JPS6241256A - 安定化されたポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
安定化されたポリエステル樹脂組成物Info
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- JPS6241256A JPS6241256A JP18016785A JP18016785A JPS6241256A JP S6241256 A JPS6241256 A JP S6241256A JP 18016785 A JP18016785 A JP 18016785A JP 18016785 A JP18016785 A JP 18016785A JP S6241256 A JPS6241256 A JP S6241256A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、無機充填剤、金属、金属酸化物又は顔料を配
合してなる新規な安定化されたポリエステル樹脂組成物
に関するものである。
合してなる新規な安定化されたポリエステル樹脂組成物
に関するものである。
ポリエチレンテレフタレートやポリテトラメチレンテレ
フタレートなどのポリエステル樹脂は、比較的耐熱性の
高いプラスチックスとして、繊維、フィルムとして、又
、主にガラス繊維などを配合した組成物として成形品と
して使用されているが、紫外線や加熱により、エステル
結合の酸化、加水分解などの劣化が起こり易く、この劣
化は、無機充填剤、金属、金属酸化物又は顔料などの存
在下で促進される問題点があった。
フタレートなどのポリエステル樹脂は、比較的耐熱性の
高いプラスチックスとして、繊維、フィルムとして、又
、主にガラス繊維などを配合した組成物として成形品と
して使用されているが、紫外線や加熱により、エステル
結合の酸化、加水分解などの劣化が起こり易く、この劣
化は、無機充填剤、金属、金属酸化物又は顔料などの存
在下で促進される問題点があった。
従来、この安定化方法として、有機のリン酸もしくは亜
リン酸エステル化合物類又は立体障害性フェノールなど
を配合する方法が知られていた。
リン酸エステル化合物類又は立体障害性フェノールなど
を配合する方法が知られていた。
本発明は、従来法とは全く異なる化合物を配合すること
により、無機充填剤、金属、金属酸化物又は顔料などの
添加剤類を添加した場合にもポリエステル樹脂の分解、
酸化劣化を大幅に防止することが可能な新規な安定化さ
れたポリエステル樹脂組成物を見出したものである。
により、無機充填剤、金属、金属酸化物又は顔料などの
添加剤類を添加した場合にもポリエステル樹脂の分解、
酸化劣化を大幅に防止することが可能な新規な安定化さ
れたポリエステル樹脂組成物を見出したものである。
本発明は、シアナト基（−０−Ｃ：Ｎ）を肴する化合物
のシアナト基のユニークな性質の利用について種々検討
した結果、無機充填剤、金属もしくは金属酸化物又は顔
料を配合してなるポリエステル樹脂組成物類にシアナト
基を有する化合物を添加することにより、ポリエステル
樹脂組成物の熱劣化性が大幅に改良されることを見出し
、完成したものである。
のシアナト基のユニークな性質の利用について種々検討
した結果、無機充填剤、金属もしくは金属酸化物又は顔
料を配合してなるポリエステル樹脂組成物類にシアナト
基を有する化合物を添加することにより、ポリエステル
樹脂組成物の熱劣化性が大幅に改良されることを見出し
、完成したものである。
すなわち、本発明は、無機充填剤、金属、金属酸化物又
は顔料を配合してなるポリエステル樹脂組成物に、分子
中にシアナト基を１個以上含有する単官能性もしくは多
官能性シアン酸エステル化合物を０．１〜１０重景％重
量してなる安定化されたポリエステル樹脂組成物である
。
は顔料を配合してなるポリエステル樹脂組成物に、分子
中にシアナト基を１個以上含有する単官能性もしくは多
官能性シアン酸エステル化合物を０．１〜１０重景％重
量してなる安定化されたポリエステル樹脂組成物である
。
以下、本発明について説明する。
本発明のポリエステル樹脂（以下、ＰＥＳと記す）とは
、通常、テレフタル酸もしくはジメチルテレフタレート
を主なジカルボン酸成分として用い、エチレングリコー
ルもしくはエチレンオキサイド又は１．４−ブタンジオ
ールを主なジオール成分として重縮合してなるポリエチ
レンテレフタレート（以下、ＰＥＴと記す）、ポリテト
ラメチレンテレフタレート（以下、ＰＢＴと記す）など
の芳香族ＰＥＳ頻に次項に説明する無機充填剤、金属、
金属酸化物又は顔料を配合したもの、並びに該ポリエス
テル樹脂組成物に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リイソブチレンなどのポリオレフィン類、−′ポリアセ
タール樹脂、ＨＩＰＳ、ＡＳ、ＡＢＳＸＭＡＳ、ＭＢＳ
、ＭＡＢＳ等で代表される芳香族ビニル系共重合体類、
ポリフェニレンエーテル樹脂およびこれと芳香族ビニル
系共重合体類を混合してなるもの、ポリスルフォン樹脂
、ポリテトラクロロエチレン、クマロインデン樹脂など
を配合した樹脂組成物；およびこれに次項に説明する添
加剤以外の可塑剤、難燃剤、紫外線吸収剤、安定剤等を
添加した組成物である。
、通常、テレフタル酸もしくはジメチルテレフタレート
を主なジカルボン酸成分として用い、エチレングリコー
ルもしくはエチレンオキサイド又は１．４−ブタンジオ
ールを主なジオール成分として重縮合してなるポリエチ
レンテレフタレート（以下、ＰＥＴと記す）、ポリテト
ラメチレンテレフタレート（以下、ＰＢＴと記す）など
の芳香族ＰＥＳ頻に次項に説明する無機充填剤、金属、
金属酸化物又は顔料を配合したもの、並びに該ポリエス
テル樹脂組成物に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リイソブチレンなどのポリオレフィン類、−′ポリアセ
タール樹脂、ＨＩＰＳ、ＡＳ、ＡＢＳＸＭＡＳ、ＭＢＳ
、ＭＡＢＳ等で代表される芳香族ビニル系共重合体類、
ポリフェニレンエーテル樹脂およびこれと芳香族ビニル
系共重合体類を混合してなるもの、ポリスルフォン樹脂
、ポリテトラクロロエチレン、クマロインデン樹脂など
を配合した樹脂組成物；およびこれに次項に説明する添
加剤以外の可塑剤、難燃剤、紫外線吸収剤、安定剤等を
添加した組成物である。
本発明の前記のＰＥＳに配合する充填剤である無機充填
剤とは、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化
アルミニウム、水酸化カルシウム、タルク、クレイ、マ
イカ、ウオラストナイトなどであり、金属とは、銅、鉄
、コバルト、ニッケル、クロム、マンガン、アルミニウ
ム、マンガン又はこれら金属の合金などの粉体、繊維、
薄片などであり、金属酸化物とは、酸化銅、酸化鉄、三
酸化アンチモン、酸化鉛などの粉体、繊維、薄片などで
あり、顔料とは、銅フタロシアニン（・フタロシアニン
ブルー）などの有機金属化合物、黄鉛、ミネラルバイオ
レット、カーボンブラック、べんがら、群青、コバルト
ブルー、コバルトバイオレフト、チタン白などで例示さ
れる金属酸化物、金属複合酸化物などであり、これらの
添加剤のＰＥＳに対する添加量は、通常の添加量であり
、無機充填剤の場合５〜７０％程度、顔料の場合には、
０．０１〜５％程度の量で使用される。
剤とは、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化
アルミニウム、水酸化カルシウム、タルク、クレイ、マ
イカ、ウオラストナイトなどであり、金属とは、銅、鉄
、コバルト、ニッケル、クロム、マンガン、アルミニウ
ム、マンガン又はこれら金属の合金などの粉体、繊維、
薄片などであり、金属酸化物とは、酸化銅、酸化鉄、三
酸化アンチモン、酸化鉛などの粉体、繊維、薄片などで
あり、顔料とは、銅フタロシアニン（・フタロシアニン
ブルー）などの有機金属化合物、黄鉛、ミネラルバイオ
レット、カーボンブラック、べんがら、群青、コバルト
ブルー、コバルトバイオレフト、チタン白などで例示さ
れる金属酸化物、金属複合酸化物などであり、これらの
添加剤のＰＥＳに対する添加量は、通常の添加量であり
、無機充填剤の場合５〜７０％程度、顔料の場合には、
０．０１〜５％程度の量で使用される。
尚、本発明のＰＥＳ組成物は上記に例示した充填剤類以
外の従来ＰＥＳに適宜添加使用されている充填剤類を併
用した組成物も当然に含むものである。
外の従来ＰＥＳに適宜添加使用されている充填剤類を併
用した組成物も当然に含むものである。
以上の成分からなるＰＥＳｍ成物に安定剤として添加す
る本発明の分子中にシアナト基を１個以上含有する単官
能性もしくは多官能性シアン酸エステル化合物として好
適なものは、下記一般式（１）一般式（１）； Ｒ（ＯＣＮ）ｍ −−−−−−１１）（式中のｍは
１以上、通常５以下の整数であり、Ｒ２は芳香族の有機
基であって、上記シアナト基は該有機基の芳香環に結合
しているもの） で表される化合物である。具体的に例示すればモノシア
ナトベンゼン、Ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシアナトベンゼン
などのアルキルシアナトベンゼン、モノシアナトナフタ
レン、１，３−又は１，４−ジシアナトベンゼン、１３
．５〜トリシアナトベンゼン、Ｌ３−．１．４−。
る本発明の分子中にシアナト基を１個以上含有する単官
能性もしくは多官能性シアン酸エステル化合物として好
適なものは、下記一般式（１）一般式（１）； Ｒ（ＯＣＮ）ｍ −−−−−−１１）（式中のｍは
１以上、通常５以下の整数であり、Ｒ２は芳香族の有機
基であって、上記シアナト基は該有機基の芳香環に結合
しているもの） で表される化合物である。具体的に例示すればモノシア
ナトベンゼン、Ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシアナトベンゼン
などのアルキルシアナトベンゼン、モノシアナトナフタ
レン、１，３−又は１，４−ジシアナトベンゼン、１３
．５〜トリシアナトベンゼン、Ｌ３−．１．４−。
１．６−．１．８−．２．６−又は２．７−ジシアナト
ナフタレン、１．３．６− トリシアナトナフタレン、
４，４゛−ジシアナトビフェニル、ビス（４−ジシアナ
トフェニル）メタン、２，２−ビス（４−シアナトフェ
ニル）プロパン、２．２−ヒス（３，５−ジクロロ−４
−シアナトフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５
−ジブロモ−４−シアナトフェニル）プロパン、ビス（
４−シアナトフェニル）エーテル、ビス（４−シアナト
フェニル）チオエーテル、ビス（４−シアナトフェニル
）スルホン、トリス（４−シアナトフェニル）ホスファ
イト、トリス（４−シアナトフェニル）ホスフェート、
およびノボラックとハロゲン化シアンとの反応にょり得
られるシアン酸エステルなどである。これらのほかに特
公昭４１−１９２８ 、同４３−１８４６８、同４４−
４７９１、同４５−１１７１２、同４６−４１１１２、
同４７−２６８５３および特開昭５１−６３１４９など
に記載のシアン酸エステルも用い得る。
ナフタレン、１．３．６− トリシアナトナフタレン、
４，４゛−ジシアナトビフェニル、ビス（４−ジシアナ
トフェニル）メタン、２，２−ビス（４−シアナトフェ
ニル）プロパン、２．２−ヒス（３，５−ジクロロ−４
−シアナトフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５
−ジブロモ−４−シアナトフェニル）プロパン、ビス（
４−シアナトフェニル）エーテル、ビス（４−シアナト
フェニル）チオエーテル、ビス（４−シアナトフェニル
）スルホン、トリス（４−シアナトフェニル）ホスファ
イト、トリス（４−シアナトフェニル）ホスフェート、
およびノボラックとハロゲン化シアンとの反応にょり得
られるシアン酸エステルなどである。これらのほかに特
公昭４１−１９２８ 、同４３−１８４６８、同４４−
４７９１、同４５−１１７１２、同４６−４１１１２、
同４７−２６８５３および特開昭５１−６３１４９など
に記載のシアン酸エステルも用い得る。
また、上述した多官能性シアン酸エステルを鉱酸、ルイ
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチウム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類、有機金属塩
類などの存在下に重合させて得られる分子中にシアナト
基を有するプレポリマーとして使用出来るし、さらにア
ミンとのプレポリマーとして使用することも出来る。
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチウム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類、有機金属塩
類などの存在下に重合させて得られる分子中にシアナト
基を有するプレポリマーとして使用出来るし、さらにア
ミンとのプレポリマーとして使用することも出来る。
以上説明した本発明のシアン酸エステル化合物のＰＥＳ
に対する配合量は、特に限定はないが、効果の点から０
．１〜１０重量％の範囲であり、モノマーのほうが単位
重量当たりの官能基（−０ＣＮ基）数が多いのでより有
効である。
に対する配合量は、特に限定はないが、効果の点から０
．１〜１０重量％の範囲であり、モノマーのほうが単位
重量当たりの官能基（−０ＣＮ基）数が多いのでより有
効である。
添加量が０．１％未満では、安定化効果が不充分であり
、１０重量％を超えて使用した場合、劣化防止に顕著な
効果を示すが、ＰＥＳの伸びの低下などのその他の特性
が損なわれるので好ましくない。また前記に説明した如
く、本発明の効果はシアナト基によるものであるので、
この゛官能基と反応する添加剤類−例えば、−０ｆ（、
−ＣＯＯＭ２−Ｎｌ２．−ＣＯＯＭ、−５Ｈ等（Ｍ＝金
属原子）を有する化合物を添加する必要のある場合には
、シアン酸エステル化合物とこれらの化合物を予め混合
して添加することなどは避けた方が好ましい。
、１０重量％を超えて使用した場合、劣化防止に顕著な
効果を示すが、ＰＥＳの伸びの低下などのその他の特性
が損なわれるので好ましくない。また前記に説明した如
く、本発明の効果はシアナト基によるものであるので、
この゛官能基と反応する添加剤類−例えば、−０ｆ（、
−ＣＯＯＭ２−Ｎｌ２．−ＣＯＯＭ、−５Ｈ等（Ｍ＝金
属原子）を有する化合物を添加する必要のある場合には
、シアン酸エステル化合物とこれらの化合物を予め混合
して添加することなどは避けた方が好ましい。
本発明のＰＥＳ組成物にシアン酸エステル化合物を混合
する方法は、シアン酸エステル化合物が均一に分散する
方法であればよく、通常は特に制限はない。例えば、上
記成分をブレンダーその他の手段で混合し、押出機でペ
レットとする方法、溶液としてＰＥＳに混合し乾燥する
方法、ニーダ−、ヘンシェルミキサーなどで混合しその
ままもしくは押し出ししてペレットとして使用する方法
、及び添加する本発明の無機充填剤、金属、金属酸化物
又は顔料とシアン酸エステル化合物とを予め混合し、必
要に応じて熱処理して該添加成分の表面にシアン酸エス
テル化合物の半硬化もしくは硬化膜を形成し、これとＰ
ＥＳとを混合し押し出す方法、高濃度のマスターバッチ
を製造しそれを混合するマスターバッチ法などの方法も
好適なものであり、混合条件は、押出機の場合はＰＥＳ
の押出条件がそのまま使用できる。その他の場合、常温
もしくは加温下に混合することでよく、混合時間は温度
との関係によるが、２３０〜２７０℃程度の温度におい
ては２〜３時間程度の混合によっても本発明の効果は保
持されるものであるので特に限定されないが、シアン酸
エステル化合物中のシアナト基の反応がより少ない方法
がより好ましいものであり、均一混合出来る条件ではよ
り短時間とするのが好ましい。
する方法は、シアン酸エステル化合物が均一に分散する
方法であればよく、通常は特に制限はない。例えば、上
記成分をブレンダーその他の手段で混合し、押出機でペ
レットとする方法、溶液としてＰＥＳに混合し乾燥する
方法、ニーダ−、ヘンシェルミキサーなどで混合しその
ままもしくは押し出ししてペレットとして使用する方法
、及び添加する本発明の無機充填剤、金属、金属酸化物
又は顔料とシアン酸エステル化合物とを予め混合し、必
要に応じて熱処理して該添加成分の表面にシアン酸エス
テル化合物の半硬化もしくは硬化膜を形成し、これとＰ
ＥＳとを混合し押し出す方法、高濃度のマスターバッチ
を製造しそれを混合するマスターバッチ法などの方法も
好適なものであり、混合条件は、押出機の場合はＰＥＳ
の押出条件がそのまま使用できる。その他の場合、常温
もしくは加温下に混合することでよく、混合時間は温度
との関係によるが、２３０〜２７０℃程度の温度におい
ては２〜３時間程度の混合によっても本発明の効果は保
持されるものであるので特に限定されないが、シアン酸
エステル化合物中のシアナト基の反応がより少ない方法
がより好ましいものであり、均一混合出来る条件ではよ
り短時間とするのが好ましい。
以下、実施例等によって本発明を説明する。なお、実施
例等中の添加量は重量基準である。
例等中の添加量は重量基準である。
実施例−１
ＰＥＴ （三菱レーヨン■製、商品名；ダイヤナイトＭ
Ａ５００）に、第１表に記載の充填剤、及び２゜２−ビ
ス（４−シアナトフェニル）プロパン（以下、ＢＰ＾−
ＣＮと記す）を第１表に示した量添加し、温度２６５℃
、５分間ニーグーで混練した。この混合物およびこの混
合物よりの試験片を作成し、物性を測定した結果を後記
の第１表に示した。
Ａ５００）に、第１表に記載の充填剤、及び２゜２−ビ
ス（４−シアナトフェニル）プロパン（以下、ＢＰ＾−
ＣＮと記す）を第１表に示した量添加し、温度２６５℃
、５分間ニーグーで混練した。この混合物およびこの混
合物よりの試験片を作成し、物性を測定した結果を後記
の第１表に示した。
尚、物性測定は、以下の条件によった。
Ｙ Ｆ Ａ ：常態の曲げ強度、単位ｋｇ ／ ｗＪ又
、試験片の作成は２６０℃でプレス成形した厚み３鶴の
平板より切り出すことによった。
、試験片の作成は２６０℃でプレス成形した厚み３鶴の
平板より切り出すことによった。
実施例−２
ＰＢＴ （東し■製、商品名；ＰＢＴ１４０１）に、第
２表に記載の充填剤類、及び１．４−ジシアナトベンゼ
ン（以下、ＩＱ−ＣＮと記す）を添加し、ニーダ−で温
度２４０℃、５分間混練した後、この混合物について、
実施例−１と同様に測定をした結果を後記の第２表に示
した。
２表に記載の充填剤類、及び１．４−ジシアナトベンゼ
ン（以下、ＩＱ−ＣＮと記す）を添加し、ニーダ−で温
度２４０℃、５分間混練した後、この混合物について、
実施例−１と同様に測定をした結果を後記の第２表に示
した。
なお、Ｍｌの測定条件は、温度２４０℃で、又、試験片
の作成は、２４０℃でプレス成形した厚み３鶴の平板よ
り切り出す方法とする他は実施例−１と同様とした。
の作成は、２４０℃でプレス成形した厚み３鶴の平板よ
り切り出す方法とする他は実施例−１と同様とした。
実施例−３
ＰＥＴ１００部に、黄鉛、フタロシアニンブルーおよび
ＨＱ−ＣＮを添加する他は実施例−１と同様にして組成
物の製造及び試験片の作成をし、曲げ強度の測定をした
。結果を後記の第３表に示した。
ＨＱ−ＣＮを添加する他は実施例−１と同様にして組成
物の製造及び試験片の作成をし、曲げ強度の測定をした
。結果を後記の第３表に示した。
第１表
第１表の続き。
第２表
第３表
〔発明の作用および効果〕
以上、詳細な説明および実施例−１〜３等から明らかな
如く、本発明の組成物は、熱分解の防止効果、顔料添加
組成物に見られる顔料本来の色調及び熱分解の防止効果
など外観および熱劣化の改良が大幅になされるものであ
り、実用上極めて優れた組成物であることがわかる。
如く、本発明の組成物は、熱分解の防止効果、顔料添加
組成物に見られる顔料本来の色調及び熱分解の防止効果
など外観および熱劣化の改良が大幅になされるものであ
り、実用上極めて優れた組成物であることがわかる。
Claims (1)
- 無機充填剤、金属、金属酸化物又は顔料を配合してなる
ポリエステル樹脂組成物に、分子中にシアナト基を１個
以上含有する単官能性もしくは多官能性シアン酸エステ
ル化合物を０．１〜１０重量％混合してなる安定化され
たポリエステル樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18016785A JPS6241256A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | 安定化されたポリエステル樹脂組成物 |
| DE19863608253 DE3608253A1 (de) | 1985-03-12 | 1986-03-12 | Stabilisierte thermoplastische harzmasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18016785A JPS6241256A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | 安定化されたポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6241256A true JPS6241256A (ja) | 1987-02-23 |
| JPH0564663B2 JPH0564663B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=16078567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18016785A Granted JPS6241256A (ja) | 1985-03-12 | 1985-08-16 | 安定化されたポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6241256A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02233335A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-14 | Sanyo Electric Co Ltd | 薬剤包装機の薬包排出装置 |
-
1985
- 1985-08-16 JP JP18016785A patent/JPS6241256A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02233335A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-14 | Sanyo Electric Co Ltd | 薬剤包装機の薬包排出装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0564663B2 (ja) | 1993-09-16 |
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