
CN106831505B (zh) * | 2017-03-20 | 2019-03-15 | 新疆金源石油化工有限公司 | 石油磺酸盐界面修饰剂及其制备方法 |
CN115141127A (zh) * | 2021-05-26 | 2022-10-04 | 山东大学 | 一种叔胺羧酸钠磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用 |
CN115466202A (zh) * | 2021-08-16 | 2022-12-13 | 山东大学 | 一种双阴离子型表面活性剂及其制备方法与应用 |
-
1979
- 1979-04-12 JP JP4508479A patent/JPS55139350A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55139350A (en) | 1980-10-31 |
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